DE930409C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotierte 4., 4'-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäuren mit zwei gleichen oder verschiedenen Azokomponenten kuppelt, von denen mindestens eine eine kupplungsfähige Pyrazolonsulfonsäure ist, worauf man die Farbstoffe gewünschtenfalls nach an sich bekannten Verfahren in ihre Metallkomplexverbindungen umwandelt.
- Die zunächst erhaltenen metallfreien Farbstoffe besitzen die folgende allgemeine Formel: wobei X Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe ist und A und B die Reste von gleichen oder verschiedenen Azokomponenten bedeuten, wobei mindestens eine davon der Rest einer Pyrazolonsulfonsäure ist, 4" 4!-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäuren sind nach einem bereits von Heller und F i s s e 1-m a n n (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 324 [19021, S. I18) beschriebenen Verfahren zugänglich, indem man a Mol Anthranilsäure oder eines ihrer Kernsubstitutionsprodukte, das jedoch in der para-Stellung zur N H2 Gruppe unsubstituiert sein muß, zunächst mit etwa z Mol Formaldehyd oder eines formaldehy dliefernden Mittels zur entsprechenden N, N'-Methylen-bis-anthranilsäure umsetzt und letztere dann mit Hilfe von Mineralsäuren umlagert. Die Umsetzung mit Formaldehyd und die Umlagerung können auch in einer Stufe vorgenommen werden, indem man die mineralsauren Salze der Anthranilsäure, zweckmäßig in Gegenwart überschüssiger Mineralsäure, mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln behandelt: Für die Herstellung der Dis- und Polyazofarbstoffe ist es nicht erforderlich, die 4, 4'-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäuren zu isolieren; man kann vielmehr mit besonderem Vorteil die bei der Umlagerung erhaltene Lösung, die unter Umständen ein Gemisch verschiedener bzw. isomerer Diaminodiphenylmethandicarbonsäuren enthalten kann, ohne weiteres tetrazotieren und weiterverarbeiten.
- Als kupplungsfähige Pyrazolonsulfonsäuren eignen sich unter anderem die i-Pheny1-3=methylpyrazolon-3'- oder -4'-sulfonsäure sowie ihre im Phenylring durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy- und bzw. oder Nitrogruppen substituierten Derivate, ferner die i, 3-Diphenylpyrazolonsulfonsäuren. Als zweite Azokomponente eignen. sich unter anderem die 4-Alkylphenole und das 2-Oxynaphthalin und ihre Sulfonsäuren, ferner die i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure, die i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure, die i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6- oder -3, 6-disulfonsäure und ihre N-Acetyl- oder N-Benzoylderivate, das 2-Aminönaphthalin und seine Sulfonsäuren, die 2-Amino-5- (bzw. -8-)oxytiaphthalin-7-(bzw. -8-) sulfonsäure und ihre N-Acyl-oder N-Arylderivate.
- Die so erhaltenen Disazofarbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben von Leder der verschiedensten Gerbart, das sie in kräftigen lichtechten Gelborangetönen färben.
- Besonders wertvoll sind hierfür ihre Metallkomplexverbindungen. Man erhält sie nach an sich bekannten Verfahren, indem man die metallfreien Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, insbesondere mit Kupfer-, Chrom-, Kobalt-; Nickel-, Eisen-, Aluminium- oder Erdalkalisalzen umsetzt. Die Einführung der genannten oder anderer komplexbildender Metalle kann in wäßrigem Medium oder in organischen Lösungsmitteln erfolgen, wozu man erforderlichenfalls in der Wärme und bei erhöhtem Druck arbeitet. Oft ist dabei auch ein Zusatz basischer Mittel, insbesondere von Ammoniak oder Aminen, vorteilhaft. Man kann die Metallisierung aber auch durch Nachbehandeln der mit den metallfreien Farbstoffen erzielten Färbungen auf der Faser vornehmen.
- Gegenüber dem aus Beispiel i, Absatz 4, der LTSA.-Patentschrift 2 384 4i9 bekannten Disazofarbstoff der Zusammensetzung i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5--pyrazolon *- 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3@-dicarbonsäure -r i-(4'-Aminodiphenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure besitzt der verfahrensgemäß aus den gleichen Azokomponenten und tetrazotierter 4, 4'-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäure hergestellte Disazofarbstoff den Vorteil einer besseren Löslichkeit. Dieser Vorteil ist bei den entsprechenden Kupferkomplexverbindüngen noch erheblich größer. Während der bekannte Farbstoff und seine Kupferkomplexverbindung bereits durch Zusatz von Ameisensäure ausgefällt werden, bleiben die Lösungen der nach dem voriegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe klar. Dementsprechend färben die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe das Leder besser ein, während die Vergleichsfarbstoffe sich bereits auf der Oberfläche des Leders niederschlagen und stark bronzierende, reibunechte Färbungen liefern.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 13,7 Teile 2-Aminobenzoesäure werden in 125 Teilen Wasser und 25 Teilen 36,5o/miger Salzsäure bei 50° gelöst und unter kräftigem Rühren innerhalb von 1o Minuten mit 53 Teilen einer 3o/oigen wäßrigen Formaldehydlösung versetzt. Man rührt i Stunde bei 6o°, kühlt auf o° und gibt zu der entstandenen sauren Lösung der 4, 4'-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäure allmählich eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 3o Teilen Wasser hinzu. Die erhaltene Tetrazolösung vereinigt man mit einer neutralen Lösung von 26 Teilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäure und 2o Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 2oo Teilen Wasser. Der nach beendeter Kupplung isolierte Disazofarbstoff färbt chromgegerbtes Leder in einem kräftigen rotstichigen Gelb von guten Echtheitseigenschaften.
- Die in üblicher Weise hergestellte Chromkomplexverbindung färbt Leder verschiedener Gerbungsart in noch echteren rotstichiggelben Tönen. Beispiel 2 27,4 Teile 2-Aminobenzoesäure werden wie im Beispiel r mit der entsprechenden Menge Salzsäure und Formaldehyd kondensiert und die erhaltene 4, 4!-Diaminodiphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäure mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Man kuppelt mit einer neutralen Lösung von 25,4 Teilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäure und 45 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 3oo Teilen Wasser. Nach Bildung der Diazoazoverbindung gibt man eine neutrale Lösung von 33 Teilen 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in Zoo Teilen Wasser und dann Zoo Teile einer ioo/oigen Natriumcarbonatlösung hinzu. Nach beendeter Kupplung wird der gemischte Disazofarbstoff mit Natriumchlorid aasgesalzen und abgesaugt.
- Man löst ihn in 2ooo Teilen Wasser von 6o° unter Zusatz von 14 Teilen 25o/oigem Ammoniak, erhitzt die Lösung nach Zugabe einer Lösung von So Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 14Teilen 25o/oigem Ammoniak in Zoo Teilen Wasser .2 Stunden auf 8o°, säuert dann mit Essigsäure an und salzt aus. Nach Absaugen und Trocknen erhält man einen kupferhaltigen Farbstoff, der Chromleder in einem br aunstichigen Orange echt färbt. Beispiel 3 173 Teile 2-Aminobenzoesäure werden mit 3oo Teilen Äthanol angerührt und unter weiterem Rühren bei Raumtemperatur mit 51 Teilen einer 3oo/oigen wäßrigen Formaldehydlösung versetzt. Das kristallin abgeschiedene Kondensationsprodukt wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und mit 5oo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 25o Teilen konzentrierter Salzsäure in Lösung gebracht. Man erhitzt mehrere Stunden im Wasserbad, filtriert, kühlt mit Eis auf o° ab und läßt zu der entstandenen sauren Lösung der .4, 4'-Diaminodiphenylmethan- 3, 3'- dicarbonsäure unter Rühren 3oo Teile einer 23o/oigen wäßrigen Natriumnitritlösung zufließen. Die rötlichgefärbte Tetrazoverbindung wird in eine Lösung von 338 Teilen 1, 3-diphenylpyrazolon-2'-sulfonsaurem Natrium und 2io Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 2ooo Teilen Wasser eingerührt. Nach beendeter Kupplung salzt man den metallfreien Farbstoff aus und saugt ihn ab.
- Der so erhaltene Disazofarbstoff wird in ;gooo Teilen Wasser unter Zusatz von i36 Teilen 25o/oigem Ammoniak gelöst; die Lösung wird nach Zugabe einer Lösung von 25o Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in iooo Teilen 8,5o/oigem Ammoniak i Stunde bei 8o° gerührt. Man salzt dann in der Wärme aus, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene kupferhaltige Disazofarbstoff färbt Chromleder in vollen rotstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 4- Diaminodiphenylmethan - 3, 3'- dicarbonsäuren oder die durch Umsetzen von Formaldehyd mit 2 Mol einer Anthranilsäure in saurem Medium erhältlichen Rohprodukte unmittelbar tetrazotiert und die Tetrazolösung mit zwei gleichen oder verschiedenen Azokomponenten kuppelt, von denen mindestens eine eine kupplungsfähige Pyrazolonsulfonsäure ist, worauf man die Farbstoffe gewünschtenfalls nach an sich bekannten Methoden in ihre Metallkomplexverbindungen umwandelt. Angezogene Druckschriften: Liebigs Annalen der Chemie, Bd.324, [19o2], S. 129/130; USA.-Patentschrift Nr. 2 384 419
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US2384419A (en) * | 1940-06-24 | 1945-09-04 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
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1953
- 1953-05-30 DE DEB25808A patent/DE930409C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2384419A (en) * | 1940-06-24 | 1945-09-04 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
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