DE927705C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsaeuregruppenfreien Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsaeuregruppenfreien MonoazofarbstoffenInfo
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- DE927705C DE927705C DEF11689A DEF0011689A DE927705C DE 927705 C DE927705 C DE 927705C DE F11689 A DEF11689 A DE F11689A DE F0011689 A DEF0011689 A DE F0011689A DE 927705 C DE927705 C DE 927705C
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/523—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl amido or hydroxyalkyl amino sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised amino alkyl sulfonyl amido group, or a substituted alkyl amino sulfonyl group, or a halogen alkyl sulfonyl amido or halogen alkyl amino sulfonyl group or a vinyl sulfonylamido or a substituted vinyl sulfonamido group
- C09B62/527—Azo dyes
- C09B62/535—Metal complex azo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen Es wurde gefuunden, dia13 man zu wertvollen chromhaltigen .sulfonsäu,re@gruppenifreien Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man o, ö -Dioxyazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin A den: Rest einer in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelniden Azokomponente darstellt und R und RI Al:kylrestee oder Wasserstoffatome, R2 eine Alkyl- oder substituierte Alky lgruppebedeuten, m-it chromabgebenden Mitteln behandelt.
- Die neuen chromhaltigen Farbstoffe färben Wolle aus neutralem sowie schwach saurem Bad in, sehr lichtechten Tönen. Sie zeichnen sich ferner durch sehr gute Waschechtheit sowie gutes Egali.siervermögen aus. Den .aus der USA.-Patentschrift 2 597 676 bekannten Farbstoffen sind sie in der Walkechthei-t (alkalisch) Überlegen.
- Die zur Herstellung der o, o'-Dioxyazo-farbstoffe notwendigen Diazokomponenten, die i-Am,ino-2-oxybenzo1-suil-fon,säure- N-alkyl - N-(ß-am.inos ulfonyl)-äthylamide, erhält man, durch Kondensation von z-Chlor-2-nitrobenzolsulfiochlori-den mit einem Alkyltaurn, Überführung des Kondens,ationsproduktes über das entsprechende Sulfochlorid in da$-Sulfamid und schließlich: Versteifung des Chlors zur Oxygruppe und Reduktion der - Nitrogruppe zur Aminogruppe.
- Als Azokomponenten kommenbeispielsweise- ins Frage: i-Phenyl-3-;methyl-5-:pyrazolon@ i-(3'-Ni@trophenyl)-3-methys-5-pyrazolon, i-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(2'-Ghlorpheny1)-3-,methyl-5 -pyrazolon, i - (2', 5'-Dichlorphenyl) -3 -rriethyl-5-pyrazalon, 2-Oxyn:aphthalin, 6-B.rom-2-oxyni:#phthalin, i -Acety1-:amino- 7 - oxynaphthalin, 3 - Oxydiphenylenoxy:d, 2-Oxycarbazol.
- Beiispiel i ii,2tg z-A,mino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-N-methyl - N - (B - aminosulf onyS) - äthyliami!d- werden in i 5 o ccm Wasser und io ccm. S alzisüure gelös.iä ünd bei o bis 5° mit einer io°/uiigen: NatriumnitriVlösung diazotiert. Nach kurzer Zeit fällt die Diazoniumverbindung als kristalliner !gelber Niederschlag aus. Die .saure Aufschlämmung derselben wird mit Natriumtbicanbonat schwach sauer gestillt -und dann langsam in eine eisgekühlte Lösung von 8 g i Acetylamino-7-oxynap'hthialirn, i,6 g festem Natriumhydroxyd, 4 g Soda .und i5o ccm Wasser ein gegossen: Nach itstündn!gem Rührten ist die Kupplung -beendet; die dunkelblaue Farbsttofflösung hat ein pH von 9;4. Nach Rühren über Nacht bei Zimmertemperatur wird mit, wenig vex-dünnter Salzsäure auf pH 8 gestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Die nach :dem F,iiltri@eren erhaltene. Fartbstoffipaste wird mit 9o ccm Wasser und io ccm Natronlauge (36° Be) .auf 75ibiits 8o° erhitzt, wobei der Farbstoff in Lösung (geht. Bei dieser Temperatur läß.t man 125 ccm einer C:hromierüngslflsung, welche .im Liter. 42,6 g Kaliwmbiichromat und. 789 Traubenzucker enthält, einlaufen,. Dtanach wird 2o Mixnutten bis 8o° gerührt. Nachdem die Farbstofflösungtauf 40° .ab!gekühlt .ist, wird :mit wenig verdünnter Salzsäure tauf pH 8,5 tgesttellt, wobei :der chromierte Farbstoff ausfällt. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, :das sich .in heißem Wasser gut löst und das Wolle .aus neutralem sowie siGhwach saurem Bad in schwarzblauen Tönen: von guter Wasch-und sehr guter Lichtechtheit fäxtbt.
- Beispiel 2 ii,2g i-Amino-2-oxyibenza1-5 s:uilfOnstäutre-N-methyl-N-(ß-amiinosuiliftonyl)-äthyltamxdwezdern, wie im Beispie'1, i beschrieben, idi!azotiert. Die mit Natriumbncarboniat neutralisierte Aufschlämmung der Diazoverbnnduntg liäßt man langsam in eine eis, gekühlte Lösung von 6,9,5 g -i-Phernyl'-3-methyl-5-pyrazolon, 1,6 @g festem Natriumhyd!roxyd,, 4 g Soda und Zoo ccm. Wasser einlianfen. Das Kupplungsgemisch läßt -man (bei pH 8 über Nacht rühren. Der F:arb:stoff fällt ohne Zusatz von Salz aus und wird nach dem Abfi.Ltrieren in i5o ccm einer Lösung von chromsalicylsaurem Ammanitum (entsprechend 1,52,g Cr203) 2# Stunden zum Sieden erhitzt. Die .Lösung wird noch heiß- .matt 1a °/o Kochsalz versetzt. Beim Abkühlen fällt ider chromierte Farbstoff aus. Er färbt Wolle aus neutralem sowie schwach saurem, Bad in :rotstichigen, orangen Tönen von -sehr guter Lichtechtheit sowie gutem Egajisiiervexmtögen und ,guter Waschechtheit.
- Beiispiel 3 i 1,2g i-Amtino-2-oxytbenzol-5 s:ulfon@s,äuTe-N-me thyl-N- (ß-amnnosulfonyl) -äthylamnd werden, wie irn Beispiel i beschrieben, diazotiert: Man kuppelt mit einer Lösung vors 7,3 g 3-Oxycliphenyleno:xyd, 1,6 g- festem :Natrriumhydroxyd und 4 g Soda in Zoo ccm. Wasser. Nach Rühren über Nacht wird mit wenig. verdünnter Salzsäure auf pH 9 gestellt und :der ausgefallene Farbsttoff abgesaugt. Der nach einem in den vorigen Beispielen angegebenen Verfahren chromiertte Farbstoff (stellt ein dunkelbraunes Pulver dar"dtas sich in heißem: Wasiser mit brauner Farbe löst und das Wolle aus neutralem oder schwach siaurem Bad in. etwas violettsttichigen braunen, Tönen von sehr guter Lieht- und Waschechtheit färbt.
- Beio-p iel 4 11,7g i-Amino-2-oxybenzol45 su1,fion!siäuire:-N-methyl - N- [ß-(methylwnino-sulfony1) l -äthylamid werden wie in den vorigen Beispielen diazotiert. Durch Kupplung mit einer Lösung von 8 g i-Acetyl.amtino-7-oxynaphthal.in, i,6 g festem. Natriuüihydmoxyd, 49 Soda und i5ocem Wasser erhält Iman rennen Farbstoff; der nach -der Chromierung ein -schwarzes Pulver tdansitellt. Er färbt Wolle aus sichwach s-aurern Btad in schwarzen Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von, chromhaltigeni sulfo#nstäuregruptpen#reien Mono-azof.airbstoffen, dadurch gekennzeichnet, d:aß man o, o'-Dioxyazofärbstoffe der allgemeinen Formel worin A den Rest einer in ortho-Stellung zur Hydtroxylgrugpe kuppelnden Azokomponente und R und R, Alkylreste oder Wasisers:toffato:me, R2 eine Alkyl- oder subs-tittuierte Alkylgruppe bedeuten, mit chromtabgeibenden Mitteln behandelt. Artgezogene Drucksichriften: USA.-Patentschriften Nr. 2, 597 676.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11689A DE927705C (de) | 1953-04-26 | 1953-04-26 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsaeuregruppenfreien Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11689A DE927705C (de) | 1953-04-26 | 1953-04-26 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsaeuregruppenfreien Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE927705C true DE927705C (de) | 1955-05-16 |
Family
ID=7086812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF11689A Expired DE927705C (de) | 1953-04-26 | 1953-04-26 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsaeuregruppenfreien Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE927705C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2597676A (en) * | 1950-07-06 | 1952-05-20 | Geigy Ag J R | Complex chromium compounds of o.o'-dihydroxy azo dyestuffs |
-
1953
- 1953-04-26 DE DEF11689A patent/DE927705C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2597676A (en) * | 1950-07-06 | 1952-05-20 | Geigy Ag J R | Complex chromium compounds of o.o'-dihydroxy azo dyestuffs |
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