DE2840651A1 - Chromkomplexfarbstoffe - Google Patents
ChromkomplexfarbstoffeInfo
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Patente, Marken und Lizenzen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ghromkomplexfarbstoffe
der Formel
-N=
■> Ti— w -
N=N
JTl-"
Me
SO3H
(I)
worin R und R1 eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder
eine Carbonamidgruppe darstellen, X1 und X2 unabhängig
voneinander für Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten stehen und R? Wasserstoff, ein gegebenen
falls substituierter C1 -C.-Alkylrest oder ein Halogenatom
darstellt, und η für die Zahlen 1-3 steht.
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030013/0420
R3 ist Wasserstoff oder ein C. -C. „-Alkylrest oder Cycloalkylrest,Me
ist ein Kation.
Die Alkylgruppen können ganz generell gegebenenfalls weiter
substituiert sein beispielsweise durch CN, Halogen (Cl, Br), 5 OH, Alkoxy insbesondere C1-C4-AIkOXy, Acyloxy oder
Aininocarbonyloxy wobei die Aminogruppe durch gegebenenfalls
subsitutiertes Alkyl oder Aryl- insbesondere C -C.--Alkyl
oder gegebenenfalls subsitutiertes Phenyl weiter substituiert sein kann.
Die Carbonamidgruppen können mono- oder disubstituiert sein,
beispielsweise durch gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
insbesondere C1-C4-Alkyl.
Geeignete Substituenten X1 und χ; sind beispielsweise
Halogen, insbes. Cl und Br, NO2, gegebenenfalls substituiertes
Alkyl oder Alkoxy, vorzugsweise solche mil. C1-K.:. sowie
SuIfonamidgruppen.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe werden hergestellt, in dem
man in an sich bekannter Weise Farbstoffe der Formel
(II)
SO3H
oder
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durch Umsetzung mit einem chromabgebenden Mittel in den 1:1-Chromkomplex
überführt und diesen anschließend mit dem nichtmetallisierten Farbstoff der Formel (Hl) oder (il)
zum l:2-Cr-rKomplex umsetzt.
Vorzugsweise stellt man den I:l-Cr-Komplex der Formel (il) her
und lagert den Farbstoff der Formel (ill) an denselben an.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (il) oder (III) werden in
bekannter Weise durch Kuppeln von diazotiertem ggf. subet. 2-Amino-l-hydroxy-4-nitrobenzol auf ein Pyrazolon
der Formel (IV)
E
HO
HO
bzw. auf ein Pyrazolon der Formel
worin R, E2 , R1,R3, X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben.
Geeignete Pyrazolone der Formel (T) sind z.B. 5-Methyl-pyrazolon-5
Pyrazolon-5-carbonsäure-3
Pyrazolon-5-carbonamid-3
Pyrazolon-5-carbonsäure-3
Pyrazolon-5-carbonamid-3
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030013/CH2Q
-S-
l-n-Butyl-3-methyl-pyrazolon~5 28 4 0651
l-(Cyanäthyl)-3~methyl-pyrazolüii~b
1-(Bromäthyl)-3-methyl-pyrazolon~5
Geeignete Aminophenole Bind z.B.
1-(Bromäthyl)-3-methyl-pyrazolon~5
Geeignete Aminophenole Bind z.B.
4-Nitro-2-amiiK>phenol
4-Nitro-6-Ghlor-2-amiiiü phenol
4, 6-Diaitro~2~atainopheuol .
4, 6-Diaitro~2~atainopheuol .
Geeignete Pyrazolone der .formel (lVj aJnvJ *.B.
l-( 4'-SuIf ophenyl)-3-methyl-pyrazolGii-5
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolori-5
l-( 2'-SuIf ophenyl )-3-niethyl-pyrazolon-5
1- ( 2' -Chlor- 5' ·- sul f ο phenyl) -3-methyl-pyr azol on- Jj
l-(2' -Chlor-4' -aulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5
l-(2', 5'-Dichl.or-4'-suli'ophenyl)-3-mefchyl-pyrazolijn- [>
1-( 2' -Me thyl--4' -sulf ophenyl)-3-methy 1-pyrazolon- Jj
l-( 2' "Ghlor-6' -me thy 1-4-»ul fopiienyl) -3-uie tliyl -pyra.zo J on- 5
l-( 2'-Methyl-4-su J. fophfcii;'l)-c)-pyra.zolon-3-c:8.rbün säure
l-(4' -SuITophenyl)-5>-pycazolon-^-ca-rbotiaäul-e
1-(4' -SuIfophenyl)~b-^yrdz-oJ on .$■-oarbonauiid
Di^ tibuL-fühi.-ung der i'drbs Loffe der Fo^u.el (Iu ...J .r ( 11 E) in
den 1 tl-ührountoMpleji erfolgt nach üblichen, d.i al.i.-1j Lcköunten
Methoden, z.B. indem man den metallfreien Farbstoff im sauren Medium mit einem Salz des 3-wertigen Chroma, wie Chromformiat,
Chromsulfat oder Chromfluorid bei Siedetemperatur oder ggf.
bei 1000C übersteigenden Temperaturen umsetzt.
Dreiwertiges Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verbindungen
erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt,wie z.B. Glucose. Man kann die
Metallisierung auch in Gegenwart von organ. Lösungsmitteln vornehmen. Bevorzugt arbeitet man in organ. Lösungsmitteln
wie Alkoholen oder Ketonen und möglichst unter Ausschuß von Wasser.
Die Umsetzung des l:l-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (II) bzw. (ill) mit dem metallfreien Farbstoff der Formel (ill)
5 bzw. (ll) erfolgt zweckmäßig in alkalischen bis schwach sauren
Medium im offenen oder geschlossenem Gefäß bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, z.B. bei Temperaturen zwischen
500C und 1200C.
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Kan kann in organischen Lösungsmitteln, ζ. Β. Alkoholen oder
Ketonen arbeiten oder in wässrigen Lösring, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z. B. von Alkoholen oder Dimethylformamid
ggf. die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich in allgei>
meinen, möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1:1-Komplexes
und des metallfreien Farbstoffes miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem
Farbstoff und l:l-Komplex zweckmäßig mindestens 0,85:1 und
höchstens 1:0,85 beträgt; ein Überschuß an metallhaltigem Farbig stoff wirkt sich in der Regel weniger nachteilig aus als ein
solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei 1:1 liegt, umso vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis.
Anstelle von einheitlichen Farbstoffen der Formel (il) oder
15(lll) kann man auch Gemische entsprechender Farbstoffe einsetzen.
Auf diese Weise erhält man oft interessante Nuancen.
Die nach den obigen Verfahren erhältlichen, neuen, chrorhaltigen
Mischkomplexe werden vorteilhaft in Form ihrer Salze, insbesondere Alkali-, vor allem Natriumsalze, oder auch Anmοniu=salze oder
2Osalze von organischen Aminen mit positiv geladenen Stickstoffatom
isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben stickstoffhaltiger
Materialien, wie Seide, Leder und insbesondere Wolle, sowie auch fär synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen. Sie
5 sind vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralen oder schwach saurem, z.B. essigsaurem Bade geeignet. Die so
erhaltenen Färbungen sind gleichmäßig und haben eine gute Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonisierechtheit.
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0,1 Mol I:l-Cr-Komplexfarbstoff, hergestellt durch Kuppeln
von diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol auf l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und anschließender Chromierung wird mit
0,1 Mol Monoazofarbstoff, hergestellt durch Kuppeln von
von diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol auf l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und anschließender Chromierung wird mit
0,1 Mol Monoazofarbstoff, hergestellt durch Kuppeln von
diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol auf 3-Methyl-5-pyrazolon,
in 1,2 1 ¥asser verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf 9O-95°C aufgeheizt und durch verdünnte Natronlauge auf
pH 8-8,5 gestellt. Man läßt solange rühren, bis die Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachweisbar sind, trägt dann 120 g
Kaliumchlorid ein, stellt den pH mit wenig Essigsäure auf 5 und saugt den ausgefallenen Chrommischkomplexfarbstoff
bei 650C ab. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle und Polyamid aus*schwach saurem Bade in orangen Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten färbt. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel:
pH 8-8,5 gestellt. Man läßt solange rühren, bis die Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachweisbar sind, trägt dann 120 g
Kaliumchlorid ein, stellt den pH mit wenig Essigsäure auf 5 und saugt den ausgefallenen Chrommischkomplexfarbstoff
bei 650C ab. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle und Polyamid aus*schwach saurem Bade in orangen Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten färbt. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel:
Analog erhält man bei Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe I und II Chrom-mischkomplexfarbstoffe mit
ähnlichen Eigenschaften, die Wolle und Polyamid in orange bis blaustichig roten Farbtönen färben.
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030013/0420
284065t
Beiap.Nr. Azofarbstoff I Azofarbstoff II
OH
HO
SO3H
OH
.N=K
NO2
OH
NO,
OH
NO5
SO3H
Cl
SO3H
Ofl
Cl
.Cl
SO3H OH
HO7 H
OH
-^V-N=N
HO
OH I
NO.,
OH
NO0
H=N-HO''
CH3
CH3
N0c
Le A 19 167
030013/0420
Beisp.Nr. Azo farbstoff I
284Ü65T
Azofarbstoff II
10
11
OH
"1 "
NO2 OH
Tr":
HO' " NO2 Cl -f ·|- CH3
SO3H
SO,
ο ti
I,
Cl ι ':>~*u H t'
CH3
NO,
so.
OH
....COOH
NO,
J)
Ό00Η
HO
N0o
O3H
Le A 19 167
OH
NO2 OH
_ " CH3
NO
-N=N-^-. H
OH NO0
OH
'CH3
Nr=N
HO
CH3
NO5 OH
!
T
T
HO
NO5
030013/0420
2S4Q65T
.Beisp.Nx·. Azofarbstoff I Azofarbstoff II
12
14
15
OH
NO,
SO3H
SO3H
OH
NO,,
,0H3
SO3H
OH
,GK3
SO3H OH
NOo
ci—r>-
HO
uu
HO
OH
,CONH2
HO
NO5
Le A 19 167
030013/0420
/11
Beisp.Nr. Azofarbstoff I
Azofarbstoff II
16
17
18
19
OH
HO
NO,
SO3H
H N— M=N.
HO
OH
NO5,
SO, H
=N-, ,- CH3
SO3H
NO2 HO
JQ
Le A 1.9 167
OH
JO2 H
1— N=N-, / CH3
Jr
HO' N
N0s
3H2 CH2 CH2 CH3
OH ^CH3
N=N , ,-CON.'
HO
JO0
OH
i^ >—N=N
Ή.
NO
2 H0 1CH2CH2Br
030013/0420
Claims (5)
- Patentansprücheworin K und R. eiiie fkthy 1 gruppe, eine Carboxylgruppe oder eine gegebenenfalls substiLuierte Carbonamidgruppe darstellen, X, und X2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen nidiLionogenen Substi tuenten stehen, R~ Wasserstoff, ein gegebenenfalls substituierter C.-0.-Alkylrest oder ein Halogenatom darstellt^,R^ ist Wasserstoff oder ein gegebenenfalls subsituierter C1-C12-Alkylrest,
η = 1 - 3.
Me ist ein Kation. - 2. Farbstoffe des Anspruchs 1 worin X. und
- 3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 worin oder gegebenenfalls subsi i t liiertes C1-C1^
- 4. Farbstoffe der Ansprüche I -- 3 worin und η = 1 .
- 5. Farbstoffe der Ansprüche 1-4 worin R und R= H = H= H = CH,Le A 19 Ib/030013/0420
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
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1979
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |