DE1644192A1 - Chrom-Mischkomplex-Azofarbstoffe - Google Patents
Chrom-Mischkomplex-AzofarbstoffeInfo
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Chrom-Mi schkomplex-Azofarbstöffe
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Chrom-Mischkomplex-Azofarbstoffe
erhält, wenn; man einen Monoazofarbstoff der Formel
. .
HO - C - CH-,
-H = "S - G - OCHN - A (I)
-H = "S - G - OCHN - A (I)
COOH . -.'-..
worin A einen gegebenenfalls substituierten Arylrest darstellt und in mindestens einem
der Reste A und B eine.gegebenenfalls sub-
: stituierte Sulfonsäureamidgruppe steht.
im Gemisch mit dem Monoazofarbstoff der Formel
-N=N-C- C-CH,
ι ι 3 (η)
COOH
chromiert. Anstatt gemäß dieser bevorzugten Arbeitsweise das
Gemisch der Farbstoffe (i) und (II) zu chromieren, kann man.
Ie A 10 524 - 1 - .
109829/1306
auch den 1 *Ί-Chromkomplex deseinen Farbstoffes mit dem zweiten
metallfreien Farbstoff zur 2:1 -ChromkomplexverbiBdung umsetzen·
*~~" ■"""" ~~ ~ ! . ~~ '
Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen formel
1 θ
Gr- II K
wobei K ein einwertiges Kation, wie
ffi (B
K und Li bedeutet.
K und Li bedeutet.
Die dem Verfahren zugrunde gelegten Monoazofarbstoffe werden
in bekannter Weise erhalten, z.B. die Farbstoffe der Formel (I) durch Kupplung von diazotierten 2-Amino-1-earboxybenzol-4-sulfonamid
bzw. dessen am SuIfonamidstickstoff substituierten Derivaten, wie 2-Amino-1-carboxybenzol-4-sulfomethylamidf
isopropylamid, -dimethylamid und -methyl-oxyäthylamid, vor—
zugsweise im schwach sauren bis alkalischen Bereich mit-einem
Acetessigsäurearylamid oder durch Kuppeln von diazotierter
1-Aminobenzol-2-carbonsäure mit einem Acetessigsäure-isulfonamidophenyl)-amid
unter gleichen Bedingungen·* Als Aeetessigsäurearylamid
kommt bevorzugt Acetessigsäurephenylamid in
Betracht, das im Phenylkern nichtionogene Substituenten aufweisen kann, wie Halogen (Cl, Br), niedere Alkyl- und Alkoxygruppen
sowie gegebenenfalls substituierte oder acylierte Amino- und Sulfonamidgruppen. - ;
Die Herstellung des Monoazofarbstoffe (II) durch alkalische
bis schwäch saure Küpplung~vori~2~Aminobenzoeaäure mit 1-Phenyl -3-aiethyl-5-pyrazolon ist aus der Literatur bekannt* 5
Für die Chromierung des Gemisches werden die Farbstoff© (l)
Le A 10 524 - 2 -
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■' - ΪΒΪ4Ϊ92
' 3 ·. ν . ·
und (II) bevorzugt in annähernd äquimolaren Mengen eingesetzt«
Uie Ghromierung erfolgt aacii an sich bekannten Verfahren,
beispielsweise durch Einwirkung von C hromsaiicyla to komplexen
oder durch ..Behandeln mit Chromaten.in Gegenwart reduzierender
Kohlehydrate oder mit Ghröm-III-chlorid in Itkylenglykol und
Formamid.
ImTaIIe des stufenweisen -Aufbaues der neuen Farbstoffe erfolgt
die Überführung des !Farbstoffes (I) in den 1:1-Chromkomplex
nach an sich, bekannten Verfahren. Günstig sind diejenigen Verfahren, die bei Temperaturen von 100- 1500C offen
•oder unter Druck in organischen Lösungsmitteln, wie Äthylenglykol,
mit einfachen Chromsalzen, wie Ohrom-III-chlOrid, in μ
schwach saurem Bereich arbeiten (z.B. nach dem Verfahren der
deutschen Patentschrift 479 373). '
Die Umsetzung der so erhältlichen tit-Ghromkdmplexverbindungen
mit den metallfreien Farbstoffen (II) erfolgt in wäßrigem oder organischen Medium t in achwach, saurem, neutralem oder
vorteilhaft achwach alkalisciiem Bereich in Gegenwart säure-"bindender
Mittel, wie Fatriumäcetat, Soda oder verdünnter Natronlauge.
Die neuen unsymmetrischen Chromkomplexfarbstoffe stellen gelbe
bis orange-farbene Pulver dar* Sie eignen sich in hervorragender
Weise zum. laar&en und" Bedrucken stickstoffhaltiger * Λ
Materialien insbesondereEaaermaterialien aus Wolle» Seide,
synthetischen^^ Polyamiden\ und Polyurethanen. Man erhält Fär- ·
bungen in klaren gelben Tönen, die sehr gute Echtheitseigen-,
schäften aufweisen* :.--■"--,
.unter den neuen Farbstoffen sind die-jenigen besonders bevorzugt,
die man··durch,rMiachlöhramierung der folgenden Monoazofarbstoffe erhälts ~ . .
Le A 10 524 Ä 5 -
1 09829/130 6
. .' ■ .' . ; " 16A4192
1) a) 1-Amino—2-cärboxybenzol-5—sulfonamid —■—»·>
Acetessigsäureanilid und ·
b) i-Aminobenzol-2-carbonsäure . s*- 1-Pheny1-3-methyl-5-
.pyrazolon, oder .
2) a) 1-Aminobenzol-2-carbonsäure ^- Acetessigsäure-(2'-,
31- oder -4'-sulfonamidophenyl-)amid
b) 1-Aminobenzol-2-carbonsäure >*■ T-Phenyl-^-methyl-S-
pyrazolon . .
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu
Volumteilen wie Kilogramm zu Liter. Die' Temperaturangaben
sind Gelsiusgrade. .
32,2 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs i-Carboxy-2-aminobenzol
-^* 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 und 40,4 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs 1-Carboxy-2-amino-benzol-4-sulfon-
amid *- Acetessigsäureanilid werden in 40 Volumenteilen
.Ä'thylenglykol und 200 Volumenteilen Formamid verrührt, mit
28 Gewichtsteilen Chrom-III-chlorid (CrCl.*. 6 HpO) versetzt
und auf 105e erwärmt. Man chromierf4 Stunden bei 105 - 1100C,
läßt auf 90° abkühlen und gibt die Heaktionsmischung in 4200
Volumenteilen Wasser von 45° und 56 Volumenteilen 40 völliger
Natronlauge. Der Farbstoff wird durch Einstreuen von 10 fo
Siedesalz abgeschieden. Man saugt ab und trocknet bei 50° im
Vakuum.
Der erhaltene Chromkomplexfarbstoff ist ein gelbbraunes Pulver,
das sich in Wasser löst und Wolle aus saurem bis neutralem Bade in echten, gelben Tönen färbt.
Man verrührt 40,4 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs 1-Carb—
Le A 10 524 '■ - 4 -
Ί09 8 297 13 06
oxy-2-amino-benzol-4-sulfonamid ———** Acetessiganilid in
140 Volumente ilen A'thylenglykol.und 28 Gewichtste ilen ,Chrom-Ill-chlorid
krist. (GrCl5. 6 H2O), erwärmt auf 125-130° ,.'
und hält diese Temperatur 2 Stunden lang. Dann läßt.man auf
90° abkühlen, gibt 140 Volumenteile Formamid zu, trägt 32,2
Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs i-Carboxy-2-aminobenzol
>- i-Phenyl^-methyl^-pyrazolon ein und steigert die
Temperatur auf 105 - 110°. Man hält diese Temperatur noch 2
Stunden, läßt dann auf 80° abkühlen und gießt die Eeaktionslösung
in 4000 Volumenteile Wasser. Durch Einstreuen von 5 $ Siedesalz scheidet man"den Chromkomplexfarbstoff ab und trocknet
die Paste bei 50° im Vakuum.
Der erhaltene 1i2-ChromkomplexrAzofarbstoff färbt Wolle aus
organisch saurem bis neutralem Bade in gelben Tönen.
32,2 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffs i-CarbQxy-2-amino-
benzol >- 1-Phenyl-3-methyl-5~pyrazolon und 40,4 Gewichts-
teile des Monoazofarbstoffs i-Carboxy-2-aminö-benzol ——>- ·
Acetessigsäure-(4*-sulfamido)-anilid werden in 200 Volumenteile
Formamid und 50 Volumenteile "Äthylenglykol eingerührt,
mit 30 Gewichtsteilen Chrom-III-acetat versetzt und auf 105°
erwärmt. Man hält das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 105° und gießt dann in eine Vorlage von. 4000 Volumenteilen Wasser
und 600. Gewichtsteilen Siedesalz. Der ausgefallene .Chrom-Komplexfarbstoff
wird abgesaugt und bei 50° im Vakuum getrocknet. Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches Wolle
aus organisch saurem bis neutralem Bade in echten gelben Tönen
färbt.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man die folgenden
Monoazofarbstoffe (jeweils Kombination a) und b)) nach dem
Verfahren dieses Beispiels metallisiert:
Ie A 10 524 - 5—
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16U192
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol lon-5 ^- 1-Phenyl-3-methyl-pyrazο-
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol '-*** Acetessigsäure-(3'^sulfamido
)-anilid| .
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol lon-5
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol . methylamido)-anilid j
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol lon-5 1 -Phenyl-3-metiiyl-pyrazo-Acetessigsäure-(4'-sulfο-
-*► 1-Phenyl-3-me thyl-pyraz ο-
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol -—» Acetessigsäure-(4'-sulfodimethylamido)-anilid;
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol lon-5 1-Phenyl-3-methyl-pyrazo-
b) 1-Carboxy—2-aminobenzol —
isopropylamido)-anilid j
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol — lon-5
b) 4-Chlor-1-carboxy-2-aminobenzol
sulfamido)-anilid} ■*» Acetessigsäure-(4*—sulfo-
1—Phenyl-3-methyl-pyrazo-
Acetessigsäure-(4|;-
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol lon-5 Ι -Phenyl-3 -me thyl-pyrazo—
Acetessig-
b) 1-Garboxy-2-aminobenzol-4-sulfomethylamid
säure-2'-chloranilidj
a) 1 -Carboxy-2-aminobenzol · -»^ i-Phenyl-3-Tmethyl^pyrazo-
lon-5
b) 1-Carboxy-2-aminobenzoo-4-sulf odime thylamid *- Acet-
essigsäureanilid;
Le A 10
10 9 8 2 9/1306
V : ■
a) i-Garboxy-2-aminobenzol :~ »» i-Phenyl^J-methyl-pyrazo-
Xon-5
b) 1-Carboxy-2-aminQbenzol-4-sulfodimethylamid— »*- Acetessigsäure- (4'-SuIfamido)-anllidj
a) 1-Carboxy-2-aminöbenzol 9*·. i-Phenyl-3-methyl-pyrazo-
lon-5
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonamid · Acetessigsäure
2'-methoxyanilid;
a) 1- Carboxy-2-aminöbenzol—-—>- T-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonaniid ■»- Acetessigsäure
2'-methylanilidi
a) 1-Garboxy-2-aininobenzol —: >► i.-Plienyl-3-methyl-pyrazo-
lon-5 · .
b) 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonamid *- Acetessigsäure
2■',5* -dimethoxyanilid}
a) 1-Carboxy-2-aminobenzol—-—^- J-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5
b) i-Carboxy-^-aminobenzol^-sulfonamid — **-Acetessigsäure
2l,5l-aimethoxy-4l-chloranilid;
1 Gewichtsteil des nach Beispiel 1 erhaltenen Chromkomplexes
wird in 4000 Volumenteilen Wasser gelöst und mit 5Gewichtsteilen Ammonacetat versetzt. Bei 50° werden 100 Gewichtsteile
Wollgarn eingegeben und die Färbeflotte innerhalb 20 Minuten
auf Kochtemperatur erhitzt. Man kocht 1 Stunde. Anschließend wird das Wollgarn gespült und getrocknet. Es wird eine klare
Gelbfärbung mit sehr guten Echtheitgeigenschaften erhalten.
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1-0 9 8 29-/T3.Q6
Claims (5)
1) Verfahren zur Herstellung von Chrom-Mischkomplex-Azofarb
stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe
der Formel
HO-C-GH,
-N = N - C - COHN - A (i)
COQH
worin A einen gegebenenfalls substituierten Arylrest darstellt und in mindestens einem
der Reste A und B eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe steht,
im.Gemisch mit dem Monoazofarbstoff der Formel
(II)
-N = N-C - C - CH:
chromiert. .
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch der Azofarbstoffe 1-Amino-2-carboxybenzol-5-sul-
fonamid ■**· Acetessigsäureanilid und 1-Äminobenzpl-2-car-
bonsäure »- i-Phenyl-J-methyl-^-pyrazolon oder ein TJe-
miseh der Farbstoffe 1-Aminobenzol-2-carbonsäure >
- Acet-r essigsäure-(2'-, 31- oder 4'-SuIfonamidophenyl-)amid und 1-
Ie A 10 524 -C8 -
109 829/13 06
1$44192
Amino)) eng 0,1-2-carbonsäure
„Lon .chromiert.
1 -Phenyl-^-methyl^-pyrazo-
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
maxi auf. ein annähernd äquimolares Gemisch, der Farbstoffe (I)
und (II) derart chromabgebende Mittel einwirken läßt» daß der entstehende Chrom-Mischkomplex an ein Chromatom annähernd
je ein Mol des Farbstoffes (I) und (II) gebunden enthält,
4) Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet»
daß man 1:1-Chromkomplex des einen Farbstoffes
mit dem anderen metallfreien Farbstoff in der Weise umsetzt,·
daß der entstehende Chrom-Mischkomplex an ein Chromatom annähernd je. ein Mol des Farbstoffes (I) und (II) gebunden enthält.
'
5) Chrom-Mischkomplex-Farbstpffe der Formel
- OQHÜf - A
in 4 einen gegebenenfalls substituierten
darstellt und in inindepteiis i
$e1i1;e A und E eine gegebenenfalls
SuIfQnsäursamidgruppe iteht? und
einwertigeg^ ICatiQn bedeutet. ,
lie A 1Q 524
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US3005813A (en) * | 1953-05-22 | 1961-10-24 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
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