JPS6339437B2 - - Google Patents
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- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
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Description
本発明は記録材料、特に感圧複写材料に関する
ものである。従来から、無色の電子供与性発色剤
(以下「発色剤」という)を溶液の形態でマイク
ロカプセル皮膜内に内蔵させて紙の一面に塗布
し、他の紙の一面に前記発色剤と反応して発色す
る性質を有する粘土又は高分子材料のごとき電子
受容性物質(以下「顕色剤」と称す)を塗布し、
使用の際はこれらの各面を対向させて重ね合せ、
圧力を加えることにより複写記録をとる形式の記
録材料、すなわち感圧複写紙が知られている。 この種の記録材料に複写記録機構は、筆圧、タ
イプ圧等の圧力によりマイクロカプセル皮膜を裂
開し、発色剤溶液を放出し、対向して配置された
紙の表面に塗布された顕色剤と接触させて発色す
るものである。 また、このような発色機構を有する各塗布層
を、1枚の紙の片面にマイクロカプセル層を内層
とし、かつ顕色剤層を外層として各々積層塗布し
た記録材料も知られている。この記録材料の発色
機構は、筆圧、タイプ圧等によつてマイクロカプ
セル皮膜を裂開し、発色剤溶液を放出し、外層に
塗布されている顕色剤と接触させ発色するもので
ある。 これらの記録材料に使用される発色剤溶液は、
電子供与性発色剤を1種又は2種以上の疎水性溶
剤に溶解した溶液である。ここで用いられる疎水
性溶剤は以下の要件を備えていることが必要であ
る。 すなわち、毒性がないこと、不快臭がないこ
と、溶剤それ自身が無色であるかあるいはごく淡
色であること、不揮発性であること、発色剤の溶
解性が良いこと、発色剤を溶解した溶液の安定性
があること、マイクロカプセル化に際し安定な微
小分散体になること、マイクロカプセル皮膜を前
記の微小分散体上に形成し得ること、マイクロカ
プセルの貯蔵安定性があること、マイクロカプセ
ルを被被覆材料上に均一にかつ所望の厚さに被着
できること、発色剤が顕色剤と接触して生ずる発
色反応を妨げずかつ発色速度が速いこと、顕色剤
として高分子材料を塗布した紙を用いるときはそ
の高分子材料をも溶解して発色剤との接触を密に
すること、発色像が滲みなくかつ鮮明であるこ
と、および長期保存後でも鮮明な発色像が得られ
ること等である。 従来、この種の記録材料の溶剤として広く利用
されていた塩素化ジフエニルは極めて有毒であ
り、かつ人体内に蓄積して種々の障害をもたらす
ものであり、製造時の作業上および製品のマイク
ロカプセルを塗布した感圧複写材料のように常に
手で取扱う場合に重大な問題となり、現在は使用
されていない。これに代るものとして、1−フエ
ニル−1−キシリルエタン、1−フエニル−1−
(エチルフエニル)エタンのごときジアリールア
ルカン、アルキルナフタレン、アルキルビフエニ
ル等が使用されている。しかし、これらの溶剤で
あつても、発色剤、特に黒色用の発色剤に対して
は溶解性が不充分である。 本発明はこのような毒性を有せず、かつ発色剤
の溶剤としてすぐれた特性を有する新規な溶剤を
用いた記録材料に関するものである。 すなわち、本発明は電子受容性顕色剤と接触し
て発色する電子供与性発色剤の溶剤として、ジア
リールアルカンと1−メチル−3−フエニルイン
ダンとの混合溶媒を用いたことを特徴とする記録
材料に関するものである。 本発明のジアリールアルカンは炭素数18以下、
好ましくは16〜17であつて、下記式で示される化
合物である。 上式中、R1〜R5は水素原子またはC1〜C3のア
ルキル基である。具体的には1,1−ビス(メチ
ルフエニル)エタン、1−フエニル−1−キシリ
ルエタン、1−フエニル−1−エチルフエニルエ
タン、1−フエニル−1−メチルエチルフエニル
エタン、1−フエニル−1−イソプロピルフエニ
ルエタンなどである。これらは1種または2種以
上の混合物として使用できる。 ジアリールアルカンは、スチレンまたはアルキ
ルスチレンとベンゼンまたはアルキルベンゼンと
を硫酸、シリカアルミナ等の酸触媒の存在下で反
応させることによつて容易に得られる。これらの
製法については、特開昭47−29351号および特開
昭53−135959号などに詳しく記載されている。 また、1,1−ビス(メチルフエニル)エタン
は、エチルベンゼン製造時の副生油から分離して
得ることができる。1−メチル−3−フエニルイ
ンダンは、スチレンをシリカアルミナ等の固体酸
を触媒として二量化することにより得られる(特
開昭48−4454号参照)。 ジアリールアルカン自体はすぐれた溶剤であ
り、前記の溶剤に要求される諸要件をほとんど満
たすものである。しかし、黒色の発色像を与える
発色剤等は特殊でかつ極めて有用な発色剤に対し
ては、溶解性が必ずしも満足できない点がある。 一方、1−メチル−3−フエニルインダンはこ
れらの発色剤に対してすぐれた溶解性を示すが発
色速度が不充分である。 ジアリールアルカンと1−メチル−3−フエニ
ルインダンとを混合するときは、両者の平均的性
質を示すであろうとの予想に反して、両者のすぐ
れた点が維持され、かつ両者の不充分な点が解消
されるという予測できない効果を示すことが見い
出された。この効果を最大に発揮させるために好
ましい混合比は、ジアリールアルカン95〜50wt
%に対して、1−メチル−3−フエニルインダン
5〜50wt%である。 本発明に使用する溶剤は塩素を含有しない炭化
水素溶剤として公知のアルキルベンゼン、ナフテ
ン、パラフインなどに比較して発色剤の溶解性に
すぐれている。また、芳香族炭化水素を含有する
石油留分(例えば沸点135〜260℃)も提案されて
いるが、不快臭があり、発色剤の溶解性に乏し
く、発色速度も遅い。更に、アルキルビフエニ
ル、部分水素化ターフエニル、アルキルナフタレ
ン等の多環芳香族炭化水素は発色速度が本発明の
溶剤よりも遅い。 本発明の溶剤は、塩素化ジフエニルのような毒
性がなく、不快臭がなく、更に溶剤として要求さ
れる各特性をすべて兼ね備えたすぐれた溶剤であ
る。なお、高沸点の不揮発性溶剤であるためマイ
クロカプセル化後の長期間の保存に耐え得るもの
である。使用に際しては、発色剤を通常は1〜7
%、好ましくは3〜5%溶解するが、本発明にお
ける溶剤はこれを充分満足する溶解性を有する。 発色剤の代表的なものとしては、トリアリルメ
タン系化合物、ジフニルメタン系化合物、キサン
テン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物等がある。 発色剤の具体的化合物を例示すると、トリアリ
ルメタン系発色剤として、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミノフ
タリド(クリスタルバイオレツトラクトン、以下
CVLと称する)、3,3−ビス(p−ジメチルア
ミノフエニル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフエニル)−3−(1,2−ジメチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフエニル)−3−(2−メチルインドール−3
−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(2−フエニルインドール−3−イ
ル)フタリド、3,3−ビス−(1,2−ジメチ
ルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノ
フタリド、3,3−ビス−(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタ
リド、3,3−ビス−(9−エチルカルバゾール
−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,
3−ビス−(2−フエニルインドール−3−イル)
−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチ
ルアミノフエニル−3−(1−メチルピロール−
2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド等があ
る。 ジフエニルメタン系発色剤としては4,4′−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフエニルロイコオーラミン、N−
2,4,5−トリクロロフエニルロイコオーラミ
ン等がある。 キサンテン系発色剤としては、ローダミン−B
−アニリノラクタム、ローダミンB(p−ニトロ
アニリノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロ
アニリノ)ラクタム、3−ジメチルアミノ−6−
メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
クロロ−6−メチルフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(アセチルメチルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(ジベンジルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(メチル
ベンジルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−(クロロエチルメチルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(ジエチルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン等がある。 チアジン系発色剤としては、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー、p−ニトロベンジルロイコメチ
レンブルー等がある。 スピロ系発色剤としては、3−メチル−スピロ
−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナフ
トピラン、3,3′−ジクロロ−スピロ−ジナフト
ピラン、3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベン
ゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ベ
ンゾジピラン等がある。 電子受容性を有する顕色剤としては粘土、重合
体または芳香族カルボン酸(あるいはその金属
塩)が挙げられる。重合体の例としてはフエノー
ル−アルデヒド重合体、フエノール−アセチレン
重合体、マレイン酸−ロジン樹脂、部分的あるい
は完全に加水分解したスチレン−無水マレイン酸
共重合体、部分的あるいは全面的に加水分解した
エチレン−無水マレイン酸共重合体、カルボキシ
ポリエチレンおよび部分的あるいは全面的に加水
分解したビニルメチルエーテル−無水マレイン酸
共重合体等が挙げられる。 芳香族カルボン酸およびその金属塩の例につい
ては特開昭55−28847号に示されているが、つぎ
の化合物が挙げられる。すなわち、総炭素原子数
が15以上、更に好ましく19以上の芳香族カルボン
酸たとえば、3,5−ジ(α−メチルベンジル)
サリチル酸、3−(α−メチルベンジル)−5−
(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3−
(4′−α′,α′−ジメチルベンジル)フエニル−5
−(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3,
5−ジ−t−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−t
−オクチルサリチル酸、3−シクロヘキシル−5
−(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3
−フエニル−5−(α,α−ジメチルベンジル)
サリチル酸、3,5−ジ(α,α−ジメチルベン
ジル)サリチル酸などがあり、これらと多価金属
たとえば、亜鉛、アルミニウム、バリウム、ス
ズ、鉄、カルシウム、鉛などとの塩などがある。 上記発色剤を溶剤に溶解した発色剤溶液をマイ
クロカプセル化する方法としては、ゼラチンやア
ラビアゴム等の保護コロイド物質を用い、コアセ
ルベーシヨン法で水中に分散した発色剤溶液の微
小分散体を被覆した発色剤溶液を内蔵してマイク
ロカプセルとする方法がある。又単量体、中間体
又は初期縮合物を用い、これに重合開始剤、促進
剤又は触媒等を加えて、発色剤溶液の微小分散体
の界面で重合させて、発色剤溶液を内蔵したマイ
クロカプセルを製造する界面重合法がある。本発
明の溶剤は上記のいずれの方法によつても、発色
剤溶液を内蔵したマイクロカプセルとすることが
できる。マイクロカプセル化に際しては、従来か
ら補助溶剤を加えて、発色剤溶液の粘度、揮発
性、マイクロカプセル化するときの微小分散体の
大きさ、被覆写面の重合体材料の溶解性等の調節
および発色速度の調節をすることが行なわれてい
た。本発明の溶剤はこのような補助溶剤を使用し
なくてもすぐれた溶剤として使用できる特性を有
しているが、本発明の溶剤の特性を損なうことの
ない不活性溶剤を補助溶剤として、本発明の溶剤
1重量部に対して2重量部以下使用することがで
きる。もちろん、前記した公知の溶剤と併用する
ことも適宜行ない得る。 実施例および比較例 (イ) 溶剤 溶剤として次のものを使用した。 A:1−フエニル−1−(2,4−ジメチルフ
エニル)エタン 80wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
20wt% からなる混合物。 B:1−フエニル−1−キシリルエタン
75wt% 1−フエニル−1−エチルフエニルエタン
15wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
10wt% からなる混合物。 C:1−フエニル−1−キシリルエタン
40wt% 1−フエニル−1−エチルフエニルエタン
20wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
40wt% からなる混合物。 D:1−フエニル−1−キシリルエタン
45wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
55wt% からなる混合物。 E:1−メチル−3−フエニルインダン F:1−フエニル−1−(2,4−ジメチルフ
エニルエタン G:ジイソプロピルナフタレン (D、E、FおよびGは比較用) (ロ) 発色剤の溶解度試験 発色剤として、黒色用の3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオランを使用
し、つぎの方法で溶解度を試験した。上記の各
溶剤に、発色剤を各々1w7%〜3wt%まで、
0.5wt%ごとに添加し、加温溶解した後、室温
にて放置し、再結晶の現象を観察した。 その結果を表1に示す。
ものである。従来から、無色の電子供与性発色剤
(以下「発色剤」という)を溶液の形態でマイク
ロカプセル皮膜内に内蔵させて紙の一面に塗布
し、他の紙の一面に前記発色剤と反応して発色す
る性質を有する粘土又は高分子材料のごとき電子
受容性物質(以下「顕色剤」と称す)を塗布し、
使用の際はこれらの各面を対向させて重ね合せ、
圧力を加えることにより複写記録をとる形式の記
録材料、すなわち感圧複写紙が知られている。 この種の記録材料に複写記録機構は、筆圧、タ
イプ圧等の圧力によりマイクロカプセル皮膜を裂
開し、発色剤溶液を放出し、対向して配置された
紙の表面に塗布された顕色剤と接触させて発色す
るものである。 また、このような発色機構を有する各塗布層
を、1枚の紙の片面にマイクロカプセル層を内層
とし、かつ顕色剤層を外層として各々積層塗布し
た記録材料も知られている。この記録材料の発色
機構は、筆圧、タイプ圧等によつてマイクロカプ
セル皮膜を裂開し、発色剤溶液を放出し、外層に
塗布されている顕色剤と接触させ発色するもので
ある。 これらの記録材料に使用される発色剤溶液は、
電子供与性発色剤を1種又は2種以上の疎水性溶
剤に溶解した溶液である。ここで用いられる疎水
性溶剤は以下の要件を備えていることが必要であ
る。 すなわち、毒性がないこと、不快臭がないこ
と、溶剤それ自身が無色であるかあるいはごく淡
色であること、不揮発性であること、発色剤の溶
解性が良いこと、発色剤を溶解した溶液の安定性
があること、マイクロカプセル化に際し安定な微
小分散体になること、マイクロカプセル皮膜を前
記の微小分散体上に形成し得ること、マイクロカ
プセルの貯蔵安定性があること、マイクロカプセ
ルを被被覆材料上に均一にかつ所望の厚さに被着
できること、発色剤が顕色剤と接触して生ずる発
色反応を妨げずかつ発色速度が速いこと、顕色剤
として高分子材料を塗布した紙を用いるときはそ
の高分子材料をも溶解して発色剤との接触を密に
すること、発色像が滲みなくかつ鮮明であるこ
と、および長期保存後でも鮮明な発色像が得られ
ること等である。 従来、この種の記録材料の溶剤として広く利用
されていた塩素化ジフエニルは極めて有毒であ
り、かつ人体内に蓄積して種々の障害をもたらす
ものであり、製造時の作業上および製品のマイク
ロカプセルを塗布した感圧複写材料のように常に
手で取扱う場合に重大な問題となり、現在は使用
されていない。これに代るものとして、1−フエ
ニル−1−キシリルエタン、1−フエニル−1−
(エチルフエニル)エタンのごときジアリールア
ルカン、アルキルナフタレン、アルキルビフエニ
ル等が使用されている。しかし、これらの溶剤で
あつても、発色剤、特に黒色用の発色剤に対して
は溶解性が不充分である。 本発明はこのような毒性を有せず、かつ発色剤
の溶剤としてすぐれた特性を有する新規な溶剤を
用いた記録材料に関するものである。 すなわち、本発明は電子受容性顕色剤と接触し
て発色する電子供与性発色剤の溶剤として、ジア
リールアルカンと1−メチル−3−フエニルイン
ダンとの混合溶媒を用いたことを特徴とする記録
材料に関するものである。 本発明のジアリールアルカンは炭素数18以下、
好ましくは16〜17であつて、下記式で示される化
合物である。 上式中、R1〜R5は水素原子またはC1〜C3のア
ルキル基である。具体的には1,1−ビス(メチ
ルフエニル)エタン、1−フエニル−1−キシリ
ルエタン、1−フエニル−1−エチルフエニルエ
タン、1−フエニル−1−メチルエチルフエニル
エタン、1−フエニル−1−イソプロピルフエニ
ルエタンなどである。これらは1種または2種以
上の混合物として使用できる。 ジアリールアルカンは、スチレンまたはアルキ
ルスチレンとベンゼンまたはアルキルベンゼンと
を硫酸、シリカアルミナ等の酸触媒の存在下で反
応させることによつて容易に得られる。これらの
製法については、特開昭47−29351号および特開
昭53−135959号などに詳しく記載されている。 また、1,1−ビス(メチルフエニル)エタン
は、エチルベンゼン製造時の副生油から分離して
得ることができる。1−メチル−3−フエニルイ
ンダンは、スチレンをシリカアルミナ等の固体酸
を触媒として二量化することにより得られる(特
開昭48−4454号参照)。 ジアリールアルカン自体はすぐれた溶剤であ
り、前記の溶剤に要求される諸要件をほとんど満
たすものである。しかし、黒色の発色像を与える
発色剤等は特殊でかつ極めて有用な発色剤に対し
ては、溶解性が必ずしも満足できない点がある。 一方、1−メチル−3−フエニルインダンはこ
れらの発色剤に対してすぐれた溶解性を示すが発
色速度が不充分である。 ジアリールアルカンと1−メチル−3−フエニ
ルインダンとを混合するときは、両者の平均的性
質を示すであろうとの予想に反して、両者のすぐ
れた点が維持され、かつ両者の不充分な点が解消
されるという予測できない効果を示すことが見い
出された。この効果を最大に発揮させるために好
ましい混合比は、ジアリールアルカン95〜50wt
%に対して、1−メチル−3−フエニルインダン
5〜50wt%である。 本発明に使用する溶剤は塩素を含有しない炭化
水素溶剤として公知のアルキルベンゼン、ナフテ
ン、パラフインなどに比較して発色剤の溶解性に
すぐれている。また、芳香族炭化水素を含有する
石油留分(例えば沸点135〜260℃)も提案されて
いるが、不快臭があり、発色剤の溶解性に乏し
く、発色速度も遅い。更に、アルキルビフエニ
ル、部分水素化ターフエニル、アルキルナフタレ
ン等の多環芳香族炭化水素は発色速度が本発明の
溶剤よりも遅い。 本発明の溶剤は、塩素化ジフエニルのような毒
性がなく、不快臭がなく、更に溶剤として要求さ
れる各特性をすべて兼ね備えたすぐれた溶剤であ
る。なお、高沸点の不揮発性溶剤であるためマイ
クロカプセル化後の長期間の保存に耐え得るもの
である。使用に際しては、発色剤を通常は1〜7
%、好ましくは3〜5%溶解するが、本発明にお
ける溶剤はこれを充分満足する溶解性を有する。 発色剤の代表的なものとしては、トリアリルメ
タン系化合物、ジフニルメタン系化合物、キサン
テン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物等がある。 発色剤の具体的化合物を例示すると、トリアリ
ルメタン系発色剤として、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミノフ
タリド(クリスタルバイオレツトラクトン、以下
CVLと称する)、3,3−ビス(p−ジメチルア
ミノフエニル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフエニル)−3−(1,2−ジメチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフエニル)−3−(2−メチルインドール−3
−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−3−(2−フエニルインドール−3−イ
ル)フタリド、3,3−ビス−(1,2−ジメチ
ルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノ
フタリド、3,3−ビス−(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタ
リド、3,3−ビス−(9−エチルカルバゾール
−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,
3−ビス−(2−フエニルインドール−3−イル)
−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチ
ルアミノフエニル−3−(1−メチルピロール−
2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド等があ
る。 ジフエニルメタン系発色剤としては4,4′−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフエニルロイコオーラミン、N−
2,4,5−トリクロロフエニルロイコオーラミ
ン等がある。 キサンテン系発色剤としては、ローダミン−B
−アニリノラクタム、ローダミンB(p−ニトロ
アニリノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロ
アニリノ)ラクタム、3−ジメチルアミノ−6−
メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
メトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
クロロ−6−メチルフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(アセチルメチルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(ジベンジルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(メチル
ベンジルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−(クロロエチルメチルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(ジエチルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン等がある。 チアジン系発色剤としては、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー、p−ニトロベンジルロイコメチ
レンブルー等がある。 スピロ系発色剤としては、3−メチル−スピロ
−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナフ
トピラン、3,3′−ジクロロ−スピロ−ジナフト
ピラン、3−ベンジル−スピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベン
ゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ベ
ンゾジピラン等がある。 電子受容性を有する顕色剤としては粘土、重合
体または芳香族カルボン酸(あるいはその金属
塩)が挙げられる。重合体の例としてはフエノー
ル−アルデヒド重合体、フエノール−アセチレン
重合体、マレイン酸−ロジン樹脂、部分的あるい
は完全に加水分解したスチレン−無水マレイン酸
共重合体、部分的あるいは全面的に加水分解した
エチレン−無水マレイン酸共重合体、カルボキシ
ポリエチレンおよび部分的あるいは全面的に加水
分解したビニルメチルエーテル−無水マレイン酸
共重合体等が挙げられる。 芳香族カルボン酸およびその金属塩の例につい
ては特開昭55−28847号に示されているが、つぎ
の化合物が挙げられる。すなわち、総炭素原子数
が15以上、更に好ましく19以上の芳香族カルボン
酸たとえば、3,5−ジ(α−メチルベンジル)
サリチル酸、3−(α−メチルベンジル)−5−
(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3−
(4′−α′,α′−ジメチルベンジル)フエニル−5
−(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3,
5−ジ−t−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−t
−オクチルサリチル酸、3−シクロヘキシル−5
−(α,α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3
−フエニル−5−(α,α−ジメチルベンジル)
サリチル酸、3,5−ジ(α,α−ジメチルベン
ジル)サリチル酸などがあり、これらと多価金属
たとえば、亜鉛、アルミニウム、バリウム、ス
ズ、鉄、カルシウム、鉛などとの塩などがある。 上記発色剤を溶剤に溶解した発色剤溶液をマイ
クロカプセル化する方法としては、ゼラチンやア
ラビアゴム等の保護コロイド物質を用い、コアセ
ルベーシヨン法で水中に分散した発色剤溶液の微
小分散体を被覆した発色剤溶液を内蔵してマイク
ロカプセルとする方法がある。又単量体、中間体
又は初期縮合物を用い、これに重合開始剤、促進
剤又は触媒等を加えて、発色剤溶液の微小分散体
の界面で重合させて、発色剤溶液を内蔵したマイ
クロカプセルを製造する界面重合法がある。本発
明の溶剤は上記のいずれの方法によつても、発色
剤溶液を内蔵したマイクロカプセルとすることが
できる。マイクロカプセル化に際しては、従来か
ら補助溶剤を加えて、発色剤溶液の粘度、揮発
性、マイクロカプセル化するときの微小分散体の
大きさ、被覆写面の重合体材料の溶解性等の調節
および発色速度の調節をすることが行なわれてい
た。本発明の溶剤はこのような補助溶剤を使用し
なくてもすぐれた溶剤として使用できる特性を有
しているが、本発明の溶剤の特性を損なうことの
ない不活性溶剤を補助溶剤として、本発明の溶剤
1重量部に対して2重量部以下使用することがで
きる。もちろん、前記した公知の溶剤と併用する
ことも適宜行ない得る。 実施例および比較例 (イ) 溶剤 溶剤として次のものを使用した。 A:1−フエニル−1−(2,4−ジメチルフ
エニル)エタン 80wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
20wt% からなる混合物。 B:1−フエニル−1−キシリルエタン
75wt% 1−フエニル−1−エチルフエニルエタン
15wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
10wt% からなる混合物。 C:1−フエニル−1−キシリルエタン
40wt% 1−フエニル−1−エチルフエニルエタン
20wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
40wt% からなる混合物。 D:1−フエニル−1−キシリルエタン
45wt% 1−メチル−3−フエニルインダン
55wt% からなる混合物。 E:1−メチル−3−フエニルインダン F:1−フエニル−1−(2,4−ジメチルフ
エニルエタン G:ジイソプロピルナフタレン (D、E、FおよびGは比較用) (ロ) 発色剤の溶解度試験 発色剤として、黒色用の3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオランを使用
し、つぎの方法で溶解度を試験した。上記の各
溶剤に、発色剤を各々1w7%〜3wt%まで、
0.5wt%ごとに添加し、加温溶解した後、室温
にて放置し、再結晶の現象を観察した。 その結果を表1に示す。
【表】
○は完全に溶解、△は浮遊物有り。
表1から明らかなように、ジアリールアルカ
ン単独の溶剤Fよりも、1−メチル−3−フエ
ニルインダン(溶剤F)を含む溶剤A、Bが溶
解性にすぐれており、1−メチル−3−フエニ
ルインダン単独の場合と同等である。また、比
較のために使用した公知の溶剤Gは溶解度に劣
る。 (ハ) 感圧複写紙の製造 溶剤A〜Gそれぞれについて(ロ)の発色剤を使
用してコアセルベーシヨン法でマイクロカプセ
ル化を行つた。 本例では、上記溶剤3重量部および補助溶剤
として灯油留分(日石3号インクオイル)1重
量部よりなる混合溶剤とし、この溶剤に、発色
剤を3%溶解したものを発色剤溶液として使用
した。ブレンダー中に、ポリビニルメチルエー
テル無水マレイン酸共重合体の1重量%水溶
液、11%のゼラチン水性ゾルを水とともに入
れ、上記発色剤溶剤をブレンダーを操作しなが
ら添加して、大きさが約5ミクロンあるいはそ
れ以下の溶剤の微小分散体が得られるまで操作
した。 次いで乳液状となつたものに、アラビアゴム
水溶液を加え、PHを約9.0に調節し撹拌しつつ、
水を加えて稀釈する。次に10%酢酸溶液を徐々
に加えて、PHが4.6に達するまで、徐々にPHを
低下させると、コアセルベートが析出して微小
分散体の周囲に沈積する。マイクロカプセル化
後、公知の方法により、グルタルアルデヒド溶
液を加えて、カプセル皮膜を硬化させてマイク
ロカプセルを終了する。この方法において良好
なマイクロカプセルが得られた。 上記により得られたマイクロカプセルを紙に
塗布して、感圧複写紙の一方の用紙(上葉紙)
を得た。この上葉紙に対向する用紙として、フ
エノール−アルデヒド共重合体(顕色剤)を塗
布した用紙(下葉紙)を用意した。 (ニ) 発色速度および発色濃度の測定 上葉紙のマイクロカプセル塗布面を、下葉紙
の顕色剤塗布面上に重ね合わせ、カレンダーロ
ールを用いて各溶剤から得られた上葉紙、下葉
紙の組合せのそれぞれに、同一の荷重をかけて
発色させた。発色操作を施してから1分後およ
び2時間後に、下葉紙の発色面の反射率を反射
型分光光度計にて測定した。発色濃度は次式に
より算出した。 発色濃度=(1−発色した下葉紙の反射率/発色
していない下葉紙の反射率)×100 発色濃度を表2に示す基準で区分した。
表1から明らかなように、ジアリールアルカ
ン単独の溶剤Fよりも、1−メチル−3−フエ
ニルインダン(溶剤F)を含む溶剤A、Bが溶
解性にすぐれており、1−メチル−3−フエニ
ルインダン単独の場合と同等である。また、比
較のために使用した公知の溶剤Gは溶解度に劣
る。 (ハ) 感圧複写紙の製造 溶剤A〜Gそれぞれについて(ロ)の発色剤を使
用してコアセルベーシヨン法でマイクロカプセ
ル化を行つた。 本例では、上記溶剤3重量部および補助溶剤
として灯油留分(日石3号インクオイル)1重
量部よりなる混合溶剤とし、この溶剤に、発色
剤を3%溶解したものを発色剤溶液として使用
した。ブレンダー中に、ポリビニルメチルエー
テル無水マレイン酸共重合体の1重量%水溶
液、11%のゼラチン水性ゾルを水とともに入
れ、上記発色剤溶剤をブレンダーを操作しなが
ら添加して、大きさが約5ミクロンあるいはそ
れ以下の溶剤の微小分散体が得られるまで操作
した。 次いで乳液状となつたものに、アラビアゴム
水溶液を加え、PHを約9.0に調節し撹拌しつつ、
水を加えて稀釈する。次に10%酢酸溶液を徐々
に加えて、PHが4.6に達するまで、徐々にPHを
低下させると、コアセルベートが析出して微小
分散体の周囲に沈積する。マイクロカプセル化
後、公知の方法により、グルタルアルデヒド溶
液を加えて、カプセル皮膜を硬化させてマイク
ロカプセルを終了する。この方法において良好
なマイクロカプセルが得られた。 上記により得られたマイクロカプセルを紙に
塗布して、感圧複写紙の一方の用紙(上葉紙)
を得た。この上葉紙に対向する用紙として、フ
エノール−アルデヒド共重合体(顕色剤)を塗
布した用紙(下葉紙)を用意した。 (ニ) 発色速度および発色濃度の測定 上葉紙のマイクロカプセル塗布面を、下葉紙
の顕色剤塗布面上に重ね合わせ、カレンダーロ
ールを用いて各溶剤から得られた上葉紙、下葉
紙の組合せのそれぞれに、同一の荷重をかけて
発色させた。発色操作を施してから1分後およ
び2時間後に、下葉紙の発色面の反射率を反射
型分光光度計にて測定した。発色濃度は次式に
より算出した。 発色濃度=(1−発色した下葉紙の反射率/発色
していない下葉紙の反射率)×100 発色濃度を表2に示す基準で区分した。
【表】
結果を表3に示す。
【表】
【表】
この結果から明らかなように、本発明の溶剤
を使用した場合には、発色速度および最終発色
濃度のいずれもすぐれている。
を使用した場合には、発色速度および最終発色
濃度のいずれもすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 電子受容性顕色剤と接触して発色する電子供
与性発色剤の溶剤として、下記式で示される炭素
数18以下のジアリールアルカン95〜50wt%と1
−メチル−3−フエニルインダン5〜50wt%と
の混合溶媒を用いたことを特徴とする記録材料、 上式中、R1〜R5は水素原子またはC1〜C3のア
ルキル基である。 2 前記ジアリールアルカンが炭素数16〜17であ
る特許請求の範囲第1項記載の記録材料。 3 前記ジアリールアルカンが1−フエニル−1
−キシリルエタンまたは1−フエニル−1−エチ
ルフエニルエタンである特許請求の範囲第2項記
載の記録材料。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8619180A JPS5711085A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Recording material |
US06/276,708 US4390194A (en) | 1980-06-25 | 1981-06-23 | Recording material |
GB8119381A GB2079804B (en) | 1980-06-25 | 1981-06-23 | Recording material |
AU72091/81A AU521988B2 (en) | 1980-06-25 | 1981-06-23 | Pressure sensitive recording material |
DE19813125007 DE3125007A1 (de) | 1980-06-25 | 1981-06-25 | Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8619180A JPS5711085A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Recording material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5711085A JPS5711085A (en) | 1982-01-20 |
JPS6339437B2 true JPS6339437B2 (ja) | 1988-08-04 |
Family
ID=13879873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8619180A Granted JPS5711085A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Recording material |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4390194A (ja) |
JP (1) | JPS5711085A (ja) |
AU (1) | AU521988B2 (ja) |
DE (1) | DE3125007A1 (ja) |
GB (1) | GB2079804B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01293145A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 文書細断装置 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS615982A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-11 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧複写材料 |
JPS6132310A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-15 | 株式会社日立製作所 | 流体圧駆動装置 |
US4737189A (en) * | 1985-06-13 | 1988-04-12 | Kawaguti & Partners | Solvent of a chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper, the pressure-sensitive recording paper and process for producing the solvent |
CA1263021A (en) * | 1985-12-26 | 1989-11-21 | Naoya Takahashi | Pressure sensitive copy material |
FR2618142B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-10-06 | Atochem | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
JPH0741738B2 (ja) * | 1989-03-27 | 1995-05-10 | 日本製紙株式会社 | 発色材料 |
JP4376367B2 (ja) * | 1999-09-20 | 2009-12-02 | 新日本石油株式会社 | 炭化水素溶剤およびそれを用いた感圧複写材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4945939A (ja) * | 1972-08-10 | 1974-05-02 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA937824A (en) * | 1970-07-11 | 1973-12-04 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Microcapsules for carbonless copying paper |
JPS492124B1 (ja) * | 1970-08-17 | 1974-01-18 | ||
JPS4921608B1 (ja) * | 1970-08-24 | 1974-06-03 | ||
GB1371807A (en) * | 1970-10-27 | 1974-10-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Pressure-sensitive recording material |
JPS492126B1 (ja) * | 1970-10-27 | 1974-01-18 | ||
BE776015A (fr) * | 1970-12-28 | 1972-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals | Materiel d'enregistrement sensible a la pression |
CA986714A (en) * | 1971-03-02 | 1976-04-06 | Yoshiaki Aida | Pressure-sensitive record material employing diaryl alkane solvents |
BE790321A (fr) * | 1971-10-20 | 1973-04-19 | Monsanto Co | Solvants pour colorants de materiaux d'enregistrement sensiblesa la pression |
BE795255A (fr) * | 1972-02-11 | 1973-08-09 | Monsanto Co | Materiau d'enregistrement sensible a la pression, et solvants de colorants pour celui-ci |
DE2213755B2 (de) * | 1972-03-22 | 1976-07-15 | Mikrokapseln | |
JPS4897616A (ja) * | 1972-03-23 | 1973-12-12 | ||
JPS6030298B2 (ja) * | 1977-04-27 | 1985-07-16 | 日本石油化学株式会社 | アルキルベンゼンのアラルキル化法 |
JPS5563292A (en) * | 1978-11-07 | 1980-05-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Dye solvent for pressure-sensitive copying paper |
-
1980
- 1980-06-25 JP JP8619180A patent/JPS5711085A/ja active Granted
-
1981
- 1981-06-23 AU AU72091/81A patent/AU521988B2/en not_active Expired
- 1981-06-23 US US06/276,708 patent/US4390194A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-23 GB GB8119381A patent/GB2079804B/en not_active Expired
- 1981-06-25 DE DE19813125007 patent/DE3125007A1/de active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4945939A (ja) * | 1972-08-10 | 1974-05-02 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01293145A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 文書細断装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2079804B (en) | 1984-06-20 |
US4390194A (en) | 1983-06-28 |
JPS5711085A (en) | 1982-01-20 |
GB2079804A (en) | 1982-01-27 |
DE3125007A1 (de) | 1982-02-25 |
AU521988B2 (en) | 1982-05-13 |
AU7209181A (en) | 1982-03-04 |
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