JPS6332824B2 - - Google Patents

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JPS6332824B2
JPS6332824B2 JP54060700A JP6070079A JPS6332824B2 JP S6332824 B2 JPS6332824 B2 JP S6332824B2 JP 54060700 A JP54060700 A JP 54060700A JP 6070079 A JP6070079 A JP 6070079A JP S6332824 B2 JPS6332824 B2 JP S6332824B2
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coupling agent
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Yasushi Kato
Shoichi Matsumura
Hisao Furukawa
Saori Nakatsuka
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、大気中水分により室温又は加熱で容
易に硬化しうるシリル基含有組成物に関する。 反応性シリル基を有する化合物は、そのシリル
基の反応性を利用して塗料、コーテイング材、シ
ランカツプリング剤、ゴム接着剤、シーリング材
等種々の用途に用いられており、なかでも反応性
基として、ヒドロキシ基、アセトキシ基、オキシ
ム基、アルコキシ基等を有する縮合型常温硬化性
シリル基含有化合物は幅広い用途を持つている。
この縮合型のものは大気中の水分により無触媒で
も反応は進行するが、一般には硬化触媒が用いら
れる。硬化触媒としてはジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジマレート等有機錫化合物がよく
知られているが、硬化速度が遅く、また60〜80℃
程度の低温での加熱硬化促進の効果がほとんどな
く、120〜300℃の焼付条件でも硬化が遅く、通常
の有機錫化合物よりも硬化速度の早い触媒の必要
性があつた。例えば、自動車補修あるいは橋梁塗
装のような速乾性、塗装設備の簡略さ等が要求さ
れる用途に使用する場合には問題であつた。 本発明者等は種々の触媒を検討することによ
り、加水分解性基を有するシリル基含有組成物に
触媒量の有機アミン及び又はシランカツプリング
剤を加えることにより他の硬化触媒を使用した場
合に比べ、室温又は加熱での硬化速度が速く、し
かも硬化物の物性が著しく向上することを見い出
し本発明に到つた。即ち本発明は、 (A) 一般式 〔式中、R1，R2は水素又は炭素数１〜10ま
でのアルキル基、アリール基、アラルキル基よ
り選ばれる１価の炭化水素基、Ｘはアルコキシ
基、ヒドロキシ基、アシロキシ基、アミノキシ
基、フエノキシ基、チオアルコキシ基、アミノ
基より選ばれる基、ａは０〜２までの整数〕 で示されるシリル基を分子中に少なくとも１つ
以上有するポリエステル、ビニル系重合体、ジ
アリルフタレート系化合物、ジアリルフタレー
ト系共重合体の１種又は２種以上の混合物 (B) 有機アミン (C) 一般式 〔式中、R3は炭素数１〜10までのアルキル
基、アリール基、アラルキル基より選ばれる１
価の炭化水素基、Ｙはハロゲン、アルコキシ
基、アシロキシ基より選ばれる基、Ｚは官能基
を含む１価の炭化水素基、ｂは０〜２までの整
数〕 で示されるシランカツプリング剤 上記(A)に、(B)および又は(C)を有効成分として配
合してなる湿分硬化性組成物である。 本発明に適用されるシリル基含有化合物は、水
素化珪素化合物と末端あるいは側鎖に炭素―炭素
二重結合を有する化合物とを白金系触媒を用いて
付加反応させることにより基本的には製造され
る。 末端あるいは側鎖に炭素―炭素二重結合を有す
る化合物としては、本発明者等が目的としている
塗料、コーテイング材、接着剤、シーリング材等
への使用の為の化合物として、ポリエステル、
ビニル系重合体、ジアリルフタレート系化合
物、ジアリルフタレート系共重合体等がある。 末端あるいは側鎖に炭素―炭素二重結合を有す
るポリエステルは、例えば末端水酸基ポリエステ
ル（商品名デスモフエン、日本ポリウレタン社
製）を水素化ナトリウムの様な塩基の存在下でア
クリルクロライドを反応させる。あるいはポリエ
ステル合成の際のジオール成分としてアリルグリ
シジルエーテルを一部加えておくことにより二塩
基酸とジオールの縮合反応を行なう。また一方、
末端水酸基ポリエステルとジアリルフタレートの
様なジアリルエステルをトルエンスルホン酸の様
なエステル交換触媒の存在下エステル交換させる
ことによつても得ることができる。更には、酸成
分過剰の条件下、二塩基酸とジオールを縮合さ
せ、反応途中あるいは反応後にアリルアルコール
を加えてエステル化することによつても得ること
ができる。又、三級又は四級アンモニウム塩の存
在下で、酸無水物とエポキシ化合物とアリル型ア
ルコールを反応させ、アルコールによる分子量調
節と同時にアリル基を導入し、又、エポキシ化合
物をアリルグリシジルエーテルを用いることによ
つても分子中にアリル型オレフイン基をもつポリ
エステルが得られる。末端アクリロイル（又はメ
タクリロイル）基含有ポリエステルは公知の方法
によりジオールと二塩基酸とアクリル酸（又はメ
タクリル酸）の縮合により得ることができる。 炭素―炭素二重結合を有するビニル系重合体
は、スチレン、α―メチルスチレン、アクリル酸
及びそのエステル、メタクリル酸及びそのエステ
ル、アクリルアミド、酢酸ビニル、エチレン、無
水マレイン酸等のビニル系化合物の単独あるいは
共重合体の製造時に一部アクリル酸アリル、又は
メタクリル酸アリル等をラジカル共重合させるこ
とにより得られる。 炭素―炭素二重結合を有するジアリルフタレー
ト系化合物としては、ジアリルフタレートモノマ
ー、あるいはプレポリマーが含まれ、一般に市販
されているものを用いることは可能である。 炭素―炭素二重結合を有するジアリルフタレー
トとアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステ
ル共重合体はアゾ化合物や過酸化物等の重合開始
剤により重合され、共重合成分として用いるジア
リルフタレートの量を変えることにより二重結合
の数を調節できる。 水素化珪素化合物としては、トリクロルシラ
ン、メチルジクロルシラン、ジメチルクロルシラ
ン及びフエニルジクロルシラン等のハロゲン化シ
ラン類；トリメトキシシラン、トリエトキシシラ
ン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシ
シラン及びフエニルジメトキシシラン等のアルコ
キシシラン類；メチルジアセトキシシラン及びフ
エニルジアセトキシシラン等のアシロキシシラン
類；ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラ
ン及びビス（シクロヘキシルケトキシメート）メ
チルシラン等のケトキシメートシラン類等が挙げ
られる。ハロゲン化シランを用いた場合、ヒドロ
シリル化後、他の加水分解性官能基に交換する。
その他、ビニルトリメトキシシラン、α―メタク
リロキシトリメトキシシラン、α―メタクリロキ
シメチルジメトキシシラン等のビニル基含有のシ
リル化合物とスチレン、α―メチルスチレン、ア
クリル酸及びそのエステル、メタクリル酸及びそ
のエステル、アクリルアミド、酢酸ビニル、エチ
レン、無水マレイン酸等ビニル化合物との共重合
により得られるシリル基含有ビニル系重合体も含
まれる。 又、エポキシポリマー、メタクリル酸グリシジ
ルとビニル系化合物との共重合体等エポキシ基を
有する有機ポリマーとγ―アミノプロピルトリメ
トキシシランとの反応、カルボン酸基を有するポ
リエステル、ビニル系ポリマー等有機ポリマーと
γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
の反応によつてもシリコン含有ポリマーを得るこ
とができる。 有機アミンとしては、エチレンジアミン、ヘキ
サンジアミンなどの脂肪族ジアミン類；ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミンなどの脂肪族ポリアミン類；
ピベリジン、ピペラジンなどの脂環式アミン類；
その他メタフエニレンジアミンなどの芳香族アミ
ン類、エタノールアミン類、トリエチルアミン等
を使用することができる。また、エポキシ樹脂の
硬化剤として用いられる各種変性アミン、ポリア
ミド樹脂なども使用できる。 シランカツプリング剤としては、γ―アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ―β―（アミノエ
チル）―γ―アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ―グリシドキシプロピル―トリメトキシシ
ラン、β―（３，４―エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン、γ―メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル―トリス―（２―メトキシエトキ
シ）シラン、ビニルトリクロルシラン、メチルビ
ニルジクロルシラン、γ―メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランなどが利用できる。 本発明における組成物の割合は特に限定されな
いが、(A)成分100重量部に対し、(B)成分は０〜30
重量部、好ましくは０〜５重量部、(C)成分は０〜
10重量部、好ましくは０〜５重量部の割合で配合
使用するのがよい。(A)成分に(B)又は(C)成分の各単
独配合でも効果は得られるが、(B)，(C)共に配合す
ることによりさらに優れた効果が得られる。 なお、エチルシリケート、メチルトリメトキシ
シラン、その他１分子中に少なくとも１個の加水
分解性基を有するオルガノポリシロキサン類等を
含んでも含まなくてもよい。 本発明において得られる組成物は、室温又は加
熱硬化可能な塗料、特に本塗料の特徴を生かした
自動車補修用、プレコートメタル用、ガラス用、
橋梁など重防食用、建材用などに幅広く用いられ
る他、コーテイング材、接着剤、シーリング材と
して有用であり、必要な顔料、充填剤等を混合し
て使用することが可能である。又、場合によれば
周知のラツカー系塗料、アクリルラツカー系塗
料、熱硬化型アクリル塗料、アルキツド塗料、メ
ラミン塗料、エポキシ系塗料などと適切な割合で
混合して使用することも出来る。 以下、具体的に実施例をあげて説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ 148ｇの無水フタル酸、46.4ｇのプロピレンオ
キサイド、22.8ｇのアリルグリシジルエーテル、
11.6ｇのアリルアルコール、0.5ｇのジメチルベ
ンジルアミンを１金属製オートクレーブに仕込
み100℃で反応させ、３時間後46ｇのプロピレン
オキサイドを加えて更に１時間反応させ、しかる
後、過剰のプロピレンオキサイドを除き、分子量
1200のポリエステルを得た。得られたポリエステ
ル100ｇに9.5ｇの無水酢酸を加え120℃２時間反
応させ、しかる後、過剰の無水酢酸を減圧下除去
し、ポリエステル中の水酸基を処理する。水酸基
処理したポリエステル22.2ｇ、塩化白金酸0.0035
ｇ、メチルジクロルシラン8.65ｇを80℃３時間反
応させ、しかる後、過剰のメチルジクロルを減圧
下で除去する。反応後、メタノール20ml、オルト
ギ酸メチル20mlを加え室温で１時間撹拌し減圧下
で低沸物を除くとシリル基含有ポリエステルが得
られる。 実施例 ２ 90℃に加熱した100ｇのトルエンの溶剤中に、
スチレン30ｇ、メタクリル酸アリル16ｇ、メタク
リル酸メチル20ｇ、メタクリル酸―ｎ―ブチル19
ｇ、アクリル酸―ｎ―ブチル14ｇ、アクリル酸１
ｇ、ｎ―ドデシルメルカプタン２ｇにアゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇを溶かした溶液を適下し、
10時間反応させ分子量8.000のアリル型不飽和基
含有のビニル系重合体が得られた。このものの赤
外吸収スペクトルには1648cm-1の炭素―炭素二重
結合による吸収が観測された。 得られたアリル型不飽和基含有ビニル共重合体
溶液20ｇにメチルジメトキシシラン1.5ｇ、塩化
白金酸0.0005ｇをイソプロパノールに溶かした溶
液を加え、密封下90℃で６時間反応した。このも
のの赤外吸収スペクトルには1648cm-1の吸収は消
えておりシリル基含有ビニル系重合体が得られ
た。 実施例 ３ 実施例２のメタクリル酸アリル16ｇの代りにジ
アリルフタレート31ｇを用い、実施例２と同様に
反応を行ないシリル基含有ジアリルフタレート系
共重合体を得た。 実施例 ４ 100℃に加熱した100ｇのトルエン溶剤中に、ス
チレンン30ｇ、γ―メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン27ｇ、メタクリル酸メチル20ｇ、
メタクリル酸―ｎ―ブチル19ｇ、アクリル酸―ｎ
―ブチル14ｇ、アクリル酸１ｇ、ｎ―ドデシルメ
ルカプタン２ｇにアゾビスイソブチロニトリル２
ｇを溶かした溶液を滴下し、10時間反応させ分子
量9000のシリル基含有ビニル系重合体を得た。 実施例 ５ ジアリルフタレートプレポリマー（商品名ダツ
プＬ、大阪曹達社製、ヨウ素価約80）100ｇ、塩
化白金酸0.00001ｇ、ハイドロキノン１ｇを100ml
のトルエンに溶解した。この溶液にメチルジエト
キシシラン35ml加え90℃で３時間反応し、シリル
基含有ジアリルフタレートプレポリマーを得た。 以上の実施例１〜５で得られたシリル基含有化
合物の固形分100部に対し、次表のような割合で
有機アミン及びシランカツプリング剤を加え、60
℃30分加熱硬化後にエンピツ硬度、ラツカーシン
ナー及びトルエンのスポツトテストを行ない、他
触媒を用いた場合（比較例）と比べた結果を表示
する。これによれば、本発明組成物は比較例にく
らべ、硬度及び耐溶剤性において優れていること
がわかる。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 （式中、R1，R2は水素又は炭素数１〜10ま
    でのアルキル基、アリール基、アラルキル基よ
    り選ばれる１価の炭化水素基、Ｘはアルコキシ
    基、ヒドロキシ基、アシロキシ基、アミノキシ
    基、フエノキシ基、チオアルコキシ基、アミノ
    基より選ばれる基、ａは０〜２までの整数） で示されるシリル基を分子中に少なくとも１つ
    以上有するポリエステル、ビニル系重合体、ジ
    アリルフタレート系化合物、ジアリルフタレー
    ト系共重合体の１種又は２種以上の混合物 (B) 有機アミン (C) 一般式 （式中、R3は炭素数１〜10までのアルキル
    基、アリール基、アラルキル基より選ばれる１
    価の炭化水素基、Ｙはハロゲン、アルコキシ
    基、アシロキシ基より選ばれる基、Ｚは官能基
    を含む１価の炭化水素基、ｂは０〜２までの整
    数） で示されるシランカツプリング剤 上記(A)に、(B)および又は(C)を有効成分として配
    合してなる湿分硬化性組成物。 ２ シリル基含有化合物が分子量300〜8000のポ
    リエステルである特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。 ３ シリル基含有化合物が分子量300〜20000のビ
    ニル系重合体である特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。 ４ シリル基含有化合物がジアリルフタレートモ
    ノマー又は分子量20000以下のジアリルフタレー
    トプレポリマーである特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ５ シリル基含有化合物が分子量300〜20000のジ
    アリルフタレートとアクリル酸エステル又はメタ
    クリル酸エステルを含む重合体である特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。 ６ ビニル系重合体がアクリル酸エステル又はメ
    タクリル酸エステルを含む重合体である特許請求
    の範囲第３項記載の組成物。 ７ ジアリルフタレートとアクリル酸エステル又
    はメタクリル酸エステルを含む重合体のジアリル
    フタレートの含量が５〜100mol％である特許請
    求の範囲第５項記載の組成物。 ８ シランカツプリング剤の官能基がアミノ基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ シランカツプリング剤の官能基がエポキシ基
    である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ シランカツプリング剤の官能基がメルカプ
    ト基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１ シランカツプリング剤の官能基がビニル基
    である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２ シランカツプリング剤の官能基が（メタ）
    アクリロイル基である特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
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