JPS6330444A - アセトイン誘導体の直接光学分割方法 - Google Patents
アセトイン誘導体の直接光学分割方法Info
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- JPS6330444A JPS6330444A JP17488586A JP17488586A JPS6330444A JP S6330444 A JPS6330444 A JP S6330444A JP 17488586 A JP17488586 A JP 17488586A JP 17488586 A JP17488586 A JP 17488586A JP S6330444 A JPS6330444 A JP S6330444A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアセトイン誘導体の直接光学分割方法に関する
ものである。
ものである。
アセトイン誘導体は、医農薬の中間体として利用されて
おり、例えば低脂肪血因子の一つである、５−メチル−
５−フェニル−４，５−ジヒドロ４−オキソフラン−２
−カルボン酸は、３−フェニルアセトインとしゆう酸エ
ステルとからの合成が知られている（アイ、エル、ジャ
ーコヴスキ Ｉ。
おり、例えば低脂肪血因子の一つである、５−メチル−
５−フェニル−４，５−ジヒドロ４−オキソフラン−２
−カルボン酸は、３−フェニルアセトインとしゆう酸エ
ステルとからの合成が知られている（アイ、エル、ジャ
ーコヴスキ Ｉ。
Ｌ、Ｊｉｒｋｏｖｓｋｙ ｕｓ ｐａｔｅｎｔ ４１
６９２０２，４２４４９５８） 。
６９２０２，４２４４９５８） 。
しかし、アセトイン誘導体を中間体とする医農薬には、
アセトイン部分の不斉炭素に由来する鏡像異性体が存在
し、その生理活性がｔＡ像異性体によって大きく異なる
可能性が考えられる。
アセトイン部分の不斉炭素に由来する鏡像異性体が存在
し、その生理活性がｔＡ像異性体によって大きく異なる
可能性が考えられる。
したがって、アセトイン誘導体の光学純度を簡便かつ迅
速に決定する方法を供することは、効力評価上及び品質
管理上極めて有益なことである。しかしながら、これま
でにアセトイ２１９体のクロマトグラフィーによる光学
分割は全く知られていない。
速に決定する方法を供することは、効力評価上及び品質
管理上極めて有益なことである。しかしながら、これま
でにアセトイ２１９体のクロマトグラフィーによる光学
分割は全く知られていない。
本発明者らは鋭意検討した結果、アセトイン誘導体を多
糖誘導体を光学活性な固定相とする液体クロマトグラフ
ィー等の光学分割により、光学純度の分析を簡単かつ正
確に行ない得ることを見い出し本発明に到達した・。
糖誘導体を光学活性な固定相とする液体クロマトグラフ
ィー等の光学分割により、光学純度の分析を簡単かつ正
確に行ない得ることを見い出し本発明に到達した・。
即ち、本発明は一般式、
ＯＨ０
Ｈ２Ｏ”ＣＣＣＨ３（１）
■
（式中、Ｒはアルキル基、無置換あるいは置換芳香族基
を示す。＊は不斉炭素原子を示す。）で示されるアセト
イン誘導体の鏡像異性体を多糖誘導体を有効成分とする
分離剤によって光学分割することを特徴とするアセトイ
ン誘導体の直接光学分割方法に関するものである。
を示す。＊は不斉炭素原子を示す。）で示されるアセト
イン誘導体の鏡像異性体を多糖誘導体を有効成分とする
分離剤によって光学分割することを特徴とするアセトイ
ン誘導体の直接光学分割方法に関するものである。
上記、一般式（１）において、Ｒで示される芳香族基と
しては炭素数が５〜１４のものが好ましく、フェニル基
、ナフチル基及びアンスリル基などが例示される。さら
に、ピリジル基などのヘテロ芳香族基をも含むものであ
る。また、置換基としてはＣ１−Ｃ１ｏのアルキル基、
ＣＱ、Ｂｒ１ Ｉ等のハロゲン、ざらに−〇Ｎ、−Ｎｏ
２、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。一方、一
般式（１）において、Ｒで示されるアルキル基としては
炭素数３〜２０のものが好ましく、構造中２重結合を含
んでいるものをも包含する。
しては炭素数が５〜１４のものが好ましく、フェニル基
、ナフチル基及びアンスリル基などが例示される。さら
に、ピリジル基などのヘテロ芳香族基をも含むものであ
る。また、置換基としてはＣ１−Ｃ１ｏのアルキル基、
ＣＱ、Ｂｒ１ Ｉ等のハロゲン、ざらに−〇Ｎ、−Ｎｏ
２、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。一方、一
般式（１）において、Ｒで示されるアルキル基としては
炭素数３〜２０のものが好ましく、構造中２重結合を含
んでいるものをも包含する。
一般式（１）の化合物は、既知の方法（ＵＳ ｐａ−ｔ
ｅｎｔ ４１６９２０２，４２４４９５８）に従って、
ケトン誘導体と金属アセチリドから合成できる。
ｅｎｔ ４１６９２０２，４２４４９５８）に従って、
ケトン誘導体と金属アセチリドから合成できる。
本発明に用いられる分離剤は多糖又はその誘導体を有効
成分とするものである。ここでいう多糖とは合成多糖、
天然多糖、天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活
性であればいかなるものでも良いが、好ましくは規則性
の高いホモグリカンであり、しかも結合様式も一定であ
るものである。更に好ましくは高純度の多糖を容易に得
ることのできるセルロース、アミロース、β−１，４−
キトサン、キチン、β−１，４−マンナン、β−１，４
−キシラン、イヌリン、α−１，３−グルカン、β −
１，３−グルカン等である。多糖の誘導体とは、上記多
糖の有する水酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好
ましくは８５％以上を他の原子団で置換したものである
。ここでいう原子団は ＯＯＨ ｎ 閤 ／ −Ｃ−Ｒ’ 、−Ｃ−Ｎ Ｒ′ ＯＲ’ ■ ／ −Ｃ−Ｎ −Ｒ’ Ｒ′ であり、Ｒ′は炭素数１乃至３より成る脂肪族基、３乃
至８より成る環式脂肪族基、炭素数４乃至２０より成る
芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。
成分とするものである。ここでいう多糖とは合成多糖、
天然多糖、天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活
性であればいかなるものでも良いが、好ましくは規則性
の高いホモグリカンであり、しかも結合様式も一定であ
るものである。更に好ましくは高純度の多糖を容易に得
ることのできるセルロース、アミロース、β−１，４−
キトサン、キチン、β−１，４−マンナン、β−１，４
−キシラン、イヌリン、α−１，３−グルカン、β −
１，３−グルカン等である。多糖の誘導体とは、上記多
糖の有する水酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好
ましくは８５％以上を他の原子団で置換したものである
。ここでいう原子団は ＯＯＨ ｎ 閤 ／ −Ｃ−Ｒ’ 、−Ｃ−Ｎ Ｒ′ ＯＲ’ ■ ／ −Ｃ−Ｎ −Ｒ’ Ｒ′ であり、Ｒ′は炭素数１乃至３より成る脂肪族基、３乃
至８より成る環式脂肪族基、炭素数４乃至２０より成る
芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。
これらの誘導体は公知の各種の化学反応を用いて容易に
得ることができる。
得ることができる。
これら多糖又はその誘導体は分離剤の耐圧能力の向上、
溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のた
めに、担体に保持させることが好ましい。適当な担体の
大きさは、使用するカラムやプレートの大きざにより変
るが、−般に１μｍ〜１０ｍであり、好ましくは１μｍ
〜３００μｍである。担体は多孔質であることが好まし
く、平均孔径は１０人〜１００μｍであり、好ましくは
５０人〜１００００人である。多糖又はその誘導体を保
持させる量は担体に対して１〜１００重量％、好ましく
は５〜５０重量％である。
溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のた
めに、担体に保持させることが好ましい。適当な担体の
大きさは、使用するカラムやプレートの大きざにより変
るが、−般に１μｍ〜１０ｍであり、好ましくは１μｍ
〜３００μｍである。担体は多孔質であることが好まし
く、平均孔径は１０人〜１００μｍであり、好ましくは
５０人〜１００００人である。多糖又はその誘導体を保
持させる量は担体に対して１〜１００重量％、好ましく
は５〜５０重量％である。
多糖又はその誘導体を担体に保持させる方法は化学的方
法でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、多糖
又はその誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く
混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去させる
方法や、多糖又はその誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ
、担体と良く混合した後、該溶剤と相溶性のない液体中
に撹拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる方法もおる。
法でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、多糖
又はその誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く
混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去させる
方法や、多糖又はその誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ
、担体と良く混合した後、該溶剤と相溶性のない液体中
に撹拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる方法もおる。
このようにして担体に保持した多糖又はその誘導体を結
晶化する場合には熱処理などの処理を行うことができる
。又、少量の溶剤を加えて多糖又はその誘導体を一旦膨
潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤を留去することにより
その保持状態、ひいては分離能を変化せしめることが可
能である。
晶化する場合には熱処理などの処理を行うことができる
。又、少量の溶剤を加えて多糖又はその誘導体を一旦膨
潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤を留去することにより
その保持状態、ひいては分離能を変化せしめることが可
能である。
担体としては、多孔質有機担体又は多孔質無機担体がお
り、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有機担体
として適当なものは、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリレート等から成る高分子物質が挙げられ
る。多孔質無機担体として適当なものはシリカ、アルミ
ナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオ
リンの如き合成若しくは天然の物質が挙げられ多糖又は
その誘導体との親和性を良くするために表面処理を行っ
ても良い。表面処理の方法としては、有機シラン化合物
を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理法
等がある。
り、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有機担体
として適当なものは、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリレート等から成る高分子物質が挙げられ
る。多孔質無機担体として適当なものはシリカ、アルミ
ナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオ
リンの如き合成若しくは天然の物質が挙げられ多糖又は
その誘導体との親和性を良くするために表面処理を行っ
ても良い。表面処理の方法としては、有機シラン化合物
を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理法
等がある。
上記分離剤を用いてアセトイン誘導体を光学分割するた
めの手段としてはガスクロマトグラフィー、液体クロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー法などのクロマ
トグラフィー法がある。
めの手段としてはガスクロマトグラフィー、液体クロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー法などのクロマ
トグラフィー法がある。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行なう場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解ま
たはこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分
離剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶
化した場合には反応性液体を除いては制約はない。いう
までもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体
の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。
ーを行なう場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解ま
たはこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分
離剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶
化した場合には反応性液体を除いては制約はない。いう
までもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体
の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。
以下実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
明はこれによって限定されるものではない。
実施例−１
３−フェニルアセトインの鏡像異性体混合物を液体クロ
マトグラフィーにより分離し、分離係数を求めた。
マトグラフィーにより分離し、分離係数を求めた。
結果を表に示した。
尚液体クロマトグラフィー用カラムとしては、セルロー
ストリベンゾエート（０８）をジフェニルシラン処理し
たシリカゲルに約り２％重量担持し、長さ２５ａＲ，内
径０．４６ ａＩｉのステンレスカラムに充填したもの
を用いた。
ストリベンゾエート（０８）をジフェニルシラン処理し
たシリカゲルに約り２％重量担持し、長さ２５ａＲ，内
径０．４６ ａＩｉのステンレスカラムに充填したもの
を用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒはアルキル基、無置換あるいは置換芳香族基
を示す。＊は不斉炭素原子を示す。）で示されるアセト
イン誘導体の鏡像異性体を多糖誘導体を有効成分とする
分離剤によつて光学分割することを特徴とするアセトイ
ン誘導体の直接光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174885A JPH0753678B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174885A JPH0753678B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330444A true JPS6330444A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0753678B2 JPH0753678B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=15986368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61174885A Expired - Lifetime JPH0753678B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753678B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0426639A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-29 | Daicel Chem Ind Ltd | ２―シクロヘキセン―１―オールの光学分割方法 |
| CN102924253A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 南京工业大学 | 一种从发酵液中提取乙偶姻的方法 |
| CN115124414A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-09-30 | 山东省食品发酵工业研究设计院 | 一种高光学纯度3-羟基丁酮的制备方法及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169202A (en) * | 1978-06-05 | 1979-09-25 | American Home Products Corporation | Process for preparing 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid derivatives |
| JPS6040952A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学分割用充填剤 |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP61174885A patent/JPH0753678B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169202A (en) * | 1978-06-05 | 1979-09-25 | American Home Products Corporation | Process for preparing 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid derivatives |
| JPS6040952A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学分割用充填剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0426639A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-29 | Daicel Chem Ind Ltd | ２―シクロヘキセン―１―オールの光学分割方法 |
| CN102924253A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 南京工业大学 | 一种从发酵液中提取乙偶姻的方法 |
| CN115124414A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-09-30 | 山东省食品发酵工业研究设计院 | 一种高光学纯度3-羟基丁酮的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0753678B2 (ja) | 1995-06-07 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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