JPS63291060A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、有機感
光体として有用な電子写真感光体に関する。

〈従来の技術〉 近年、電子写真感光体として、加工性がよく製造コスト
の面で有利であると共に、機能設計の自由度が大きな有
機感光体が知られている。この有機感光体は、導電性基
板上に、感光層が形成されており、上記感光層としては
、通常、光照射にょり電荷を発生させる電荷発生材料と
発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する単層
型のものや、電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電
荷輸送材料を含有する電荷輸送層とにより、各機能を分
離した複層型のものが広く使用されている。

また、吸光度および電荷輸送能が大きな電荷輸送材料と
して、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド　Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物が広
く使用されているが、このヒドラゾン系化合物は、露光
工程およびメインテナンス時等の光照射、特に約４３０
ｎｍ以下の紫外線や熱等により光異性化や光二量化等が
生じるため、感光体が光劣化し、表面電位が低下するだ
けでなく、繰返し使用によっても表面電位が低下すると
いう問題がある。

上記の問題を解決するため、電荷輸送材料としてスチリ
ル系化合物を用いた電子写真感光体が知られている（特
開昭６２−３０２５５号公報）。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、上記スチリル系化合物を含有する感光層
を有する感光体は、ヒドラゾン系化合物を用いたものよ
りも感光体の光劣化等の程度が小さいものの、電荷発生
材料と組み合わせて使用した場合、電子写真感光体とし
ての感度が未だ十分でないだけでなく、残留電位が大き
くなる。また、光照射等や繰返し使用により表面電位が
低下し、安定した感光特性、電気的特性を示さないとい
う問題がある。

〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、感度
が大きく、残留電位が小さいだけでなく、光照射等や繰
返し使用によっても表面電位が低下せず、安定な感光特
性、電気的特性を示す電子写真感光体を提供することを
目的とする。

く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真感光体は、電荷発生材
料と電荷輸送材料とを含有する感光層を有する感光体に
おいて、電荷発生材料が下記一般式〔Ｉ〕で表されるジ
ベンゾピレン系化合物であり、電荷輸送材料が下記一般
式（Ｉ［］で表される共役系化合物であることを特徴と
するものである。

（式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アルコキシ基を示し
、ｎはＯ〜４の整数を示す） （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原
子、低級アルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基から選ばれ、Ｒ２、Ｒ３の少なくともいずれか一方
、およびＲ４、Ｒ５の少なくともいずれか一方が、置換
基を有していてもよいアリール基を有している） 上記の構成からなる電子写真感光体によれば、電荷発生
材料としての特定のジベンゾピレン系化合物と、電荷輸
送材料としての特定の共役系化合物とを組合せて使用し
ているので、感度が大きく残留電位が小さいだけでなく
、光照射等や繰返し使用によっても表面電位の低下が小
さい。

以下に、本発明の詳細な説明する。

上記一般式ｍで表されるジベンゾピレン系化合物におい
て、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が例示される。上記ハロゲン原子のうち、塩素または
臭素が好ましい。

また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、二手キシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。

上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のメトキシ
、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等
のアルコキシ基、特に炭素数１〜２のアルコキシ基が好
ましい。

上記一般式（Ｉ）で表されるジベンゾピレン系化合物の
うち、好ましいものとしては、ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎ
ｏ］クリセン−６，１２−ジオン、２，８−ジクロロ−
ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオ
ン、４，１０−ジクロロ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏｌ
　クリセン−６，１２−ジオン、２，４゜８、ＩＯ−テ
トラクロロ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−６
，１２−ジオン、２，８−ジブロモ−ジベンゾ［ｄｅｆ
’、ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオン、４゜１０−
ジブロモ−ジベンゾ［ｄｅｌ’、ｍｎｏ］クリセン−６
゜１２−ジオン、２，４，８，１．０−テトラブロモ−
ジベンゾ［ｄｅｆ’、ｍｎｏｌクリセン−６，１２−ジ
オン、２゜８−ジクロロ−４，１０−ジブロモ−ジベン
ゾ［ｄｅｌ’、ｎ１ｎｏ］　クリセン−６，１２−ジオ
ン、２，８−ジメトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏｌ
クリセン−６゜１２−ジオン、４．ＩＯ−ジメトキシ−
ジベンゾ［ｄｅｆ　、　ｍｎｏ］クリセン−６，１２−
ジオン、２，８−ジェトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎ
ｏ］クリセン−６゜１２−ジオン、４．ｔｏ−ジェトキ
シ−ジベンゾ［ｄｃｆ’、ｍｎｏｌ　クリセン−６，１
２−ジオン、２．４゜８、ｌＯ−テトラメトキシ−ジベ
ンゾ［ｄｅｆ、ｌｌ１ｎｏ］クリセン−６，１２−ジオ
ン、２，４，８．１０−テトラエトキシ−ジベンゾ［ｄ
ｅｆ’、ｍｎｏ］クリセン−６゜１２−ジオン、２．８
−ジメトキシ−４，１０−ジェトキシ−ジベンゾ［ｄｅ
ｆ　、ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオン、４．１０
−ジプロポキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｌｌ１ｎｏ］クリ
セン−６，１２−ジオン、４．１０−ジイソプロポキシ
−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−６，１，２−
ジオン、４，１０−ジブトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ　、
　ｍｎｏｌ　クリセン−６，１２−ジオン、４，１０−
ジイソブトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ’、ｍｎｏｌ　クリ
セン−６，１２−ジオン、４，１０−ジーｔｅｒｔ−ブ
トキシージベンゾ［ｄｅｆ’、ｍｎｏｌ　クリセン−６
、Ｉ２−ジオン、４、ＩＯ−ジペンチルオキシージベン
ゾ［ｄｅｆ　、　ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオン
、４，１０−ジヘキシルオキシージベンゾ［ｄｅｆ、ｍ
ｎｏｌクリセン−６，１２−ジオン等が例示される。上
記ジベンゾピレン系化合物のうち、特に、４，１０−ジ
ブロモ−ジベンゾ［ｄｅｒ、　ｍｎｏｌクリセン−６，
１２−ジオン、４．１０−ジメトキシ−ジベンゾ［ｄｅ
ｆ　、ｍｎｏ］クリセン−６゜１２−ジオン、４．１０
−ジェトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−
６，１２−ジオン等が好ましい。

なお、上記ジベンゾピレン系化合物のハロゲン化物、ア
ルコキシ化物は、単離、精製が困難であり、上記置換基
の位置を特定できない場合がある。

上記一般式〔Ｉ〕で表されるジベンゾピレン系化合物は
一種または二種以上混合して用いられる。

また、上記一般式〔Ｉ〕で表されるジベンゾピレン系化
合物は、感光特性等を阻害しない範囲で種々の電荷発生
材料と組合せて使用してもよく、該電荷発生材料として
は、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、トリ
スアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、インジゴ系
化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合物
、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン
系化合物、キナクリドン系化合物等が例示される。

また、上記一般式（ＩＩ）で表される共役系化合物にお
いて、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等の炭素数１〜６のアルキル基が例示される。

アリール基としては、フェニル、ナフチル、アントリル
、フェナントリル、フルオレニル、１−ピレニル基等が
例示される。また、上記アリール基の置換基としては、
上記低級アルキル基、低級アルコキシ基の他に、アミノ
基；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ
、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基等が例示され
る。

上記置換基のうち、アルキルアミノ基が好ましい。

なお、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物において、
Ｒ２、Ｒ３の少なくともいずれか一方、およびＲ４、Ｒ
５の少なくともいずれか一方が、前記置換基を有してい
てもよいアリール基を有している必要がある。Ｒ２およ
びＲ３、またはＲ４およびＲ５が同時に水素原子や低級
アルキル基であるときは、感光体の感度が小さく、しか
も残留電位が大きくなる。また、光照射等により表面電
位が低下し、感光特性および電気的特性を安定化するこ
とが困難である。

上記一般式（Ｉｆ）で表される共役系化合物のうち、好
ましいものとしては、１，１，４．４−テトラフェニル
−１，３−ブタジェン、１．４−ジメチル−１−（４−
ジメチルアミノフェニル）−４−フェニル−１，３−ブ
タジェン、１−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン、１
−エチル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−
メチル−４−フェニル−１，３−ブタジェン、１−メチ
ル−１−（４−ジエチルアミノフェニル）−４゜４−ジ
フェニル−１，３−ブタジェン、１−エチル−１−（４
−ジエチルアミノフェニル）−４゜４−ジフェニル−１
，３−ブタジェン、１，１−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン
、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，
４−ジフェニル−１，３−ブタジェン、１．１−ビス（
４−ジプロピルアミノフェニル）−４，４−ジフエニル
−１，３−ブタジェン、１．１−ビス（４−ジブチルア
ミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジ
ェン、１，１，４．４〜テトラ（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−１，３−ブタジェン、１，１，４．４−テト
ラ（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３−ブタジェ
ン、１．１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）　−
４，４−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３
−ブタジェン等が例示される。

なお、上記一般式（ＩＩ）で表される共役系化合物は、
一種または二種以上混合して用いられる。

上記一般式（ＩＩ）で表される共役系化合物は、公知化
合物であり、種々の方法、例えば、下記一般式口で表さ
れるウィツテイヒ試薬と、一般式（財）で表されるアル
デヒド化合物との反応により得られ、溶ｆＡとして、ベ
ンゼン、トルエン等の炭化水素、メタノール、エタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
を用い、水酸化ナトリウム等の塩基性化合物、ナトリウ
ムメチラート等のアルコラード、ｎ−ブチルリチウム等
のリチウム塩等の存在下、０〜１００℃の温度で反応さ
せればよい。

（式中、Ｒ２およびＲ３は前記に同じ。Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
ｅ　、Ｒ９およびＲＩｎは同一または異なって、低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。） （式中、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ）上記一般式口に
おける低級アルキル基、アリール基としては、前記と同
様のものか例示される。

アラルキル基としては、ベンジル、フェニルエチル、ナ
フチルメチル基等が例示される。また、シクロアルキル
基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル基等の炭素数３〜８のシクロアルキル基が例示され
る。

なお、上記一般式〔ＩＩ〕で表される化合物に類似した
ものとして、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）　　−６，６−ジフェニル−１，３，５−ヘキサト
リエン等が提案されているが、これらの化合物は、合成
時の反応工程が多くなると共に副反応が生じ易く、目的
化合物の分離精製が困難であり、不純物含有量が多くな
り易い。また、前記結着樹脂との相溶性が低下するため
か電荷輸送能が十分でなく、感光体を構成したとき感度
が小さく残留電位が大きくなる。

また、上記一般式（Ｕ）で表される共役系化合物は、感
光特性などを阻害しない範囲で種々の電荷輸送材料と組
合せて使用してもよく、該電荷輸送材料としては、例え
ば、クロラニル、テトラシアノエチレン、２，４．７−
）ジニトロ−９−フルオレ＝　１４− ノン等のフルオレノン系化合物、２，４．８−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド　Ｎ
、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバ
ゾリルアルデヒド　Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、２
．５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のス
チリル系化合物、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾ
ール系化合物、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、２−
（４−ジエチルアミノフェニル）−４−（４−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾール等のオキサゾール系化合物、イソオキサゾール系
化合物、２−（４−ジエチルアミノスチリル）−６−ジ
ニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物
、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピ
ラゾール系化合物、インドール系化合物、トリアゾール
系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、エチルカルバゾール−ホルムアル
デヒド樹脂等が例示される。

上記のジベンゾピレン系化合物および共役系化合物は、
例えば、第１図Ａ〜第３図に示されるように、導電性基
板（１）上に形成された感光層（２）の構造に応じて適
宜使用される。すなわち、導電性基板（１）上に形成さ
れた感光層（２）か、第１Ａ図に示されるように、ジベ
ンゾピレン系化合物と共役系化合物とを含有する単層型
のもの、第２図Ａに示されるように、ジベンゾピレン系
化合物を含有する電荷発生層（２ａ）と、共役系化合物
を含有する電荷輸送層（２ｂ）とが順次積層されたり、
第２図Ｂに示されるように、上記第２図Ａとは逆に電荷
輸送層（２ｂ）と電荷発生層（２ａ）とが順次積層され
た複層型のもの、さらには、第３図に示されるように、
導電性基板（１）上に、電荷輸送層（２ｂ）と、上記単
層型の感光層（２）と同様の構成からなる光導電層（２
Ｃ）とが順次積層された感光層（２）等に適用される。

なお、上記感光層（２）の表面には、例えば、第１図Ｂ
および第２図Ｃに示されるように、感光層を保護する表
面保護層（３）が形成されていてもよい。また、上記導
電性基板（１）と感光層（２）との間には、例えば、第
１図Ｃおよび第２図りに示されるように、中間層（４）
が形成されていてもよい。

前記単層型の感光層（２）、複層型の感光層（２）にお
ける電荷発生層（２ａ）、電荷輸送層（２ｂ）および光
導電層（２Ｃ）は、電荷発生材料としての前記ジベンゾ
ピレン系化合物と、電荷輸送材料としての共役系化合物
と、結着樹脂等とを用いて形成できる。なお、前記電荷
発生層（２ａ）は、結着樹脂等を用いることなく、ジベ
ンゾピレン系化合物等を蒸着、スパッタリング等するこ
とにより形成してもよい。

上記導電性基板（１）としては、シート状やドラム状の
いずれであってもよく、基板自体が導電性を有するか、
基板の表面が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強
度を有するものが好ましい。上記導電性基板（１）とし
ては、導電性を有する種々の材料が使用でき、例えば、
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮の金属単体や、蒸着等の手段により上記金属、
酸化インジウム、酸化錫等の層が形成されたプラスチッ
ク材料およびガラス等が例示される。

また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン
酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系
共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル
、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シ樹脂、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスル
ホン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケト
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂
、フェノール樹脂や、エポキシアクリレート、ウレタン
アクリレート等の光硬化＝　１８− 型樹脂等、各種の重合体が例示される。なお、前記ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール等の光導電性ポリマーも結着
樹脂として使用できる。

なお、上記単層型の感光層（２）を有する感光体におけ
るジベンゾピレン系化合物と共役系化合物と上記結着樹
脂との使用割合は、所望する有機感光体の特性等に応じ
て適宜選択することができるが、結着樹脂１００重量部
に対して、ジベンゾピレン系化合物２〜２５重量部、好
ましくは５〜１０重量部、共役系化合物２５〜１５０重
量部、好ましくは５０〜１００重量部使用される。ジベ
ンゾピレン系化合物および共役系化合物か上記使用量よ
りも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残
留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の
表面電位が低下する。また、単層型の感光層（２）は、
適宜の厚みを有していてもよいが、３〜５０μ石、特に
５〜２０μｍの厚みを有するものが好ましい。

また、複層型の感光層（２）における電荷発生層（２ａ
）を結着樹脂等を用いて形成する場合、電荷発生層（２
ａ）は、前記ジベンゾピレン系化合物１００重量部に対
して結着樹脂１〜３００重量部、特に５〜１５０重量部
使用するのが好ましい。結着樹脂が１重量部未満である
と感光層の導電性基板（１）に対する密着性が低下する
等の問題があり、３００重量部を越えると電荷発生能が
小さくなる。

上記電荷発生層（２ａ〉は、適宜の厚みを有していても
よいが、０．０１〜５／／Ｉｌｌ、特１．：０．　１−
３＃ｍｆＭ度の厚みを有するものが好ましい。

また、前記複層型の感光層（２）における電荷輸送層（
２ｂ）を形成する場合、共役系化合物と結着樹脂との割
合は適宜設定することができるが、共役系化合物１００
重量部に対して、結着樹脂２５〜５００重量部、特に、
１００〜３００重量部使用するのが好ましい。結着樹脂
が２５重量部未満であると電荷輸送層の機械的強度等が
低下し、５００重量部を越えると電荷輸送能が十分でな
い。上記電荷輸送層（２ｂ）は、適宜の厚みを有してい
てもよいが、２〜１００ｐＩＩＩ、特に５〜３０μｍ程
度の厚みを有するものが好ましい。なお、上記電荷輸送
層−２０〜 （２ｂ）の結着樹脂としては、前記光導電性ポリマーも
使用し得る。

なお、前記、表面保護層（３）および中間層（４）は、
通常、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂等を
用いて形成され、表面保護層（３）の膜厚は、０．１〜
１０μｍ１好ましくは０．２〜５μｍ程度に形成され、
中間層（４）の膜厚は、０．１〜５μｍ１好ましくは０
．５〜３μｍ程度に形成される。

また、前記各感光層（２）は、ターフェニル、ハロナフ
トキノン類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、可
塑剤、劣化防止剤等の添加剤を含有していてもよい。

なお、前記電荷発生層（２ａ）を蒸着等の手段で形成す
る場合を除き、上記単層型の感光層（２）や複層型の感
光層（２）における電荷輸送層（２ｂ）等は、前記共役
系化合物等と結着樹脂と有機溶媒とからなる分散液を導
電性基板（１）上に塗布し、溶剤を除去することにより
形成できる。また、上記分散液は、従来慣用の方法、例
えば、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液の塗布に際しては、従来慣用のコ
ーティング方法、例えば、ディップコーティング、スプ
レーコーティング、スピンコーティング、ローラーコー
ティング、ブレードコーティング、カーテンコーティン
グ、バーコーティング法等が採用される。

上記分散液の調製に際しては、結着樹脂等の種類に応じ
て適宜の有機溶媒が使用され、該有機溶媒としては、例
えば、ｎ−へキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種また
は二種以上混合して用いられる。なお、上記分散液は、
分散性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、レベリ
ング剤等を含有していてもよい。

上記のように本発明の電子写真感光体は、感光層が特定
の電荷発生材料と特定の電荷輸送材料とを含有している
ので、感度が大きく残留電位が小さいだけでなく、光照
射等や繰返し使用によっても表面電位の低下が少なく、
安定である。従って、本発明の電子写真感光体は、複写
機、レーザープリンタ等の感光体として有用である。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ 電荷発生材料としての４，１０−ジブロモ−ジベンゾ［
ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオン２重量部
、結着樹脂としての塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体１
重量部およびテトラヒドロフランとからなる電荷発生層
用塗布液を調製し、５０μｍのアルミニウム基板に上記
各電荷発生層用塗布液を塗布、乾燥し、膜厚０，５μ■
の電荷発生層を形成した。

次いで、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）
−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン１重量部、
結着樹脂としてのポリエステル樹脂１重量部およびテト
ラヒドロフランからなる電荷輸送層用塗布液を調製した
後、前記電荷発生層上に上記電荷輸送層用塗布液を塗布
、乾燥し、膜厚１６μｍの電荷輸送層を有する積層型の
電子写真感光体を作製した。

実施例２ 上記実施例１の４，１０−ジブロモ−ジベンゾ［ｄｅｒ
、　ｍｎｏｌクリセン−６，１２−ジオンに代えて、４
、ＩＯ−ジェトキシ−ジベンゾ［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリ
セン−６，１２−ジオンを用い、上記実施例１と同様に
して積層型の電子写真感光体を作製した。

実施例３ 上記実施例１の１．１−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）　−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェンに
代えて、１．４−ジメチル−１−（４−ジエチルアミノ
フェニル）−４−フェニル−１，３−ブタジェンを用い
、上記実施例１と同様にして積層型の電子写真感光体を
作製した。

比較例１ 上記実施例１の１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェンに代
えて、１，１−ジエチル−４，４−ビス（４−ジエチル
アミノフェニル）−１，３−ブタジェンを用い、上記実
施例１と同様にして積層型の電子写真感光体を作製した
。

比較例２ 上記実施例１の１．１−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェンに代
えて、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
６，６−ジフェニル−１゜３．５−ヘキサトリエンを用
い、上記実施例１と同様にして積層型の電子写真感光体
を作製した。

比較例３ 上記実施例１の１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェンに代
えて、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド　Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用い、上記実施例１と同様
にして積層型の電子写真感光体を作製した。

そして、上記の電子写真感光体の帯電特性、感光特性を
調べるため、静電複写紙試験装置（川口電機社製、５Ｐ
−４２８型）を用イテ、−６，ＯＫＶの条件でコロナ放
電を行なうことにより、前記各感光体を負に帯電させた
。

なお、上記の帯電条件において各感光体の表面電位Ｖｊ
は、約−７００ｖであった。また、前記表面電位Ｖｉを
測定した後、５秒経過後の表面電位ＶＲ５（Ｖ）を残留
電位とした。

次いで、タングステンランプを用いて、感光体表面の照
度がｌＯルックスとなるように調整すると共に、タング
ステンランプにより露光し、上記表面電位ｖ１が１／２
となるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ　ｌ／２　　（
Ｌｕｘ、　・ｓｅｅ、）を算出した。

また上記の帯電、露光工程を１０００回繰返した後の感
光体の表面電位をＶ　１０００とし、Ｖ　ｌ０００／　
Ｖ　ｆの百分率（％）をもって、繰返し安定性の指標と
した。さらに、１０００Ｌｕｘ、の白色螢光灯を用いて
各感光体を３０分間露光した後の感光体の表面電位をＶ
ｆとし、Ｖｆ’／Ｖｉの百分率（％）をもって、光疲労
、光劣化の指標とした。

各感光体の感光特性および帯電特性等の測定結果を表に
示す。

（以下、余白） 一　　２８　− 表より明らかなように、比較例の感光体は、いずれも感
度が小さく、残留電位が高いだけでなく、繰返し使用や
光照射により表面電位の低下が大きいものであった。特
に、比較例２のものは、初期感度が著しく小さいだけで
なく、残留電位が著しく大きく、繰返し特性、光劣化性
試験に供することができなかった。

これに対して、本発明の電子写真感光体は、いずれも半
減露光量が小さく、感度が大きいと共に、残留電位が小
さく、繰返し使用や光照射によっても表面電位の低下が
著しく小さいものであった。

すなわち、本発明の電子写真感光体は、高感度で、残留
電位が蓄積せず、繰返し使用や光照射に対して安定であ
ることが判明した。

〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真感光体によれば、感光
層が、特定のジベンゾピレン系化合物と、特定の共役系
化合物とを含有しているので、感度か大きく残留電位が
小さいだけでなく、光照射等や繰返し使用によっても表
面電位が低下せず、安　２９一 定な感光特性、電気的特性を示すという特有の効果を奏
する。

【図面の簡単な説明】

第１図Ａ−第３図は、感光体の構造を示す図である。 （１）・・・導電性基板、（２）・・・感光層、（２ａ
）・・・電荷発生層、（２ｂ）・・・電荷輸送層、（２
Ｃ）・・・光導電層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する感光層を
   有する感光体において、電荷発生材料が下記一般式〔
   I 〕で表されるジベンゾピレン系化合物であり、電荷輸
   送材料が下記一般式〔II〕で表される共役系化合物であ
   ることを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子、低級アルコキシ基を示
   し、ｎは０〜４の整数を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞ
   れ水素原子、低級アルキル基、置換基を有していてもよ
   いアリール基から選ばれ、Ｒ＾２、Ｒ＾３の少なくとも
   いずれか一方、およびＲ＾４、Ｒ＾５の少なくともいず
   れか一方が、置換基を有していてもよいアリール基を有
   している）