JPS6320230B2 - - Google Patents

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JPS6320230B2
JPS6320230B2 JP54127707A JP12770779A JPS6320230B2 JP S6320230 B2 JPS6320230 B2 JP S6320230B2 JP 54127707 A JP54127707 A JP 54127707A JP 12770779 A JP12770779 A JP 12770779A JP S6320230 B2 JPS6320230 B2 JP S6320230B2
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methylphenyl
methyl
trans
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JP54127707A
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Isao Iwataki
Minoru Kaeryama
Nobuo Matsui
Tomio Yamada
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物、その製造方法及びそ
の使用に関し、詳しくは、一般式〔〕 で表わされる３―シクロヘキシルカルバモイル―
トランス―｛４―メチル―５―（メチルフエニ
ル）―２―オキサゾリドン、その製造方法及び該
化合物を有効成分として含有する殺ダニ剤に関す
る。 ダニ類の防除には、有機リン系化合物、ジニト
ロ系化合物等をはじめ、各種の化合物が使用され
ているが、近年、これらの薬剤に対し抵抗性を有
するダニ類が出現し、新しいタイプの殺ダニ剤が
望まれている。本発明者らは、従来の殺ダニ剤と
は異なる系統の化合物の中から、有効かつ経済的
な、安全性の高い殺ダニ剤を提供することを目的
として研究を重ね、前記一般式〔〕で表わされ
る化合物類が優れた殺ダニ活性を有することを見
い出し、本発明を完成した。 本発明化合物はナミハダニ、ミカンハダニ等の
各種の植物寄生性ハダニ類に有効であり、特に、
各種ダニの卵及び幼若虫のステージにおいては優
れた殺卵力、殺幼虫力、殺若虫力を示す。また、
温血動物に対する毒性は低く、安全性の高い薬剤
である。 一般式〔〕で示される本発明化合物のうち、
フエニル基の置換基であるメチル基がパラ位の化
合物が、特に優れた殺ダニ活性を有する。 本発明化合物の製造方法としては、 (1) 一般式〔〕 で表わされるトランス―｛４―メチル―５―
（メチルフエニル）｝―２―オキサゾリドンとイ
ソシアン酸シクロヘキシルとを反応させる方
法、 (2) 一般式〔〕 で表わされる化合物とカルボニル化試薬とを反
応させる方法等がある。 (1)の製造方法を実施するには、一般式〔〕で
表わされる化合物を有機溶媒に溶解し、触媒とし
て、DBU（１，８―ジアザビシクロ（５，４，
０）ウンデセン―７）、水素化ナトリウム又は三
級アミン類を用いて、イソシアン酸シクロヘキシ
ルと反応させる。 有機溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルスルホキシド等の一般の不活性溶
媒が用いられるが、脱水して用いるのが望まし
い。 反応は、０℃〜室温で１〜数時間、撹拌下行
う。反応終了後、反応液を水にあけ、析出する結
晶を取するか又は有機溶媒で抽出する等の通常
の後処理を行うことにより目的物を得る。 前記一般式〔〕で表わされる化合物は新規化
合物であり、例えば下記反応式に示す方法により
製造できる。 第１段階の反応はα―メチル―β―置換フエニ
ル―β―ヒドロキシプロピオン酸エチルエステル
（スレオ、エリスロ混合物）とヒドラジンとをエ
タノール中加熱することにより行なわれる。得ら
れたヒドラジド体（スレオ、エリスロ混合物）を
エタノールで再結晶し、難溶性の結晶としてスレ
オ体〔〕を得る。こうして得られたスレオ体
〔〕に常法により亜硝酸ソーダと酢酸を作用さ
せ、アジドとした後、クロロホルム中で加熱し、
転位後（―CON3→―NCO＋N2）分子内で閉環
させ、トランス体〔〕を得る。 反応は三級アミン等の塩基の存在下、クロロホ
ルム、THF等の不活性溶媒中、スレオ体〔〕
にホスゲン、TCF（トリクロロメチルクロロホー
メイト）等のカルボニル化試剤を作用させること
により行なわれる。 本発明化合物は立体異性体を有するが、殺ダニ
剤として有効な化合物はトランス体である。製造
工程にあつては、(イ)法では化合物〔〕、(ロ)法で
は化合物〔〕において、比較的容易にスレオ体
だけを分離することができる。また、エリスロ体
からスレオ体への異性化も可能である。 (2)の製造方法を実施するには一般式〔〕で表
わされる化合物を、有機溶媒中、酸結合剤の存在
下、カルボニル化試薬と反応させる。カルボニル
化試薬としては炭酸カリ、ホスゲン、トリクロロ
メチル、クロロホルメート等の一般のカルボニル
化試薬が用いられる。有機溶媒としては酢酸エチ
ル、ベンゼン、クロロホルム等の一般の不活性溶
媒が使用でき、酸結合剤としてはジメチルアニリ
ン、トリエチルアミン等のアミン類をはじめ一般
の塩基が使用できる。反応は、０℃〜室温で１〜
数時間行う。反応後、塩酸水溶液、水等で塩基を
除去し、脱水して溶媒を留去する等の一般的後処
理を行つて目的物を得る。 前記一般式〔〕で表わされる原料化合物は新
規化合物であり、例えば、前記一般式〔〕で表
わされる化合物とイソシアン酸シクロヘキシルと
を反応させることにより製造できる。 本発明化合物の具体例を第１表に示す。
【表】 次に実施例を挙げ本発明の製造方法を更に詳細
に説明する。 実施例 １ ３―シクロヘキシルカルバモイル―トランス―
｛４―メチル―５―（４―メチルフエニル）｝―
２―オキサゾリドン（化合物１）： トランス―｛４―メチル―５―（４―メチルフ
エニル）｝―２―オキサゾリドン3.8ｇを無水ジメ
チルスルホキシド30mlに溶解し、氷冷下にイソシ
アン酸シクロヘキシル2.7ｇ及びDBU（１，８―
ジアザビシクロ―（５，４，０）―ウンデセン―
７）１滴を加え、撹拌下に徐々に室温に上げ１時
間撹拌を続けた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去し、残渣をリグロインで再
結晶して目的物4.7ｇを得た。 m.p.98〜100℃ 実施例 ２ ３―シクロヘキシルカルバモイル―トランス―
｛４―メチル―５―（４―メチルフエニル）｝―
２―オキサゾリドン（化合物１）： １―シクロヘキシル―３―｛１―ヒドロキシ―
１―（４―メチルフエニル）２―プロピル｝ウレ
ア２ｇとＮ，Ｎ―ジメチルアニリン1.6ｇとを100
mlの酢酸エチルに溶解し、撹拌下、５〜10℃でト
リクロロメチルクロロホルメート１ｇと酢酸エチ
ル10mlの混合溶液を滴下した。滴下後、そのまま
１時間撹拌を続けた。反応終了後、反応溶液を５
％塩酸水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去して目的物1.7ｇ
を得た。 m.p.98〜100℃ 本発明の殺虫殺ダニ剤は、前記一般式〔〕で
表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分
として含有するものであり、有効成分化合物の純
品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とり得る形態、即ち、水和物、粒剤、粉剤、乳剤
等の形態で使用される。添加剤及び担体として
は、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル
ク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。 液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセ
トン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤
において、均一なかつ安定な形態をとるために必
要ならば界面活性剤を添加することもできる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤は、水で所定
の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界
面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例３ 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフエニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド 50〃 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳
濁液として散布する。 実施例４ 水和物 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５〃 珪藻土 70〃 ホワイトカーボン ５〃 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で
希釈して懸濁液として散布する。 実施例５ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク 94.6〃 シリカ 0.3〃 アルキルフエニルポリオキシエチレン 0.1〃 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散
布する。 なお、本発明化合物は単独でも充分有効である
ことはいうまでもないが、殺成虫力が弱いため、
植物寄生性ハダニに対し殺成虫力を持つ化合物の
１種又は２種以上と混用すると極めて有用であ
る。本発明化合物は殺成虫力を持つ化合物以外に
も各種の農薬の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。 本発明化合物と混用して使用できる殺ダニ剤や
殺虫剤の代表例を以下に示す。 殺ダニ剤（殺菌剤）：BCPE、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フ
エニソブロモレート、ケルセン、ジノブトンビ
ナパクリル、クロルフエナミジン、アミトラ
ズ、BPPS、PPPS、ベンゾメート、シヘキサ
チン、ジスタノキサン、ポリナクチン、キノメ
チオネート、チオキノツクス、CPCBS、テト
ラジホン、テトラスル、シクロプレート、カヤ
サイド、カヤホープ、多硫化石灰、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フ
エニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホ
ス、ESP、バミドチオン、フエントエート、ジ
メトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテ
レツクス、チオメトン、ホスメツト、メナゾ
ン、ジクロルボス、アセフエート、EPBP、ジ
アリホール、メチルパラチオン、オキシジメト
ンメチル、エチオン、アルデイカープ、プロポ
キシユール、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリ
ン、サイパーメスリン、デカメスリン、フエン
バレレイト、フエンプロパスリン、ピレトリ
ン、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリ
ン、バルスリン、ジメスリン、プロパスリン、
プロスリン、３―フエノキシベンジル―２，２
―ジクロロ―１―（４―エトキシフエニル）―
１―シクロプロパンカルボキシレート、α―シ
アノ―３―フエノキシベンジル２，２―ジクロ
ロ―１―（４―エトキシフエニル）―１―シク
ロプロパンカルボキシレート、機械油。 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺ダニ活性を
示す。 試験例１ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜10日を
経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミ
ハダニの雌成虫を30頭接種したのち、前記実施例
に示した乳剤の処方に従い、本発明化合物を
500ppm及び125ppmの濃度に希釈して散布した。
散布３日後に葉上の生存虫数と死亡虫数から殺虫
率を求めるとともに成虫を除去し、この３日間に
産付された卵が成虫まで発育し得たか否かを11日
目に調査し殺ダニ有効度を求めた。尚、試験は２
反復である。結果は次の通りである。
【表】 なお、殺ダニ有効度は次式により求めた。 殺ダニ有効度（％） ＝無処理区成虫数−処理区成虫数／無処理区成虫数
×100

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ３―シクロヘキシルカルバモイル―トランス
    ―｛４―メチル―５―（メチルフエニル）｝―２
    ―オキサゾリドン。 ２ メチルフエニル基が４―メチルフエニル基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ トランス―｛４―メチル―５―（メチルフエ
    ニル）｝―２―オキサゾリドンとイソシアン酸シ
    クロヘキシルとを反応させることを特徴とする３
    ―シクロヘキシルカルバモイル―トランス―｛４
    ―メチル―５―（メチルフエニル）｝―２―オキ
    サゾリドンの製造方法。 ４ １―シクロヘキシル―３―｛１―ヒドロキシ
    ―１―（メチルフエニル）２―プロピル｝ウレア
    とカルボニル化試薬とを反応させることを特徴と
    する３―シクロヘキシルカルバモイル―トランス
    ―｛４―メチル―５―（メチルフエニル）｝―２
    ―オキサゾリドンの製造方法。 ５ ３―シクロヘキシルカルバモイル―トランス
    ―｛４―メチル―５―（メチルフエニル）―２―
    オキサゾリドンを有効成分として含有することを
    特徴とする殺ダニ剤。 ６ メチルフエニル基が４―メチルフエニル基で
    ある特許請求の範囲第５項記載の殺ダニ剤。
JP12770779A 1979-10-03 1979-10-03 Oxazolidine derivative, its preparation, and acaricide Granted JPS5651463A (en)

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