JPS63192744A - アミノケトン類の製造方法 - Google Patents
アミノケトン類の製造方法Info
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- JPS63192744A JPS63192744A JP2448187A JP2448187A JPS63192744A JP S63192744 A JPS63192744 A JP S63192744A JP 2448187 A JP2448187 A JP 2448187A JP 2448187 A JP2448187 A JP 2448187A JP S63192744 A JPS63192744 A JP S63192744A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（ＩＩＩ）
ＮＨ−Ｒ寞
（式中、Ｙ、Ｒ’およびＲ８は前記と同じ）で表わされ
るアミノケトン類の製法に関する。
るアミノケトン類の製法に関する。
一般式（ＩＩＩ）で表わされるアミノケトン類は医薬等
の製造に有用な化合物であり、その製法も古くから知ら
れている。
の製造に有用な化合物であり、その製法も古くから知ら
れている。
例えばドイツ特許５１８６３６（１９３１年）やフラン
ス特許（公開） ２，１８０．４５０には本発明と同様
の反応によりアミノケトン類を合成している例が記載さ
れているが、一般的に収率は低い。
ス特許（公開） ２，１８０．４５０には本発明と同様
の反応によりアミノケトン類を合成している例が記載さ
れているが、一般的に収率は低い。
本発明者は本出願人による本出願と同日出願の特許「ア
ミノケトン類の製法」において特定の反応条件を選択す
ることにより反応を効率よく進め、アミノケトン類（Ｉ
［［）を収率よく製造する方法を提案している。この提
案では収率は向上するものの、副反応による目的生成物
の減少を防ぐため短時間で反応を停止する必要があった
。しかし、短時間で反応を停止させるのは困難を伴うこ
とが多い。そこで本発明者等が更に検討した結果特定の
組成の水とアルコールの混合溶媒を用いることにより、
副反応を抑えることができることを見い出し本発明を完
成させた。
ミノケトン類の製法」において特定の反応条件を選択す
ることにより反応を効率よく進め、アミノケトン類（Ｉ
［［）を収率よく製造する方法を提案している。この提
案では収率は向上するものの、副反応による目的生成物
の減少を防ぐため短時間で反応を停止する必要があった
。しかし、短時間で反応を停止させるのは困難を伴うこ
とが多い。そこで本発明者等が更に検討した結果特定の
組成の水とアルコールの混合溶媒を用いることにより、
副反応を抑えることができることを見い出し本発明を完
成させた。
すなわち、本発明は
一般式（１）
（式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、Ｙは水素
、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ’は水素
または低級アルキル基を示す、）で表わされるα−ハロ
ゲン化ケトン類と一般式（ｎ）Ｒ”Ｎ）Ｉｔ （Ｉ
Ｉ ） （式中、Ｒ”４よ低級アルキル基を示す、）で表わされ
るアミン類とを反応させて一般式（ＩＩＩ）ＮＨ−Ｒ冨 （式中、Ｙ、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ）で表わされ
るアミノケトン類を製造するに際し、（ｉ）反応溶媒と
してアルコールと水の比が前者１容量に対し後者が０．
１ないし４容量の範囲にある混合溶媒を用い、 （ｉｉ）！亥α−ハロゲン化ケトン類（１）を０．１な
いし２モル／１の濃度範囲の該反応溶媒溶液（Ａ）とし
、 （ｉｉｉ ）該アミン類（ｎ）を０．５ないしｌＯモル
／ｌの濃度範囲の該反応溶媒溶液（Ｂ）とし、（ｉｖ）
該溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類（ｎ）／該
α−ハロゲン化ケトン［（１）のモル比が２．５ないし
１５の範囲になるように加えて混合し、（Ｖ）反応時間
を５ないし２４０分の範囲、とすることを特徴とする該
アミノケトン類（ＩＩＩ）の製法に関する。
、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ’は水素
または低級アルキル基を示す、）で表わされるα−ハロ
ゲン化ケトン類と一般式（ｎ）Ｒ”Ｎ）Ｉｔ （Ｉ
Ｉ ） （式中、Ｒ”４よ低級アルキル基を示す、）で表わされ
るアミン類とを反応させて一般式（ＩＩＩ）ＮＨ−Ｒ冨 （式中、Ｙ、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ）で表わされ
るアミノケトン類を製造するに際し、（ｉ）反応溶媒と
してアルコールと水の比が前者１容量に対し後者が０．
１ないし４容量の範囲にある混合溶媒を用い、 （ｉｉ）！亥α−ハロゲン化ケトン類（１）を０．１な
いし２モル／１の濃度範囲の該反応溶媒溶液（Ａ）とし
、 （ｉｉｉ ）該アミン類（ｎ）を０．５ないしｌＯモル
／ｌの濃度範囲の該反応溶媒溶液（Ｂ）とし、（ｉｖ）
該溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類（ｎ）／該
α−ハロゲン化ケトン［（１）のモル比が２．５ないし
１５の範囲になるように加えて混合し、（Ｖ）反応時間
を５ないし２４０分の範囲、とすることを特徴とする該
アミノケトン類（ＩＩＩ）の製法に関する。
本発明において用いる一般式（１）で表わされるα−ハ
ロゲン化ケトンにおいて、Ｒ１の示す低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基などが例示でき、Ｒ’の中では水素であることが
、またＹの中では水酸基（ヒドロキシル基）であること
が好ましい。
ロゲン化ケトンにおいて、Ｒ１の示す低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基などが例示でき、Ｒ’の中では水素であることが
、またＹの中では水酸基（ヒドロキシル基）であること
が好ましい。
また−最式〔■〕で表わされるアミン類において、Ｒ２
の低級アルキル基としては１１のそれと同様のものを例
示できるが、メチル基であることが好ましい。
の低級アルキル基としては１１のそれと同様のものを例
示できるが、メチル基であることが好ましい。
本発明においては、反応溶媒として水とアルコールの混
合溶媒を用いる。アルコールとしては例えばメタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、
ｔ−ブタノールなどの常温で水と任意の割合で相溶する
アルコール類を挙げることができるが、中でもイソプロ
パツールを用いることが好ましい。水とアルコールの混
合割合は、常温においてアルコール１容量に対し水を０
．１ないし４容量の範囲、好ましくは０．２ないし２．
５の範囲である。
合溶媒を用いる。アルコールとしては例えばメタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、
ｔ−ブタノールなどの常温で水と任意の割合で相溶する
アルコール類を挙げることができるが、中でもイソプロ
パツールを用いることが好ましい。水とアルコールの混
合割合は、常温においてアルコール１容量に対し水を０
．１ないし４容量の範囲、好ましくは０．２ないし２．
５の範囲である。
本発明においては、α−ハロゲン化ケトン類（１）を該
反応溶媒に対し０．１ないし２モル／ｌの範囲、好まし
くは０．２ないし０．７モル／ｌの範囲に、同様にアミ
ン類（ｎ）を０．５ないし１０モル／ｉｔ、好ましくは
１ないし５モル／ｌの範囲に溶液として調節し、前者を
後者アミン類（ｎ）溶液の中に通常攪拌しながら滴下し
、その後通常反応温度−２０ないし３０℃、好ましくは
−５ないし１０℃にて５ないし２４０分間、好ましくは
１０ないし１２０分間反応させる。溶液ＣＢ）に溶液（
Ａ）を加える際のアミン′類〔■〕／α−ハロゲン化ケ
トフケトン類のモル比は２．５ないし１５、好ましくは
５ないし１０である。反応後は、常法により目的物を分
離すればよい。
反応溶媒に対し０．１ないし２モル／ｌの範囲、好まし
くは０．２ないし０．７モル／ｌの範囲に、同様にアミ
ン類（ｎ）を０．５ないし１０モル／ｉｔ、好ましくは
１ないし５モル／ｌの範囲に溶液として調節し、前者を
後者アミン類（ｎ）溶液の中に通常攪拌しながら滴下し
、その後通常反応温度−２０ないし３０℃、好ましくは
−５ないし１０℃にて５ないし２４０分間、好ましくは
１０ないし１２０分間反応させる。溶液ＣＢ）に溶液（
Ａ）を加える際のアミン′類〔■〕／α−ハロゲン化ケ
トフケトン類のモル比は２．５ないし１５、好ましくは
５ないし１０である。反応後は、常法により目的物を分
離すればよい。
本発明により、医薬等で有用なアミノケトン類（Ｉ［［
）を副反応を抑えることにより、短時間で収率よく製造
することができる。
）を副反応を抑えることにより、短時間で収率よく製造
することができる。
実施例１
メチルアミン１．３１ｇをイソプロパツールと水からな
る混合溶媒（イソプロパツール／水−１１０，６７（容
量／容量） ） １５．−に溶かし水冷上攪拌した。こ
れに２−ブロモ−１−（３’−ヒドロキシフェニル）エ
タノン１．０ｇを同一溶媒７−に溶かした溶液を１時間
かけて滴下した。滴下終了後１５分間撹拌すると２−ブ
ロモ−１−（３’−ヒドロキシフェニル）エタノンは消
失した。このとき高速液体クロマトグラフィー（カラム
１Ａ−２１２（中材化学〕、アセトニトリル１０．０５
Ｍ ＫＨ！Ｐ島水溶漬水溶液／３５／６５゜° いて分
析すると反応液には１− （３’−ヒドロキシフェニル
）エタノン０．６１ｇが含まれていることがわかった（
収率７９％）、この反応液をひきつづき４５分間攪拌す
ると１− （３’−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
アミノエタノンの収量は０．５８ｇとなった（収率７６
％）。
る混合溶媒（イソプロパツール／水−１１０，６７（容
量／容量） ） １５．−に溶かし水冷上攪拌した。こ
れに２−ブロモ−１−（３’−ヒドロキシフェニル）エ
タノン１．０ｇを同一溶媒７−に溶かした溶液を１時間
かけて滴下した。滴下終了後１５分間撹拌すると２−ブ
ロモ−１−（３’−ヒドロキシフェニル）エタノンは消
失した。このとき高速液体クロマトグラフィー（カラム
１Ａ−２１２（中材化学〕、アセトニトリル１０．０５
Ｍ ＫＨ！Ｐ島水溶漬水溶液／３５／６５゜° いて分
析すると反応液には１− （３’−ヒドロキシフェニル
）エタノン０．６１ｇが含まれていることがわかった（
収率７９％）、この反応液をひきつづき４５分間攪拌す
ると１− （３’−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
アミノエタノンの収量は０．５８ｇとなった（収率７６
％）。
実施例２〜５
混合溶媒の組成を変えて実施例１と同様の操作を行った
０滴下後１時間攪拌した時点での収量−収率は表１に示
すとおりであった。
０滴下後１時間攪拌した時点での収量−収率は表１に示
すとおりであった。
比較例
溶媒としてイソプロパツールを単独で用い実施例１と同
様の操作を行った０滴下後１５分間、および１時間攪拌
した時点での１−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルアミノエタノンの収量、収率は次のとおりであっ
た。
様の操作を行った０滴下後１５分間、および１時間攪拌
した時点での１−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルアミノエタノンの収量、収率は次のとおりであっ
た。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、Ｙは水素
、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、Ｒ＾１は水
素または低級アルキル基を示す。）で表わされるα−ハ
ロゲン化ケトン類と一般式〔II〕 Ｒ＾２−ＮＨ＿２〔II〕 （式中、Ｒ＾２は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るアミン類とを反応させて一般式〔III〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｙ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ）で表わ
されるアミノケトン類を製造するに際し、（ｉ）反応溶
媒としてアルコールと水の比が前者１容量に対し後者が
０．１ないし４容量の範囲にある混合溶媒を用い、 （ｉｉ）該α−ハロゲン化ケトン類〔 I 〕を０．１な
いし２モル／ｌの濃度範囲の該反応溶媒 溶液（Ａ）とし、 （ｉｉｉ）該アミン類〔II〕を０．５ないし１０モル／
ｌの濃度範囲の該反応溶媒溶液（Ｂ）とし、（ｉｖ）該
溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類〔II〕／該α
−ハロゲン化ケトン類〔 I 〕 のモル比が２．５ないし１５の範囲になるように加えて
混合し、 （ｖ）反応時間を５ないし２４０分の範囲、とすること
を特徴とする該アミノケトン類 〔III〕の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62024481A JPH0798782B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62024481A JPH0798782B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63192744A true JPS63192744A (ja) | 1988-08-10 |
| JPH0798782B2 JPH0798782B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=12139374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62024481A Expired - Lifetime JPH0798782B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798782B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7994315B2 (en) | 2005-07-22 | 2011-08-09 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS492114A (ja) * | 1972-04-21 | 1974-01-10 | ||
| JPS60132937A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-07-16 | ソシエテ アノニム デイトウ ラボラトワル エル ラフオン | Ｎ―（メトキシフェナシル）アミン誘導体およびこれを含む血管拡張剤ならびにこの誘導体の製造法 |
| JPS6140247A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-26 | トロポンベルケ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・カンパニ−・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | フエニルエチルアミノプロピオフエノン誘導体 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62024481A patent/JPH0798782B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS492114A (ja) * | 1972-04-21 | 1974-01-10 | ||
| JPS60132937A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-07-16 | ソシエテ アノニム デイトウ ラボラトワル エル ラフオン | Ｎ―（メトキシフェナシル）アミン誘導体およびこれを含む血管拡張剤ならびにこの誘導体の製造法 |
| JPS6140247A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-26 | トロポンベルケ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・カンパニ−・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | フエニルエチルアミノプロピオフエノン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7994315B2 (en) | 2005-07-22 | 2011-08-09 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0798782B2 (ja) | 1995-10-25 |
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