JPH0446140A - ４―ハロモノニトロトルエン類の製法 - Google Patents
４―ハロモノニトロトルエン類の製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、４−ハロモノニトロトルエン類ノ製法に関す
る。
る。
従来の技術
４−ハロモノニトロトルエン類は、 医薬、 農薬、染
料、顔料用の中間体として有用な化合物である。従来、
４−ハロモノニトロトルエン類の製法としては例えば「
染料化学」（細用 豊著、技報堂）５０１頁に記載の様
に、ニトロトルエン類を塩化第二鉄触媒下、塩素と反応
させることによりクロロモノニトロトルエン類を得る方
法が知られている。
料、顔料用の中間体として有用な化合物である。従来、
４−ハロモノニトロトルエン類の製法としては例えば「
染料化学」（細用 豊著、技報堂）５０１頁に記載の様
に、ニトロトルエン類を塩化第二鉄触媒下、塩素と反応
させることによりクロロモノニトロトルエン類を得る方
法が知られている。
しかしこの方法ではジクロロ体が多量に副生ずる事およ
び多種類の異性体が副生、する事から収率及び純度が低
い事、異性体の沸点が近いため蒸留では容易に分離でき
ない等の理由により４−ハロモノニトロトルエン類の有
利な製法とは（・（・難（・。
び多種類の異性体が副生、する事から収率及び純度が低
い事、異性体の沸点が近いため蒸留では容易に分離でき
ない等の理由により４−ハロモノニトロトルエン類の有
利な製法とは（・（・難（・。
又、４−クロロトルエンを硫酸中でニトロ化すると４−
クロロニトロトルエン類が生成する事は、「染料化学」
（細組 １著、技報堂）５０１頁によって公知であり、
同報文では１５〜２０°Ｃで濃硫酸と濃硝酸とからなる
混酸を用いて４−クロロトルエンをニトロ化し、４−ク
ロロニトロトルエンを得、真空分留と結晶法を併用して
４−クロロ−２−二トロトルエン（収率５６，７％）、
４−クロロ−３−二トロトルエン（収率３０，６％）を
得ている。
クロロニトロトルエン類が生成する事は、「染料化学」
（細組 １著、技報堂）５０１頁によって公知であり、
同報文では１５〜２０°Ｃで濃硫酸と濃硝酸とからなる
混酸を用いて４−クロロトルエンをニトロ化し、４−ク
ロロニトロトルエンを得、真空分留と結晶法を併用して
４−クロロ−２−二トロトルエン（収率５６，７％）、
４−クロロ−３−二トロトルエン（収率３０，６％）を
得ている。
しかしながら、この方法では目的の４−クロロモノニト
ロトルエン以外に４−クロロジニトロトルエンが多量に
副生ずるという欠点があり目的の４−クロロモノニトロ
トルエンの収率が良くない。なお、ニトロ化によって得
られた４クロロモノニトロトルエン類より４−クロロ−
２−二トロトルエン、４−クロロ−３−二トロトルエン
を真空分留する際４−クロロジニトロトルエン類が多量
に混在する事は、爆発、装置の腐食を起こす恐れがある
。
ロトルエン以外に４−クロロジニトロトルエンが多量に
副生ずるという欠点があり目的の４−クロロモノニトロ
トルエンの収率が良くない。なお、ニトロ化によって得
られた４クロロモノニトロトルエン類より４−クロロ−
２−二トロトルエン、４−クロロ−３−二トロトルエン
を真空分留する際４−クロロジニトロトルエン類が多量
に混在する事は、爆発、装置の腐食を起こす恐れがある
。
発明が解決しようとする課題
４−ハロトルエンのニトロ化ニオいて４−ハロジニトロ
トルエンの副生を抑え、４−ハロモノニトロトルエン類
が高収率で得られる方法の開発が求められて℃・る。
トルエンの副生を抑え、４−ハロモノニトロトルエン類
が高収率で得られる方法の開発が求められて℃・る。
課題を解決するための手段
本発明者は前記の問題点を解決するために、鋭意研究を
重ねた結果、４−ノ・ロトルエンを特定の硫酸濃度（重
量比）を保ちながら特定の温度範囲でニトロ化すること
により、４−ノ・ロジニトロトルエンの副生がほとんど
起こらない事を見出し、本発明を児成させた。即ち本発
明は４−ハロトルエンを硫酸濃度（重量比）を６５〜９
０％に保ちなから０〜９０℃でニトロ化する事を特徴と
する４−ハロモノニトロトルエン類の製法を提供する。
重ねた結果、４−ノ・ロトルエンを特定の硫酸濃度（重
量比）を保ちながら特定の温度範囲でニトロ化すること
により、４−ノ・ロジニトロトルエンの副生がほとんど
起こらない事を見出し、本発明を児成させた。即ち本発
明は４−ハロトルエンを硫酸濃度（重量比）を６５〜９
０％に保ちなから０〜９０℃でニトロ化する事を特徴と
する４−ハロモノニトロトルエン類の製法を提供する。
本発明の方法において硫酸濃度（重量比）は６５〜９０
％であり、好ましくは７５〜８０％に保たれる。
％であり、好ましくは７５〜８０％に保たれる。
本発明の製法における反応温度は０〜９０℃であり、好
ましくは３０〜８０℃、さらに好ましくは４０〜６０℃
である。又ニトロ化剤としては硝酸を用（・るのが好ま
しく、硝酸の使用量は理論量の１．０〜１．１倍が好ま
しい。硝酸を添加する方法としては硝酸を直接加えるこ
とも出来るが硝酸と硫酸とからなる混酸の形で加えるの
がより好ましい。反応時間は、反応条件によって異なる
が通常０１〜５時間である。
ましくは３０〜８０℃、さらに好ましくは４０〜６０℃
である。又ニトロ化剤としては硝酸を用（・るのが好ま
しく、硝酸の使用量は理論量の１．０〜１．１倍が好ま
しい。硝酸を添加する方法としては硝酸を直接加えるこ
とも出来るが硝酸と硫酸とからなる混酸の形で加えるの
がより好ましい。反応時間は、反応条件によって異なる
が通常０１〜５時間である。
反応が終了したなら硫酸層とオイル層を分離し硫酸層は
リサイクルして使用しオイル磨は湯洗、アルカリ洗浄し
たのち蒸留して４−ハロモノニトロトルエン類を得る。
リサイクルして使用しオイル磨は湯洗、アルカリ洗浄し
たのち蒸留して４−ハロモノニトロトルエン類を得る。
本発明によって得られた４−ハロモノニトロトルエン類
は４−ハロジニトロトルエンをほとんど含まず、蒸留ま
たは晶析等により容易にその異性体を分離することが出
来、高純度の４−ハロー２−ニトロトルエン及び４−ハ
ロー３−ニトロトルエンを高収率で得ることが出来る。
は４−ハロジニトロトルエンをほとんど含まず、蒸留ま
たは晶析等により容易にその異性体を分離することが出
来、高純度の４−ハロー２−ニトロトルエン及び４−ハ
ロー３−ニトロトルエンを高収率で得ることが出来る。
又、式（１）の化合物としては、例えば４−フルオロト
ルエン、４−クロロトルエン、４−ブロモトルエン、４
−ヨードトルエン”！５ ：￥ アケられ反応の形式と
してはバッチ式又は、連続式が用いられる。
ルエン、４−クロロトルエン、４−ブロモトルエン、４
−ヨードトルエン”！５ ：￥ アケられ反応の形式と
してはバッチ式又は、連続式が用いられる。
実施例
実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例において％は重量％を表す。
実施例１．２
ＳＵＳ製反応装置３基をカスケード方式で並べ高速撹拌
下５０〜５５°Ｃで４−クロロトルエンを２４０ ｇ／
ｈｒ及び混酸（ＨＮＯ３Ｈ２ＳＯ４）（２０、組成は下
記）を６２０ ｇ／ｈｒ （実施例１）６７０ｇ／ｈｒ
（実施例２）で定量ポンプで注入した。（滞留時間１時
間３０分） 反応後オイル分離しオイル層を湯洗、アルカリ洗浄、湯
洗し４−クロロモノニトロトルエンを得た。主な条件は
次に示す通り。
下５０〜５５°Ｃで４−クロロトルエンを２４０ ｇ／
ｈｒ及び混酸（ＨＮＯ３Ｈ２ＳＯ４）（２０、組成は下
記）を６２０ ｇ／ｈｒ （実施例１）６７０ｇ／ｈｒ
（実施例２）で定量ポンプで注入した。（滞留時間１時
間３０分） 反応後オイル分離しオイル層を湯洗、アルカリ洗浄、湯
洗し４−クロロモノニトロトルエンを得た。主な条件は
次に示す通り。
実施例１及び同２で得られた４−クロロモノニトロトル
エン類のＧＣ分析による組成比は次の通りであった。
エン類のＧＣ分析による組成比は次の通りであった。
また実施例１で得た４−クロロニトロトルエン類１００
０ｇを減圧下に精留し、１３４〜１３５’（：、／３
Ｑ ｍｍＨｇで４−クロロ−２−二トロトルエン６４５
ｇ（純度９９．８％）、１４７〜１４８’Ｃ／ ３０
ｍｍ Ｈｇで４−クロロ−３−二トロトルエン３４４ｇ
（純度９９．７％）を得た。
０ｇを減圧下に精留し、１３４〜１３５’（：、／３
Ｑ ｍｍＨｇで４−クロロ−２−二トロトルエン６４５
ｇ（純度９９．８％）、１４７〜１４８’Ｃ／ ３０
ｍｍ Ｈｇで４−クロロ−３−二トロトルエン３４４ｇ
（純度９９．７％）を得た。
実施例３゜
ＳＵＳ 槽反応器に４−ブロモトルエン８５．５ｇと７
５％硫酸１００ｇを仕込み、混酸１６２ｇ（Ｈ２ＳＯ４
： ＨＮＯ３： Ｈ２０＝６３．７ ： ２０．４ ：
１５．９． ｌｉ重量比を５０〜５５℃、４０分で滴
下し、２時間撹拌し、以下実施例１と同様にして４−ブ
ロモモノニトロトルエン類１１４．８ｇを得た。（収率
９９％） ガスクロによる分析値 ４−フロモトルエン ０５％４−フ
ロモモノニトロトルエンａ ９９．１％４−ブロモ
ジニトロトルエン類 ０４％また４−フロモモノ
ニトロトルエン類中ノ異性体比は、２−ニトロ：３−二
トロー６６．４ ： ３３．６（％）であった。
５％硫酸１００ｇを仕込み、混酸１６２ｇ（Ｈ２ＳＯ４
： ＨＮＯ３： Ｈ２０＝６３．７ ： ２０．４ ：
１５．９． ｌｉ重量比を５０〜５５℃、４０分で滴
下し、２時間撹拌し、以下実施例１と同様にして４−ブ
ロモモノニトロトルエン類１１４．８ｇを得た。（収率
９９％） ガスクロによる分析値 ４−フロモトルエン ０５％４−フ
ロモモノニトロトルエンａ ９９．１％４−ブロモ
ジニトロトルエン類 ０４％また４−フロモモノ
ニトロトルエン類中ノ異性体比は、２−ニトロ：３−二
トロー６６．４ ： ３３．６（％）であった。
実施例４
８０％硫酸１００ｇ及び混酸１７６ ｇ （Ｈ２ＳＯ４
：ＨＮＯ３： Ｈ２０二６８．９ ： １８．８ ：
１２．３．重量比）を用いる以外は実施例３と同様にし
て４−フルオロトルｘ ７５５ ｇ ＶＣＢ Ｉ、 ４
−フルオロモノニトロトルエン類７３．８ｇを得た。（
収率９９％）ガスクロによる分析値 ４−フルオロトルエン ｔｒａｃｅ４−
フルオロモノニトロトルエン類 ９５．５％４−フルオ
ロジニトロトルエン類 ４５％また４−フルオロモ
ノニトロトルエン類中ノ異性体比は、２−二トロ＝３−
二トロー５２５：４７、５ （％）であった。
：ＨＮＯ３： Ｈ２０二６８．９ ： １８．８ ：
１２．３．重量比）を用いる以外は実施例３と同様にし
て４−フルオロトルｘ ７５５ ｇ ＶＣＢ Ｉ、 ４
−フルオロモノニトロトルエン類７３．８ｇを得た。（
収率９９％）ガスクロによる分析値 ４−フルオロトルエン ｔｒａｃｅ４−
フルオロモノニトロトルエン類 ９５．５％４−フルオ
ロジニトロトルエン類 ４５％また４−フルオロモ
ノニトロトルエン類中ノ異性体比は、２−二トロ＝３−
二トロー５２５：４７、５ （％）であった。
実施例５
ＳＵＳ製反応容器に４−クロロトルエン６３．３ｇと８
０％硫酸１００ｇを仕込み、９８％硝酸３４ｇ及び９０
％硫酸７７４ｇを５０〜５５°Ｃで同時に１時間で滴下
した。
０％硫酸１００ｇを仕込み、９８％硝酸３４ｇ及び９０
％硫酸７７４ｇを５０〜５５°Ｃで同時に１時間で滴下
した。
以下実施例３と同様にして、４−クロロモノニトロトル
エン類８４．９ｇを得た。（収率９９％）ガスクロによ
る分析値 ４−クロロトルエン ｔ ｒａｃｅ４
−クロロモノニトロトルエン類 ９９．６％４−クロ
ロジニトロトルエン類 ０５％また４−クロロモ
ノニトロトルエン類中の異性体比は、２−二１・ロ：３
−二トロー６４．０ ： ３６．０（％）であった。
エン類８４．９ｇを得た。（収率９９％）ガスクロによ
る分析値 ４−クロロトルエン ｔ ｒａｃｅ４
−クロロモノニトロトルエン類 ９９．６％４−クロ
ロジニトロトルエン類 ０５％また４−クロロモ
ノニトロトルエン類中の異性体比は、２−二１・ロ：３
−二トロー６４．０ ： ３６．０（％）であった。
実施例６
ＳＵＳ製反応容器に４−クロロトルエン６３３ｇと８０
％硫酸１００ｇを仕込み、硝酸ナトリウム４５ｇと９０
％硫酸７７．４ ｇを５０〜５５°Ｃで１時間で加えた
。以下実施例３と同様にして、４−１０口モノニトロト
ルエン類８３．２ｇを得た。（収率９７％） ガスクロによる分析値 ４−クロロトルエン ｔｒａｃｅ４−
クロロモノニトロトルエンａ ９９．０％４−クロ
ロジニトロトルエン類１．０％また４−クロロモノニト
ロトルエン類中の異性体比は、２−二トロ＝４−二トロ
＝６０．１３９．９（％）であった。
％硫酸１００ｇを仕込み、硝酸ナトリウム４５ｇと９０
％硫酸７７．４ ｇを５０〜５５°Ｃで１時間で加えた
。以下実施例３と同様にして、４−１０口モノニトロト
ルエン類８３．２ｇを得た。（収率９７％） ガスクロによる分析値 ４−クロロトルエン ｔｒａｃｅ４−
クロロモノニトロトルエンａ ９９．０％４−クロ
ロジニトロトルエン類１．０％また４−クロロモノニト
ロトルエン類中の異性体比は、２−二トロ＝４−二トロ
＝６０．１３９．９（％）であった。
発明の効果
４−ハロトルエンを特定の硫酸濃度に保ちながら特定の
温度範囲でニトロ化する事により４−ハロジニトロトル
エンをほとんど副生ずることなく高収率で４−ハロモノ
ニトロトルエン類が得られるようになった。
温度範囲でニトロ化する事により４−ハロジニトロトル
エンをほとんど副生ずることなく高収率で４−ハロモノ
ニトロトルエン類が得られるようになった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）中、Ｘはハロゲン原子を表す。）で表される
化合物を硫酸濃度（重量比）を ６５〜９０％に保ちながら０〜９０℃で硝酸又は硝酸塩
でニトロ化する事を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式（２）、（３）中、Ｘは式（１）におけるのと同じ
意味を表す。） で表される４−ハロモノニトロトルエン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15155190A JP2922590B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | ４―ハロモノニトロトルエン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15155190A JP2922590B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | ４―ハロモノニトロトルエン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446140A true JPH0446140A (ja) | 1992-02-17 |
| JP2922590B2 JP2922590B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=15520997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15155190A Expired - Lifetime JP2922590B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | ４―ハロモノニトロトルエン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2922590B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016867A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-03 | 山东师范大学 | 1-硝基-3,4:9,10-苝四羧酸酯及1,6(7)-二硝基-3,4:9,10-苝四羧酸酯的合成方法 |
-
1990
- 1990-06-12 JP JP15155190A patent/JP2922590B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016867A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-03 | 山东师范大学 | 1-硝基-3,4:9,10-苝四羧酸酯及1,6(7)-二硝基-3,4:9,10-苝四羧酸酯的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2922590B2 (ja) | 1999-07-26 |
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