JP3205618B2 - フツ素を含むアニリンの製造法並びにフツ素を含む新規アニリン - Google Patents

フツ素を含むアニリンの製造法並びにフツ素を含む新規アニリン

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は側鎖にフッ素を含むアニリンを対
応する塩素化された芳香族化合物から製造する方法、並
びに側鎖にフッ素を含む新規アニリンに関する。
【０００２】２−トリフルオロメトキシクロロベンゼン
はナトリウムアミドと反応して３−トリフルオロメトキ
シアニリンを生じることは公知である（ヨーロッパ特許
Ａ２０ １４０ ７８３号参照）。この場合の欠点は高
価で取り扱い困難なナトリウムアミドを使用すること、
およびこの方法では２−および４−トリフルオロメトキ
アニリンを製造し得ないことである。
【０００３】さらにトリフルオロメトキシアニリンはト
リフルオロメトキシベンゼンをニトロ化して還元するこ
とによっても得られることも公知である［ビュルタン・
ドゥ・ラ・ソシエテ・シミーク・ドゥ・フランス（Ｂｕ
ｌｌ．ｓｏｃ．ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ）誌１９８６年
６号９２５頁）］。この方法の欠点はニトロ基を選択的
に導入することができないために、トリフルオロメトキ
シアニリンは常にオルトおよびパラの異性体混合物とし
て得られることである。この方法ではｍ−トリフルオロ
メトキシアニリンは決して得られない。
【０００４】最後に３−ニトロフェニルフルオロ蟻酸塩
を四フッ化硫黄と反応させることができ、この方法で得
られるトリフルオロメトキシベンゼンを還元して３−ト
リフルオロメトキシアニリンにすることができることも
公知である［ジャーナル・オヴ・オーガニック・ケミス
トリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）誌２９巻（１）１〜１
１頁（１９６４年）］。しかし非常に毒性があり且つ高
価な四フッ化硫黄を使用することは極めて不利である。
何故なら取り扱いに特殊な方法を必要とし、また生成す
るフッ化チオニルを廃棄しなければならないからであ
る。
【０００５】本発明においては式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】但し式中Ｒは水素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、Ｘは酸素また
は硫黄を表し、Ｙはフッ素、ＣＦ3またはＣＦ2Ｃｌであ
るか、またはＣＦ2−Ｘ基と一緒になって−Ｏ−ＣＦ2−
ＣＦ2−Ｏ−基を表し、この場合２個の酸素原子は芳香
環に互いにオルトの位置で結合しているものとする、の
側鎖にフッ素に含むアニリンの製造法において、式（Ｉ
Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】但し式中Ｒ、ＸおよびＹは式（Ｉ）と同じ
意味を有する、の塩素化された芳香族化合物を、触媒の
存在下において随時水を存在させ２００〜２８０℃でア
ンモニアと反応させることを特徴とする方法が見出ださ
れた。
【００１０】本発明方法に適した式（ＩＩ）の塩素化さ
れた芳香族化合物は市販品であるか、または公知方法で
製造することができる［例えばフーベン・ワイル（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）のメトーデン・デル・オルガニッ
シェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）Ｅ４巻６２６〜６４４
頁（１９８３年）参照のこと］。
【００１１】本発明方法に使用される式（ＩＩ）の塩素
化された芳香族化合物はＲが水素、塩素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシを表し、Ｘが酸素を表し、
Ｙがフッ素を表すことが好ましい。 本発明方法に用いるのに適した触媒は例えば鉄、コバル
ト、ニッケル、亜鉛および銀の化合物を銅または銅化合
物と混合したものである。ニッケルおよび銅のハロゲン
化物、および随時これに銅を混合したものが好適であ
る。酸化銅およびハロゲン化銅が特に好適である。本発
明方法において触媒は使用する式（ＩＩ）の塩素化され
た芳香族化合物に関し例えば０．１〜２０重量％である
ことができる。この量は１〜１５重量％であることが好
ましい。 本発明方法は水を存在させまたはさせずに行うことがで
きる。水を存在させて行うことが好ましい。 例えば本発
明方法において水の使用量は使用する式（ＩＩ）の塩素
化された芳香族化合物に関し例えば２０〜５００重量％
であることができる。この量は５０〜５００重量％であ
ることが好ましい。 本発明方法に必要なアンモニアは液体として加えること
が好ましい。使用する式（ＩＩ）の塩素化された芳香族
化合物１００ｇ当たり例えば４０〜５００ｍｌの液体ア
ンモニアを使用することができる。この量は５０〜２５
０ｍｌであることが好ましい。 本発明方法は２００〜２８０℃の温度範囲で行うことが
できる。２２０〜２６０℃の温度範囲が好適である。
【００１２】一般に本発明の反応は５〜２０時間で完了
する。
【００１３】本発明の好適な工業的具体化例において
は、次のようにして工程を行う。式（ＩＩ）の塩素化さ
れた芳香族化合物、水および触媒を先ずオートクレーブ
に入れ、次いでアンモニアを計り込む。この混合物を５
〜２０時間所望の反応温度に撹拌しながら加熱する。オ
ートクレーブを室温に冷却し、圧力を緩め、過剰のアン
モニアを回収する。最後に有機相を水蒸気蒸溜するか、
或いは抽出し随時蒸溜を行う。
【００１４】本発明の方法は幾つかの利点をもってい
る。本発明方法によれば側鎖にフッ素を含む式（Ｉ）の
アニリンを良好な変化率と満足すべき収率で製造するこ
とができる。以前に塩素原子がどの位置に結合していて
もアミノ基は選択的に導入されることが本発明において
重要な点である。また式（ＩＩ）のジクロロ芳香族化合
物を使用することにより、式（Ｉ）のモノクロロアニリ
ンを選択的に製造することができる。驚くべきことには
異性体混合物は生成せず、ジャーナル・オヴ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．）誌８５巻（２）１３１４〜１３１８頁（１９
６３年）において超ハロゲン化物と呼ばれているＹ−Ｃ
Ｆ2−Ｘ基はアミノ基と入れ換わらない。従って本発明
方法がどうしてこのような好結果を与えるかは予想でき
ないことである。
【００１５】本発明方法は側鎖にフッ素を含む式（Ｉ）
のアニリンにおいてＲが水素、塩素、メチル、エチル、
メトキシまたはエトキシを表し、Ｘが酸素を表し、Ｙが
フッ素またはＣＦ3を表すアニリンを製造するのに特に
適している。
【００１６】さらに本発明は式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化６】
【００１８】但し式中ＮＨ2基はＣＦ3−Ｏ基に対してオ
ルトまたはメタの位置にあり、Ｒ’はＣＦ3−Ｏ基に対
してオルトまたはメタの位置にある塩素、またはＣＦ3
−Ｏ基に対してパラの位置にあるメチルを表す、のトリ
フルオロメトキシアニリンに関する。
【００１９】式（ＩＩＩ）の好適なトリフルオロメトキ
シアニリンは３−トリフルオロメトキシ−５−クロロア
ニリン、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシアニリ
ン、２−トリフルオロメトキシ−５−メトキシアニリン
および２−トリフルオロメトキシ−３−クロロアニリン
である。
【００２０】式（ＩＩＩ）のトリフルオロメトキシアニ
リンの製造法は上記に述べた通りである。式（ＩＩＩ）
のトリフルオロメトキシアニリンは染料、穀物保護剤お
よび医薬品の中間体として有用である。
【００２１】
【実施例】
一般的事項 いずれの場合にも表記の量の式（ＩＩ）の塩素化された
芳香族化合物、水および触媒を先ずオートクレーブの中
に入れ、それぞれの場合に記した量の液体アンモニアを
圧入した。各々の場合においてこの混合物を表記の時間
の間撹拌しながら表記の温度に加熱する。次いでオート
クレーブを室温に冷却し、圧力を緩め、有機相を水性相
から分離し、有機相を水蒸気蒸溜する。有機相を蒸溜物
から分離し、秤量し、分析する。下記表に個々の実施例
を詳細に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】＊）数はＹ−ＣＦ2−Ｘ基に対する位置を
示す。Ｏは酸素、Ｓは硫黄、Ｆはフッ素を表す。
【００２４】製造された式（Ｉ）の若干の化合物につい
ての物理的データは次の通りである。
【００２５】３−クロロ−５−アミノ−トリフルオロメ
トキシベンゼン（実施例８） 沸点： １２ミリバールで９４〜９５℃ 屈折率： ｎ20 D：１．４９４０ ２−クロロ−３−アミノ−トリフルオロメトキシベンゼ
ン（実施例９） 沸点： １４ミリバールで１０２〜１０３℃ 屈折率： ｎ20 D：１．４９８２ ２−アミノ−４−メチル−トリフルオロメトキシベンゼ
ン（実施例１０） 沸点： １０ミリバールで４０〜４１℃ 屈折率： ｎ20 D：１．４４３５ ２−アミノ−６−クロロ−トリフルオロメトキシベンゼ
ン（実施例１５） 沸点： １５ミリバールで９２〜９４℃ 屈折率： ｎ20 D：１．５０２０ 本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。 １．式（Ｉ）
【００２６】
【化７】
【００２７】但し式中Ｒは水素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、Ｘは酸素また
は硫黄を表し、Ｙはフッ素、ＣＦ3またはＣＦ2Ｃｌであ
るか、またはＣＦ2−Ｘ基と一緒になって−Ｏ−ＣＦ2−
ＣＦ2−Ｏ−基を表し、この場合２個の酸素原子は芳香
環に互いにオルトの位置で結合しているものとする、の
側鎖にフッ素を含むアニリンの製造法において、式（Ｉ
Ｉ）
【００２８】
【化８】
【００２９】但し式中Ｒ、ＸおよびＹは式（Ｉ）と同じ
意味を有する、の塩素化された芳香族化合物を、触媒の
存在下において随時水を存在させ２００〜２８０℃でア
ンモニアと反応させる方法。
【００３０】２．使用する触媒は銅または銅化合物と混
合した鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛および銀の化合物
である上記第１項記載の方法。
【００３１】３．酸化銅またはハロゲン化銅を触媒とし
て使用する上記第１項記載の方法。
【００３２】４．使用する式（ＩＩ）の塩素化された芳
香族化合物に関し２０〜５００重量％の水を存在させて
反応させる上記第１〜３項記載の方法。
【００３３】５．使用する式（ＩＩ）の塩素化された芳
香族化合物１００ｇについて４０〜５００ｍｌの液体ア
ンモニアを用いる上記第１〜４項記載の方法。
【００３４】６．式（ＩＩＩ）
【００３５】
【化９】
【００３６】但し式中ＮＨ2基はＣＦ3−Ｏ基に対してオ
ルトまたはメタの位置にあり、Ｒ’はＣＦ3−Ｏ基に対
してオルトまたはメタの位置にある塩素、またはＣＦ3
−Ｏ基に対してパラの位置にあるメチルを表す、のトリ
フルオロメトキシアニリン。
【００３７】７．３−トリフルオロメトキシ５−クロロ
−アニリン、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−
アニリン、２−トリフルオロメトキシ−５−メチル−ア
ニリン、および２−トリフルオロメトキシ−３−クロロ
−アニリンである上記第６項記載のトリフルオロメトキ
シアニリン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭60−172948（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−289547（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−13744（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−28956（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−94946（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−85951（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 217/84 B01J 27/10 C07C 213/02 C07C 323/36 C07D 319/20 C07B 61/00 300 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 但し式中Ｒは水素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ
    1〜Ｃ4−アルコキシであり、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙはフッ素、ＣＦ3またはＣＦ2Ｃｌであるか、またはＣ
    Ｆ2−Ｘ基と一緒になって−Ｏ−ＣＦ2−ＣＦ2−Ｏ−基
    を表し、この場合２個の酸素原子は芳香環に互いにオル
    トの位置で結合しているものとする、 の側鎖にフッ素を含むアニリンの製造法において、式
    （ＩＩ） 【化２】 但し式中Ｒ、ＸおよびＹは式（Ｉ）と同じ意味を有す
    る、 の塩素化された芳香族化合物を、触媒の存在下において
    随時水を存在させ２００〜２８０℃でアンモニアと反応
    させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 ３−トリフルオロメトキシ５−クロロ−
    アニリン、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−ア
    ニリン、２−トリフルオロメトキシ−５−メチル−アニ
    リンまたは２−トリフルオロメトキシ−３−クロロ−ア
    ニリンであることを特徴とする、式（ＩＩＩ） 【化３】 但し式中ＮＨ2基はＣＦ3−Ｏ基に対してオルトまたはメ
    タの位置にあり、Ｒ’はＣＦ3−Ｏ基に対してオルトま
    たはメタの位置にある塩素、またはＣＦ3−Ｏ基に対し
    てパラの位置にあるメチルを表す、を有するトリフルオロメトキシアニリン。
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