JPS63178155A - 安定化された硬質塩素含有樹脂組成物 - Google Patents
安定化された硬質塩素含有樹脂組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、安定化された硬質塩素含有樹脂組成物、詳し
くは、塩素含有樹脂に対して、金属系安定剤、特定のエ
ポキシ化合物及びヒンダードピペリジン化合物を添加す
ることによって耐候性の向上、チョーキングの防止及び
物性の改善された硬質塩素含有樹脂組成物に関する。
くは、塩素含有樹脂に対して、金属系安定剤、特定のエ
ポキシ化合物及びヒンダードピペリジン化合物を添加す
ることによって耐候性の向上、チョーキングの防止及び
物性の改善された硬質塩素含有樹脂組成物に関する。
一般に、塩素含有樹脂は、熱及び光に対する安定性に劣
り、加熱成型加工時に主として股塩化水素に起因する熱
分解を起こし易く、このため、加工製品の機械的性質の
低下や色調の悪化を生じ、著しい不利益をまねく。
り、加熱成型加工時に主として股塩化水素に起因する熱
分解を起こし易く、このため、加工製品の機械的性質の
低下や色調の悪化を生じ、著しい不利益をまねく。
そこで従来より、かかる欠点をさけるために、一種また
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
これらの安定剤の中でも鉛系の安定剤は熱安定化効果が
比較的大きいので広く使用されている。
比較的大きいので広く使用されている。
しかしながら、鉛系安定剤を添加した塩素含有樹脂は加
工時に着色が生じること、耐候性が不十分であり特に屋
外での使用時にチョーキングという白化現象を生じる等
の欠点があり、これらを改善することが要望されていた
。
工時に着色が生じること、耐候性が不十分であり特に屋
外での使用時にチョーキングという白化現象を生じる等
の欠点があり、これらを改善することが要望されていた
。
また、最近では過酷な温度条件下における更に高度な熱
安定性も要求されている。
安定性も要求されている。
これらの要求を満たすために、鉛系安定剤と有機錫化合
物を併用することも行われているが、千ヨーキングの防
止にはほとんど効果がなく、熱安定化効果も不充分であ
った。またチョーキングを防止するために鉛系安定剤に
2.6−ジメチル−1.4−ジヒドロピリジン系の化合
物、2,2゜6.6−チトラメチルピベリジル基を有す
る化合物を併用することも提案されたが、その効果はま
だ不充分であり、更に改善することが要望されていた。
物を併用することも行われているが、千ヨーキングの防
止にはほとんど効果がなく、熱安定化効果も不充分であ
った。またチョーキングを防止するために鉛系安定剤に
2.6−ジメチル−1.4−ジヒドロピリジン系の化合
物、2,2゜6.6−チトラメチルピベリジル基を有す
る化合物を併用することも提案されたが、その効果はま
だ不充分であり、更に改善することが要望されていた。
また、ステアリン酸金属塩を併用する配合はチョーキン
グが発現し、特に非鉛系の配合を用いた成型品において
は安定剤及び滑剤として多種の金属石けんを用いるため
チョーキングが著しく、これらのチョーキングを防止す
るため有機錫化合物、ポリオール部分エステル等の併用
が提案されているが、まだ不充分であった。
グが発現し、特に非鉛系の配合を用いた成型品において
は安定剤及び滑剤として多種の金属石けんを用いるため
チョーキングが著しく、これらのチョーキングを防止す
るため有機錫化合物、ポリオール部分エステル等の併用
が提案されているが、まだ不充分であった。
また、各種のエポキシ化合物も塩素含有樹脂の安定剤と
して知られており、金属系安定剤と併用されているが、
エポキシ化植物油、ビスフェノールAポリグリシジルエ
ーテル型のエポキシ樹脂等の常温で液体のエポキシ花台
物はその安定化効果が不充分であると共に、特に塩素含
有樹脂の軟化点を著しく低下させる欠点があり、高軟化
点の要求される硬質製品には実際上使用することができ
なかった。
して知られており、金属系安定剤と併用されているが、
エポキシ化植物油、ビスフェノールAポリグリシジルエ
ーテル型のエポキシ樹脂等の常温で液体のエポキシ花台
物はその安定化効果が不充分であると共に、特に塩素含
有樹脂の軟化点を著しく低下させる欠点があり、高軟化
点の要求される硬質製品には実際上使用することができ
なかった。
更にまた、有機錫化合物はチョーキング現象は比較的少
ないが、特に有機錫メルカプタイド化合物は耐候性が劣
り、その使用範囲が限定され、その改善が要望されてい
た。
ないが、特に有機錫メルカプタイド化合物は耐候性が劣
り、その使用範囲が限定され、その改善が要望されてい
た。
c問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、上記の欠点を改良すべく鋭意検討を重ね
た結果、塩素含有樹脂に対して、金属系安定剤、特定の
エポキシ化合物及びヒンダードピペリジン化合物を添加
することによって耐候性の向上、チョーキングの防止及
び物性の改善された硬質塩素含有樹脂組成物が得られる
ことを知見した。
た結果、塩素含有樹脂に対して、金属系安定剤、特定の
エポキシ化合物及びヒンダードピペリジン化合物を添加
することによって耐候性の向上、チョーキングの防止及
び物性の改善された硬質塩素含有樹脂組成物が得られる
ことを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、塩素含有
樹脂100重量部に対して、金属系安定剤0,1〜IO
重量部、常温で固体のエポキシ化合物0,01〜5重量
部及びヒンダードピペリジン化合物0.001〜3重量
部を添加してなる安定化された硬質塩素含有樹脂組成物
を提供するものである。
樹脂100重量部に対して、金属系安定剤0,1〜IO
重量部、常温で固体のエポキシ化合物0,01〜5重量
部及びヒンダードピペリジン化合物0.001〜3重量
部を添加してなる安定化された硬質塩素含有樹脂組成物
を提供するものである。
以下、本発明の塩素含有樹脂組成物について詳細に説明
する。
する。
本発明において使用される塩素含有樹脂としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ヒニルーエチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−
塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−マレイン酸
エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−各種ビニルエーテル共重合体等の塩素含有樹
脂、及びそれら相互の或いは他の塩素を含まない合成樹
脂とのブレンド品、ブロック共重合体、グラフト共重合
体等をあげることができる。
ば、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ヒニルーエチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−
塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−マレイン酸
エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−各種ビニルエーテル共重合体等の塩素含有樹
脂、及びそれら相互の或いは他の塩素を含まない合成樹
脂とのブレンド品、ブロック共重合体、グラフト共重合
体等をあげることができる。
本発明で用いられる金属系安定剤としては、例えば、鉛
系安定剤、カルシウム系安定剤、亜鉛系安定剤、マグネ
シウム系安定剤、バリウム系安定剤及び有a錫系安定剤
等があげられる。
系安定剤、カルシウム系安定剤、亜鉛系安定剤、マグネ
シウム系安定剤、バリウム系安定剤及び有a錫系安定剤
等があげられる。
上記鉛系安定剤としては、例えば、鉛白、塩基性珪酸鉛
、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩暴性硫酸鉛、塩
基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シリカゲル共沈珪
酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マレイン酸鉛、サ
リチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ステアリン酸鉛、
二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクチル酸鉛
、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ヘヘニン酸鉛、ナ
フテン酸鉛等があげられる。
、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩暴性硫酸鉛、塩
基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シリカゲル共沈珪
酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マレイン酸鉛、サ
リチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ステアリン酸鉛、
二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクチル酸鉛
、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ヘヘニン酸鉛、ナ
フテン酸鉛等があげられる。
亜鉛系、カルシウム系、マグネシウム系及びバリウム系
安定剤等の例としては、例えば、これらの酸化物、水酸
化物、炭酸塩、塩基性炭酸塩、(メタ)硼酸塩、(メタ
)珪酸塩、(亜)リン酸塩、塩基性リン酸塩、アルミン
酸塩、チタン酸塩、スズ酸塩、ロダン酸塩等の無機化合
物及び有機カルボン酸との金属石けんがあげられる。か
かる有機カルボン酸の例としては、例えば、酢酸、乳酸
、ステアリル乳酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、ラウリ
ン酸、2−エチルヘキシル酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ウンデシレン酸、リシノール酸、リノール酸、リ
ルイン酸、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、
イソデカン酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシス
テアリン酸、12−ケトステアリン酸、り四ロステアリ
ン酸、フェニルステアリン酸、アラキン酸、ベベン酸、
エルカ酸、ブラシジン酸及び類似酸並びに獣脂脂肪酸、
やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸及び綿実油脂
肪酸の如き天然に産出する上記の酸の混合物、安息香酸
、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、p−t−
ブチル安息香酸、5−t−オクチルサリチル酸、ナフテ
ン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ−t−ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、マレ
イン酸、アジピン酸、フタル酸、モノブチルマレート、
モノデシルフタレート、シクロヘキサンカルボン酸等が
あげられる。
安定剤等の例としては、例えば、これらの酸化物、水酸
化物、炭酸塩、塩基性炭酸塩、(メタ)硼酸塩、(メタ
)珪酸塩、(亜)リン酸塩、塩基性リン酸塩、アルミン
酸塩、チタン酸塩、スズ酸塩、ロダン酸塩等の無機化合
物及び有機カルボン酸との金属石けんがあげられる。か
かる有機カルボン酸の例としては、例えば、酢酸、乳酸
、ステアリル乳酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、ラウリ
ン酸、2−エチルヘキシル酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ウンデシレン酸、リシノール酸、リノール酸、リ
ルイン酸、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、
イソデカン酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシス
テアリン酸、12−ケトステアリン酸、り四ロステアリ
ン酸、フェニルステアリン酸、アラキン酸、ベベン酸、
エルカ酸、ブラシジン酸及び類似酸並びに獣脂脂肪酸、
やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸及び綿実油脂
肪酸の如き天然に産出する上記の酸の混合物、安息香酸
、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、p−t−
ブチル安息香酸、5−t−オクチルサリチル酸、ナフテ
ン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ−t−ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、マレ
イン酸、アジピン酸、フタル酸、モノブチルマレート、
モノデシルフタレート、シクロヘキサンカルボン酸等が
あげられる。
また、上記有機錫系安定剤としては、例えば、メチルス
タノイソク酸、プチルスタノイ7り酸、オクチルスタノ
インク酸、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイ
ド、ジオクチル錫オキサイド、ジメチル錫サルファイド
、ジメチル錫サルファイド、ジオクチル錫サルファイド
、ジシクロヘキシル錫サルファイド、モツプチル錫オキ
サイド・サルファイド、メチルチオスタノイソク酸、プ
チルチオスタノインク酸、オクチルチオスタノイノク酸
、ジブデル錫ラウレート、ジブチル錫ステアレート、ジ
オクチル錫ジオレート、ジブチル錫塩基性ラウレート、
ジブチル錫ジクロトネート、ジブチル錫ビス(ブトキシ
ジエチレングリコールマレート)、ジプチル錫メチル・
オクチル・ネオペンチルグリコールマレート、ジブチル
錫イソオクチル・1,4−ブタンジオールマレート、ジ
ブチル錫ジメタクリレート、ジブチル錫ジシンナメート
、ジオクチル錫ビス(オレイルマレート)、ジブチル錫
ビス(ステアリルマレート)、ジブチル錫イタコネート
、ジオクチル錫マレート、シアミル錫ビス(シクロへキ
シルマレート)、ジメチル錫ジクロトネート、ジエチル
錫ビス(イソオクチルシトフコネート)、ジプロピル錫
ビス(ベンジルマレート)、ジイソブチル錫ビス(プロ
ピルマレート)、ジシクロヘキシル錫マレート、ジオク
チル錫ビス(ブチルマレート)、ジプチル錫ジメトキシ
ド、ジブチル錫ジラウロキシド、ジオクチル錫エチレン
グリコキシド、ペンタエリスリトール・ジプチル錫オキ
シド縮合物、ジブチル錫ビス(ラウリルメルカプタイド
)、ジメチル錫ビス(ステアリルメルカプタイド)、モ
ノブチル錫トリス(ラウリルメルカプタイド)、ジブチ
ル錫−β−メルカプトプロピオネート、ジオクチル錫−
/? −メルカプトプロピオネート、ジブチル錫メルカ
プトアセテート、モノブチル錫トリス(イソオクチルメ
ルカプトアセテート)、モノオクチル錫トリス(2−エ
チルへキシルメルカプトアセテート)、ジブチル錫ビス
(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫
ビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチ
ル錫ビス(2−エチルへキシルメルカプトアセテート)
、ジメチル錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテート
)、ジメチル錫ビス(イソオクチルメルカプトプロピオ
ネート)、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプ
トプロピオネート)、ビス〔モノブチルジ(イソオクト
キシカルボニルメチレンチオ)錫〕サルファイド、ビス
〔ジブチルモノ (イソオクトキシカルボニルメチレン
チオ)8〕サルフアイド、モツプチルモノクロル錫ビス
(イソオクチルメルカプトプロピオネート)、モツプチ
ルモノクロロ錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテー
ト)、モノブチルモノクロロ錫ビス(ラウリルメルカプ
タイド)、ジブチル錫ビス(エチルセルソロブマレート
)、ビス(ジオクチル錫ブチルマレート)マレート、ビ
ス(メチル錫ジイソオクチルチオグリコレート)ジサル
ファイド、ビス(メチル/ジメチル錫モノ/ジイソオク
チルチオグリコレート)ジサルファイド、ビス(メチル
錫ジイソオクチルチオグリコレート)トリサルファイド
、ビス(ブチル錫ジイソオクチルチオグリコレート)ト
リサルファイド、2−ブトキシカルボニルエチル錫トリ
ス(ブチルチオグリコレート)等があげられる。
タノイソク酸、プチルスタノイ7り酸、オクチルスタノ
インク酸、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイ
ド、ジオクチル錫オキサイド、ジメチル錫サルファイド
、ジメチル錫サルファイド、ジオクチル錫サルファイド
、ジシクロヘキシル錫サルファイド、モツプチル錫オキ
サイド・サルファイド、メチルチオスタノイソク酸、プ
チルチオスタノインク酸、オクチルチオスタノイノク酸
、ジブデル錫ラウレート、ジブチル錫ステアレート、ジ
オクチル錫ジオレート、ジブチル錫塩基性ラウレート、
ジブチル錫ジクロトネート、ジブチル錫ビス(ブトキシ
ジエチレングリコールマレート)、ジプチル錫メチル・
オクチル・ネオペンチルグリコールマレート、ジブチル
錫イソオクチル・1,4−ブタンジオールマレート、ジ
ブチル錫ジメタクリレート、ジブチル錫ジシンナメート
、ジオクチル錫ビス(オレイルマレート)、ジブチル錫
ビス(ステアリルマレート)、ジブチル錫イタコネート
、ジオクチル錫マレート、シアミル錫ビス(シクロへキ
シルマレート)、ジメチル錫ジクロトネート、ジエチル
錫ビス(イソオクチルシトフコネート)、ジプロピル錫
ビス(ベンジルマレート)、ジイソブチル錫ビス(プロ
ピルマレート)、ジシクロヘキシル錫マレート、ジオク
チル錫ビス(ブチルマレート)、ジプチル錫ジメトキシ
ド、ジブチル錫ジラウロキシド、ジオクチル錫エチレン
グリコキシド、ペンタエリスリトール・ジプチル錫オキ
シド縮合物、ジブチル錫ビス(ラウリルメルカプタイド
)、ジメチル錫ビス(ステアリルメルカプタイド)、モ
ノブチル錫トリス(ラウリルメルカプタイド)、ジブチ
ル錫−β−メルカプトプロピオネート、ジオクチル錫−
/? −メルカプトプロピオネート、ジブチル錫メルカ
プトアセテート、モノブチル錫トリス(イソオクチルメ
ルカプトアセテート)、モノオクチル錫トリス(2−エ
チルへキシルメルカプトアセテート)、ジブチル錫ビス
(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫
ビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチ
ル錫ビス(2−エチルへキシルメルカプトアセテート)
、ジメチル錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテート
)、ジメチル錫ビス(イソオクチルメルカプトプロピオ
ネート)、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプ
トプロピオネート)、ビス〔モノブチルジ(イソオクト
キシカルボニルメチレンチオ)錫〕サルファイド、ビス
〔ジブチルモノ (イソオクトキシカルボニルメチレン
チオ)8〕サルフアイド、モツプチルモノクロル錫ビス
(イソオクチルメルカプトプロピオネート)、モツプチ
ルモノクロロ錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテー
ト)、モノブチルモノクロロ錫ビス(ラウリルメルカプ
タイド)、ジブチル錫ビス(エチルセルソロブマレート
)、ビス(ジオクチル錫ブチルマレート)マレート、ビ
ス(メチル錫ジイソオクチルチオグリコレート)ジサル
ファイド、ビス(メチル/ジメチル錫モノ/ジイソオク
チルチオグリコレート)ジサルファイド、ビス(メチル
錫ジイソオクチルチオグリコレート)トリサルファイド
、ビス(ブチル錫ジイソオクチルチオグリコレート)ト
リサルファイド、2−ブトキシカルボニルエチル錫トリ
ス(ブチルチオグリコレート)等があげられる。
本発明で用いられる常温で固体のエポキシ化合物として
は、例えばトリス(エポキシプロビル)イソ7アヌレー
ト(融点90〜125℃)、ハイドロキノンビスグリシ
ジルエーテル(融点80〜120℃)、テレフタル酸ビ
スグリシジルエステル(融点108℃)、4.4’ −
スルホビスフェノール・ポリグリシジルエーテル(融点
119〜167℃)、N−グリシジルフタルイミド(融
点95〜99℃)、グリシジル(メタ)アクリレート系
樹脂、例えば、グリシジルメタアクリレートとグリシジ
ルアクリレートの少なくともいずれがからなる重合体、
又はグリシジルメタアクリレートとグリシジルアクリレ
ートの少なくともいずれかと、メチルアクリレート、メ
チルメタアクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タアクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート、ス
チレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル、アクリ
ロニトリル、メタアルリロニトリル、エチレン、酢酸ビ
ニル等から選ばれた少なくとも一種の共重合可能なビニ
ル単量体との共重合体等があげられる。
は、例えばトリス(エポキシプロビル)イソ7アヌレー
ト(融点90〜125℃)、ハイドロキノンビスグリシ
ジルエーテル(融点80〜120℃)、テレフタル酸ビ
スグリシジルエステル(融点108℃)、4.4’ −
スルホビスフェノール・ポリグリシジルエーテル(融点
119〜167℃)、N−グリシジルフタルイミド(融
点95〜99℃)、グリシジル(メタ)アクリレート系
樹脂、例えば、グリシジルメタアクリレートとグリシジ
ルアクリレートの少なくともいずれがからなる重合体、
又はグリシジルメタアクリレートとグリシジルアクリレ
ートの少なくともいずれかと、メチルアクリレート、メ
チルメタアクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タアクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート、ス
チレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル、アクリ
ロニトリル、メタアルリロニトリル、エチレン、酢酸ビ
ニル等から選ばれた少なくとも一種の共重合可能なビニ
ル単量体との共重合体等があげられる。
本発明で用いられる常温で固体のエポキシ化合物である
、代表的なグリシジル(メタ)アクリレート系樹脂とし
ては、例えば、グリシジルメタアクリレ−1−(GMA
)−スチレン(St)−メチルメタアクリレート(MM
A)共重合体(30:40 : 30) 、GMA−3
t −MMA共重合体(15:50:35) 、GMA
−3t共重合体(60: 40) 、GMAホモポリマ
ー、GMA−メチルアクリレート(MA)共重合体(8
0: 20) 、GMA−アクリロニトリル(AN)−
3t共重合体(10:45:45)、GMA−AN−S
t共重合体(20:40 : 40) 、GMA S
t−MMA−エチルアクリレート(EA)共重合体(3
0:24:23:23)、GMA−MMA共重合体(7
5: 25)、GMA−MMA共重合体1:50 :
50) 、GMA−MMA共重合体(25ニア5)、G
MA−エチルメタアクリレート(HMA)共重合体(7
5: 25) 、GMA−MA共重合体(75: 25
) 、GMA−EA共重合体(75:25)、グリシジ
ルアクリレート (GA)ホモポリマー、G A −M
M A共重合体(50:50)等があげられる。これ
らのグリシジル(メタ)アクリレート系樹脂の融点は9
0〜120℃である。
、代表的なグリシジル(メタ)アクリレート系樹脂とし
ては、例えば、グリシジルメタアクリレ−1−(GMA
)−スチレン(St)−メチルメタアクリレート(MM
A)共重合体(30:40 : 30) 、GMA−3
t −MMA共重合体(15:50:35) 、GMA
−3t共重合体(60: 40) 、GMAホモポリマ
ー、GMA−メチルアクリレート(MA)共重合体(8
0: 20) 、GMA−アクリロニトリル(AN)−
3t共重合体(10:45:45)、GMA−AN−S
t共重合体(20:40 : 40) 、GMA S
t−MMA−エチルアクリレート(EA)共重合体(3
0:24:23:23)、GMA−MMA共重合体(7
5: 25)、GMA−MMA共重合体1:50 :
50) 、GMA−MMA共重合体(25ニア5)、G
MA−エチルメタアクリレート(HMA)共重合体(7
5: 25) 、GMA−MA共重合体(75: 25
) 、GMA−EA共重合体(75:25)、グリシジ
ルアクリレート (GA)ホモポリマー、G A −M
M A共重合体(50:50)等があげられる。これ
らのグリシジル(メタ)アクリレート系樹脂の融点は9
0〜120℃である。
本発明で用いられるヒンダードピペリジン化合物として
は、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)セバケート、ビス(
1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
−2−ブチル−2−(3,5−ジ第3ブチル−4−ヒド
ロキシヘンシル)マロネート、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボ
キシレート、テトラキス(1゜2.2,6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)−ジー(トリデシル)−1,
2゜3.4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1
,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−
ジー(トリデシル) −1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、N−(2−ヒドロキシエチル)−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジツール/琥
珀酸ジメチル縮合物、2−第3オクチルアミノ−4,6
−ジクロロ−S−トリアジン/1,6−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサ
ン縮金物等があげられる。
は、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)セバケート、ビス(
1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)
−2−ブチル−2−(3,5−ジ第3ブチル−4−ヒド
ロキシヘンシル)マロネート、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボ
キシレート、テトラキス(1゜2.2,6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)−ジー(トリデシル)−1,
2゜3.4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1
,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−
ジー(トリデシル) −1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、N−(2−ヒドロキシエチル)−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジツール/琥
珀酸ジメチル縮合物、2−第3オクチルアミノ−4,6
−ジクロロ−S−トリアジン/1,6−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサ
ン縮金物等があげられる。
本発明の組成物には、有機ホスファイト系抗酸化剤を併
用することができる。かかる有機ホスファイト系抗酸化
剤としては、ジフヱニルデシルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、トリス−ノニルフェニルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、トリス(2−エチルへキ
シル)ホスファイト、トリブチルホスファイト、ジラウ
リルアシドホスファイト、ジブチルアシドホスファイト
、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリラウ
リルトリチオホスファイト、トリラウリルホスファイト
、ビス(ネオペンチルグリコール)−1,4−シクロヘ
キサンジメチルジホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ジフェニルアシドホスファ
イト、トリス(ラウリル−2−チオエチル)ホスファイ
ト、テトラトリデシル−1,1,3−トリス(2° −
メチル−5° −第3ブチル−4° −オキシフェニル
)ブタンジホスファイト、テトラ(C1!〜1.混合ア
ルキル)−4,4°−イソプロピリデンジフェニルジホ
スファイト、トリス(4−オキシ−2゜5−ジー第3ブ
チルフエニル)ホスファイト、トリス(4−オキシ−3
,5−ジー第3ブチルフエニル)ホスファイト、2−エ
チルへキシルジフェニルホスファイト、トリス(モノ、
ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,4
°−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、
ジフェニル・ビス〔4,4° −n−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)〕チオジェタ
ノールジホスファイト、ジス(オクチルフェニル)・ビ
ス〔4,4° −n −ブチリデンビス(2−第3ブチ
ル−5−メチルフェノール))−1,6−ヘキサンジオ
ールジホスファイト、フェニル−4,4゛−イソプロピ
リデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファ
イト、フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリ
デシル−4,4° −n−ブチリデンビス(2−第3ブ
チル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、トリス
(2,4−ジー第3ブチルフエニル)ホスファイト等が
あげられる。
用することができる。かかる有機ホスファイト系抗酸化
剤としては、ジフヱニルデシルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、トリス−ノニルフェニルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、トリス(2−エチルへキ
シル)ホスファイト、トリブチルホスファイト、ジラウ
リルアシドホスファイト、ジブチルアシドホスファイト
、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリラウ
リルトリチオホスファイト、トリラウリルホスファイト
、ビス(ネオペンチルグリコール)−1,4−シクロヘ
キサンジメチルジホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ジフェニルアシドホスファ
イト、トリス(ラウリル−2−チオエチル)ホスファイ
ト、テトラトリデシル−1,1,3−トリス(2° −
メチル−5° −第3ブチル−4° −オキシフェニル
)ブタンジホスファイト、テトラ(C1!〜1.混合ア
ルキル)−4,4°−イソプロピリデンジフェニルジホ
スファイト、トリス(4−オキシ−2゜5−ジー第3ブ
チルフエニル)ホスファイト、トリス(4−オキシ−3
,5−ジー第3ブチルフエニル)ホスファイト、2−エ
チルへキシルジフェニルホスファイト、トリス(モノ、
ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,4
°−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、
ジフェニル・ビス〔4,4° −n−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)〕チオジェタ
ノールジホスファイト、ジス(オクチルフェニル)・ビ
ス〔4,4° −n −ブチリデンビス(2−第3ブチ
ル−5−メチルフェノール))−1,6−ヘキサンジオ
ールジホスファイト、フェニル−4,4゛−イソプロピ
リデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファ
イト、フェニルジイソデシルホスファイト、テトラトリ
デシル−4,4° −n−ブチリデンビス(2−第3ブ
チル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、トリス
(2,4−ジー第3ブチルフエニル)ホスファイト等が
あげられる。
また、本発明の組成物には、紫外線吸収剤を添加するこ
とによって、その耐光性を改善することができる。これ
らの紫外線吸収剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−イ
ソオクトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(
2° −ヒドロキシ−3” −第3ブチル−5゛−メチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(
2’ −ヒドロキシ−3°、5° −ジ第3ブチル−
5°−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(2° −ヒドロキシ−5゛−メチルフェニル
)ヘンシトリアゾール、2−(2゛ −ヒドロキシ−3
′、5° −ジ第3ブチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレート、
p−第3プチルフエニルサリシレート、2.4−ジ第3
ブチルフェニル−3,5−ジ第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第3ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾニーVt等が
あげられる。
とによって、その耐光性を改善することができる。これ
らの紫外線吸収剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−イ
ソオクトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(
2° −ヒドロキシ−3” −第3ブチル−5゛−メチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(
2’ −ヒドロキシ−3°、5° −ジ第3ブチル−
5°−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(2° −ヒドロキシ−5゛−メチルフェニル
)ヘンシトリアゾール、2−(2゛ −ヒドロキシ−3
′、5° −ジ第3ブチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレート、
p−第3プチルフエニルサリシレート、2.4−ジ第3
ブチルフェニル−3,5−ジ第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第3ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾニーVt等が
あげられる。
また、本発明の組成物に、1.4−ブタンジオールビス
(β−アミノクロトネート)、チオジグリコールビス(
β−アミノクロトネート)等のβ−アミノクロトネート
頻;ジフェニル尿素、ジフェニルチオ尿素等の尿素類;
α−フェニルインドール、α−(オクチルフェニル)イ
ンドール等のインドール類;2.6−シメチルー3.5
−ジカルボオクトキシー1,4−ジヒドロピリジン、2
゜6−シメチルー3.5−ジカルボラウリルオキシー1
.4−ジヒドロピリジン等のジヒドロピリジン類;ジベ
ンゾイルメタン、ベンゾイルアセトン、ステアロイルベ
ンゾイルメタン、カブロイルヘンジイルメタン、デヒド
ロ酢酸等のβ−ジケトン化合物;トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシア
ヌレート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、マンニット、ソルビット、ペンタエリスリトール
・ステアリン酸エステル、ジペンタエリスリトール・ア
ジピン酸エステル、ジペンタエリスリトール・ピロリド
ンカルボン酸エステル等の多価アルコール類;ジラウリ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ペンタエリスリトール・テトラ(ラウリルメル
カプトプロピオネート)等の有機硫黄系化合物;ビスフ
ェノールA、2.6−シーtert−ブチル−p−クレ
ゾールステアリル−3,5−ジーjert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニルプロピオネート等のフェノール類
;メラミン類を併用することができる。
(β−アミノクロトネート)、チオジグリコールビス(
β−アミノクロトネート)等のβ−アミノクロトネート
頻;ジフェニル尿素、ジフェニルチオ尿素等の尿素類;
α−フェニルインドール、α−(オクチルフェニル)イ
ンドール等のインドール類;2.6−シメチルー3.5
−ジカルボオクトキシー1,4−ジヒドロピリジン、2
゜6−シメチルー3.5−ジカルボラウリルオキシー1
.4−ジヒドロピリジン等のジヒドロピリジン類;ジベ
ンゾイルメタン、ベンゾイルアセトン、ステアロイルベ
ンゾイルメタン、カブロイルヘンジイルメタン、デヒド
ロ酢酸等のβ−ジケトン化合物;トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシア
ヌレート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、マンニット、ソルビット、ペンタエリスリトール
・ステアリン酸エステル、ジペンタエリスリトール・ア
ジピン酸エステル、ジペンタエリスリトール・ピロリド
ンカルボン酸エステル等の多価アルコール類;ジラウリ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ペンタエリスリトール・テトラ(ラウリルメル
カプトプロピオネート)等の有機硫黄系化合物;ビスフ
ェノールA、2.6−シーtert−ブチル−p−クレ
ゾールステアリル−3,5−ジーjert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニルプロピオネート等のフェノール類
;メラミン類を併用することができる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には例えば架橋剤
、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレー
トアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、
防黴剤、殺菌雑、金属不活性剤、光劣化剤、加工助剤、
離型剤、補強剤等を包含させることができる。
、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレー
トアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、
防黴剤、殺菌雑、金属不活性剤、光劣化剤、加工助剤、
離型剤、補強剤等を包含させることができる。
次に示す実施例は本発明の硬質塩素含有樹脂組成物の効
果を示すものであるが、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。尚、以下の実施例において
初期着色及び熱着色は10段階表示により示し、1が極
めて良好、5が普通、10が極めて劣ることを示す。
果を示すものであるが、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。尚、以下の実施例において
初期着色及び熱着色は10段階表示により示し、1が極
めて良好、5が普通、10が極めて劣ることを示す。
実施例1
次の配合により、混練ロールで厚さ1鳳朧のシートを作
成し、このシートについて、軟化点及び1年問屋外曝露
後の変色を測定した。その結果を下記表−1に示す。
成し、このシートについて、軟化点及び1年問屋外曝露
後の変色を測定した。その結果を下記表−1に示す。
尚、屋外曝露後の変色は10段階で評価した。
(配合)
PvC(7=1050) 100重量部オク
チル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート)1.5
ンオクチ3 9g ビス(イソオクチルチオグリコレ
ート) 0.5ステ7リルアルコール
0
.3ポリエチレンワツクス
0.2テトラキス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3
,4−ブタンテトラカル季キシレート
0.2工ポキシ化合物(表−1)
0.5表−1 実施例2 次の配合により、混練ロールで厚さl ssのシートを
作成し、このシートについて、1年問屋外曝露後の変色
を測定した。その結果を下記表−2に示す。
チル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート)1.5
ンオクチ3 9g ビス(イソオクチルチオグリコレ
ート) 0.5ステ7リルアルコール
0
.3ポリエチレンワツクス
0.2テトラキス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3
,4−ブタンテトラカル季キシレート
0.2工ポキシ化合物(表−1)
0.5表−1 実施例2 次の配合により、混練ロールで厚さl ssのシートを
作成し、このシートについて、1年問屋外曝露後の変色
を測定した。その結果を下記表−2に示す。
(配合)
pvc u5=1oso) 100重量部M
BS樹脂 10ンオクチル 錫
ビス(イソオクチルチオグリコレート)
2酸化ポリIチレンワフクス
0.5モンクン酸ワツクス
0.3ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−セバケート 0.22
− (2’−ヒトt!キシー5′−メチ11フェニ11
)ベンゾ)リアゾール 0.2工ポキシ化合物(表−
2) 0.5表−2 実施例3 次の配合により、混練ロールで厚さ1龍のシートを作成
し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョーキ
ングの発生状態を測定した。その結果を下記表−3に示
す。
BS樹脂 10ンオクチル 錫
ビス(イソオクチルチオグリコレート)
2酸化ポリIチレンワフクス
0.5モンクン酸ワツクス
0.3ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−セバケート 0.22
− (2’−ヒトt!キシー5′−メチ11フェニ11
)ベンゾ)リアゾール 0.2工ポキシ化合物(表−
2) 0.5表−2 実施例3 次の配合により、混練ロールで厚さ1龍のシートを作成
し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョーキ
ングの発生状態を測定した。その結果を下記表−3に示
す。
尚、チョーキングの発生状態は10段階で評価した。
l−□→10
変化なし 著しく白化(配合
) PVC(1’=1050) 100重量部三
塩重量部酸塩基 2二塩基性ステア
リン酸鉛 1正ステアリン酸鉛
0.5重質炭酸カルシウム
2カーボンブラツク 0.01テト
ラキス(2,2,6,6−テト5メチ8−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキンレート
0.1工ポキシ化合物(表−
3’) 0.5表−3 実施例4 次の配合により、混練ロールで厚さ1嘗lのシートを作
成し、このシートについて、1年問屋外曝露後の変色を
測定した。その結果を下記表−4に示す。
) PVC(1’=1050) 100重量部三
塩重量部酸塩基 2二塩基性ステア
リン酸鉛 1正ステアリン酸鉛
0.5重質炭酸カルシウム
2カーボンブラツク 0.01テト
ラキス(2,2,6,6−テト5メチ8−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキンレート
0.1工ポキシ化合物(表−
3’) 0.5表−3 実施例4 次の配合により、混練ロールで厚さ1嘗lのシートを作
成し、このシートについて、1年問屋外曝露後の変色を
測定した。その結果を下記表−4に示す。
(配合)
PVC(v=1050> 100u塁部オク
チルGW 1sス(2−エチルヘキンルチオグリコレー
)) 1.5すオクチル 錫 ビヌ(2
−エチルへキンルチオグリコレート)0.5ステアリル
アルコール 0.3ポリエチレンワンクス
0.2プレ7?−cp−50M
O,5光安定剤(表−4) (表
−4)表−4 (表−4の続き) 実施例5 次の配合により、混練ロールで厚さ1鶴のシートを作成
し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョーキ
ング発生状態を測定した。その結果を下記表−5に示す
。
チルGW 1sス(2−エチルヘキンルチオグリコレー
)) 1.5すオクチル 錫 ビヌ(2
−エチルへキンルチオグリコレート)0.5ステアリル
アルコール 0.3ポリエチレンワンクス
0.2プレ7?−cp−50M
O,5光安定剤(表−4) (表
−4)表−4 (表−4の続き) 実施例5 次の配合により、混練ロールで厚さ1鶴のシートを作成
し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョーキ
ング発生状態を測定した。その結果を下記表−5に示す
。
(配合)
pvc (p=xoso) too重量部ステ
アリン酸カルシウム 0.6ステアリン酸亜
鉛 1.2ジブチル錫ジラウレート
0.3ジペンタエリスリトール・アンベー
ト 0.5重質
炭カル 2カーボンブランク
0.01ポリ ((1,1,3,3
−テトラメチルブチル)イミへ1,3.5−トリアジン
−2,4−ジイル ) ((2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕 へキダメ予レジ
((2,2,6,6−デシラメチル−4−ピペリジ
ル)イミノ)) 0.2
2−(2’−ヒドロキシ−5′−メヂルフェニル)ベン
ゾトリアゾール 0.2工ポキシ化合物(表−5)
0.5表−5 〔発明の効果〕 本発明の硬質塩素含存樹脂組成物は、耐候性の向上、チ
ョーキングの防止及び物性の改善されたものである。
アリン酸カルシウム 0.6ステアリン酸亜
鉛 1.2ジブチル錫ジラウレート
0.3ジペンタエリスリトール・アンベー
ト 0.5重質
炭カル 2カーボンブランク
0.01ポリ ((1,1,3,3
−テトラメチルブチル)イミへ1,3.5−トリアジン
−2,4−ジイル ) ((2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕 へキダメ予レジ
((2,2,6,6−デシラメチル−4−ピペリジ
ル)イミノ)) 0.2
2−(2’−ヒドロキシ−5′−メヂルフェニル)ベン
ゾトリアゾール 0.2工ポキシ化合物(表−5)
0.5表−5 〔発明の効果〕 本発明の硬質塩素含存樹脂組成物は、耐候性の向上、チ
ョーキングの防止及び物性の改善されたものである。
Claims (1)
- 塩素含有樹脂100重量部に対して、金属系安定剤0.
1〜10重量部、常温で固体のエポキシ化合物0.01
〜5重量部及びヒンダードピペリジン化合物0.001
〜3重量部を添加してなる安定化された硬質塩素含有樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1035387A JP2501327B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 安定化された硬質塩素含有樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1035387A JP2501327B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 安定化された硬質塩素含有樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63178155A true JPS63178155A (ja) | 1988-07-22 |
JP2501327B2 JP2501327B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=11747818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1035387A Expired - Fee Related JP2501327B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 安定化された硬質塩素含有樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2501327B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0356551A (ja) * | 1989-07-26 | 1991-03-12 | Agency Of Ind Science & Technol | Pvc用安定剤 |
EP0421933A1 (de) | 1989-10-06 | 1991-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte chlorhaltige Polymerzusammensetzungen |
JPH03157437A (ja) * | 1989-11-16 | 1991-07-05 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 安定化された含ハロゲン樹脂組成物 |
JPH03292346A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-24 | Kyodo Yakuhin Kk | 塩化ビニル樹脂組成物 |
US5244949A (en) * | 1990-11-30 | 1993-09-14 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized chlorine-containing polymers |
US5283273A (en) * | 1990-11-30 | 1994-02-01 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized chlorine-containing polymers |
JP2001019816A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Achilles Corp | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム |
-
1987
- 1987-01-20 JP JP1035387A patent/JP2501327B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0356551A (ja) * | 1989-07-26 | 1991-03-12 | Agency Of Ind Science & Technol | Pvc用安定剤 |
EP0421933A1 (de) | 1989-10-06 | 1991-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte chlorhaltige Polymerzusammensetzungen |
JPH03157437A (ja) * | 1989-11-16 | 1991-07-05 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 安定化された含ハロゲン樹脂組成物 |
JPH03292346A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-24 | Kyodo Yakuhin Kk | 塩化ビニル樹脂組成物 |
US5244949A (en) * | 1990-11-30 | 1993-09-14 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized chlorine-containing polymers |
US5283273A (en) * | 1990-11-30 | 1994-02-01 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized chlorine-containing polymers |
JP2001019816A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Achilles Corp | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2501327B2 (ja) | 1996-05-29 |
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