JPS6314709B2 - - Google Patents
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- JPS6314709B2 JPS6314709B2 JP57142768A JP14276882A JPS6314709B2 JP S6314709 B2 JPS6314709 B2 JP S6314709B2 JP 57142768 A JP57142768 A JP 57142768A JP 14276882 A JP14276882 A JP 14276882A JP S6314709 B2 JPS6314709 B2 JP S6314709B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニフエデイフイン（Nifedifin）の一
般名で知られる、かつ、その冠状血管拡張活性の
ため、狭心症の治療に有用な医薬である、式
（）： の４−（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル
−３，５−ジカルブトメトキシ−１，４−ジヒド
ロピリジンの新規な製造方法に関する。４−
（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，
５−ジカルブトメトキシ−１，４−ジヒドロピリ
ジンは既知化合物であり、ドイツ特許第1670827
号明細書に初めて記載されたものである。上記ド
イツ特許明細書に記載の方法によれば、上記化合
物は２−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸メ
チルとアンモニアとをメタノールのごとき不活性
有機溶剤中で反応させることにより製造し得る。
この方法は、この方法で合成される１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボン酸のエステル
が安定な中間体であるという理由で、ハンチ
（Hantzsch）のピリジン合成法に基づいている。
この合成法の原料化合物、すなわち、２−ニトロ
ベンズアルデヒドを、２−ニトロトルエンを硫酸
および無水酢酸の存在下、クロム酸で酸化するこ
とにより製造することは公知である（Houben−
Weyl、Methoden der Organischen Chemie、
Band、Teil 、Sauerstoffverbindungen．
1954、143参照）。
般名で知られる、かつ、その冠状血管拡張活性の
ため、狭心症の治療に有用な医薬である、式
（）： の４−（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル
−３，５−ジカルブトメトキシ−１，４−ジヒド
ロピリジンの新規な製造方法に関する。４−
（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，
５−ジカルブトメトキシ−１，４−ジヒドロピリ
ジンは既知化合物であり、ドイツ特許第1670827
号明細書に初めて記載されたものである。上記ド
イツ特許明細書に記載の方法によれば、上記化合
物は２−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸メ
チルとアンモニアとをメタノールのごとき不活性
有機溶剤中で反応させることにより製造し得る。
この方法は、この方法で合成される１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボン酸のエステル
が安定な中間体であるという理由で、ハンチ
（Hantzsch）のピリジン合成法に基づいている。
この合成法の原料化合物、すなわち、２−ニトロ
ベンズアルデヒドを、２−ニトロトルエンを硫酸
および無水酢酸の存在下、クロム酸で酸化するこ
とにより製造することは公知である（Houben−
Weyl、Methoden der Organischen Chemie、
Band、Teil 、Sauerstoffverbindungen．
1954、143参照）。
この反応で生成される中間化合物、すなわち、
式（）： の２−ニトロベンズアルデヒド−ジアシレートは
安定な化合物であり、これを更に加水分解して、
２−ニトロベンズアルデヒドにし得る。この合成
法の収率は理論値の約60％である。
式（）： の２−ニトロベンズアルデヒド−ジアシレートは
安定な化合物であり、これを更に加水分解して、
２−ニトロベンズアルデヒドにし得る。この合成
法の収率は理論値の約60％である。
本発明の方法によれば、式の、２−ニトロベ
ンズアルデヒド−ジアシレートが４−（2′−ニト
ロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカ
ルブメトキシ−１，４−ジヒドロピリジンの合成
に初めて使用された。すなわち、高価な原料であ
る２−ニトロベンズアルデヒドの代りに、前記方
法で合成し得る、より安価な２−ニトロベンズア
ルデヒド−ジアシレートが使用される。この化合
物をメタノールのごとき不活性有機溶剤の存在下
で、かつ、ピリジンのごとき有機塩基の存在下ま
たは不存在下で、20℃〜反応混合物の還流温度の
範囲の温度で反応させる。反応温度がより低い場
合には反応時間がより長くなり、一方、反応温度
がより高い場合、例えば150℃以上では反応を加
圧下で行うことが必要となるので、反応は上記し
た範囲の温度、好ましくは80〜100℃の温度で行
われる。この方法によれば、式の２−ニトロベ
ンズアルデヒド−ジアシレートを予め対応する２
−ニトロベンズアルデヒドに加水分解する必要が
ないため、合成工程を一つ省略することができ、
従つてこの方法によれば新規でかつ単純化された
ハンチのピリジン合成法が提供される。
ンズアルデヒド−ジアシレートが４−（2′−ニト
ロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカ
ルブメトキシ−１，４−ジヒドロピリジンの合成
に初めて使用された。すなわち、高価な原料であ
る２−ニトロベンズアルデヒドの代りに、前記方
法で合成し得る、より安価な２−ニトロベンズア
ルデヒド−ジアシレートが使用される。この化合
物をメタノールのごとき不活性有機溶剤の存在下
で、かつ、ピリジンのごとき有機塩基の存在下ま
たは不存在下で、20℃〜反応混合物の還流温度の
範囲の温度で反応させる。反応温度がより低い場
合には反応時間がより長くなり、一方、反応温度
がより高い場合、例えば150℃以上では反応を加
圧下で行うことが必要となるので、反応は上記し
た範囲の温度、好ましくは80〜100℃の温度で行
われる。この方法によれば、式の２−ニトロベ
ンズアルデヒド−ジアシレートを予め対応する２
−ニトロベンズアルデヒドに加水分解する必要が
ないため、合成工程を一つ省略することができ、
従つてこの方法によれば新規でかつ単純化された
ハンチのピリジン合成法が提供される。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
２−ニトロベンズアルデヒド−ジアシレート
（0.1モル、25.4ｇ）、アセト酢酸メチル（0.2モル、
23.2ｇ）およびNH4OH（12ml）をピリジンの存
在下、メタノール（20ml）中で数時間（７時間）
還流下で（90℃）加熱した。15℃に冷却した後、
沈澱した生成物を別した。粗生成物を酢酸から
再結晶させて、融点172〜174℃の４−（2′−ニト
ロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカ
ルブメトキシ−１，４−ジヒドロピリジン（21.7
ｇ、収率62％）を得た。
（0.1モル、25.4ｇ）、アセト酢酸メチル（0.2モル、
23.2ｇ）およびNH4OH（12ml）をピリジンの存
在下、メタノール（20ml）中で数時間（７時間）
還流下で（90℃）加熱した。15℃に冷却した後、
沈澱した生成物を別した。粗生成物を酢酸から
再結晶させて、融点172〜174℃の４−（2′−ニト
ロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカ
ルブメトキシ−１，４−ジヒドロピリジン（21.7
ｇ、収率62％）を得た。
実施例 ２
２−ニトロベンズアルデヒド−ジアシレート
（0.1モル、25.4ｇ）、アセト酢酸メチル（0.21モ
ル、26ｇ）およびNH4OH（12モル）をメタノー
ル（45ml）中で５時間、還流下で加熱した。15℃
に冷却した後、沈澱した生成物を別した。粗生
成物を酢酸から再結晶させて、融点173〜174℃の
４−（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−
３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロピ
リジン（19.0ｇ、収率55％）を得た。
（0.1モル、25.4ｇ）、アセト酢酸メチル（0.21モ
ル、26ｇ）およびNH4OH（12モル）をメタノー
ル（45ml）中で５時間、還流下で加熱した。15℃
に冷却した後、沈澱した生成物を別した。粗生
成物を酢酸から再結晶させて、融点173〜174℃の
４−（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−
３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロピ
リジン（19.0ｇ、収率55％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−ニトロベンズアルデヒド−ジアシレー
ト・アセト酢酸メチルおよびアンモニアを不活性
有機溶剤中において有機塩基の存在下または不存
在下に、20℃〜反応混合物の還流温度の範囲の温
度で反応させることを特徴とする、式： の４−（2′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル
−３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロ
ピリジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU2005/81 | 1981-08-19 | ||
| YU2005/81A YU41983B (en) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | Process for preparing 1,4-dihydro-pyridine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839663A JPS5839663A (ja) | 1983-03-08 |
| JPS6314709B2 true JPS6314709B2 (ja) | 1988-04-01 |
Family
ID=25556467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57142768A Granted JPS5839663A (ja) | 1981-08-19 | 1982-08-19 | ４−（２′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロ−ピリジンの製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4467093A (ja) |
| JP (1) | JPS5839663A (ja) |
| AT (1) | AT380876B (ja) |
| CA (1) | CA1185243A (ja) |
| CH (1) | CH651297A5 (ja) |
| DK (1) | DK155734C (ja) |
| ES (1) | ES8306364A1 (ja) |
| FI (1) | FI74275C (ja) |
| NL (1) | NL8203260A (ja) |
| PL (1) | PL131222B1 (ja) |
| SE (1) | SE441743B (ja) |
| SU (1) | SU1099842A3 (ja) |
| YU (1) | YU41983B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02118009U (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-21 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4771057A (en) * | 1986-02-03 | 1988-09-13 | University Of Alberta | Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
| DE2808930A1 (de) * | 1978-03-02 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-nitrobenzaldehyd |
| JPS554318A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine |
| JPS5520719A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine derivative |
| JPS55124760A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-26 | Kanebo Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine derivative or its salt |
-
1981
- 1981-08-19 YU YU2005/81A patent/YU41983B/xx unknown
-
1982
- 1982-07-27 US US06/402,487 patent/US4467093A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-29 CA CA000408333A patent/CA1185243A/en not_active Expired
- 1982-08-11 AT AT0307082A patent/AT380876B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-11 SE SE8204658A patent/SE441743B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-08-16 FI FI822842A patent/FI74275C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 ES ES515063A patent/ES8306364A1/es not_active Expired
- 1982-08-17 CH CH4929/82A patent/CH651297A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 PL PL1982237935A patent/PL131222B1/pl unknown
- 1982-08-18 DK DK370382A patent/DK155734C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 SU SU823482656A patent/SU1099842A3/ru active
- 1982-08-19 NL NL8203260A patent/NL8203260A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-08-19 JP JP57142768A patent/JPS5839663A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02118009U (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4467093A (en) | 1984-08-21 |
| CA1185243A (en) | 1985-04-09 |
| SE441743B (sv) | 1985-11-04 |
| PL131222B1 (en) | 1984-10-31 |
| DK370382A (da) | 1983-02-20 |
| FI822842L (fi) | 1983-02-20 |
| DK155734B (da) | 1989-05-08 |
| ES515063A0 (es) | 1983-06-01 |
| SE8204658L (sv) | 1983-02-20 |
| YU200581A (en) | 1984-02-29 |
| PL237935A1 (en) | 1983-02-28 |
| CH651297A5 (de) | 1985-09-13 |
| SE8204658D0 (sv) | 1982-08-11 |
| AT380876B (de) | 1986-07-25 |
| FI74275C (fi) | 1988-01-11 |
| FI74275B (fi) | 1987-09-30 |
| NL8203260A (nl) | 1983-03-16 |
| DK155734C (da) | 1989-09-25 |
| JPS5839663A (ja) | 1983-03-08 |
| ES8306364A1 (es) | 1983-06-01 |
| ATA307082A (de) | 1985-12-15 |
| SU1099842A3 (ru) | 1984-06-23 |
| FI822842A0 (fi) | 1982-08-16 |
| YU41983B (en) | 1988-04-30 |
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