JPS5839663A - ４−（２′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロ−ピリジンの製造方法 - Google Patents
４−（２′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロ−ピリジンの製造方法Info
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- JPS5839663A JPS5839663A JP57142768A JP14276882A JPS5839663A JP S5839663 A JPS5839663 A JP S5839663A JP 57142768 A JP57142768 A JP 57142768A JP 14276882 A JP14276882 A JP 14276882A JP S5839663 A JPS5839663 A JP S5839663A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニフエデイフィン（Ｎｉｆ＠ｄｉｆｉｍ ）の
一般名で知られる、かつ、その冠状血管拡張活性のえめ
、狭心症の治療に有用な医薬である、式（１）：％式％ −３，５−リカルプメトキシ−１，４−’７にドロビリ
リンの新規な製造方法Ｖｃ＠する・４− （２’−エト
ｐフェニル） −２，６−シメチルー５．５−ジカルプ
メト命シー１．４−ｔ）ヒト田ビリリンは既知化合物て
あ〉、ドイツ特許第１．６７０，８２７号明細書に初め
て記載されたものである・上記ドイツ特許明細書に記載
の方法によれば、上記化合物は２−ニトロインズアルデ
にドとアセト酢酸メチルとアン毫ニアとをメタノールの
ごとき不活性有機溶剤中で反応させるととＫよ〉製造し
得る・この方法は、この方法で合成される１、４−ジヒ
ド四ピリジン−Ｌ５−ａ）＊Ｊ＆Ｐボン酸のエステルが
安定な中間体であるという理由で、ハンチ（Ｈａｎｔｓ
ｓ＠ｈ ） ０♂ピリジン成法に基づいている。この合
成法の原料化合物、すなわち、２−塁トロベンズアルデ
ヒドを、２−ニド四トルエンを硫酸および無水酢酸の存
在下、クロム酸で酸化することＫよ〉製造することは全
知である（ Ｈｏｕｂ＠ｎ−Ｗｅｙｌ、 Ｍ＠ｔｂｏｄ
ｔｎ ｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｅｈ＊ｎ Ｃｈｅｍｉ＊、
Ｂａｎ１■、〒ｅｌｌ Ｉ、 ８ａｕ＠ｒｓ＋ｔｏ−
ｆｆｖｅｒｂｉｍｄｗＩ１ｇａｍ＊ Ｌ １９５４．１
４４Ｓ参照）。
一般名で知られる、かつ、その冠状血管拡張活性のえめ
、狭心症の治療に有用な医薬である、式（１）：％式％ −３，５−リカルプメトキシ−１，４−’７にドロビリ
リンの新規な製造方法Ｖｃ＠する・４− （２’−エト
ｐフェニル） −２，６−シメチルー５．５−ジカルプ
メト命シー１．４−ｔ）ヒト田ビリリンは既知化合物て
あ〉、ドイツ特許第１．６７０，８２７号明細書に初め
て記載されたものである・上記ドイツ特許明細書に記載
の方法によれば、上記化合物は２−ニトロインズアルデ
にドとアセト酢酸メチルとアン毫ニアとをメタノールの
ごとき不活性有機溶剤中で反応させるととＫよ〉製造し
得る・この方法は、この方法で合成される１、４−ジヒ
ド四ピリジン−Ｌ５−ａ）＊Ｊ＆Ｐボン酸のエステルが
安定な中間体であるという理由で、ハンチ（Ｈａｎｔｓ
ｓ＠ｈ ） ０♂ピリジン成法に基づいている。この合
成法の原料化合物、すなわち、２−塁トロベンズアルデ
ヒドを、２−ニド四トルエンを硫酸および無水酢酸の存
在下、クロム酸で酸化することＫよ〉製造することは全
知である（ Ｈｏｕｂ＠ｎ−Ｗｅｙｌ、 Ｍ＠ｔｂｏｄ
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Ｂａｎ１■、〒ｅｌｌ Ｉ、 ８ａｕ＠ｒｓ＋ｔｏ−
ｆｆｖｅｒｂｉｍｄｗＩ１ｇａｍ＊ Ｌ １９５４．１
４４Ｓ参照）。
この反応で生成される中間化合物、すなわち、式（菖）
： の２−ニトロベンズγにデとドージアシレートは安定な
化合物であり、これを更に加水分解して、２−二ト四イ
ンズアルデヒＩ’ＫＬ、得る。この合成法の収率は理論
値の約６０−である・ 本発明の方法によれば、式Ｉｆ）、２−エトロベンズア
ルデとドージアシレートが４− （２’−二トロフエエ
ル） −２，６−ジメチ今一−，５−ジカルプメト今シ
ー１，４−リヒｙＷピリリンの合成に初めて使用され九
〇すなわち、高価な原料である２−ニトロベンズアルデ
ヒドの代）Ｋ、前記方法で合成し得る、よシ安価＆２−
二ト四ベンズアルデｋＦ−ジγシレートが使用される・
この化合物をメタノールのごとき不活性有機溶剤の存在
下で、かつ、ピリジンのごとき有機塩基の存在下を九は
不存在下で、２０〜１５０＠Ｃの温度で反応させる。
： の２−ニトロベンズγにデとドージアシレートは安定な
化合物であり、これを更に加水分解して、２−二ト四イ
ンズアルデヒＩ’ＫＬ、得る。この合成法の収率は理論
値の約６０−である・ 本発明の方法によれば、式Ｉｆ）、２−エトロベンズア
ルデとドージアシレートが４− （２’−二トロフエエ
ル） −２，６−ジメチ今一−，５−ジカルプメト今シ
ー１，４−リヒｙＷピリリンの合成に初めて使用され九
〇すなわち、高価な原料である２−ニトロベンズアルデ
ヒドの代）Ｋ、前記方法で合成し得る、よシ安価＆２−
二ト四ベンズアルデｋＦ−ジγシレートが使用される・
この化合物をメタノールのごとき不活性有機溶剤の存在
下で、かつ、ピリジンのごとき有機塩基の存在下を九は
不存在下で、２０〜１５０＠Ｃの温度で反応させる。
この方法によれば、式Ｉの２−ニトロにンズアルデヒド
ーリアシレートを予め対応する２ −！ ） ｇベンズ
アルデｋＦＫ加水分解する必要がない丸め、合成工程を
一つ省略することができ、従ってこの方法によれば新規
でかり単純化されえハツチのピリジン合成法が提供され
る。
ーリアシレートを予め対応する２ −！ ） ｇベンズ
アルデｋＦＫ加水分解する必要がない丸め、合成工程を
一つ省略することができ、従ってこの方法によれば新規
でかり単純化されえハツチのピリジン合成法が提供され
る。
以下に本発明の実施例を示す・
実施例 １
２−エトーベンズアルデヒドーリアシレート（０，１毫
＃ Ｓ ２５−４ ｆ） ｔア七ト酢歇メチル（０，２
モル、 ２ｇ、２ｆ）および１１ｉＩＩａＯＨ（１２ｍ
）をピリジンの存在下、メタノ−＃ （２０ｍ ）中
で数時間（７時間）加熱“した、１５°ＣＫ冷却した後
、沈澱しえ生成物をＰ別した。■酸物を酢酸から再結晶
させて、融点１７２〜１７４°Ｃの４− （２’−一ト
ロフェニル） −２，４−ジメチル−３，５−リカルプ
メトキｖ−１Ａ−リヒド田ピリジン（２１，７Ｆ、収率
６２−）を得九・ 実施例２ ２−エト−ベンズ丁ルデｅｙ−ｕアシレート（０，１モ
ル、 ２５．４Ｆ）、アセト酢酸メチル（０，２’１４
に、２４ｆ）および間４０１１ （１２毎ル）をメ”タ
ノールＣ４６ｄ’）中で５時間、還流下で加熱した。
＃ Ｓ ２５−４ ｆ） ｔア七ト酢歇メチル（０，２
モル、 ２ｇ、２ｆ）および１１ｉＩＩａＯＨ（１２ｍ
）をピリジンの存在下、メタノ−＃ （２０ｍ ）中
で数時間（７時間）加熱“した、１５°ＣＫ冷却した後
、沈澱しえ生成物をＰ別した。■酸物を酢酸から再結晶
させて、融点１７２〜１７４°Ｃの４− （２’−一ト
ロフェニル） −２，４−ジメチル−３，５−リカルプ
メトキｖ−１Ａ−リヒド田ピリジン（２１，７Ｆ、収率
６２−）を得九・ 実施例２ ２−エト−ベンズ丁ルデｅｙ−ｕアシレート（０，１モ
ル、 ２５．４Ｆ）、アセト酢酸メチル（０，２’１４
に、２４ｆ）および間４０１１ （１２毎ル）をメ”タ
ノールＣ４６ｄ’）中で５時間、還流下で加熱した。
１５＠ＣＫ冷却した後、沈澱した生成物をＰ別１しえ。
粗生成物を酢酸から再結晶させで、融点１７３〜１７４
会Ｃの４−（２’−４トＶ）：ｃｘｓｔ）−２，６−ジ
メチル−６，５−リカルプメト中シー１．４−ジヒドー
ビリジｙ （１？−Ｏｆ ｅ収率５５−）を得た。
会Ｃの４−（２’−４トＶ）：ｃｘｓｔ）−２，６−ジ
メチル−６，５−リカルプメト中シー１．４−ジヒドー
ビリジｙ （１？−Ｏｆ ｅ収率５５−）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２−ニトロベンズアルデヒド−シアグレート。 アセト酢酸メチルおよびアン七ニアを不活性有機溶剤中
Ｋ）−て有機塩基の存在下ｔえは不存在下に、２０〜１
５０”Ｃの温度で反応させることを特徴とする、式： ％式％ −３，５−リカルプメト中シー１．４−ジヒドロピリリ
ンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU2005/81 | 1981-08-19 | ||
| YU2005/81A YU41983B (en) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | Process for preparing 1,4-dihydro-pyridine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839663A true JPS5839663A (ja) | 1983-03-08 |
| JPS6314709B2 JPS6314709B2 (ja) | 1988-04-01 |
Family
ID=25556467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57142768A Granted JPS5839663A (ja) | 1981-08-19 | 1982-08-19 | ４−（２′−ニトロフエニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルブメトキシ−１，４−ジヒドロ−ピリジンの製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4467093A (ja) |
| JP (1) | JPS5839663A (ja) |
| AT (1) | AT380876B (ja) |
| CA (1) | CA1185243A (ja) |
| CH (1) | CH651297A5 (ja) |
| DK (1) | DK155734C (ja) |
| ES (1) | ES8306364A1 (ja) |
| FI (1) | FI74275C (ja) |
| NL (1) | NL8203260A (ja) |
| PL (1) | PL131222B1 (ja) |
| SE (1) | SE441743B (ja) |
| SU (1) | SU1099842A3 (ja) |
| YU (1) | YU41983B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4771057A (en) * | 1986-02-03 | 1988-09-13 | University Of Alberta | Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties |
| JPH02118009U (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-21 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
| DE2808930A1 (de) * | 1978-03-02 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-nitrobenzaldehyd |
| JPS554318A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine |
| JPS5520719A (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine derivative |
| JPS55124760A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-26 | Kanebo Ltd | Preparation of 1,4-dihydropyridine derivative or its salt |
-
1981
- 1981-08-19 YU YU2005/81A patent/YU41983B/xx unknown
-
1982
- 1982-07-27 US US06/402,487 patent/US4467093A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-29 CA CA000408333A patent/CA1185243A/en not_active Expired
- 1982-08-11 AT AT0307082A patent/AT380876B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-11 SE SE8204658A patent/SE441743B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-08-16 FI FI822842A patent/FI74275C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 PL PL1982237935A patent/PL131222B1/pl unknown
- 1982-08-17 ES ES515063A patent/ES8306364A1/es not_active Expired
- 1982-08-17 CH CH4929/82A patent/CH651297A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 DK DK370382A patent/DK155734C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 SU SU823482656A patent/SU1099842A3/ru active
- 1982-08-19 JP JP57142768A patent/JPS5839663A/ja active Granted
- 1982-08-19 NL NL8203260A patent/NL8203260A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK155734B (da) | 1989-05-08 |
| JPS6314709B2 (ja) | 1988-04-01 |
| SE8204658L (sv) | 1983-02-20 |
| US4467093A (en) | 1984-08-21 |
| YU200581A (en) | 1984-02-29 |
| SE8204658D0 (sv) | 1982-08-11 |
| FI74275C (fi) | 1988-01-11 |
| PL237935A1 (en) | 1983-02-28 |
| ES515063A0 (es) | 1983-06-01 |
| FI822842L (fi) | 1983-02-20 |
| AT380876B (de) | 1986-07-25 |
| NL8203260A (nl) | 1983-03-16 |
| DK155734C (da) | 1989-09-25 |
| PL131222B1 (en) | 1984-10-31 |
| YU41983B (en) | 1988-04-30 |
| ES8306364A1 (es) | 1983-06-01 |
| DK370382A (da) | 1983-02-20 |
| SE441743B (sv) | 1985-11-04 |
| SU1099842A3 (ru) | 1984-06-23 |
| CH651297A5 (de) | 1985-09-13 |
| CA1185243A (en) | 1985-04-09 |
| FI822842A0 (fi) | 1982-08-16 |
| ATA307082A (de) | 1985-12-15 |
| FI74275B (fi) | 1987-09-30 |
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