JPS63119493A - ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法 - Google Patents

ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法

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JPS63119493A JP62184649A JP18464987A JPS63119493A JP S63119493 A JPS63119493 A JP S63119493A JP 62184649 A JP62184649 A JP 62184649A JP 18464987 A JP18464987 A JP 18464987A JP S63119493 A JPS63119493 A JP S63119493A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１個又はそれより多い脂肪酸低級アルキルエス
テルをアルカリ触媒の存在で少なくとも４個のヒドロキ
シル基を有するポリオールと反応させ、形成したポリオ
ール脂肪酸部分エステルを他の反応生成物および出発物
質から分離する、ポリオール脂肪酸部分エステルの製造
方法に関する。
特に、これは脂肪酸の部分蔗糖エステルの新規製造法に
関する。
さらに、本発明はこうして製造したポリオール脂肪酸部
分エステルの動物飼料、化粧品、洗剤、食品および医薬
製剤への使用に関する。
本明細書で「ポリオール脂肪酸部分エステル」とは少な
くとも４個のヒドロキシル基を有するポリオールの脂肪
酸エステルであり、ヒドロキシル基のうち半分より少な
いヒドロキシル基が脂肪酸によりエステル化されたもの
である。脂肪酸の部分蔗糖エステルとは多くても平均４
個のヒドロキシル基が脂肪酸によりエステル化されるこ
とを意味する。
これらの化合物は食品および医薬生成物および多くの他
の適用に使用するに適する周知の乳化剤である。
この主題について文献に記載のように少なくとも４１１
！１のヒドロキシル基を有するポリオールのもつとも重
要な群は糖ポリオールの群であり、この群は糖、すなわ
ちモノ−、ジーおよびトリーサツカライド、相当する糖
アルコールおよび少なくとも４個のヒドロキシル基を有
するこれらの誘導体を含む。
文献には糖ポリオールの多数の例が記載され、糖ラクト
ース、マルトース、ラフィノースおよび蔗糖、糖アルコ
ール　エリスリトール、マンニトール、ソルビトールお
よびキシリトール、および糖誘導体アルファーメチルグ
ルコシド（−グルコースのアルファーメチルエーテル）
を含む。最良の既知ポリオール脂肪酸エステルは蔗糖の
脂肪酸エステルである。
上記方法は既知である。特に英国特許第１．３３２．１
９０号明１書（Ｄａｉ　Ｉｃｈｉ）　Ｉ；一記載される
。
例えば、蔗糖、脂肪酸石鹸および水は蔗糖が完全に溶解
するように混合する。この溶液に８〜２２個の炭素原子
を有する脂肪酸メチルエステルおよびエステル交換触媒
を添加し、実質的に完全脱水溶融物を加水分解により脂
肪酸エステルの実質的損失を生ぜずに得るまで徐々に圧
を減少しながら混合物を徐々に加熱し、その後生成溶融
物を１１０〜１７５℃の温度に保持して蔗糖と脂肪酸メ
チルエステルをエステル交換させる。水酸化物、炭酸塩
、重炭酸塩、メトキシド、エトキシド、およびカリ、ナ
トリウムおよびリチウムのプロポキシドはエステル交換
触媒として使用できる。
この公報によれば蔗糖水溶液中の石鹸の存在は蔗糖粉末
の凝集を避けるために必要である。触媒は石鹸および蔗
糖の混合物の調整後添加されねばならない。
この方法の重大な不利は泡の形成であり、これは水の除
去中起こり、工業的規模でこの方法の適用中実除土の問
題になる。
従ってできるだけ副生物の形成が少なく、やっかいな起
泡を形成しないポリオール脂肪酸部分エステルの比較的
簡単な製造方法が尚要求される。
ポリオール脂肪酸部分エステル、特に蔗糖部分エステル
は、蔗糖を最初に水性ＫＯＨに溶解し、メチルエステル
および石鹸の混合物を別に［４し、その後アルカリ性蔗
糖溶液を真空下に石鹸／メチルエステル混合物に添加し
、その間少なくとも水の部分を実際に即座に除去する場
合すばらしい方法で製造できることがわかった。所望の
場合、使用メチルエステルに相当する石鹸は使用できる
。
カリ石鹸の使用は好ましい。形成混合物を真空乾燥後、
混合物を約１１０〜１４０℃に加熱して蔗糖脂肪酸部分
エステルの形成を開始し、これはメタノールの形成から
れかる。反応が完結すると、又は蔗糖又はメチル脂肪酸
がすべて消費されるとメタノールの形成は停止するが、
反応はいつでも停止できる。発生メタノール伍を測定す
る場合、特別の変換度に対し反応を停止しなければなら
ない時点は容易に決定できる。
この発見およびその後の試験に基づいて、本発明は１個
又はそれより多い脂肪酸低級アルキルエステルをアルカ
リ触媒の存在で少なくとも４個のヒドロキシル基を有す
る適当量のポリオールと反応させ、形成するポリオール
脂肪酸部分エステルを他の反応生成物および出発物質か
ら分離するポリオール脂肪酸部分エステルの製造方法を
供する。
この方法は（１）ポリオールは液体系を形成するアルカ
リ触媒と混合し、必要の場合、無毒性又は容易に除去で
きる溶媒を使用し、この系においてアルカリ触媒は接触
的に活性ポリオールアニオンを形成するポリオールと反
応でき、（２）この液体系は、任意には使用溶媒を最初
に除去した後、好ましくは乳化剤を含有する脂肪酸低級
アルキルエステルと合せ、こうして形成した混合物はポ
リオール脂肪酸部分エステルを形成するような条件下で
反応させることを特徴とする。
本明細書ではポリオールは低置換度を有するポリオール
の部分脂肪酸エステルも含み、この部分エステルはより
高置換度を有するポリオール脂肪酸エステルにポリオー
ルを変換する際の中間体である。
糖ポリオール、特に蔗糖又はソルビトールを使用するこ
とが好ましい。
適当なアルカリ触媒はアルカリ金属およびアルカリ土類
金属、およびアルコキシド、重炭酸塩、炭酸塩、水素化
物、水酸化物およびこれらの金属の複合体から成る群を
含む。ＫＯＨは安価で有効なアルカリ触媒として特に適
することがわがったが、Ｎ　ａ　ＯＨおよびＫ又はＮａ
の炭酸塩又は重炭酸塩も有利に使用できる。本方法では
実際に触媒を形成する上記ＫＯＨは触媒として、又は試
薬として作用するかは論議できるが、この記載では関連
反応に関する既知文献と同様に「触媒」なる用語を使用
する。
工程（１）では溶媒を使用して接触を改善し、その結果
ポリオールとアルカリ触媒間の反応を改良するのがよい
。適当な溶媒は低級アルコールおよび／又はケトン、例
えば０１〜５−アルコール又は−ケトンを含む。ポリオ
ールとしての蔗糖およびアルカリ触媒としてのＫＯＨに
対し水は非常に好適な溶媒である。
工程（１）は大気圧および室温で十分に行なうことがで
きる。糖の溶解度のために部分的に他の温度、例えば１
０〜８０℃又は４０〜７０℃さえ十分に使用できる。工
程（１）は大気圧より高い圧又は低い圧で行なうことも
できる。
実際の目的に対し工程、（１）のアルカリ触媒は約（０
，０５〜１）：１の触媒：ポリオールのモル比で添加で
きる。
原則として多くのタイプのアルカリ−耐性乳化剤は工程
（２）で行なわれる反応中の成分の接触を改善するため
に使用できる。既知の食用乳化剤はモノ／ジグリセリド
、レシチンのようなホスファチドおよび石鹸、ドデシル
硫酸ソーダのような洗剤、および脂肪酸の部分糖エステ
ルを含む。
本発明方法の特別の態様では、ポリオールおよびアルカ
リ触媒を含有する混合物の添加前に、脂肪酸石鹸を乳化
剤として脂肪酸低級アルキルエステルに添加する。所要
の石鹸は予め製造し、乾燥形で添加できる。しかし脂肪
酸石鹸は脂肪酸低級アルキルエステルの部分鹸化により
、又は添加脂肪酸の中和によりその場所で形成させるこ
とも十分に可能である。その場合溶媒を使用することが
好ましく、この中に鹸化又は中和に使用するアルカリ物
質を溶解して接触を改良し、その結果鹸化又は中和を改
良することができる。適当な溶媒は低級アルコール、好
ましくは０１〜５アルコール、特にメタノールおよび水
を含む。他のアルカリ−耐性溶媒も使用できる。溶媒を
使用する場合、脂肪酸低級アルキルエステルおよび石鹸
を含有する生成混合物を工程（２）でさらに処理する前
に、その場所で石鹸形成後、溶媒を例えば蒸発により除
去するのがよい。石鹸量は全反応混合物の約２〜１２重
量％であるのがよい。
低級アルコール、好ましくは０１〜５アルコールのエス
テルは脂肪酸低級アルキルエステルとして使用するのに
適する。脂肪酸は飽和および不飽和脂肪酸双方のＣ８〜
２２脂肪酸である。Ｃ８〜１２脂肪酸の低級アルキルエ
ステルから出発して、Ｃ３〜１２脂肪酸のポリオール脂
肪酸部分エステルを製造する場合、出発脂肪酸低級アル
キルエステルの部分が蒸発する危険がある。この場合こ
れらの出発物質を集め、反応混合物に戻すために付加的
手段がとられる。
過剰の脂肪酸低級アルキルエステルを使用し、発生する
低級アルコール量を測定することにより変換度を調製す
ることが得策である。過剰の脂肪酸低級アルキルエステ
ルは既知方法に従って、例えば脂肪酸低級アルキルエス
テルとポリオール脂肪酸部分エステル間のＨし値の差を
使用することにより反応生成物の精製中除去することが
できる。
別法では過剰の蔗糖又は他のポリオールを使用する。こ
の過剰はポリオールがポリオール脂肪酸部分エステルよ
り非常に高水溶性であるので精製中除去できる。
ポリオール脂肪酸部分エステルの実際の形成は工程（２
）で行なわれる。これは約１００〜１８０℃、好ましく
は１１０〜１４５℃の温度および減圧、特に約１〜５０
ミリバールで行なうことができる。
本発明の範囲は理論により制限されないが、文献から既
知のデータに基づいて、本発明方法を例示するために次
の反応を示すことができる。工程（１）において蔗糖お
よび水性ＫＯＩ（を使用する場合、シュクレート　アニ
オンは方程式 ％式％ 一一一（シュクレート）Ｏ−＋Ｈ２０ （式中ｒ−−−Ｊは平衡にあることを意味する）に従っ
て形成すると仮定される。
関連の平衡は使用条件下で実際上即座に確定し、主とし
て右側にある。これに関連して蔗糖は弱酸のように挙動
するということができる （Ｊ、Ａ、Ｒｅｎｄｌｅｎａｎ、　Ｊｒ、　；　Ａｄｖ
、　ｉｎ　Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ、　　Ｃｈｅｍ。
２１（１９６６）、２０９．２３９〜２４０，２４４お
よび２４６参照）。例えばメチルエステルを使用する場
合、工程（２）に存在する水は急速に除去すべきである
、何故なら尚存在するＯＨ−イオンはシュクレート　ア
ニオンを失って上記平衡を左側に移すことによりメチル
エステルの鹸化を惹起するからである。水の存在でシュ
クレートアニオンとメチルエステルを永く接触させると
完全な鹸化が行なわれ、シュクレート　アニオンは残ら
ない。水の除去後温度を１１０〜１４５℃に上げる場合
、このシュクレートアニオンは一般に容認された最近の
エステル交換理論に従ってメチルエステル分子と反応し
［Ｊ、八、）ｌｅｌｄａｌおよびＰ、Ｃ，Ｍｏｒｋｉｎ
　（Ｐｒｏｃ、）　１１　ｔｈ　５ｃａｎｄ、　１ｊｐ
ｉｄｓ　（１９８１）、１４７〜１５２　（Ｐｕｂｌ、
１９８２）参照］、この場合脂肪酸鎖はエステル結合に
より糖に結合しメトキシドアニオン（ＣＨ３０−）を遊
離する。これは即座に、又は同時に糖分子と反応しく１
部又は完全アシル化）、メタノールは究橿的に可視反応
生成物として形成する。
（シュクレート）Ｏ”＋Ｒ−Ｇｏ・０ＣＨ３＝−（シュ
クレート）０・ＣＯ・Ｒ＋ＣＨ３０−ＣＨ３０−＋（シ
ュクレート’）ＯＨ−−−（シュクレート）Ｏ−＋ＣＨ
３０１−１この工程はすべてのメチルエステルが使用さ
れ、又は蔗糖のすべてのヒドロキシル基がアシル化する
まで継続する。その場合メタノールはもはや精成せず、
ポリオール脂肪酸部分エステルの単離は開始できる。形
成するアルコール、例えばメタノールの総量を測定する
ことにより変換は測定でき、所望の変換度を得る場合反
応を冷部により停止できる。
他の反応生成物および出発物質からポリオール脂肪酸部
分エステルの分離は本質的に既知方法により、特に有機
溶媒、水および／又は塩析を使用することにより達成で
きる。
変換度を確定するために遊離メタノール量を測定した。
出発生成物として蔗糖およびメチルエステルを採り、反
応後に残留する石鹸の除去後反応生成物は脂肪酸のメチ
ルエステルおよび蔗糖エステルの混合物から成る。多く
の場合、石鹸を含まないこの反応生成物のヒドロキシル
数を測定し、これは変換度に対する尺度でもあり、それ
によって勿論反応生成物のメチルエステル含量に対し補
正をする必要がある。例えば落花生油脂肪酸の蔗糖脂肪
酸エステル（ＳＦＡＥ）に対するヒドロキシル数の理論
値は次のように変換度に依存する：５ＦＡＥ　　　ヒド
ロキシル数　　変換度、％７　　　　　　　２６　　　
　　８７、５６　　　　　　　５８　　　　　７５、０
５　　　　　　１０１　　　　　６２．５４　　　　　
　１６０　　　　　５０．０３　　　　　　２４７　　
　　　３７．５２　　　　　　３８６　　　　　２５．
０１　　　　　　６４７　　　　　１２．５０　　　　
　１３１０　　　　　　０．０変換の別の指示は蔗糖エ
ステルのマス　バランスにより得ることができる。大部
分の場合、このバランスは測定したメタノールおよび／
又はヒドロキシル数の変換と一致するであろう。
さらに本発明方法は特に本方法の各種工程で泡の形成が
少ない利点を有する。特にＫＯＨ／メタノールの代りに
水性ＫＯＨを使用する場合、その場所で石鹸が形成する
と泡の生成が少ないことがわかった。同様に水を急速に
真空除去する場合ＫＯＨ／メタノールを使用する場合よ
り泡の形成が少ない。
上記起泡問題は本発明方法を使用する場合、特に工程（
２）で水性ＫＯＨをメチルエステルから又は脂肪酸から
その場所で石鹸を形成するために使用し、そして工程（
１）でポリオールおよびアルカリ触媒を含有する液体系
の形成に対し使用する場合、起こらないか、はるかに少
ない程度にしか起こらない。
本発明はさらに本発明方法により製造したポリオール脂
肪酸部分エステルに関する。
本発明は動物試料、化粧品、洗剤組成物、食品又は医薬
製剤の製造方法にも関する。この方法では本発明により
製造した有効囲のポリオール脂肪酸部分エステルを例え
ば乳化剤として添加する。
本発明は数例により例、示するが、これらに限定される
ものではない。
例１〜■において乳化剤としてその場所で製造した石鹸
を使用した。例Ｉおよび■ではこれは部分鹸化により、
例■〜Ｖｔでは添加脂肪酸の中和により行なった。例は
脂肪酸によりエステル化した蔗糖分子の少なくとも５個
のヒドロキシル基を有する蔗糖脂肪酸エステルの製造を
指向するが、エステル化した１〜４個のヒドロキシル基
を有する蔗糖脂肪酸部分エステルを含み、低変換度、例
えば蔗糖１分子につきそれぞれ平均脂肪酸含量１．２．
３および４に対する約１２．５％、２５％、３７．５％
および５０％変換で単離できることは得た変換度から明
らかである。
例工 工程１．　蔗糖およびアルカリ触媒を含有する液体系の
形成 ２５．４ｇ（７４，３ミリモル）の蔗糖およびｏ、８９
６ｇの８５％ＫＯＨ（１３ｉ　６ミリモル＞を室温およ
び大気圧で２５１ｄの水に溶解した。
工ｍ−比丘立上１ ６０ｍのメタノールに溶解した８ｇのＫＯＨ（０，１２
モル）を１２５ｇの落花生油脂肪酸メチルエステル（０
，４２２モル）に添加した。メタノールは沸農し、次い
で１００〜１１０℃および１〜２ミリバールで乾燥して
除去した。次に２２５ｇ（０，７６０モル）の落花生油
脂肪酸メチルエステルを添加した。
工程２ｂ、　　反応 ６０℃および２ミリバールで烈しく攪拌しながら工程（
１）の蔗糖含有アルカリ溶液を工程（２ａ）の反応生成
物に添加し、添加中水を急速に除去する。
その後同じ条件下で約３０分乾燥を行ない、０．０４％
より少ない水分含世にする。次に温度を１２０℃に上げ
、その後糖エステルの形成に出発した。これはメタノー
ルの発生により認めることができ、全部トラップに集め
た。
工程（１）のＫＯ）−１：蔗糖のモル比は０．１８３で
、メチルエステル：蔗糖のモル比は１４．３であった。
石＠量は全反応混合物で計算して１０．２％であった。
１０時間の反応後集めたメタノール収量は理論計算値の
８−エステルの最１５量の８８％であった。
λ１ 例Ｉにおけるように、蔗糖（２５，４９−７４，３ミリ
モル）および８５％ＫＯＨ（１，０５４ｇ−１６ミリモ
ル）を水（２５ａｄりに溶解した。
次に落花生油脂肪酸メチルエステル（３１４ｇ＝’ｌ　
０６１ミリモル）および脂肪酸（３２，６７ｙ＝１２１
ミリモル、ＵｎｉＣｈｅｌａからの生成物Ｐｒ１ｓｔｅ
ｒｅｎｅ　　４９１１　（商標）、主として飽和Ｃ１６
〜１８脂肪酸から成る）の混合物をｍ顎し、これに８５
％ＫＯＨ（８ｇ＝１２１ミリモル）の水＜１ｏｔｔ＞溶
液を真空で６０℃で添加した。
その後蔗糖／シュクレート溶液を６０℃、２ミリバール
で約３０分で石鹸分散液に添加した。乾燥は次に６０℃
、２ミリバールで３０分行ない、続いて混合物は１２５
℃に加熱し、その後メタノールが発生を始めた。これら
の条件で１０時間反応後、蔗糖の８−エステルへの完全
変換に基づき計算して理論量の９５％のメタノールを回
収すると、約６０℃に冷却することにより反応を停止さ
せた。
１０時間の反応後発生したメタノールの総母は１時間毎
に測定し、平均変換度を計算した。測定値は： であった。
反応を最初の４時間で停止した場合、蔗糖脂肪酸エステ
ルの大部分は部分エステルであり、単離できた。
ＢＯ３５ＩＥＲ法に従って石鹸を除去するため２−プロ
パツール／水により反応混合物をさらに処理後、９．８
のヒドロキシル数を測定した。
工程（１）におけるＫＯＨ−１：蔗糖のモル比は０．２
１５で、メチルエステル：蔗糖のモル比は１４．３であ
った。全混合物中の石鹸の重量％は１０．２であった。
艮Ｉ 例■を反復したが、脂肪酸源はＵｎｉ　ｃｈｅｍａがら
の生成物Ｐｒ１ｓｔｅｒｅｎｅ４９４１　（商標＞（３
６，８ｙ＝１２１ミリモル、主として飽和Ｃ脂肪１８〜
２２ 酸から成る）を使用した。反応は１２５℃の代りに１４
０℃でおこなった。６時間後、理論量の９５％のメタノ
ールを回収した。全混合物で計算して石鹸の重量％は１
０．９であった。蒸気処理前で、２−プロパツール／水
の註合物により洗滌し石鹸を除去後、そして乾燥後のヒ
ドロキシル数は４であった。
例■におけるように、反応中発生したメタノールの総量
は１時間毎に測定し、次の変換値を得たこのように蔗糖
脂肪酸部分エステルは約１．７５時間内に形成した。
匠韮 例■を反復したが、脂肪酸源はＵｎｉＣｈｅｍａがらの
生成物Ｐｒ１ｆｒａｃ　７９６０　（商標）（約６０％
のリノール酸および約２２％のオレイン酸を含有）を使
用した。９時間の反応摂理論量の９５％のメタノールを
回収した。
例■におけるように、総発生メタノール量の測定は次の
変換を示した： このように蔗！！ｉ脂肪酸部分エステルは約１．７５時
間内に形成した。
例Ｖ 例■を反復したが、６９℃に硬化した大豆油の脂肪酸メ
チルエステル（３１４ｇ＝１０６１ミリモル）および脂
肪酸源としてＵｎｉ　ｃｈｅｍａからの生成物Ｐｒ１ｏ
ｌｅｎｅ　　６９３０　（商標）（主としてオレイン酸
から成る、３３ｇ＝１２１ミリモル）を使用した。全混
合物で計算してｉｏｉｍ％の石鹸を使用した。９時間の
反応後、理論量の９６％のメタノールを回収した。
例■におけるように、総発生メタノール量の測定は次の
変換度を示し、約２．５時間内に蔗糖脂肪酸部分エステ
ルが形成することを示した：且」 例Ｖを反復したが、ココナツト油脂肪酸メチルエステル
（２４４９−１０６ミリモル）を使用し、反応は１１０
〜１１８℃で行なった。全混合物で計算して１２．５％
の石鹸を使用した。
１０．５時間後メタノールはもはや形成しなかった。そ
の後反応混合物は冷却し、さらに処理した。
反応を約１〜２時間後に停止すると、主として蔗糖脂肪
酸部分エステルを形成する。
例■ 例Ｉにおけるように、蔗糖＜２５４９＝０．７４３モル
）および８５％ＫＯＨ （１０，５４９−０，１６モル）を２５ａ２の水に溶解
した。
次に８５％ＫＯＨ（８（１−１，２１モル）の１００ｄ
水中の溶液を大豆油脂肪酸メチルエステル（３５００ｇ
−１１，８２モル）に７０℃、１気圧の窒素下で添加し
た。１．５時間９５℃で加熱後、水およびメタノールを
真空除去した。次に蔗糖／シュクレート溶液を６０℃、
２ミリバールで石鹸分散液に添加した。同じ条件で乾燥
後、混合物は１２５℃に加熱し反応を出発させた。１２
時間後に、理論量の９９％のメタノールを回収した。
変換は例■に従った。１．５時間後に蔗糖は主として蔗
糖脂肪酸部分エステルに変換したことを示す。
例■ 蔗糖／シュクレート溶液を例■に示すように調製した。
次にＵｎｉ　ｃｈｅｍａからの生成物Ｐｒ１ｓｔｅｒｅ
ｎｅ４９６１（商標）２２．０ｇ（−７２ミリモル）を
落花生油脂肪酸メチルエステル（３１４ｇ＝１０６１ミ
リモル）に室温で添加し、次にこの混合物は室温、真空
下に８５％ＫＯＨ溶液（４，９４ｇ＝７５ミリモル、６
厩の水中）を添加して中和した。
その後蔗糖／シュクレート溶液を例■におけるように石
鹸分散液に添加した。同じ条件で３０分乾燥後、混合物
を１２５℃に加熱して反応を出発させた。約５時間後理
論量の１００％のメタノールを回収した。
時間、変換および蔗糖１分子についての平均脂肪酸数は
、蔗糖脂肪酸部分エステルが反応の最初の２時間に形成
することを示し、次の通りであった： 工程（１）におけるＫＯＨ：蔗糖モル比およびメチルエ
ステル：蔗糖モル比は例■と同じであった。
石鹸量は全混合物で計算して６．８重量％であった。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）１個又はそれより多い脂肪酸低級アルキルエステ
    ルをアルカリ触媒の存在で少なくとも４個のヒドロキシ
    ル基を有する適当量のポリオールと反応させ、形成した
    ポリオール脂肪酸部分エステルを他の反応生成物および
    出発物質から分離する、ポリオール脂肪酸部分エステル
    の製造方法において、 １、ポリオールは液体系を形成するアルカリ触媒と混合
    し、必要の場合無毒性又は容易に除去できる溶媒を使用
    し、この系でアルカリ触媒は接触的に活性ポリオールア
    ニオンを形成するポリオールと反応でき、 ２、任意には使用溶媒を最初に除去した後、この液体系
    は好ましくは乳化剤を含有する脂肪酸低級アルキルエス
    テルと合せこうして形成した混合物はポリオール脂肪酸
    部分エステルを形成するような条件下で反応させる ことを特徴とする、上記製造方法。
  2. （２）糖ポリオール、好ましくは蔗糖又はソルビトール
    をポリオールとして使用する、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。
  3. （３）アルカリ触媒はアルカリ金属およびアルカリ土類
    金属、およびアルコキシド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化
    物、水酸化物およびこれらの金属の複合体から成る群か
    ら選択する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. （４）ＫＯＨはアルカリ触媒として使用する、特許請求
    の範囲第３項記載の方法。
  5. （５）工程（１）で使用する溶媒はＣ＿１＿〜＿５アル
    コール、Ｃ＿１＿〜＿５ケトンおよび水から成る群から
    選択する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. （６）工程（１）は大気圧および約１０〜８０℃の温度
    で行なう、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. （７）工程（１）ではアルカリ触媒は触媒対ポリオール
    のモル比が約（０．０５〜１）：１の範囲にあるような
    量で添加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  8. （８）工程（２）では脂肪酸石鹸は乳化剤として脂肪酸
    低級アルキルエステルに添加する、特許請求の範囲第１
    項記載の方法。
  9. （９）脂肪酸石鹸は脂肪酸エステルの部分鹸化、又は添
    加脂肪酸の中和によりその場所で形成させる、特許請求
    の範囲第８項記載の方法。
  10. （１０）その場所で石鹸の形成中、鹸化又は中和に使用
    するアルカリ物質を溶解できる溶媒を使用し、溶媒は好
    ましくはＣ＿１＿〜＿５アルコールおよび水から成る群
    から選択する、特許請求の範囲第９項記載の方法。
  11. （１１）その場所で石鹸形成後、脂肪酸低級アルキルエ
    ステルおよび石鹸を含有する生成混合物を工程（２）で
    さらに処理する前に使用溶媒を蒸発により除去する、特
    許請求の範囲第１０項記載の方法。
  12. （１２）石鹸は全反応混合物の約２〜１２重量％の量で
    使用する、特許請求の範囲第８項記載の方法。
  13. （１３）Ｃ＿８＿〜＿２＿２脂肪酸およびＣ＿１＿〜＿
    ５アルコールのエステルは脂肪酸低級アルキルエステル
    として使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  14. （１４）工程（２）は約１００〜１８０℃、好ましくは
    １１０〜１４５℃の温度および減圧、特に約１〜５０ミ
    リバール圧で行なう、特許請求の範囲第１項記載の方法
    。
  15. （１５）動物飼料、化粧品、洗剤組成物、食品又は医薬
    製剤の製造方法において、特許請求の範囲第１項から第
    １４項のいずれか１項に記載の方法により製造した有効
    量のポリオール脂肪酸部分エステルを乳化剤として添加
    することを特徴とする、上記製造方法。
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