ES2213855T3 - Procedimiento para la preparacion de esteres de sacarosa de acidos grasos. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de esteres de sacarosa de acidos grasos.Info
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Abstract
EL OBJETO DE LA INVENCION ES UN PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR SIN DISOLVENTES ESTERES DE ACIDOS SACAROGRASOS, SUS MEZCLAS CON ESTERES DE ACIDOS POLIOLGRASOS NO AZUCARADOS Y EN PARTICULAR GLICERIDOS DE SACAROSA. EN UNA PRIMERA FASE DEL PROCEDIMIENTO SE HACE REACCIONAR LA SACAROSA CON UNOS ESTERES ALQUILOS DE ACIDOS GRASOS EN PRESENCIA DE UNOS CATALIZADORES BASICOS, A UNA PRESION REDUCIDA Y A UNA ELEVADA TEMPERATURA. EN OTRA FASE DE REACCION, SE HACE REACCIONAR LA REACCION DE MEZCLA OBTENIDA SEGUN LO ANTERIOR CON UN 0,1 A UN 0,5 MOLAR DE POLIOL POR MOL DE ESTER ALQUILO DE ACIDO GRASO UTILIZADO, A UNA PRESION REDUCIDA Y A UNA ELEVADA TEMPERATURA, SIENDO A CONTINUACION FILTRADA. LOS PRODUCTOS DEL PROCEDIMIENTO CORRESPONDIENTE A LA INVENCION MUESTRAN UN ALTO CONTENIDO EN ESTERES DE SACAROSA Y ESTAN LIBRES DEL NO DESEADO ESTER ALQUILO NO REACTIVO.
Description
Procedimiento para la preparación de ésteres de
sacarosa de ácidos grasos.
Es objeto del presente invento un procedimiento
para la preparación, sin utilizar disolventes, de ésteres de
sacarosa de ácidos grasos, de mezclas de éstos con ésteres de
polioles que no son azúcares de ácidos grasos, y en particular de
glicéridos de sacarosa.
Los ésteres de sacarosa de ácidos grasos son
objeto de intensas investigaciones desde hace varias décadas, puesto
que se pueden producir a partir de materiales naturales renovables,
que no se agotan, tales como azúcares y grasas. Ambos grupos de
sustancias se emplean como valiosos aditivos, suaves,
fisiológicamente inocuos y biológicamente degradables en la
cosmética, la farmacia, en alimentos, en piensos, así como en
productos químicos agrícolas, por ejemplo para el mantenimiento de
las frutas en estado fresco.
Los glicéridos de sacarosa constituyen una forma
especial de la puesta a disposición de ésteres de sacarosa de ácidos
grasos. Éstos son por lo general mezclas de ésteres de sacarosa y
glicéridos. Los glicéridos de sacarosa, que son admitidos en el
sector de los alimentos deben contener de acuerdo con la norma
europea E474 por lo menos 40% de ésteres de sacarosa y por lo menos
40% de glicéridos.
En el estado de la técnica se conocen una serie
de procedimientos para la preparación de ésteres de sacarosa. Así,
se ha descrito la reacción de ésteres metílicos de ácidos grasos con
sacarosa en presencia de catalizadores de carácter básico en el seno
de diferentes disolventes, tales como
dimetil-formamida o
dimetil-sulfóxido como disolvente, véanse por
ejemplo los documentos de patentes alemanas
DE-C-10 52 388 y
DE-C-12 62 988.
Una gran desventaja de este procedimiento
consiste en que los disolventes dimetil-formamida
(DMF) o dimetil-sulfóxido (DMSO) se tienen que
eliminar totalmente después de la transesterificación a partir de la
mezcla de reacción, en particular cuando los productos se tienen que
emplear en el sector alimentario.
Los glicéridos de sacarosa se pueden preparar en
principio a través de la transesterificación de grasas naturales o
aceites vegetales con sacarosa. Sin embargo, apenas es realizable
una preparación rentable de glicéridos de sacarosa a través de la
transesterificación a escala industrial, puesto que el glicerol
resultante se puede eliminar solamente con dificultades a causa de
su elevado punto de ebullición. Además de ello, la inestabilidad
térmica y la solubilidad relativamente limitada de la sacarosa en
disolventes orgánicos plantean problemas considerables. Por lo
tanto, los disolventes, por ejemplo DMF, DMSO,
N-metil-pirrolidona (NMP) o
piridina, se debe añadir en un gran exceso y a pesar de todo se
deben eliminar totalmente después de la reacción. Así, en el
documento DE-C-11 93 026 se describe
un procedimiento para la preparación de poli(ésteres de ácidos
grasos) de oligosacáridos no reductores por transesterificación de
un oligosacárido no reductor con ésteres de ácidos grasos de
alcoholes que no son azúcares, llevándose a cabo la reacción en
presencia de un catalizador de transesterificación y en presencia de
piridina como medio de reacción.
De un modo similar, el documento de patente de
los EE.UU. US-A-3.349.081 describe
un procedimiento para la preparación de ésteres de sacarosa por
transesterificación de sacarosa con triglicéridos naturales en el
seno de dimetil-formamida, seguido por la
eliminación del disolvente de la reacción y el tratamiento del
residuo con una solución acuosa / butanólica de cloruro de sodio y
por la evaporación hasta sequedad de la capa butanólica
separada.
Además, a partir de la cita de L. Bobichon, ACS
Sym. Ser (1977), 41. Sucrochemistry Sympo. 1976, páginas 115 hasta
120, se conoce la preparación de glicéridos de sacarosa a partir de
sebo o aceite de palmiste y de sacarosa en
dimetil-formamida. Los productos, CELINOLE®,
contienen de 39 a 42% de ésteres de sacarosa, de 50 a 55% de
glicéridos y de 50 a 100 ppm de DMF y se recomiendan como aditivos
para piensos.
En época reciente se emprendieron intentos de
evitar las desventajas del estado de la técnica debidas al empleo de
disolventes. Por el documento de solicitud de patente británica
GB-A-1.399.053 se conoce un
procedimiento de transesterificación para la preparación de ésteres
de sacarosa. De acuerdo con este procedimiento, la
transesterificación de glicéridos de ácidos grasos con sacarosa se
lleva a cabo en particular mediando la acción de carbonato de
potasio en una proporción de 5 a 12%, referida al peso total de la
mezcla de reacción, a 110 hasta 140ºC. Los productos obtenidos de
acuerdo con este procedimiento son de color muy oscuro, en
particular materiales cerosos de color pardo. Además de ello, el
rendimiento total de mono- y di-ésteres de sacarosa está situado
claramente por debajo de 30%. Este procedimiento proporciona una
compleja mezcla de reacción, que contiene en medida acrecentada
productos de partida que no han reaccionado.
En el documento
GB-A-1.499.989 se describe asimismo
la reacción de sacarosa sólida con un éster de alquilo de un ácido
graso con 1 a 6 átomos de C en la unidad de alcohol y por lo menos 8
átomos de carbono en la unidad de ácido graso, haciéndose reaccionar
en presencia de catalizadores para transesterificación de carácter
básico a una temperatura de 110 a 140ºC bajo la presión atmosférica,
en ausencia de disolventes. También en este caso, como se puede
deducir de los Ejemplos de realización, se emplea de un modo
especialmente preferido carbonato de potasio como catalizador. Los
dos procedimientos antes mencionados, a pesar de la alta cantidad
empleada de catalizador de carácter básico y del período de tiempo
de reacción muy largo, de 6 a 23 horas, proporcionan rendimientos
muy bajos de ésteres de sacarosa. Además de ello, las mezclas de
reacción contienen en extensión considerable ésteres de alquilo no
reaccionados, glicéridos, jabones y sacarosa. Tales mezclas de
reacción, por lo tanto, apenas pueden resultar apropiadas para
aplicaciones alimentarias, de acuerdo con la composición de
productos que allí se describe, o incluso no pueden cumplir los
requisitos establecidos por la norma de la Comunidad Europea (EG)
E474 para emulsionantes de alimentos.
Por el documento de solicitud de patente francesa
FR-A-2.463.152 se conoce un
procedimiento adicional para la preparación de glicéridos de
sacarosa, en el que en la primera etapa de reacción se efectúa una
alcoholisis limitada del triglicérido con un alcohol mediando
adición del catalizador de carácter básico, carbonato de potasio, a
80 hasta 180ºC. En la segunda etapa de reacción, la mezcla de
ésteres de alquilo, un triglicérido y un jabón con sacarosa se
transesterifica mediando adición renovada de carbonato de potasio.
El procedimiento abarca por consiguiente dos etapas de reacción,
exige elevadas cantidades empleadas de catalizador y de jabones, y
en tal caso proporciona sin embargo una mezcla de reacción a base de
ésteres de sacarosa (de 40 a 49%), glicéridos y altas proporciones
(de 2 a 20%) de indeseados ésteres de alquilo no reaccionados, así
como un jabón y sacarosa.
Por el documento de solicitud de patente europea
EP-A-0.404.226 se conoce un
procedimiento para la purificación de productos que contienen
ésteres de azúcares no reductores y de uno o varios ácidos grasos.
En este caso, en un costoso procedimiento, el producto bruto de
esterificación se somete a una extracción con dióxido de carbono
hipercrítico.
El documento
DE-A-41 31 505 se refiere a un
procedimiento para el tratamiento de la mezcla de reacción obtenida
al realizar la preparación, sin utilizar disolventes, de ésteres de
sacarosa de ácidos grasos por transesterificación de sacarosa con
ésteres de alquilo de ácidos grasos, en particular el éster metílico
de un ácido graso, en presencia de un catalizador para
transesterificación de carácter básico. Con el fin de mejorar
considerablemente la rentabilidad del procedimiento, con una calidad
igual o incluso aumentada del producto final, se propone que la
sacarosa que no haya reaccionado sea separada por filtración a una
temperatura comprendida entre los puntos de fusión de la sacarosa
empleada y del éster de sacarosa que se ha preparado, y después de
ello los ésteres de alquilo no reaccionados se separan por
destilación a partir de la mezcla de reacción.
Objeto del documento de patente alemana DE 42 12
155 es un procedimiento para la preparación de ésteres parciales de
polioles de ácidos grasos, que tienen una alta proporción de
monoésteres, según el cual
- 1)
- en una primera etapa se hace reaccionar sacarosa con un éster de ácido graso en exceso; y
- 2)
- el producto obtenido se hace reaccionar en una segunda etapa con un alcohol univalente que tiene de 1 a 8 átomos de C; y
- 3)
- el producto bruto se libera a continuación por destilación con respecto del éster metílico de ácido graso, que se ha formado.
La misión del presente invento consistió en poner
a disposición un procedimiento para la preparación, sin utilizar
disolventes, de ésteres de ácidos grasos de sacarosa - mencionados
abreviadamente también como ésteres de sacaro-
sa -, mezclas de éstos con ésteres de ácidos grasos de polioles que no son azúcares, en particular de glicéridos de sacarosa, que se pueda realizar de una manera sencilla, sea idóneo en especial para la aplicación a la escala industrial, y al mismo tiempo evite los problemas del estado de la técnica que aparecen por la utilización de disolventes tóxicos así como por etapas de purificación complicadas y caras.
sa -, mezclas de éstos con ésteres de ácidos grasos de polioles que no son azúcares, en particular de glicéridos de sacarosa, que se pueda realizar de una manera sencilla, sea idóneo en especial para la aplicación a la escala industrial, y al mismo tiempo evite los problemas del estado de la técnica que aparecen por la utilización de disolventes tóxicos así como por etapas de purificación complicadas y caras.
El procedimiento debería proporcionar
convenientemente en altos rendimientos ésteres de sacarosa, a partir
de los cuales se puedan producir eventualmente glicéridos de
sacarosa conformes a la norma EG E474 mediante simple adición de
glicéridos a la mezcla.
El problema planteado por la misión antes
mencionada se resuelve conforme al invento, en una primera forma de
realización, mediante un procedimiento para la preparación, sin
utilizar disolventes, de ésteres de sacarosa de ácidos grasos, en el
que
- a)
- se hace reaccionar sacarosa con ésteres de alquilo de ácidos grasos que tienen una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de C en el radical de ácido graso, lineal o ramificado, saturado o insaturado una vez o múltiples veces, y con 1 a 6 átomos de C en el radical de alcohol lineal o ramificado, en presencia de catalizadores de carácter básico a una presión de 25 a 100 mbar y a una temperatura de 120 a 160ºC,
caracterizado porque
- b)
- la mezcla de reacción de acuerdo con a) se hace reaccionar con 0,01 a 0,5 mol de un poliol por cada mol del éster de alquilo de ácido graso que se emplea, a una presión de 25 a 100 mbar y a una temperatura en el intervalo de 90 a 130ºC en el transcurso de 0,5 a 3 horas, y a continuación
- c)
- se filtra sin la adición de un disolvente.
La ventaja del procedimiento conforme al invento
consiste en particular en el hecho de que, de una manera muy
sencilla, se pueden evitar las desventajas del estado de la técnica,
condicionadas por la realización de la reacción en disolventes
tóxicos así como la complicada y cara extracción en disolventes
orgánicos o en disolventes hipercríticos tales como dióxido de
carbono, así como la destilación molecular del éster de alquilo que
no ha reaccionado. El procedimiento conforme al invento ofrece por
lo tanto una alta rentabilidad.
Los ésteres de sacarosa de ácidos grasos del
procedimiento conforme al invento, presentan unos contenidos muy
altos de ésteres de sacarosa y además están libres del indeseado
éster de alquilo, que no ha reaccionado. El contenido de sacarosa
que no ha reaccionado es muy bajo en los productos conformes al
invento.
Con ayuda del invento, es posible, sin necesidad
de más medidas, preparar glicéridos de sacarosa, que contienen más
de 80% en peso de ésteres de sacarosa y por consiguiente cumplen
también la especificación de la norma EG E473 (para ésteres de
sacarosa), y por lo tanto son adicionalmente valiosos e interesantes
para el sector alimentario.
Como ésteres de alquilo de ácidos grasos para la
realización del procedimiento conforme al invento entran en
consideración ésteres de alquilo de ácidos grasos de cadena tanto
lineal como ramificada, saturados o insaturados una vez o múltiples
veces, que tienen una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de C en el
radical de ácido graso. Se prefieren especialmente en el sentido del
presente invento ésteres de alquilo de ácidos grasos con una
longitud de cadena de 12 a 18 átomos de C en el radical de ácido
graso. La elección de los grupos de alcohol de los ésteres de
alquilo de ácidos grasos no está limitada en principio. Sin embargo,
de un modo especialmente preferido en el sentido del presente
invento se emplea el éster metílico. En vez de los ésteres de
alquilo de ácidos grasos puros con una longitud definida de cadena
del radical de ácido graso, se pueden emplear evidentemente también
las usuales mezclas de ésteres de alquilo de ácidos grasos.
Como polioles son apropiados los alcoholes que no
son no azúcares que tienen más de un grupo hidroxilo. Polioles
apropiados son p.ej.
1,2-propilen-glicol, glicerol,
sorbitol así como productos de condensación del glicerol, tales como
di-, tri- o tetra-glicerol o sus mezclas. Un poliol
especialmente preferido es el glicerol. Si se emplea glicerol,
resultan glicéridos de sacarosa.
Entre los catalizadores alcalinos que son
apropiados para el procedimiento del invento se cuentan diferentes
sales inorgánicas, tales como óxidos, carbonatos, hidróxidos,
hidrógeno carbonatos así como jabones de potasio, sodio, magnesio,
zinc y litio con los ácidos grasos que tienen una longitud de cadena
de 8 a 20 átomos de C en los radicales de ácidos grasos lineales o
ramificados, saturados, o insaturados una vez o múltiples veces. Se
pueden utilizar los ácidos inorgánicos a solas o también en
combinación con los jabones mencionados. Se prefiere especialmente
en el sentido del presente invento la presencia de 0,5 a 5% en peso
del catalizador, referido al peso total de la mezcla de
reacción.
Para la realización del procedimiento conforme al
invento se pesan e introducen los componentes individuales. La
transesterificación se lleva a cabo preferiblemente a una
temperatura situada en el intervalo de 120 a 160ºC, en particular a
120 hasta 145ºC en vacío, es decir a una presión reducida, que
preferiblemente es de 25 a 100 mbar, en particular en el transcurso
de 2 a 6 horas. Se puede ajustar una relación cuantitativa material
equimolar de ésteres de alquilo de ácidos grasos a sacarosa. Además
de ello se prefiere sin embargo emplear un exceso de ésteres de
alquilo de ácidos grasos, en particular de ésteres metílicos de
ácidos grasos, con respecto a la sacarosa. De modo especialmente
preferido en el sentido del presente invento, se ajusta este
intervalo cuantitativo de materiales en la relación de 1 a 3,5 moles
de ésteres de alquilo de ácidos grasos a 1 mol de sacarosa.
A continuación de la esterificación de la
sacarosa, la masa de reacción se enfría eventualmente y se hace
reaccionar con 0,01 a 0,5 mol del poliol por cada mol del éster de
alquilo de ácido graso que se emplea a una presión reducida y a una
temperatura elevada. Se prefiere especialmente en el sentido del
presente invento llevar a cabo la reacción a 90 hasta 130ºC, a una
presión de 25 a 100 mbar, en el transcurso de 0,5 a 3 horas.
De modo sorprendente, se encontró que de acuerdo
con el procedimiento conforme al invento los ésteres de alquilo de
ácidos grasos que no han reaccionado se transesterifican en ésteres
de polioles, en particular en glicéridos, y en este caso no tiene
lugar ninguna transesterificación digna de mención del éster de
sacarosa.
Los productos de reacción obtenidos conforme al
invento se pueden neutralizar, en caso necesario, de acuerdo con
procedimientos en sí conocidos, que se divulgan por ejemplo en el
documento de solicitud de patente alemana
DE-A-41 31 505, con ácidos
inorgánicos u orgánicos y/o se blanquean con peróxido de hidrógeno a
una temperatura elevada, por ejemplo a 80ºC, en el transcurso de 30
min. De modo especialmente preferido en el sentido del presente
invento, los ésteres de sacarosa, en mezcla con ésteres de polioles
de ácidos grasos, en particular con glicéridos de sacarosa, como
producto bruto de la reacción se filtran a 80 hasta 100ºC,
eventualmente mediando adición de agentes coadyuvantes de filtración
y a 0,5 hasta 2 bares sin la adición de disolventes orgánicos o
inorgánicos.
Caso de que se desee, los productos viscosos de
la reacción se mezclan a 60 hasta 70ºC con agua, a fin de obtenerlos
en forma pastosa o, dependiendo de la necesidad de utilización, se
mezclan con glicéridos, otras sustancias activas y/o emulsionantes,
y se granulan por compresión. Los productos obtenibles de acuerdo
con el procedimiento conforme al invento son desde de color claro
hasta crema, son inodoros y se pueden emplear sin ninguna
purificación adicional en los sectores de cosmética, de farmacia o,
si se utiliza glicerol como poliol, en alimentos.
En los siguientes Ejemplos de realización se
explica el invento con mayor detalle.
En un matraz de tres bocas con un mecanismo de
agitación, estanco al vacío, una disposición regulable para medir la
temperatura y un refrigerante descendente con colector previo
refrigerable se transesterifican 207 g (0,965 mol) del éster
metílico de ácido láurico con 102 g (0,299 mol) de sacarosa, 3 g de
carbonato de potasio y 3 g de estearato de sodio a 135ºC y a un
vacío de 100 mbar, en el transcurso de 5 horas. En este caso resulta
una masa viscosa de color pardo oscuro con la composición A (véase
la siguiente Tabla 1). La masa de reacción se enfría a 90ºC y a
continuación se hace reaccionar con 5 g de glicerol a 90ºC y a un
vacío de 50 mbar en 1,5 horas. Después de ello, el producto se
neutraliza con 2,6 g de ácido acético y se blanquea con 1,5 g de
H_{2}O_{2} (al 50%) a 90ºC en el transcurso de 30 minutos.
Finalmente, la mezcla de reacción se filtra mediando adición del
agente coadyuvante de filtración, CELITE®, 2 g, sin ningún
disolvente, a 90ºC y a una presión de 0,5 bar. En este caso se
obtiene una masa viscosa de color amarillo claro con la composición
B (véase la siguiente Tabla 1).
La composición se determina en cada caso por
cromatografía de gases.
SE: | Ésteres de sacarosa | |
FSME: | Éster metílico de ácido graso | |
FS: | Ácido graso | |
SGL: | Glicérido de sacarosa |
Una mezcla de 283,5 g (1,17 mol) del éster
metílico de ácido mirístico, 145,39 g (0,43 mol) de sacarosa, 5 g de
carbonato de potasio y 5 g de estearato de zinc se hace reaccionar
en el transcurso de 5 horas como en el Ejemplo 1. El producto de
reacción A (véase la Tabla 2) se mezcla a continuación con 17,5 g de
glicerol a 90ºC y a un vacío de 50 mbar y, mediando la adición de 2
g del agente coadyuvante de filtración kieselgur (Seitz Ultra), se
filtra, obteniéndose un producto claro de color crema, con la
composición B (véase la Tabla 2).
La composición se determina en cada caso por
cromatografía de gases.
Una mezcla de 190,8 g (0,89 mol) del éster
metílico de ácido láurico, 94,57 g (0,33 mol) de los ésteres
metílicos de los ácidos palmítico y esteárico, 4 g de carbonato de
potasio y 4 g de estearato de magnesio se hace reaccionar como en el
Ejemplo 1 con 152,38 g (0,445 mol) de sacarosa en el transcurso de 5
horas. Se obtiene el producto A (véase la Tabla 3). El producto se
trata con 10 g de glicerol a 90ºC y a un vacío de 50 mbar tal como
en el Ejemplo 1, se blanquea y se filtra mediando la adición de 2 g
de un agente coadyuvante de filtración, obteniéndose un producto
claro con la composición B (véase la Tabla 3).
La composición se determina en cada caso por
cromatografía de gases.
Una mezcla de 212 g (0,786 mol) del éster
metílico de ácido palmítico, 57,37 g (0,27 mol) del éster metílico
de ácido láurico, 5 g de óxido de potasio, 5 g de estearato de sodio
y 122,5 g de sacarosa (0,36 mol) se hace reaccionar como en el
Ejemplo 1. El producto de reacción A (véase la Tabla 4) se hace
reaccionar a continuación con 15 g de glicerol, se blanquea y se
filtra (B) (véase la Tabla 4).
La composición se determina en cada caso por
cromatografía de gases.
Claims (9)
1. Procedimiento para la preparación, sin
utilizar disolventes, de ésteres de sacarosa de ácidos grasos, en el
que
- a)
- se hace reaccionar sacarosa con ésteres de alquilo de ácidos grasos que tienen una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de C en el radical de ácido graso, lineal o ramificado, saturado o insaturado una vez o múltiples veces, y con 1 a 6 átomos de C en el radical de alcohol lineal o ramificado, en presencia de catalizadores de carácter básico a una presión de 25 a 100 mbar y a una temperatura de 120 a 160ºC,
caracterizado porque
- b)
- la mezcla de reacción de acuerdo con a) se hace reaccionar con 0,01 a 0,5 mol de un poliol por cada mol del éster de alquilo de ácido graso que se emplea, a una presión de 25 a 100 mbar y una temperatura en el intervalo de 90 a 130ºC en el transcurso de 0,5 a 3 horas, y a continuación
- c)
- se filtra sin la adición de un disolvente.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque como poliol se utiliza glicerol.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque se emplean ésteres de alquilo de
ácidos grasos con una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de C en
el radical de ácido graso.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque se emplean ésteres de alquilo de
ácidos grasos con una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de C en el
radical de alcohol lineal o ramificado.
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque en la etapa de procedimiento a) se
emplea el éster metílico de un ácido graso.
6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque la reacción de acuerdo con la etapa
de procedimiento a) abarca la presencia de 0,5 a 5% en peso del
catalizador, referido al peso total de la mezcla de reacción.
7. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
6, caracterizado porque el catalizador se selecciona entre el
conjunto que abarca hidróxidos de metales alcalinos, en particular
hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, carbonatos de metales
alcalinos, en particular carbonato de potasio y carbonato de cesio,
jabones y jabones metálicos de sodio, potasio, magnesio, zinc,
estaño y/o litio con los ácidos grasos que tienen una longitud de
cadena de 6 a 20 átomos de C en radicales de ácidos grasos lineales
o ramificados, saturados o insaturados una vez o múltiples
veces.
8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque la reacción de acuerdo con la etapa
de procedimiento a) se lleva a cabo con una relación cuantitativa
material equimolar de ésteres de alquilo de ácido graso a sacarosa,
o con un exceso de ésteres de alquilo de ácido graso, en particular
en una relación cuantitativa material de éster de alquilo de ácido
graso a sacarosa en el intervalo de 1 a 1 hasta 3,5 a 1.
9. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque la filtración de acuerdo con la etapa
de procedimiento c) se lleva a cabo a 80 hasta 100ºC y a una presión
de 0,5 a 2 bar, eventualmente en presencia de 0,5 a 2% en peso de un
agente coadyuvante de filtración.
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DD227137A1 (de) * | 1984-10-03 | 1985-09-11 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung von polyolester-gemischen |
US4840815B1 (en) * | 1987-05-13 | 1997-09-30 | Curtis Burns Inc | Low caloric alkyl glycoside polyester fat substitutes |
US4927920A (en) * | 1988-11-15 | 1990-05-22 | Nebraska Department Of Economic Development, State Of Nebraska, U.S.A. | Sugar ester synthesis |
DE4212155A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyol-Fettsäure-Partialestern |
US5681948A (en) * | 1995-03-06 | 1997-10-28 | Kraft Foods, Inc. | Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters |
-
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