NL8500191A - Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8500191A NL8500191A NL8500191A NL8500191A NL8500191A NL 8500191 A NL8500191 A NL 8500191A NL 8500191 A NL8500191 A NL 8500191A NL 8500191 A NL8500191 A NL 8500191A NL 8500191 A NL8500191 A NL 8500191A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- fatty acid
- process according
- reducing sugar
- esters
- worm
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/20—Stationary reactors having moving elements inside in the form of helices, e.g. screw reactors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Measurement Of Radiation (AREA)
- Junction Field-Effect Transistors (AREA)
- Bipolar Transistors (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
π.o. 52611
Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende j suiker en een of meer vetzuren.
Aanvraagster noemt als uitvinders: H.J.W.Nieuwenhuis en G.M.Yianen.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden 5 van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren door omestering van een niet-reducerende suiker met een of meer vetzuures-ters bij aanwezigheid van een omesteringskatalysator.
Esters van een niet-reducerende suiker en vetzuren, in het bijzonder de van een dergelijke suiker afgeleide monoesters en diesters zijn 10 bijzonder waardevol als oppervlakteaktieve middelen en bezitten op grond van de samenstelling ervan unieke voordelen. Bijvoorbeeld zijn dergelijke oppervlakteaktieve middelen niet-toxisch, geurloos en smaakloos, zijn niet irriterend voor de huid en hydroliseren, bijvoorbeeld in het spijs-verteringsstelsel van mens en dier tot normale voedingsprodukten. In te-15 genstelling tot de meeste oppervlakteaktieve middelen zijn de esters op basis van een dergelijke suiker en vetzuren zowel onder aerobe als anae- j robe omstandigheden biodegradeerbaar en in tegenstelling tot de meeste i andere niet-ionogene oppervlakteaktieve middelen zijn ze vast en derhalve gemakkelijk bruikbaar in poedervormige of gesproeidroogde produkten.
20 De esters van een niet-reducerende suiker en vetzuren zijn goede emul-geermiddelen en kunnen derhalve in detergentia worden toegepast. Voorts kunnen de esters van een dergelijke suiker en vetzuren als toevoegsels voor voedingsmiddelen, cosmetica, farmaceutische preparaten en landbouw-produkten worden toegepast.
25 Ondanks de bovengenoemde voordelen zijn de esters van een niet-re ducerende suiker met vetzuren nooit op grote schaal toegepast vanwege de aan de bereiding ervan verbonden nadelen. Onderstaand volgt een korte bespreking van de voor de bereiding van dergelijke suikeresters voorgestelde werkwijzen, welke vanwege technische of economische nadelen niet 30 gemakkelijk op technisch grote schaal kunnen worden toegepast onder verkrijging van een produkt met een concurrerende kostprijs ten opzichte van de andere bekende oppervlakaktieve middelen.
De meest "klassieke” methode voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en vetzuren omvat de bijvoorbeeld in de J.Amer.
35 Oil Chem.Soc. Vol. 34, 1957, blz. 185-188 vermelde omestering van sucrose met de methylester van een vetzuur in een oplosmiddel zoals dimethylformamide en dimethylsulfoxide, waarin zowel de suiker als de methylester van het vetzuur oplossen. Deze omesteringsreaktie wordt bij aanwezigheid van kaliumcarbonaat als katalysator en bij een temperatuur 40 van 90° G en onder sterk verminderde druk uitgevoerd.
85 0 0 1 9 1 2 »
Gebleken is echter, dat de toegepaste oplosmiddelen op grond van de toxiciteit ervan zo volledig mogelijk dienen te worden verwijderd, wat in de praktijk grote problemen met zich mee brengt.
Ter oplossing van de aan de toepassing van de bovengenoemde oplos-5 middelen voor zowel de suiker als de esters van vetzuren verbonden problemen wordt in de J. Amer. Oil Chem. Soc. Vol. 44, blz, 307-309 (1967) een methode voor het bereiden van een micro-emulsiesysteem van sucrose en de ester van een vetzuur in propyleenglycol voorgesteld. Hierbij wordt de suiker bij aanwezigheid van een emulgeermiddel, meestal een 10 zout van een vetzuur, en de methylester van een vetzuur in propyleenglycol opgelost, waarna het oplosmiddel onder sterk verminderde druk wordt verwijderd. Bij deze werkwijze is echter gebleken, dat het problematisch is de reagentia in een goede micro-emulsie met de gewenste deeltjesgrootte te krijgen terwijl bovendien het verwijderen van propyleenglycol 15 moeizaam verloopt. Tevens verkrijgt men bij deze methode als bijprodukt propyleenglycolesters.
Een latere modificatie van het oplosmiddel-omesteringsproces, waarbij water als oplosmiddel wordt toegepast, wordt in het Britse octrooi-schrift 1.332.190 beschreven. Bij deze werkwijze wordt de suiker volle-20 dig in het water bij aanwezigheid van een vetzuurzeep, een vetzuurester en een omesteringskatalysator opgelost, waarna het mengsel onder verminderde druk en verhoogde temperatuur wordt gedehydrateerd zodat een homogene smelt wordt verkregen. Ook deze werkwijze levert problemen op voor wat betreft het verwarmen van het water bevattende produkt onder vermin-25 derde druk, waarbij de druk zorgvuldig dient te worden geregeld in afhankelijkheid van de temperatuur om hydrolyse van de vetzuurester te voorkomen. Om deze reden is deze werkwijze ongewenst gecompliceerd voor toepassing op industriële schaal.
Een oplosmiddelvrije omesteringsmethode wordt voorts in J. Amer. 30 Oil. Chem. Soc. 1970, Vol.47, blz. 56-60, beschreven. Bij deze werkwijze wordt sucrose in gesmolten toestand toegepast zodat de werkwijze bij een temperatuur van 170-190° C wordt uitgevoerd. Na korte tijd begint de suiker echter- tot een zwarte teerachtige massa te degraderen zodat de reaktie met de vetzuurester noodzakelijkerwijs zeer snel moet plaatsvin-35 den. Gewoonlijk wordt de reaktie binnen 20 min. en soms zelfs na slechts 2 min. beëindigd."De reaktie dient te worden uitgevoerd bij aanwezigheid van een alkalimetaalvrije en watervrije zeep, welke dient ter solubili-sering van de vetzuurester in de gesmolten suiker en ter katalysering van de omestering. Alkoxyden, alkali en gewone zepen zijn als katalysa-40 tor volledig ongeschikt aangezien de aanwezigheid ervan in een zeer 8500191 «’ J» 3 snelle ontleding van de suiker resulteert en een zwartkleuring van het mengsel teweegbrengt. Gezien de problemen aangaande het in de hand houden van de reaktie, daar de reaktie zeer snel moet worden beëindigd om degradering van de suiker te voorkomen, is deze reaktie slechts op labo-5 ratoriumschaal uitvoerbaar en biedt bij toepassing op technische schaal nauwelijks perspektief.
Voorts is uit het Britse octrooischrift 1.399.053 een werkwijze I
voor het bereiden van een oppervlakteaktief middel bekend door het om- j i zetten van vaste deeltjesvormige sucrose met ten minste een triglyceride 10 bij aanwezigheid van een basische omesteringskatalysator bij een tempe- | ratuur van 110-140° C onder atmosferische druk en bij afwezigheid van enig oplosmiddel. In de uitgangsprodukten dient zo weinig mogelijk water aanwezig te zijn aangezien ongeveer 1 gew.% water het reaktieverloop sterk vertraagt door de vorming van klonten suiker en bovendien een ver-15 snelling van de zeepvorming teweeg brengt. Volgens een voorkeursuitvoe- ! ringsvorm wordt bij de in het Britse octrooischrift 1.399.053 beschreven werkwijze zowel de initi'éringsperiode als de reaktieperiode aanzienlijk bekort door toevoeging van een emulgeermiddel aan het reaktiemengsel, met voordeel in een hoeveelheid van 5-10 gew.%. Behalve di- en monogly-20 ceriden komt ook het ruwe oppervlakteaktieve stof bevattende eindprodukt van deze werkwijze in aanmerking. Gebleken is echter, dat de reactie erg traag verloopt en circa 8 uren of meer bedraagt.
Tenslotte wordt in de Britse octrooiaanvrage 2.065.634 een werkwijze voor het bereiden van suikeresters bevattende oppervlakteaktieve 25 stoffen beschreven, waarbij vaste deeltjesvormige sucrose, ten minste een triglyceride van een vetzuur met ten minste 8 koolstofatomen en een basische omesteringskatalysator bij een temperatuur van 110-140° C onder atmosferische druk worden omgezet. Echter dient het uitgangsmengsel ten minste 10 gew.% vetzuurzeep te bevatten terwijl de optimale zeepconcen-30 tratie in het uitgangsmateriaal 25-30 gew.% bedraagt. Bovendien dient deze zeep voor ten minste 50% uit kaliumzeep te bestaan. Deze werkwijze bezit derhalve nadelen, bijvoorbeeld doordat het eindprodukt in aanzienlijke mate met zeep, in het bijzonder kaliumzeep is verontreinigd.
Samenvattend kan worden gesteld, dat de in de bovenbesproken stand 35 der techniek aangedragen oplossingen aangaande de problematiek om een niet-reducerende suiker en vetzuuresters in een zodanige vorm te krijgen, dat de reaktie op een zinvolle wijze kan worden uitgevoerd, niet afdoende zijn.
Gezocht is derhalve naar een werkwijze, waarbij een niet-reduceren-40 de suiker en vetzuuresters in een korte tijd met elkaar kunnen worden 85 0 0 1 9 1 4 4 omgezet onder verkrijging van een produkt in een hoge opbrengst en met zo min mogelijk verontreinigingen.
Gevonden werd, dat het bovenbeschreven doel kan worden bereikt wanneer men de reaktiecomponenten eerst door een op zichzelf bekende, bij 5 verhoogde temperatuur en druk werkende wormasreaktor leidt en vervolgens de uit deze wormasreaktor verkregen massa onder verminderde druk en verhoogde temperatuur verder omzet.
Volgens de werkwijze overeenkomstig de uitvinding wordt een mengsel van de reagentia enerzijds continu door een wormasreaktor of extrudeer-10 inrichting onder verhoogde temperatuur en druk geleid, waarna anderzijds het uit de extrudeerinrichting komende materiaal na opvangen in een re-aktorvat bij verhoogde temperatuur en verminderde druk als smelt spontaan en snel reageert.
De voordelen van de werkwijze volgens de uitvinding ten opzichte 15 van de uit de stand van de techniek bekende werkwijzen zijn: - in technologisch opzicht "eenvoudig" uitvoerbaar; - een semi-continue werkwijze; - een korte reaktietijd en - het minder optreden van ontledingsreakties.
20 Fig. 1 toont een schematische lengtedoorsnede van een bij de werk wijze volgens de uitvinding bruikbare wormasreaktor of extrudeerinrichting. Het huis van de wormasreaktor is nauwkeurig aan de uitwendige omvang van de wormas aangepast en bezit bij voorkeur verscheidene, afzonderlijke te bedienen verhittingsmantels (V-^ t/m V^) en koelmantels 25 (Κχ en Kg). Bovendien bezit de wormas bij voorkeur een koelinrich-ting (K^) * Over de gehele lengte van het huis zijn boringen aangebracht, welke voorzien zijn van thermokoppels T·^ t/m Tg. Voorts kan de wormas aan de produktafvoerzijde zijn voorzien van een mengkop met een granaatprofiel. Een dergelijk granaatprofiel is echter niet noodza-30 kelijk daar bij de werkwijze volgens de uitvinding elk type mengkop kan worden toegepast.
In de bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken wormasre-aktoren of extrudeerinrichtingen, welke onder dwang transporterend zijn, vindt een intensieve dooreenmenging van de reagentia plaats, waarbij een 35 goede temperatuurcontrole en een goede warmte-overdracht op eenvoudige wijze kan worden bewerkstelligd. Verrassenderwijs vindt er in .de wormasreaktor een zodanige dooreenmenging plaats, dat de reaktie in de massa, nadat deze in een reaktievat is overgebracht, bij verhoogde temperatuur en verminderde druk tamelijk snel afloopt.
40 Alhoewel de uitvoering van de bij de werkwijze volgens de uitvin- 8500191 5 ding te gebruiken wormasreaktor binnen ruime grenzen kan variëren worden bij voorkeur wormasreaktoren toegepast, welke een compressieverhouding van 1,5-3 alsook een lengte/diameter-verhouding van de worm van 10-20 bezitten. Voor de berekening van de compressieverhouding wordt verwezen 5 naar fig. 2 (compressieverhouding =
De in de wormasreaktor heersende temperatuur is bij voorkeur zodanig, dat de hieruit verkregen massa nagenoeg volledig gesmolten is. Met voordeel bedraagt deze temperatuur 170-180° C.
Voorts kunnen wormasreaktors met twee wormassen, welke in tegenge-10 gestelde richting draaien en derhalve een extra grote mengbewerking geven, worden toegepast·
De werkwijze volgens de uitvinding wordt bij voorkeur uitgevoerd met een raethylester van een vetzuur als een der uitgangsmaterialen. Op deze wijze kunnen esters van suiker en vetzuur in zeer zuivere vorm wor-15 den verkregen. Een ander voordeel is dat de bij de reaktie gevormde al-kohol, namelijk methanol, voor wat betreft de verwijderbaarheid uit het reaktiemengsel de meest voordelige alkohol is. Door verwijdering van de alkohol loopt namelijk de evenwichtsreaktie naar de suikeresterzijde af. Echter kunnen naast de methylesters ook ethylesters en dergelijke van 20 vetzuren worden toegepast.
De bij voorkeur toegepaste vetzuuresters bij de werkwijze volgens de uitvinding bevatten normaliter 8-22 koolstofatomen in het vetzuurge-deelte. De vetzuren kunnen al dan niet vertakt en verzadigd of onverzadigd zijn. Bovendien kunnen gemengde vetzuuresters respektievelijk vet-25 ten worden toegepast.
Als niet-reducerende suiker kan elke in de handel verkrijgbare vaste suiker, zoals sucrose en sorbitol, van elke kwaliteit en grootte worden toegepast. Bij voorkeur worden echter grove korrels tot korrels met een grootte van 1 mm of minder verkleind.
30 De uitvinding wordt aan de hand van het onderstaande uitvoerings- voorbeeld respektievelijk vergelijkende voorbeelden nader toegelicht en de verkregen resultaten worden in de grafiek volgens fig. 4 weergegeven; de uitvinding dient echter niet tot de in dit uitvoeringsvoorbeeld vermelde parameters te worden beperkt.
35 VOORBEELD
Voor het extruderen van een mengsel van 10 gew.% natriumstearaat, 2,5 gew.% kaliumcarbonaat, 25 gew.% methylpalmitaat en 62,5 gew.% kristalsuiker (sucrose met een gemiddelde deeltjesgrootte van 0,75 mm) werd een enkelschroefextruder toegepast. Deze enkelschroefextruder (zie fig. 40 1) was voorzien van 5 verwarmingsmantels (V-, t/m Vc met een capaci- 8500191 6 telt van respektievelijk 5; 5; 0,2; 1,4 en 2,1 kW), een tweetal koelspi-ralen (K^ en Kg) nabij de toevoeropening van de extruder, van een schroefkoeling (Kg) alsmede van een schroef met een mengkop met een granaatprofiel (L/D = 16). Verdere kenmerken van de extruder waren: 5 - totale schroeflengte: 0,86 m - lengte mengkop met granaatprofiel: 0,25 m - spoed van de schroef: 45 mm - compressie-verhouding: 2
Het in fig. 3 weergegeven temperatuurprofiel werd bij een invoer 10 van 13,2 kg/uur verkregen door de verwarmingsmantels en Vg op 230° C af te stellen, de mantel Vg op maximaal (0,2 kW) en de mantel Vg op 10% van de maximale capaciteit (5 kW). De schroef werd over de gehele lengte met een hoeveelheid van 65 liter water/uur gekoeld en het huis van de extruder werd met de koel spiralen K^ en Kg met elk een 15 hoeveelheid van 190 liter water/uur gekoeld.
Bij deze instelling van de extruder werd een extrusieprodukt verkregen, waarin nagenoeg geen kristallen meer aanwezig waren en een temperatuur van 172-177° C bezat. Een aan de extruder gekoppeld reaktievat, dat voorzien was van een dubbele wand en een roer inrichting alsook een 20 capaciteit van ten hoogste 20 liter bezat, werd gedurende 20 min. met in totaal 4,4 kg extrusieprodukt gevuld. In de extruder had de reaktie slechts in beperkte mate plaats gevonden (minder dan 10%). Nadat het bovengenoemde reaktievat op de bovenbeschreven wijze gedeeltelijk gevuld was werd de extrusie gestaakt. De reaktie werd vervolgens voortgezet in 25 het van de extruder ontkoppelde vat bij een temperatuur van 150° C (met behulp van stoom in de dubbele wand van het reaktievat) en onder een druk van 100 mBar. Na het aanleggen van de verminderde druk nam de reak-tiesnelheid enorm toe en de hierbij optredende schuimvorming kon door krachtig roeren worden onderdrukt. Heeds na 90 min. was geen schuimvor-30 ming meer waarneembaar en was 94% van het methylpalmitaat omgezet (zie Fig. 4).
VERGELIJKINGSVOORBEELD 1.
Onder dezelfde omstandigheden als in het bovenbeschreven reaktievat, namelijk bij een temperatuur van 150° C en onder een druk van 100 35 mBar werd een reaktie uitgevoerd met 5 kg van een mengsel, dat uit 10 gew.% natriumstearaat, 2,5 gew.% kaliumcarbonaat, 25 gew.% methylpalmi-taat en 62,5 gew.% poedersuiker (sucrose met een gemiddelde deeltjesgrootte van 0,035 mm) bestond; er werd derhalve géén voorafgaande extru-deerbewerking uitgevoerd. Na een opwarmtijd van 80 min., waarbij na 40 40 min. een verminderde druk van 100 mBar werd aangelegd om condensvorming 85 0 0 1 9 f 7 te voorkomen, werd de reaktietemperatuur van 150° C bereikt. Na ca 20 min. bij 150° C trad schuimvorming op, welke karakteristiek is voor dit , type reaktie. Deze schuimvorming hield na 150 min. op. Na een reaktie-tijd van 260 min. was 94% van het oorspronkelijk aanwezige methylpalmi-5 taat omgezet, (zie Fig. 4).
VERGELIJKINGSVOORBEELD 2.
Onder de in vergelijkingsvoorbeeld 1 toegepaste omstandigheden werd een reaktie uitgevoerd met eenzelfde mengsel als in het vergelijkingsvoorbeeld 1 maar met dit verschil, dat in plaats van poedersuiker kris-10 talsuiker (sucrose met een gemiddelde deeltjesgrootte van 0,75 mm) werd gebruikt. Dit mengsel werd in 100 min. op 150° C verhit, waarbij na 45 min. een verminderde druk van 100 mBar werd aangelegd cm condensvorming te voorkomen. Na 60 min. bij 150° C trad schuimvorming op, welke na een reaktietijd van 270 min. vrijwel geheel verdwenen was. Na deze reaktie-15 tijd van 270 min. is 80% van de oorspronkelijk aanwezige hoeveelheid me-thylpalmitaat omgezet, (zie Fig.4).
i 85 00 1 91
Claims (10)
1. Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren door omestering van een niet-reducerende 5 suiker met een of meer vetzuuresters bij aanwezigheid van een omestering ska talysator, met het kenmerk, dat men de reaktiecompo-nenten eerst door een op zichzelf bekende, bij verhoogde temperatuur en druk werkende wormasreaktor leidt en vervolgens de uit de wormasreaktor verkregen massa onder verminderde druk en bij verhoogde temperatuur ver- 10 der omzet.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de temperatuur in de wormasreaktor zodanig is, dat de hieruit verkregen massa nagenoeg volledig gesmolten is.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het ken- 15 merk, dat de temperatuur van de uit de wormasreaktor verkregen massa 170-180° C bedraagt.
4. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat men als niet-reducerende suiker sucrose of sorbitol toepast.
5. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men vetzuuresters toepast, welke een vetzuurrest van 8-22 koolstofatomen bevatten.
6. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat men als vetzuuresters vetten toepast.
7. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat men als vetzuurester een methylester van een vetzuur-ester toepast.
8. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men een wormasreaktor toepast, waarbij het aan de af- 30 voerzijde van de wormasreaktor gelegen uiteinde van de worm van een gra-naatprofiel is voorzien.
9. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat men een wormasreaktor toepast, welke een compressie-verhouding van 1,5-3 bezit.
10. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat men een wormasreaktor toepast, waarvan de lengte/dia-meter-verhouding een waarde van 10-20 bezit. 40 8500191
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8500191A NL8500191A (nl) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
AT86200059T ATE42106T1 (de) | 1985-01-24 | 1986-01-14 | Verfahren zur herstellung von estern von nichtreduzierendem zucker oder zuckeralkohol und einer oder mehreren fettsaeuren. |
EP86200059A EP0190779B1 (en) | 1985-01-24 | 1986-01-14 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sugar or sugar alcohol and one or more fatty acids |
IE10886A IE58811B1 (en) | 1985-01-24 | 1986-01-14 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sug or sugar alcohol and one or more fatty acids |
DE8686200059T DE3662789D1 (en) | 1985-01-24 | 1986-01-14 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sugar or sugar alcohol and one or more fatty acids |
US06/820,244 US4778881A (en) | 1985-01-24 | 1986-01-17 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sugar and one or more fatty acids |
DK28586A DK28586A (da) | 1985-01-24 | 1986-01-21 | Fremgangsmaade til fremstilling af estere af en ikke-reducerende sukkerart og en eller flere fedtsyrer |
AU52693/86A AU583087B2 (en) | 1985-01-24 | 1986-01-22 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sugar and one or more fatty acids |
NZ214903A NZ214903A (en) | 1985-01-24 | 1986-01-22 | A method for preparation of esters of a non-reducing sugar and one or more fatty acids |
FI860309A FI80704C (fi) | 1985-01-24 | 1986-01-22 | Foerfarande foer framstaellning av estrar av en eller flere fettsyror och icke-reducerande socker. |
ES551218A ES8706040A1 (es) | 1985-01-24 | 1986-01-24 | Procedimiento para preparar esteres de azucares no reductores |
JP61013584A JP2849592B2 (ja) | 1985-01-24 | 1986-01-24 | 非還元糖の脂肪酸エステルの製造方法 |
CA000500326A CA1279316C (en) | 1985-01-24 | 1986-01-24 | Method for the preparation of esters of a non-reducing sugar and one or more fatty acids |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8500191A NL8500191A (nl) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
NL8500191 | 1985-01-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8500191A true NL8500191A (nl) | 1986-08-18 |
Family
ID=19845420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8500191A NL8500191A (nl) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4778881A (nl) |
EP (1) | EP0190779B1 (nl) |
JP (1) | JP2849592B2 (nl) |
AT (1) | ATE42106T1 (nl) |
AU (1) | AU583087B2 (nl) |
CA (1) | CA1279316C (nl) |
DE (1) | DE3662789D1 (nl) |
DK (1) | DK28586A (nl) |
ES (1) | ES8706040A1 (nl) |
FI (1) | FI80704C (nl) |
IE (1) | IE58811B1 (nl) |
NL (1) | NL8500191A (nl) |
NZ (1) | NZ214903A (nl) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3761050D1 (de) * | 1986-02-19 | 1990-01-04 | Unilever Nv | Fettsaeureester von zuckern und zuckeralkoholen. |
NL8601904A (nl) * | 1986-07-23 | 1988-02-16 | Unilever Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
NL8702614A (nl) * | 1987-11-02 | 1989-06-01 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
EP0320043B1 (en) * | 1987-12-11 | 1994-04-13 | Unilever N.V. | Process for the synthesis of polyol fatty acid esters |
US5043438B1 (en) * | 1989-02-16 | 1998-04-28 | Lever Brothers Ltd | Process for the synthesis of polyol fatty-acid esters |
NL8901578A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het zuiveren van produkten met esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
US5190747A (en) * | 1989-11-06 | 1993-03-02 | Lion Corporation | Oral or detergent composition comprising a nonionic surface active agent |
JP2775915B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
DE69106884T2 (de) | 1990-09-11 | 1995-07-06 | The Procter & Gamble Co., Cincinnati, Ohio | Verfahren zum erhalten hochgradig veresterter polyolfettsäurepolyester mit verringertem gehalt an di-höheralkylketonen und beta-ketoestern. |
AU8538891A (en) | 1990-09-11 | 1992-03-30 | Procter & Gamble Company, The | Polyol polyester synthesis |
US5246695A (en) * | 1991-04-03 | 1993-09-21 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents |
DE4110663A1 (de) * | 1991-04-03 | 1992-10-08 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Neue ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als reinigungsmittel, kosmetischer rohstoffe und weichmacher, insbesondere als weichspuelmittel fuer gewebe |
DE4136579A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Polyolpolyethersulfosuccinate, verfahren zu ihrer herstelllung und ihre verwendung |
US5585506A (en) * | 1994-07-22 | 1996-12-17 | Lonza Inc. | One phase production of polyglycerol esters |
NL1000681C2 (nl) * | 1995-06-28 | 1996-12-31 | Suiker Unie | Deo-samenstelling. |
NL1003524C2 (nl) * | 1996-07-05 | 1998-01-12 | Cooperatie Cosun U A | Luieruitslagpreventie- c.q. -behandelingssamenstelling. |
US7815876B2 (en) * | 2006-11-03 | 2010-10-19 | Olson David A | Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose |
US7815741B2 (en) * | 2006-11-03 | 2010-10-19 | Olson David A | Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose |
EP2789677A1 (en) * | 2013-04-12 | 2014-10-15 | Kymi Baltic Consulting Oü | Torrefaction plant, its operation and maintenance |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2459108A (en) * | 1940-01-23 | 1949-01-11 | Lolkema Jan | Method of producing ethers and esters of carbohydrates |
US2976131A (en) * | 1958-02-20 | 1961-03-21 | American Viscose Corp | Continuous reaction vessel |
DE1643795A1 (de) * | 1967-08-04 | 1971-07-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Zuckerestern |
GB2065634B (en) * | 1979-12-19 | 1983-07-13 | Tate & Lyle Ltd | Process for the production of a surfactant containing sucrose esters |
JPS6026399B2 (ja) * | 1980-07-31 | 1985-06-24 | 第一工業製薬株式会社 | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
-
1985
- 1985-01-24 NL NL8500191A patent/NL8500191A/nl not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-01-14 DE DE8686200059T patent/DE3662789D1/de not_active Expired
- 1986-01-14 IE IE10886A patent/IE58811B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-14 EP EP86200059A patent/EP0190779B1/en not_active Expired
- 1986-01-14 AT AT86200059T patent/ATE42106T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-01-17 US US06/820,244 patent/US4778881A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-21 DK DK28586A patent/DK28586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-01-22 FI FI860309A patent/FI80704C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-01-22 AU AU52693/86A patent/AU583087B2/en not_active Ceased
- 1986-01-22 NZ NZ214903A patent/NZ214903A/en unknown
- 1986-01-24 JP JP61013584A patent/JP2849592B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-24 ES ES551218A patent/ES8706040A1/es not_active Expired
- 1986-01-24 CA CA000500326A patent/CA1279316C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK28586A (da) | 1986-07-25 |
FI860309A0 (fi) | 1986-01-22 |
ES8706040A1 (es) | 1987-05-16 |
IE860108L (en) | 1986-07-24 |
DE3662789D1 (en) | 1989-05-18 |
CA1279316C (en) | 1991-01-22 |
US4778881A (en) | 1988-10-18 |
AU5269386A (en) | 1987-07-23 |
IE58811B1 (en) | 1993-11-17 |
FI80704B (fi) | 1990-03-30 |
EP0190779A1 (en) | 1986-08-13 |
ATE42106T1 (de) | 1989-04-15 |
FI80704C (fi) | 1990-07-10 |
JP2849592B2 (ja) | 1999-01-20 |
NZ214903A (en) | 1988-02-29 |
FI860309A (fi) | 1986-07-25 |
DK28586D0 (da) | 1986-01-21 |
AU583087B2 (en) | 1989-04-20 |
JPS61180796A (ja) | 1986-08-13 |
EP0190779B1 (en) | 1989-04-12 |
ES551218A0 (es) | 1987-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8500191A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. | |
US3996206A (en) | Process of making sucrose esters | |
US4032702A (en) | Production of surface active material | |
US4968791A (en) | Process for the preparation of polyol fatty acid esters | |
US5079355A (en) | Process for the synthesis of polyol fatty acid polyesters | |
JP2002501927A (ja) | ポリオール脂肪酸ポリエステルの合成方法 | |
US5144023A (en) | Process for the synthesis of polyol fatty acid esters | |
US4377685A (en) | Process of preparing sucroglycerides | |
JPS6026399B2 (ja) | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
NL8702614A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. | |
US5527903A (en) | Process for preparing sucrose fatty acid esters | |
US20080071079A1 (en) | Process For The Production Of Esters Of Sugars And Sugar Derivatives | |
KR100486860B1 (ko) | 자당지방산에스테르의재결정방법 | |
US5274172A (en) | Preparing granular esters | |
JPH05178878A (ja) | 低置換度ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
JP3168700B2 (ja) | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
JPS6210521B2 (nl) | ||
US6846916B2 (en) | Trans-acidolysis process for the preparation of carbohydrate fatty-acid esters | |
KR19990056593A (ko) | 높은 친수성-친유성 균형을 갖는 자당 지방산 에스테르의 제조방법 | |
BE834607R (fr) | Procede de preparation d'une composition tensio-active obtenue par transesterification du saccharose avec un ou plusieurs iriglycerines | |
EP0699656A2 (en) | High-temperature neutralization of N-acyl sarcosines | |
JPH029037B2 (nl) | ||
CZ20002772A3 (cs) | Kontinuální způsob výroby polyesterů polyolu a mastných kyselin | |
CH288944A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1B | A search report has been drawn up | ||
BV | The patent application has lapsed |