NL8901579A - Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8901579A NL8901579A NL8901579A NL8901579A NL8901579A NL 8901579 A NL8901579 A NL 8901579A NL 8901579 A NL8901579 A NL 8901579A NL 8901579 A NL8901579 A NL 8901579A NL 8901579 A NL8901579 A NL 8901579A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- polyol
- saccharide
- product
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
- A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten door het bij verhoogde temperatuur omzetten van ten minste een saccharide, een polyol alsook een mede als katalysator fungerend polycarbonzuur.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit het Amerikaanse octrooi-schrift 3-766.165. Meer in het bijzonder wordt in dit Amerikaanse octrooischrift een werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten beschreven, waarbij d-glucose of maltose als saccharide in gesmolten toestand bij een temperatuur van 140-295°C en onder sterk verminderde druk bij aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van ten hoogste 10 mol. % van een "food-grade" polycarbonzuur, bijvoorbeeld citroenzuur, bij afwezigheid van water wordt omgezet, met dien verstande, dat het bij het smelten en polymeriseren ontstane water direkt wordt verwijderd. Bij bovenvermelde omzetting kan tevens een polyol zoals sorbitol worden toegepast.
In het bovenvermelde Amerikaanse octrooischrift 3-766.165 wordt voorts gesteld, dat de reaktietijd en de reaktietemperatuur van elkaar afhankelijke parameters zijn. In dit verband wordt benadrukt, dat de bij deze bekende werkwijze optredende thermische blootstelling van het reaktiemengsel zo gering mogelijk dient te zijn aangezien bij hogere temperatuur verkleuring, karamellisering alsook degradatieverschijnselen toenemen in de tijd. In kolom 5. regels 31“48 van dit Amerikaanse octrooischrift wordt naar voren gebracht, dat de betreffende werkwijze bij een reaktietemperatuur van 160°G gedurende een reaktietijd van 8 uren ofwel een reaktietemperatuur van l40°C gedurende een reaktietijd van 24 uur, betrokken op dezelfde polymerisatiegraad van het eindprodukt, kan worden uitgevoerd. Soortgelijke produkten als verkregen onder de bovenvermelde parameters, worden eveneens verkregen bij het toepassen van een continue polymerisatie in het temperatuurtrajekt van 200-300°C onder vacuum gedurende een tijdsbestek van ongeveer 10 minuten. Het handhaven van het bij de bekende werkwijze vereiste vacuum vereist echter extra maatregelen zoals het inzetten van randapparatuur, hetgeen als een intrinsiek nadeel van de uit dit Amerikaanse octrooischrift 3.766.I65 bekende werkwijze wordt beschouwd.
Aanvraagster heeft derhalve pogingen in het werk gesteld om een continu uit te voeren werkwijze te ontwikkelen, waarbij het gewenste polysaccharideprodukt zowel in een zeer korte tijd als zonder het gebruik van de voor het handhaven van de vacuumomstandigheden vereiste apparatuur kan worden verkregen.
Verrassenderwijs is gevonden, dat het bovengestelde doel kan worden bereikt, wanneer men de reaktiecomponenten in de vorm van een mengsel van ten minste een saccharide, een polyol en een "food-grade" polycarbonzuur door een bij verhoogde temperatuur en onder verhoogde druk werkzame wormasreaktor leidt onder verkrijging van een reaktie-produkt met een temperatuur van 140-300°C.
Meer in het bijzonder wordt naar voren gebracht, dat in de bij de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste wormasreaktor een sterk verhoogde druk heerst, d.w.z. een omstandigheid, welke lijnrecht indruist tegen de eis, welke aan de uit het Amerikaanse octrooischrift 3.766.165 bekende bereidingsmethode is gekoppeld, nl. dat de omzetting bij een sterk verlaagde druk dient te worden uitgevoerd.
De voor de bovenaangeduide omzetting volgens de uitvinding benodigde reaktietijd varieert van 0,5-4 minuten, met voordeel 1-2,5 minuten.
Het bij de werkwijze volgens de uitvinding verkregen produkt komt qua eigenschappen in principe overeen met het overeenkomstig de werkwijze volgens het Amerikaanse octrooischrift 3*766.165 verkregen produkt resp. het in het Amerikaanse octrooischrift 3*876.794 beschreven produkt, in het bijzonder voor wat betreft reducerend vermogen, pH van een oplossing van het produkt in water, zuurgetal, resterend gehalte aan saccharide, polyol en aan polycarbonzuur, gevormd levoglucosan en hydroxymethylfurfural, niet-dialyseerbare fraktie, optische draaiing en Gardner-kleur; beide bovenvermelde Amerikaanse octrooischriften worden hier als referentie ingelast.
Met de werkwijze volgens de uitvinding is het bijvoorbeeld mogelijk een poedervormig mengsel van glucose, sorbitol en citroenzuur in een tijdsbestek van enkele minuten door een wormasreaktor te leiden onder verkrijging van een produkt met een temperatuur van ca. 200°C dat de volgende eigenschappen bezit: glucose-gehalte £ 6 gew.#, met voordeel £ 4 gew.# sorbitol-gehalte ^ 2,5 gew.#, met voordeel £ 2 gew.# citroenzuur-gehalte £ 0,75 gew.#, met voordeel ^ 0,5 gew.# levoglucosangehalte £ 4 gew.#, met voordeel i 2,5 gew.# oplosbaarheid in water: ca 100 gew.# of minder, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid polycarbonzuur pH van een 10#'s oplossing in water: ca. 3 Gardner-kleur: £ 10, met voordeel ^ 5. in het bijzonder £ 3*
Als saccharide wordt met voordeel glucose, maltose of maltotriose, bij voorkeur glucose genoemd. Het glucose kan hierbij in de vorm van het anhydraat of het monohydraat worden toegepast.
Het bij de werkwijze volgens de uitvinding toe te passen polyol dient een in de voedingsindustrie aanvaardbaar oftewel "food-grade" produkt te zijn zoals bijvoorbeeld glycerol, erythritol, xylitol, mannitol, galactitol en bij voorkeur sorbitol. De hoeveelheid polyol bedraagt bijvoorbeeld 4,5-20 gew.%, met voordeel 8-12 gew.#, berekend op het totale mengsel.
Als katalysator wordt een in^ de voedingsindustrie aanvaardbaar oftewel Mfood-grade" polycarbonzuur zoals fumaarzuur, wijnsteenzuur, de tereftaalzuren, bamsteenzuur, adipinezuur, itaconzuur resp. de anhydri-des van de laatste drie zuren en bij voorkeur citroenzuur toegepast. Alnaargelang de toegepaste hoeveelheid katalysator wordt een al dan niet geheel of slechts gedeeltelijk in water oplosbaar produkt verkregen. Ruwweg kan worden gesteld, dat voor het bereiden van een in water oplosbaar produkt een hoeveelheid van ten minste 0,1, bijvoorbeeld 0,25-2,5 gew.% polycarbonzuur en voor het bereiden van een gedeeltelijk in water oplosbaar resp. onoplosbaar produkt een grotere hoeveelheid van bijvoorbeeld ten hoogste ca. 10 gew.% polycarbonzuur, berekend op het totale mengsel kan worden toegepast.
Volgens de werkwijze overeenkomstig de uitvinding worden derhalve met voordeel mengsels van 70 - 95,^ gew.%, met voordeel 85,5 “ 91,75 gew.% saccharide, bij voorkeur d-glucose 0,1- 10 gew.%, met voordeel 0,25 - 2,5 gew.# polycarbonzuur, bij voorkeur citroenzuur en 4,5“ 20 gew.%, met voordeel 8-12 gew.# polyol, bij voorkeur sorbitol toegepast.
Het als poeder toegepaste uitgangsmateriaal bezit normaliter een deeltjesgrootte van minder dan 3 mm, bij voorkeur 0,05-1 mm.
De werkwijze volgens de uitvinding kan met behulp van algemeen uit de stand der techniek bekende wormasreaktoren oftewel extrudeer-inrichtingen met een of twee assen worden uitgevoerd. In de voorbeelden is een Clextral BC-45 dubbelschroefsextruder toegepast (Fabrikant: Clextral S.A., Firminy-Cedex, Frankrijk); echter kunnen ook andere bekende wormasreaktoren worden toegepast.
In de bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken wormasreaktoren of extrudeerinrichtingen, welke onder dwang transporterend zijn, vindt een intensieve dooreenmenging van de reagentia plaats, waarbij een goede temperatuurcontrole en een goede warmteoverdracht op eenvoudige.wijze kan worden bewerkstelligd. Verrassenderwijs vindt er in een dergelijke wormasreaktor een zodanige dooreenmenging c.q. reaktie plaats, dat er gedurende een relatief korte reaktietijd van bijvoorbeeld 0,5-4 minuten, met voordeel 1-2,5 minuten een eindprodukt met uitmuntende eigenschappen wordt verkregen.
Alhoewel de uitvoering van de bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken wormasreaktor binnen ruime grenzen kan variëren worden bij voorkeur wormasreaktoren toegepast, welke een compressiever-houding van 1,1-3 alsook een lengte/diameter-verhouding van de worm van 10-30 bezitten.
Zoals vermeld wordt de mantel van de wormasreaktor op een zodanige temperatuur ingesteld, dat het uit de reaktor verkregen produkt een temperatuur van l40-300°C, bij voorkeur 180-220°C bezit.
De voordelen van de werkwijze volgens de uitvinding ten opzichte van de uit het Amerikaanse octrooischrift 3*766.165 bekende werkwijze zijn legio. Voorbeelden van deze voordelen zijn o.a. dat de werkwijze volgens de uitvinding - in technologisch opzicht "eenvoudig" uitvoerbaar is; - op continue wijze kan worden uitgevoerd' - slechts een zeer korte reaktietijd benodigt en - daarbij vaak in mindere mate ongewenste nevenreakties optreden, wat bijvoorbeeld tot uitdrukking komt in een betere Gardner-kleur.
De overeenkomstig de werkwijze volgens de uitvinding verkregen produkten kunnen in al dan niet geneutraliseerde vorm als laag-calo-rische "bulking agent" aan dieet-voedingsmiddelen e.d. worden toegevoegd om daaraan gewenste eigenschappen zoals textuur e.d. te verlenen, welke normaliter van hoog-calorische produkten zoals suiker en/of vet afkomstig zijn. Voorbeelden van dergelijke voedingsmiddelen zijn pudding, cake, koek, kauwgom, snoepgoed, dressings, salades, ijsmengsels alsook harde en zachte candy.
De uitvinding wordt aan de hand van de onderstaande voorbeelden nader toegelicht; deze voorbeelden dienen echter niet beperkend te worden uitgelegd.
Voorbeeld I
Een mengsel van 89 gew.% glucose-anhydraat, 10 gevi.% sorbitol en 1 gew.% citroenzuurmonohydraat werd in poedervorm met een deeltjesgrootte van minder dan 1 mm homogeen gemengd en vervolgens met een debiet van 20 kg/hr in een extruder (Clextral BC-45) gedoseerd; een "1 meter-versie" opgebouwd uit 4 segmenten van 25 cm, welke segmenten elk voorzien waren van een verwarmingsmantel, waarvan de capaciteit, gaande van de invoer- naar de uitlaatopening, een waarde van 5» 7. 5 en 7 kWh bezat; de assen waren meedraaiend. Bij een toerental van de assen van 100 toeren/min. (TPM) werd de temperatuur van de mantel zodanig geregeld, dat de uitlaattemperatuur van het geextrudeerde materiaal 200 °C bedroeg. De druk in de extruder had een waarde van ca. 5 Bar· Be verblijfstijd van het mengsel in de extruder bedroeg ca. 1,5 min. Het verkregen lichtgele produkt had een Gardner-kleur van 4,5 (10 gew. # ’ s oplossing) en een samenstelling van:
Glucose : 2,95 gew.#
Sorbitol : 1,8 gew.#
Levoglucosan : 2,15 gew.#
Citroenzuur : 0,35 gew.# en voor het resterende deel polydextrose.
Het verkregen produkt was volledig in water oplosbaar.
Voorbeeld II
Het in voorbeeld I toegepaste mengsel werd met een debiet van 25 kg/hr in een extruder (Clextral BC-45) gedoseerd. Het toerental bedroeg 50 TPM. De manteltemperatuur van de extruder werd zodanig ingesteld, dat de temperatuur van het verkregen geextrudeerde materiaal 190°C bedroeg. De verblijftijd van het mengsel in de extruder bedroeg ca. 2 min. De druk in de extruder had een waarde van ca. 9 Bar.
Het verkregen lichtgele produkt had een Gardner-kleur van 1,5-2 (10 gew.#'s oplossing) en een samenstelling van:
Glucose : 5.1 gew.#
Sorbitol : 2,1 gew.#
Levoglucosan : 1,95 gew.#
Citroenzuur : 0,65 gew.# en voor het resterende deel polydextrose.
Het produkt was volledig in water oplosbaar.
Voorbeeld III
Een mengsel van 90 gew.# glucosemonohydraat, 9 gew.# sorbitol en 1 gew.# citroenzuur (droog) werd in poedervorm homogeen gemengd en vervolgens in een debiet van 25 kg/hr in een extruder (Clextral BC-45) gedoseerd. Bij een toerental van 200 TPM werd de manteltemperatuur van de extruder zodanig geregeld, dat de uitlaattemperatuur van het geextrudeerde materiaal 203°C bedroeg. De verblijftijd van het mengsel in de extruder bedroeg ca. 1 min. De druk in de extruder had een waarde van ca. 4 Bar.
Het verkregen lichtgele produkt had een Gardner-kleur van 3.5 (10 gew.jS's oplossing) en een samenstelling van:
Glucose : 6,0 gew.%
Sorbitol : 2,4 gew.%
Levoglucosan : 2,3 gew.%
Citroenzuur : 0,55 gew.% en voor het resterende deel polydextrose.
Voorbeeld IV
Een mengsel van 90 gew.% glucosemonohydraat, 4 gew.% sorbitol en 6 gew.% citroenzuur (droog) werd in poedervorm homogeen gemengd en vervolgens in een debiet van 25 kg/hr in een extruder (Clextral BC-45) gedoseerd. Bij een toerental van 200 TPM werd de mantel temperatuur van de extruder zodanig geregeld, dat de uitlaattemperatuur van het geextru-deerde materiaal 210*0 bedroeg. De verblijftijd van het mengsel in de extruder bedroeg ca. 1 minuut en de druk in de extruder had een waarde van ca. 3 Bar. Het verkregen produkt, dat voor 60% in water oplosbaar was, had voor het wateroplosbare deel (10 gew./K's oplossing) een Gardner-kleur van ca. 10.
Claims (13)
1. Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten door het bij verhoogde temperatuur omzetten van ten minste een saccharide, een polyol alsook een mede als katalysator fungerend polycarbonzuur, met het kenmerk, dat men de reaktiecomponenten in de vorm van een mengsel van ten minste een saccharide, een polyol en een "food-grade" polycarbonzuur door een bij verhoogde temperatuur en onder verhoogde druk werkzame wormasreaktor leidt onder verkrijging van een reaktieprodukt met een temperatuur van l40-300°C.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de temperatuur van het uit de wormasreaktor tredende produkt 180-220°C bedraagt.
3- Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men een wormasreaktor toepast, welke een compressieverhouding van 1,1-3 bezit.
4. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat men een wormasreaktor toepast, waarvan de lengte/diameter-verhouding een waarde van 10-30 bezit.
5. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men als reaktiecomponenten een mengsel van - 70 - 95,4 gew.$ saccharide 0,1-10 gew.% polycarbonzuur 4,5 - 20 gev.% polyol toepast.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men als reaktiecomponenten een een mengsel van - 85,5 “ 91,75 gew.# saccharide 0,25 - 2,5 gew.# polycarbonzuur en 8 - 12 gew.% polyol toepast.
7. Werkwijze volgens conclusie 5 of 6, met het kenmerk, dat men als saccharide d-glucose, maltose of maltotriose, als polycarbonzuur citroenzuur en als polyol sorbitol toepast.
8. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat men de reaktiecomponenten als poedervormig mengsel toepast.
9· Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat men de reaktiecomponenten als poedervormig mengsel met een deeltjesgrootte van 0,05“1 mm toepast.
10. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat men de reaktiecomponenten in een tijdsbestek van 0,5-4 min. door de wormasreaktor leidt.
11. Werkwijze volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat men de reaktiecomponenten in een tijdsbestek van 1-2,5 min. door de wormasreak-tor leidt.
12. Produkt, verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-11.
13» Laag-kalorisch voedingsprodukt, ten minste bevattende een produkt volgens conclusie 12.
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8901579A NL8901579A (nl) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
DK90201530.4T DK0404227T3 (da) | 1989-06-22 | 1990-06-13 | Fremgangsmåde til fremstilling af polysaccharidderivater |
ES90201530T ES2058758T3 (es) | 1989-06-22 | 1990-06-13 | Procedimiento para la preparacion de derivados polisacaridos. |
DE69012224T DE69012224T2 (de) | 1989-06-22 | 1990-06-13 | Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidderivaten. |
EP90201530A EP0404227B1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-13 | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
AT90201530T ATE111106T1 (de) | 1989-06-22 | 1990-06-13 | Verfahren zur herstellung von polysaccharidderivaten. |
IE215690A IE65523B1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-14 | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
AU57657/90A AU623533B2 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-20 | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
NZ234152A NZ234152A (en) | 1989-06-22 | 1990-06-20 | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
FI903161A FI98628C (fi) | 1989-06-22 | 1990-06-21 | Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi |
CA002019701A CA2019701A1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
JP2165471A JPH0350202A (ja) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | ポリサッカリド誘導体の製造方法 |
US07/985,463 US5455336A (en) | 1989-06-22 | 1992-12-03 | Process for the preparation of polysaccharide |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8901579A NL8901579A (nl) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
NL8901579 | 1989-06-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8901579A true NL8901579A (nl) | 1991-01-16 |
Family
ID=19854885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8901579A NL8901579A (nl) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5455336A (nl) |
EP (1) | EP0404227B1 (nl) |
JP (1) | JPH0350202A (nl) |
AT (1) | ATE111106T1 (nl) |
AU (1) | AU623533B2 (nl) |
CA (1) | CA2019701A1 (nl) |
DE (1) | DE69012224T2 (nl) |
DK (1) | DK0404227T3 (nl) |
ES (1) | ES2058758T3 (nl) |
FI (1) | FI98628C (nl) |
IE (1) | IE65523B1 (nl) |
NL (1) | NL8901579A (nl) |
NZ (1) | NZ234152A (nl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
CA2041391C (en) * | 1990-05-17 | 1999-01-19 | Chung-Wai Chiu | Bulking agents and processes for preparing them from food gums |
AU659896B2 (en) * | 1991-12-27 | 1995-06-01 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides |
US5319048A (en) * | 1991-12-30 | 1994-06-07 | Hercules Incorporated | Non-caloric bulking agents for food for replacement of sugar or starch |
JP2001516387A (ja) * | 1997-03-19 | 2001-09-25 | カルター フード サイエンス インコーポレーテッド | 低レベルのポリカルボン酸を使用する単糖及び二糖の重合 |
AU6571898A (en) * | 1997-03-19 | 1998-10-12 | Cultor Food Science, Inc. | Polymerization of mono- and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids |
EP1521534A2 (en) * | 2002-06-21 | 2005-04-13 | Grain Processing Corporation | Dextrinized, saccharide-derivatized oligosaccharides |
US8414962B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-04-09 | The Penn State Research Foundation | Microcontact printed thin film capacitors |
RU2404195C2 (ru) | 2006-06-15 | 2010-11-20 | Сирал Бельгия Н.В. | Способ получения произвольно связанных полисахаридов |
US20130030167A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Grain Processing Corporation | Production of Resistant Dextrins |
FR3032709B1 (fr) * | 2015-02-16 | 2017-02-24 | Roquette Freres | Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE248747C (nl) * | ||||
DE248749C (nl) * | 1911-01-18 | 1912-06-29 | ||
DE618163C (de) * | 1933-02-17 | 1935-09-16 | Holzhydrolyse Akt Ges | Verfahren zur Polymerisation von monomeren aldehydischen Kohlenhydraten (Aldosen) |
GB1008042A (en) * | 1962-11-27 | 1965-10-22 | Corn Products Co | Process for modifying a carbohydrate material |
US3766165A (en) * | 1966-08-17 | 1973-10-16 | Pfizer | Polysaccharides and their preparation |
US3876794A (en) * | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
DE3009398C2 (de) * | 1980-03-12 | 1984-08-30 | Hermann Berstorff Maschinenbau Gmbh, 3000 Hannover | Doppelschneckenextrudergetriebe |
US4304768A (en) * | 1980-03-31 | 1981-12-08 | General Foods Corporation | Low-calorie foods |
DE3015290A1 (de) * | 1980-04-21 | 1981-10-29 | Werner & Pfleiderer, 7000 Stuttgart | Verfahren und anlage zum veraschen von klaerschlamm |
DE3234623A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Davy McKee AG, 6000 Frankfurt | Schneckenfoerderer |
DE3234622A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Davy McKee AG, 6000 Frankfurt | Schneckenfoerderer |
US4683297A (en) * | 1983-06-07 | 1987-07-28 | Daicel Chemical Industries Ltd. | Process for the preparation of glycosides |
US4484012A (en) * | 1984-02-29 | 1984-11-20 | General Foods Corporation | Production of mannitol and higher manno-saccharide alcohols |
NL8500191A (nl) * | 1985-01-24 | 1986-08-18 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
DE3623371A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-21 | Huels Chemische Werke Ag | Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung |
NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
-
1989
- 1989-06-22 NL NL8901579A patent/NL8901579A/nl not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-06-13 AT AT90201530T patent/ATE111106T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-13 DE DE69012224T patent/DE69012224T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-13 EP EP90201530A patent/EP0404227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-13 ES ES90201530T patent/ES2058758T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-13 DK DK90201530.4T patent/DK0404227T3/da active
- 1990-06-14 IE IE215690A patent/IE65523B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-06-20 NZ NZ234152A patent/NZ234152A/en unknown
- 1990-06-20 AU AU57657/90A patent/AU623533B2/en not_active Ceased
- 1990-06-21 FI FI903161A patent/FI98628C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-06-22 JP JP2165471A patent/JPH0350202A/ja active Pending
- 1990-06-22 CA CA002019701A patent/CA2019701A1/en not_active Abandoned
-
1992
- 1992-12-03 US US07/985,463 patent/US5455336A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0404227A2 (en) | 1990-12-27 |
FI98628C (fi) | 1997-07-25 |
IE902156L (en) | 1990-12-22 |
EP0404227A3 (en) | 1991-05-15 |
FI903161A0 (fi) | 1990-06-21 |
DE69012224T2 (de) | 1994-12-22 |
NZ234152A (en) | 1991-12-23 |
DK0404227T3 (da) | 1994-10-10 |
ATE111106T1 (de) | 1994-09-15 |
JPH0350202A (ja) | 1991-03-04 |
IE65523B1 (en) | 1995-11-01 |
EP0404227B1 (en) | 1994-09-07 |
CA2019701A1 (en) | 1990-12-22 |
ES2058758T3 (es) | 1994-11-01 |
FI98628B (fi) | 1997-04-15 |
DE69012224D1 (de) | 1994-10-13 |
IE902156A1 (en) | 1991-01-02 |
US5455336A (en) | 1995-10-03 |
AU623533B2 (en) | 1992-05-14 |
AU5765790A (en) | 1991-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU771311B2 (en) | Branched maltodextrins and method of preparing them | |
Wurzburg | Modified starches | |
CN106108024B (zh) | 包括可缓慢消化或抗消化的糖类组合物的食品 | |
US4948615A (en) | Extruded gelled products | |
NL9400040A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. | |
EP1635647B1 (en) | Instantly dispersible pregelatinized starches for use in food products | |
NL8901579A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. | |
EP0462693B1 (en) | Starch jelly candy | |
US5728397A (en) | Polydextrose product and process | |
CS203088B2 (en) | Method of producing polysaccharides | |
MX2013000041A (es) | Almidones sustituidos con hidroxipropilo como fuente de fibra soluble. | |
US20070275123A1 (en) | Stable starches for contributing dietary fiber to food compositions | |
JP2002503279A (ja) | 非う食ポリサッカリド及び該ポリサッカリドの製造方法 | |
CA2490092A1 (en) | Dextrinized, saccharide-derivatized oligosaccharides | |
JP2023541833A (ja) | 固体アルロース組成物の調製のための押出プロセス | |
JPH0618506B2 (ja) | 練り餡の製造法 | |
GB2276173A (en) | Polydextrose product and process | |
WO2017053265A1 (en) | Carbohydrate composition and process for making a carbohydrate composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1B | A search report has been drawn up | ||
BV | The patent application has lapsed |