FI98628C - Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI98628C
FI98628C FI903161A FI903161A FI98628C FI 98628 C FI98628 C FI 98628C FI 903161 A FI903161 A FI 903161A FI 903161 A FI903161 A FI 903161A FI 98628 C FI98628 C FI 98628C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
process according
screw
polyol
saccharide
Prior art date
Application number
FI903161A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI98628B (fi
FI903161A0 (fi
Inventor
Gerardus Maria Vianen
Kees Koerts
Hendrika Cornelia Kuzee
Original Assignee
Suiker Unie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suiker Unie filed Critical Suiker Unie
Publication of FI903161A0 publication Critical patent/FI903161A0/fi
Publication of FI98628B publication Critical patent/FI98628B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI98628C publication Critical patent/FI98628C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
    • A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)

Description

98628
Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi Tämä keksintö liittyy polysakkaridijohdannaisten valmis -5 tusmenetelmään, jossa ainakin sakkaridin, polyolin ja elintarvikelaatuisen polykarboksyylihapon, joka samalla toimii katalysaattorina, annetaan reagoida keskenään korkeassa lämpötilassa.
10 Tämäntyyppinen menetelmä on kuvattu US-patentti julkaisussa 3 766 165. Tarkemmin sanottuna tässä US-patenttijulkaisussa on kuvattu sellainen menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi, jonka mukaan d-glukoosin tai mal-toosin, joka toimii sakkaridina, annetaan reagoida sulassa 15 olomuodossa 140 - 295 °C:n lämpötilassa suuressa alipaineessa yhdessä elintarvikelaatuisen, katalyyttinä toimivan polykarboksyylihapon, kuten sitruunahapon kanssa, jota on enintään 10 mooli-%:a, vedettömissä olosuhteissa edellyttäen, että sulamisen ja polymeroitumisen yhteydessä muo-20 dostunut vesi poistetaan välittömästi. Tässä reaktiossa voidaan myös käyttää polyolia, kuten sorbitolia.
US-patenttijulkaisussa 3 766 165 on myös esitetty, että reaktioaika ja reaktiolämpötila ovat toisistaan riippuvia 25 parametreja. Tässä yhteydessä painotetaan sitä, että tässä tunnetussa menetelmässä tapahtuvan reaktioseoksen altistumisen kuumuudelle tulisi olla mahdollisimman lyhytaikainen, sillä korkeassa lämpötilassa värin muuttumisilmiöt, karamellisoituminen ja hajaantumisilmiöt lisääntyvät 30 ajan myötä. Tämän US-patenttijulkaisun sarakkeessa 5, riveillä 31 - 48 on esitetty, että kyseessä oleva menetelmä voidaan suorittaa 160 °C:n reaktiolämpötilassa reaktio-ajan ollessa 8 tuntia tai 140 °C:n reaktiolämpötilassa reaktioajan ollessa 24 tuntia lopputuotteiden samanlaisen 35 polymeroitumisasteen saavuttamiseksi. Näiden arvojen mu- 98628 2 kaan saatujen tuotteiden kanssa samanlaisia tuotteita saadaan aikaan myös suorittamalla polymerointi 200 - 300 °C:n lämpötila-alueella tyhjiössä 10 minuutin jakson ajan. Kuitenkin tässä tunnetussa menetelmässä vaadittu tyhjiön yllä-5 pitäminen vaatii ylimääräisiä toimenpiteitä, kuten oheis-laitteiston käyttöä, mitä pidetään mainitussa US-patentti-julkaisussa 3 766 165 esitetyn menetelmän luontaisena haittana.
10 Tämän vuoksi tämän patenttihakemuksen tekijä on yrittänyt kehittää menetelmän, jota voidaan käyttää keskeytyksittä ja jolla voidaan saada aikaan haluttu polysakkaridituote sekä hyvin lyhyessä ajassa että ilman tyhjiön ylläpitämiseen tarvittavan laitteiston käyttöä.
15
On yllättävää, että yllämainittu tavoite voidaan saavuttaa, jos reagenssit syötetään ainakin sakkaridin, polyolin ja elintarvikelaatuisen polykarboksyylihapon sisältävänä seoksena korkean paineen alaisena ja korkeassa lämpötilassa 20 toimivaan ruuvipuserrinreaktoriin, josta reaktiotuote saadaan 140 - 300 °C:n lämpötilassa.
Tarkemmin sanottuna tässä keksinnössä esitetään, että tämän keksinnön mukaisessa menetelmässä ruuvipuserrinreakto-25 rissa vallitsee hyvin korkea paine, eli olosuhteet, jotka ovat täysin päinvastaiset US patenttihakemuksessa 3 766 165 esitettyyn valmistusmenetelmään liittyvän vaatimuksen suhteen, ts. sen suhteen, että reaktio tulisi suorittaa hyvin alhaisessa paineessa.
30 Tämän keksinnön mukaisen reaktion reaktioaika on välillä 0,5 - 4 minuuttia, edullisesti l - 2,5 minuuttia.
Keksinnön oleelliset tunnusmerkit on esitetty oheisissa 35 patenttivaatimuksissa.
Ominaisuudet huomioon ottaen tämän keksinnön mukaista menetelmää käyttäen saatu tuote periaatteessa vastaa US-pa- 98628 3 tenttijulkaisun 3 766 165 mukaista menetelmää käyttäen saatua tuotetta tai US-patenttijulkaisussa 3 876 794 kuvattua tuotetta erityisesti ottaen huomioon pelkistyslu-vun, tuotteen vesipitoisen liuoksen pH:n, happoekvivalen-5 tin, jäljelle jääneet sakkaridimäärän, polyolin ja poly- karboksyylihapon pitoisuudet, levoglukosaanin ja hydroksi-metyylifurfuraalin muodostumisen, dialysoitumattoman fraktion, optisen rotaation ja Gardner -värin, kumpikin yllämainittu US-patenttijulkaisu on liitetty tähän hakemukseen 10 viittauksella.
Tämän keksinnön mukaisen menetelmän mukaan on esimerkiksi mahdollista viedä jauhemainen glukoosin, sorbitolin ja sitruunahapon seos ruuvipuserrinreaktorin läpi ja muutaman 15 minuutin kuluessa saada aikaan tuote, joka on noin 200 °C:n lämpötilassa ja jolla on seuraavat luonteenomaiset piirteet: - glukoosipitoisuus s 6 paino-%, edullisesti s 4 paino-% - sorbitolipitoisuus s 2,5 paino-%, edullisesti s 2 pai- 20 no-% - sitruunahappopitoisuus s 0,75 paino-%, edullisesti s 0,5 paino-% - levoglukosaanipitoisuus s 4 paino-%, edullisesti s 2,5 paino-% 25 - liukoisuus veteen: noin 100 paino-% tai vähemmän, riip puen käytetyn polykarboksyylihapon määrästä.
- 10-%:sen vesiliuoksen pH: noin 3 - Gardner -väri s 10, edullisesti s 5, erityisesti s 3. Sakkarideina on tarkoitettu olemaan edullisesti glukoo- 30 si, maltoosi tai maltotrioosi, edullisemmin glukoosi.
Glukoosia voidaan tässä tapauksessa käyttää vedettömän tuotteen tai monohydraatin muodossa.
Tämän keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettävän poly- 98628 4 olin täytyy olla elintarviketeollisuuden hyväksymä tuote, ts. elintarvikelaatuinen tuote, kuten esimerkiksi glyseroli, erytritoli, ksylitoli, mannitoli, galaktitoli ja edullisimmin sorbitoli. Polyolin määrä on esimerkiksi 4,5 -5 20 paino-%, edullisesti 8-12 paino-% laskettuna koko- naisseoksesta.
Käytetty katalysaattori on elintarviketeollisuuden hyväksymä polykarboksyylihappo, eli elintajrvikelaatuinen poly-10 karboksyylihappo, kuten fumaarihappo, viinihappo, teref-taalihappo, meripihkahappo, adipiinihappo, itakonihappo tai viimeisten kolmen hapon anhydridit, ja edullisesti sitruunahappo. Riippuen käytetyn katalysaattorin määrästä saadaan tuote, joka on joko kokonaan tai ainoastaan osit-15 tain veteen liukenevaa. Karkeasti sanottuna veteen liukenevan tuotteen valmistukseen voidaan käyttää ainakin 0,1, edullisesti 0,25 - 2,5 paino-%:a polykarboksyylihap-poa ja osittain liukenevan tai liukenemattoman tuotteen valmistukseen voidaan käyttää esimerkiksi enintään 10 pai-20 no-%:a polykalrboksyylihappoa kokonaisseoksen suhteen laskettuna .
Siten tämän keksinnön mukaisen menetelmän mukaan käytetään edullisesti seoksia, joissa on 25 70 - 95,4 paino-%:a, edullisesti 85,5 - 91,75 paino-%:a sakkaridia, edullisesti d-glukoosia 0,1 - 10 paino-%:a, edullisimmin 0,25 - 2,5 paino-%:a po-lykarboksyylihappoa, edullisesti sitruunahappoa ja 4,5 - 20 paino-%:a, edullisesti 8-12 paino-%:a polyolia, 30 edullisesti sorbitolia.
Jauhemaisena käytetyn lähtömateriaalin hiukkaskoko on tavallisesti pienempi kuin 3 mm, edullisimmin 0,05 - 1 mm.
35 Tämän keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa täi- |] 98628 5 lä alalla yleisesti tunnettujen yksi- tai kaksiakselisten ruuvipuserrinreaktorien tai ekstruusiolaitteiden avulla. Esimerkeissä on käytetty Clextral BC-45 kaksiruuvista eks-truusiolaitetta (valmistaja: Clextral S.A., Firminy-Cedex, 5 Ranska), kuitenkin voidaan käyttää muita tunnettuja ruuvi-puserrinreaktoreita.
Tämän keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettävissä ruuvipuserrinreaktoreissa tai laitteissa, jotka pak-10 kosiirtävät materiaaleja, tapahtuu reagenssien voimakas sekoittuminen ja samalla on yksinkertaisella tavalla mahdollista saavuttaa hyvä lämpötilan hallinta ja hyvä lämmönsiirto. On yllättävää, että tällaisessa ruuvipuserrin-reaktorissa tapahtuu sellainen sekoittuminen ja reagoi-15 minen, että suhteellisen lyhyessä reaktioajassa, esimerkiksi 0,5-4 minuutissa, edullisesti 1-2,5 minuutissa saadaan aikaan huomattavat ominaisuudet omaava lopputuote.
Vaikka tämän keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettävän 20 ruuvipuserrinreaktorin rakenne voi vaihdella laajojen rajojen sisällä, käytetään edullisimmin ruuvipuserrinreakto-reita, joiden puristussuhde on 1,1 - 3 ja kierteen pituuden ja läpimitan suhde on 10-30.
25 Kuten jo mainittiin, säädetään ruuvipuserrinreaktorin kotelon lämpötila sellaiseksi, että reaktorista saatavan tuotteen lämpötila on 140 - 300 °C, edullisimmin 180 - 220 °C.
30 Tämän keksinnön mukaisella menetelmällä on lukuisia etuja verrattuna US-patenttihakemuksessa 3 766 165 julkaistuun menetelmään. Esimerkkeinä näistä eduista ovat muun muassa se, että tämän keksinnön mukainen menetelmä - on "yksinkertaista" suorittaa teknologisesta näkökul-35 masta 98628 6 - voidaan suorittaa keskeytyksittä - vaatii ainoastaan hyvin lyhyen reaktioajan ja - tässä menetelmässä epämieluisat sivureaktiot tapahtuvat usein vähäisemmässä määrin, mikä näkyy esimerkiksi parem- 5 pana Gardner -värinä.
Tämän keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti aikaansaatuja tuotteita voidaan lisätä, valinnaisesti neutraloidussa muodossa, vähäkalorisena täyteaineena ruokavalioelin-10 tarvikkeisiin ja niitä vastaaviin tuotteisiin, jotta niihin voitaisiin saada haluttuja luonteenomaisia piirteitä, kuten koostumus ja vastaavat ominaisuudet, jotka tavallisesti ovat peräisin runsaskalorisistä tuotteista, kuten sokerista ja/tai rasvasta. Esimerkkeinä tällaisista elin-15 tarvikkeista ovat vanukkaat, kakut, keksit, purukumi, makeiset, kastikkeet, salaatit, sekoitetut jäätelöt ja pehmeät ja kovat karamellit.
Tämä keksintö on kuvattu yksityiskohtaisemmin allaolevissa 20 esimerkeissä, kuitenkaan näitä esimerkkejä ei tulisi pitää rajoittavina.
Esimerkki I
Seos, jossa oli 89 paino-%:a vedetöntä glukoosia, 10 pai-25 no-%:a sorbitolia, ja 1 paino-%:a sitruunahappomonohyd-raattia, sekoitettiin homogeeniseksi jauheen muotoon, jonka raekoko oli pienempi kuin 1 mm ja annosteltiin sitten nopeudella 20 kg/tunti ekstruusiolaitteeseen (Clextral BC-45), "yksimetriseen" versioon, joka käsitti neljä 25 cm:n 30 mittaista segmenttiä, joissa kussakin oli kuumennusvaipat, joiden kapasiteetit sisäänmenosta ulostuloon olivat 5, 7, 5 ja 7 kWh ja akselit pyörivät samanaikaisesti. Akselien kierrosnopeuden ollessa 100 kierr./min (rpm) säädettiin vaipan lämpötila siten, että ulos tulevan materiaalin läm-35 pötila oli 200 °C. Paine ekstruusiolaitteessa oli noin 5
II
98628 7 x 105 Pa. Seoksen viipymisaika ekstruusiolaitteessa oli noin 1,5 minuuttia. Saadulla kellertävällä tuotteella oli 4,5 arvoinen Gardner -väri (10 paino-%:nen liuos) ja sen koostumus oli: 5 glukoosi: : 2,95 paino-%:a sorbitoli: : 1,8 paino-%:a levoglukosaani : 2,15 paino-%:a sitruunahappo : 0,35 paino-%:a lopun ollessa polydekstroosia.
10
Saatu tuote oli täysin vesiliukoinen.
Esimerkki II
Esimerkissä I käytetty seos annosteltiin nopeudella 25 15 kg/tunti ekstruusiolaitteeseen (Clextral BC-45). Kierros-nopeus oli 50 kierr./min. Ekstruusiolaitteen vaipan lämpötila säädettiin siten, että saatavan ekstrudoituvan materiaalin lämpötila oli 190 °C. Seoksen viipymisaika ekstruusiolaitteessa oli noin 2 minuuttia. Paine ekstruusio-20 laitteessa oli noin 9 x 105 Pa.
Saadulla kellertävällä tuotteella oli 1,5 - 2 arvoinen Gardner -väri (10 paino-%:nen liuos) ja sen koostumus oli: glukoosi: : 5,1 paino-%:a 25 sorbitoli: : 2,1 paino-%:a levoglukosaani : 1,95 paino-%:a sitruunahappo : 0,65 paino-%:a lopun ollessa polydekstroosia.
30 Saatu tuote oli täysin vesiliukoinen.
Esimerkki III
Seos, jossa oli 90 paino-%:a glukoosimonohydraattia, 9 paino-%:a sorbitolia, ja 1 paino-%:a sitruunahappoa (kui-35 vaa), sekoitettiin homogeeniseksi jauheen muotoon ja an- 98628 8 nosteltiin sitten nopeudella 25 kg/tunti ekstruusiolait-teeseen (Clextral BC-45). Kierrosnopeudella 200 kierr./min säädettiin ekstruusiolaitteen vaipan lämpötila siten, että ekstrudoituvan materiaalin lämpötila oli 203 5 °C. Seoksen viipymisaika ekstruusiolaitteessa oli noin 1 minuuttia. Paine ekstruusiolaitteessa oli noin 4 x 105 Pa.
Saadulla kellertävällä tuotteella oli 3,5 arvoinen Gard-10 ner -väri (10 paino-%:nen liuos) ja sen koostumus oli: glukoosi: : 6,0 paino-%:a sorbitoli: : 2,4 paino-%:a levoglukosaani : 2,3 paino-%:a sitruunahappo : 0,55 paino-%:a 15 lopun ollessa polydekstroosia.
Esimerkki IV
Seos, jossa oli 90 paino-%:a glukoosimonohydraattia, 4 paino-%:a sorbitolia, ja 6 paino-%:a sitruunahappoa (kui-20 vaa), sekoitettiin homogeeniseksi jauheen muotoon ja annosteltiin sitten nopeudella 25 kg/tunti ekstruusiolait-teeseen (Clextral BC-45). Kierrosnopeudella 200 kierr./min säädettiin ekstruusiolaitteen vaipan lämpötila siten, että ekstrudoituvan materiaalin lämpötila oli 210 25 °C. Seoksen viipymisaika ekstruusiolaitteessa oli noin 1 minuutti ja paine ekstruusiolaitteessa oli noin 3 x 105 Pa.
Saadun 60 prosenttisesti vesiliukoisen tuotteen vesiliu-30 koisella osalla oli 10:n arvoinen Gardner -väri (10 paino-%:nen liuos).
Il

Claims (13)

  1. 98628
  2. 1. Polysakkaridijohdannaisten valmistusmenetelmä, tunnettu siitä, että vähintään sakkaridin, polyolin ja elintarvike-laatuisen polykarboksyylihapon, joka myös toimii kataly- 5 saattorina, annetaan reagoida korkeassa lämpötilassa, ja että reagoivat aineet syötetään vähintään sakkaridista, polyolista ja elintarvikelaatuisesta polykarboksyylihaposta koostuvan seoksen muodossa korkeassa lämpötilassa ja paineessa käytettävään ruuvipuserrinreaktoriin ja että reak-10 tiotuote saadaan 140 - 300 °C:n lämpötilassa.
  3. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ruuvipuserrinreaktorista tuleva tuote on 180 - 220 °C:n lämpötilassa. 15
  4. 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnet-tu siitä, että käytetään ruuvipuserrinreaktoria, jonka pu-ristussuhde on 1,1 - 3.
  5. 4. Yhden tai useamman patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään ruuvipuserrinreaktoria, jonka pituuden ja läpimitan suhteella on arvo 10 - 30.
  6. 5. Yhden tai useamman patenttivaatimuksista 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetyt reagoivat aineet muodostavat seoksen, jossa on - 70 - 95,4 paino-% sakkaridia - 0,1 - 10 paino-% polykarboksyylihappoa 30 -4,5-20 paino-% polyolia.
  7. 6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetyt reagoivat aineet muodostavat seoksen, jossa on 35 - 85,5 - 91,75 paino-% sakkaridia - 0,25 - 2,5 paino-% polykarboksyylihappoa - 8 - 12 paino-% polyolia.
  8. 7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen menetelmä, tunnet-40 tu siitä, että käytetty sakkaridi on d-glukoosi, maltoosi 98628 tai maltotrioosi, käytetty polykarboksyylihappo on sitruunahappo ja käytetty polyoli on sorbitoli.
  9. 8. Yhden tai useamman patenttivaatimuksista 1 - 7 mukainen 5 menetelmä, tunnettu siitä, että käytetyt reagoivat aineet ovat jauhemaisen seoksen muodossa.
  10. 9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetyt reagoivat aineet ovat sellaisen jauhemai- 10 sen seoksen muodossa, jonka hiukkaskoko on 0,05 - 1 mm.
  11. 10. Yhden tai useamman patenttivaatimuksista 1-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reagoivat aineet viedään ruuvipuserrinreaktorin läpi 0,5 - 4 minuutin aikana. 15
  12. 11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reagoivat aineet viedään ruuvipuserrinreaktorin läpi 1 - 2,5 minuutin aikana.
  13. 20 Patentkrav
FI903161A 1989-06-22 1990-06-21 Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi FI98628C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8901579A NL8901579A (nl) 1989-06-22 1989-06-22 Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten.
NL8901579 1989-06-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI903161A0 FI903161A0 (fi) 1990-06-21
FI98628B FI98628B (fi) 1997-04-15
FI98628C true FI98628C (fi) 1997-07-25

Family

ID=19854885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI903161A FI98628C (fi) 1989-06-22 1990-06-21 Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5455336A (fi)
EP (1) EP0404227B1 (fi)
JP (1) JPH0350202A (fi)
AT (1) ATE111106T1 (fi)
AU (1) AU623533B2 (fi)
CA (1) CA2019701A1 (fi)
DE (1) DE69012224T2 (fi)
DK (1) DK0404227T3 (fi)
ES (1) ES2058758T3 (fi)
FI (1) FI98628C (fi)
IE (1) IE65523B1 (fi)
NL (1) NL8901579A (fi)
NZ (1) NZ234152A (fi)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8901579A (nl) * 1989-06-22 1991-01-16 Suiker Unie Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten.
CA2041391C (en) * 1990-05-17 1999-01-19 Chung-Wai Chiu Bulking agents and processes for preparing them from food gums
AU659896B2 (en) * 1991-12-27 1995-06-01 Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides
US5319048A (en) * 1991-12-30 1994-06-07 Hercules Incorporated Non-caloric bulking agents for food for replacement of sugar or starch
CN1088714C (zh) * 1997-03-19 2002-08-07 考尔特食品科学公司 采用少量多元羧酸使单糖和二糖类聚合制备可食用聚糖的方法
ES2176987T3 (es) * 1997-03-19 2002-12-01 Danisco Cultor America Inc Polimerizacion de mono y disacaridos utilizando niveles bajos de acidos policarboxilicos.
WO2004000860A2 (en) * 2002-06-21 2003-12-31 Grain Processing Corporation Dextrinized, saccharide-derivatized oligosaccharides
US8414962B2 (en) 2005-10-28 2013-04-09 The Penn State Research Foundation Microcontact printed thin film capacitors
WO2007144025A1 (en) 2006-06-15 2007-12-21 Syral Belgium Nv Process for preparing randomly-bonded polysaccharides
US20130030167A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Grain Processing Corporation Production of Resistant Dextrins
FR3032709B1 (fr) * 2015-02-16 2017-02-24 Roquette Freres Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE248747C (fi) *
DE248749C (fi) * 1911-01-18 1912-06-29
DE618163C (de) * 1933-02-17 1935-09-16 Holzhydrolyse Akt Ges Verfahren zur Polymerisation von monomeren aldehydischen Kohlenhydraten (Aldosen)
GB1008042A (en) * 1962-11-27 1965-10-22 Corn Products Co Process for modifying a carbohydrate material
US3766165A (en) * 1966-08-17 1973-10-16 Pfizer Polysaccharides and their preparation
US3876794A (en) * 1972-12-20 1975-04-08 Pfizer Dietetic foods
DE3009398C2 (de) * 1980-03-12 1984-08-30 Hermann Berstorff Maschinenbau Gmbh, 3000 Hannover Doppelschneckenextrudergetriebe
US4304768A (en) * 1980-03-31 1981-12-08 General Foods Corporation Low-calorie foods
DE3015290A1 (de) * 1980-04-21 1981-10-29 Werner & Pfleiderer, 7000 Stuttgart Verfahren und anlage zum veraschen von klaerschlamm
DE3234622A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Davy McKee AG, 6000 Frankfurt Schneckenfoerderer
DE3234623A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Davy McKee AG, 6000 Frankfurt Schneckenfoerderer
US4683297A (en) * 1983-06-07 1987-07-28 Daicel Chemical Industries Ltd. Process for the preparation of glycosides
US4484012A (en) * 1984-02-29 1984-11-20 General Foods Corporation Production of mannitol and higher manno-saccharide alcohols
NL8500191A (nl) * 1985-01-24 1986-08-18 Suiker Unie Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren.
DE3623371A1 (de) * 1986-07-11 1988-01-21 Huels Chemische Werke Ag Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung
NL8901579A (nl) * 1989-06-22 1991-01-16 Suiker Unie Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten.

Also Published As

Publication number Publication date
AU5765790A (en) 1991-01-03
NZ234152A (en) 1991-12-23
EP0404227B1 (en) 1994-09-07
IE902156L (en) 1990-12-22
DK0404227T3 (da) 1994-10-10
JPH0350202A (ja) 1991-03-04
AU623533B2 (en) 1992-05-14
ATE111106T1 (de) 1994-09-15
EP0404227A2 (en) 1990-12-27
DE69012224T2 (de) 1994-12-22
DE69012224D1 (de) 1994-10-13
NL8901579A (nl) 1991-01-16
ES2058758T3 (es) 1994-11-01
FI98628B (fi) 1997-04-15
IE902156A1 (en) 1991-01-02
US5455336A (en) 1995-10-03
EP0404227A3 (en) 1991-05-15
FI903161A0 (fi) 1990-06-21
IE65523B1 (en) 1995-11-01
CA2019701A1 (en) 1990-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI98628C (fi) Menetelmä polysakkaridijohdannaisten valmistamiseksi
US5051500A (en) Method of preparing a randomly-bonded polysaccharide
JP2568391B2 (ja) 多糖誘導体の製造方法
CN85101031A (zh) 糖的加工方法
KR100864419B1 (ko) 말티톨 결정체 입자를 함유하는 분말의 제조 방법
GB2023991A (en) Preparation of dispersible chocolate liquor by extrusion
US5728397A (en) Polydextrose product and process
EP2027160B1 (en) Process for preparing randomly-bonded polysaccharides
JP3343300B2 (ja) フォンダン様糖菓の製造方法
US20070275123A1 (en) Stable starches for contributing dietary fiber to food compositions
KR0180636B1 (ko) 압출반응에 의한 올리고당 및 수용성 식이섬유의 연속적 제조방법
EP0143643B2 (en) Production of a cross-bonded starch
JPH04312595A (ja) パラチノース縮合物の製造法
EP1292197B1 (en) Thickener preparation for food and process for the production thereof
WO1994012049A1 (en) Production of caramel having a high content of fructose oligosaccharides and caramel product
GB2276173A (en) Polydextrose product and process

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: COOEPERATIEVE VERENIGING SUIKER UNIE U.A.