JP2568391B2 - 多糖誘導体の製造方法 - Google Patents
多糖誘導体の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【０００１】本発明は、少なくとも１種類の糖、１種類
の酸（これは触媒としても作用する）及び場合によって
は１種類のポリオールを高温で反応させることによる多
糖誘導体の製造方法に関する。
の酸（これは触媒としても作用する）及び場合によって
は１種類のポリオールを高温で反応させることによる多
糖誘導体の製造方法に関する。
【０００２】この種類の製造方法は米国特許第３，７６
６，１６５号明細書に公表されている。より具体的に
は、前記米国特許において、糖としてｄ−グルコース又
はマルトースを、溶融状態で、１４０℃〜２９５℃の温
度で、高減圧下で、例えばクエン酸のような「食品用等
級」のポリカルボン酸の、多くて１０モル％の、触媒量
の存在下で、溶融及び重合時に生成する水は即時除去さ
れるという条件で、水を含有せずに反応させる、多糖誘
導体の製造方法が記載されている。ソルビトールのよう
なポリオールも上述の反応に使用することができる。
６，１６５号明細書に公表されている。より具体的に
は、前記米国特許において、糖としてｄ−グルコース又
はマルトースを、溶融状態で、１４０℃〜２９５℃の温
度で、高減圧下で、例えばクエン酸のような「食品用等
級」のポリカルボン酸の、多くて１０モル％の、触媒量
の存在下で、溶融及び重合時に生成する水は即時除去さ
れるという条件で、水を含有せずに反応させる、多糖誘
導体の製造方法が記載されている。ソルビトールのよう
なポリオールも上述の反応に使用することができる。
【０００３】欧州特許第４０４，２２７号明細書には、
その方法により、所望の多糖生成物を短時間にそして真
空もしくは真空状態を保持するために要する機器を使用
せずに得ることができる、連続的に実施可能な方法が記
載されている。このために、反応物質は少なくとも１種
類の糖、１種類のポリオール及び「食品用等級」の１種
類のポリカルボン酸の混合物の形態で、高温高圧下で操
作されるウオームシャフト反応容器(worm shaft reacto
r)もしくは押し出し機を通して供給され、１４０℃〜３
００℃の温度で反応生成物が得られる。
その方法により、所望の多糖生成物を短時間にそして真
空もしくは真空状態を保持するために要する機器を使用
せずに得ることができる、連続的に実施可能な方法が記
載されている。このために、反応物質は少なくとも１種
類の糖、１種類のポリオール及び「食品用等級」の１種
類のポリカルボン酸の混合物の形態で、高温高圧下で操
作されるウオームシャフト反応容器(worm shaft reacto
r)もしくは押し出し機を通して供給され、１４０℃〜３
００℃の温度で反応生成物が得られる。
【０００４】米国特許第３，７６６，１６５号明細書に
よる方法及び欧州特許第４０４，２２７号明細書による
方法は共に出発物質として乾燥微粉状の反応混合物の使
用を必要とする。欧州特許第４０４，２２７号明細書に
おいては又、粉末形態で使用される出発物質は通常３ｍ
ｍ未満の、そして好適には０．０５ｍｍ〜１ｍｍの粒子
サイズを有することが記載されている。
よる方法及び欧州特許第４０４，２２７号明細書による
方法は共に出発物質として乾燥微粉状の反応混合物の使
用を必要とする。欧州特許第４０４，２２７号明細書に
おいては又、粉末形態で使用される出発物質は通常３ｍ
ｍ未満の、そして好適には０．０５ｍｍ〜１ｍｍの粒子
サイズを有することが記載されている。
【０００５】従って本発明者は、反応時間が短くて連続
的に実施可能な方法で、その方法によって結晶水含有の
出発物質もしくは水に溶解した出発物質の使用が、製造
される、所望の多糖誘導体の生成に対し抑制因子を構成
しない方法を開発する努力をしてきた。出発物質の水分
含有に関して臨界的でない方法を使用することは、微粉
砕、乾燥等の前記の方法のために、出発物質を処理する
コストを排除する結果として、出発物質のコストを節約
するため、経済的な見地から非常に興味深い。
的に実施可能な方法で、その方法によって結晶水含有の
出発物質もしくは水に溶解した出発物質の使用が、製造
される、所望の多糖誘導体の生成に対し抑制因子を構成
しない方法を開発する努力をしてきた。出発物質の水分
含有に関して臨界的でない方法を使用することは、微粉
砕、乾燥等の前記の方法のために、出発物質を処理する
コストを排除する結果として、出発物質のコストを節約
するため、経済的な見地から非常に興味深い。
【０００６】驚くべきことに、少なくとも1種類の糖、1
種類の「食品用等級」のポリカルボン酸もしくは無機酸
及び、場合によっては1種類のポリオールの水分含有混
合物の形態の反応物質を電磁波により加熱し、１４０℃
〜３００℃の温度で反応生成物を得ることにより、上述
の目的が達せられることが発見された。
種類の「食品用等級」のポリカルボン酸もしくは無機酸
及び、場合によっては1種類のポリオールの水分含有混
合物の形態の反応物質を電磁波により加熱し、１４０℃
〜３００℃の温度で反応生成物を得ることにより、上述
の目的が達せられることが発見された。
【０００７】上述のように、本発明による反応に要する
反応時間は０．５分〜２０分、好都合には１分〜７分に
亙る。実際的には反応時間は反応混合物のｋｇに対して
供給されるエネルギー量によって決定される。
反応時間は０．５分〜２０分、好都合には１分〜７分に
亙る。実際的には反応時間は反応混合物のｋｇに対して
供給されるエネルギー量によって決定される。
【０００８】性状については、本発明の方法により得ら
れる生成物は、特に還元力、生成物の水溶液のｐＨ、酸
価、糖、ポリオール及びポリカルボン酸の残余量、生成
されるレボグルコサン及びヒドロキシメチルフルフラー
ル（ＨＭＦ）、透析不可能な分画、旋光性及びガードナ
ーカラー(Gardner color)に関して、 原則的に米国特許
第３，７６６，１６５号明細書及び欧州特許第４０４，
２７７号明細書による方法に従って得られる生成物、又
は米国特許第３，８７６，７９４号明細書に記載の生成
物、に対応する。上記特許の記載事項は引用することに
より本明細書に組み入れられる。
れる生成物は、特に還元力、生成物の水溶液のｐＨ、酸
価、糖、ポリオール及びポリカルボン酸の残余量、生成
されるレボグルコサン及びヒドロキシメチルフルフラー
ル（ＨＭＦ）、透析不可能な分画、旋光性及びガードナ
ーカラー(Gardner color)に関して、 原則的に米国特許
第３，７６６，１６５号明細書及び欧州特許第４０４，
２７７号明細書による方法に従って得られる生成物、又
は米国特許第３，８７６，７９４号明細書に記載の生成
物、に対応する。上記特許の記載事項は引用することに
より本明細書に組み入れられる。
【０００９】本発明の方法を使用することにより、例え
ば、グルコース、ソルビトール及びクエン酸の水分含有
混合物を数分間、電磁波により約２００℃の温度に加熱
して下記の性状を有する生成物を形成することが出来
る：すなわち − グルコース含有量≦６重量％、好都合には≦４重量
％ − ソルビトール含有≦２．５重量％、好都合には≦２
重量％ − クエン酸含有量≦０．７５重量％、好都合には≦
０．５重量％ − レボグルコサン含有量≦４重量％、好都合には≦
２．５重量％ − 水に対する溶解度は使用されるポリカルボン酸の量
により約１００重量％以下 − １０％水溶液のｐＨ：約３ − ガードナーカラー：≦１０、好都合には≦５、特に
≦３。
ば、グルコース、ソルビトール及びクエン酸の水分含有
混合物を数分間、電磁波により約２００℃の温度に加熱
して下記の性状を有する生成物を形成することが出来
る：すなわち − グルコース含有量≦６重量％、好都合には≦４重量
％ − ソルビトール含有≦２．５重量％、好都合には≦２
重量％ − クエン酸含有量≦０．７５重量％、好都合には≦
０．５重量％ − レボグルコサン含有量≦４重量％、好都合には≦
２．５重量％ − 水に対する溶解度は使用されるポリカルボン酸の量
により約１００重量％以下 − １０％水溶液のｐＨ：約３ − ガードナーカラー：≦１０、好都合には≦５、特に
≦３。
【００１０】適切な糖類は、好都合にはグルコース、マ
ルトース又はマルトトリオース、グルコースシロップで
あり、そして好適にはグルコースである。グルコースは
本方法には無水物もしくは一水和物の形態で使用するこ
とができる。
ルトース又はマルトトリオース、グルコースシロップで
あり、そして好適にはグルコースである。グルコースは
本方法には無水物もしくは一水和物の形態で使用するこ
とができる。
【００１１】本発明による方法に使用されるポリオール
は、例えばグリセロール、エリトリトール、キシリトー
ル、マンニトール、ガラクチコール、そして好適にはソ
ルビトールのような、食品産業で受容され得る製品もし
くは「食品用等級」の製品でなければならない。ポリオ
ールの量は例えば、固体の総量を基にして０〜２０重量
％で、好都合には８〜１２重量％である。
は、例えばグリセロール、エリトリトール、キシリトー
ル、マンニトール、ガラクチコール、そして好適にはソ
ルビトールのような、食品産業で受容され得る製品もし
くは「食品用等級」の製品でなければならない。ポリオ
ールの量は例えば、固体の総量を基にして０〜２０重量
％で、好都合には８〜１２重量％である。
【００１２】使用される触媒は、リンゴ酸、フマール
酸、酒石酸、テレフタール酸類、コハク酸、アジピン
酸、イタコン酸、又は最後の３種の酸類の無水物、及び
好適にはクエン酸等の、食品産業で受容可能なポリカル
ボン酸か、又は「食品用等級」のポリカルボン酸であ
る。リン酸及び塩酸のような無機酸も又触媒として適切
である。前記の無機酸類は「架橋」を生成しないので、
その結果これらの触媒を使用することにより水に不溶性
のポリデキストロースの製造は不可能である。触媒とし
て使用されるポリカルボン酸の量に応じて、水に不溶性
か、完全に可溶性か又は一部可溶性の生成物が得られ
る。大まかに、水溶性物質の製造には固体の総量に対し
て少なくとも０．１重量％、例えば０．２５〜２．５重
量％のポリカルボン酸、そして一部水溶性もしくは水に
不溶性の物質の製造にはより大量、例えば高々約１０重
量％のポリカルボン酸を使用することができると言え
る。
酸、酒石酸、テレフタール酸類、コハク酸、アジピン
酸、イタコン酸、又は最後の３種の酸類の無水物、及び
好適にはクエン酸等の、食品産業で受容可能なポリカル
ボン酸か、又は「食品用等級」のポリカルボン酸であ
る。リン酸及び塩酸のような無機酸も又触媒として適切
である。前記の無機酸類は「架橋」を生成しないので、
その結果これらの触媒を使用することにより水に不溶性
のポリデキストロースの製造は不可能である。触媒とし
て使用されるポリカルボン酸の量に応じて、水に不溶性
か、完全に可溶性か又は一部可溶性の生成物が得られ
る。大まかに、水溶性物質の製造には固体の総量に対し
て少なくとも０．１重量％、例えば０．２５〜２．５重
量％のポリカルボン酸、そして一部水溶性もしくは水に
不溶性の物質の製造にはより大量、例えば高々約１０重
量％のポリカルボン酸を使用することができると言え
る。
【００１３】従って、本発明の方法によれば、以下の反
応混合物が好都合に使用される、すなわち − ７０〜９９．９重量％、好都合には８５．５〜９
１．７５重量％の糖、好適にはｄ−グルコース − ０．１〜１０重量％、好都合には０．２５〜２．５
重量％のポリカルボン酸、好適にはクエン酸、そして − ０〜２０重量％、好都合には８〜１２重量％のポリ
オール、好適にはソルビトール。
応混合物が好都合に使用される、すなわち − ７０〜９９．９重量％、好都合には８５．５〜９
１．７５重量％の糖、好適にはｄ−グルコース − ０．１〜１０重量％、好都合には０．２５〜２．５
重量％のポリカルボン酸、好適にはクエン酸、そして − ０〜２０重量％、好都合には８〜１２重量％のポリ
オール、好適にはソルビトール。
【００１４】次に必要なら、最終的な出発物質の水含有
量が通常、総出発物質量の０．１〜９０重量％、好都合
には５〜５０重量％の値を有するように、乾燥している
か又は結晶水を含有するこれらの反応混合物に水を添加
する。
量が通常、総出発物質量の０．１〜９０重量％、好都合
には５〜５０重量％の値を有するように、乾燥している
か又は結晶水を含有するこれらの反応混合物に水を添加
する。
【００１５】本反応による方法は、一般的にこれまで当
該技術分野で知られている電磁波エネルギー源の助けに
より実施することができる。実施例においては市販の電
子レンジを使用するが、その他の既知の電磁波エネルギ
ー源も使用することができる。
該技術分野で知られている電磁波エネルギー源の助けに
より実施することができる。実施例においては市販の電
子レンジを使用するが、その他の既知の電磁波エネルギ
ー源も使用することができる。
【００１６】本発明の方法において、使用されるエネル
ギー源から発生される電磁波エネルギーは運動エネルギ
ーに変換され、その結果反応混合物の温度を急速に上昇
せしめる。予想される縮合反応は水の存在下でより良く
進行し、このことは、米国特許第３，７６６，１６５号
明細書のような以前の当該技術文献によると、その予想
される反応期間中、水含有量は極めて最少限に留めねば
ならなかった事実を考慮すると、非常に驚嘆すべきこと
である。例えば、０．５分間〜２０分間、好都合には２
分間〜７分間のような比較的短かい反応時間内に、上述
の文献、すなわち、米国特許第３，７６６，１６５号及
び同３，８７６，７９４号及び欧州特許第４０４、２７
７号明細書による方法で得られる生成物の特性と同様な
特性を有する最終生成物を得ることができる。
ギー源から発生される電磁波エネルギーは運動エネルギ
ーに変換され、その結果反応混合物の温度を急速に上昇
せしめる。予想される縮合反応は水の存在下でより良く
進行し、このことは、米国特許第３，７６６，１６５号
明細書のような以前の当該技術文献によると、その予想
される反応期間中、水含有量は極めて最少限に留めねば
ならなかった事実を考慮すると、非常に驚嘆すべきこと
である。例えば、０．５分間〜２０分間、好都合には２
分間〜７分間のような比較的短かい反応時間内に、上述
の文献、すなわち、米国特許第３，７６６，１６５号及
び同３，８７６，７９４号及び欧州特許第４０４、２７
７号明細書による方法で得られる生成物の特性と同様な
特性を有する最終生成物を得ることができる。
【００１７】反応混合物を電子レンジの中に入れ、電磁
波を照射し、縮合反応を進行させる。その反応は反応容
器中に反応混合物を入れることによりバッチ毎に実施す
ることができる。その反応は又電子レンジを通過するコ
ンベヤーベルト上に反応混合物を１枚の層としてもしく
は小型の容器に入れて供給することにより連続的に実施
することも出来る。その反応混合物は０．５分〜２０
分、好都合には２分〜７分の滞留時間が得られるような
速度で電子レンジを通過させることができる。
波を照射し、縮合反応を進行させる。その反応は反応容
器中に反応混合物を入れることによりバッチ毎に実施す
ることができる。その反応は又電子レンジを通過するコ
ンベヤーベルト上に反応混合物を１枚の層としてもしく
は小型の容器に入れて供給することにより連続的に実施
することも出来る。その反応混合物は０．５分〜２０
分、好都合には２分〜７分の滞留時間が得られるような
速度で電子レンジを通過させることができる。
【００１８】多糖誘導体の製造のための電磁波の周波数
の範囲は３０００ｋＨｚから３００ＧＨｚに亙ることが
できる。工業的に最もよく使用される周波数は約１０〜
５０ＭＨｚのラジオ波の範囲内と、約９００〜３０００
ＭＨｚのマイクロ波の範囲内にある。ここに記述され
る、工業に使用されるすべての周波数範囲は本発明によ
る多糖誘導体の製造に適する。
の範囲は３０００ｋＨｚから３００ＧＨｚに亙ることが
できる。工業的に最もよく使用される周波数は約１０〜
５０ＭＨｚのラジオ波の範囲内と、約９００〜３０００
ＭＨｚのマイクロ波の範囲内にある。ここに記述され
る、工業に使用されるすべての周波数範囲は本発明によ
る多糖誘導体の製造に適する。
【００１９】電磁波エネルギー源の電力は０．６０ｋＷ
から１００ｋＷの間に亙ることができる。実際的には反
応時間は反応混合物１ｋｇ当たりのエネルギー量により
決定される。単位時間当たりの、多糖誘導体に転化され
得る反応混合物量に対する電力の比率は通常０．１〜６
ｋＷ（ｋｇ／時）であり、好都合には０．２〜１ｋＷ
（ｋｇ／時）である。
から１００ｋＷの間に亙ることができる。実際的には反
応時間は反応混合物１ｋｇ当たりのエネルギー量により
決定される。単位時間当たりの、多糖誘導体に転化され
得る反応混合物量に対する電力の比率は通常０．１〜６
ｋＷ（ｋｇ／時）であり、好都合には０．２〜１ｋＷ
（ｋｇ／時）である。
【００２０】米国特許第３，７６６，１６５号及び欧州
特許第４０４，２２７号明細書に公表されている方法と
比較した本方法の利点は、なかでも、本発明による方法
が下記の特徴を有することである：すなわち − 水の存在下で好適に進行し、従って乾燥させ、そし
て３ｍｍ未満の粒子サイズを持たなければならない出発
物質を使用する必要がない； − 出発物質（シロップ類）の非粘性のもしくは粘性の
溶液を用いて実施することができるので、その結果出発
物質に関して著しい費用の節約が達せられる； − 真空をも又高圧をも使用する必要がないので、技術
的見地から実施が非常に「容易」である； − 連続的に実施することができる； − 非常に短い反応時間を要するのみである；そして − 本発明による方法では、望ましくない副反応の調節
がより容易であり、それは例えばより低いガードナーカ
ラーにより示される。
特許第４０４，２２７号明細書に公表されている方法と
比較した本方法の利点は、なかでも、本発明による方法
が下記の特徴を有することである：すなわち − 水の存在下で好適に進行し、従って乾燥させ、そし
て３ｍｍ未満の粒子サイズを持たなければならない出発
物質を使用する必要がない； − 出発物質（シロップ類）の非粘性のもしくは粘性の
溶液を用いて実施することができるので、その結果出発
物質に関して著しい費用の節約が達せられる； − 真空をも又高圧をも使用する必要がないので、技術
的見地から実施が非常に「容易」である； − 連続的に実施することができる； − 非常に短い反応時間を要するのみである；そして − 本発明による方法では、望ましくない副反応の調節
がより容易であり、それは例えばより低いガードナーカ
ラーにより示される。
【００２１】本発明の方法により得られる生成物は、通
常、糖及び／又は脂肪のような高カロリー製品から得ら
れる、質感等のような望ましい性状を食餌制限用食品に
与えるために、食餌制限用食品等に低カロリーの「増量
剤」として、非中和形態もしくは中和形態で添加するこ
とができる。これらの食品の例にはデザート、ケーキ、
ビスケット、チューインガム、甘い菓子、ドレッシン
グ、サラダ、アイスクリーム混合物及び堅い飴及び柔ら
かい飴がある。
常、糖及び／又は脂肪のような高カロリー製品から得ら
れる、質感等のような望ましい性状を食餌制限用食品に
与えるために、食餌制限用食品等に低カロリーの「増量
剤」として、非中和形態もしくは中和形態で添加するこ
とができる。これらの食品の例にはデザート、ケーキ、
ビスケット、チューインガム、甘い菓子、ドレッシン
グ、サラダ、アイスクリーム混合物及び堅い飴及び柔ら
かい飴がある。
【００２２】
【実施例】本発明は以下の実施例の助けにより、より詳
細に説明される；しかしこれらの実施例はどんな種類の
制約をも暗示するとみなしてはならない。
細に説明される；しかしこれらの実施例はどんな種類の
制約をも暗示するとみなしてはならない。
【００２３】実施例Ｉ グルコース一水和物８１．５６重量％、ソルビトール
８．３重量％、クエン酸一水和物０．６４重量％及び水
９．５重量％の混合物を均質に混合した。この混合物２
５ｇを６００ｍｌ入りのガラスビーカーに移した。次い
でこのガラスビーカーを２４５０ＭＨｚの周波数及び最
大出力７００Ｗを有するフィリップスのクックトロニッ
ク(Philips Cooktronic)Ｍ７１６の電子レンジの中に入
れた。この最大設定で３分間加熱後、１９９℃の温度で
淡黄色の生成物が得られた。この生成物は２．５のガー
ドナーカラー（１０重量％水溶液）及び下記の組成を有
した： − グルコース：１．７５重量％； − ソルビトール：１．３５重量％； − クエン酸：０．２５重量％； − レボグルコサン：２．００重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
８．３重量％、クエン酸一水和物０．６４重量％及び水
９．５重量％の混合物を均質に混合した。この混合物２
５ｇを６００ｍｌ入りのガラスビーカーに移した。次い
でこのガラスビーカーを２４５０ＭＨｚの周波数及び最
大出力７００Ｗを有するフィリップスのクックトロニッ
ク(Philips Cooktronic)Ｍ７１６の電子レンジの中に入
れた。この最大設定で３分間加熱後、１９９℃の温度で
淡黄色の生成物が得られた。この生成物は２．５のガー
ドナーカラー（１０重量％水溶液）及び下記の組成を有
した： − グルコース：１．７５重量％； − ソルビトール：１．３５重量％； − クエン酸：０．２５重量％； − レボグルコサン：２．００重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
【００２４】１５％溶液のｐＨは２．８５であった。
【００２５】７０％ｗ／ｗ水溶液の粘度は２３５５ｃｐ
ｓであった。得られた生成物は完全に水溶性であった。
ｓであった。得られた生成物は完全に水溶性であった。
【００２６】実施例ＩＩ（比較例） グルコース無水物８９．１５重量％、ソルビトール１０
重量％及びクエン酸一水和物０．８５重量％の混合物を
均質に混合した。この微細な混合物２５ｇを６００ｍｌ
入りガラスビーカーに移した。次いでこのガラスビーカ
ーを２４５０ＭＨｚの周波数及び最大出力７００Ｗを有
するフィリップスのクックトロニックＭ７１６電子レン
ジ内に入れた。この最大設定で８分間加熱後、材料のほ
んの一部が反応した。４．５のガードナーカラー（１０
重量％水溶液）を持つ、反応した黄色生成物は下記の組
成を有した： − グルコース：２．４０重量％； − ソルビトール：１．３５重量％； − クエン酸：０．３５重量％； − レボグルコサン：２．２５重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
重量％及びクエン酸一水和物０．８５重量％の混合物を
均質に混合した。この微細な混合物２５ｇを６００ｍｌ
入りガラスビーカーに移した。次いでこのガラスビーカ
ーを２４５０ＭＨｚの周波数及び最大出力７００Ｗを有
するフィリップスのクックトロニックＭ７１６電子レン
ジ内に入れた。この最大設定で８分間加熱後、材料のほ
んの一部が反応した。４．５のガードナーカラー（１０
重量％水溶液）を持つ、反応した黄色生成物は下記の組
成を有した： − グルコース：２．４０重量％； − ソルビトール：１．３５重量％； − クエン酸：０．３５重量％； − レボグルコサン：２．２５重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
【００２７】反応した物質の温度は１９５℃であった。
【００２８】残りの反応混合物は反応せず、この部分の
材料の温度は３０℃であった。その結果、全体としての
反応生成物は２のガードナーカラー（１０重量％水溶
液）及び下記の組成を有した： − グルコース：４６．２重量％； − ソルビトール：５．７重量％； − クエン酸：０．６５重量％； − レボグルコサン：１．１０重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
材料の温度は３０℃であった。その結果、全体としての
反応生成物は２のガードナーカラー（１０重量％水溶
液）及び下記の組成を有した： − グルコース：４６．２重量％； − ソルビトール：５．７重量％； − クエン酸：０．６５重量％； − レボグルコサン：１．１０重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
【００２９】得られた生成物は完全に水溶性であった。
【００３０】実施例ＩＩＩ グルコース無水物７０．８２ｇ、ソルビトール７．８７
ｇ、Ｈ3ＰＯ4 ５．５７ｍｌ（０．１４８Ｍ）及び水１５．７４ｇを均
質化した後、この混合物を１０００ｍｌのガラスビーカ
ーに移した。このガラスビーカーを２４５０ＭＨｚの周
波数及び最大出力７００Ｗを有するフィリップスのクッ
クトロニックＭ７１６電子レンジ内に入れた。この最大
設定で４分間加熱後、生成物温度は２０３℃であり、完
全に水溶性であるその生成物は下記の組成を有した： − グルコース：３．１５重量％； − ソルビトール：１．４０重量％； − レボグルコサン：１．６０重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
ｇ、Ｈ3ＰＯ4 ５．５７ｍｌ（０．１４８Ｍ）及び水１５．７４ｇを均
質化した後、この混合物を１０００ｍｌのガラスビーカ
ーに移した。このガラスビーカーを２４５０ＭＨｚの周
波数及び最大出力７００Ｗを有するフィリップスのクッ
クトロニックＭ７１６電子レンジ内に入れた。この最大
設定で４分間加熱後、生成物温度は２０３℃であり、完
全に水溶性であるその生成物は下記の組成を有した： − グルコース：３．１５重量％； − ソルビトール：１．４０重量％； − レボグルコサン：１．６０重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
【００３１】１５％の水溶液のｐＨは２．９１であっ
た。
た。
【００３２】実施例ＩＶ グルコース無水物９０重量％、クエン酸１．０重量％及
び水９重量％の混合物を均質化した。この混合物５０．
０ｇを９１５ＭＨｚの周波数及び最大出力６５０Ｗを有
する電子レンジに移した。この最大設定で５分間加熱
後、２０４℃の温度で暗黄色の生成物が得られ、その生
成物はガードナーカラー４（１０重量％水溶液）及び下
記の組成を有した： − グルコース：２．０５重量％； − クエン酸：０．４５重量％； − レボグルコサン：１．８０重量％； − ＨＭＦ：５８０ｐｐｍ；そして − 残りはポリデキストロース。
び水９重量％の混合物を均質化した。この混合物５０．
０ｇを９１５ＭＨｚの周波数及び最大出力６５０Ｗを有
する電子レンジに移した。この最大設定で５分間加熱
後、２０４℃の温度で暗黄色の生成物が得られ、その生
成物はガードナーカラー４（１０重量％水溶液）及び下
記の組成を有した： − グルコース：２．０５重量％； − クエン酸：０．４５重量％； − レボグルコサン：１．８０重量％； − ＨＭＦ：５８０ｐｐｍ；そして − 残りはポリデキストロース。
【００３３】７０％ｗ／ｗ水溶液の粘度は２８００ｃｐ
ｓであった。得られた生成物は完全に水溶性であった。
ｓであった。得られた生成物は完全に水溶性であった。
【００３４】実施例Ｖ クエン酸０．６ｇ及びソルビトール６．６ｇをＤＰ（重
合度）４及び固体含有量７５重量％をもつグルコースシ
ロップ１００．０ｇに添加した。この混合物５０．０ｇ
を２５４０ＭＨｚの周波数と最大出力７００Ｗをもつ電
子レンジに入れた。この最大設定で３．５分間加熱後、
２００℃の温度で淡黄色の生成物が得られ、これは４２
０ｎｍで０．２１３（１０重量％水溶液）の吸収と下記
の組成を有した： − グルコース：１．９５重量％； − ソルビトール：１．５５重量％ − クエン酸：０．３０重量％； − レボグルコサン：１．５０重量％； − ＨＭＦ：３７５ｐｐｍ；そして − 残りはポリデキストロース。
合度）４及び固体含有量７５重量％をもつグルコースシ
ロップ１００．０ｇに添加した。この混合物５０．０ｇ
を２５４０ＭＨｚの周波数と最大出力７００Ｗをもつ電
子レンジに入れた。この最大設定で３．５分間加熱後、
２００℃の温度で淡黄色の生成物が得られ、これは４２
０ｎｍで０．２１３（１０重量％水溶液）の吸収と下記
の組成を有した： − グルコース：１．９５重量％； − ソルビトール：１．５５重量％ − クエン酸：０．３０重量％； − レボグルコサン：１．５０重量％； − ＨＭＦ：３７５ｐｐｍ；そして − 残りはポリデキストロース。
【００３５】得られた生成物は完全に水溶性であった。
【００３６】実施例ＶＩ ８．９２重量％のグルコース、１．００重量％のソルビ
トール、０．０８重量％のクエン酸及び９０．００重量
％の水含有の溶液３０．０ｇを４００ｍｌ入りガラスビ
ーカーに移した。次いでこのビーカーを２４５０ＭＨｚ
の周波数と最大出力７００Ｗをもつ電子レンジに入れ
た。この最大設定で９分間加熱後、２０５℃の温度で、
黄色の生成物が得られ、それは下記の組成を有した： − グルコース：６．０５重量％； − ソルビトール：２．００重量％ − クエン酸：０．３５重量％； − レボグルコサン：２．１５重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
トール、０．０８重量％のクエン酸及び９０．００重量
％の水含有の溶液３０．０ｇを４００ｍｌ入りガラスビ
ーカーに移した。次いでこのビーカーを２４５０ＭＨｚ
の周波数と最大出力７００Ｗをもつ電子レンジに入れ
た。この最大設定で９分間加熱後、２０５℃の温度で、
黄色の生成物が得られ、それは下記の組成を有した： − グルコース：６．０５重量％； − ソルビトール：２．００重量％ − クエン酸：０．３５重量％； − レボグルコサン：２．１５重量％；そして − 残りはポリデキストロース。
【００３７】得られた生成物は完全に水溶性であった。
【００３８】本発明の特徴及び態様を以下に示す。
【００３９】１．少なくとも１種類の糖、触媒としても
作用する１種類の酸及び場合によっては１種類のポリオ
ールを高温で反応させることによる多糖誘導体の製造方
法であって、少なくとも１種類の糖、１種類の「食品用
等級」のポリカルボン酸もしくは無機酸、そして場合に
よっては１種類のポリオールの水分含有の混合物の形態
で、この反応物質を電磁波の影響下で加熱すると１４０
〜３００℃の温度で反応生成物が得られることを特徴と
する製造方法。
作用する１種類の酸及び場合によっては１種類のポリオ
ールを高温で反応させることによる多糖誘導体の製造方
法であって、少なくとも１種類の糖、１種類の「食品用
等級」のポリカルボン酸もしくは無機酸、そして場合に
よっては１種類のポリオールの水分含有の混合物の形態
で、この反応物質を電磁波の影響下で加熱すると１４０
〜３００℃の温度で反応生成物が得られることを特徴と
する製造方法。
【００４０】２．前記電磁波が３０００ｋＨｚから３０
０ＧＨｚの範囲の周波数を持つことを特徴とする第１項
記載の方法。
０ＧＨｚの範囲の周波数を持つことを特徴とする第１項
記載の方法。
【００４１】３．前記電磁波が約１０〜５０ＭＨｚの通
信波の範囲の周波数をもつことを特徴とする第１項記載
の方法。
信波の範囲の周波数をもつことを特徴とする第１項記載
の方法。
【００４２】４．前記電磁波が約９００〜３０００ＭＨ
ｚの範囲のマイクロ波の波長の範囲の周波数をもつ第１
項による方法。
ｚの範囲のマイクロ波の波長の範囲の周波数をもつ第１
項による方法。
【００４３】５．使用する反応物質が下記の組成を持
つ、乾燥固体の混合物であることを特徴とする第１項か
ら第４項のうち１項又はそれ以上による方法：すなわち − ７０〜９９．９重量％の糖 − ０．１〜１０重量％のポリカルボン酸もしくは無機
酸 − ０〜２０重量％のポリオール。
つ、乾燥固体の混合物であることを特徴とする第１項か
ら第４項のうち１項又はそれ以上による方法：すなわち − ７０〜９９．９重量％の糖 − ０．１〜１０重量％のポリカルボン酸もしくは無機
酸 − ０〜２０重量％のポリオール。
【００４４】６．使用する反応物質が下記の組成を持
つ、乾燥固体の混合物であることを特徴とする第５項に
よる方法：すなわち − ８５．５〜９１．７５重量％の糖 − ０．２５〜２．５重量％のポリカルボン酸 − ８〜１２重量％のポリオール。
つ、乾燥固体の混合物であることを特徴とする第５項に
よる方法：すなわち − ８５．５〜９１．７５重量％の糖 − ０．２５〜２．５重量％のポリカルボン酸 − ８〜１２重量％のポリオール。
【００４５】７．前記反応混合物が０．１〜９０重量％
の水を含有することを特徴とする第１項−第６項のうち
１項又はそれ以上による方法。
の水を含有することを特徴とする第１項−第６項のうち
１項又はそれ以上による方法。
【００４６】８．前記反応混合物が５〜５０重量％の水
を含有することを特徴とする第７項による方法。
を含有することを特徴とする第７項による方法。
【００４７】９．使用される糖がｄ−グルコース、グル
コースシロップ、マルトースもしくはマルトトリオース
であり、使用されるポリカルボン酸がクエン酸でありそ
して使用されるポリオールがソルビトールであることを
特徴とする第１項〜第８項のうちの１項又はそれ以上に
よる方法。
コースシロップ、マルトースもしくはマルトトリオース
であり、使用されるポリカルボン酸がクエン酸でありそ
して使用されるポリオールがソルビトールであることを
特徴とする第１項〜第８項のうちの１項又はそれ以上に
よる方法。
【００４８】１０．含水反応混合物を、単位時間当たり
多糖誘導体に転化させることができる反応混合物の量に
対する出力の比率０．１〜６ｋＷ（ｋｇ／時）を使用す
る電磁波の影響下で加熱することを特徴とする第１項〜
第９項のうち１項又はそれ以上による方法。
多糖誘導体に転化させることができる反応混合物の量に
対する出力の比率０．１〜６ｋＷ（ｋｇ／時）を使用す
る電磁波の影響下で加熱することを特徴とする第１項〜
第９項のうち１項又はそれ以上による方法。
【００４９】１１．前記含水反応混合物を、単位時間当
たり多糖誘導体に転化させることができる反応混合物の
量に対する出力の比率０．２〜１ｋＷ（ｋｇ／時）を使
用する電磁波の影響下で加熱することを特徴とする第１
０項による方法。
たり多糖誘導体に転化させることができる反応混合物の
量に対する出力の比率０．２〜１ｋＷ（ｋｇ／時）を使
用する電磁波の影響下で加熱することを特徴とする第１
０項による方法。
【００５０】１２．その方法が連続的に実施される第１
項〜第１１項のうち１項またはそれ以上による方法。
項〜第１１項のうち１項またはそれ以上による方法。
【００５１】１３．第１項〜第１２項のうち１項または
それ以上による方法を使用して得られる生成物。
それ以上による方法を使用して得られる生成物。
【００５２】１４．少なくとも、第１３項による生成物
を含有する低カロリー食品。
を含有する低カロリー食品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 テオドルス・ランベルトウス・ヘクス オランダ・エヌエル−4613エイエス ベ ルゲンオプゾーム・ハルスターゼベーク 303
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも１種類の糖、触媒としても作
用する１種類の酸及び場合によっては１種類のポリオー
ルを高温で反応させることによる多糖誘導体の製造方法
であって、少なくとも１種類の糖、１種類の「食品用等
級」のポリカルボン酸もしくは無機酸、及び場合によっ
ては１種類のポリオール、の水を含有する混合物の形態
の反応物質を電磁波の影響下で加熱し、１４０℃〜３０
０℃の温度で反応生成物を得ることを特徴とする製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9400040A NL9400040A (nl) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
| NL9400040 | 1994-01-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07216001A JPH07216001A (ja) | 1995-08-15 |
| JP2568391B2 true JP2568391B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=19863686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7015561A Expired - Lifetime JP2568391B2 (ja) | 1994-01-10 | 1995-01-06 | 多糖誘導体の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5558899A (ja) |
| EP (1) | EP0662483A1 (ja) |
| JP (1) | JP2568391B2 (ja) |
| AU (1) | AU666087B2 (ja) |
| CA (1) | CA2139920A1 (ja) |
| FI (1) | FI950111A (ja) |
| NL (1) | NL9400040A (ja) |
| NZ (1) | NZ270204A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102680272A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-09-19 | 烟台渤海制药集团有限公司 | 一种海胆多糖的提取、纯化及鉴定方法 |
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| ES2213272T3 (es) | 1997-03-19 | 2004-08-16 | Danisco Usa Inc. | Polimerizacion de mono y disacaridos utilizando niveles bajos de acidos minerales. |
| DE19730836A1 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
| PL2027160T3 (pl) * | 2006-06-15 | 2012-09-28 | Syral Belgium Nv | Sposób wytwarzania polisacharydów połączonych losowo |
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- 1995-01-06 JP JP7015561A patent/JP2568391B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1995-01-10 CA CA002139920A patent/CA2139920A1/en not_active Abandoned
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