JPS61180796A - 非還元糖及び1種またはそれ以上の脂肪酸のエステル調製方法 - Google Patents
非還元糖及び1種またはそれ以上の脂肪酸のエステル調製方法Info
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- JPS61180796A JPS61180796A JP61013584A JP1358486A JPS61180796A JP S61180796 A JPS61180796 A JP S61180796A JP 61013584 A JP61013584 A JP 61013584A JP 1358486 A JP1358486 A JP 1358486A JP S61180796 A JPS61180796 A JP S61180796A
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- B01J19/20—Stationary reactors having moving elements inside in the form of helices, e.g. screw reactors
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
不発明は、非還元性糖及び1種または2種の脂肪酸のエ
ステルの、エステル交換触媒を介在させたlsまたはそ
れ以上の脂肪酸の非還元砂糖とのエステル交換による調
製方法に関する。
ステルの、エステル交換触媒を介在させたlsまたはそ
れ以上の脂肪酸の非還元砂糖とのエステル交換による調
製方法に関する。
非還元砂糖及び脂肪酸のエステル、特にこの形態の糟か
ら得られるモノエステル及びダイエステルは表面活性剤
として特に有効でありかつそれらの組成の丸めにすぐれ
九特殊な利点を有している。例えば、このような表面活
性剤は無害、無臭かつ無味であり、それらは皮膚にひり
ひシする刺戟を与えずかつ例えば人間及び動物の消化管
内で加水分解して正常な食物生成物を、与える。はとん
どの表面活性剤と異なり、この種の糖及び脂肪酸を基と
するエステルは好気性及び嫌気性のいずれの状態におい
ても生物学的退化性であり、かつほとんどの他のイオン
化しない表面活性剤とは異な〕固形でめりかつ従って粉
化し易いまたは吹付は乾燥できる製品として容易に使用
できる。そのうえ、この種の糖及び脂肪酸のエステルは
食料品、化粧品、調合薬の調製及び農業生産物用の添加
剤として用いることができる。
ら得られるモノエステル及びダイエステルは表面活性剤
として特に有効でありかつそれらの組成の丸めにすぐれ
九特殊な利点を有している。例えば、このような表面活
性剤は無害、無臭かつ無味であり、それらは皮膚にひり
ひシする刺戟を与えずかつ例えば人間及び動物の消化管
内で加水分解して正常な食物生成物を、与える。はとん
どの表面活性剤と異なり、この種の糖及び脂肪酸を基と
するエステルは好気性及び嫌気性のいずれの状態におい
ても生物学的退化性であり、かつほとんどの他のイオン
化しない表面活性剤とは異な〕固形でめりかつ従って粉
化し易いまたは吹付は乾燥できる製品として容易に使用
できる。そのうえ、この種の糖及び脂肪酸のエステルは
食料品、化粧品、調合薬の調製及び農業生産物用の添加
剤として用いることができる。
上記の利点をもつにも拘らず、非還元糖及び脂肪酸のエ
ステルは、その調製に際して不利点をもつので、大規模
には決して用いられなかった。この種の糖エステルの調
製のために提案された方法について以下に簡単に述べる
が、それは技術的または経済的な不利点があるので、他
の既知の表面活性剤について競争に匹敵し得る価格の製
品を得るために大工業的大規模に用いることは容易には
できない。
ステルは、その調製に際して不利点をもつので、大規模
には決して用いられなかった。この種の糖エステルの調
製のために提案された方法について以下に簡単に述べる
が、それは技術的または経済的な不利点があるので、他
の既知の表面活性剤について競争に匹敵し得る価格の製
品を得るために大工業的大規模に用いることは容易には
できない。
非還元糖及び脂肪酸のエステルの調製の最も「古典的」
方法は、例えばJ 、 Amer 、 Oll Ch@
m。
方法は、例えばJ 、 Amer 、 Oll Ch@
m。
Soc、の1957年、第34巻、j8.5〜188ペ
ージに報告された、糖、及び脂肪酸のメチルエステルが
ともに溶解するジメチルフオルマシド及ヒジメチルズル
フオキサイドのような溶型中でメチルエステルによるし
よ糖のエステル交換を含む。このエステル変換反応は触
媒として炭酸カルシウムを介在嘔せ90℃の温度でかつ
可成り低い圧力の下で実施された。しかし、使用された
溶剤はその毒性のためにできる限多完全に除去しなけれ
ばならず、これは可成りの問題を付随する。
ージに報告された、糖、及び脂肪酸のメチルエステルが
ともに溶解するジメチルフオルマシド及ヒジメチルズル
フオキサイドのような溶型中でメチルエステルによるし
よ糖のエステル交換を含む。このエステル変換反応は触
媒として炭酸カルシウムを介在嘔せ90℃の温度でかつ
可成り低い圧力の下で実施された。しかし、使用された
溶剤はその毒性のためにできる限多完全に除去しなけれ
ばならず、これは可成りの問題を付随する。
糖及び脂肪酸のエステルの両方に対する上記の溶剤の使
用に伴う問題点の解決が、J、Am5r。
用に伴う問題点の解決が、J、Am5r。
0%I Ch*m、8oe、第44巻、307〜309
ページ(1976年)に、プロピレングリコール中での
しよ糖及び脂肪酸のエステルの微量乳化システムによる
調製方法が提案されている。この場合、一般に脂肪酸の
塩である乳化剤の存在の下で、塘及び脂肪酸のメチルエ
ステルがプロピレングリコール中に溶解され、そののち
この溶剤が可成シ低い圧力の下で除去される。しかし、
この方法において問題となることは、所望の粒子サイズ
をもつ良好な乳剤獣薬を得ること、及びそれに加えて、
プロピレングリコールの除去を実験室内で行なうことで
ある。プロピレングリコールエステルはま九、この方法
における副産物として得られる。
ページ(1976年)に、プロピレングリコール中での
しよ糖及び脂肪酸のエステルの微量乳化システムによる
調製方法が提案されている。この場合、一般に脂肪酸の
塩である乳化剤の存在の下で、塘及び脂肪酸のメチルエ
ステルがプロピレングリコール中に溶解され、そののち
この溶剤が可成シ低い圧力の下で除去される。しかし、
この方法において問題となることは、所望の粒子サイズ
をもつ良好な乳剤獣薬を得ること、及びそれに加えて、
プロピレングリコールの除去を実験室内で行なうことで
ある。プロピレングリコールエステルはま九、この方法
における副産物として得られる。
溶剤として水が用いられる溶剤エステル交換方法の最近
の方法が英国特許第1,332,190号に記載嘔れて
いる。この方法においては、糖は脂肪酸石けん、脂肪酸
エステル、及びエステル交換触媒を存在させた水中に完
全に溶解され、そののちこの混合物が減圧状態でかつ高
い温度の下で脱水され、それによって均質な溶融物が得
られる。この方法にも問題があシ、それは減圧下で水を
含む製品の加熱に関することで、圧力は脂肪酸エステル
の加水分解を防ぐために温度の関数として慎重に調整し
なければならないことである。上記の理由から、この方
法は工業的規模において使用することは不当に複雑であ
る。
の方法が英国特許第1,332,190号に記載嘔れて
いる。この方法においては、糖は脂肪酸石けん、脂肪酸
エステル、及びエステル交換触媒を存在させた水中に完
全に溶解され、そののちこの混合物が減圧状態でかつ高
い温度の下で脱水され、それによって均質な溶融物が得
られる。この方法にも問題があシ、それは減圧下で水を
含む製品の加熱に関することで、圧力は脂肪酸エステル
の加水分解を防ぐために温度の関数として慎重に調整し
なければならないことである。上記の理由から、この方
法は工業的規模において使用することは不当に複雑であ
る。
さらにJ 、 馳*r、 Oll、 Chem、 So
c、の第47巻、1970年、56〜60ページに、溶
剤を用いないエステル交換方法が記載されている。この
方法において、じ糖が溶解状態で用いられ、そのためこ
の方法は170〜190℃の温度で実施された。しかし
、しばらく経つと、糖は黒色タール状のかたまりに品質
が劣化するので、脂肪酸エステルとの反応は必然的に極
めて迅速に行なわなければならない。一般に、この反応
は20分以内に終了され、かつしばしばわずか2分後に
終了しなければならない。この反応は、溶解状態の糖の
中に脂肪酸エステルを溶解化しかつエステル交換に接触
作用を及ぼすために用いられるアルキル金属を含まない
無水の石けんの存在中で実施されなければならない。ア
ルコラード、アルカリ及び普通の石けんは、それらが存
在すると糖の分解が極めて早くなって混合物の黒色化を
起こすという事実から全く不適当である。糖の品質劣化
を防ぐためにこの反応は極めて速やかに完了しなければ
ならないのでこの反応を制御することに関する問題から
、この反応は実験室規模でのみ実施が可能で6って、工
業的規模での適用には期待が持てない。
c、の第47巻、1970年、56〜60ページに、溶
剤を用いないエステル交換方法が記載されている。この
方法において、じ糖が溶解状態で用いられ、そのためこ
の方法は170〜190℃の温度で実施された。しかし
、しばらく経つと、糖は黒色タール状のかたまりに品質
が劣化するので、脂肪酸エステルとの反応は必然的に極
めて迅速に行なわなければならない。一般に、この反応
は20分以内に終了され、かつしばしばわずか2分後に
終了しなければならない。この反応は、溶解状態の糖の
中に脂肪酸エステルを溶解化しかつエステル交換に接触
作用を及ぼすために用いられるアルキル金属を含まない
無水の石けんの存在中で実施されなければならない。ア
ルコラード、アルカリ及び普通の石けんは、それらが存
在すると糖の分解が極めて早くなって混合物の黒色化を
起こすという事実から全く不適当である。糖の品質劣化
を防ぐためにこの反応は極めて速やかに完了しなければ
ならないのでこの反応を制御することに関する問題から
、この反応は実験室規模でのみ実施が可能で6って、工
業的規模での適用には期待が持てない。
さらに、英国特許第1,399,053号によれば、大
気圧の下でかつ溶剤を用いずに温度110〜140℃に
おいて塩基性エステル交換触媒の存在の下で、少くとも
トリグリセリドと固形粒状しよ糖の反応によって表面活
性剤を調製する方法が知られている。この方法で社、重
量で約1%の水が存在すると糖のかたまりの形成によっ
て反応の進行を遅らせかつ石けんの形成を加速させると
いう事実から、反、応の開始時の諸材料中には水の量を
できる限り少くしなければならない。−好適実施例によ
れば、英国特許第1.399.053号に記載の方法に
おいては、反応の初動時間と反応時間はともに、反応混
合物に乳化剤を、好適には重量で5〜10%の量で、添
加することによって可成シ短縮される。しかし、さらに
、表面活性物質を含むこの方法の粗製最終製品であるダ
イグリセリドまたはモノグリセリドは好適である。しか
し、その反応は極めて緩慢でほぼ8時間またはそれ以上
もかかる。
気圧の下でかつ溶剤を用いずに温度110〜140℃に
おいて塩基性エステル交換触媒の存在の下で、少くとも
トリグリセリドと固形粒状しよ糖の反応によって表面活
性剤を調製する方法が知られている。この方法で社、重
量で約1%の水が存在すると糖のかたまりの形成によっ
て反応の進行を遅らせかつ石けんの形成を加速させると
いう事実から、反、応の開始時の諸材料中には水の量を
できる限り少くしなければならない。−好適実施例によ
れば、英国特許第1.399.053号に記載の方法に
おいては、反応の初動時間と反応時間はともに、反応混
合物に乳化剤を、好適には重量で5〜10%の量で、添
加することによって可成シ短縮される。しかし、さらに
、表面活性物質を含むこの方法の粗製最終製品であるダ
イグリセリドまたはモノグリセリドは好適である。しか
し、その反応は極めて緩慢でほぼ8時間またはそれ以上
もかかる。
最後に、英国特許出門第2,065,634号には、S
エステルを含む表面活性物質の調製方法が記載され、こ
の方法においては、固形の粒状しよ糖、少くとも8個の
炭素原子を含む脂肪酸の少くともトリグリセリド、及び
塩基性エステル交換触媒が、大気圧の下において温度1
10〜140℃で反応させる方法が記載されている。
エステルを含む表面活性物質の調製方法が記載され、こ
の方法においては、固形の粒状しよ糖、少くとも8個の
炭素原子を含む脂肪酸の少くともトリグリセリド、及び
塩基性エステル交換触媒が、大気圧の下において温度1
10〜140℃で反応させる方法が記載されている。
しかし、反応開始時の混合物は、重量で少くとも10%
の脂肪酸を含まなければならず、スタータ材料中の最適
石けん濃度は重量で25〜305である。さらに、この
石けんは少くとも50うのtまでのカリウム石けんから
構成されるであろう。ゆえに、この方法は、例えば最終
製品が可成シの量の石けん、特にカリウム石けんによっ
て汚染されるので欠点をもつ。
の脂肪酸を含まなければならず、スタータ材料中の最適
石けん濃度は重量で25〜305である。さらに、この
石けんは少くとも50うのtまでのカリウム石けんから
構成されるであろう。ゆえに、この方法は、例えば最終
製品が可成シの量の石けん、特にカリウム石けんによっ
て汚染されるので欠点をもつ。
以上の説明を要約すれば、反応が効果的な方法で遂行さ
れるような形式で非還元糖及び脂肪酸エステルを得る際
の問題点について上述した従来技術における解決方法は
実効がないということができる。
れるような形式で非還元糖及び脂肪酸エステルを得る際
の問題点について上述した従来技術における解決方法は
実効がないということができる。
ゆえに、多食にかつできる限シ少ない汚染状態の製品を
得るために、短時間で非還元糖と脂肪酸のエステルを互
いに反応させる方法が求められている。
得るために、短時間で非還元糖と脂肪酸のエステルを互
いに反応させる方法が求められている。
上記目的は、もし反応成分がまずそれ自身公知の、高い
温度及び圧力で作用するウオーム軸型反応装置を通って
給送され、前記ウオーム軸型反応装置から得られたかた
tりが減圧及び高温状態の下でさらに反応されるならば
達成できる。
温度及び圧力で作用するウオーム軸型反応装置を通って
給送され、前記ウオーム軸型反応装置から得られたかた
tりが減圧及び高温状態の下でさらに反応されるならば
達成できる。
本発明による方法により、試薬の混合物は、一方におい
て、高温度と高圧力状態でウオーム軸型反応装置または
押出し装置を通して連続的に給送され、そののち、他方
において、押出し装置か□ら送出される材料が、反応容
器内に収集された後に高温度においてかつ減圧状態で溶
解物として自発的にかつ迅速に反応する。
て、高温度と高圧力状態でウオーム軸型反応装置または
押出し装置を通して連続的に給送され、そののち、他方
において、押出し装置か□ら送出される材料が、反応容
器内に収集された後に高温度においてかつ減圧状態で溶
解物として自発的にかつ迅速に反応する。
本発明による方法の利点は、従来から知られている方法
に優る利点、すなわち準連続的方法、短い反応時間及び
分解反応の少ない発生度という技術的事項を「簡単に」
実施できることである。
に優る利点、すなわち準連続的方法、短い反応時間及び
分解反応の少ない発生度という技術的事項を「簡単に」
実施できることである。
図面を参照して、以下に本発明を説明する。
第1図は、本発明による方法に用いられるウオーム軸型
反応装置または押出し装置の図解的縦断面図である。ウ
オーム軸型反応装置のハウジングはつ矛−ム軸の外周辺
と精密に適合されかつ複数個の、個別に作用できる加熱
ジャケット(v1〜V、 )及び冷却ジャケット(Kl
及びKs)それぞれを別個に具備する。さらに、ウオー
ム軸は冷却装置(K3)を具備することが好ましい。
反応装置または押出し装置の図解的縦断面図である。ウ
オーム軸型反応装置のハウジングはつ矛−ム軸の外周辺
と精密に適合されかつ複数個の、個別に作用できる加熱
ジャケット(v1〜V、 )及び冷却ジャケット(Kl
及びKs)それぞれを別個に具備する。さらに、ウオー
ム軸は冷却装置(K3)を具備することが好ましい。
ハウジングの全長にわたって、熱電対T□〜T。
を取付けるための穴が穿孔されている。さらに、ウオー
ム軸は殻体形状の混合ヘッドをその製品排出側に設ける
ことができる。しかし、この殻体形状部は、本発明によ
る方法では任意の形式の混合ヘッドを使用できるので、
必ずしもそれに限定するものではない。
ム軸は殻体形状の混合ヘッドをその製品排出側に設ける
ことができる。しかし、この殻体形状部は、本発明によ
る方法では任意の形式の混合ヘッドを使用できるので、
必ずしもそれに限定するものではない。
加圧状態で移送を行なう、本発明による方法で用いられ
るウオーム軸型反応装置または押出し装置において、試
薬の完全な混合が実施され、この過程において良好な温
度制御及び良好な熱伝導が簡単な方法で達成される。驚
異的に、ウオーム軸型反応装置内で混合が行なわれるが
その様態は、混合物のかたまりが反応容器に移送された
のちにかたま夛状態で、反応が高い温度及び減圧状態で
適正に速やかに進行する。
るウオーム軸型反応装置または押出し装置において、試
薬の完全な混合が実施され、この過程において良好な温
度制御及び良好な熱伝導が簡単な方法で達成される。驚
異的に、ウオーム軸型反応装置内で混合が行なわれるが
その様態は、混合物のかたまりが反応容器に移送された
のちにかたま夛状態で、反応が高い温度及び減圧状態で
適正に速やかに進行する。
本発明による方法において用いられるウオーム軸型反応
装置の実施例は極めて広い制限内で変更できるが、一般
にウオーム軸型反応装置は、圧縮比が1.5〜3、及び
ウオームの長さ/直径比が10〜20のサイズをもつも
のを用いることが好適である。圧縮比の計算には第2図
を参照されたい(図において圧縮比=h 1 / h
1である。
装置の実施例は極めて広い制限内で変更できるが、一般
にウオーム軸型反応装置は、圧縮比が1.5〜3、及び
ウオームの長さ/直径比が10〜20のサイズをもつも
のを用いることが好適である。圧縮比の計算には第2図
を参照されたい(図において圧縮比=h 1 / h
1である。
ウオーム軸型反応装置において用いられる温度は該装置
から得られた物質が実質的に完全な溶解物であるように
定め゛られることか好適である。前記温度は、170〜
180℃であることが好適である。
から得られた物質が実質的に完全な溶解物であるように
定め゛られることか好適である。前記温度は、170〜
180℃であることが好適である。
さらに、互いに反対方向に回転する2つのウオーム軸を
具備し、従って極めて大きい混合作用を提供するウオー
ム軸型反応装置が用いられる。
具備し、従って極めて大きい混合作用を提供するウオー
ム軸型反応装置が用いられる。
本発明による方法は、スタータ材料の1つとして脂肪酸
のメチルエステルを用いて行なうことが好適である。こ
の方法において、糖友び脂肪酸めエステルは極めて純粋
な形態で得られる。
のメチルエステルを用いて行なうことが好適である。こ
の方法において、糖友び脂肪酸めエステルは極めて純粋
な形態で得られる。
また、別の利点は、この反応で形成されたアルコール、
すなわちメチルアルコールは反応混合物から□の除去性
−関しては最も好都合なアル;−ルである。特に、アル
コールを除去した結果として、平衡反応が糖エステル側
に起こる。しかし、脂肪酸のメチルエステルに加えて、
脂肪酸のエチルエステルなども使用できる。
すなわちメチルアルコールは反応混合物から□の除去性
−関しては最も好都合なアル;−ルである。特に、アル
コールを除去した結果として、平衡反応が糖エステル側
に起こる。しかし、脂肪酸のメチルエステルに加えて、
脂肪酸のエチルエステルなども使用できる。
本発明による方法に用いて好適な脂肪酸エステルは、一
般に脂肪酸部分に8〜22個の炭素原子を含む。この脂
肪酸は分枝されるかもしくは分枝されない、及び飽和ま
たは不飽和であってもよい。さらに、混合された脂肪酸
エステルまたは脂肪も使用できる。
般に脂肪酸部分に8〜22個の炭素原子を含む。この脂
肪酸は分枝されるかもしくは分枝されない、及び飽和ま
たは不飽和であってもよい。さらに、混合された脂肪酸
エステルまたは脂肪も使用できる。
非還元糖として、任意の品質及び粒度のじ糖及びソルビ
ットのような市販の固形の糖も使用できる。しかし、粗
い粒体のものは1■以下の粒度に減少される。
ットのような市販の固形の糖も使用できる。しかし、粗
い粒体のものは1■以下の粒度に減少される。
以下に示す実施例及びそれに相当する実例それぞれを参
照して以下に本発明の詳細な説明し、かつ本発明による
方法について得られた結果を第4図に示すが、本発明は
その実施例について報告され九)々スタータに制限する
ものでは表い。
照して以下に本発明の詳細な説明し、かつ本発明による
方法について得られた結果を第4図に示すが、本発明は
その実施例について報告され九)々スタータに制限する
ものでは表い。
実例
重量比それぞれ10%のステアリン酸ナトリラム、2,
5%の炭酸カルシウム、25%のノぞルミチン酸メチル
及び62.5%の結晶糖(平均粒度0.75mのしよ糖
)の混合物を押出すために単式スクリュー型押出し装置
が用いられた。この単式押出し装置は(第1図参照)、
5つの加熱ジャケット(vt〜V、でそれぞれ5,5,
0.2゜1.4及び2.1kWの能力をもつ)、押出し
装置の取入れ開口部に近く配置された2つの冷却コイル
(xt及びに、)、スクリュー冷却装置(K3)、及び
殻体形状の混合ヘッドをもつスクリュー(L/D=16
)を具備する。この押出し装置の他の特性は、 スクリューの全長:Q、86m。
5%の炭酸カルシウム、25%のノぞルミチン酸メチル
及び62.5%の結晶糖(平均粒度0.75mのしよ糖
)の混合物を押出すために単式スクリュー型押出し装置
が用いられた。この単式押出し装置は(第1図参照)、
5つの加熱ジャケット(vt〜V、でそれぞれ5,5,
0.2゜1.4及び2.1kWの能力をもつ)、押出し
装置の取入れ開口部に近く配置された2つの冷却コイル
(xt及びに、)、スクリュー冷却装置(K3)、及び
殻体形状の混合ヘッドをもつスクリュー(L/D=16
)を具備する。この押出し装置の他の特性は、 スクリューの全長:Q、86m。
殻体形態の混合ヘッドの長さ: 0.25 m、スクリ
ューのピッチ:45fi 圧縮比:2、 である。
ューのピッチ:45fi 圧縮比:2、 である。
加熱ジャケットv4及びV、t−230℃に調節し、ジ
ャケラ) V、 i最大能力(0,2kW)に、及びジ
ャケットv、t−最大能力(5kW )の10%に調節
することによって、13.2 kf/ hrの入力で第
3図に示す温度形態が得られた。スクリューは水651
/hrの量を用いて全長にわたって冷却され、かつ押出
し装置のハウジングはそれぞれ水1901 / hrの
責を用いて冷却コイルに1及びに、で冷却された。
ャケラ) V、 i最大能力(0,2kW)に、及びジ
ャケットv、t−最大能力(5kW )の10%に調節
することによって、13.2 kf/ hrの入力で第
3図に示す温度形態が得られた。スクリューは水651
/hrの量を用いて全長にわたって冷却され、かつ押出
し装置のハウジングはそれぞれ水1901 / hrの
責を用いて冷却コイルに1及びに、で冷却された。
押出し装置を上記のように設定することによって、実質
的に結晶を含まずかつ温度dl l 72〜177℃の
押出し製品が得られた。押出し装置に連結されかつ二重
壁及び揺動装置をもちかつ最大201の能力を有する反
応容器が20分間に合計4.4 klの押出し製品をも
って満たされた。押出し装置内では成る範囲内でのみ(
10%未満)反応が実施される。前記反応容器が上記の
ように部分的に満たされた後に、押出し作業が停止され
た。次に、反応は温度150℃(反応容器の二重壁内の
蒸気によって)で、及び100 mbarの圧力の下で
、押出し装置から取外された容器内で継続された。減圧
が作用されると圧応速度は著しく増加されかつ活発な揺
動によって、これらの環境下で起る泡形成現象を消滅す
ることができた。わずか90分後には泡の形成はもはや
検出できずかつメチルパルミチンの94%は反応されて
しまった(第4図参照)。
的に結晶を含まずかつ温度dl l 72〜177℃の
押出し製品が得られた。押出し装置に連結されかつ二重
壁及び揺動装置をもちかつ最大201の能力を有する反
応容器が20分間に合計4.4 klの押出し製品をも
って満たされた。押出し装置内では成る範囲内でのみ(
10%未満)反応が実施される。前記反応容器が上記の
ように部分的に満たされた後に、押出し作業が停止され
た。次に、反応は温度150℃(反応容器の二重壁内の
蒸気によって)で、及び100 mbarの圧力の下で
、押出し装置から取外された容器内で継続された。減圧
が作用されると圧応速度は著しく増加されかつ活発な揺
動によって、これらの環境下で起る泡形成現象を消滅す
ることができた。わずか90分後には泡の形成はもはや
検出できずかつメチルパルミチンの94%は反応されて
しまった(第4図参照)。
比較□例1
上記反応容器内の場合と同様な状態、すなわち温度15
0℃及び圧力100 mbarO下で、重量比でそれぞ
れ10%のステアリン酸ナトリウム、2.5%の炭酸カ
ルシウム、25%のメチルパルミチン、及び62,5%
のカスドル糖(平均粒度0.035 wrのしよ11)
から成る混合物50を用いて反応が実施され、従って予
備押出し工程を用いずに実施された。80分の昇温時間
の後、ただしこの時間の間で40分後に凝縮防止のため
に100 mbarの減圧が加えられ、150℃の反応
温度に達した。約20分後、泡の形成が起こシ、これは
この形式の反応の特徴である。上記の泡形成は150分
後に停止した。260分の反応時間の後には、当初に存
在・し九メチルパルミチンの94%は転換された(第4
図参照)。
0℃及び圧力100 mbarO下で、重量比でそれぞ
れ10%のステアリン酸ナトリウム、2.5%の炭酸カ
ルシウム、25%のメチルパルミチン、及び62,5%
のカスドル糖(平均粒度0.035 wrのしよ11)
から成る混合物50を用いて反応が実施され、従って予
備押出し工程を用いずに実施された。80分の昇温時間
の後、ただしこの時間の間で40分後に凝縮防止のため
に100 mbarの減圧が加えられ、150℃の反応
温度に達した。約20分後、泡の形成が起こシ、これは
この形式の反応の特徴である。上記の泡形成は150分
後に停止した。260分の反応時間の後には、当初に存
在・し九メチルパルミチンの94%は転換された(第4
図参照)。
比較例2
比較例1におけるものと同一の混合物を用いて比較例に
て使用された状態の下で反応が実施され、ただしこの場
合はカスドル糖の結晶糖(平均粒度0.75露のしよ糖
)が用いられた。この混合物は150℃で10分間加熱
され、この工程の間で、凝縮防止のために、45分後に
100mbarの減圧が作用された。60分後、150
℃にて泡が形成され、270分の反応時間後には、実質
的に泡は消滅した。270時間の前記反応時間後に、当
初に存在したメチルパルミチンの80%の量が変換され
た(第4図参照)。
て使用された状態の下で反応が実施され、ただしこの場
合はカスドル糖の結晶糖(平均粒度0.75露のしよ糖
)が用いられた。この混合物は150℃で10分間加熱
され、この工程の間で、凝縮防止のために、45分後に
100mbarの減圧が作用された。60分後、150
℃にて泡が形成され、270分の反応時間後には、実質
的に泡は消滅した。270時間の前記反応時間後に、当
初に存在したメチルパルミチンの80%の量が変換され
た(第4図参照)。
第1図は、本発明によるウオーム軸型反応装置または押
出し装置の図解的縦断面図、第2図は、ウオーム軸型反
応装置の圧縮比の計算のための図解的部分縦断面図、第
3図は、本発明による方法の一実例における温度形態、
第4図は、本発明による方法の諸実例における成果を示
すグラフである。 に、 、 K、・・・冷却ジャケット τ1〜T、・・・熱電対 V、〜V、・・・加熱ジャケット 特許出願人 ツー4ラテイブ ベルニギング スーカ
一温度形態 時間粉)
出し装置の図解的縦断面図、第2図は、ウオーム軸型反
応装置の圧縮比の計算のための図解的部分縦断面図、第
3図は、本発明による方法の一実例における温度形態、
第4図は、本発明による方法の諸実例における成果を示
すグラフである。 に、 、 K、・・・冷却ジャケット τ1〜T、・・・熱電対 V、〜V、・・・加熱ジャケット 特許出願人 ツー4ラテイブ ベルニギング スーカ
一温度形態 時間粉)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エステル交換触媒の存在の下で1種またはそれ以上
の脂肪酸と非還元糖のエステル交換による非還元糖と1
種またはそれ以上の脂肪酸のエステルの調製方法であつ
て、反応成分がまずそれ自身公知でかつ高い温度及び圧
力で作用するウォーム軸型反応装置を通して給送され、
かつ次に前記ウォーム軸型反応装置から得られた材料の
かたまりが減圧状態でかつ高温度においてさらに反応さ
れることを特徴とするエステルの調製方法。 2、ウォーム軸型反応装置の温度が該反応装置から得ら
れた物質のかたまりが実質的に完全に融解されるように
定められることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の方法。 3、ウォーム軸反応装置から得られたかたまりの温度が
170〜180℃であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項または第2項記載の方法。 4、非還元糖としてしよ糖またはソルビットが用いられ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項から第3項ま
でのいずれか一項記載の方法。 5、8〜22個の炭素原子の脂肪酸基を含む脂肪酸エス
テルが使用されることを特徴とする特許請求の範囲第1
項から第4項までのいずれか一項記載の方法。 6、脂肪が脂肪酸エステルとして用いられることを特徴
とする特許請求の範囲第1項から第5項までのいずれか
一項記載の方法。 7、脂肪酸のメチルエステルが脂肪酸エステルとして用
いられることを特徴とする特許請求の範囲第1項から第
6項までのいずれか一項記載の方法。 8、ウォーム軸型反応装置の出力端に配設されたウォー
ムの末端が殻体形に形成されているウォーム軸型反応装
置が用いられることを特徴とする特許請求の範囲第1項
から第7項までのいずれか一項記載の方法。 9、使用されるウォーム軸型反応装置が1.5〜3の圧
縮比をもつ型式のものであることを特徴とする特許請求
の範囲第1項から第8項までのいずれか一項記載の方法
。 10、使用されるウォーム軸型反応装置が、10〜20
の長さ/直径比をもつことを特徴とする特許請求の範囲
第1項から第9項までのいずれか一項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8500191A NL8500191A (nl) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
NL8500191 | 1985-01-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61180796A true JPS61180796A (ja) | 1986-08-13 |
JP2849592B2 JP2849592B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=19845420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61013584A Expired - Lifetime JP2849592B2 (ja) | 1985-01-24 | 1986-01-24 | 非還元糖の脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4778881A (ja) |
EP (1) | EP0190779B1 (ja) |
JP (1) | JP2849592B2 (ja) |
AT (1) | ATE42106T1 (ja) |
AU (1) | AU583087B2 (ja) |
CA (1) | CA1279316C (ja) |
DE (1) | DE3662789D1 (ja) |
DK (1) | DK28586A (ja) |
ES (1) | ES8706040A1 (ja) |
FI (1) | FI80704C (ja) |
IE (1) | IE58811B1 (ja) |
NL (1) | NL8500191A (ja) |
NZ (1) | NZ214903A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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NL8601904A (nl) * | 1986-07-23 | 1988-02-16 | Unilever Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
NL8702614A (nl) * | 1987-11-02 | 1989-06-01 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
EP0320043B1 (en) * | 1987-12-11 | 1994-04-13 | Unilever N.V. | Process for the synthesis of polyol fatty acid esters |
US5043438B1 (en) * | 1989-02-16 | 1998-04-28 | Lever Brothers Ltd | Process for the synthesis of polyol fatty-acid esters |
NL8901578A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het zuiveren van produkten met esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
US5190747A (en) * | 1989-11-06 | 1993-03-02 | Lion Corporation | Oral or detergent composition comprising a nonionic surface active agent |
JP2775915B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
DE69106884T2 (de) | 1990-09-11 | 1995-07-06 | The Procter & Gamble Co., Cincinnati, Ohio | Verfahren zum erhalten hochgradig veresterter polyolfettsäurepolyester mit verringertem gehalt an di-höheralkylketonen und beta-ketoestern. |
AU8538891A (en) | 1990-09-11 | 1992-03-30 | Procter & Gamble Company, The | Polyol polyester synthesis |
US5246695A (en) * | 1991-04-03 | 1993-09-21 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents |
DE4110663A1 (de) * | 1991-04-03 | 1992-10-08 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Neue ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als reinigungsmittel, kosmetischer rohstoffe und weichmacher, insbesondere als weichspuelmittel fuer gewebe |
DE4136579A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Polyolpolyethersulfosuccinate, verfahren zu ihrer herstelllung und ihre verwendung |
US5585506A (en) * | 1994-07-22 | 1996-12-17 | Lonza Inc. | One phase production of polyglycerol esters |
NL1000681C2 (nl) * | 1995-06-28 | 1996-12-31 | Suiker Unie | Deo-samenstelling. |
NL1003524C2 (nl) * | 1996-07-05 | 1998-01-12 | Cooperatie Cosun U A | Luieruitslagpreventie- c.q. -behandelingssamenstelling. |
US7815876B2 (en) * | 2006-11-03 | 2010-10-19 | Olson David A | Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose |
US7815741B2 (en) * | 2006-11-03 | 2010-10-19 | Olson David A | Reactor pump for catalyzed hydrolytic splitting of cellulose |
EP2789677A1 (en) * | 2013-04-12 | 2014-10-15 | Kymi Baltic Consulting Oü | Torrefaction plant, its operation and maintenance |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2976131A (en) * | 1958-02-20 | 1961-03-21 | American Viscose Corp | Continuous reaction vessel |
DE1643795A1 (de) * | 1967-08-04 | 1971-07-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Zuckerestern |
GB2065634B (en) * | 1979-12-19 | 1983-07-13 | Tate & Lyle Ltd | Process for the production of a surfactant containing sucrose esters |
JPS6026399B2 (ja) * | 1980-07-31 | 1985-06-24 | 第一工業製薬株式会社 | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
-
1985
- 1985-01-24 NL NL8500191A patent/NL8500191A/nl not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-01-14 DE DE8686200059T patent/DE3662789D1/de not_active Expired
- 1986-01-14 IE IE10886A patent/IE58811B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-14 EP EP86200059A patent/EP0190779B1/en not_active Expired
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