JPS63107943A - 芳香族イミドのシリル化法および生成したシリルイミド - Google Patents

芳香族イミドのシリル化法および生成したシリルイミド

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JPS63107943A JP62218106A JP21810687A JPS63107943A JP S63107943 A JPS63107943 A JP S63107943A JP 62218106 A JP62218106 A JP 62218106A JP 21810687 A JP21810687 A JP 21810687A JP S63107943 A JPS63107943 A JP S63107943A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 パリ＝（Ｂａｒｒｙ　）らの米国特許第２，４７４゜０
８７号に開示されているように、ハロゲン化存機化合物
、たとえばアルキルハロゲン化物またはアリールハロゲ
ン化物を、金属触媒の存在下でハロジシランと反応させ
てオルガノシランを製造するには、ジシランが使用され
てきた。これと似た方法が、アトウェル（Ａｔｖｅｌｆ
）らの米国特許第３゜７７２．３４７号に開示され、こ
の方法ではハロゲン化ジシランと有機塩化物、たとえば
クロロベンゼンまたは塩化ブチルを用いて適当なオルガ
ノハロシランを製造する。
活性化した芳香族基質をポリシランによって遷移金属触
媒の存在下でシリル化する反応がどう進むかは、予想が
難しいことがある。芳香核上の活性化基の性質によって
、核のシリル化が促進されたり妨害されたりすることが
わかっている。たとえば、松本らのＪＯＭＣ８５，ＣＩ
　（１９８５）に開示されているように、ニトロクロロ
ベンゼンをジシランでシリル化するのが容易である。し
かし経験によれば、ジシランは周知の通りカルボニル基
の還元剤であるので、カルボニル置換芳香族化合物をポ
リシランでシリル化することはほとんどの場合不可能で
ある。たとえば、芳香族アルデヒドのアルコールへの転
化が特公昭５９−４２３９１号に示されている。Ｐ−キ
ノンの還元シリル化が松本らのケミストリーレター（Ｃ
ｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、）４（１９ｇ２）、第５３３−５３
４頁に示されている。ある種の官能化した芳香族ジカル
ボニル化合物、たとえばクロロフタル酸無水物のジシラ
ンによるシリル化も不可能である。
芳香族基質のポリシランによるシリル化が容易なことを
予想できるもう一つの要因は、珪素に結合したポリシラ
ンの一価の基の性質である。場合によっては、たとえば
芳香族基質は、珪素に１個以上の官能基、たとえばハロ
ゲンまたはアルコキシが結合したポリシランより、珪素
に一価の炭化水素基が結合したポリシラン、たとえばヘ
キサメチルジシランによってシリル化されやすい。珪素
に結合した一価の官能基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシおよびペントキシ、またはフェ
ノキシ基およびクロロ、ならびにそれらの混合物が好ま
しい。
本発明は、カルボニル置換芳香族化合物、たとえばハロ
ゲン化芳香族無水物と異なり、他の官能化した芳香族ジ
カルボニル化合物、たとえばハロゲン化芳香族イミド、
具体的にはクロロフタルイミドは、ハロゲンやアルコキ
シのような官能基で置換したポリシランを含めたポリシ
ランで容易にシリル化できるという知見に基づくもので
ある。
つまり本発明は次式に従うシリル芳香族イミドの合成を
提供する。
ここでＸはハロゲン、ＲはＸ１水素、Ｃアルコキシ、Ｃ
炭化水素および置換した Ｃ（１−１３）炭化水素よりなる群から選ばれる一価の
基で、Ｒ１は、Ｒ，−０−および−８−から選ばれ、Ｒ
１が一〇−または−Ｓ−またはそれらの混合物のとき、
Ｒ１は一５ＬＯＳＬ−および−ＳＬ　Ｓ　５Ｌ−連結基
を形成することができ、Ｒ２は三価のＣ（６−１３）芳
香族有機基で、Ｒ３は一価のＣ（１−（３）炭化水素基
および中性基で置換された一価のＣ（１−１３）炭化水
素基から選ばれ、モしてｎは１乃至５０の値の整数であ
る。
本発明は、次式： のシリル芳香族イミドの製造方法を提供し、この方法は （Ａ）次式： ％式％：（２） のポリシランと次式： のハロ芳香族イミドとの反応を、有効量の遷移金属触媒
の存在下で行い、 （Ｂ）得られたシリル芳香族イミドを（Ａ）の混合物か
ら回収する 工程からなる。式中のＲ，Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよ
びＸは上記定義の通りである。
式（１）および（２）のＲおよびＲ１の基には、たとえ
ば水素；ハロゲン、たとえばクロロおよびブロモ；Ｃア
ルコキシ、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ；
Ｃアルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル；アリール基およびハロアリール基、たと
えばフェニル、トリル、キシリル、ナフチル、クロロフ
ェニル；アルケニル基、たとえばビニル、アリル；ハロ
アルキル基、たとえばトリフルオロプロピルなどがある
。
式（１）および（３）のＲ２の基には、たとえば などがある。
式（１）および（３）のＲ３の基には、たとえばＲの範
囲のＣアルキル基、および ＜１−８） Ｃ（８−１３）アリール基がある。
式（１）のハロ芳香族イミドには、たとえばＮ−ブチル
−３−クロロフタルイミド、Ｎ−ブチル−４−クロロフ
タルイミド、Ｎ−フェニル−３−クロロフタルイミド、
Ｎ−フェニル−４−クロロフタルイミドなどがある。
式（２）で示されるポリシランにはへキサメチルジシラ
ン、クロロペンタメチルジシラン、１゜２−ジクロロテ
トラメチルジシラン、１．　１．　２−トリクロロトリ
メチルジシラン、１，１，２゜２−テトラクロロジメチ
ルジシラン、ヘキサクロロジシラン、メトキシペンタメ
チルジシラン、１゜２−ジメトキシテトラメチルジシラ
ン、エトキシペンタメチルジシラン、１，２−ジェトキ
シペンタメチルジシランなどがある。
本発明は式（１）の範囲内の特定のシリル芳香族イミド
も包含する。これらのシリル芳香族イミドは次式： で表わされる。式中のＲ２およびＲ３は上記定義の通り
であり、Ｒ４は一価のＣ炭化水素基または、シリル化の
際に中性な基、たとえばニトロ、クロロ、シアノまたは
それらの混合物で置換された一価のＣ炭化水素基で、Ｒ
５はハロゲン、−０Ｒ４、またはそれらの混合物から選
ばれ、モしてａは０乃至２の整数である。Ｒ４の基には
、たえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、キシリル
、トリル、ナフチルまたはそれらの混合物があり、これ
らの基は１個以上のハロゲン基、たとえばクロロ、フル
オロ、ブロモで置換されていてもよく、たとえばトリフ
ロロプロピル、クロロフェニルおよびニトロフェニルで
ある。
Ｒ５の基には、たとえばクロロ、ブロモ、フルオロ、メ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、フェノキ
シおよびそれらの混合物がある。
式４＞のシリル芳香族イミドから次式：のイミドジシロ
キサンを得ることができる。ここでＲ２、Ｒ３、Ｒ４お
よびａは上記定義の通りである。式（４）のシリル芳香
族イミドおよび式（５）のイミドジシロキサンは耐熱性
の接着促進剤として有用である。
本発明を実施するにあたって用いることのできる遷移金
属触媒は、たとえばパラジウム、Ｐｄ／・　Ｃ５テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ベ
ンゾニトリル）パラジウムジクロリド、ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウムジクロリドなどである。
有効量の遷移金属触媒とは、式（１）のハロジカルボニ
ル化合物の重量に基づいて０．０１−０゜１０部の遷移
金属触媒を使用できることを意味する。
本発明を実施する際には、式（３）のハロ芳香族イミド
と式（２）のポリシランとの反応を、上述したような有
効量の遷移金属触媒の存在下で行う。反応を不活性ガス
雰凹気、たとえば窒素、アルゴンまたは他の希ガス中で
行うと良好な結果が得られることを確かめた。ハロ芳香
族イミドとポリシランの割合は広い範囲で変えられる。
しかし、ハロ芳香族イミド１モル当り珪素２グラム原子
以上とするのに十分な量のポリシランを用いるのが好ま
しい。
不活性有機溶剤、たとえばトルエン、アニソール、キシ
レン、メシチレンを使用して、ポリシランと芳香族ハロ
ゲン化物との反応をうまく進めることができる。１１０
℃−３００℃の温度を用いることができる。所望のシリ
ル芳香族イミドの回収は標準的回収法によって行うこと
ができ、たとえば、無極性溶剤、具体的にはヘキサンの
添加によって沈澱させてから一過し減圧下で溶剤を除去
すればよい。
本発明のシリル芳香族イミドは、ＲＴＶ　（室温硬化性
）配合物用の接着促進剤として、また対応するシリル芳
香族無水物、たとえば１，３−ビス（フタル酸無水物）
ジシロキサンを標準的なアルカリ加水分解法で製造する
際の中間体として有用である。
当業者が本発明を実施しやすいように以下の実施例を例
示する。本発明はこれらの実施例に限定されない。すべ
ての部はＥｆｒｆｆｉ基準である。
実施例　１ １．２６ｇ　（５，６２ミリモル）のＮ−ｎ−ブチル−
４−クロロフタルイミドおよび２．０ｇ（１，１２ミリ
モル）の１．２−ジメトキシテトラメチルジシランを含
有する２０ｍ１のトルエンの溶液を、４０ｍｇ（５モル
％）のテトラキストリフェニルフェニルホスフィンパラ
ジウムと共にアルゴン中で加熱して還流させた。還流溶
液は全黄色に変わり、次に深赤色に変化した。４８時間
還流した後、混合物を放冷し、有機溶剤をストリッピン
グ除去した。次に３０ｍ１の乾燥したヘキサンを加えて
残留物を精製した。残留物を）濾過によって除去し、次
に減圧下で溶剤を除去した。収率８３％で４−（ジメチ
ルメトキシシリル）−Ｎ−ｎ−ブチルフタルイミドが得
られた。生成物の組成を質量スペクトル・ガスクロマト
グラフィー分析によって確認した。
質量分析スペクトルの結果は下記のとおりである。
Ｍ／ｅ　　２９１（５０％ｂｐ、　　ｐａｒｅｎｔ　１
ｏｎ）　　；Ｍ／ｅ　　２７６　　（ｂｐ、Ｐ”　−Ｃ
Ｈ３）、Ｍ／ｅ　　２６２（５％ｂｐ、　　Ｐ”　　　
Ｃ２Ｒ５）、Ｍ／ｅ　　２４８（４０％ｂｐ、　　Ｐ”
　−Ｃ３Ｈｙ　）、Ｍ／ｅ　　２３４（１０％ｂｐ、　
　Ｐ”　−Ｃａ　Ｈｓ　）赤外線吸収スペクトルは、１
７６０及び１７０１ａｗ−’にイミドカルボニルによる
強い吸収帯を示した。
この物質をヘキサン溶離液でシリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけたところ、最初に形成されたメトキシシラン
の加水分解が生じ、次式：％式％ で表わされる対応するビスイミドが得られた。
得られたビスイミドのＮＭＲ（ＣＤＣｆａ　）データを
下記に示す。
６７、　９２　（ｓ、　　２Ｈ，芳香族Ｈ４）、６７、
　８８　（ｄ、　　２Ｈ，Ｊ、６−８Ｈｚ。
芳香族Ｈ６）、 δ７．８０　（ｄ、　２Ｈ，Ｊ、６−８Ｈｚ。
芳香族Ｈｓ）、 δ３．　６８　（ｔ、　　４Ｈ，Ｊ−１１１１ｚ、　Ｎ
　−ＣＨ２−Ｃ３Ｈ７）、 ６０、　６−１．　２　（ｍ、　　１４Ｈ，Ｎ　−ＣＨ
２Ｃ３Ｈｙ　）、 ６０、　１　（ｓ、　　１２Ｈ，５ＬＣＨ３０）赤外線
吸収スペクトルは、１７６１及び１７０５ｃｍ−’にイ
ミドカルボニルによる強い吸収帯を示した。
このビスイミドはシリコーンＲＴＶ接希促進剤として有
用である。
実施例　２ ０．２ｇのＮ−メチル−４−クロロフタルイミド、０．
３７ｇの１，２−ジメトキシテトラメチルジシラン、お
よび４０ａ＋ｇの（Ｐｈ３　Ｐ）ａ　Ｐｄを使用した以
外は、実施例１の手順を繰り返した。
溶液をかきまぜながら１５時間加熱したところ、収率５
５％でＮ−メチル−４−（ジメチルメトキシシリル）フ
タルイミド（沸点１４８−５３℃／１トル）が得られた
。
実施例１と同様にして、得られた化合物を１，３−ビス
（Ｎ−メチル−４−フタルイミジル）テトラメチルジシ
ロキサンに変換すべく加水分解を行った。
生成した次式 ％式％ で表わされる化合物（融点１６９−７０℃）のＮＭＲ（
ＣＤＣＪ３）データを下記に示す。
δ７．　７０　（ｓ、　　２Ｈ，芳香族Ｈａ）、６７、
　６７　（ｄ、　２　ＨｌＪ　５−ｅ　−８１１ｚ。
芳香族Ｈｓ’）、 ６７、　５３　（ｄ、２　ＨｌＪ　５−６−８ｔｌｚ。
芳香族Ｈｓ）、 ６２、　９１　（ｓ、　　６Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、６０、
　２８　（ｓ、　　１２Ｈ，ＳＬ　（ＣＨ３）２　）、
実施例　３ ９８ｇ　（０，４３モル）のＮ−メチル−４−クロロフ
タルイミドと９３ｇ　（０，４４モル）の５ｙＩ１１−
テトラメトキシジメチルジシランを含有する反応混合物
を溶剤なしで、１モル％のテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウムの存在下で１４５℃に加熱した。
２４時間後、５７ｇのメチルトリメトキシシランが得ら
れた。減圧蒸留によって、１９ｇのＮ−メチル−４−ジ
メトキシメチルシリルフタルイミド（沸点１６０℃１０
゜１トル）が得られた。
実施例　４ ２７ｇ（０，１１モル）のへキサメトキシジシ。
ランと２１ｇ（０，１１モル）のＮ−メチル−４−クロ
ロフタルイミドを一緒に、窒素中で１モル％のテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの存在下で１
４５℃に加熱するよう反応計画をたてる。その後の減圧
蒸留によって、所望の化合物であるＮ−メチル−４−ト
リメトキシシリルフタルイミドが得られる。
実施例　５ ５ｇ（０，０２１モル）のｎ−ブチル−４−クロロフタ
ルイミドと３．９５ｇ　（０，０２１モル）の１．２−
ジクロロテトラメチルジシランを１０ｍ１のＯ−キシレ
ンに溶解した反応混合物を、５モル％のテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムの存在下で１５０℃
に加熱した。２４時間の反応時間の後、ＧＣ（ガスクロ
マトグラフィー）およびＧＣ／ＭＳ　（質量分析）分析
からＮ−ブチル−４−クロロジメチルシリル−フタルイ
ミド（沸点１５５−６０℃／１トル）が収率２４％で得
られたことがわかった。生成物は減圧蒸留によって容易
に分離できる。
実施例１と同様にしてこの生成物を１，３−ビス（Ｎ−
ブチル−４−フタルイミジル）テトラメチルジシロキサ
ンに変換すべく加水分解を行った。
実施例　６ ４．１ｇ　（０，０２１モル）のＮ−メチル−４−クロ
ロフタルイミドをＮ−ブチル−４−クロロフタルイミド
のかわりに用いた以外は、実施例５で説明した手順を実
施した。Ｎ−メチル−４−クロロジメチルシリルフタル
イミド（沸点１４５−５０℃１０．６トル）の収率は２
１％であった。
実施例１と同様にしてこの生成物を１，３−ビス（Ｎ−
メチル−４−フタルイミジル）テトラメチルジシロキサ
ンに変換すべく加水分解を行った。
実施例　７ ４．１ｇ　（０，０２１モル）のＮ−メチル−４−クロ
ロフタルイミドと４．８ｇ’（０，０２１モル）のｓｙ
ｍ−テトラクロロジメチルジシランをＯ−キシレン溶剤
に溶解した反応混合物を、シリカに担持した１モル％パ
ラジウム触媒の存在下で、２４時間還流温度に加熱する
。１６８℃１０．１トルでの減圧蒸留によってＮ−メチ
ル−４−ジクロロメチルシリルフタルイミドが得られる
。生成物は白色の結晶状固形物で、融点が８９−９４℃
、ＮＭＲ（ＣＣｆ４、ＣＨ２ＣＩ＝標準）δ８．１６（
Ｓ、　　Ｉ　Ｈ，Ａｒｏｍ　　Ｈ３）　、δ８．　０５
　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ　−１０！Ｉｚ、　Ａｒｏｍ　　
Ｈ６）　、６７．７８　（ｄ。
Ｉ　Ｈ，Ｊ　−１０Ｈｚ、　Ａｒｏｍ　　Ｈｓ　）　、
６３．１１（Ｓ、３Ｈ，Ｎ−ＣＨ５）　、６１．０７　
（Ｓ、３Ｈ，５Ｌ−ＣＨ３）　、質量分析計算値２７２
．９７７９、実測値２７２．９７７６である。
上記実施例は、本発明の実施にあたって使用できる極め
て多数の変数のうち一部についてのみ示しているが、本
発明はこれらの実施例の前の説明に示したように、もっ
と広範囲の遷移金属触媒の存在下でもっと広範囲の式（
３）の芳香族ハロフタルイミドおよび式（２）のジシラ
ンを使用することを特徴する

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のシリル芳香族イミドの製造方法において、（Ａ）次式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のポリシランと次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のハロ芳香族イミドとの反応を、有効量の遷移金属触媒
    の存在下で行い、 （Ｂ）得られたシリル芳香族イミドを（Ａ）の混合物か
    ら回収する 工程を含むシリル芳香族イミドの製造方法［式中のＸは
    ハロゲン、ＲはＸ、水素、Ｃ＿（＿１＿−＿８＿）アル
    コキシ、Ｃ＿（＿１＿−＿１＿３＿）炭化水素、および
    置換Ｃ＿（＿１＿−＿１＿３＿）炭化水素から選ばれる
    一価の基で、Ｒ＾１はＲ、−Ｏ−および−Ｓ−から選ば
    れ、そのＲ＾１が−Ｏ−または−Ｓ−またはそれらの混
    合物であるとき、Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼および▲数式、化学式、表等があります▼連結基
    を形成 することができ、Ｒ＾２は三価のＣ＿（＿６＿−＿１＿
    ３＿）芳香族有機基で、Ｒ＾３は一価の置換および非置
    換Ｃ＿（＿１＿−＿１＿３＿）炭化水素基から選ばれ、
    そしてｎは１乃至５０の値の整数である］。 ２、ジシランがジメトキシテトラメチルジシランである
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、遷移金属触媒がテトラキズ−トリフェニルフェニル
    ホスフィンパラジウムである特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ４、クロロフタルイミドがＮ−ｎ−ブチル−４−クロロ
    フタルイミドである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中のＲ＾２は三価のＣ＿（＿６＿−＿１＿３＿）芳
    香族有機基、Ｒ＾３は一価の置換および非置換Ｃ＿（＿
    １＿−＿１＿３＿）炭化水素基から選ばれ、Ｒ＾４は一
    価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）　炭化水素基または中
    性基で置換された一価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）炭
    化水素基、Ｒ＾５はハロゲンまたは−ＯＲ＾４から選ば
    れる一価の基、そしてａは０乃至２の値の整数である］
    のシリル芳香族イミド。 ６、４−（ジメチルメトキシシリル）Ｎ−ｎ−ブチルフ
    タルイミド。 ７、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中のＲ＾２は三価のＣ＿（＿６＿−＿１＿３＿）芳
    族有機基、 Ｒ＾３は一価の置換および非置換Ｃ＿（＿１＿−＿１＿
    ３＿）炭化水素基から選ばれ、Ｒ＾４は一価のＣ＿（＿
    １＿−＿１＿４＿）炭化水素基または中性基で置換され
    た一価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）炭化水素基、そし
    てａは０−２の値の整数である］のイミドジシロキサン
    。 ８、次式の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ９、Ｎ−メチル−４−ジメトキシメチルシリルフタルイ
    ミド。 １０、Ｎ−メチル−４−トリメトキシシリルフタルイミ
    ド。 １１、Ｎ−ブチル−４−クロロジメチルシリルフタルイ
    ミド。 １２、Ｎ−メチル−４−ジクロロメチルシリルフタルイ
    ミド。 １３、Ｎ−メチル−４−ジメチルメトキシシリルフタル
    イミド。
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