DE3728575A1 - Silylaromatische imide und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Silylaromatische imide und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

Diese Anmeldung ist eine continuation-in-part-Anmeldung der schwebenden US-Serial No. 6 47 301, eingereicht am 30. August 1984 (= DE-Anmeldung P 35 31 466.4).
Es wird ferner auf die schwebende DE-Anmeldung P 35 31 452 Bezug genommen, die Silylationsverfahren und danach hergestellte Silane betrifft.
Wie in der US-PS 24 74 087 gezeigt wird, wurden Disilane zur Herstellung von Organosilanen durch Umsetzen von halogenierten organischen Verbindungen, wie beispielsweise von Alkylhalogeniden oder Arylhalogeniden, mit Halogendisilan in Gegenwart eines metallischen Katalysators, verwendet. Ein ziemlich ähnliches Verfahren wird in der US-PS 37 72 347 beschrieben, wobei zur Herstellung des geeigneten Organohalogensilans ein halogeniertes Disilan und ein organisches Chlorid, wie Chlorbenzol oder Butylchlorid, verwendet wird.
Die durch Übergangsmetall katalysierte Silylation von aktiviertem aromatischen Substrat mit Polysilan kann manchmal weniger vorhersagbar sein. Es wurde gefunden, daß die Natur der aktivierenden Gruppe an dem aromatischen Kern die Kernsilylation vergrößern oder diese störend beeinflussen kann. Wie beispielsweise von Matsumoto et al., JOMC 85, Cl (1985) gezeigt wurde, kann Nitrochlorbenzol mit Disilan leicht silyliert werden. Versuche haben jedoch gezeigt, daß die Silylation von durch Carbonyl substituierten aromatischen Verbindungen mit Polysilan oftmals nicht durchführbar ist, da Disilane wohlbekannte Reduktionsmittel für Carbonylgruppen sind. Beispielsweise wird die Umwandlung von aromatischem Aldehyd in Alkohol in der JP-PS 59 42 391 gezeigt. Die reduktive Silylation von p-Chinon wurde von Matsumoto et al., Chem. Lett. 4 (1982), Seiten 533-4 beschrieben. Die Silyation von bestimmten funktionalisierten aromatischen Dicarbonylverbindungen, wie beispielsweise von Chlorphthalsäureanhydrid mit Disilan ist ebenfalls nicht durchführbar.
Ein weiterer Faktor für die Vorhersage der Leichtigkeit der Silylation von aromatischen Substraten mit Polysilanen ist die Natur der einwertigen Reste des Polysilans, gebunden an Silicium. In manchen Fällen werden beispielsweise aromatische Substrate leichter mit Polysilan, das einwertige, an Silicium gebundene Kohlenwasserstoffreste, wie beispielsweise Hexamethyldisilan, aufweist, als Polysilan mit einer oder mehreren funktionellen an das Silicium gebundenen Gruppen, wie Halogen oder Alkoxy, silyliert. Die bevorzugten, an das Silicium gebundenen einwertigen funktionellen Gruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy und Pentoxy, oder eine Phenoxygruppe, und Chlor, als auch Mischungen derselben.
Die vorliegende Erfindung basiert auf dem Befund, daß verschiedene Carbonyl-substituierte aromatische Verbindungen, wie halogenierte aromatische Anhydride, andere funtionalisierte aromatische Dicarbonylverbindungen, wie halogenierte aromatische Imide, beispielsweise Chlorphthalimid, mit Polysilanen, einschließend mit funktionellen Gruppen, wie Halogen und Alkoxy substituierte Polysilane, leicht silyliert werden können. Als Ergebnis liefert die vorliegende Erfindung eine Synthese von silylaromatischen Imiden gemäß der nachfolgenden Gleichung:
in welcher X Halogen ist, R einen einwertigen Rest, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X, Wasserstoff, C(1-8)-Alkoxy, C(1-13)-Kohlenwasserstoff und substituiertem C(1-13)-Kohlenwasserstoff, bedeutet, R1 aus R, -O- und -S- ausgewählt ist, und R1 verbindende Gruppen der Formeln ≡SiOSi≡ und ≡SiSSi≡ bilden kann, wenn R1 -O- oder -S- oder eine Mischung davon ist, R2 einen dreiwertigen aromatischen organischen C(6-13)-Rest bedeutet, R3 aus einwertigen C(1-13)-Kohlenwasserstoff- und einwertigen, mit neutralen Resten substituierten C(1-13)-Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, und der Index n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50, einschließlich, bedeutet.
Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von silylaromatischen Imiden der nachfolgenden allgemeinen Formel I
geschaffen, bei welchem man
  • (A) eine Reaktion zwischen einem Polysilan der nachfolgenden allgemeinen Formel II und einem halogenaromatischen Imid der nachfolgenden allgemeinen Formel III in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Übergangsmetall- Katalysators bewirkt und
  • (B) das erhaltene silylaromatische Imid aus der Mischung von (A) gewinnt,
wobei in den Formeln R, R1, R2, R3, n und X die gleiche Bedeutung wie oben besitzen.
Reste, welche von R und R1 in den allgemeinen Formeln I und II umfaßt werden, sind beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom; C(1-8)-Alkoxy, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy; C(1-8)-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl; Arylreste und Halogenarylreste, wie Phenyl, Tolyl, Xylyl, Naphthyl, Chlorphenyl; Alkenylreste, wie Vinyl, Allyl; Halogenalkylreste, wie Trifluorpropyl, etc.
Reste, die von R2 in den Formeln I und III umfaßt werden, sind beispielsweise
etc.
Reste, die von R3 in den allgemeinen Formeln I und III umfaßt werden, sind beispielsweise C(1-8)-Alkylreste und C(6-13)-Arylreste, die im Bereich von R liegen.
Unter den halogenaromatischen Imiden der allgemeinen Formel I sind beispielsweise N-Butyl-3-chlorphthalimid, N-Butyl-4-chlorphthalimid, N-Phenyl-3-chlorphthalimid, N-Phenyl-4-chlorphthalimid, etc., eingeschlossen.
Von den durch die allgemeine Formel II gezeigten Polysilanen werden Hexamethyldisilan, Chlorpentamethyldisilan, 1,2-Dichlor tetramethyldisilan, 1,1,2-Trichlortrimethyldisilan, 1,1,2,2- Tetrachlordimethyldisilan, Hexachlordisilan, Methoxypentamethyldisilan, 1,2-Dimethoxytetramethyldisilan, Ethoxypentamethyldisilan, 1,2-Diethoxypentamethyldisilan, etc., umfaßt.
Von der vorliegenden Erfindung werden bestimmte silylaromatische Imide umfaßt, die im Rahmen der allgemeinen Formel I liegen. Diese silylaromatischen Imide werden durch die nachfolgende allgemeine Formel IV
wiedergegeben, in welcher R2 und R3 die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, R4 ist ein einwertiger C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest oder ein einwertiger C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest, der mit während der Silylation neutralen Resten substituiert ist, wie beispielsweise Nitro, Chlor, Cyano, oder Mischungen derselben, R5 ist aus Halogen, -OR4, oder einer Mischung daraus, ausgewählt, und der Index a ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2, einschließlich. Reste, die von R4 umfaßt werden, sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Xylyl, Tolyl, Naphthyl, oder Mischungen derselben, die mit einem oder mehreren Halogenresten, wie beispielsweise Chlor, Fluor, Brom substituiert sein können, wie beispielsweise Trifluorpropyl, Chlorphenyl, als auch Nitrophenyl. Reste, die von R5 umfaßt werden, sind beispielsweise Chlor, Brom, Fluor, Methoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, und Mischungen derselben.
Die silylaromatischen Imide der allgemeinen Formel IV können Imiddisiloxane der nachfolgenden allgemeinen Formel V
liefern, in welcher R2, R3, R4, R5 und der Index a die gleiche Bedeutung wie oben besitzen. Die silylaromatischen Imide der allgemeinen Formel IV und die Imiddisiloxane der allgemeinen Formel V sind brauchbar als thermisch beständige Adhäsionspromotoren.
Die Übergangsmetall-Katalysatoren, welche bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind beispielsweise Palladium, Pd/C, Tetrakis(triphenyl phosphin)palladium, Bis(benzonitril)palladiumdichlorid, Bis (triphenylphosphin)palladiumdichlorid, etc.
Eine wirksame Menge eines Übergangsmetall-Katalysators bedeutet, daß man von 0,01 bis 0,10 Teile des Übergangsmetall-Katalysators, bezogen auf das Gewicht der Halogendicarbonylverbindung der allgemeinen Formel I, einsetzen kann.
Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung wird eine Reaktion zwischen dem halogenaromatischen Imid der allgemeinen Formel III und dem Polysilan der allgemeinen Formel II in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Übergangsmetall- Katalysators, wie oben definiert, bewirkt. Die Praxis hat gezeigt, daß wirksame Ergebnisse erzielt werden können, wenn die Reaktion in einer Inertgas-Atmosphäre, beispielsweise in Stickstoff, Argon, oder in anderen Edelgasen, durchgeführt wird. Die Anteile des halogenaromatischen Imids und das Polysilans können in einem weiten Bereich variieren. Jedoch wird es bevorzugt, eine ausreichende Menge an Polysilan einzusetzen, um zumindest 2 Grammatome Silicium pro Mol des halogenaromatischen Imids, vorzusehen.
Die Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Anisol, Xylol, Mesitylen, kann zur Erleichterung der Reaktion zwischen dem Polysilan und dem aromatischen Halogenid eingesetzt werden. Es können Temperaturen im Bereich von 110°C bis 300°C angewandt werden. Die Gewinnung des gewünschten silylaromatischen Imids kann gemäß üblichen Arbeitsweisen, wie Ausfällung durch Zugabe eines nichtpolaren Lösungsmittels, beispielsweise von Hexan, gefolgt von Filtration und Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum, erzielt werden.
Die silylaromatischen Imide der vorliegenden Erfindung sind als Adhäsionspromotoren für RTV-Formulierungen und als Zwischenprodukte zur Herstellung der entsprechenden silylaromatischen Anhydride, wie 1,3-Bis(phthalsäureanhydrid)disiloxan, durch übliche Alkalihydrolyse-Verfahren, brauchbar.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, sollen diese jedoch nicht beschränken. Alle Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Eine Lösung von 20 ml Toluol, enthaltend 1,26 g (5,62 mMol) N-n-Butyl-4-chlorphthalimid und 2,0 g (1,12 mMol) 1,2-Dimethoxytetramethyldisilan und 40 mg (5 Molprozent) Tetrakistriphenylphenylphosphinpalladium wurde unter Argon am Rückfluß erhitzt. Die am Rückfluß befindliche Lösung wurde goldgelb und nahm anschließend eine tiefrote Farbe an. Nach 48stündigem Erhitzen am Rückfluß ließ man die Mischung abkühlen und streifte das organische Lösungsmittel ab. Der Rückstand wurde dann durch Zugabe von 30 ml trockenem Hexan gereinigt, abfiltriert und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhielt eine 83%ige Ausbeute an 4-(Dimethylmethoxysilyl)- N-n-butyl-phthalimid. Die Identität des Produktes wurde durch massenspektrometrische gaschromatographische Analyse bestätigt.
Das Material wurde an Silicagel chromatographiert und mit Hexan eluiert, was zu einer Hydrolyse des anfänglich gebildeten Methoxysilans führte und man erhielt das entsprechende Bisimid der nachfolgenden Formel
Dieses Bisimid ist brauchbar als Silicon-RTV-Adhäsionspromotor.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß 0,2 g N-Methyl-4-chlorphthalimid, 0,37 g 1,2- Dimethoxytetramethyldisilan und 40 mg (Ph3P)4Pd verwendet wurden. Die Lösung wurde unter Rühren 15 Stunden lang erhitzt und man erhielt eine 55%ige Ausbeute von N-Methyl-4-(dimethyl methoxysilyl)phthalimid.
Beispiel 3
Eine 98 g (0,43 Mol) N-Methyl-4-chlorphthalimid und 93 g (0,44 Mol) sym-Tetramethoxydimethyldisilan enthaltende Reaktionsmischung wurde unverdünnt auf 145°C in Gegenwart von 1 Molprozent Tetrakis(triphenylphosphin)palladium erhitzt. Nach 24 Stunden wurden 57 g Methyltrimethoxysilan erhalten. Die Vakuumdestillation lieferte 19 g N-Methyl-4-dimethoxymethylsilylphthalimid (Kp.: 160/0,1 Torr).
Beispiel 4
Es wurde ein Reaktionsschema entworfen, bei welchem 27 g (0,11 Mol) Hexamethoxydisilan und 21 g (0,11 g) N-methyl-4- chlorphthalimid miteinander bei 145°C unter Stickstoff in Gegenwart von 1 Molprozent Tetrakis(triphenylphosphin)palladium umgesetzt wurden. Die anschließende Vakuumdestillation lieferte die gewünschte Verbindung N-Methyl-4-trimethoxysilylphthalimid.
Beispiel 5
Eine Reaktionsmischung, enthaltend 5 g (0,021 Mol) n-Butyl-4- chlorphthalimid und 3,95 g (0,021 Mol) 1,2-Dichlortetramethyldisilan, gelöst in 10 ml o-Xylol, wurde in Gegenwart von 5 Molprozent Tetrakis(triphenylphosphin)palladium auf 150°C erhitzt. Nach einer Reaktionszeit von 24 Stunden zeigte die GC- und GC/MS-Analyse eine 24%ige Ausbeute an N-Butyl-4-chlordimethylsilyl- phthalimid an. Das Produkt ist durch Vakuumdestillation leicht zu isolieren.
Beispiel 6
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 5 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 4,1 g (0,021 Mol) N-Methyl-4-chlorphthalimid anstelle von N-Butyl-4-chlorphthalimid eingesetzt wurden. Die Ausbeute an N-Methyl-4-chlordimethylsilylphthalimidphthalimid betrug 21%.
Beispiel 7
Eine Reaktionsmischung, enthaltend 4,1 g (0,021 Mol) N-Methyl- 4-chlorphthalimid und 4,8 g (0,021 Mol) sym-Tetrachlordimethyldisilan in o-Xylol als Lösungsmittel wurde 24 Stunden lang auf Rückflußtemperatur in Gegenwart von 1 Molprozent Palladium auf Kieselerde-Katalysator erhitzt. Die Vakuumdestillation bei 168°/0,1 Torr lieferte N-Methyl-4-dichlormethylsilyl-phthalimid. Dieses ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 89° bis 94°C; NMR (CCl4, CH2Cl2 Ref) δ 8,16 (S, 1H, Arom H3) δ 8,05 (d, 1H, J-10Hz, Arom H6) δ 7,78 (d, 1H, J-10Hz, Arom H5) δ 3,11 (S, 3H, N-CH3) w 1,07 (S, 3H, Si-CH3) Massenspektr.: Berechnet 272,9779; beobachtet 272,9776.
Obwohl die vorstehenden Beispiele auf lediglich einige wenige der sehr zahlreichen Variablen, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung angewandt werden können, abgestellt sind, sei ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die vorliegende Erfindung auf die Verwendung einer viel breiteren Vielzahl von aromatischen Halogenphthalimiden der allgemeinen Formel III und eines Disilans der allgemeinen Formel II in Gegenwart eines weiten Bereichs von Übergangsmetall-Katalysatoren, wie sie in der diesen Beispielen vorangehenden Beschreibung gezeigt wurden, abgestellt ist.
Auf alle in der vorliegenden Beschreibung angeführten Patentschriften und Veröffentlichungen wird ausdrücklich Bezug genommen und der Offenbarungsgehalt aller dieser Veröffentlichungen durch diese Bezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung integriert.

Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung von silylaromatischen Imiden der nachfolgenden allgemeinen Formel I dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (A) eine Reaktion zwischen einem Polysilan der nachfolgenden allgemeinen Formel II und einem halogenaromatischen Imid der nachfolgenden allgemeinen Formel III in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Übergangsmetall- Katalysators bewirkt und
  • (B) das erhaltene silylaromatische Imid aus der Mischung von (A) gewinnt,
wobei X Halogen bedeutet, R einen einwertigen Rest, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X, Wasserstoff, C(1-8)-Alkoxy, C(1-13)-Kohlenwasserstoff und substituiertem C(1-13)-Kohlenwasserstoff, bedeutet, R1 und R, -O- und -S- ausgewählt ist, und R1 verbindende Gruppen der Formeln ≡SiOSi≡ und ≡SiSSi≡ bilden kann, wenn R1 -O- oder -S- oder eine Mischung davon ist, R2 einen dreiwertigen aromatischen organischen C(6-13)-Rest bedeutet, R3 aus einwertigen C(1-13)-Kohlenwasserstoff- und substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, und der Index n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50, einschließlich, bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Disilan Dimethoxytetramethyldisilan ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Übergangsmetall-Katalysator Tetrakis- triphenylphenylphosphen-palladium ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlorphthalimid N-n-Butyl-4-chlorphthalimid ist.
5. Silylaromatische Imide der nachfolgenden allgemeinen Formel IV in welcher R2 ein dreiwertiger aromatischer organischer C(6-13)-Rest ist, R3 aus einwertigem C(1-13)-Kohlenwasserstoff- und substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, R4 einen einwertigen C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen, mit neutralen Resten substituierten C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R5 ein einwertiger Rest, ausgewählt aus Halogen oder -OR4 ist und der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2, einschließlich, bedeutet.
6. 4-(Dimethylmethoxysilyl)-N-n-butylphthalimid.
7. Imid-disiloxane der nachfolgenden allgemeinen Formel V in welcher R2 einen dreiwertigen aromatischen organischen C(6-13)-Rest bedeutet, R3 aus einwertigen C(1-13)-Kohlenwasserstoff- und substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, R4 einen einwertigen C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen, mit neutralen Resten substituierten C(1-14)-Kohlenwasserstoffrest bedeutet und der Index a eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2, einschließlich, ist.
8. Verbindung der nachfolgenden Formel
9. N-Methyl-4-dimethoxymethylsilylphthalimid.
10. N-Methyl-4-trimethoxysilylphthalimid.
11. N-Butyl-4-chlordimethylsilylphthalimid.
12. N-Methyl-4-dichlormethylsilylphthalimid.
13. N-Methyl-4-dimethylmethoxysilylphthalimid.
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