JPS6289748A - ヒンダ−ドシリコンエステル安定剤 - Google Patents
ヒンダ−ドシリコンエステル安定剤Info
- Publication number
- JPS6289748A JPS6289748A JP61201223A JP20122386A JPS6289748A JP S6289748 A JPS6289748 A JP S6289748A JP 61201223 A JP61201223 A JP 61201223A JP 20122386 A JP20122386 A JP 20122386A JP S6289748 A JPS6289748 A JP S6289748A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl group
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims 1
- -1 Silyl ester Chemical class 0.000 description 57
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 7
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 7
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEKUHIDSXGLIRT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dihydroxyethoxy)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(O)COC(=O)C(O)=O LEKUHIDSXGLIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004812 1-ethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JERGUCIJOXJXHF-DBAXYKBZSA-N 2,2,2-trideuterio-1-[(3s,8r,9s,10r,13s,14s,17r)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)C([2H])([2H])[2H])(O)[C@@]1(C)CC2 JERGUCIJOXJXHF-DBAXYKBZSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSJXRMQLWUZCN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-[(2-hydroxyphenyl)methyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1CNNC(=O)C1=CC=CC=C1O SJSJXRMQLWUZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCOCC HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(S)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O BLMQMUIQTVCWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-m-cresol Natural products CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101100342994 Arabidopsis thaliana IIL1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2,2,3,3-tetrakis(dodecan-2-ylsulfanyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)SC(SC(C)CCCCCCCCCC)C(SC(C)CCCCCCCCCC)(SC(C)CCCCCCCCCC)C(=O)OCC(CO)(CO)CO NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N dichloromethylsilane Chemical compound [SiH3]C(Cl)Cl UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- VKIMLGDQUZFJSU-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2,6-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=C(C(C)(C)C)C=C(O)C=C1C(C)(C)C VKIMLGDQUZFJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPVPAQQEIGFOU-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3,5-ditert-butyl-4-[(2,6-ditert-butyl-4-dodecoxycarbonylphenoxy)-dimethylsilyl]oxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(=O)OCCCCCCCCCCCC)=CC(C(C)(C)C)=C1O[Si](C)(C)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(=O)OCCCCCCCCCCCC)C=C1C(C)(C)C MAPVPAQQEIGFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGKXOBVUMWTMF-UHFFFAOYSA-N hexyl 3,5-ditert-butyl-4-[(2,6-ditert-butyl-4-hexoxycarbonylphenoxy)-dimethylsilyl]oxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(=O)OCCCCCC)=CC(C(C)(C)C)=C1O[Si](C)(C)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(=O)OCCCCCC)C=C1C(C)(C)C WPGKXOBVUMWTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGMKFQYCZXERLX-UHFFFAOYSA-N proglumide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 DGMKFQYCZXERLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/326—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なヒンダードシリコンエステル、それら
の製造方法及び有機ポリマーのための安定剤としての使
用に関するものである。
の製造方法及び有機ポリマーのための安定剤としての使
用に関するものである。
立体障害性フェノールのシリルエステル誘4体は、ケミ
カルアブストラクトs3,60454F(1975年)
に記述されているように、すでにポリエチレンの安定剤
として提案されている。
カルアブストラクトs3,60454F(1975年)
に記述されているように、すでにポリエチレンの安定剤
として提案されている。
カルボキシルエステル基を少なくとも2つを含有するあ
るノリルオキシ誘導体力% K ホリ−r−の熱−酸化
及び/もしくは水により誘導された分解に対する効果的
な安定剤であることを今発見した。
るノリルオキシ誘導体力% K ホリ−r−の熱−酸化
及び/もしくは水により誘導された分解に対する効果的
な安定剤であることを今発見した。
従って、本発明の目的は、次式I及びII:CH,R5
CH,R’
〔式中、R+、R2,Rs、 R4及びR,は独立して
水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし18のアルキル基によって置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置
換された上記のアルアルキル基を表わし、 R6及びR7は独立して炭素原子数1ないし30のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアル
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル
基によって置換された上記のアルアルキル基を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン基、式−CH
雪CHz −S −CM鵞−CH3で表わされる基もし
くは次式L −CHzC)It −(0−CH2CH2)m −(I
II )(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子、もしくは式−C(CHa)z−で
表わされる基を介在したビフェニレン基を表わし、 nは2から100までの整数を表わす〕で表わされる化
合物に関する。
水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし18のアルキル基によって置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置
換された上記のアルアルキル基を表わし、 R6及びR7は独立して炭素原子数1ないし30のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアル
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル
基によって置換された上記のアルアルキル基を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン基、式−CH
雪CHz −S −CM鵞−CH3で表わされる基もし
くは次式L −CHzC)It −(0−CH2CH2)m −(I
II )(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子、もしくは式−C(CHa)z−で
表わされる基を介在したビフェニレン基を表わし、 nは2から100までの整数を表わす〕で表わされる化
合物に関する。
式!及び大川で表わされる化合物の定義におイテ、R”
、 R”、 R3,R4及ヒR’h炭素/JC子a 1
1にイし18のアルキル基であってよく、並びにRa及
びR7Fi炭素原子数1ないし30のアルキル基であっ
てよい。例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基
1.インプロピル基、ブチル基、第ニーブチル基、第三
−ブチル基、1,1−ジメチルブチル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,
5.3−テトラメチルブチル基、n−ノニル基、n−デ
シル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1.1.
S。
、 R”、 R3,R4及ヒR’h炭素/JC子a 1
1にイし18のアルキル基であってよく、並びにRa及
びR7Fi炭素原子数1ないし30のアルキル基であっ
てよい。例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基
1.インプロピル基、ブチル基、第ニーブチル基、第三
−ブチル基、1,1−ジメチルブチル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,
5.3−テトラメチルブチル基、n−ノニル基、n−デ
シル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1.1.
S。
3、5.5−へキサメチルヘキシル基、n−テトラデシ
ル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基及びn
−ヘキサデシル基である。特にR1及びR1がメチル基
、並びKR3及びR4が第三−ブチル基であるのが好ま
しい。
ル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基及びn
−ヘキサデシル基である。特にR1及びR1がメチル基
、並びKR3及びR4が第三−ブチル基であるのが好ま
しい。
R’、 R”、 R”、 R’、 R’、 R’及ヒR
’a t タ5 fk l/% L8個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、例えハ、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基及びシクロオ
クチル基であってもよい。
’a t タ5 fk l/% L8個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、例えハ、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基及びシクロオ
クチル基であってもよい。
4 L、R1,R2,R3,R4,R8,Rj&ヒR’
カ炭素a子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭
素原手数1ないし12のアルキル基によって置換された
該アルアルキル基を表わすのなら、それは、例エバ、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、
aI a−ジメチルベンジル基もしくはフェニル基部分
が1個、2個もしくは3個のメチル基によって置換され
たベンジル基であり得る。
カ炭素a子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭
素原手数1ないし12のアルキル基によって置換された
該アルアルキル基を表わすのなら、それは、例エバ、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、
aI a−ジメチルベンジル基もしくはフェニル基部分
が1個、2個もしくは3個のメチル基によって置換され
たベンジル基であり得る。
R1,R”、 Rs、 R41Rli、 Ra及びR?
ij 炭素原子数1ないし18のアルキル基、例えば
炭素原子数1ないし18のアルキル基の定義に対して上
記ですでに表わされたアルキル基によって置換されたフ
ェニル基であっても良い。
ij 炭素原子数1ないし18のアルキル基、例えば
炭素原子数1ないし18のアルキル基の定義に対して上
記ですでに表わされたアルキル基によって置換されたフ
ェニル基であっても良い。
R6及びR1は1ないし30個の炭素原子を有するアル
キル基、例えば R1ないし1gの基について前記です
でに定義した相当する定義のアをキル基、また加えるに
、n−エイコシル基%n−ドデシル基、n−テトラデシ
ル基モジくはn −トリアコンチル基であってよい。特
に、R・及びR’Hn −)”デシル基もしくはオクタ
デシル基が好ましい。
キル基、例えば R1ないし1gの基について前記です
でに定義した相当する定義のアをキル基、また加えるに
、n−エイコシル基%n−ドデシル基、n−テトラデシ
ル基モジくはn −トリアコンチル基であってよい。特
に、R・及びR’Hn −)”デシル基もしくはオクタ
デシル基が好ましい。
式■で表わされる化合物の定義において、Bは炭素原子
数2ないし1oのアルキレン基、たとえば、エチレン基
、プロピレン−1,2、プロピレン−1,3、テトラメ
チレン−1,4,1−エチルエチレン、ヘキサメチレン
−1,6、オクタメチレン−1,8及びデカメチレン−
1,1oである。弐mで表わされる二価の基の例は、3
−オキサペンタメチレン、5.5−ジオキサオクタメチ
レンもしくは3.5.7−トリオキサーウンデカメチレ
ンである。
数2ないし1oのアルキレン基、たとえば、エチレン基
、プロピレン−1,2、プロピレン−1,3、テトラメ
チレン−1,4,1−エチルエチレン、ヘキサメチレン
−1,6、オクタメチレン−1,8及びデカメチレン−
1,1oである。弐mで表わされる二価の基の例は、3
−オキサペンタメチレン、5.5−ジオキサオクタメチ
レンもしくは3.5.7−トリオキサーウンデカメチレ
ンである。
Bはまた、酸素原子もしくはイオウ原子または−C(C
H3)2−基によって中断されるビフェニレン基、例エ
バ4.4′−ジフェニルエーテk、4゜4′−ジフェニ
ルスルフィド及び4.4′−ジフェニル−(ジメチル)
メタンでもあり得る。
H3)2−基によって中断されるビフェニレン基、例エ
バ4.4′−ジフェニルエーテk、4゜4′−ジフェニ
ルスルフィド及び4.4′−ジフェニル−(ジメチル)
メタンでもあり得る。
特別有利なものは、式■及び式■中、R1及びR2は水
素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
わし R3及びR4は水素原子もしくは炭素原子数1な
いし6のアルキル基を表わし、R5は水素原子を表わし
、R6及びR1は炭素原子数1ないし20のアルキル基
を表わし、Aは直接結合虜たはメチレン基もしくはエチ
レン基を表わし、Bは炭素原子数2ないし10のアルキ
レン基を表わし、並びにnは2から10までの数を表わ
す該化合物である。
素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
わし R3及びR4は水素原子もしくは炭素原子数1な
いし6のアルキル基を表わし、R5は水素原子を表わし
、R6及びR1は炭素原子数1ないし20のアルキル基
を表わし、Aは直接結合虜たはメチレン基もしくはエチ
レン基を表わし、Bは炭素原子数2ないし10のアルキ
レン基を表わし、並びにnは2から10までの数を表わ
す該化合物である。
式!及び■で表わされる好ましい化合物は、核式中、R
1及びRχは水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わし R3及びR4は水素原子もしくは
炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし、R5は水
素原子を表わし、R6及びR7は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基を表わし、Aは直接結合もしくはエチレ
ン基を表わし、Bはヘキサメチレン基を表わし、並びに
nは2から10までの数を表わす化合物である。
1及びRχは水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わし R3及びR4は水素原子もしくは
炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし、R5は水
素原子を表わし、R6及びR7は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基を表わし、Aは直接結合もしくはエチレ
ン基を表わし、Bはヘキサメチレン基を表わし、並びに
nは2から10までの数を表わす化合物である。
式1及び式「で表わされる特に好ましい化合物は、該式
中、R1及びR2は水素原子もしくはメチル基を表わし
、R3及びR4は、フェノール性酸素原子に対してオル
ト位で第三ブチル基を表わし、R6は水素原子を表わし
、R6及びR?!−を炭素原子数10な−し18のアル
キル基を表わし、Aけ直接結合を表わし、Bはヘキサメ
チレン基を表わし、並びにnは2から5までの数を表わ
す化合物である。
中、R1及びR2は水素原子もしくはメチル基を表わし
、R3及びR4は、フェノール性酸素原子に対してオル
ト位で第三ブチル基を表わし、R6は水素原子を表わし
、R6及びR?!−を炭素原子数10な−し18のアル
キル基を表わし、Aけ直接結合を表わし、Bはヘキサメ
チレン基を表わし、並びにnは2から5までの数を表わ
す化合物である。
式!で表わされる化合物の製造は、例えば次式■:
Y−5i −Y (NJ(式中、Yは
塩素原子もしくは臭素原子を表わす)で表わされる化合
物(たとえば1モル)を次式(■: CH,R5 (式中、R3,R5,R”It−U A Fi上記で定
義した意味を表わす)で表わされる化合物(たとえば1
モル)及び次式(■ C(CH3)2 CH2R’ (式中、R4,R1,R7及びAは上記で定義した意味
を表わす)で表わされる化合物(たとえば1モル)と反
応させることにより成し得る。
塩素原子もしくは臭素原子を表わす)で表わされる化合
物(たとえば1モル)を次式(■: CH,R5 (式中、R3,R5,R”It−U A Fi上記で定
義した意味を表わす)で表わされる化合物(たとえば1
モル)及び次式(■ C(CH3)2 CH2R’ (式中、R4,R1,R7及びAは上記で定義した意味
を表わす)で表わされる化合物(たとえば1モル)と反
応させることにより成し得る。
式■で表わされる化合物の製造は、例えば次式(■)。
CI(、R5
C(CHs)鵞 R4百
CH,R5
(式中、R3,R4,R5,A及びBは、上記テ定義シ
た意味を表わす。)で表わされる化合物(例えば1モル
)を式■で表わされる化合物と反応させることにより成
し得る。
た意味を表わす。)で表わされる化合物(例えば1モル
)を式■で表わされる化合物と反応させることにより成
し得る。
上記で述べたような製法は、反応に不活性である溶媒及
び/もしくは希釈剤の存在下で実施されるのが好ましい
。中性溶媒に特に、適している。例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
脂肪族及び芳香族炭化水素、塩素化エチレン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼンのヨウナノ−ロゲン
化炭化水素、たとえばジエチルエーテル、モノ−、ジー
、トリー及びテトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル、モノ−、ジー、トリー及びテトラエチレングリコー
ルジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランのよう
なエーテル及びエーテル性化合物、並びにアセトニトリ
ルのようなニトリルである。
び/もしくは希釈剤の存在下で実施されるのが好ましい
。中性溶媒に特に、適している。例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
脂肪族及び芳香族炭化水素、塩素化エチレン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼンのヨウナノ−ロゲン
化炭化水素、たとえばジエチルエーテル、モノ−、ジー
、トリー及びテトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル、モノ−、ジー、トリー及びテトラエチレングリコー
ルジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランのよう
なエーテル及びエーテル性化合物、並びにアセトニトリ
ルのようなニトリルである。
更に、酸結合剤もしくはカチオン錯化剤を反応混合物に
添加してもよい。この目的に対して適当なものは、特に
、たとえばトリアルキルアミンのような第三アミン、た
とえばトリエチルアミン、ピリジン及びピリジン塩基も
しくはジアルキルアニリンである。適当な錯化剤は、例
えばクラウンエーテルである。
添加してもよい。この目的に対して適当なものは、特に
、たとえばトリアルキルアミンのような第三アミン、た
とえばトリエチルアミン、ピリジン及びピリジン塩基も
しくはジアルキルアニリンである。適当な錯化剤は、例
えばクラウンエーテルである。
該反応は、種々の温度で、好ましくは0℃ないし150
℃の温度で実施することができ、反応時間は、2〜3分
ないし数時間もしくは数日の間で、使用したフェノール
性化合物の反応性に依って広い範囲に・及ぶことができ
る。
℃の温度で実施することができ、反応時間は、2〜3分
ないし数時間もしくは数日の間で、使用したフェノール
性化合物の反応性に依って広い範囲に・及ぶことができ
る。
生じた生成物は、通常の方法、例えばろ過、溶媒抽出も
しくは好ましくは減圧下での蒸留により分離できる。
しくは好ましくは減圧下での蒸留により分離できる。
予定の最終使用に依り、未精製の生成物の使用もしくは
、有機溶媒中で、蒸発もしくは結晶化による精製が有利
である。
、有機溶媒中で、蒸発もしくは結晶化による精製が有利
である。
式■、■及び■で表わされる出発物質は、一部は公知で
あり、公知の方法に従って製造できる。式■に従ったハ
ロシランの製造に対する詳細な参考文献は、′総会的な
有機金属化学“(Comprehensive Org
anometallic Chemistry )であ
る。編集者:G、ウィルキンソン(Wilkin−so
n )、F、 G、 A、 xトー7 (5tone
)及びE、W。
あり、公知の方法に従って製造できる。式■に従ったハ
ロシランの製造に対する詳細な参考文献は、′総会的な
有機金属化学“(Comprehensive Org
anometallic Chemistry )であ
る。編集者:G、ウィルキンソン(Wilkin−so
n )、F、 G、 A、 xトー7 (5tone
)及びE、W。
アペル(Abet )、ベルガモン プレx (Per
gamonPress )、ニューヨーク、1982年
、10−12頁及び177−185頁; もしくは“有機化学の方法“(Methodeu de
rOrganischen Chemie )、ホウペ
ン−ウニイル(Houben −Weyl )、編集者
E、ミエラー(MMller )及び0.バイヤー(
Bayer )、ゲオルグ チェノ フェアラーク(J
eorg ThiemeVerlag )、ニューヨー
ク、1980年、1−423頁、第X[ll15巻。
gamonPress )、ニューヨーク、1982年
、10−12頁及び177−185頁; もしくは“有機化学の方法“(Methodeu de
rOrganischen Chemie )、ホウペ
ン−ウニイル(Houben −Weyl )、編集者
E、ミエラー(MMller )及び0.バイヤー(
Bayer )、ゲオルグ チェノ フェアラーク(J
eorg ThiemeVerlag )、ニューヨー
ク、1980年、1−423頁、第X[ll15巻。
式■で表わされる出発物質は、一部公知物質であり、た
とえば次式■及びX C1,R5CH鵞R5 (■)(■) (式中% R”、 R4,R5及びAは上記で定義した
意味を表わし、Rは低級アルキル基を表わす)で表わさ
れる化合物各1モルを次式X HO−B−OH00 (式中、Bは上記で定義した意味を表わす)で表わされ
る化合物1モルとエステル転移反応させることによシ製
造できる。
とえば次式■及びX C1,R5CH鵞R5 (■)(■) (式中% R”、 R4,R5及びAは上記で定義した
意味を表わし、Rは低級アルキル基を表わす)で表わさ
れる化合物各1モルを次式X HO−B−OH00 (式中、Bは上記で定義した意味を表わす)で表わされ
る化合物1モルとエステル転移反応させることによシ製
造できる。
本発明の式I及び■で表わされる化合物は特に酸化、熱
、化学線分解を受は易い物質、たとえばプラスチックポ
リマー及び樹脂のような有機物質を安定化することにお
いて有効である。
、化学線分解を受は易い物質、たとえばプラスチックポ
リマー及び樹脂のような有機物質を安定化することにお
いて有効である。
加えるに、該物質は、オルトa換のために加水分解に対
して改良した抵抗を示す。
して改良した抵抗を示す。
式!及び■で表わされる化合物が特に有効である基材は
、ポリエチレン及びポリプロピレンのようなポリオレフ
ィン、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹
脂、SBR,イソプレン、並びに天然ゴム、ポリエチレ
ンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレート及び
そのコポリマーを含むポリエステル、並びに鉱油及び合
成油から誘導された潤滑油である。
、ポリエチレン及びポリプロピレンのようなポリオレフ
ィン、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹
脂、SBR,イソプレン、並びに天然ゴム、ポリエチレ
ンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレート及び
そのコポリマーを含むポリエステル、並びに鉱油及び合
成油から誘導された潤滑油である。
一般に安定化できるポリマーは下記のものを含む。
1、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、た
とえばポリエチレン(場合によっては架橋され得る)、
ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、
ポリメチル−ペンテン−1、ポリイソプレンもしくはポ
リブタジェン、並びにシクロオレフィンのポリマー、た
とえばシクロペンテンもしくはノルボルネンのポリマー
。
とえばポリエチレン(場合によっては架橋され得る)、
ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、
ポリメチル−ペンテン−1、ポリイソプレンもしくはポ
リブタジェン、並びにシクロオレフィンのポリマー、た
とえばシクロペンテンもしくはノルボルネンのポリマー
。
2.1)に列挙したホモポリマーの混合物、たとえばポ
リイノブチレンとポリプロピレンの混合物。
リイノブチレンとポリプロピレンの混合物。
五 モノオレフィンとジオレフィンととのコポリマー、
モノオレフィン及びジオレフィンと他のビニルモノマー
とのコーポリマー、たとエバ、エチレン/プロピレンコ
ーポリマー、プロピレン/ブテン−1コーホリマー、フ
ロピノン/イソブチレンコーポリマー、エチレン/ブテ
ン−1コーポリマー、フロピノン/ブタジェンコポリマ
ー、インブチレン/イソ゛プレン、コポリマー、エチレ
ン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセ
テートコポリマーもしくはエチレン/アクリル酸コポリ
マー及びそれらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロ
ピレン及びジエン、たとえばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジェンもしくはエチリデン−ノルボルネンとのター
ポリマー。
モノオレフィン及びジオレフィンと他のビニルモノマー
とのコーポリマー、たとエバ、エチレン/プロピレンコ
ーポリマー、プロピレン/ブテン−1コーホリマー、フ
ロピノン/イソブチレンコーポリマー、エチレン/ブテ
ン−1コーポリマー、フロピノン/ブタジェンコポリマ
ー、インブチレン/イソ゛プレン、コポリマー、エチレ
ン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセ
テートコポリマーもしくはエチレン/アクリル酸コポリ
マー及びそれらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロ
ピレン及びジエン、たとえばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジェンもしくはエチリデン−ノルボルネンとのター
ポリマー。
4、ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)。
シ ジエンもしくはアクリル誘導体とスチレンもしくは
α−メチルスチレンのコーポリマー、たとえばスチレン
/ブタジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン
/エチルメタクリレート、スチレン/フタジエン/エチ
ルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチル
7?’)レートコーポリマー:スチレンコーポリマー及
び他のポリマーからの耐衝撃強さを与える混合物、例え
ば、ポリアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレ
ン/プロピレン/ジェンターポリマーからの高衝撃強さ
混合物;及びスチレンのブロックポリマー、たとえば、
スチレン/ブタジェン/スチレン、スチレン/インブレ
ン/スチレン、ヌチレン/エチレン/フチレン/スチレ
ンもしくハスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
ブロックポリマー。
α−メチルスチレンのコーポリマー、たとえばスチレン
/ブタジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン
/エチルメタクリレート、スチレン/フタジエン/エチ
ルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチル
7?’)レートコーポリマー:スチレンコーポリマー及
び他のポリマーからの耐衝撃強さを与える混合物、例え
ば、ポリアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレ
ン/プロピレン/ジェンターポリマーからの高衝撃強さ
混合物;及びスチレンのブロックポリマー、たとえば、
スチレン/ブタジェン/スチレン、スチレン/インブレ
ン/スチレン、ヌチレン/エチレン/フチレン/スチレ
ンもしくハスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
ブロックポリマー。
& スチレンのグラフトコーポリマー、たとえばポリブ
タジェンにスチレンのクラフトポリマー、ポリブタジェ
ンにスチレンとアクリロニトリルをグラフトしたポリマ
ー、ポリブタジェンにスチレン及びアルキルアクリレー
トもしくはメタクリレートをグラフトしたポリマー、エ
チレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン及
びアクリロニトリルをグアル午1し 一μ−c−′ ラフトしたポリマ 、ポリアクリレートもしくはポリメ
タクリレートにスチレン及びアクリロニトリルをグラフ
トしたポリマー、アクリレート/ブタジェン コーポリ
マーにスチレン及びアクリロニトリルをグラフトしたポ
リマー、並びに5)に列挙したコーポリマーとこれらと
の混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−もしく
はAESポリマーとして知られるコーポリマー混合物。
タジェンにスチレンのクラフトポリマー、ポリブタジェ
ンにスチレンとアクリロニトリルをグラフトしたポリマ
ー、ポリブタジェンにスチレン及びアルキルアクリレー
トもしくはメタクリレートをグラフトしたポリマー、エ
チレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン及
びアクリロニトリルをグアル午1し 一μ−c−′ ラフトしたポリマ 、ポリアクリレートもしくはポリメ
タクリレートにスチレン及びアクリロニトリルをグラフ
トしたポリマー、アクリレート/ブタジェン コーポリ
マーにスチレン及びアクリロニトリルをグラフトしたポ
リマー、並びに5)に列挙したコーポリマーとこれらと
の混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−もしく
はAESポリマーとして知られるコーポリマー混合物。
l ハロゲン原子を含有するポリマー、たとえばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホクロロ
化ポリエチレン、エビク00ヒドリン ホモ−及びコー
ポリマー、ハロゲン原子を含有するビニル化合物からの
ポリマー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらの
コーポリマー、たとえば、塩化ビニル/塩化ビニリデン
コーポリマー、塩化ビニル/ビニルアセテートコーポリ
マー、もしくは塩化ビニリデン/ビニルアセテートコー
ポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホクロロ
化ポリエチレン、エビク00ヒドリン ホモ−及びコー
ポリマー、ハロゲン原子を含有するビニル化合物からの
ポリマー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらの
コーポリマー、たとえば、塩化ビニル/塩化ビニリデン
コーポリマー、塩化ビニル/ビニルアセテートコーポリ
マー、もしくは塩化ビニリデン/ビニルアセテートコー
ポリマー。
a (1,β−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導
されたポリマー、例えば、ポリアクリレート及びポリメ
タアクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル。
されたポリマー、例えば、ポリアクリレート及びポリメ
タアクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル。
9.8)で列挙した七ツマー同士もしくは、他の不飽和
モノマーとのコーポリマー、例えば、1り+)ロートリ
ル/ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレ
ートもしくはアクリロニトリル/ビニルハロゲニドコー
ボリマーもしくはアクリロニトリル/アルキルメタアタ
リレート/ブタジエンターボリマー。
モノマーとのコーポリマー、例えば、1り+)ロートリ
ル/ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレ
ートもしくはアクリロニトリル/ビニルハロゲニドコー
ボリマーもしくはアクリロニトリル/アルキルメタアタ
リレート/ブタジエンターボリマー。
1(L 不飽和アルコール及びアミン、またはそれら
のアシル誘導体もしくはそれらのアセテートから誘導さ
れるポリマー、たとえばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリヒニルフ。
のアシル誘導体もしくはそれらのアセテートから誘導さ
れるポリマー、たとえばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリヒニルフ。
チラール、ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−
マレアミン。
マレアミン。
11、 環状エーテルのホモポリマー及びコーポリマ
ー、たとえば、ポリアルキレングリコール。
ー、たとえば、ポリアルキレングリコール。
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドもしく
はビス−グリシジルエーテルとそれらのコーポリマー。
はビス−グリシジルエーテルとそれらのコーポリマー。
12 ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン
、及ヒコーモノマーとしてエチレンオキシドを含有して
いるポリオキシメチレン。
、及ヒコーモノマーとしてエチレンオキシドを含有して
いるポリオキシメチレン。
1五 ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
ポリスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
14、 一方に末端水酸基及びもう一方に脂肪族もしく
は芳香族ポリインシアネートをもつポリエーテル、ポリ
エステルもしくはポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前鹿物質(ポリインシアネート
、ポリオールもしくはプレポリマー)。
は芳香族ポリインシアネートをもつポリエーテル、ポリ
エステルもしくはポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前鹿物質(ポリインシアネート
、ポリオールもしくはプレポリマー)。
15、 ジアミン及びジカルボン酸及びもしくはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコーポリアミド、たとえばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドもしくは
ポリ−m−7エニレンイソフタルアミド、並びにポリエ
ーテルとそれらのコーポリマー、たとえば、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリ
テトラメチレングリコールとのそれらのコーポリマー。
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコーポリアミド、たとえばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドもしくは
ポリ−m−7エニレンイソフタルアミド、並びにポリエ
ーテルとそれらのコーポリマー、たとえば、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリ
テトラメチレングリコールとのそれらのコーポリマー。
1瓜 ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ ド
。
。
11 ジカルボン酸及びジオール及び/またはヒドロ
キシカルボン酸もしくはそれに相当するラクトンから誘
導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロール−7りロヘキサンテレフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並び
に末端に水酸基を有するポリエーテルから誘導されたブ
ロックコーポリエーテル−エステル。
キシカルボン酸もしくはそれに相当するラクトンから誘
導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロール−7りロヘキサンテレフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並び
に末端に水酸基を有するポリエーテルから誘導されたブ
ロックコーポリエーテル−エステル。
1a ポリカーボネート。
19、 ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。
リエーテルケトン。
2α 一方の成分としてアルデヒド、他方の成分として
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒ
ド樹脂。
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒ
ド樹脂。
21、 乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
22、 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ル及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽
和ポリエステル樹脂、並びにまた低可燃性のハロゲン原
子を含有するそれらの変性体。
ル及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽
和ポリエステル樹脂、並びにまた低可燃性のハロゲン原
子を含有するそれらの変性体。
2五 置換アクリル酸エステルから誘導される熱硬化性
アクリル樹脂、たとえば、エポキシ−アクリレート、ウ
レタン−アクリレートもしくはポリエステルアクリレー
ト。
アクリル樹脂、たとえば、エポキシ−アクリレート、ウ
レタン−アクリレートもしくはポリエステルアクリレー
ト。
24、 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポ
リイソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したア
ルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂
。
リイソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したア
ルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂
。
2i ポリエポキシドから誘導される架橋エポキシド
樹脂、たとえばビス−グリシジルエーテルもしくは環状
脂肪族ジエボキシドから誘導される架橋エポキシド樹脂
。
樹脂、たとえばビス−グリシジルエーテルもしくは環状
脂肪族ジエボキシドから誘導される架橋エポキシド樹脂
。
2& 天然ポリマー、たとえばセルローズ、ゴム、ゼラ
チン及び重合同族体方法で化学的に変性されるそれらの
誘導体、たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースブチレート、もしくはメチルセルロ
ースのよウナセルロースエーテル。
チン及び重合同族体方法で化学的に変性されるそれらの
誘導体、たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースブチレート、もしくはメチルセルロ
ースのよウナセルロースエーテル。
27、 上記に列挙したようなポリマーの混合物、た
とえば、PP/EPDM、ポリアミド67EPDMもし
くHABS、PVC/EVA、PVC/ABS。
とえば、PP/EPDM、ポリアミド67EPDMもし
くHABS、PVC/EVA、PVC/ABS。
PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、
・2a 純粋なモノマー化合物もしくはその化合物
の混合物である天然に得られる物質及び合成有機物質、
たとえば、鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、
もしくは油、脂肪及び合成エステルに基づいたワックス
、(例えば、フタレート、アジペート、ホスフェートも
しくはトリメリテート)及びまたあらゆる重量の割付に
おける鉱油と合成エステルの混合物、ポリマーのための
可塑性としてもしくは織物紡績油として用いてもよい物
質、並びにそのような物質の水性懸濁液。
・2a 純粋なモノマー化合物もしくはその化合物
の混合物である天然に得られる物質及び合成有機物質、
たとえば、鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、
もしくは油、脂肪及び合成エステルに基づいたワックス
、(例えば、フタレート、アジペート、ホスフェートも
しくはトリメリテート)及びまたあらゆる重量の割付に
おける鉱油と合成エステルの混合物、ポリマーのための
可塑性としてもしくは織物紡績油として用いてもよい物
質、並びにそのような物質の水性懸濁液。
29 天然もしくは合成ゴムの水性懸濁液、たとえば
天然ラテックスもしくはカルボキフル化スチレンのラテ
ックス/ブタジェンコーポリマーO 一般に、本発明の式I及び■で表わされる化合物は、安
定化される組成物に対して約α01ないし5重量%で使
用されるが、これは基質及び適用法で異なる。有利な範
囲は、約0.5ないし2%で特にIILlから約1チで
ある。
天然ラテックスもしくはカルボキフル化スチレンのラテ
ックス/ブタジェンコーポリマーO 一般に、本発明の式I及び■で表わされる化合物は、安
定化される組成物に対して約α01ないし5重量%で使
用されるが、これは基質及び適用法で異なる。有利な範
囲は、約0.5ないし2%で特にIILlから約1チで
ある。
本発明の安定剤は慣用の方法によシ、ポリマー成形体製
造前のいかなる段階でも、容易に有機ポリマーに添加で
きる。例えばポリマーの溶液、懸濁液または乳液に、安
定剤を乾燥粉末または懸濁液または乳液の形で混合され
得る。本発明の生成した安定化ポリマー組成物は、また
場合により、下記に示すように様々な通常の添加剤も含
有してよい。
造前のいかなる段階でも、容易に有機ポリマーに添加で
きる。例えばポリマーの溶液、懸濁液または乳液に、安
定剤を乾燥粉末または懸濁液または乳液の形で混合され
得る。本発明の生成した安定化ポリマー組成物は、また
場合により、下記に示すように様々な通常の添加剤も含
有してよい。
例えば、2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノー
ル、 2−第三プチル−4,6−シメチルフエノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−エチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−,1−ブチルフェノール
、 2、6−ジー第三ブチル−a−i−・ブチルフェノール
、 2、6−シーンクロペンチル−4−メチルフェノール、 2−(−メチルシクロヘキシル)−4゜6−シメチルフ
エノール、 2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、 2.4.6−ドリーシクロヘキジルフエノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル 例えば、2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノ
ール、 2.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール、 例えば、2.2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、 2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)、 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール)、 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 1.4 フルキリデンービスフェノール例えば、2.
2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕、 2.2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルフエノール)、 2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール)、 2.2′−メチレン−ビス−〔6−(−メチルベンジル
)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビ
ス−〔6−(−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノ
ール〕、2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第
三ブチルフェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール)、4.4′−メチレン−ビス−
(2,6−ジー第三−メチルフェノール)、 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール)、 1.1−ビス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン、 2.6−ジー(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3)リス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−ブタン、 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)−3−n−ドデシルメルカプトブ
タン、 エチレングリコール−ビス−[:3.!l−ビスー(3
′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチラ
ード〕、 ジー(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジェン、 ジー[2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチル−ベンジル>−b−第三プチル−4−メチル
フェニル〕−テレフタレート 例えば、1.3.5−)ジー(3,5−ジー ’:A
三フチルー4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)
IJ、!チルベンゼン、隼ジー(3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢酸イン′オクチルエステル、 ビス−(4−ffi三ブチル−5−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、 1、5.5− )リス−(3,5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、 1、5.5− )リス−(4−第三ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)−インシアヌレート
、 ル1 カルシウム塩。
ル、 2−第三プチル−4,6−シメチルフエノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−エチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−,1−ブチルフェノール
、 2、6−ジー第三ブチル−a−i−・ブチルフェノール
、 2、6−シーンクロペンチル−4−メチルフェノール、 2−(−メチルシクロヘキシル)−4゜6−シメチルフ
エノール、 2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、 2.4.6−ドリーシクロヘキジルフエノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル 例えば、2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノ
ール、 2.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー
第三アミル−ヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール、 例えば、2.2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、 2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)、 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール)、 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 1.4 フルキリデンービスフェノール例えば、2.
2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕、 2.2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルフエノール)、 2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール)、 2.2′−メチレン−ビス−〔6−(−メチルベンジル
)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビ
ス−〔6−(−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノ
ール〕、2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第
三ブチルフェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール)、4.4′−メチレン−ビス−
(2,6−ジー第三−メチルフェノール)、 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール)、 1.1−ビス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン、 2.6−ジー(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3)リス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−ブタン、 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)−3−n−ドデシルメルカプトブ
タン、 エチレングリコール−ビス−[:3.!l−ビスー(3
′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチラ
ード〕、 ジー(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジェン、 ジー[2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチル−ベンジル>−b−第三プチル−4−メチル
フェニル〕−テレフタレート 例えば、1.3.5−)ジー(3,5−ジー ’:A
三フチルー4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)
IJ、!チルベンゼン、隼ジー(3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢酸イン′オクチルエステル、 ビス−(4−ffi三ブチル−5−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、 1、5.5− )リス−(3,5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、 1、5.5− )リス−(4−第三ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)−インシアヌレート
、 ル1 カルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、
4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、2.4−とス
ーオクチルメルカブト−6−(3,5−第三ブチル−4
−ヒドロキシアニリノ)−a−)リアジン、 オクチル−N−(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−カルパミネート。
ーオクチルメルカブト−6−(3,5−第三ブチル−4
−ヒドロキシアニリノ)−a−)リアジン、 オクチル−N−(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−カルパミネート。
、7 以下の様な一価または多価アルコールとβ−(3
,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロピオン酸とのエスチル 例tば、メタノール、オクタデカノール、1.6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリオール、トリス−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸、
ジアミド。
,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロピオン酸とのエスチル 例tば、メタノール、オクタデカノール、1.6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリオール、トリス−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸、
ジアミド。
のエステル
例えば、メタノール、オクタデカノール、1.6−ヘキ
サジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレンクリ
コール、ペンタエリトリオール、トリス−ヒドロキシエ
チル イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸、
ジアミド。
サジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレンクリ
コール、ペンタエリトリオール、トリス−ヒドロキシエ
チル イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸、
ジアミド。
β−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒトN 、 N/
−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン、 N、N’−ジー(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−トリメチルジアミン、 N、N’−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン、 N、N’−ジー(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−トリメチルジアミン、 N、N’−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
例えば、5′−メチル、sl、 sl−ジー第三ブチル
−15′−第三ブチル−15’−(1゜1.3.3−テ
トラメチルブチル)−15−クロロ−31,sl−ジー
第三ブチル−15−クロロ−3′−第三ブチル−5′−
メチル−13′−第二プチル−5′−第三ブチル−14
′−オクトキシ 5/、 5/−ジー第三アミル−13
1、57−ビス−(y、φ−ジメチルベンジル)−誘導
体。
−15′−第三ブチル−15’−(1゜1.3.3−テ
トラメチルブチル)−15−クロロ−31,sl−ジー
第三ブチル−15−クロロ−3′−第三ブチル−5′−
メチル−13′−第二プチル−5′−第三ブチル−14
′−オクトキシ 5/、 5/−ジー第三アミル−13
1、57−ビス−(y、φ−ジメチルベンジル)−誘導
体。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ−14−オクト
キシ−14−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−1
4−ベンジルオキシ−1a、 2/、 a/ −)、リ
ヒドロキシー及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ誘導体。
キシ−14−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−1
4−ベンジルオキシ−1a、 2/、 a/ −)、リ
ヒドロキシー及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ誘導体。
化−
例えば、フェニルサリチレー)、4−iニッケル−フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベ
ンソイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸
、2.4−ジー9R三フチルーフェニルエステル&ヒ3
. 5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキ
サデシルエステル。
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベ
ンソイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸
、2.4−ジー9R三フチルーフェニルエステル&ヒ3
. 5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキ
サデシルエステル。
例えハ、d−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステルもしくはインオクチルエステル、d−カル
ボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、d−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステルもしくは
ブチルエステル、d−カルボメトキシ−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β
−シアノ−ビニル)−2−メチル−インドリン。
チルエステルもしくはインオクチルエステル、d−カル
ボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、d−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステルもしくは
ブチルエステル、d−カルボメトキシ−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β
−シアノ−ビニル)−2−メチル−インドリン。
z5 ニッケル化合物
例えば、2.2′−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,
5−テトラメチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯
体、例えば、1:1本しくは1:2錯体、場合によって
は更に、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンもし
くはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよう
な付加配位子との錯体、ニッケル ジブチルジチオカル
バメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベ
ンジルホスホン酸モノアルキルエステルのニッケル塩、
たとえば、メチル、エチルもしくはブチルエステルのニ
ッケル塩、ケトオキシムのニッケル錯体、たとえば、2
−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトオ
キシムのニッケル錯体、場合によっては、付加配位子を
含有してもよい1−フェニル−4−5ウロイルー5−ヒ
ドロキシービリラゾールのニッケル錯体。
5−テトラメチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯
体、例えば、1:1本しくは1:2錯体、場合によって
は更に、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンもし
くはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよう
な付加配位子との錯体、ニッケル ジブチルジチオカル
バメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベ
ンジルホスホン酸モノアルキルエステルのニッケル塩、
たとえば、メチル、エチルもしくはブチルエステルのニ
ッケル塩、ケトオキシムのニッケル錯体、たとえば、2
−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトオ
キシムのニッケル錯体、場合によっては、付加配位子を
含有してもよい1−フェニル−4−5ウロイルー5−ヒ
ドロキシービリラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス−(2,2,6,6−ケトラメチルピペリ
ジル)セパケート、 ビス−(1,2,2,6,、6−ペンタメチルピペリジ
ル)−セパケート、 n−ブチル−5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロン酸、 ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル
)エステル、 1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸の縮合生成物
。
ジル)セパケート、 ビス−(1,2,2,6,、6−ペンタメチルピペリジ
ル)−セパケート、 n−ブチル−5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロン酸、 ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル
)エステル、 1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸の縮合生成物
。
N、 N’−(2,2,6,6−チトラメチルビペリジ
ル)−ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s −)リアジン
の縮合生成物、トリス−(2,2,6,6−チトラメチ
ルビペリジル)−ニトリロトリアセテート、テトラキス
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,2,5,4−ブタン−テトラカルボン酸、1.
1’(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,5,5,
5−テトラメチルピペラジノン)。
ル)−ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s −)リアジン
の縮合生成物、トリス−(2,2,6,6−チトラメチ
ルビペリジル)−ニトリロトリアセテート、テトラキス
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,2,5,4−ブタン−テトラカルボン酸、1.
1’(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,5,5,
5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7 蓚酸ジアミド
例えば、4.4’−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド
、2.2’−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジー第三
ブチル−オキサニリド、2.2′−ジ−ドデシルオキシ
−5,5′−ジー第三ブチル−オキサニリド、2−エト
キシ−2′−エチル−オキサニリド、N。
、2.2’−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジー第三
ブチル−オキサニリド、2.2′−ジ−ドデシルオキシ
−5,5′−ジー第三ブチル−オキサニリド、2−エト
キシ−2′−エチル−オキサニリド、N。
N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサル
アミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチル
オキサニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−5,4
′−ジー第三ブチルオキサニリドとその混合物、及びオ
ルト−そしてパラ−メトキシ−並びにO−そしてp−エ
トキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
アミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチル
オキサニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−5,4
′−ジー第三ブチルオキサニリドとその混合物、及びオ
ルト−そしてパラ−メトキシ−並びにO−そしてp−エ
トキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
例えば、N、N’−ジフェニル蓚酸ジアミド、N−サリ
チル−N′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−ビス
−サリチロイルヒドラジン、N。
チル−N′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−ビス
−サリチロイルヒドラジン、N。
N′−ビス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジ
リデン−蓚酸ジヒドラジド。
シフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジ
リデン−蓚酸ジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ
ー(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジーステア
リルーペンタエリトリットジホスフィット、トリス−(
2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジー
インデシルペンタエリトリットジホスフィット、ジー(
2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリトリット
ジホスフィット、トリステアリルーンルビットートリホ
スフィット、テトラキス−(2,4−ジー第三ブチルフ
ェニル)−a、4’−ジフェニリレンジホスホニット。
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ
ー(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジーステア
リルーペンタエリトリットジホスフィット、トリス−(
2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジー
インデシルペンタエリトリットジホスフィット、ジー(
2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリトリット
ジホスフィット、トリステアリルーンルビットートリホ
スフィット、テトラキス−(2,4−ジー第三ブチルフ
ェニル)−a、4’−ジフェニリレンジホスホニット。
1 過酸化物を破壊する化合物
例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル、もしくは
トリデシルエステルのようなβ−チオジプロピオン酸の
エステル、メルカプト−ベンズイミダゾールもしくは2
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−ジブ
チル−ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィ
ド、ペンタエリトリット−テトラキス−(β−ドデシル
メルカプト)−プロピオネート。
トリデシルエステルのようなβ−チオジプロピオン酸の
エステル、メルカプト−ベンズイミダゾールもしくは2
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−ジブ
チル−ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィ
ド、ペンタエリトリット−テトラキス−(β−ドデシル
メルカプト)−プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/もしくはリン化合物との組合せ
における銅塩並びに二価マンガンの塩。
における銅塩並びに二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジンアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、原素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、たと
えば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシルエート及び
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートも
しくは亜鉛ピロカテコレート。
アミド、トリアリルシアヌレート、原素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、たと
えば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マ
グネシウムステアレート、ナトリウムリシルエート及び
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートも
しくは亜鉛ピロカテコレート。
a 造核剤
例えば、4−第三プチル−安息香酸、アジピン酸、ジフ
ェニル酸rRう 例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス線維、ア
スベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金
属酸化物、金属水酸化物、カーボンブラック、グラファ
イト。
ェニル酸rRう 例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス線維、ア
スベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金
属酸化物、金属水酸化物、カーボンブラック、グラファ
イト。
1α 他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光学増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤、及びジラウリルチオジ
プロビオネートモシくはジステアリルチオジプロピオネ
ートのようなチオ相乗剤。
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤、及びジラウリルチオジ
プロビオネートモシくはジステアリルチオジプロピオネ
ートのようなチオ相乗剤。
以下の実施例において本発明をさらに詳しく説明する。
これらの実施例において、全ての部は、特記しない限り
重量部を表わす。
重量部を表わす。
実施例1
メチル−ジー(4−n−ドデシルオキシカルボニル−2
,6−シーチトラープチルーフエノキシ)−シランの製
造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計及び低速添加ろうとを備え
た3 00 rxlの火炎乾燥フラスコにジクロロメチ
ルシラン2−509 (Q、02モル)、トリエチルア
ミン4.044F (0,04モル)及びトルエン25
a/の混合物を入れる。該混合物はトルエン100d中
のn−ドデシル2.6−ジー第三−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート16.7y(140モル)で0℃ない
し5℃、25分間処理する。その後、生じた混合物を室
温まであたため、IRスペクトル中にフェノール性0
)1の吸収が消えるまで攪拌する。混合物をろ過し1該
ろ液は減圧下濃縮する。残留物は、アセトニトリルとト
ルエン1:1の混合物から再結晶させて精製すると、融
点55.5−55.6℃、無色の固体2.70jEを得
る次式 %式% シー第三−プチル−4−ヒドロキシベンゾエート)及び
ジメチルジクロロシランからのコポリマーの製造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計、窒素ブランケット及び添
加ろうとを備えた1リツトルの火炎乾燥フラスコにテト
ラヒドロフラン300 d 中の1.6−ヘキサンジオ
ール ビス(3,5−ジー第三−プチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート)29.151 ((105モル)を入
れる。該混合物を、テトラヒドロフラン1001中の水
素化ナトリウム2.41([1L10モル)の混合物で
、周囲温度において処理する。室温で24時間攪拌した
後、混合物を40−50℃で2時間加熱する。生成した
混合物をテトラヒドロフラン25−中のジクロロジメチ
ルシラン64.5p ((105モル)とテトラブチル
アンモニウムプロミドα325F (1001モル)の
混合物で処理する。その後、該混合物をIRスペクトル
中でフェノール性OHの吸収が消失するまで40℃で加
熱する。冷却後、混付物をろ過し、そして該ろ液を減圧
中で濃縮する。その後残留物はシリカゲルをつめた乾燥
カラムクロマトグラフィーにより精製され(溶離剤:ト
ルエン)、融点67−69℃の無色の固体17.55g
を得る。
,6−シーチトラープチルーフエノキシ)−シランの製
造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計及び低速添加ろうとを備え
た3 00 rxlの火炎乾燥フラスコにジクロロメチ
ルシラン2−509 (Q、02モル)、トリエチルア
ミン4.044F (0,04モル)及びトルエン25
a/の混合物を入れる。該混合物はトルエン100d中
のn−ドデシル2.6−ジー第三−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート16.7y(140モル)で0℃ない
し5℃、25分間処理する。その後、生じた混合物を室
温まであたため、IRスペクトル中にフェノール性0
)1の吸収が消えるまで攪拌する。混合物をろ過し1該
ろ液は減圧下濃縮する。残留物は、アセトニトリルとト
ルエン1:1の混合物から再結晶させて精製すると、融
点55.5−55.6℃、無色の固体2.70jEを得
る次式 %式% シー第三−プチル−4−ヒドロキシベンゾエート)及び
ジメチルジクロロシランからのコポリマーの製造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計、窒素ブランケット及び添
加ろうとを備えた1リツトルの火炎乾燥フラスコにテト
ラヒドロフラン300 d 中の1.6−ヘキサンジオ
ール ビス(3,5−ジー第三−プチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート)29.151 ((105モル)を入
れる。該混合物を、テトラヒドロフラン1001中の水
素化ナトリウム2.41([1L10モル)の混合物で
、周囲温度において処理する。室温で24時間攪拌した
後、混合物を40−50℃で2時間加熱する。生成した
混合物をテトラヒドロフラン25−中のジクロロジメチ
ルシラン64.5p ((105モル)とテトラブチル
アンモニウムプロミドα325F (1001モル)の
混合物で処理する。その後、該混合物をIRスペクトル
中でフェノール性OHの吸収が消失するまで40℃で加
熱する。冷却後、混付物をろ過し、そして該ろ液を減圧
中で濃縮する。その後残留物はシリカゲルをつめた乾燥
カラムクロマトグラフィーにより精製され(溶離剤:ト
ルエン)、融点67−69℃の無色の固体17.55g
を得る。
元素分析:計算値CフiHm012si : C7t4
5%:[9,15%。
5%:[9,15%。
実測値:C71,01qb;H9,10qb0実施例3
ビス(2,6−ジー第三−プチル−4−n−へキシルオ
キシカルボニルフェノキシ)−ジメチルシランの製造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計、窒素ブランケット及び添
加ろうとを備えた5 00 me火灸乾燥フラスコにテ
トラヒドロフラン100d中の水素化ナトリウム1.2
F (α05モル)の混合物を入れる。該混合物をテ
トラヒドロフラン50−中のn−へキシル−5,5−ジ
ー第三−プチル−4−ヒ)”o キ’/ヘンlx −)
16.79 (0,05%k )の混合物で室温にお
いて処理する。その後、生じた懸濁液を均質になるまで
攪拌するとガスの発生が終わる(おおよそ2時間)。生
じた溶液を室温においてテトラヒドロフラン25−中の
ジクロロジメチルシラン五2sll (α025モル)
と15−クラウン−51,1jr((LOO25モル)
の混合物と混合する。反応混合物をIRスペクトルでフ
ェノール性OHの吸収が消失するまで40℃で加熱する
。冷却後、該混合物をろ過し、そのろ液を減圧下で濃縮
する。該残留物をシリカゲル(溶離剤ヘプタン−トルエ
ン1:1をつめたフラッジ島クロマトグラフィーにより
精製すると次式 で表わされる無色のシロップ7.37りを得る。
キシカルボニルフェノキシ)−ジメチルシランの製造 凝縮器、磁気攪拌器、温度計、窒素ブランケット及び添
加ろうとを備えた5 00 me火灸乾燥フラスコにテ
トラヒドロフラン100d中の水素化ナトリウム1.2
F (α05モル)の混合物を入れる。該混合物をテ
トラヒドロフラン50−中のn−へキシル−5,5−ジ
ー第三−プチル−4−ヒ)”o キ’/ヘンlx −)
16.79 (0,05%k )の混合物で室温にお
いて処理する。その後、生じた懸濁液を均質になるまで
攪拌するとガスの発生が終わる(おおよそ2時間)。生
じた溶液を室温においてテトラヒドロフラン25−中の
ジクロロジメチルシラン五2sll (α025モル)
と15−クラウン−51,1jr((LOO25モル)
の混合物と混合する。反応混合物をIRスペクトルでフ
ェノール性OHの吸収が消失するまで40℃で加熱する
。冷却後、該混合物をろ過し、そのろ液を減圧下で濃縮
する。該残留物をシリカゲル(溶離剤ヘプタン−トルエ
ン1:1をつめたフラッジ島クロマトグラフィーにより
精製すると次式 で表わされる無色のシロップ7.37りを得る。
元素分析:計算値CnHnOsSi : C71911
1; Hl(LO% ;実測値:C11% ;H9,9
%。
1; Hl(LO% ;実測値:C11% ;H9,9
%。
実施例4
ビス(2,6−ジー第三−ブチル−4−n−ドデシルオ
キシカルボニル−フェノキシ)−ジメチルシランの製造 水素化ナトリウム1.32り(α055モル)、n−ド
デシル3.5−ジー第三−ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾエート20.959 ((105モル)、15−クラ
ウン51.15+(10025モル)ジクロロジメチル
シラン323F (1025モル)及びテトラヒドロフ
ラン150dを使用して、実施例3の手順をくり返す。
キシカルボニル−フェノキシ)−ジメチルシランの製造 水素化ナトリウム1.32り(α055モル)、n−ド
デシル3.5−ジー第三−ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾエート20.959 ((105モル)、15−クラ
ウン51.15+(10025モル)ジクロロジメチル
シラン323F (1025モル)及びテトラヒドロフ
ラン150dを使用して、実施例3の手順をくり返す。
残留物はシリカゲル(溶離剤ヘプタン35部:エチルア
セテート5部)をつめたフラッシェクロマトグラフィー
により精製すると、次式 で表わされる無色のシロップa4yを得る。
セテート5部)をつめたフラッシェクロマトグラフィー
により精製すると、次式 で表わされる無色のシロップa4yを得る。
元素分析:計算値C44HHOaS i :C75,5
% ; H1(L8 % ;実測値:C7!L5% ;
H1α9係。
% ; H1(L8 % ;実測値:C7!L5% ;
H1α9係。
実施例5
ビス(2,6−ジー第三−プチル−4−メトキシカルボ
ニルフェノキシ)−ジメチルシランの製造 水素化ナトリウムS、285F ((122モル)、メ
チル3−5−ジー第三−ブチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート5a87り(12モル)、15−クラウン−52
,2p((Llそル)、ジクロロジメチルシラン12.
9p(cL1モル)及びテトラヒドロフラン200−を
使用して実施例5の手順をくり返す。残留物を1:1の
トルエン:アセトニトリルの混合物から再結晶すること
により精製すると次式 で表わされる融点197−198℃の無色の固体34.
4りを得る。
ニルフェノキシ)−ジメチルシランの製造 水素化ナトリウムS、285F ((122モル)、メ
チル3−5−ジー第三−ブチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート5a87り(12モル)、15−クラウン−52
,2p((Llそル)、ジクロロジメチルシラン12.
9p(cL1モル)及びテトラヒドロフラン200−を
使用して実施例5の手順をくり返す。残留物を1:1の
トルエン:アセトニトリルの混合物から再結晶すること
により精製すると次式 で表わされる融点197−198℃の無色の固体34.
4りを得る。
元素分析:
計算値 C31HgC51H:C69,8% ; H9
,0% 。
,0% 。
実測値: C7a2% ; H9,1%。
実施例6
ビス(2,6−ジー第三−プチル−4−n−オクタデシ
ルオキシヵルポニルーフヱノキシ)−ジメチルシランの
製造 水素化ナトリウム2.643j(rL11モル)、n−
オクタデシル3.5−ジー第三−プチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート5α3り(01モル)、15−クラウン
−51,15F ((1005モル)、ジクロロジメチ
ルシラン&4p(α5モル)及びテトラヒドロフラン2
00idを用いて実施例30手順を繰り返す。残留物を
シリカゲル(溶離剤へブタン90部:トルエン10部)
をつめたフラッシェクロマトグラフィーにょシ精製する
と融点6a5−69.5℃の無色の固体hyopを得る
。
ルオキシヵルポニルーフヱノキシ)−ジメチルシランの
製造 水素化ナトリウム2.643j(rL11モル)、n−
オクタデシル3.5−ジー第三−プチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート5α3り(01モル)、15−クラウン
−51,15F ((1005モル)、ジクロロジメチ
ルシラン&4p(α5モル)及びテトラヒドロフラン2
00idを用いて実施例30手順を繰り返す。残留物を
シリカゲル(溶離剤へブタン90部:トルエン10部)
をつめたフラッシェクロマトグラフィーにょシ精製する
と融点6a5−69.5℃の無色の固体hyopを得る
。
次式
%式%
:
実施例フ
ル〕−7エノキシ)−シランの製造
テトラエチレングリコールジメチルエーテル25al中
の水素化ナトリウム五〇6りの攪拌した懸濁液にテトラ
エチレングリコールジメチルエーテル115d中のメチ
ル3−(3,5−ジー第三−フチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−フロパノエート溶液を滴下する。該反応混合
物を水素の発生が完了するまで攪拌した後、その結果生
じた反応混合物に続けて15クラウン−51,655F
及びジクロロジメチルシランa、saptm加する。反
応混合物を70℃で26時間加熱した後、冷却した反応
混合物をジエチルエーテル1を及び水1tに分ける。有
機相を分離し、その後水で5回抽出する。有機相を無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、残留物をアセトニトリル
から再結晶させると融点122〜129℃を有する次式 の白色固体22.ay (4b%)を得る。
の水素化ナトリウム五〇6りの攪拌した懸濁液にテトラ
エチレングリコールジメチルエーテル115d中のメチ
ル3−(3,5−ジー第三−フチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−フロパノエート溶液を滴下する。該反応混合
物を水素の発生が完了するまで攪拌した後、その結果生
じた反応混合物に続けて15クラウン−51,655F
及びジクロロジメチルシランa、saptm加する。反
応混合物を70℃で26時間加熱した後、冷却した反応
混合物をジエチルエーテル1を及び水1tに分ける。有
機相を分離し、その後水で5回抽出する。有機相を無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、残留物をアセトニトリル
から再結晶させると融点122〜129℃を有する次式 の白色固体22.ay (4b%)を得る。
元素分析
計算値C3aH@0sSi : C71,2% ;
H9,44% ;実測値:C72,5%; H9,3
%。
H9,44% ;実測値:C72,5%; H9,3
%。
実施例日
ジメチル−ビス(2,6−ジー第三−ブチル水素化ナト
リウム&06y%n−オクタデシル3−(3,5−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパノエート
39.82jj、 15−クラウン−51,655g及
びジクロロジメチルシラン4.84Fを用いて実施例7
0手順に従う。未反応n−オクタデフル3−(3,5−
ジー第三−プチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロ
パ/T、−)ヲバルプからバルブの蒸留により除去し、
残留物は2−プロパツールから再結晶すると、融点50
−55℃を有する次式 の白色固体14.jp (34%)を得る。
リウム&06y%n−オクタデシル3−(3,5−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパノエート
39.82jj、 15−クラウン−51,655g及
びジクロロジメチルシラン4.84Fを用いて実施例7
0手順に従う。未反応n−オクタデフル3−(3,5−
ジー第三−プチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロ
パ/T、−)ヲバルプからバルブの蒸留により除去し、
残留物は2−プロパツールから再結晶すると、融点50
−55℃を有する次式 の白色固体14.jp (34%)を得る。
元素分析:
計算値 CnH+m06Si 、’ C77,4%
; H1f、4%実測値: C77,1% : H11
,5チ実施例9 未安定化ポリプロピレン粉末(HercolesPro
fax’ 6501 )を指定量の添加剤と完全に混合
する。その後、混合物質は182℃で5分間、2本のロ
ールのついたミルで粉砕され、それが終ったら、安定化
ポリプロピレンをミルから分出して、冷却する。その後
、粉砕したポリプロピレンを細かく分けて、油圧プレス
で220℃及び1.2 X 10”Plでα127Il
llのフィルムに圧縮成形する。そのサンプルが破壊す
るまで螢光性の太陽光/曙光室にさらしておく。破壊は
、さらしておいたフィルム上に赤外線分光機によってカ
ルボニル吸収が15に達するのに豐する時間とする。
; H1f、4%実測値: C77,1% : H11
,5チ実施例9 未安定化ポリプロピレン粉末(HercolesPro
fax’ 6501 )を指定量の添加剤と完全に混合
する。その後、混合物質は182℃で5分間、2本のロ
ールのついたミルで粉砕され、それが終ったら、安定化
ポリプロピレンをミルから分出して、冷却する。その後
、粉砕したポリプロピレンを細かく分けて、油圧プレス
で220℃及び1.2 X 10”Plでα127Il
llのフィルムに圧縮成形する。そのサンプルが破壊す
るまで螢光性の太陽光/曙光室にさらしておく。破壊は
、さらしておいたフィルム上に赤外線分光機によってカ
ルボニル吸収が15に達するのに豐する時間とする。
なし 250実施例1
(L 5 560実施例2
αs 49゜実施例3 αs
47゜実施例4 αs
600実施例5 (L 3
500実施例6 αs s
o。
(L 5 560実施例2
αs 49゜実施例3 αs
47゜実施例4 αs
600実施例5 (L 3
500実施例6 αs s
o。
これらのデーターは、本発明化合物の効果的な安定化を
示している。
示している。
実施例10
実施例2の化合物を15重量−含有する実施例9から得
られる粉砕ポリプロピレンサンプルの酸化安定性をα6
S 5.厚さのプラ左≠ツクについて、強制通風オー
ブン中150℃で該サンプルを空気に暴露して測定する
。ブラックは、分解の最初の徴候(例:亀裂もしくは端
部褐色化(brown edges))が表われた時、
損傷したとみなされる。
られる粉砕ポリプロピレンサンプルの酸化安定性をα6
S 5.厚さのプラ左≠ツクについて、強制通風オー
ブン中150℃で該サンプルを空気に暴露して測定する
。ブラックは、分解の最初の徴候(例:亀裂もしくは端
部褐色化(brown edges))が表われた時、
損傷したとみなされる。
実施例11
PVCの安定性
ブチルスズメルカプチド熱安定剤を含有する■Geon
85862自然粉末であるpvc樹脂をTi01 5
phrと混合し、この配合物を対照囚として用いる。
85862自然粉末であるpvc樹脂をTi01 5
phrと混合し、この配合物を対照囚として用いる。
本発明のそれぞれの安定剤1 phrをAの一部分に添
加する。これらの安定化された配合物を押し出して、圧
縮成形された試験ブラッグを生成し、キセノンウェザコ
メ−ター中で促進老化することにより試験される。ブラ
ックの黄色指数は以下の表に示されるように決定する。
加する。これらの安定化された配合物を押し出して、圧
縮成形された試験ブラッグを生成し、キセノンウェザコ
メ−ター中で促進老化することにより試験される。ブラ
ックの黄色指数は以下の表に示されるように決定する。
硬質塩ビの光安定化
基材樹脂−B、 F、 Goodrich社 ブチルス
ズメルカプチド熱安定剤を含有する ■Geon85862 試験サンプル−圧縮成形ブラック キセノンウェザロメーター暴露 黄色指数 これらの結果はTi015 phrを含む基材樹脂(配
合物A)の酸化がブラックの着色減少によって示される
ように本発明の化合物19hrの添加によって非常に減
少させられることを示している。
ズメルカプチド熱安定剤を含有する ■Geon85862 試験サンプル−圧縮成形ブラック キセノンウェザロメーター暴露 黄色指数 これらの結果はTi015 phrを含む基材樹脂(配
合物A)の酸化がブラックの着色減少によって示される
ように本発明の化合物19hrの添加によって非常に減
少させられることを示している。
要約すると、本発明は効果的な安定活性を示す新規なシ
リカ含有化合物を提供する。クレームによって示される
ような発明の範囲から離れすに割合、手順、材質におい
て違ったものを生成できる。
リカ含有化合物を提供する。クレームによって示される
ような発明の範囲から離れすに割合、手順、材質におい
て違ったものを生成できる。
特許出願人 チパーガイギー アクチェンゲゼルシャ
フト(ほか2名)
フト(ほか2名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)次式 I 及びII ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は
独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基に
よって置換された上記のアルアルキル基を表わし、R^
6及びR^7は独立して炭素原子数1ないし30のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアル
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル
基によって置換された上記のアルアルキル基を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を 表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン 基、式−CH_2CH_2−S−CH_2CH_2−で
表わされる基もしくは次式III: −CH_2CH_2−(O−CH_2CH_2)_m−
(III)(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子、もしくは式−C(CH_3)_2
−で表わされる基を介在したビフェニレン基を表わし、 nは2から100までの整数を表わす〕で表わされる化
合物。 2)上記式 I 及びII中、R^1及びR^2は水素原子
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R^3及びR^4は水素原子もしくは炭素原子数1ない
し6のアルキル基を表わし、R^5は水素原子を表わし
、R^6及びR^7は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表わし、Aは直接結合もしくはエチレン基を表わ
し、Bはヘキサメチレン基を表わし及びnは2から10
までの数を表わす特許請求の範囲第1項に記載の化合物
。 3)上記式 I 及びII中、R^1及びR^2は水素原子
もしくはメチル基を表わし、R^3及びR^4はフェノ
ール性酸素原子に対してオルト位にある第三−ブチル基
を表わし、R^5は水素原子を表わし、並びにR^6及
びR^7は炭素原子数10ないし18のアルキル基を表
わし、Aは直接結合を表わし、Bはヘキサメチレン基を
表わし、及びnは2から5までの数を表わす特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 4)式 I に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 5)酸化、熱及び化学線による分解を受ける有機物質並
びに次式 I 及びII: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は
独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基に
よって置換された上記のアルアルキル基を表わし、R^
6及びR^7は独立して炭素原子数1ないし30のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアル
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル
基によって置換された上記のアルアルキル基を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を 表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン 基、式−CH_2CH_2−S−CH_2−CH_2で
表わされる基もしくは次式III: −CH_2CH_2−(O−CH_2CH_2)_m−
(III)(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子、もしくは式−C(CH_3)_2
−で表わされる基を介在したビフェニレン基を表わし、 nは2から100までの整数を表わす)で表わされる化
合物少なくとも1種の安定化有効量を含有する物質の組
成物。 6)上記式中、有機物質が合成ポリマーである特許請求
の範囲第5項記載の組成物。 7)次式 I もしくはII ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は
独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素炭素原子数1ないし12のア
ルキル基によつて置換された上記のアルアルキル基を表
わし、R^6及びR^7は独立して炭素原子数1ないし
30のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、フェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基によって置換されたフェニル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基もしくは炭素原子数1ないし12
のアルキル基によって置換された上記のアルアルキル基
を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を 表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン 基、式−CH_2CH_2−S−CH_2−CH_2で
表わされる基もしくは次式III: −CH_2CH_2−(O−CH_2CH_2)_m−
(III)(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子、もしくは式−C(CH_3)_2
−で表わされる基を介在したビフェニレン基を表わし、 nは2から100までの整数を表わす〕で表わされる化
合物の安定化有効量を該有機物質に加えることよりなる
酸化、熱及び化学線による分解に対して有機物質を安定
させるための方法。 8)次式 I もしくはII: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は
独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基に
よって置換された上記のアルアルキル基を表わし、R^
6及びR^7は独立して炭素原子数1ないし30のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のアル
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル
基によって置換された上記のアルアルキル基を表わし; Aは直接結合、メチレン基、エチレン基を 表わし、 Bは炭素原子数2ないし10のアルキレン 基、式−CH_2CH_2−S−CH_2−CH_2で
表わされる基もしくは次式III: −CH_2CH_2−(O−CH_2CH_2)_m−
(III)(式中、mは1から4までの整数を表わす)で
表わされる基を表わし、Bはまたフェニレン基または酸
素原子かイオウ原子によってもしくは式−C(CH_3
)_2−で表わされる基を介在したビフェニレン基を表
わし、 nは2から100までの整数を表わす〕で表わされる化
合物を製造する為に、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは塩素原子もしくは臭素原子を表わし、R^
1及びR^2は前記で定義した意味を表わす)で表わさ
れる化合物と、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3、R^5、R^6及びAは前記で定義し
た意味を表わす)で表わされる化合物及び次式:▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中、R^4、R^5、R^7及びAは前記で定義し
た意味を表わす)で表わされる化合物とを反応させるか
、もしくは次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3、R^4、R^5、A及びBは前記で定
義した意味を表わす)で表わされる化合物とを反応させ
ることよりなる製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/773,962 US4636573A (en) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | Hindered silicon ester stabilizers |
US773962 | 1985-09-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6289748A true JPS6289748A (ja) | 1987-04-24 |
Family
ID=25099840
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61201223A Pending JPS6289748A (ja) | 1985-09-09 | 1986-08-27 | ヒンダ−ドシリコンエステル安定剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4636573A (ja) |
EP (1) | EP0214935B1 (ja) |
JP (1) | JPS6289748A (ja) |
CA (1) | CA1307286C (ja) |
DE (1) | DE3688167D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006008884A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1209544B (it) * | 1984-05-21 | 1989-08-30 | Anic Spa | Stabilizzazione di polimeri organici. |
JP2543729B2 (ja) * | 1987-11-18 | 1996-10-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | フタル酸エステル変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
US4783495A (en) * | 1987-11-20 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | (Hydroxyphenyl) silane stabilizers |
US5304668A (en) * | 1990-07-05 | 1994-04-19 | Merrell Dow Pharmaceuticals | Bis-[4-(2,6-di-alkyl)phenolisilane derivatives as antiatherosclerotic agents |
NZ238807A (en) * | 1990-07-05 | 1994-03-25 | Merrell Dow Pharma | Bis[4-(2,6-dialkyl)phenol]silane derivatives and antiatherosclerotic compositions |
US5155250A (en) * | 1990-07-05 | 1992-10-13 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 2,6-di-alkyl-4-silyl-phenols as antiatheroscerotic agents |
US6114572A (en) * | 1996-11-20 | 2000-09-05 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Substituted phenols and thiophenols useful as antioxidant agents |
JP2002371186A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Orient Chem Ind Ltd | 高分子材料、成形品およびその製造方法 |
EP3269723A1 (de) * | 2016-07-13 | 2018-01-17 | Nitrochemie Aschau GmbH | Härter für silikonkautschukmassen |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5722341U (ja) * | 1980-07-15 | 1982-02-05 | ||
JPS62192108A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | 松下電工株式会社 | ヘア−ドライヤ−の整髪具 |
JPS62163015U (ja) * | 1986-04-05 | 1987-10-16 | ||
JP3057092U (ja) * | 1998-08-28 | 1999-03-26 | 利夫 永見 | ブラシ櫛 |
JP2001145515A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-05-29 | L'oreal Sa | 睫毛用の製品アプリケータ、アプリケータセット及び塗布方法 |
JP2004329946A (ja) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Kim Yoon-Hoi | マスカラブラシ |
JP2005087635A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Kose Corp | マスカラ塗布具およびこれを用いた睫毛の美容方法 |
JP2008220742A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Kose Corp | マスカラ塗布具 |
JP2009050355A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Kao Corp | 櫛付き容器 |
JP2009254395A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Nakatoku Kogyo Kk | マスカラブラシ |
JP2011125465A (ja) * | 2009-12-17 | 2011-06-30 | Figla Co Ltd | 液体化粧料塗布具 |
JP2012090727A (ja) * | 2010-10-26 | 2012-05-17 | Figla Co Ltd | 液体化粧料塗布体の製造方法 |
JP2012166103A (ja) * | 2012-06-15 | 2012-09-06 | Kao Corp | 化粧料塗布具 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328350A (en) * | 1966-07-05 | 1967-06-27 | Union Carbide Corp | Stabilized organosilicon polymers |
US3491137A (en) * | 1966-07-28 | 1970-01-20 | Ethyl Corp | Antioxidant composition |
GB1308521A (en) * | 1970-03-23 | 1973-02-21 | Exxon Research Engineering Co | Phenolic stabilizers and compositions containing them |
CH632765A5 (de) * | 1977-09-09 | 1982-10-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von siliciummodifizierten phthalsaeurederivaten. |
DE2823932A1 (de) * | 1978-05-31 | 1979-12-06 | Siemens Ag | Neue silylverbindungen |
-
1985
- 1985-09-09 US US06/773,962 patent/US4636573A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-08-27 JP JP61201223A patent/JPS6289748A/ja active Pending
- 1986-09-03 DE DE8686810399T patent/DE3688167D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-03 EP EP86810399A patent/EP0214935B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-05 CA CA000517518A patent/CA1307286C/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5722341U (ja) * | 1980-07-15 | 1982-02-05 | ||
JPS62192108A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | 松下電工株式会社 | ヘア−ドライヤ−の整髪具 |
JPS62163015U (ja) * | 1986-04-05 | 1987-10-16 | ||
JP3057092U (ja) * | 1998-08-28 | 1999-03-26 | 利夫 永見 | ブラシ櫛 |
JP2001145515A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-05-29 | L'oreal Sa | 睫毛用の製品アプリケータ、アプリケータセット及び塗布方法 |
JP2004329946A (ja) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Kim Yoon-Hoi | マスカラブラシ |
JP2005087635A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Kose Corp | マスカラ塗布具およびこれを用いた睫毛の美容方法 |
JP2008220742A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Kose Corp | マスカラ塗布具 |
JP2009050355A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Kao Corp | 櫛付き容器 |
JP2009254395A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Nakatoku Kogyo Kk | マスカラブラシ |
JP2011125465A (ja) * | 2009-12-17 | 2011-06-30 | Figla Co Ltd | 液体化粧料塗布具 |
JP2012090727A (ja) * | 2010-10-26 | 2012-05-17 | Figla Co Ltd | 液体化粧料塗布体の製造方法 |
JP2012166103A (ja) * | 2012-06-15 | 2012-09-06 | Kao Corp | 化粧料塗布具 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006008884A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3688167D1 (de) | 1993-05-06 |
CA1307286C (en) | 1992-09-08 |
US4636573A (en) | 1987-01-13 |
EP0214935A2 (de) | 1987-03-18 |
EP0214935B1 (de) | 1993-03-31 |
EP0214935A3 (en) | 1989-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4751319A (en) | 1,3,2-oxazaphospholdine stabilizers | |
US4692539A (en) | Pentaerythritol diphosphite stabilizers and process | |
JPH0655750B2 (ja) | ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用 | |
US4507420A (en) | Phenols and use thereof as stabilizers | |
JPS6289748A (ja) | ヒンダ−ドシリコンエステル安定剤 | |
US4812501A (en) | 1,3,2-oxazaphospholidine stabilizers | |
JPH0455423B2 (ja) | ||
JPH01135891A (ja) | 1,3,2−オキサザホスホリジンの脂肪族エステルおよび該化合物により安定化された有機材料組成物 | |
JPS6072839A (ja) | オルト結合ポリフエノ−ルおよび該化合物を含む組成物 | |
JP2553846B2 (ja) | 置換4ーヒドロキシフェニル化合物及び有機材料用安定剤 | |
JPH0572376B2 (ja) | ||
US4560799A (en) | Tri- and Tetra-(substituted hydroxyphenylthio) alkane and cycloalkane stabilizers and stabilized compositions | |
JP2561523B2 (ja) | ヒドロキシルアミンエステル及びそれらの安定剤としての使用法 | |
US4888423A (en) | 6-(4-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinones and stabilized compositions | |
JPH07116114B2 (ja) | N,n−ビス(ヒドロキシエチル)ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 | |
DE19513585A1 (de) | HALS-Phosphite und HALS-Phophoramide als Stabilisatoren | |
JPS61155366A (ja) | 置換(4−ヒドロキシフエニルチオアルキル)誘導体 | |
JP2589486B2 (ja) | イソシアヌル酸誘導体及び該化合物からなる安定剤 | |
US4540732A (en) | Alkylated S-(hydroxyphenylthio) alkanoates | |
US4797218A (en) | Stabilizer thiirane derivatives containing hindered phenol groups | |
US4617404A (en) | Process for preparing stabilizers containing sulfur and a hindered phenol group | |
JPS59134799A (ja) | ジオキサシレピン及びジオキサシロシン並びに該化合物を含有する安定化組成物 | |
US4612341A (en) | Tri- and tetra-(substituted hydroxyphenylthio) alkane and cycloalkane stabilizers | |
JPS61180794A (ja) | 置換ジベンゾジオキサホスフエピン及びジオキサホスホシン並びに該化合物を含有する安定化有機材料 | |
US4709050A (en) | Substituted-(hydroxyphenyl)-pyrrolidine-2,5-dione stabilizers |