JP2543729B2 - フタル酸エステル変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
フタル酸エステル変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なオルガノポリシロキサンおよびその
製造方法に関するものである。さらに詳しくは、分子中
にフタル酸エステル基を有する新規なオルガノポリシロ
キサンおよびその製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。さらに詳しくは、分子中
にフタル酸エステル基を有する新規なオルガノポリシロ
キサンおよびその製造方法に関するものである。
［従来の技術］ オルガノポリシロキサンは、その基本構造の構成、大
きさ、形状、側鎖の種類およびその分子量等により油
状、ゴム状、固形樹脂状と極めて広範囲の性状を有して
おりまたその特徴ある耐熱、耐寒性、酸化安定性、耐候
性、離型性、撥水性等と相まって繊維、離型紙、電気・
電子、建築、塗料添加剤等各種多様な工業分野で使用さ
れている。
きさ、形状、側鎖の種類およびその分子量等により油
状、ゴム状、固形樹脂状と極めて広範囲の性状を有して
おりまたその特徴ある耐熱、耐寒性、酸化安定性、耐候
性、離型性、撥水性等と相まって繊維、離型紙、電気・
電子、建築、塗料添加剤等各種多様な工業分野で使用さ
れている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、分子中にフタル酸エステル基を有する
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法は未だに知
られていない。
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法は未だに知
られていない。
本発明は、分子中にフタル酸エステル基を有する新規
かつ有用なオルガノポリシロキサンおよびその効率的な
製造方法を提供するものである。
かつ有用なオルガノポリシロキサンおよびその効率的な
製造方法を提供するものである。
［問題点を解決するための手段］ 上記した目的は、 １ 式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは 式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は 式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されることを特徴と
するフタル酸エステル変性オルガノポリシロキサン。
１個は 式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されることを特徴と
するフタル酸エステル変性オルガノポリシロキサン。
２ 式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R5はR1もしくは水素原子
（ただし、１分子中のR5のうち少なくとも１個は水素原
子である）、ｍは正の整数である。］で示されるオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンと 式 （式中、R3はアルキル基、R6はアルケニル基である）で
示されるフタル酸エステル化合物とを白金系触媒の存在
下で反応させることを特徴とする式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されるフタル酸エス
テル変性オルガノポリシロキサンの製造方法により達成
される。
（ただし、１分子中のR5のうち少なくとも１個は水素原
子である）、ｍは正の整数である。］で示されるオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンと 式 （式中、R3はアルキル基、R6はアルケニル基である）で
示されるフタル酸エステル化合物とを白金系触媒の存在
下で反応させることを特徴とする式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されるフタル酸エス
テル変性オルガノポリシロキサンの製造方法により達成
される。
これを説明するに、本発明のフタル酸エステル変性オ
ルガノポリシロキサンは、 式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されるものである。
ルガノポリシロキサンは、 式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されるものである。
前記した式中、R1は一価炭化水素基であり、これには
メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基などのア
ルキル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピ
ル基、３・３・３−トリフルオロプロピル基などの置換
アルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
または置換アリール基が例示される。R2はR1もしくは式 で示される基であり、ここでフタル酸エステル基の結合
位置は特に限定されず、ｏ−フタル酸エステル、ｍ−フ
タル酸エステル、ｐ−フタル酸エステルであってよい。
R3はアルキル基であり、アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、オクチル基が例示される。
R4はアルキレン基であり、これには−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2−、 −（CH2）４−、−（CH2）５−が例示される。
メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基などのア
ルキル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピ
ル基、３・３・３−トリフルオロプロピル基などの置換
アルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
または置換アリール基が例示される。R2はR1もしくは式 で示される基であり、ここでフタル酸エステル基の結合
位置は特に限定されず、ｏ−フタル酸エステル、ｍ−フ
タル酸エステル、ｐ−フタル酸エステルであってよい。
R3はアルキル基であり、アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、オクチル基が例示される。
R4はアルキレン基であり、これには−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2−、 −（CH2）４−、−（CH2）５−が例示される。
ｍの正の整数であり、好ましくは１〜5000が例示され
る。
る。
本発明のフタル酸エステル変性オルガノポリシロキサ
ンの具体例としては、 （式中、A1は A2は A3は である）がある。
ンの具体例としては、 （式中、A1は A2は A3は である）がある。
次に本発明のフタル酸エステル変性オルガノポリシロ
キサンの製造方法を説明するに、本発明方法において始
発原料とされるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、 式 で示されるものである。式中、R1は一価炭化水素基であ
り、前記と同じものが例示される。R5はR1もしくは水素
原子であり、１分子中のR5のうち少なくとも１個は水素
原子である。ｍは正の整数であり、好ましくは１〜5000
が例示される。
キサンの製造方法を説明するに、本発明方法において始
発原料とされるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、 式 で示されるものである。式中、R1は一価炭化水素基であ
り、前記と同じものが例示される。R5はR1もしくは水素
原子であり、１分子中のR5のうち少なくとも１個は水素
原子である。ｍは正の整数であり、好ましくは１〜5000
が例示される。
また、本発明方法において上記オルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンと共に使用されるフタル酸エステル化
合物は、 式 （式中、R3はアルキル基、R6はアルケニル基である）で
示されるものである。
ンポリシロキサンと共に使用されるフタル酸エステル化
合物は、 式 （式中、R3はアルキル基、R6はアルケニル基である）で
示されるものである。
前記した式中、R3はアルキル基であり、これには前記
したものが例示される。R6はアルケニル基であり、これ
には−CH＝CH2、−CH2CH＝CH2、−Ｃ（CH3）＝CH2、−
（CH2）2CH＝CH2、 −（CH2）3CH＝CH2が例示される。
したものが例示される。R6はアルケニル基であり、これ
には−CH＝CH2、−CH2CH＝CH2、−Ｃ（CH3）＝CH2、−
（CH2）2CH＝CH2、 −（CH2）3CH＝CH2が例示される。
ここに上記したフタル酸エステル化合物は、アルケニ
ルハライドとヒドロキシフタル酸との“ウイリアムソン
のエーテル合成反応”およびそれに続くエステル化反応
により容易に合成される。
ルハライドとヒドロキシフタル酸との“ウイリアムソン
のエーテル合成反応”およびそれに続くエステル化反応
により容易に合成される。
本発明方法で使用される白金系触媒は、オルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン中のSiH基と、フタル酸エス
テル化合物のアルケニル基とを付加反応を促進させる作
用がある。
ドロジェンポリシロキサン中のSiH基と、フタル酸エス
テル化合物のアルケニル基とを付加反応を促進させる作
用がある。
白金系触媒としては、塩化白金酸、アルコール変性塩
化金酸、酸化白金酸とオレフィンとのコンプレックス、
塩化白金酸とビニル基含有オルガノポリシロキサンとの
コンプレックス、白金黒、アルミナまたはシリカなどの
担体に固体状白金を担持させたもの、ロジウム−オレフ
ィンコンプレックスが例示される。
化金酸、酸化白金酸とオレフィンとのコンプレックス、
塩化白金酸とビニル基含有オルガノポリシロキサンとの
コンプレックス、白金黒、アルミナまたはシリカなどの
担体に固体状白金を担持させたもの、ロジウム−オレフ
ィンコンプレックスが例示される。
本発明方法は、前述したオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンとフタル酸エステル化合物とを白金系触媒の
存在下で反応させるものであるが、オルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとフタル酸エステル化合物との使用
割合は、シロキサン中のSiHとフタル酸エステル化合物
中のアルケニル基との比が、1:1〜1:10であることが好
ましく、より好ましくは1:1〜1:3である。
シロキサンとフタル酸エステル化合物とを白金系触媒の
存在下で反応させるものであるが、オルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとフタル酸エステル化合物との使用
割合は、シロキサン中のSiHとフタル酸エステル化合物
中のアルケニル基との比が、1:1〜1:10であることが好
ましく、より好ましくは1:1〜1:3である。
反応の雰囲気は特に限定されず、溶媒下、無溶媒下で
行なってよく、空気中、不活性ガス中で行なってよく、
また常圧下、加圧下または減圧下で行ってよい。
行なってよく、空気中、不活性ガス中で行なってよく、
また常圧下、加圧下または減圧下で行ってよい。
反応溶媒としては、オルガノハイドロジェンポリシロ
キサンとフタル酸エステル化合物との付加反応を阻害し
ないものである限り種々のものを使用することができ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルの
ようなエーテル系溶媒；メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールのようなアルコール系溶媒；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン系溶媒；酢酸
エチル、酢酸ブチルのようなエステル系溶媒；四塩化炭
素、トリクロロエタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素溶媒；さらにはジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドが例示される。
キサンとフタル酸エステル化合物との付加反応を阻害し
ないものである限り種々のものを使用することができ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルの
ようなエーテル系溶媒；メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールのようなアルコール系溶媒；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン系溶媒；酢酸
エチル、酢酸ブチルのようなエステル系溶媒；四塩化炭
素、トリクロロエタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素溶媒；さらにはジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドが例示される。
反応は、室温でも行い得るが、通常は50〜200℃の温
度で行うのが反応速度の点で有利である。
度で行うのが反応速度の点で有利である。
本発明のフタル酸エステル変性オルガノポリシロキサ
ンは、２官能のエステル基を有しているため、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリイミドなどの有機樹脂の製造に
おける共重合成分として添加することが可能であり、有
機樹脂に対してオルガノポリシロキサンの有する疎水
性、撥水性、耐候性などの特性を付与できるものと推測
される。
ンは、２官能のエステル基を有しているため、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリイミドなどの有機樹脂の製造に
おける共重合成分として添加することが可能であり、有
機樹脂に対してオルガノポリシロキサンの有する疎水
性、撥水性、耐候性などの特性を付与できるものと推測
される。
［実施例］ 次に、本発明の実施例について説明する。実施例中、
「％」は、「重量％」を、「Me」は「メチル基」を意味
し、特性は特に断わらない限り、25℃で測定した値であ
る。なお、溶媒や試薬は、水分が無視できる程度まで脱
水してから用いた。
「％」は、「重量％」を、「Me」は「メチル基」を意味
し、特性は特に断わらない限り、25℃で測定した値であ
る。なお、溶媒や試薬は、水分が無視できる程度まで脱
水してから用いた。
参考例１ 撹拌装置付きの４つ口フラスコに、５−ヒドロキシイ
ソフタル酸137.3mmol（25g）、アリルブロミド164.71mm
ol（19.9g）、水酸化カリウム27g、エタノール750ml、
水150mlを投入し、10時間加熱還流した。その後10％水
酸化カリウム水溶液120mlを加え、２時間加熱還流して
加水分解した後、10％の希塩酸を加えて中和した。エバ
ポレーターで溶媒を除去し、ジエチルエーテルで抽出
し、ジエチルエーテルを留去すると粗結晶が得られた。
これを水−エタノール混合溶媒により再結晶し、19.1g
の無色結晶を得た。NMR、IRによる分析の結果、この結
晶は、５−アリロキシイソフタル酸であることが確認さ
れた。
ソフタル酸137.3mmol（25g）、アリルブロミド164.71mm
ol（19.9g）、水酸化カリウム27g、エタノール750ml、
水150mlを投入し、10時間加熱還流した。その後10％水
酸化カリウム水溶液120mlを加え、２時間加熱還流して
加水分解した後、10％の希塩酸を加えて中和した。エバ
ポレーターで溶媒を除去し、ジエチルエーテルで抽出
し、ジエチルエーテルを留去すると粗結晶が得られた。
これを水−エタノール混合溶媒により再結晶し、19.1g
の無色結晶を得た。NMR、IRによる分析の結果、この結
晶は、５−アリロキシイソフタル酸であることが確認さ
れた。
次に、撹拌装置付きの４つ口フラスコに、５−アリロ
キシイソフタル酸45.0mmol（10g）、メタノール150ml、
濃塩酸0.23mlを投入し６時間加熱還流した。エバポレー
ターでメタノールを除去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
で硫酸を中和し、クロロホルムで、抽出した。クロロホ
ルムを除去すると無色結晶5.5gが得られた。核磁気共鳴
吸収（NMR）、赤外吸光分析（IR）による分析の結果、
この結晶は、５−アリロキシイソフタル酸ジメチルであ
ることが確認された。
キシイソフタル酸45.0mmol（10g）、メタノール150ml、
濃塩酸0.23mlを投入し６時間加熱還流した。エバポレー
ターでメタノールを除去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
で硫酸を中和し、クロロホルムで、抽出した。クロロホ
ルムを除去すると無色結晶5.5gが得られた。核磁気共鳴
吸収（NMR）、赤外吸光分析（IR）による分析の結果、
この結晶は、５−アリロキシイソフタル酸ジメチルであ
ることが確認された。
実施例１ 撹拌装置付きの４つ口フラスコにヘキサメチルシクロ
トリシロキサン200g、ｎ−ブチルリチウムの1.62Nヘキ
サン溶液の16.0mlを投入し、窒素雰囲気下、室温で1.5
時間反応させた。ガスクロマトグラフィーにより、反応
率が85％になったので、ジメチルクロロシラン38.8mmol
（3.67g）を投入し、撹拌して中和した。これをろ過
後、減圧蒸留により溶剤及び未反応物を除去し、得られ
たポリマーをHP−１とした。
トリシロキサン200g、ｎ−ブチルリチウムの1.62Nヘキ
サン溶液の16.0mlを投入し、窒素雰囲気下、室温で1.5
時間反応させた。ガスクロマトグラフィーにより、反応
率が85％になったので、ジメチルクロロシラン38.8mmol
（3.67g）を投入し、撹拌して中和した。これをろ過
後、減圧蒸留により溶剤及び未反応物を除去し、得られ
たポリマーをHP−１とした。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（GPC）、
核磁気共鳴吸収（NMR）、赤外吸光分析（IR）、ヨード
メトリーによるSiH基の定量により、HP−１は次の平均
式で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認
された。
核磁気共鳴吸収（NMR）、赤外吸光分析（IR）、ヨード
メトリーによるSiH基の定量により、HP−１は次の平均
式で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認
された。
ｎ−C4H9−（Me2SiO）87SiMe2H GPCによるポリマーの分子量分布分散度（MW/MN）は1.
09であった。
09であった。
次に撹拌装置付きの４つ口フラスコにHP−１ 17.1mm
ol（112.0g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタ
ル酸ジメチル17.1mmol（4.28g）、トルエン120g、塩化
白金酸のイソプロパノール溶液を白金量がHP−１に対し
て20ppmの重量比になるように投入した。５時間加熱還
流した後サンプリングして、IRにより確認したところSi
Hのピークが消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去
してポリマーを得、これをFP−１とした。
ol（112.0g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタ
ル酸ジメチル17.1mmol（4.28g）、トルエン120g、塩化
白金酸のイソプロパノール溶液を白金量がHP−１に対し
て20ppmの重量比になるように投入した。５時間加熱還
流した後サンプリングして、IRにより確認したところSi
Hのピークが消失していた。減圧蒸留により溶媒を留去
してポリマーを得、これをFP−１とした。
GPC、NMR、IRによる分析の結果、FP−１は次の平均式
で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた（粘度100.6センチストークス、屈折率1.4099）。
で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた（粘度100.6センチストークス、屈折率1.4099）。
実施例２ 撹拌装置付きの４つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン338mmol（100g）、1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサン18.0mmol（2.41g）、トリフルオロメ
タンスルホン酸0.102g、水0.010gを投入し、60〜80℃で
５時間反応させた。
テトラシロキサン338mmol（100g）、1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサン18.0mmol（2.41g）、トリフルオロメ
タンスルホン酸0.102g、水0.010gを投入し、60〜80℃で
５時間反応させた。
次にジメチルホルムアミド5gを加えて中和した後、濾
過、減圧蒸留により揮発分を除去し、ポリマーを得、こ
れをHP−２とした。GPC、NMR、IR、ヨードメトリーによ
るSiH基の定量により、HP−２は次の平均式で示される
オルガノポリシロキサンであることが確認された。
過、減圧蒸留により揮発分を除去し、ポリマーを得、こ
れをHP−２とした。GPC、NMR、IR、ヨードメトリーによ
るSiH基の定量により、HP−２は次の平均式で示される
オルガノポリシロキサンであることが確認された。
HMe2SiO（Me2SiO）75SiMe2H 次に撹拌装置付きの４つ口フラスコにHP−２ 17.6mm
ol（100g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタル
酸ジメチル17.6mmol（4.40g）、トルエン100g、白金と
ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金量が
HP−２に対して20ppmになるように投入した。５時間加
熱還流した後、サンプリングし、IRにより確認したとこ
ろ、SiHのピークが消失していた。減圧蒸留により溶媒
を留去してポリマーを得た。これをFP−２とする。GP
C、NMR、IRによる分析の結果FP−２は次のオルガノポリ
シロキサンであることが確認された（粘度172センチス
トークス、屈折率1.4158）。
ol（100g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタル
酸ジメチル17.6mmol（4.40g）、トルエン100g、白金と
ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金量が
HP−２に対して20ppmになるように投入した。５時間加
熱還流した後、サンプリングし、IRにより確認したとこ
ろ、SiHのピークが消失していた。減圧蒸留により溶媒
を留去してポリマーを得た。これをFP−２とする。GP
C、NMR、IRによる分析の結果FP−２は次のオルガノポリ
シロキサンであることが確認された（粘度172センチス
トークス、屈折率1.4158）。
実施例３ 撹拌装置付きの４つ口フラスコに式 Me2SiO（Me2HSiO）10（Me2SiO）150SiMe3 で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン1.76mmol
（20.9g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタル
酸ジメチル17.6mmol（4.40g）、トルエン100g、白金と
ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金量が
該オルガノハイドロジェンシロキサンに対して20ppmに
なるように投入した。５時間加熱還流した後、サンプリ
ングし、IRにより確認したところ、SiHのピークが消失
していた。減圧蒸留により溶媒を留去してポリマーを得
た。GPC、NMR、IRによる分析の結果、得られたものは次
のオルガノポリシロキサンであることが確認された。
（20.9g）、参考例１で合成したアリロキシイソフタル
酸ジメチル17.6mmol（4.40g）、トルエン100g、白金と
ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を白金量が
該オルガノハイドロジェンシロキサンに対して20ppmに
なるように投入した。５時間加熱還流した後、サンプリ
ングし、IRにより確認したところ、SiHのピークが消失
していた。減圧蒸留により溶媒を留去してポリマーを得
た。GPC、NMR、IRによる分析の結果、得られたものは次
のオルガノポリシロキサンであることが確認された。
Me2SiO（MeB1SiO）10（Me2SiO）150SiMe3 （式中、B1は式 を表す。） ［発明の効果］ 本発明のオルガノポリシロキサンは、分子中にフタル
酸エステル基を有する新規なものであるという特徴があ
る。
酸エステル基を有する新規なものであるという特徴があ
る。
また本発明の製造方法はフタル酸エステル変性オルガ
ノポリシロキサンを効率良く製造できるという特徴があ
る。
ノポリシロキサンを効率良く製造できるという特徴があ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個）は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されることを特徴と
するフタル酸エステル変性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R5はR1もしくは水素原子
（ただし、１分子中のR5のうち少なくとも１個は水素原
子である）、ｍは正の整数である。］で示されるオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンと 式 （式中、R3はアルキル基、R6はアルケニル基である）で
示されるフタル酸エステル化合物とを白金系触媒の存在
下で反応させることを特徴とする式 ［式中、R1は一価炭化水素基、R2はR1もしくは式 で示される基（ただし、１分子中のR2のうち少なくとも
１個は式 で示される基である）、R3はアルキル基、R4はアルキレ
ン基、ｍは正の整数である。］で示されるフタル酸エス
テル変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
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