JPS59134799A - ジオキサシレピン及びジオキサシロシン並びに該化合物を含有する安定化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジオキサシレピン及びジオキサシロシン安定剤
に関するものである。

プラスチックス及び樹脂のような有機高分子物質や潤滑
油及び鉱油は熱、酸素及び光により分解し易い。各種の
基質を安定化するための非常に多くの種類の安定剤が当
技術分野で公知である。それらの効果は分解の原因と安
定化される基質によって変化する。一般に、何か一つの
応用分野においてどの安定剤が最も有効かつ最も経済的
であるかを予測することは難かしい。

例えば、揮発性を減少させる際の安定剤の有効性は基質
分子内結合の切断を防止でき′るか否かにかかつている
。ポリマーまたはゴムの脆化を抑え１弾性を維持するた
めには過剰な架橋結合及び／または鎖の切断の防止を必
要とすることがある。変色防止のためには、基質または
安定剤中に新たな発色団または着色体を生ずる反応の防
止が必要ζこなることがある。加工安定性と不相容性の
問題も考慮しなければならぬ。

シラン類は数多くの刊行物に開示されている。

未置換ジベンゾ（ｄ、ｆ）（１，ｓ、２）ジオキサシロ
シン環状系、すなわちフェニル頂上に置換基のないビフ
゛エニル化合物は英’、ｇ特許第８５７．１５！１号明
ｉ旧書、西ドイツ国特許第１，０５７，１２９号明細書
。

ケミカルアブストラクト來６２巻１．Ｉｆ、１６８５頁
（１９６５）、ケミカルアブストラクト第５ｏ巻ｇ　５
５３６頁（１９５５）及びロシュディ（Ｒｏｓｈｄｙ）
その他、ゼット、ナッーアフォルシュ（Ｚ。

Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ）　　第１８ｂ巻４１１２４頁
（１９６５）に開示されている。これらの化合物につい
ては有機中間体及び耐熱プラスチックスのためのコモノ
マーとしての用途が開示されている。ロシュディは、こ
れらの化合物が熱的に安定であることを指摘している。

化合物の安定化効力をこついては述べられていない。２
．６−ジー第三ブチルフェノールと四塩化珪素との間の
反応に基ずくテトラキス（４−ヒドロキシ−６，５−ジ
ー第三ブチルフェニル−アルコキシ）−シラン及び類似
の誘導体がエルショフ（Ｂｒｓｈｏｖ）　　その他によ
りイズブ、アカヅ、ナウク　ニスニスニスアール、セル
、キム（ＩＺＶ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ　ＳＳ８に、Ｓｅ
ｒ。

Ｋｈｔｍ）第６巻第１４頁（１９７２）ニ、そシテゴロ
デツカヤ（Ｇｏｒｏｄｅｔｓｋａｙａ）そのｉｔ！ｕこ
よりインタナショナルポリマー　サイエンス　アンド　
テクノロジー（Ｉｎｔｅｒｎａｔｌｏｎａｚ　ｐｏｚｙ
ｍｅｒ　３ｃｉｅｎｃｅａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｔｏｇｙ
）第６巻第１号、Ｔ　５４−　Ｔ　５５（１９７９）に
−示されている。この化合物はポリプロピレンの熱女定
剤として開示されている。

さて本発明の立体障害シラン誘導体は、安定剤として特
に有効有用ならしめる望ましい性質を異例なほど兼ね備
えていることが確認された。

本発明化合物は、ポリオレフィン及びポリ塩化ビニール
を保護するのに特に有効である。

本発明の第一の目的は広い範囲の改善された安定化特性
を示す一組の・立体障害シランを提供することにある。

本発明の他の目的及び利点は下記の記載で明らかになる
であろう。

本発明り立体障害シラン化合物は１次と：（式中、 Ｒ１及び馬は独立して水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表わし；またはＲ１及
びＦＬ２は一゛緒になって次式： Ｉ で表わされる基を形成し； Ｘは直接結合、炭素原子数１ないし７のアルキリデン基
または硫黄原子を表わし； Ｙは炭素原子数４ないし１２のアルキル基または炭素原
子数７ないし１２のアルクアリール基を表わし；そして
、 ２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たはフェニル基を表わす。）で表わされる。

上記の構造の範囲内で好ましい化合物は、Ｙが各々のフ
ェニル環において、シランの酸素原子に対しオルソの位
置にあるものである。

Ｙ基及びＺ基は好ましくは直鎖状または分岐状の炭素原
子数４ないし８のアルキル基５例えばｎ−ブチル基、第
ニブチル基、第三ブチル基、第三−ペンチル基、２−エ
チルヘキシル基、ｎ−オクチル基、及び第三オクチル基
を表わす。

峙て第三ブチル憂、第三ペンチル基及び第三オクチル基
が特に好ましい。Ｚ基が酸素原子に対してバラの位置ζ
こあるものも、とりわけ該Ｚ基が第三アルキル基を表わ
すなら特に好ましい。

第三オクチル基とは１．１ｊ、！＋−テトラメチルブチ
ル基を意味する。

Ｘは好ましくは次式： （式中、几、及びへは独立して水素原子または総炭素原
子数が７を越えないことを前提にして炭素原子数１ない
し４のアルキル基；または硫黄原子を表わす。）で表わ
されるアルキリデン基を表わす。Ｘがメチレン基、エチ
リデン基またはプロプ−２−イリデン基を表わすものは
特に好ましい。

アルクアリール（ａムａｒｙｔ）置換基は一般にトリル
基、メンチル基及びキシリル基から導かれる。

本発明のシラン類は、適当に置換されたハロシランをア
ルキル化２，２′−ビスフェノールまたはアルキル化２
，２′−アルキリデン−ビスフェノールと、所望ならば
溶媒中で反応させ、所望の生成物とすることによって製
造することができる。好ましい溶媒は芳香族のもの、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン及び同様のもの。

またはテトラヒドロフランのような復素猿エーテルであ
る。反応温度の範囲は０°Ｃないし室温である。本発明
化合物を製造するための好ましい方法は、ハロシラン、
主としてジクロロ−シランを適当なフェノールと第三ア
ミンのようなプロトン受容体、例えばトリエチルアミン
またはピリジンの存在下で反応させることからなる。

これらの立体障害シラン化合物を製造するに必要な出発
物質は、市販品になっている乃１または公知の方法で製
造することができる。

出発物質のシランは次式： （式中、Ｈａｔはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を
表わし、亀及び−は前記で定義したのと同じ意味、好ま
しくは水素原子、メチル基またはフェニル基そして付は
加えるならばハロゲン原子を表わす。）で表わされる。

後者については、テトラクロルシランは対称性ビス（ジ
ベンゾ−ジオキサ）化合物を製造するのに用いられる。

出発物質のフェノールは、次式： （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義したのと同じ意味を
表わす。）で表わされる。代表的なＸ基には直接結合、
メチレン基、エチリデン基及び硫＊原子が含まれ；代表
的なＹ基及び２基には第三ブチル基が含１れる。

本発明化合物はプラスチックス、ポリマー及び樹脂のよ
うなＭ椋祠料を安定化するのに有効である。

一般に安定化できポリマーには下記のものが包含される
： １、モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ば所望により架橋結合できるポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメチル
ペンテン−１、ポリインプレンまたはポリブタジェン、
ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンもしく
ハノルポルネンのポリマー。

２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリエチレンまタハポリイソプチレンとの混合物
。

３、　モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／フロピ
レン、プロピレン／ブテン−１゜プロピレン／イソブチ
レン、エチレン／ブテン−１、グロビレン／ブタジェン
、イソブチレン／イソブレン、エチレン／エチルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタアクリレート、エチレ
ン／ビニルアセテートまたはエチレン／アクリル酸コポ
リマー及びそれらの塩類（アイオノマー）のようなもの
そしてエチレンとプロピレン及ヒシエン例えばヘキサジ
エン、ジシクロベンタジエンマタはエチリデンノルボル
ネンとのターポリマー。

４、　ポリスチレン ５、　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのランダムコポリマ＋、例、ｔはス
チレン／フタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタアクリレート、スチレン／アクリ
ロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコボリマー
ト他のポリマー例えばポリアクリレート、ジエンポリマ
ー、ｔｉｈエチレン／プロピレン／ジェンターポリマー
のようなものとからの高耐衝撃性混合物；及びスチレン
のブロックコポリマー例えはスチレン／フタジエン／ス
チレン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／フーロビレン／スチレンのような亀の。

６、　スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレン
とポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリルとポ
リブタジェン、スチレン及ヒマレイン酸無水物とポリブ
タジェン、スチレン及びアクリル酸アルキルまたはメタ
クリル酸アルキルとポリブタジェン、スチレン及びアク
リロニトリルトエチレンーグロピレンージエンターホリ
マー、スチレン及びアクリロニトリルとポリアルキルア
クリレートまたはポリアルキルメタクリレート、スチレ
ン及びアクリロニトリルとアクリレート−ブタジェンコ
ポリマーのようなグラフトコポリマー、及びこれらと５
）に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、　
ＭＢＳ。

ＡＨＡ　筐たはＡＥＳポリマーとして知られている混合
物。

Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩累化ゴム、塩紫化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニ
ル、ポリ弗化ビニリデン及びこれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

９　前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／塩化ビニルコ
ポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジェンターポリマー。

１α　不飽和アルコール及びアミンまたはそのアシル誘
導体またはアセタールから誘導されたポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルス
テアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
、・ポリアリルメラミン。

１１、　　環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー
、例えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。

１２、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレイ、及
びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリオキ
シメチレン。

１６、ポリフェニレンオキシド及びスルフィド。

１４、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステル及びポリブタジェンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリインシアネートとから誘
導されたポリウレタン及びその前駆物質（ポリイソシア
ネート、ポリオール及びグレボリマー）。

１５、ジアミン及びジカルボン酸及び／またはアミノカ
ルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリア
ミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミ
ド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリア
ミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−トリメ
チルへキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−７エ
ニレンイソフタルアミド、及びこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール捷たはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。

１６、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドイミド。

１Ｚ　　ジカルボン酸及びジオール及び／またはヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート及びポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−［２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンクテレフタ
レート、ポリヒドロキシベンゾエート及び更にヒドロキ
シ末端基を有するポリエーテル、ジアルコール及びジカ
ルボン酸から誘導されたブロックコポリエーテルエステ
ル。

１ａ　　ポリカポネート。

１９　　ポリスルホン及びポリエーテルスルホン。

八　一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分として
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿素
−ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂。

２１、乾性及び不乾性アルキド樹脂。

２２、飽和及び不、飽和ジカルボン酸と多価アルコール
及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いハロゲン含有変性物。

２３、　　置換アクリル酸エステル、例えばエポキシア
クリレート、ウレタン／アクリレートまたはポリエステ
ル／アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂及びアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。

２６、天然ポリマー、例えばセルロース９、天然ゴム及
びゼラチン、並びにこれらの化学的に変性された重合同
族体誘導体、例えば酢酸セルロース゛、プロピオン酸セ
ルローズ及び酪酸セルロース１゛、及びセルローズゝエ
ーテル、例えばメチルセルロース１゜ ２Ｚ　　純粋なモノマー化合物まｆｃはそのような化合
物の混合物である天然の有機物質及び合成有機物質、例
えば鉱油、動物及び植物性の脂肪、油及びワックス、ま
たは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホ
スフェートまたはトリメリテート）ヲベースとする油、
脂肪及びワックス、そしてさらにポリマーのための可塑
剤または紡織前としてならびにこのような物質ノ水性エ
マルジョンとして用いることのできる合成エステルと鉱
物油との任意の重量比の混合物。

２ａ　　天然ゴムまたは合成ゴムの水性エマルジョン例
えば天然ラテックスまｆｃはカルボキシル化スチレン／
ブタジェンコポリマーのラテックス。

一般に本発明の安定剤を、個々の基材及び用途によって
変化するが、安定化される組成物を基準にして約０．０
１重量％から約５重量％の範囲内で使用する。有利な範
囲は約０，０５ないし約２重量％、そして特にＣ１，１
ないし約１重量％である。

本発明の安定剤は有機ポリマー中に、該ポリマーからの
成形品の製造前の都合のよい段階で、慣用技術によって
添加する。ことができる。例えば安定剤を乾燥粉末形状
でポリマーと混合することができ、あるいは安定剤の懸
濁物または乳化物を、ポリマーの溶液、懸濁物または乳
化物と混合できる。

本発明の安定化されたポリマー組成物は所望により、下
記のような各種の慣用添加物をも含有することができる
。

１、　酸化防止剤 １．１　　単一の２．６−アルキル化モノフェノール、
例えば２，６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール
、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２．
６−シー第三ブチル−４−７’）＃ジメチルフェノール
及び２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ｔ２　　アルＮル化ヒドロキノンの誘導体、例え谷２．
５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２゜５−ジー第三
アミル−ヒドロキノン、２．６−ジー第三ブチル−ヒド
ロキノン、２．６−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニソーノペろ、５−ＩＥ三フｙ−ルー　４−ヒドロキ
シ−アニソール、トリス−（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ホスファイ）、３．５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート及び
ビス−（３，５−ジー第三ブチル〜４−ヒドロキシフェ
ニル）アジペート。

ｔ５　　ヒ）’！＝＋キシル（１４オシフエニルエーテ
ル、例えば２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２．２’−ｆオ〜ヒス〜（４
−オクチルフェノール）、４．４’−チオ−ビス−（６
−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４．４′−チ
オ−ビス−（３，６−ジー第ニアミルフェノール）、４
，４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）及び４．４′−ビス−（２，６−シメチルー
４−ヒドロキシ−フェニル）ジスルフィド。

１．４　　アルキリデン−ビスフェノール、例工ば２゜
２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、４．４′−メチレン
−ビス−（６−ジー第三ブチル−２−メチルフェノール
、４．４’−メチレン−ビス−（２，６−第三ブチル−
フェノール）、２，６−ジー（３−第三ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（
α−メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、１．１−
ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
−ブタン、１，１−ビス−（５−第三ブチルー４−ヒド
ロキシー２−メチルフェニル）−ブタン、２．２−ビス
−（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシエチル）
−プロパン、１、１．３−　トリス−（５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２．
２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
１．１．５．５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−ペンタン及ヒエチレン
グリコールピスー［３゜ローヒス−（３′−第三プチル
−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート］。

ｔ５０−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３、６
；　ｓ、　５’−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒ
ドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン及びビス−（４−第三プチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレ
フタレート。

１．６　　ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジ
オクタデシル２．２−ビス−（６，５−ジー第三フチル
ー２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジオクタデ
シル２−β−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
−ベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメカブト−エ
チル２，２−ビス−（３，５−第三プチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−マロネート及びジー［４−（１，１，
３゜３−テトラメチルブチル）−フェニル）２．２−ビ
ス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−マロネート〇 １．７　　ヒドロキシベンジル−芳香族化合物、例えば
１，３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）　−２，４，６−トリメｆルーベ
ンゼン、１．４−ビス−（６，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）　−２，３，５゜６−チトラメ
チルベンゼン及び２．４Ｌ　６’−）　ＩＪ　−（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ／Ｌ／）−
フェノール。

１．８ｓ−トリアジン化合物、例えば２，４−ビス−オ
クチルメルカプ）−６−（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシ−アニリノ）−Ｓ−）リアジン、２−オク
チルメカブ）−４，６−ビス−（３，−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−）リアジン、２−オ
クチルメルカプト−４，６−ビス−（６，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）　−３−）　ＩＪ
チアン、２、４．４−　トリス−（３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｓ　−）リアジン
、２゜４、６−　トリス−（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルエチル）−８−トリアジン及び
１，３．５−）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。

１．９　　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロピオン酸アミド、例えば１．３．
５−トリス−６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル−プロピオニル）−へキサヒドロ−８−トリア
ジン、Ｎ、Ｎ’−ジー（６，５−シー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル−ブｏピオニル）−へキサメチレン
ジアミン及びＮ、Ｎ’−ビス−β−（３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシフエニルーグロビオニル）−ヒ
ドラジン。

１．１０　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−フェニル）−プロピオン酸と一価モシくは多価フ
ルーｆｆ−ル例えばマメタノール、エタノール、オクタ
デカノール、１．６−ヘキサンジオール、１．９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１．２−フロパンジ
オール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコール、ネオヘンチルグリコー
ル、ペンタエリスリトール、３−チア−ウンデカノール
、６−チア−ペンタデカソール、トリメチルヘキサン−
ジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート及び
４−ヒドロキシ−メチル−１−ホスファ−２，６，７−
ドリオキサビシクロー〔２゜２．２）オクタンとのエス
テル。

１．１１β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）−プロピオン酸と一価もしくは多価ア
ルコール例えばメタノール、エタノール、オクタデカノ
ール、１．６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、１．２−フロパンジオール
、ジエチレンクリコール、トリエチレングリコール、チ
オジエチ＋７７　ｆ　ＩＪコール、ネオペンチルクリコ
ール、ペンタエリスリトール、ろ−テアーウンデカノー
ル、６−チア−ペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート及び
４−ヒドロキシメチル−ホスファ−２，６，７−トリオ
キサビシクロ〔２゜２、２　）オクタンとのエステル。

１１２３、５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸と一価もしくは多価アルコール例えば、メタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１．２−７’ロバンジオール、ジエチレングリコー
ル、チオジグリコール、ネオヘンチルクリコール、ペン
タエリスリトール、６−テア−ウンデカノール、６−テ
ア−ウンデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート及び４−ヒドロキ
シメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシ
クロ［２，２，２］−オクタンとのエステル、特にペン
タエリスリトールのテトラビスエステル。

１．１６ペンジルホスホネート、例えばジメチルろ。

５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホ
ネート、ジエチル６．５−ジー第三フチルー４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホネート、ジオクタデシル３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
ト及びジオクタデシル５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−３−メチルベンジル−ホスホネート。

さらに本６発明安定剤及び酸化防止剤と一緒に使用する
ことのできる添加剤の例として下記のものを挙げること
ができる。

ｔ　アミノアリール誘導体、 例えばフェニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−
ナフチルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ’−シー２−ナフチル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−シーナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジー第ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、６−
ニトキシー２．２．４−１リメチル−１，２−ジヒドロ
キノリン、６−ドゾシルー２＋　２．４−　）　ＩＪメ
チル−１，２−ジヒドロキノリン、モノ−及びジオクチ
ルイミノジベンジル、重合１．；ｉ　２．２．４−トリ
メチル−１，２−ジヒドロキノリン。

オクチル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフェニルアミ
ン、Ｎ−フェニル−Ｎ／−７クロヘキシルーｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ／−イソプロビル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ′−シル第三オクチルー
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フエニ＃　−Ｎ’−第二
、ｔ　クチルーｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ
ー（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジア
ミン−Ｎ、　Ｎ’−ジメチル−ＮＮ’−シー（第二オク
テルンーｐ−フェニレンジアミン、２．６−シメチルー
４−メトキシアニリン、４−エトキシ−Ｎ＝第ユニブチ
ルアニリンジフェニルアミン−アセトン縮合物、アルド
ール−１−す７テルアミン及びフェノチアジン。

上記の酸化防止剤を使用するときには退色効果を考慮に
入れなければならない。

２、紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズトリ
アゾール、例えば５′−メチル−１３／　５／−ジー第
三ブチル−１５′−第三ブチル−１５’−（１゜１．３
．３−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−６二５′
−ジー第三ブチル、５−クロロ−３′−第三ブチル−５
′−メチル〜、６′−第二ブチル−５′。

第三ブチル−１６′−アルファーメチルベンジル−５’
−メチル−１３′−アルファーメチル−ベンジル−５７
−メチル−５−クロｏ−１４’〜ヒドロキシ−１４′−
メトキシ−１４′−オクトキシ−１３′、５′−ジー第
三アミル−１３′−メチル−５′−カルボメトキシエテ
ル−１３’、５’−ヒス（α、α−ジメチルベンジル）
−１３’、５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−
５−クロロ−１６１，ｓ／−ジー第三オクチルフェニル
、３’、　５’−ジー第三オクｆｋフェニルー５−１０
ロー及び５−１０ローＺ、／、　　Ｓ／−ジー第三アミ
ル−誘導体。

２．２２．４−ビス−（２′−ヒドロキシフェニル）−
６−アルキル−５−）リアジン、例えば６−ニチルー、
６−ヘプタデシル−または６−ウンゾシルー誘導体。

２．６２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒド
ロキシ−，４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−デ
シルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジルオ
キシ−１２’、４．４’−トリヒドロキシ−または２′
−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ−誘導体。

２．４１．３−ビス−（２′−ヒドロキシベンゾイル）
−ベンゼン、ｆｌＪｔ［１，３−ビス−（２′−ヒドロ
キシ−４′−へキシルオキシ−ベンゾイル）−ベンゼン
、１．６−ビス−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチル
オキシ−ベンゾイル）−ベンゼンｔｅは１，６−ビス−
（２′−ヒドロキシ−４′−ドテシルオキシ−ベンゾイ
ル）−ベンゼン。

２．５　置換および未置換安息香酸エステル、例えばフ
ェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、
ジベンゾイルレゾルシン、ビス−（４−第三ブチルベン
ゾイル）−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸−２，４−
第三ブチルフェニルエステルまたは一オクタデシルエス
テルｔｆｃは−２−メチル−４，６−ジー第三ブチルエ
ステル。

２．６　　アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β
、β〜ジフェニル−アクリレート、インオクチルルα−
シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−
カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β
−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチ
ルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチル−インドリン。

２．７　立体障害アミン、例えば４−ベンゾイル−２、
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
−オキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン、
ビス−（２，２，６，６−チトラメチルービペリジン）
−セバケートまたはろ一〇−オクチル−７、７，９，９
−テトラメチル−１，３，８−１リアザースピロ〔４，
５）デカン−２，４−’ジオン。

２．８　７ユウ酸ジアミド、例えば４．４′−ジ−オク
チルオキシ−オキサニリド、２．２’−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２，
２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチル
−オキサニリド、２−エトキシ−２７−ニチルーオキサ
ニド、Ｎ、　Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル
−２′−エチル−’　５．４’−ジー第三ブチル−オキ
サニリドまたはオルト−およびバラ−メトキシー二置換
オ斤すニリドの混合物および０−およびｐ−エトキシー
二置換オキサ′ニリドの混合物。

６、金属不活性化剤、例えばオキサニリド、イソフター
ル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラ
ジド、ビス−ベンジリチン−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ
、Ｎ’−ジアセチル−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ
’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ、
Ｎ’−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス
−（３，５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）−ヒドラジン、Ｎ−サリチロイル−Ｎ’
−サリチラールヒドラジン、３−サリチロイル−アミノ
−１，２，４−）リアゾールまたはへ。

へ′−ビスーサリチロイルーチオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。

４、塩基性補助安定剤、例えば高級脂肪酸のアルカリ金
属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、
リシノール酸ナトリウムまたはパルミチン酸カリウム。

５、成核剤、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸筐たはジフェニル酢酸。

６．　ホスファイト、例えばトリフェニル　ホスファイ
ト、ジフェニルアルキルホスファイトフェニルジアルキ
ル　ホスファイト、トリー（ノニルフェニル）ホスファ
イト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシル　
ホスファイト、６，９−イソデシルオキシ−２，４，８
，１０−テトラオキサ−６，９−ジホスファ−［５，５
］−ウンデカンおよびトリー（４−ヒドロキシ−６，５
−ジー第三ブチルフェニル）ホスファイト。

安定化組成物中に加え得る他の添加剤は、ジラウリルチ
オジプロピオネートマタはジステアリルテオジグロピオ
ネートのようなチオ相乗剤、ステアリル　アルコールの
ような潤滑剤、充填剤、カーボンブラック、アスベスト
、カオリン、メルク、グラスファイバー、顔料、光学的
明色化剤、防炎剤および帯電防止剤である。

本発明化合物は主として酸化防止機能または光安定化機
能のいずれかを有する単一の安定剤として、あるいは、
酸化防止剤と光安定剤としての用途を組合せることので
きる安定剤として使用することができる。この安定剤は
フェノール系抗酸化剤、潤滑剤、例えばステアリン酸カ
ルシウム、顔料、着色剤または染料、紫外線吸収剤、立
体障害アミンのような光安定剤、金属不活性化剤、メル
ク及び他のフィラー等とともに使用することができる。

以下の実施例により本発明の望ましい実施態様を示す。

これらの実施例中では特記しない限り部は重量部を示す
。

実施例１　：’２，４，８．１０−テトラー第三ブチル
−６−メチル−ジベンゾ−（ｄｔｆ）−（’ｐ６ｓ２）
　−ジオキサシレピン 窒素雰囲気下で火ｊ６乾沫したフラスコ中にて、トルエ
ン２００　ｍｔ中（こ　ジクロロメチルシラン２５グラ
ム（Ｑ、２モル）を含む攪拌溶液をトルエン２５０ｍＡ
中に５．５’、５．５’−テトラ−第三ブチル−ビフェ
ニル−２，２′−ジオール８２．１グラム（Ｑ、２モル
）及びトリエチルアミン４Ｑ、５グラム（ＬＬ４モル）
を含む溶液を５ないし１０°Ｃで徐々に加える。添加後
１反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次（こトリエチ
ルアミンハイドロクロライドを戸別し、真空中で溶媒を
除去する。残留物をアセトニトリル−トルエンから再結
晶して、融点１９１ないし１９Ｆｉ°Ｃの白色結晶６９
．４グラム（７７チ　）を得る。

元素分析 計算値（Ｃ，、Ｈ，、０□Ｓｉ）　：Ｃ，７６，９；Ｈ
，９，ａ。

実測値：　Ｃ，７７，０；Ｈ，９，８゜実施例２　：　
２，４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６，６−シン
チルージベンゾー（ｄｔｆ）−（１ｊ３．２）−ジオキ
サシレピン 実施例１の手順を用い、この化合物をジクロロジメチル
シラン２５．Ｂクラム（α２モル）、５゜３’、５．５
’−テトラ−第三ブチル−ビフェニル−２，２′−ジオ
ール８２．１グラム（α２モル）及びトリエチルアミン
４α５グラム（［１４モル）から製造する。２−ブタノ
ンから再結晶して融点１７０すいし１７６°Ｃの白色粉
末４五７グラム（４７％）を得る。

元素分析 計算値（Ｃム。Ｈ，６０２’Ｓｉ）：　Ｃ，７７，２；
Ｈ，９，９゜来測値：　Ｃ，７７，４；Ｈ，１１００実
施例５　：　２，４，８．１０−テトラ−第三ブチル−
６−メチル−１２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ）　−（１゜
３．２〕−ジオキサシロシン 実施例１の手順を用い、この化合物をジクロロタチルシ
ラン２５グラム（（１２モル）、２，２−メチレン−ビ
ス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）８４．９グ
ラム（１２モル）及びトリエチルアミン４α５グラム（
１４モル）から製造する。アセトニトリル−トルエンか
ら２回再結晶して融点２５０ないし２３１°Ｃの白色粉
末１５．５グラム（１７俤）を得る。

元素分析 計算値（Ｃ３ｏＨ，、Ｃ２５ｉ）　　：　Ｃ，７７，２
；Ｈ，？、９゜実測値：　Ｃ，７７，２；Ｈ，９，７゜
実施例４　：　２，４，８．１０−テトラ−第三ブチル
−６−フェニル−１２Ｈ−ノベンゾー（ｄ、ｇ）　−（
１。

５．２〕−ジオキサンロジン 実施例１の手順を用い、この化合物をジクロロフェニル
７ラン１７．７／／”ラム（Ｑ、１モル）。

２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第王ブチル
フエノール）　４２．５グラム（ｃＬｉモル）及びトリ
エチルアミン２１２グラム（０，２モル）から製造する
。アセトニトリル−トルエンから２回再結晶して、融点
１５５すいし１５６°Ｃの汚れた白色粉末として生成物
６４ｔ（収率６４チ）を得る：Ｉ　Ｒ：　２２００ｃＩ
ｎＳｉＨ。

実施例５　：　２，４，８．１０−テトラ−第三ブチル
−６，６，１２−）−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ−（
ｄ。

ｇ〕−”（１，５，２）−ジオキサシロシン実施例１の
手順を用い、この化合物をジクロロジメチルシラン２５
．８グラム（（１２モル）。

２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）８７．７グラム（０，２モル）及びトリ
エチルアミン４Ｉ１５グラム（［１４モル）から製造す
る。アセトニトリル−トルエンから再結晶し、融点１７
１ないし１７７°Ｃの白色針状物として生成物７７．７
グラム（収率７９％）を得る。

元素分析 計算値（Ｃ，、Ｈ，。０２８ｉ）　：　Ｃ，７７，７；
　Ｈ，１（Ｌ２゜実測ｊＩｌｆ：　ｃ、７７．５；　Ｈ
，９，９゜実施例６　：　２，４，８，１０−テトラ−
第三ブチル−６，１２−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ−
（ｄ、ｇｌ（１，５，２，１−ジオキサシロシン 実施例１の手順を用い、この化合物をジクロロメチルシ
ラン２３グラム（［１２モル）％　２，２’−エチリデ
ン−ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）８１
７グラム（１１２モル）及びトリエチルアミン４α５グ
ラム（［１４モル）から製造する。アセトニトリル−ト
ルエンから２回再結晶して、融点１８９７’、ｉ’いし
１９４°Ｃの白色結晶４９グラム（収率５１チ）を得る
。

元素分析 計算値ＣＣ５ｔＩ（４ａＯｔ　Ｓｉ）　：　Ｃ，７７，
４；Ｈｌ［Ｌｌ。

実測値：　Ｃ，７７，１；Ｈ，９，９゜実施例７　：　
２，４，８，１０−テトラ−累三ブチル−６−メチル−
ジベンゾ−（：ｄ、ｇ）−ＣＩ　、５，２．６）−ジオ
キサシラチオシン 実施例１の手順を用い、この化合物をジクロロメチルシ
ラン５．７グラム（（１０５モル）、２゜２′−チオ−
ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）２２１グ
ラム（０，０５モル）及びトリエチルアミ７１ａ１グラ
ム（α１モル）から製造する。

アセトン−トルエンから２回再結晶し、ｆｉＩ！ｌＩ点
１７８ないし１８０°Ｃの白色結晶１１．８グラム（収
率４８チ）を得る。

元素分析 計算値（’４９　Ｈ４４０□５Ｓｉ）　：　Ｃ、７１，
９；　’Ｈ，９，２゜実測値：　Ｃ，７１，７；Ｈ，９
，２゜実施例８　：　２，４，８，１０−テトラ−第三
ブチル−６−フエニルーシベンゾー（ｄ、ｇ）　−［１
，５，２゜６］−ジオキサシラチオシン 実施例１の手ｊ威を用い、この化合物をジクロロフェニ
ル７ラン５．５　クラム（（１０５モル）、２．２′−
チオ−ビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）１１
６グラム（１０５モ′ル）及びトリエチルアミン＆１グ
ラム（０，０６モル）から製造する。アセトンから再結
晶して、融点１７５ないし１７７°Ｃの白色固体＆７グ
ラム（収率４１チ）を得る。

元素分析 計算値（Ｃｓ４　Ｈ４６０２５Ｓｊ）　：　Ｃ，７４，
７；　Ｈ，ａ５゜実測値：　Ｃ，７４，９；Ｈ，ａ６゜ 実施例９　：　２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル
−１２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ、ｌ−（１，５，２）−
ジーオキサシロシン ドライアイス−アセトンを充填したシュワール（Ｄｅｗ
ａｒ）コンデンサと毛細ガラス管をとりつけた火焔乾燥
フラスコ中にて、テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解
した２、２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー弗三ブ
チルフエノール）４Ｚ５グラム（（Ｌ１モル）とトリエ
チルアミン２Ｑ、２グラム（０２モル）をジクロロシラ
ン１１．１クラム（（Ｌｉ１モル）でゆっくり処理する
。濾過及びアセトニトリル−トルエンからの再結晶によ
り。

融点１８９ないし１９２°Ｃの白色固体２５．９グラム
（収率５７チ）を得る。ＨＮＭＲスペクトルは目的の化
合物と一致する。

実施例１０： 未安定化ポリプロピレン粉末／Ｘ−キュレスプロ７アツ
クス（ｌ（ｅｒｃｕ７ｅｓ　ｐｒｏｆａｘ）　６５０１
をＣＬ５重量％の添加剤と十分に混合する。次に混合物
を２本ロールミルにて、１８２°Ｃで５分間混練した後
、安定化したポリプロピレンをミルからシートとして・
取出し冷却させる。次に圧延したポリプロピレンを小片
に切断し、そして油圧プレスにより２２０°Ｃ、１７５
１）、Ｓ、ｉ　、（１，２Ｘａ６Ｐａ）で圧縮成形し、
厚さ２５ｍ１ｔ（［Ｌ６５５＋ｕ）　　のブラック（平
板）とする。試料を螢光性の日光／暗黒光線室１２にさ
らし、破壊を観察する。露光したフィルムにおける赤外
分光吸収が０．５カルボニルに達する迄ζこ要する時間
で破壊度を表わす。

（破壊迄の時間） なし　　　　　　　　　５Ｏ−ＩＤ。

実施例１　　　　　　　　２８０ １　２　　　　　　　　　２７０ ＃　　　５　　　　　　　　　　　　　　　５４０ＩＩ
　　　４　　　　　　　　　　　　　　４００１Ｉ　　
５　　　　　　　　　　　　　３６０Ｊ　　　６　　　
　　　　　　　　　　　３５０１　　７　　　　　　　
　　　　　　　　４７０ＩＩ　　　８　　　　　　　　
　　　　　　４５０＃　　　９　　　　　　　　　　　
　　　７７０実施例１１：下記のポリ塩化ビニール配合
物を製造する。

部 ポリ塩化ビニール　　　　　　　　　　　　１００．０
エポキシ化大豆油　　　　　　　　　　　　　　４．０
ステアリン酸カルノウム　　　　　　　　　　　Ｑ−５
５ステアリン酢亜鉛　　　　　　　　　　　　　［１１
５潤滑剤　　　　　　　　［１７ 流動性改質剤　　　　　　　　　　　　　　　０．５耐
衝撃性改質剤　　　　　　　　　　　　　　ａＯフェニ
ルジ−ドデシルホスファイト　　　　　α５実施例１の
化合物　　　　　　　　　　　　　０．６圧縮成形試験
用ブラツクを製造し１２５°Ｃのオーブン中に放置する
。安定化されたブラックは対照用のポリ塩化ビニール配
合物すなわち安定剤のない配合物にまさる改善された色
調を示す。

結論すれば、本発明は有効な安定化作用を示す新規な立
体障害シラン化合物を提供することが認められる。特許
請求の範囲に記載した本発明の範囲から逸脱しない限り
本発明は比率１手順及び物質を変更することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式、： 工 （式中。 Ｒ□及びＲ２は独立して水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基またはフェニル基を表わし；または亀及
   びＲ２は一緒になって次式二 で表わされる基を形成し； Ｘは直接結合、炭素原子数１ないし７のアルキリデン基
   または硫黄原子を表わし；Ｙは炭素原子数４ないし１２
   のアルキル基または炭素原子数７ないし１２のアルクア
   リール基を表わし；そして、 Ｚは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。）で表わされることを特徴と
   する化合物。 （２１Ｙが各々のフェニル環ヲこおいて、シラン酸素に
   対しオルソの位置にある特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 （３）Ｙが炭素原子数４ないし８のアルキル基を表わす
   特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）Ｙが５第三ブチル基を表わす特許請求の範囲第３
   項記載の化合物。 （５）Ｚが炭素原子数４ないし８の第三アルキル基を表
   わし、そして各々のフェニル環ζこおいて、シラン酸素
   に対しバラの位置ζこある特許請求の範囲第２項記載の
   化合物。 （６）ｘが炭素原子数１ないし７のアルキリデン基また
   は硫黄原子を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物
   。 （７）Ｘが次式： （式中ｓ　”！及び丸は独立して水素原子または総炭素
   原子数が７を越えないことを前提にして炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わす。）で表わされるアルキリ
   デン基を表わす特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （８１２、４、ｓ　、　１ｏ−テトラ−第三ブチル−６
   −メチル−ジベンゾ−（ｄ、ｆ）　−（１，５，２）−
   ジオキサシレピン。 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６，６−シン
   チルージベンゾー（ｄ、ｆ）−１ｊ、５．２）　−ジオ
   キサシレピン、 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチルー６−メチルー
   １２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ）　−（１，、，２）−ジ
   オキサシロシン、 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６−フェニル
   −１２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ）　−（１，５゜２〕−
   ジオキサシロシン、 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６，６゜１２
   −トリメチル−１２Ｈ−ジベンゾ−〔ｄ。 ｇ　）　−（’ｔ’−”）−ジオキサシロシン、２．４
   ，８．１０−テトラ−第三ブチル−６，１２−ジメチル
   −１２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ）−（１゜３．２〕−ジ
   オキサシロシン、 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６−メチル−
   ジベンゾ−（ｄｔｇｌ　Ｃ１−’ｔ２ｓ６）−ジオキサ
   シラチオシン、 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−６−フエニル
   ーシベンゾー（ｄ、ｇ）　−（１，５，２，６）　−ジ
   オキサシラチオシン。 ２．４，８．１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベ
   ンゾー（ａ、ｇ〕−（ｉ　、３ｔ２）−ジオキサシロシ
   ン。 からなる群から選ばれる特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 （９）　　次式〇 ！ （式中。 Ｒ１及び島は独立して水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基またはフェニル基を表わし；または電及び
   Ｒ２は一緒になって次式： で表わされる基を形成し； Ｘは直接結合、炭素原子数１ないし７のアルキリデン基
   または硫黄原子を表わし；Ｙは炭素原子数４ないし１２
   のアルキル基または炭素原子数７ないし１２のアルクア
   リール基を表わし；そして、 Ｚは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。）で表わされる化合物の有効
   安定化量により安定化された。酸化、熱および化学縁分
   解を受ける有機物質からなることを特徴とする材料組成
   物。 α〔有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲第９
   項記、或の組成・吻。