JPS6279251A - 改善された化学安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物 - Google Patents
改善された化学安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物Info
- Publication number
- JPS6279251A JPS6279251A JP61178970A JP17897086A JPS6279251A JP S6279251 A JPS6279251 A JP S6279251A JP 61178970 A JP61178970 A JP 61178970A JP 17897086 A JP17897086 A JP 17897086A JP S6279251 A JPS6279251 A JP S6279251A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- parts
- composition according
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、フルオロエラストマーをベースとする共加硫
性（ｃｏｖｕｌｃａｎｌｚａｂｌｅ ） 組成物に関
する０更に詳細には、本発明は、改善された化学安定性
をＶ−するフルオロエラストマーの共加硫性組成物に関
する。
性（ｃｏｖｕｌｃａｎｌｚａｂｌｅ ） 組成物に関
する０更に詳細には、本発明は、改善された化学安定性
をＶ−するフルオロエラストマーの共加硫性組成物に関
する。
ビスフェノールまたはジヒドロキジル系に従って加硫さ
れたフッ化ビニリデンをベースとするフルオロエラスト
マー〔カーク・オスマー、エンサイクロペディア・オブ
・ケミカルｅテクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉ
ａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ ） 、 第ｊ巻、第ｊ０６１、ｌり７
り年〕は、工業分野、特に一般に自動車の部門、油の部
門およびエネルギーの部門で利用される優秀な製品であ
る。
れたフッ化ビニリデンをベースとするフルオロエラスト
マー〔カーク・オスマー、エンサイクロペディア・オブ
・ケミカルｅテクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉ
ａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ ） 、 第ｊ巻、第ｊ０６１、ｌり７
り年〕は、工業分野、特に一般に自動車の部門、油の部
門およびエネルギーの部門で利用される優秀な製品であ
る。
自動車部門においては、フルオロエラストマーは、主と
して燃料循環システムで利用されるか、モーターの部品
のコンポーネントまたは歯車箱差動駆動軸集合体の部品
のコンポーネントとして利用される。
して燃料循環システムで利用されるか、モーターの部品
のコンポーネントまたは歯車箱差動駆動軸集合体の部品
のコンポーネントとして利用される。
第一の場合には、応用例として、送シボンプ、弁座、逆
止め弁、たわみ管用の仕切板、および一般に燃料用の密
封ガスケットが、記載され得る。
止め弁、たわみ管用の仕切板、および一般に燃料用の密
封ガスケットが、記載され得る。
第二の場合には、類似の例は、歯車用ガスケット、ディ
ーゼルモーターにおけるシリンダー用密封ガスケット、
クランク軸用ガスケット、排ガス用逆止め弁、オイルシ
ーリングなどのガスケットなどである。
ーゼルモーターにおけるシリンダー用密封ガスケット、
クランク軸用ガスケット、排ガス用逆止め弁、オイルシ
ーリングなどのガスケットなどである。
油およびエネルギー分野においては、フルオロエラスト
マーは、主として高温、高圧で原油と直接接触する応用
、例えばシール、弁およびポンプまたはそれらの部品用
に利用される。
マーは、主として高温、高圧で原油と直接接触する応用
、例えばシール、弁およびポンプまたはそれらの部品用
に利用される。
この分野においては、フルオロエラストマーの重要な応
用は、酸性ガスの腐食作用と組み合わせて高温に対して
高い抵抗性が必要とされる熱電ステージ璽ンにおける煙
道ガスの排出ラインで使用される伸縮継手によって代表
される。
用は、酸性ガスの腐食作用と組み合わせて高温に対して
高い抵抗性が必要とされる熱電ステージ璽ンにおける煙
道ガスの排出ラインで使用される伸縮継手によって代表
される。
これらの部門並びに他の部門、例えば電気部門および電
子部門においては、フルオロエラストマーは、高温にお
いてさえそれらの高い熱安定性および耐薬品性のため利
用される。
子部門においては、フルオロエラストマーは、高温にお
いてさえそれらの高い熱安定性および耐薬品性のため利
用される。
しかしながら、近年、小数の種類の応用においては、ビ
スフェノールまたはヒドロキシル系に従って加硫された
現在の製品によっては満たすことができない特定の技術
要件が、生じている。
スフェノールまたはヒドロキシル系に従って加硫された
現在の製品によっては満たすことができない特定の技術
要件が、生じている。
高攻撃性によって特徴づけられる蒸気、鉱酸、潤滑流体
、例えばフッ化ビニリデンをベースとするフルオロエラ
ストマーに対して高い攻撃性を示す化合物が添加された
シリーズＳＦの油の存在下に非常に厳しい操作温度条件
下における化学安定性が、特に包含される。
、例えばフッ化ビニリデンをベースとするフルオロエラ
ストマーに対して高い攻撃性を示す化合物が添加された
シリーズＳＦの油の存在下に非常に厳しい操作温度条件
下における化学安定性が、特に包含される。
更に、混合物の加工性特性の一般的改良は、オイルシー
ルリングなどの物品の成形を可能にし、かつ混合物を複
雑なプロフィールでさえ容易に押し出して好適なプレフ
ォームを得る可能性を可能にするために必要とされる。
ルリングなどの物品の成形を可能にし、かつ混合物を複
雑なプロフィールでさえ容易に押し出して好適なプレフ
ォームを得る可能性を可能にするために必要とされる。
化学安定性の問題は、過酸化物加硫の使用によって解決
されている。
されている。
しかしながら、この加硫法は、特に成形および押出に関
して、前記加工性要件を満たさない。更に、加工性それ
自体は、余り確実ではないことが証明され〔ラバー・ケ
ミストリー・エンド・テクノロジー（Ｒｕｂｂ＠ｒ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）
、そしてまた圧縮永久歪試験は、かなシ貧弱である（カ
ーク・オスマー、エンサイクロペディアｅオブ・ケミカ
ル・テクノロジー、第ｊ巻、第１７０頁、ｌり７り年）
。
して、前記加工性要件を満たさない。更に、加工性それ
自体は、余り確実ではないことが証明され〔ラバー・ケ
ミストリー・エンド・テクノロジー（Ｒｕｂｂ＠ｒ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）
、そしてまた圧縮永久歪試験は、かなシ貧弱である（カ
ーク・オスマー、エンサイクロペディアｅオブ・ケミカ
ル・テクノロジー、第ｊ巻、第１７０頁、ｌり７り年）
。
欧州特許出願筒ｒ４Ｌ、／ ／ ０７０７号明細書にお
いては、成る改良を達成させたが成る条件下では最適の
化学的−熱的性質および機械的性質をまだ示さない加硫
組成物が、調製され、そして記載された。
いては、成る改良を達成させたが成る条件下では最適の
化学的−熱的性質および機械的性質をまだ示さない加硫
組成物が、調製され、そして記載された。
このように、本発明の目的は、前記欠点を克服すること
を可能にするフルオロエラストマーの加硫性組成物を提
供することにある。
を可能にするフルオロエラストマーの加硫性組成物を提
供することにある。
更に詳細には、本発明の目的は、より高い加工安全性、
よシ高い化学的−熱的安定性およびより良い機械的特性
を可能にするフッ化ビ＝ ＩＪデンをベースとするフル
オロエラストマーの加硫性組成物を提供することにある
。
よシ高い化学的−熱的安定性およびより良い機械的特性
を可能にするフッ化ビ＝ ＩＪデンをベースとするフル
オロエラストマーの加硫性組成物を提供することにある
。
出願人は、驚異的なことに、これらの目的およびなお他
の目的が Ａ） フッ化ヒニリテン３！ −１０モモル係ベルフ
ルオσプロペン／ｊ−ｊｊそル俤、テトラフルオロエチ
レン０〜３０モ）ｖ％からなシ、かつ臭素０，００／〜
コ重量係を含有するフルオロエラストマー３；−１００
重量％、 Ｂ） テトラフルオロエチレンリ〜６θモル％および
プロピレン１．Ｉ−ｏ−６０モ）ｖａｌｌ）からなる共
重合体０〜Ｑ重量％、 の 混合物（Ａ） ＋ （Ｂ） １００部に対して０６
７〜２．ｊｔ部の有機ポリヒドロキシ化合物（特にジヒ
ドロキシ化合物） Ｄ）混合物（Ａ） ＋ ＣＢ） １００部に対して０．
３〜１．３部のアンモニウム、ホスホニウムまたはアミ
ノホスホニウムの第四級化合物、 Ｅ）混合物（Ａ） ＋ （Ｂ） １００部に対してＯ１
参〜ｊ部の有機過酸化物、 Ｆ）混合物（Ａ） ＋ ＣＢ） １００部に対して／−
ｊ重量係の過酸化物架橋共剤（ａｏａｇ・ｎｔ ）から
なる共加硫性エラストマー組成物によって達成できるこ
とを今や見出し、そしてこれが本発明の目的である。
の目的が Ａ） フッ化ヒニリテン３！ −１０モモル係ベルフ
ルオσプロペン／ｊ−ｊｊそル俤、テトラフルオロエチ
レン０〜３０モ）ｖ％からなシ、かつ臭素０，００／〜
コ重量係を含有するフルオロエラストマー３；−１００
重量％、 Ｂ） テトラフルオロエチレンリ〜６θモル％および
プロピレン１．Ｉ−ｏ−６０モ）ｖａｌｌ）からなる共
重合体０〜Ｑ重量％、 の 混合物（Ａ） ＋ （Ｂ） １００部に対して０６
７〜２．ｊｔ部の有機ポリヒドロキシ化合物（特にジヒ
ドロキシ化合物） Ｄ）混合物（Ａ） ＋ ＣＢ） １００部に対して０．
３〜１．３部のアンモニウム、ホスホニウムまたはアミ
ノホスホニウムの第四級化合物、 Ｅ）混合物（Ａ） ＋ （Ｂ） １００部に対してＯ１
参〜ｊ部の有機過酸化物、 Ｆ）混合物（Ａ） ＋ ＣＢ） １００部に対して／−
ｊ重量係の過酸化物架橋共剤（ａｏａｇ・ｎｔ ）から
なる共加硫性エラストマー組成物によって達成できるこ
とを今や見出し、そしてこれが本発明の目的である。
ポイント（Ａ）のエラストマーは、既知の製品でアシ、
そし【カーク・オスマー、エンサイクロペディアｅオプ
・ケミカル・テクノロジー、第ｒ巻第５ｏｏＩＢ以後、
ｌり７部年に記載の方法に従って製造できる。
そし【カーク・オスマー、エンサイクロペディアｅオプ
・ケミカル・テクノロジー、第ｒ巻第５ｏｏＩＢ以後、
ｌり７部年に記載の方法に従って製造できる。
臭素は、臭素を含有するコモノマー、例えばプロモトリ
フルオロエチレン、エチルブロモビニルエーテルなどを
使用するか、連鎖移動剤として一般式 ％式％） （式中、Ｗはフッ素または塩素であることができ、ｍ
ハ／−弘の整数であり、Ｃは１からコ蟲＋コまでの整数
であり、そしてｂはコ膳＋コーＣに等しい） の生成物を使用することによって共重合体に導入される
。
フルオロエチレン、エチルブロモビニルエーテルなどを
使用するか、連鎖移動剤として一般式 ％式％） （式中、Ｗはフッ素または塩素であることができ、ｍ
ハ／−弘の整数であり、Ｃは１からコ蟲＋コまでの整数
であり、そしてｂはコ膳＋コーＣに等しい） の生成物を使用することによって共重合体に導入される
。
連鎖移動剤は、反応時に成分の全モルで゛計算して０，
０／−７７、Ｊモル係の量で添加される。好ましい移動
剤は、ＣＦ２Ｂｒ２である。
０／−７７、Ｊモル係の量で添加される。好ましい移動
剤は、ＣＦ２Ｂｒ２である。
ポイン） （Ｂ）の共重合体は、文献で既知であり、そ
してラバー・ケミストリー・エンド・テクノロジー第５
ｏ巻第参〇Ｊ３ｉｉ（／り７７年）に記載の方法に従っ
て製造でき、または商品名ア７ラス（ＡＦＬＡＳ）で市
販されている。
してラバー・ケミストリー・エンド・テクノロジー第５
ｏ巻第参〇Ｊ３ｉｉ（／り７７年）に記載の方法に従っ
て製造でき、または商品名ア７ラス（ＡＦＬＡＳ）で市
販されている。
ポイント（Ｃ）の有機ポリヒドロキシ化合物は、フッ化
ヒニリデンをペー゛スとするエラストマーの架橋用に既
知の化合物であり、そして一般式（式中、Ａは炭素数／
−／３を有する二官能脂肪族、脂環式または芳香族基、
またはチオ、オキシ、カルボニル、スルフィニルまたは
スルホニル基であり、そしてＡは任意に少なくとも７つ
の塩素またはフッ素原子によりて置換でき；ｐはＯまた
はｌであることができ；ｎは１または−であることがで
きる） のベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよびビスフェ
ノール類のジー、トリーおよびテトラヒドロキシ誘導体
のうちから選択され得る。ポリヒドロキシ化合物の如何
なる芳香環も、任意に塩素、フッ素、臭素の少なくとも
１つの原子によシ、基−Ｃ）１０により、または一般式
−〇ＯＲ（式中、ＲはＯＨまたは炭素数／−Ｊｒを有す
るアルキル、アリールまたはシクロアルキル基に等しい
）のカルボキシまたはアシル基によシ置換され得る。
ヒニリデンをペー゛スとするエラストマーの架橋用に既
知の化合物であり、そして一般式（式中、Ａは炭素数／
−／３を有する二官能脂肪族、脂環式または芳香族基、
またはチオ、オキシ、カルボニル、スルフィニルまたは
スルホニル基であり、そしてＡは任意に少なくとも７つ
の塩素またはフッ素原子によりて置換でき；ｐはＯまた
はｌであることができ；ｎは１または−であることがで
きる） のベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよびビスフェ
ノール類のジー、トリーおよびテトラヒドロキシ誘導体
のうちから選択され得る。ポリヒドロキシ化合物の如何
なる芳香環も、任意に塩素、フッ素、臭素の少なくとも
１つの原子によシ、基−Ｃ）１０により、または一般式
−〇ＯＲ（式中、ＲはＯＨまたは炭素数／−Ｊｒを有す
るアルキル、アリールまたはシクロアルキル基に等しい
）のカルボキシまたはアシル基によシ置換され得る。
式（１）中、基ＯＨは、両方の環で如何なる位置でも結
合され得る。
合され得る。
式（１）の生成物の例は、米国特許第３，１７１．、８
５ｔｌＡ号明細書に記載されている。
５ｔｌＡ号明細書に記載されている。
本発明の目的を構成するエラストマー組成物に好ましい
生成物は、ヒドロキノンおよびビスフェノールＡＦであ
ることができる。
生成物は、ヒドロキノンおよびビスフェノールＡＦであ
ることができる。
ポイン） （Ｄ）の化合物は、７ツ化ビニリデンをベー
スとするニジストマーの架橋において促進剤として既知
であり、以下のものであることができる： ＣＤ／） 一般式 ％式％（２） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は互いに同種また
は異種であって炭素数／−Ｊを有するアルキル、フルオ
ロアルキル、アラルキル、ポリオキシアルケンまたはポ
リオキシフルオロアルケン基であることができ、但しＲ
１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１１の少なくとも２つはアルキ
ルまたはアラルキル基であり；Ｒ５は炭素数／−１を有
するアルキル基であることができ；Ｘはヒドロキシド、
ノーライド、サルフェート、サルファイド、カーボネー
ト、ペンタクロロチオフェノラート、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ジメチルホスフェートであるか、炭素数／
−ｒを有するアルキルまたはアラルキルまたはアリール
基のカルボキシレートまたはジカルボキシレートである
ことができ；ｑは１またはλであり、そしてＸの原子価
を表わす） を有するものから選択されるアンモニウムの第四級化合
物 （Ｄ２） 一般式 ％式％）（５） （式中、Ｐはリンに加えてヒ素およびアンチモンである
こともでき、そしてＲ６、Ｒ７、ＲｇおよびＲ９は炭素
数ｌ〜ごを有するアルキル、了り一ル、アリールアルキ
ル、アルケニル基、および塩素、フッ素、臭素、シアノ
、−０Ｒ１ｏおよび一〇〇０Ｒ１ｏまたは置換類似体か
ら選択でき、ＲＩＯは炭素数ｌ〜ｍを有するアルキル、
了り−ル、アリールアルキルまたはアルケニル基である
ことができ；２は）−ライド、サルフェート、サルファ
イド、カーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、
テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロシリケート、
ヘキサフルオロホスフェート、ジメチルホスフェートで
あるか、炭素数／−１を有するアルキルまたはアラルキ
ルまたはアルケニル基のカルボキシレートまたはジカル
ボキシレートであることができ；ｒは１またはコであり
、セして２の原子価を表わす） の第四級ホスホニウム化合物 （ＤＪ） 一般式 ％式％（６） （式中、Ｒ′、Ｂ“およびＲ＃は互いに同種または異種
であって遊離またはエーテル化ヒドロキシ末端基を有し
、炭素数／−／ｌを有し、かつ任意に置換基としてハロ
ゲン、シアニド、ヒドロキシまたはカルボアルコキシ基
を含有するアルキル、シクロアルキル、アリール、アリ
ールアルキル、オキシアルキルまたはポリオキシアルキ
ルであることができ、そしてＲ′およびＲ”は窒素原子
によって互いに結合されて複素環な形成でき；３は７〜
弘の整数であり、ｍはイオンＹの原子価に等しい／〜３
の整数であり、セしてＹは原子価ｍを有する有機または
無機陰イオンである） のアミノ−ホスホニウム化合物。
スとするニジストマーの架橋において促進剤として既知
であり、以下のものであることができる： ＣＤ／） 一般式 ％式％（２） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は互いに同種また
は異種であって炭素数／−Ｊを有するアルキル、フルオ
ロアルキル、アラルキル、ポリオキシアルケンまたはポ
リオキシフルオロアルケン基であることができ、但しＲ
１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１１の少なくとも２つはアルキ
ルまたはアラルキル基であり；Ｒ５は炭素数／−１を有
するアルキル基であることができ；Ｘはヒドロキシド、
ノーライド、サルフェート、サルファイド、カーボネー
ト、ペンタクロロチオフェノラート、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ジメチルホスフェートであるか、炭素数／
−ｒを有するアルキルまたはアラルキルまたはアリール
基のカルボキシレートまたはジカルボキシレートである
ことができ；ｑは１またはλであり、そしてＸの原子価
を表わす） を有するものから選択されるアンモニウムの第四級化合
物 （Ｄ２） 一般式 ％式％）（５） （式中、Ｐはリンに加えてヒ素およびアンチモンである
こともでき、そしてＲ６、Ｒ７、ＲｇおよびＲ９は炭素
数ｌ〜ごを有するアルキル、了り一ル、アリールアルキ
ル、アルケニル基、および塩素、フッ素、臭素、シアノ
、−０Ｒ１ｏおよび一〇〇０Ｒ１ｏまたは置換類似体か
ら選択でき、ＲＩＯは炭素数ｌ〜ｍを有するアルキル、
了り−ル、アリールアルキルまたはアルケニル基である
ことができ；２は）−ライド、サルフェート、サルファ
イド、カーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、
テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロシリケート、
ヘキサフルオロホスフェート、ジメチルホスフェートで
あるか、炭素数／−１を有するアルキルまたはアラルキ
ルまたはアルケニル基のカルボキシレートまたはジカル
ボキシレートであることができ；ｒは１またはコであり
、セして２の原子価を表わす） の第四級ホスホニウム化合物 （ＤＪ） 一般式 ％式％（６） （式中、Ｒ′、Ｂ“およびＲ＃は互いに同種または異種
であって遊離またはエーテル化ヒドロキシ末端基を有し
、炭素数／−／ｌを有し、かつ任意に置換基としてハロ
ゲン、シアニド、ヒドロキシまたはカルボアルコキシ基
を含有するアルキル、シクロアルキル、アリール、アリ
ールアルキル、オキシアルキルまたはポリオキシアルキ
ルであることができ、そしてＲ′およびＲ”は窒素原子
によって互いに結合されて複素環な形成でき；３は７〜
弘の整数であり、ｍはイオンＹの原子価に等しい／〜３
の整数であり、セしてＹは原子価ｍを有する有機または
無機陰イオンである） のアミノ−ホスホニウム化合物。
一般式（２）〜（４）の生成物は、英国特許第１．Ｊ！
！、。
！、。
Ｊ４Ｌ４Ｌ号明細書に詳述されてお）；化合物（５）は
米国特許第Ｊ、ｒ７４．Ａｊ４Ｌ号明細書に記載されて
おシ、そして式（６）の化合物は英国特許第２．０１０
，２１ｒｊ号明細書に記載されている。
米国特許第Ｊ、ｒ７４．Ａｊ４Ｌ号明細書に記載されて
おシ、そして式（６）の化合物は英国特許第２．０１０
，２１ｒｊ号明細書に記載されている。
ポイント（Ｅ）の有機過酸化物は、エラストマーのペル
オキシ架橋に一般に使用されるものであムそれらは、ペ
ルオキシ架橋共補助剤（ｃｏａｄＪｕｖａｎｔ ）ＣＦ
）、例えばトリアリルイソシアヌレート（ＴムＩＧ）と
−緒にラバー〇ケミストリー・エンド・テクノロジー、
第Ｓ１巻筒りｇｏ頁（ｌり７ｊ年）に記載されている。
オキシ架橋に一般に使用されるものであムそれらは、ペ
ルオキシ架橋共補助剤（ｃｏａｄＪｕｖａｎｔ ）ＣＦ
）、例えばトリアリルイソシアヌレート（ＴムＩＧ）と
−緒にラバー〇ケミストリー・エンド・テクノロジー、
第Ｓ１巻筒りｇｏ頁（ｌり７ｊ年）に記載されている。
本発明の組成物で利用できる有機過酸化物の例は、Ｊ、
ｊ−ジメチル−２，ｊ−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキ
サンまたは３−ヘキシンの対応誘導体からなる。
ｊ−ジメチル−２，ｊ−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキ
サンまたは３−ヘキシンの対応誘導体からなる。
混合物を調製しかつ加硫する操作条件は、力一り・オス
マー、「エンサイクロペディア・オプ・ケミカル・テク
ノロジー」、第ｒ巻筒ＳＯＯ頁以後（ｌり７２年）に記
載のようにフルオロエラストマー用に一般に使用される
のと実質上同一である。
マー、「エンサイクロペディア・オプ・ケミカル・テク
ノロジー」、第ｒ巻筒ＳＯＯ頁以後（ｌり７２年）に記
載のようにフルオロエラストマー用に一般に使用される
のと実質上同一である。
本発明の目的である架硫性組成物は、高温で優秀な押出
性、油ＳＦに対して優秀な安定性、水蒸気および水／グ
リコール混合物に対して優秀な安定性を示し、そして射
出成形される時に、成形品の取出しに関連した如何なる
問題も生じない。
性、油ＳＦに対して優秀な安定性、水蒸気および水／グ
リコール混合物に対して優秀な安定性を示し、そして射
出成形される時に、成形品の取出しに関連した如何なる
問題も生じない。
本発明の理解および実施を容易にするために、小数の例
示の非限定例を以下に与える。
示の非限定例を以下に与える。
例１
フッ化ビニリデン！Ｏモルチ、ペルフルオロプロペン３
モルチ、テトラフルオロエチレンｊモルチからなりかつ
臭素０．／２重ｉｉ１％を含有するフルオロエラストマ
ー（Ａ）（１００℃テノムーニー粘度ＭＬ（／＋≠）＝
りＯ）を、シリンダーミキサー中で等モル量のテトラフ
ルオロエチレンおよびプロピレンを含有する共重合体Ｃ
Ｂ）と混合した。
モルチ、テトラフルオロエチレンｊモルチからなりかつ
臭素０．／２重ｉｉ１％を含有するフルオロエラストマ
ー（Ａ）（１００℃テノムーニー粘度ＭＬ（／＋≠）＝
りＯ）を、シリンダーミキサー中で等モル量のテトラフ
ルオロエチレンおよびプロピレンを含有する共重合体Ｃ
Ｂ）と混合した。
フルオロエラストマー（Ａ）対共！合体ＣＢ ）の重量
比は、７０／Ｊ Ｏに等しかった。
比は、７０／Ｊ Ｏに等しかった。
混合工程時に、以下の加硫剤を両方の生成物に添加した
。
。
（重量部）
フルオロエラストマー ７０共重合体
３０ビスフエノールＡＦ
へ／夕促進剤
０．ｊ／ コ、！−ジメチルーＪ、ｊ−ジーｔ−２ブチルオキシヘ
キサン トリアリルインシアヌレート コＣａ（ＯＨ
）２ ３Ｍｇ０
Ｊ−カルナウバ
／ブラックＭＴ
３０促進剤として次式のアミノ−
ホスホニウム塩を使用した。
３０ビスフエノールＡＦ
へ／夕促進剤
０．ｊ／ コ、！−ジメチルーＪ、ｊ−ジーｔ−２ブチルオキシヘ
キサン トリアリルインシアヌレート コＣａ（ＯＨ
）２ ３Ｍｇ０
Ｊ−カルナウバ
／ブラックＭＴ
３０促進剤として次式のアミノ−
ホスホニウム塩を使用した。
そのようにして処方された混合物を予熱なしでｉｒｏ℃
、アーク！、／ ００ Ｈｚ Ｋ オイ”Ｃ標準規格Ａ
ＳＴＭ Ｄ ２７０Ｊ−に準拠してモンサント・レオ
メータ−によって調べ、以下の結果を得た。
、アーク！、／ ００ Ｈｚ Ｋ オイ”Ｃ標準規格Ａ
ＳＴＭ Ｄ ２７０Ｊ−に準拠してモンサント・レオ
メータ−によって調べ、以下の結果を得た。
最小トルク コ０Ｔａ１０
２分２１秒最大トルク
（１分後） ６≠混合物をプレス中にお
いてＯリングおよびプレートの形で１７０℃において開
始圧力ＪｊＭＰａ、最終圧力／７．ｔＭＰａで７０分間
加硫し、炉中において、２！０℃で２ｊ時間後加硫に付
した。
２分２１秒最大トルク
（１分後） ６≠混合物をプレス中にお
いてＯリングおよびプレートの形で１７０℃において開
始圧力ＪｊＭＰａ、最終圧力／７．ｔＭＰａで７０分間
加硫し、炉中において、２！０℃で２ｊ時間後加硫に付
した。
以下の機械的特性を得た。
１００チモジエラス ｔ、ｔＭＰ
＆引張強さく１）／先／ＭＰａ 破断時伸び（１） ２７コチ硬
さ （２）７タシ買アＡ 圧縮永久歪（Ｏリング）（３） ≠Ｏ％（
１） ＡＳＴＭ Ｄ ４ｔ／２− ｔ。
＆引張強さく１）／先／ＭＰａ 破断時伸び（１） ２７コチ硬
さ （２）７タシ買アＡ 圧縮永久歪（Ｏリング）（３） ≠Ｏ％（
１） ＡＳＴＭ Ｄ ４ｔ／２− ｔ。
（２） ＡＳＴＭ Ｄ ／ｕ／！−ｒ／（３）
ＡＳＴＭ Ｄ Ｊりｊ −７１加硫試験片をＢＰ
オｖツクス（０１ｅｘ ）（油ＳＦ）中で／ｊＯ℃にお
いて耐薬品性試験にニア日間付した。
ＡＳＴＭ Ｄ Ｊりｊ −７１加硫試験片をＢＰ
オｖツクス（０１ｅｘ ）（油ＳＦ）中で／ｊＯ℃にお
いて耐薬品性試験にニア日間付した。
結果は、次の通シである。
１００％モジェラス変化 ＋ｉｌ、ｒチ引
張強さ変化 −ｔ ヂ破断時伸び
変化 −２ｊ ％硬さ変化
−コシ四ア人例− フッ化ビニリデン！Ｏモルチ、ペルフルオロプロペン２
！モルチ、テトラフルオロエチレン、２３重肚チからな
シかつ臭素００７２重量％を含有するフルオロエラスト
マー（１００℃テノムーニー粘度ＭＬ（／＋４ｔ）＝り
０〕をシリンダーミキサー中において以下の加硫剤と混
合した。
張強さ変化 −ｔ ヂ破断時伸び
変化 −２ｊ ％硬さ変化
−コシ四ア人例− フッ化ビニリデン！Ｏモルチ、ペルフルオロプロペン２
！モルチ、テトラフルオロエチレン、２３重肚チからな
シかつ臭素００７２重量％を含有するフルオロエラスト
マー（１００℃テノムーニー粘度ＭＬ（／＋４ｔ）＝り
０〕をシリンダーミキサー中において以下の加硫剤と混
合した。
（重量部）
フルオロエラストマー １００ビスフエ
ノールＡＰ １．／！促進剤
ａ、よｌ λ、！−ジメチルー２．！−ジーを一 ブチルペルオキシヘキサン λト
リアリルイソシアヌレート コＣａ （Ｏ
Ｈ）２ ＪＭｇＯｊ カルナウバ ｌブラックＭ
Ｔ Ｊ７７例／と同一
の生成物を促進剤として利用した。
ノールＡＰ １．／！促進剤
ａ、よｌ λ、！−ジメチルー２．！−ジーを一 ブチルペルオキシヘキサン λト
リアリルイソシアヌレート コＣａ （Ｏ
Ｈ）２ ＪＭｇＯｊ カルナウバ ｌブラックＭ
Ｔ Ｊ７７例／と同一
の生成物を促進剤として利用した。
七のよ５にして処方された混合物を予熱なしで７２０℃
、アーク！、７００Ｈｚにおいて標準規格ＡＳＴＭ Ｄ
２７０Ｊ−に準拠してモンサントーレオメーターによっ
て調べ、以下の結果を得た。
、アーク！、７００Ｈｚにおいて標準規格ＡＳＴＭ Ｄ
２７０Ｊ−に準拠してモンサントーレオメーターによっ
て調べ、以下の結果を得た。
最小トルク ／１Ｔｓ１
０ ．２分最大ト
ルク（５分後） ７グ混合物をプレス
中において０リングおよびプレートの形で７７０℃にお
いて初期圧力ＪｒＭＰａ、最終圧力１７、！ｒＭＰ＆で
７０分間加硫し、炉中において２ｊＯ℃で２ｊ時間後加
硫に付した。
０ ．２分最大ト
ルク（５分後） ７グ混合物をプレス
中において０リングおよびプレートの形で７７０℃にお
いて初期圧力ＪｒＭＰａ、最終圧力１７、！ｒＭＰ＆で
７０分間加硫し、炉中において２ｊＯ℃で２ｊ時間後加
硫に付した。
以下の機械的特性を得た。
／ ｏｏ９６モジエラス ！、♂Ｍ
Ｐａ引張強さく１） ／
ｒ、 ｊＭＰａ破断時伸び（１）
コア／ チ硬 さ （２）
、’＃シ冒アＡ圧縮永久歪（０リング）（
３） Ｊｔ 壬（１） ＡＳＴＭ Ｄ
１４７２ − １０（２） ＡＳＴＭ ＤＩ／
ＩＩ！ −ｒ／（３） ＡＳＴＭ Ｄ ｓりｊ
−７１゜加硫試験片をＢＰオレックス（油ＳＦ）中
で／！Ｑ℃において２７日間耐薬品性試験に付した。
Ｐａ引張強さく１） ／
ｒ、 ｊＭＰａ破断時伸び（１）
コア／ チ硬 さ （２）
、’＃シ冒アＡ圧縮永久歪（０リング）（
３） Ｊｔ 壬（１） ＡＳＴＭ Ｄ
１４７２ − １０（２） ＡＳＴＭ ＤＩ／
ＩＩ！ −ｒ／（３） ＡＳＴＭ Ｄ ｓりｊ
−７１゜加硫試験片をＢＰオレックス（油ＳＦ）中
で／！Ｑ℃において２７日間耐薬品性試験に付した。
結果は、次の通シであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）フッ化ビニリデン４０〜８５モル％、ペルフル
オロプロペン１５〜３５モル％、テトラフルオロエチレ
ン０〜３０モル％からなり、かつ臭素０．００１〜２重
量％を含有するフルオロエラストマー５５〜１００重量
％、 Ｂ）テトラフルオロエチレン４０〜６０モル％およびプ
ロピレン４０〜６０モル％からなる共重合体０〜４５重
量％、 Ｃ）混合物（Ａ）＋（Ｂ）１００部当たり０．７〜２．
５部の有機ポリヒドロキシ化合物、 Ｄ）混合物（Ａ）＋（Ｂ）１００部に対して０．３〜１
．５部の第四級アンモニウム、ホスホニウムまたはアミ
ノ−ホスホニウム化合物、 Ｅ）混合物（Ａ）＋（Ｂ）１００部に対して０．４〜５
部の有機過酸化物、 Ｆ）混合物（Ａ）＋（Ｂ）１００部に対して１〜５重量
％の過酸化物架橋共剤からなることを特徴とする、フル
オロエラストマーの共加硫性組成物。 ２、臭素が、共重合における連鎖移動剤として、一般式 Ｃ＿ａＷ＿ｂＢｒ＿ｃ （式中、Ｗは、フッ素または塩素であることができ、ａ
は１〜４の整数であり、ｃは１から２ａ＋２までの整数
であり、そしてｂは２ａ＋２−ｃに等しい） の生成物を使用することによってフルオロエラストマー
に導入される、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３、連鎖移動剤が、反応時に成分の全モルで計算して０
．０１〜０．３モル％の量で添加される、特許請求の範
囲第２項に記載の組成物。 ４、連鎖移動剤が、ＣＦ＿２Ｂｒ＿２である、特許請求
の範囲第２項または第３項に記載の組成物。 ５、有機ポリヒドロキシ化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは炭素数１〜１３を有する二官能脂肪族、脂
環式または芳香族基またはチオ、オキシ、カルボニル、
スルフィニルまたはスルホニル基であり、そしてＡは任
意に少なくとも１つの塩素またはフッ素原子によって置
換でき；ｐは０または１であることができ；ｎは１また
は２であることができ、ポリヒドロキシ化合物の如何な
る芳香環も任意に塩素、フッ素、臭素の少なくとも１つ
の原子により、−ＣＨＯ基により、または一般式−ＣＯ
Ｒ（式中、ＲはＯＨまたは炭素数１〜８を有するアルキ
ル、アリールまたはシクロアルキル基に等しい）のカル
ボキシまたはアシル基により置換され得る〕のジ−、ト
リ−およびテトラ−ヒドロキシベンゼン、ナフタレン、
アントラセンおよびビスフェノール類から選択される、
特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ６、第四級アンモニウム化合物が、一般式 ［ＮＲ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４］＿ｑＸ＾（＾−＾）＾
ｑ（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は互いに
同種または異種であって炭素数１〜２０を有するアルキ
ル、フルオロアルキル、アラルキル、ポリオキシアルキ
レンまたはポリオキシフルオロアルケン基であり、但し
Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４の少なくとも２つ
はアルキルまたはアラルキル基であり；Ｒ＿５は炭素数
１〜２０を有するアルキル基であることができ；Ｘはヒ
ドロキシド、ハライド、サルフェート、サルファイト、
カーボネート、ペンタクロロチオフェノラート、テトラ
フルオロボレート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサ
フルオロホスフェート、ジメチルホスフェートであるか
、炭素数１〜２０を有するアルキルまたはアラルキルま
たはアリール基のカルボキシレートまたはジカルボキシ
レートであることができ；ｑは１または２であり、そし
てＸの原子価を表わす）を有するものから選択される、
特許請求の範囲第６項に記載の組成物。 ７、第四級ホスホニウム化合物が、一般式 ［ＰＲ＿６Ｒ＿７Ｒ＿８Ｒ＿９］＾＋＿ｒＺ＾−＾（＾
ｒ＾）（５） （式中、Ｐはリンに加えてヒ素およびアンチモンである
こともでき、そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿
９は炭素数１〜２０を有するアルキル、アリール、アリ
ールアルキル、アルケニル基、および塩素、フッ素、臭
素、シアノ、−ＯＲ＿１＿０および−ＣＯＯＲ＿１＿０
または置換類似体から選択でき、そしてＲ＿１＿０は炭
素数１〜２０を有するアルキル、アリール、アリールア
ルキルまたはアルケニル基であることができ；Ｚはハラ
イド、サルフェート、サルファイト、カーボネート、ペ
ンタクロロチオフェノラート、テトラフルオロボレート
、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジメチルホスフェートであるか、炭素数１〜２０
を有するアルキルまたはアラルキルまたはアルケニル基
のカルボキシレートまたはジカルボキシレートであるこ
とができ；ｒは１または２であり、そしてＺの原子価を
表わす）を有するものから選択される、特許請求の範囲
第１項に記載の組成物。 ８、第四級アミノ−ホスホニウム化合物が、一般式 ［Ｐ（ＮＲ′Ｒ″）＿ｓＲ′″＿４＿−＿ｓ］＾＋＿ｍ
Ｙ＾ｍ＾−（６） （式中、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″は互いに同種または異
種であって遊離またはエーテル化ヒドロキシ末端基を有
し、炭素数１〜１８を有しかつ任意に置換基としてハロ
ゲン、シアニド、ヒドロキシまたはカルボアルコキシ基
を含有するアルキル、シクロアルキル、アリール、アリ
ールアルキル、オキシアルキルまたはポリオキシアルキ
ル基であることができ、そしてＲ′およびＲ″は窒素原
子によって互いに結合されて複素環を形成でき；ｓは１
〜４の整数であり、ｍはイオンＹの原子価に等しい１〜
３の整数であり、そしてＹは原子価ｍの有機または無機
陰イオンである）を有するものから選択される、特許請
求の範囲第１項に記載の組成物。 ９、有機過酸化物が、２，５−ジメチル−２，５−ジ−
ｔ−ブチルペルオキシヘキサンまたは３−ヘキシンの対
応誘導体である、特許請求の範囲第１項に記載の組成物
。 １０、過酸化物架橋共剤が、トリアリルイソシアヌレー
トである、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21867/85A IT1190386B (it) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Composizioni covulcanizzabili di fluoroelastomeri a migliorata stabilita' chimica |
| IT21867A/85 | 1985-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6279251A true JPS6279251A (ja) | 1987-04-11 |
| JPH07723B2 JPH07723B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=11187977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61178970A Expired - Fee Related JPH07723B2 (ja) | 1985-08-05 | 1986-07-31 | 改善された化学安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0211431B2 (ja) |
| JP (1) | JPH07723B2 (ja) |
| CN (1) | CN1006387B (ja) |
| DE (1) | DE3685463D1 (ja) |
| ES (1) | ES2001176A6 (ja) |
| IT (1) | IT1190386B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01198654A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | フツ素ゴム加硫用組成物 |
| US5218026A (en) * | 1989-12-20 | 1993-06-08 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Fluorine-containing elastomer composition |
| WO2008050588A1 (fr) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Unimatec Co., Ltd. | Elastomère fluoré destiné au moulage d'un composant pour conduite de carburant et composition comprenant celui-ci |
| JP2015512963A (ja) * | 2012-02-03 | 2015-04-30 | グリーン， ツイード テクノロジーズ， インコーポレイテッド | 急速ガス減圧耐性フルオロエラストマー組成物および成型品 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3854179T2 (de) * | 1987-10-09 | 1996-04-11 | Asahi Glass Co Ltd | Vulkanisierbare Fluorkautschukzusammensetzung. |
| BR8902092A (pt) * | 1988-05-06 | 1989-12-05 | Du Pont | Composicao de fluorelastomero |
| US5407982A (en) * | 1993-11-19 | 1995-04-18 | Shell Oil Company | Process for producing stabilized polyketone polymers and polymers produced therefrom |
| JPH07196881A (ja) * | 1993-12-02 | 1995-08-01 | E I Du Pont De Nemours & Co | 含フッ素系エラストマー加硫組成物 |
| US5654375A (en) * | 1996-05-24 | 1997-08-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroelastomer compositions containing organo-onium compounds |
| DE10241914A1 (de) * | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Contitech Schlauch Gmbh | Schlauch |
| DE50201910D1 (de) * | 2002-09-06 | 2005-02-03 | Contitech Schlauch Gmbh | Schlauch |
| CN104693337A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-06-10 | 巨化集团技术中心 | 一种四氟乙烯-丙烯共聚物生胶的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5920310A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ポリマー硬化用組成物 |
| JPS6036552A (ja) * | 1983-06-30 | 1985-02-25 | モンテヂソン・エス・ピイ・エイ | 加硫性フルオロエラストマ−組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1206517B (it) * | 1983-09-07 | 1989-04-27 | Montedison Spa | Composizioni covulcanizzabili da fluoroelastomeri a base di fluoruro di vinilidene e copolimeri tetrafluoeoetilene-propilene. |
-
1985
- 1985-08-05 IT IT21867/85A patent/IT1190386B/it active
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61178970A patent/JPH07723B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-04 ES ES8600833A patent/ES2001176A6/es not_active Expired
- 1986-08-04 DE DE8686110782T patent/DE3685463D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-04 EP EP86110782A patent/EP0211431B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-04 CN CN86105039.8A patent/CN1006387B/zh not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5920310A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ポリマー硬化用組成物 |
| JPS6036552A (ja) * | 1983-06-30 | 1985-02-25 | モンテヂソン・エス・ピイ・エイ | 加硫性フルオロエラストマ−組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01198654A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | フツ素ゴム加硫用組成物 |
| US5218026A (en) * | 1989-12-20 | 1993-06-08 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Fluorine-containing elastomer composition |
| WO2008050588A1 (fr) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Unimatec Co., Ltd. | Elastomère fluoré destiné au moulage d'un composant pour conduite de carburant et composition comprenant celui-ci |
| JP2015512963A (ja) * | 2012-02-03 | 2015-04-30 | グリーン， ツイード テクノロジーズ， インコーポレイテッド | 急速ガス減圧耐性フルオロエラストマー組成物および成型品 |
| US10011690B2 (en) | 2012-02-03 | 2018-07-03 | Greene, Tweed Technologies, Inc. | Rapid gas decompression-resistant fluoroelastomer compositions and molded articles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0211431B2 (en) | 1999-09-08 |
| CN86105039A (zh) | 1987-02-11 |
| EP0211431A3 (en) | 1989-05-24 |
| EP0211431B1 (en) | 1992-05-27 |
| IT8521867A0 (it) | 1985-08-05 |
| CN1006387B (zh) | 1990-01-10 |
| JPH07723B2 (ja) | 1995-01-11 |
| EP0211431A2 (en) | 1987-02-25 |
| ES2001176A6 (es) | 1988-05-01 |
| DE3685463D1 (de) | 1992-07-02 |
| IT1190386B (it) | 1988-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4831083A (en) | Co-vulcanizable compositions of fluoroelastomers having improved chemical stability | |
| US4446270A (en) | Vulcanizing fluorocarbon elastomers with one or a mixture of aromatic compounds having hydroxyl and oxyallyl groups | |
| JP3674045B2 (ja) | 含フッ素トリアリルイソシアヌレート、それを含む加硫用エラストマー組成物および加硫方法 | |
| JPS6279251A (ja) | 改善された化学安定性を有するフルオロエラストマ−の共加硫性組成物 | |
| JP5197445B2 (ja) | フルオロポリマー組成物 | |
| RU2158281C2 (ru) | Вулканизуемая фторэластомерная композиция | |
| EP1245635B1 (en) | Fluoroelastomer composition for crosslinking | |
| KR102493006B1 (ko) | 플루오로엘라스토머 조성물 | |
| JPH0625500A (ja) | 新規なフッ素ゴム組成物 | |
| JPH10324788A (ja) | 含フッ素エラストマー組成物 | |
| EP0222408A2 (en) | Vulcanizable compositions of fluoroelastomers exhibiting improved processability and chemical stability | |
| JP7071258B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
| CA2971217A1 (en) | Curable partially fluorinated polymer compositions | |
| US5177148A (en) | Covulacanizable compositions of fluorelastomers having an improved chemical stability | |
| EP0109745B1 (en) | Vulcanizing fluorocarbon elastomer with allyl ethers of aromatic polyhydroxy compounds | |
| EP0206127B1 (en) | Co-vulcanizable compositions of fluoroelastomers | |
| TWI553051B (zh) | 用於氟－聚合物之硬化組合物 | |
| EP0099079A1 (en) | Co-vulcanizable compositions based on fluoroelastomers and polymeric compounds with a perfluoroetheric structure | |
| JP6630355B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
| JP5407180B2 (ja) | 含フッ素弾性共重合体 | |
| JPS62115055A (ja) | 含フツ素エラストマ−組成物 | |
| JPS62138547A (ja) | 含フツ素エラストマ−組成物 | |
| JP2019533059A (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
| JPH0335044A (ja) | 引張特性が改良された含フッ素エラストマー加硫組成物 | |
| JPS627753A (ja) | フツ素ゴム加硫組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |