JPS62115055A - 含フツ素エラストマ−組成物 - Google Patents
含フツ素エラストマ−組成物Info
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- JPS62115055A JPS62115055A JP25288685A JP25288685A JPS62115055A JP S62115055 A JPS62115055 A JP S62115055A JP 25288685 A JP25288685 A JP 25288685A JP 25288685 A JP25288685 A JP 25288685A JP S62115055 A JPS62115055 A JP S62115055A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、含フッ素エラストマー組成物に関する。更に
詳しくは、生地の貯蔵安定性にすぐれかつ圧縮永久歪が
改善された加硫物を与え得る含フッ素エラストマー組成
物に関する。
詳しくは、生地の貯蔵安定性にすぐれかつ圧縮永久歪が
改善された加硫物を与え得る含フッ素エラストマー組成
物に関する。
含フッ素エラストマー加硫物は、高温における耐熱°性
、耐薬品性、耐油性、耐候性などの点で有用な特性を有
するため、ガスケット、０−リング、パツキンなどのシ
ール材、ホース、シートなどの形で自動車工業、油圧工
業、一般機械工業、航空機工業などの分野において、急
激に需要が増加してきている。このことは、換言すれば
、成形加工工程の効率化という要求に加え、含フッ素エ
ラストマー加硫物についての各種の要求が多様化し、ま
た厳格化されてきているともいえる。
、耐薬品性、耐油性、耐候性などの点で有用な特性を有
するため、ガスケット、０−リング、パツキンなどのシ
ール材、ホース、シートなどの形で自動車工業、油圧工
業、一般機械工業、航空機工業などの分野において、急
激に需要が増加してきている。このことは、換言すれば
、成形加工工程の効率化という要求に加え、含フッ素エ
ラストマー加硫物についての各種の要求が多様化し、ま
た厳格化されてきているともいえる。
含フッ素エラストマーの加硫は、最初はへキサメチレン
ジアミンカーバメートやメチレンビス（シクロヘキシル
）アミンカーバメートのようなポリアミン系誘導体を用
いて行われていたが、これらの加硫系では耐スコーチ性
（加工安全性、貯蔵安定性）や加硫物の圧縮永久歪の点
で劣る欠点を有していた。その後、これらの欠点を改善
し得る加硫系として、加硫促進剤および受酸剤の存在下
でポリヒドロキシ芳香族化合物と架橋結合させる方法が
提案され、実用化されて今日に至っている。
ジアミンカーバメートやメチレンビス（シクロヘキシル
）アミンカーバメートのようなポリアミン系誘導体を用
いて行われていたが、これらの加硫系では耐スコーチ性
（加工安全性、貯蔵安定性）や加硫物の圧縮永久歪の点
で劣る欠点を有していた。その後、これらの欠点を改善
し得る加硫系として、加硫促進剤および受酸剤の存在下
でポリヒドロキシ芳香族化合物と架橋結合させる方法が
提案され、実用化されて今日に至っている。
この加硫系における加硫促進剤としては、第４ホスホニ
ウム塩化合物（特開昭４７−１９１号公報）、第４アン
モニウム塩化合物（特公昭５２−３８０７２号公報、特
開昭４７−３８３１号公報）、８−アルキル（またはア
ラルキル）−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０１−
ウンデク−７−エンの第４アンモニウム塩化合物（特公
昭５２−８８６３号公報、特開昭４８−５５２３１号公
報）またはこれと実質的に含フッ素ニジストマーを加硫
しない量の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウ
ンデク−７−エンとの組合せ（特公昭５７−２０３３３
号公報）などが用いられている。
ウム塩化合物（特開昭４７−１９１号公報）、第４アン
モニウム塩化合物（特公昭５２−３８０７２号公報、特
開昭４７−３８３１号公報）、８−アルキル（またはア
ラルキル）−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０１−
ウンデク−７−エンの第４アンモニウム塩化合物（特公
昭５２−８８６３号公報、特開昭４８−５５２３１号公
報）またはこれと実質的に含フッ素ニジストマーを加硫
しない量の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウ
ンデク−７−エンとの組合せ（特公昭５７−２０３３３
号公報）などが用いられている。
しかしながら、これらの加硫系を使用した場合にも、加
硫物の圧縮永久歪は特に高温時において未だ十分に満足
できるレベルにはなく、また生地の貯蔵安定性の点にお
いても十分ではない。
硫物の圧縮永久歪は特に高温時において未だ十分に満足
できるレベルにはなく、また生地の貯蔵安定性の点にお
いても十分ではない。
本発明者は、生地の貯蔵安定性の点においてすぐれかつ
加硫物の圧縮永久歪の点においても改善された含フッ素
エラストマー組成物を求めて種々検討した結果、下記一
般式［１］で表わされる第４ホスホニウム塩化合物を組
成物の一成分として用いることにより、かかる課題が効
果的に解決されることを見出した。
加硫物の圧縮永久歪の点においても改善された含フッ素
エラストマー組成物を求めて種々検討した結果、下記一
般式［１］で表わされる第４ホスホニウム塩化合物を組
成物の一成分として用いることにより、かかる課題が効
果的に解決されることを見出した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明は含フッ素エラストマー組成物に係り、この含
フッ素エラストマー組成物は、（ａ）含フッ素エラスト
マー、（ｂ）２価の金属の酸化物および／または水酸化
物、（ｃ）ポリヒドロキシ芳香族化合物および（ｄ）一
般式 （ここで、Ｒ１−Ｒ１は炭素数１〜２０のアリール基、
アラルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｘ−は陰イオン基であり、そしてｎは１〜８である）で
表わされる第４ホスホニウム塩化合物を含有してなり、
あるいは更に、これ゛に（ｅ）実質的に含フッ素エラス
トマーを加硫しない量の１，８−ジアザビシクロ［５，
４，Ｏ］−ウンデク−７−エン、１．５−ジアザビシク
ロ［４，３，０１−ノン−５−エンまたは炭素数１〜４
のアルキル基を有する４−ジアルキルアミノピリジンを
付加的に含有してなる。
、本発明は含フッ素エラストマー組成物に係り、この含
フッ素エラストマー組成物は、（ａ）含フッ素エラスト
マー、（ｂ）２価の金属の酸化物および／または水酸化
物、（ｃ）ポリヒドロキシ芳香族化合物および（ｄ）一
般式 （ここで、Ｒ１−Ｒ１は炭素数１〜２０のアリール基、
アラルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であり、
Ｘ−は陰イオン基であり、そしてｎは１〜８である）で
表わされる第４ホスホニウム塩化合物を含有してなり、
あるいは更に、これ゛に（ｅ）実質的に含フッ素エラス
トマーを加硫しない量の１，８−ジアザビシクロ［５，
４，Ｏ］−ウンデク−７−エン、１．５−ジアザビシク
ロ［４，３，０１−ノン−５−エンまたは炭素数１〜４
のアルキル基を有する４−ジアルキルアミノピリジンを
付加的に含有してなる。
加硫されるべき含フッ素エラストマーは、高度にフッ素
化された弾性体状の共重合体であり１例えばフッ化ビニ
リデンと他の含フッ素オレフィンとの共重合体を用いる
ことができる。具体的には、例えばフッ化ビニリデンと
へキサフルオロプロペン、ペンタフルオロプロペン、ト
リフルオロエチレン、トリフルオロクロルエチレン、テ
トラフルオロエチレン、フッ化ビニル、パーフルオロア
クリル酸エステル、アクリル酸パーフルオロアルキル、
パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロプロ
ピルビニルエーテルなどの１種または２種以上の共重合
体が挙げられ、好ましくはフッ化ビニリデン−へキサフ
ルオロプロペン２元共重合体およびフッ化ビニリデン−
テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロペン３元
共重合体が挙げられる。
化された弾性体状の共重合体であり１例えばフッ化ビニ
リデンと他の含フッ素オレフィンとの共重合体を用いる
ことができる。具体的には、例えばフッ化ビニリデンと
へキサフルオロプロペン、ペンタフルオロプロペン、ト
リフルオロエチレン、トリフルオロクロルエチレン、テ
トラフルオロエチレン、フッ化ビニル、パーフルオロア
クリル酸エステル、アクリル酸パーフルオロアルキル、
パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロプロ
ピルビニルエーテルなどの１種または２種以上の共重合
体が挙げられ、好ましくはフッ化ビニリデン−へキサフ
ルオロプロペン２元共重合体およびフッ化ビニリデン−
テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロペン３元
共重合体が挙げられる。
受酸剤として用いられる２価の金属の酸化物、水酸化物
としては、マグネシウム、カルシウム。
としては、マグネシウム、カルシウム。
バリウム、鉛、亜鉛などの２価金属の酸化物、水酸化物
の１種または２種以上が、含フッ素エラストマー１００
重量部当り一般に約１〜４０重量部、好ましくは約３〜
１５重量部の割合で用いられる。
の１種または２種以上が、含フッ素エラストマー１００
重量部当り一般に約１〜４０重量部、好ましくは約３〜
１５重量部の割合で用いられる。
架橋結合剤としてのポリヒドロキシ芳香族化合物として
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
［ビスフェノールＡ］、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）パーフルオロプロパン［ビスフェノールＡＦ
］、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン。
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
［ビスフェノールＡ］、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）パーフルオロプロパン［ビスフェノールＡＦ
］、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン。
４．４′−ジヒドロキシジフェニル、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタンなどが挙げられ、好ましくはビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡＦ、ヒドロキノンなど・が用いら
れる。これらはまた、アルカリ金属塩あるいはアルカリ
土類金属塩の形であってもよい。
ロキシジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタンなどが挙げられ、好ましくはビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡＦ、ヒドロキノンなど・が用いら
れる。これらはまた、アルカリ金属塩あるいはアルカリ
土類金属塩の形であってもよい。
これらの架橋結合剤は、含フッ素エラストマー１００重
量部当り約０．５〜１０重量部、好ましくは約０．５〜
６重量部の割合で用いられる。これより少ない使用割合
では架橋密度が不足し、一方これより多いと架橋密度が
高くなりすぎて、ゴム状弾性を失う傾向がみられるよう
になる。
量部当り約０．５〜１０重量部、好ましくは約０．５〜
６重量部の割合で用いられる。これより少ない使用割合
では架橋密度が不足し、一方これより多いと架橋密度が
高くなりすぎて、ゴム状弾性を失う傾向がみられるよう
になる。
前記一般式［１１式で表わされる第４ホスホニウム塩化
合物としては１例えば（４−フタルイミドブチル）トリ
フェニルホスホニウムプロミド、（３−フタルイミドプ
ロピル）トリフェニルホスホニウムプロミド、フタルイ
ミドメチルトリフェニルホスホニウムクロリド、（３−
フタルイミドプロピル）トリフェニルホスホニウムステ
アレート、（４−フタルイミドブチル）トリフェニルホ
スホニウムベンゾエート、ブタルイミドメチルトリオク
チルホスホニウムアセテートなどが具体的に挙げられ、
陰イオン基は上記にいくつかの例が示されているが、ハ
ライド、ヒドロキシレート、アルコキ・シレート、カル
ボキシレート、フェノキサイド、スルホネート、サルフ
ェート、サルファイド、カーボネートまたはナイトレー
ト基などであり得る。
合物としては１例えば（４−フタルイミドブチル）トリ
フェニルホスホニウムプロミド、（３−フタルイミドプ
ロピル）トリフェニルホスホニウムプロミド、フタルイ
ミドメチルトリフェニルホスホニウムクロリド、（３−
フタルイミドプロピル）トリフェニルホスホニウムステ
アレート、（４−フタルイミドブチル）トリフェニルホ
スホニウムベンゾエート、ブタルイミドメチルトリオク
チルホスホニウムアセテートなどが具体的に挙げられ、
陰イオン基は上記にいくつかの例が示されているが、ハ
ライド、ヒドロキシレート、アルコキ・シレート、カル
ボキシレート、フェノキサイド、スルホネート、サルフ
ェート、サルファイド、カーボネートまたはナイトレー
ト基などであり得る。
これらの第４ホスホニウム塩化合物は新規物質であり、
一般式 （ここで、ｎは１〜８である）で表わされるＮ−（ω−
陰イオン基置換アルキル）フタルイミドと一般式％式％
］ （ここで、Ｒ工〜Ｒ１は前記定義の如くである）で表わ
されるトリ置換ホスフィンとを付加反応させることによ
り製造される。
一般式 （ここで、ｎは１〜８である）で表わされるＮ−（ω−
陰イオン基置換アルキル）フタルイミドと一般式％式％
］ （ここで、Ｒ工〜Ｒ１は前記定義の如くである）で表わ
されるトリ置換ホスフィンとを付加反応させることによ
り製造される。
上記一般式［ｒｌｌで表わされるトリ置換ホスフィンと
しては、例えばトリフェニルホスフィン。
しては、例えばトリフェニルホスフィン。
トリベンジルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ト
リブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、亜リン酸
トリエチル、亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリデシル
などが挙げられ、これらの中でトリフェニルホスフィン
は常温常圧下で固体であるので取扱いが容易であり２最
も実用的であるといえる。
リブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、亜リン酸
トリエチル、亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリデシル
などが挙げられ、これらの中でトリフェニルホスフィン
は常温常圧下で固体であるので取扱いが容易であり２最
も実用的であるといえる。
付加反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン
などの炭化水素溶媒またはイソプロパツールなどのアル
コール溶媒、好ましくはトルエンまたはイソプロパツー
ルの存在下に、用いられた溶媒の還流温度で約８〜２４
時間加熱することにより行われる。トルエン溶媒の場合
には、生成した第４ホスホニウム塩化合物が析出してく
るので、これを口過するだけで分離することができ、ま
たイソプロパツール溶媒の場合には生成物が析出しない
場合もあるので、反応混合物からイソプロパツールを留
去した後、ｎ−ヘキサンで洗浄して結晶を得る。
などの炭化水素溶媒またはイソプロパツールなどのアル
コール溶媒、好ましくはトルエンまたはイソプロパツー
ルの存在下に、用いられた溶媒の還流温度で約８〜２４
時間加熱することにより行われる。トルエン溶媒の場合
には、生成した第４ホスホニウム塩化合物が析出してく
るので、これを口過するだけで分離することができ、ま
たイソプロパツール溶媒の場合には生成物が析出しない
場合もあるので、反応混合物からイソプロパツールを留
去した後、ｎ−ヘキサンで洗浄して結晶を得る。
これらの第４ホスホニウム塩化合物は、１種または２種
以上が含フッ素エラストマー１００重量部当り約０．１
〜１０重量部、好ましくは約０．１〜２重量部の割合で
用いられる。使用割合がこれより少ないと架橋性が劣り
、またこれより多いと加硫物の諸特性に著しく悪影響を
及ぼすようになる。
以上が含フッ素エラストマー１００重量部当り約０．１
〜１０重量部、好ましくは約０．１〜２重量部の割合で
用いられる。使用割合がこれより少ないと架橋性が劣り
、またこれより多いと加硫物の諸特性に著しく悪影響を
及ぼすようになる。
１．８−ジアザビシクロ［５，４，Ｏ］−ウンデク−７
−エンまたはｔ、Ｓ−ジアザビシクロ［４，３，０１−
ノン−５−エンが更に配合されると、加硫物の圧縮永久
歪の改善に著しい効果を示し、また炭素数１〜４のアル
キル基を有する４−ジアルキルアミノピリジン、４−ジ
エチルアミノピリジン、４−ジ（ｎ−ブチル）アミノピ
リジンなどの４−ジアルキルアミノピリジンが更に配合
されても、架橋反応の促進効果が著しく、第４ホスホニ
ウム塩化合物の配合量を減少させることができるので、
結果的に圧述永久歪を効果的に改善できる。これらの付
加的に配合し得る成分は、１種または２種以上が実質的
に含フッ素エラストマーを加硫しない量、一般には含フ
ッ素エラストマー１００重量部当り約０．１重量部以下
の割合で用いられることが好ましく、また前記第４ホス
ホニウム塩化合物に対して約１０％以下の割合で用いら
れることが特に望ましい、使用割合がこれより多いと。
−エンまたはｔ、Ｓ−ジアザビシクロ［４，３，０１−
ノン−５−エンが更に配合されると、加硫物の圧縮永久
歪の改善に著しい効果を示し、また炭素数１〜４のアル
キル基を有する４−ジアルキルアミノピリジン、４−ジ
エチルアミノピリジン、４−ジ（ｎ−ブチル）アミノピ
リジンなどの４−ジアルキルアミノピリジンが更に配合
されても、架橋反応の促進効果が著しく、第４ホスホニ
ウム塩化合物の配合量を減少させることができるので、
結果的に圧述永久歪を効果的に改善できる。これらの付
加的に配合し得る成分は、１種または２種以上が実質的
に含フッ素エラストマーを加硫しない量、一般には含フ
ッ素エラストマー１００重量部当り約０．１重量部以下
の割合で用いられることが好ましく、また前記第４ホス
ホニウム塩化合物に対して約１０％以下の割合で用いら
れることが特に望ましい、使用割合がこれより多いと。
一般には生地の耐スコーチ性に悪影響が生ずるようにな
ると共に、加硫物の架橋密度が高くなりすぎ、伸びが小
さくなってしまうようになる。
ると共に、加硫物の架橋密度が高くなりすぎ、伸びが小
さくなってしまうようになる。
加硫系各成分は、そのまま配合し、混練してもよいし、
またカーボンブラック、シリカ、クレー、タルク、けい
そう土、硫酸バリウムなどで希釈分散したり、含フッ素
エラストマーとのマスターバッチ分散物として使用して
もよい。なお、本発明の組成物中には、上記の配合に加
えて、従来公知の充填剤、補強剤、可塑剤、滑剤、加工
助剤、顔料などを組成物中に適宜配合することができる
。
またカーボンブラック、シリカ、クレー、タルク、けい
そう土、硫酸バリウムなどで希釈分散したり、含フッ素
エラストマーとのマスターバッチ分散物として使用して
もよい。なお、本発明の組成物中には、上記の配合に加
えて、従来公知の充填剤、補強剤、可塑剤、滑剤、加工
助剤、顔料などを組成物中に適宜配合することができる
。
加硫は、一般に含フッ素エラストマーにこれらの加硫系
各成分ならびに前記したような各種の添加剤をロール混
合、ニーダ−混合、バンバリー混合、溶液混合など一般
に用いられる混合法によって混合した後、加熱すること
によって行われる。
各成分ならびに前記したような各種の添加剤をロール混
合、ニーダ−混合、バンバリー混合、溶液混合など一般
に用いられる混合法によって混合した後、加熱すること
によって行われる。
一般には、−次加硫は約１４０〜２００℃の温度で約２
〜１２０分間熱度、また二次加硫は約１５０〜２５０℃
の温度でＯ〜３０時間程時間熱して行われる。
〜１２０分間熱度、また二次加硫は約１５０〜２５０℃
の温度でＯ〜３０時間程時間熱して行われる。
本発明に係る含フッ素エラストマー組成物は、生地の貯
蔵安定性にすぐれ、スコーチタイムが従来の加硫系と比
較して大幅にのびているばかりではなく、加硫物性、特
に伸びの点においてすぐれ。
蔵安定性にすぐれ、スコーチタイムが従来の加硫系と比
較して大幅にのびているばかりではなく、加硫物性、特
に伸びの点においてすぐれ。
更に圧縮永久歪の点でもすぐれた改善が達成されている
。
。
次に、実施例について本発明を説明する。
参考例１
４−フタルイミドブチル）トリフェニルホスホニウムプ
ロミドのムｈ゛Ｎ−（４−ブロムブチル）フタルイミド
２８．２ ｇ （０，１モル）およびトリフェニルホス
フィン２６．２ ｇ （０，１モル）ヲ、トルエン２０
０ｍ Ｑ中で１５時間還流させると、結晶が次第に析出
してくる。反応終了後冷却し、口過、乾燥すると、目的
物（融点１３５〜１３８℃）が４４．０ ｇ （収率８
０．９％）得られた。
ロミドのムｈ゛Ｎ−（４−ブロムブチル）フタルイミド
２８．２ ｇ （０，１モル）およびトリフェニルホス
フィン２６．２ ｇ （０，１モル）ヲ、トルエン２０
０ｍ Ｑ中で１５時間還流させると、結晶が次第に析出
してくる。反応終了後冷却し、口過、乾燥すると、目的
物（融点１３５〜１３８℃）が４４．０ ｇ （収率８
０．９％）得られた。
参考例２
（３−フタルイミドプロピルトリフェニルホスホニウム
プロミドの合成参考例１において、Ｎ−（４−ブロムブ
チル）フタルイミドの代りに、 Ｎ−（３−ブロムプロ
ピル）フタルイミド２６．８ ｇ （０，１モル）が用
いられた。その結果、目的物（融点２１１〜２１３℃）
が４７．５ ｇ （収率８９．６％）得られた。
プロミドの合成参考例１において、Ｎ−（４−ブロムブ
チル）フタルイミドの代りに、 Ｎ−（３−ブロムプロ
ピル）フタルイミド２６．８ ｇ （０，１モル）が用
いられた。その結果、目的物（融点２１１〜２１３℃）
が４７．５ ｇ （収率８９．６％）得られた。
実施例１〜４、比較例１〜３
水性媒体中で、連鎖移動剤としてアセトンを使用し１重
合開始剤として過硫酸アンモニウムの存在下にフッ化ビ
ニリデンとへキサフルオロプロペンを共重合して得られ
た共重合体［共単量体成分モル比７８ ： ２２、溶液
粘度ηｓｐ／ｃ Ｏ，９８（３５℃、アセトン中、ｃ＝
１．０）、重合体ムーニー粘度ＭＬ、＋、。５３（１２
１”Ｃ） ；含フッ素エラストマーＡ］について、次の
表１に示される配合処方の配合物を８インチミキシング
ロールで混練し、含フッ素エラストマー組成物を調製し
た。なお、配合量は、以下すべて重量部である。
合開始剤として過硫酸アンモニウムの存在下にフッ化ビ
ニリデンとへキサフルオロプロペンを共重合して得られ
た共重合体［共単量体成分モル比７８ ： ２２、溶液
粘度ηｓｐ／ｃ Ｏ，９８（３５℃、アセトン中、ｃ＝
１．０）、重合体ムーニー粘度ＭＬ、＋、。５３（１２
１”Ｃ） ；含フッ素エラストマーＡ］について、次の
表１に示される配合処方の配合物を８インチミキシング
ロールで混練し、含フッ素エラストマー組成物を調製し
た。なお、配合量は、以下すべて重量部である。
（以下余白）
得られた各種の含フッ素ニジストマー組成物について、
それぞれムーニー粘度およびスコーチタイム（ムーニー
粘度が最低値÷５の値になる迄に要する時間であり、生
地の貯蔵安定性および加工安全性の目安となる）を１２
１℃の測定温度で測定した。
それぞれムーニー粘度およびスコーチタイム（ムーニー
粘度が最低値÷５の値になる迄に要する時間であり、生
地の貯蔵安定性および加工安全性の目安となる）を１２
１℃の測定温度で測定した。
更に１組成物を１８０℃で５分間プレス加硫し、次いで
２３０℃のオーブン中で２２時間の二次加硫を行ない、
各加硫物の諸物性値をＪＩＳに−６３０１に従って測定
した。圧縮永久歪の測定は、Ｐ−２４の０−リングを同
じ条件で加硫して製作し、これを２５％圧縮して測定し
た。これらの測定結果は、次の表２に示される。
２３０℃のオーブン中で２２時間の二次加硫を行ない、
各加硫物の諸物性値をＪＩＳに−６３０１に従って測定
した。圧縮永久歪の測定は、Ｐ−２４の０−リングを同
じ条件で加硫して製作し、これを２５％圧縮して測定し
た。これらの測定結果は、次の表２に示される。
実施例５〜６．比較例４
フッ化ビニリデン−テトラフルオロエチレン−ヘキサフ
ルオロプロペン（モル比４１：４１：１ｇ）３元共重合
体［重合体ムーニー粘度計、や、。９６（１２１℃）フ
含フッ素エラストマー８コについて、次の表３に示され
る配合処方の配合物を８インチミキシングロールで混練
し、含フッ素エラストマー組成物を調製した。
ルオロプロペン（モル比４１：４１：１ｇ）３元共重合
体［重合体ムーニー粘度計、や、。９６（１２１℃）フ
含フッ素エラストマー８コについて、次の表３に示され
る配合処方の配合物を８インチミキシングロールで混練
し、含フッ素エラストマー組成物を調製した。
得られた含フッ素エラストマー組成物について、実施例
１〜４と同様の測定を行ない、その結果を表３に併記し
た。
１〜４と同様の測定を行ない、その結果を表３に併記し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）含フッ素エラストマー１００重量部、（ｂ）
２価の金属の酸化物および／または水酸化物約１〜４０
重量部、（ｃ）ポリヒドロキシ芳香族化合物約０．５〜
１０重量部および（ｄ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿３は炭素数１〜２０のアリール
基、アラルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であ
り、Ｘ＾−は陰イオン基であり、そしてｎは１〜８であ
る）で表わされる第４ホスホニウム塩化合物約０．１〜
１０重量部を含有してなる含フッ素エラストマー組成物
。 ２、一般式［ I ］において、Ｒ＿１〜Ｒ＿３がいずれ
もフェニル基である第４ホスホニウム塩化合物が用いら
れた特許請求の範囲第１項記載の含フッ素エラストマー
組成物。 ３、（ａ）含フッ素エラストマー１００重量部、（ｂ）
２価の金属の酸化物および／または水酸化物約１〜４０
重量部、（ｃ）ポリヒドロキシ芳香族化合物約０．５〜
１０重量部および（ｄ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿３は炭素数１〜２０のアリール
基、アラルキル基、アルキル基またはアルコキシ基であ
り、Ｘ＾−は陰イオン基であり、そしてｎは１〜８であ
る）で表わされる第４ホスホニウム塩化合物約０．１〜
１０重量部および（ｅ）実質的に含フッ素エラストマー
を加硫しない量の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０
］−ウンデク−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４
，３，０］−ノン−５−エンまたは炭素数１〜４のアル
キル基を有する４−ジアルキルアミノピリジンを含有し
てなる含フッ素エラストマー組成物。 ４、一般式［ I ］において、Ｒ＿１〜Ｒ＿３がいずれ
もフェニル基である第４ホスホニウム塩化合物が用いら
れた特許請求の範囲第３項記載の含フッ素エラストマー
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25288685A JPH0623285B2 (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 含フツ素エラストマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25288685A JPH0623285B2 (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 含フツ素エラストマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62115055A true JPS62115055A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0623285B2 JPH0623285B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=17243526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25288685A Expired - Lifetime JPH0623285B2 (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 含フツ素エラストマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623285B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010241706A (ja) * | 2009-04-02 | 2010-10-28 | Unimatec Co Ltd | 新規ジウレタン化合物、その製造法およびそれを含有するアクリルゴム組成物 |
| CN114585659A (zh) * | 2019-10-23 | 2022-06-03 | Ａｇｃ株式会社 | 含氟共聚物组合物和交联橡胶物品 |
-
1985
- 1985-11-13 JP JP25288685A patent/JPH0623285B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010241706A (ja) * | 2009-04-02 | 2010-10-28 | Unimatec Co Ltd | 新規ジウレタン化合物、その製造法およびそれを含有するアクリルゴム組成物 |
| CN114585659A (zh) * | 2019-10-23 | 2022-06-03 | Ａｇｃ株式会社 | 含氟共聚物组合物和交联橡胶物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0623285B2 (ja) | 1994-03-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |