JP2019533059A - フルオロエラストマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年10月27日出願の欧州特許出願第16196062.0号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
− 少なくともニトリル基を有する少なくとも1種の硬化部位含有モノマー[モノマー(CSM)]に由来する繰り返し単位を、繰り返し単位の全モル数に対して0.1〜10.0モル%含み、かつヨウ素および/または臭素硬化部位を、フルオロエラストマー(A)の合計重量に対してIおよび/またはBr含有量が0.04〜10.0重量%となるような量で含む、少なくとも1種のフルオロエラストマー[フルオロエラストマー(A)];
− 少なくとも有機過酸化物[過酸化物(O)];
− 少なくとも1種の多価不飽和化合物[化合物(U)];
− 少なくとも1種の式:
TA−O−Rf−TA’ (I)
のニトリル含有フルオロポリエーテル化合物[化合物(CN−PFPE)]
(式中:
− Rfは、少なくとも1つのカテナリーエーテル結合を有し、かつ少なくとも1つのフルオロカーボン部位を有する繰り返し単位を含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(Rf)]であり;
− 互いに等しいかまたは異なるTAおよびTA’は、エーテル性酸素原子を任意選択的に含み、かつ少なくとも1つのニトリル基を含む(ヒドロ)(フルオロ)カーボン基からなる群から選択される);ならびに
− 少なくとも1つの−NH−基を含むニトリル硬化助剤[薬剤(A)]を含むフルオロエラストマー組成物[組成物(C)]である。
−(CF2CF2O)a’(CFYO)b’(CF2CFYO)c’(CF2O)d’(CF2(CF2)zCF2O)e’−
(式中、繰り返し単位は(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って統計的に分布しており、
− YはC1〜C5パーフルオロ(オキシ)アルキル基であり;
− zは1または2であり;
− a’、b’、c’、d’、e’は0以上の整数である)。
−(CF2CF2O)a’’(CF2O)b’’(CF2(CF2)zCF2O)c’’−
(式中、
− zは1または2であり;
− a’’、b’’、c’’は0以上の整数である)。
TB−O−R*f−TB’ (II)
(式中:
R*fは上で詳述した鎖(Rf)であり;
互いに等しいかまたは異なるTBおよびTB’の各々は、
式−CFZ*CN、−CFZ*CH2−CN、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−CN(式中、kは0〜10の範囲であり、Z*はFまたはCF3である)のうちのいずれかの基TCN*からなる群から選択される。
TC−O−(CF2CF2O)a’(CFYO)b’(CF2CFYO)c’(CF2O)d’(CF2(CF2)zCF2O)e’−TC’
(式中:
− YはC1〜C5パーフルオロ(オキシ)アルキル基であり;
− zは1または2であり;
− a’、b’、c’、d’、e’は0以上の整数であり;
− 互いに等しいかまたは異なるTCおよびTC’の各々は、式−CFZ*−CN、−CFZ*CH2−CN、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−CN(式中、Z*はFまたはCF3であり;kは0〜10の範囲である)のうちのいずれかの基TCN’’からなる群から選択される)。
W−O−Rf−W’ (IV)
(式中:
Rfは上で詳述した鎖Rfであり;
互いに等しいかまたは異なるWおよびW’の各々は、
式−CF3、−CF2Cl、−CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2H、−CFH2、−CF2CH3、−CF2CHF2、−CF2CH2F、−CFZ*CH2OH、−CFZ*COOH、−CFZ*COORh、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−OHのいずれかの基から選択され、kは0〜10であり、Z*はFまたはCF3であり;Rhは炭化水素鎖である)。
W*−O−(CF2CF2O)a’(CFYO)b’(CF2CFYO)c’(CF2O)d’(CF2(CF2)zCF2O)e’−W*’
(式中:
− YはC1〜C5パーフルオロ(オキシ)アルキル基であり;
− zは1または2であり;
− a’、b’、c’、d’、e’は0以上の整数であり;
− 互いに等しいかまたは異なるW*およびW*’の各々は、式−CF3、−CF2Cl、−CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2H、−CFH2、−CF2CH3、−CF2CHF2、−CF2CH2F、−CFZ*CH2OH、−CFZ*COOH、−CFZ*COORh、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−OHのいずれかの基から選択され、kは0〜10の範囲に含まれる整数であり、Z*はFまたはCF3であり;Rhは炭化水素鎖である)。
(i)式(Ur):
(式中、Eは、OまたはSであり、好ましくは、Eは、Oであり、かつ互いに等しいかまたは異なるRuの各々は、水素およびC1〜C6炭化水素基(特にC1〜C6アルキル基)からなる群から独立して選択される)
の(チオ)尿素化合物;
(ii)アンモニアまたは第一級アミンとアルデヒトとの環状付加生成物;
(iii)式(Ca):
(式中、Eは、酸素または硫黄であり;Rbは、C1〜C36炭化水素基であり、かつRcは、HまたはC1〜C6アルキル基である)
の(チオ)カルバマート
からなる群から選択されることが好ましい。
(i−A)式(Ur−2):
(式中、E’は、OまたはSである)
の(チオ)尿素からなる群から選択され;
上に詳述されたとおりの、アンモニアまたは第一級アミンとアルデヒドとの環状付加生成物は、好ましくは
(ii−A)式(T):
(式中、互いに等しいかまたは異なるRaの各々は、水素およびC1〜C6炭化水素基(特にC1〜C6アルキル基)からなる群から選択される)
の環状アルデヒド付加物三量体からなる群から選択され;
上で詳述されたとおりの(チオ)カルバマートは、好ましくは式(Ca−1):
(式中、R’dは、C1〜C36炭化水素基、好ましくは任意選択的に置換されたベンジル基である)
のカルバマートからなる群から選択される。
(式中、互いに等しいかまたは異なるR1、R2、R3、R4、R5およびR6は、Hまたは基−ROFまたは−OROFであり、ROFは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり;Zは、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された、酸素原子を任意選択で含有する直鎖または分岐のC1〜C18炭化水素基(アルキレンまたはシクロアルキレン基を含む)、または1つ以上のカテナリーエーテル性結合を含む(パー)フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基である)を有するビス−オレフィン[ビス−オレフィン(OF)]を挙げることができる。
(式中、jは2〜10、好ましくは4〜8の整数であり、互いに等しいかまたは異なるR1、R2、R3、R4は、H、FまたはC1〜5アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル基であり;好ましくは、R1、R2がHであり、かつjが4または6であり;(OF−1)タイプの好ましいビス−オレフィンは、H2C=CH−(CF2)4−CH=CH2またはH2C=CH−(CF2)6−CH=CH2である)
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるAの各々は、独立して、F、Cl、およびHから選択され;互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるBの各々は、独立して、F、Cl、HおよびORBから選択され、RBは、部分的に、実質的にまたは完全にフッ化もしくは塩素化されている場合があるC1〜C5の分岐もしくは直鎖のアルキル基であり;Eは、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択によりフッ素化された、2〜10個の炭素原子を有する二価の基であり;好ましくは、Eは、mが3〜5の整数である−(CF2)m−基であり;(OF−2)タイプの好ましいビス−オレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である)
(式中、E、AおよびBは、上で定義されたものと同じ意味を有し;互いに等しいかまたは異なるR5、R6、R7は、H、FまたはC1〜5アルキルもしくはC1〜5(パー)フルオロアルキル基である)
を満たすものからなる群から選択される。
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRcyの各々は、独立して、H、または基−Rrcyもしくは−ORrcyから選択され、Rrcyは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJcyの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換シアヌラート化合物であって;
三置換シアヌラート化合物は、とりわけ好ましいトリアリルシアヌラート、トリビニルシアヌラートを含み;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRisocyの各々は、独立して、H、または基−Rrisocyもしくは−ORrisocyから選択され、Rrisocyは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJisocyの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換イソシアヌラート化合物であって;
三置換イソシアヌラート化合物は、とりわけ好ましいトリアリルイソシアヌラート(それ以外の場合は、「TAIC」と呼ばれる)トリビニルイソシアヌラートであり、TAICが最も好ましく;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRazの各々は、独立して、H、または基−Rrazもしくは−ORrazから選択され、Rrazは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJazの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換トリアジン化合物であって;三置換トリアジン化合物は、
とりわけ欧州特許出願公開第0860436A号明細書(AUSIMONT SPA)(1998年8月26日)および国際公開第97/05122号パンフレット(DU PONT)(1997年2月13日)に開示される化合物を含み;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRphの各々は、独立して、H、または基−Rrphもしくは−ORrphから選択され、Rrphは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJphの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換亜リン酸塩化合物であって;三置換亜リン酸塩化合物は、
とりわけ好ましいトリ−アリル亜リン酸塩を含み;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRsiの各々は、独立して、H、または基−Rrsiもしくは−ORrsiから選択され、Rrsiは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるR’siの各々は、独立して、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキル基から選択され、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJsiの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換アルキルトリシロキサンであって;三置換アルキルトリシロキサン化合物は、とりわけ好ましい2,4,6−トリビニルメチルトリシロキサンおよび2,4,6−トリビニルエチルトリシロキサンを含み;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRanの各々は、独立して、H、または基−Rranもしくは−ORranから選択され、Rranは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJanの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)のN,N−二置換アクリルアミド化合物であって;N,N−二置換アクリルアミド化合物は、とりわけ好ましいN,N−ジアリルアクリルアミドを含む。
のトリス(ジアリルアミン)−s−トリアジン、ヘキサ−アリルホスホルアミド、N,N,N’,N’−テトラ−アリルテレフタルアミド、N,N,N’,N’−テトラ−アリルマロンアミドを挙げることができる。
− テトラフルオロエチレン(TFE)およびヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8パーフルオロオレフィン;
− フッ化ビニルなどのC2〜C8水素含有フルオロオレフィン;
1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン(VDF)、トリフルオロエチレン(TrFE)、ペンタフルオロプロピレン、およびヘキサフルオロイソブチレン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C1〜C6(パー)フルオロアルキルまたは1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たす(パー)フルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレン(CTFE)のようなクロロ−、および/またはブロモ−、および/またはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CH2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすヒドロフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOX0(式中、X0は、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12オキシアルキルまたはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たすフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;特に式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7または−C2F5−O−CF3のような、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たす(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル、またはC1〜C12オキシアルキルもしくはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は、カルボン酸基またはスルホン酸基を、その酸、酸ハライドもしくは塩の形態で含む)を満たす官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル;
− 式:
(式中、互いに等しいかまたは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6の各々は、独立して、フッ素原子、1つ以上の酸素原子を任意選択で含むC1〜C6フルオロ−またはパー(ハロ)フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)の(パー)フルオロジオキソール
からなる群から選択される。
(1)VDF系コポリマー(ここで、VDFは、上に詳述されたとおりのモノマー(CSM)、および
(a)C2〜C8パーフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP);
(b)水素含有C2〜C8オレフィン、例えば、フッ化ビニル(VF)、トリフルオロエチレン(TrFE)、ヘキサフルオロイソブテン(HFIB)、式CH2=CH−Rf(式中、Rfは、C1〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
(c)ヨウ素、塩素および臭素の少なくとも1つを含む、C2〜C8フルオロオレフィン、例えば、クロロトリフルオロエチレン(CTFE);
(d)式CF2=CFORf(式中、Rfは、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基、好ましくは、CF3、C2F5、C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE);
(e)式CF2=CFOX(式中、Xは、カテナリー酸素原子を含むC1〜C12((パー)フルオロ)−オキシアルキル、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシプロピル基である)の(パー)フルオロ−オキシ−アルキルビニルエーテル;
(f)式:
(式中、互いに等しいかまたは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6の各々は、独立して、フッ素原子、および任意選択で1個または2個以上の酸素原子を含む、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基、例えば、とりわけ−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3からなる群から選択される)を有する(パー)フルオロジオキソール;好ましくはパーフルオロジオキソール;
(g)式:
CF2=CFOCF2ORf2
を有する(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル(以下、MOVE)
(式中、Rf2は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル;C5〜C6環状(パー)フルオロアルキル;および少なくとも1つのカテナリー酸素原子を含むC2〜C6(パー)フルオロオキシアルキルからなる群から選択され;Rf2は、好ましくは−CF2CF3(MOVE1);−CF2CF2OCF3(MOVE2);または−CF3(MOVE3)である);
(h)C2〜C8非フッ素化オレフィン(Ol)、例えばエチレンおよびプロピレン
からなる群から選択される少なくとも1つの追加のコモノマーと共重合されている);ならびに
(2)TFE系コポリマー(ここで、TFEは、上に詳述されたとおりのモノマー(CSM)、ならびに上に詳述されたとおりの(c)、(d)、(e)、(g)、(h)、および(i)からなる群から選択される少なくとも1つの追加のコモノマーと共重合されている)
の中で選択される。
(CSM−1)XCNがFまたはCF3であり、mが0、1、2、3または4であり;nが1〜12の整数である、式CF2=CF−(OCF2CFXCN)m−O−(CF2)n−CNのニトリル基含有パーフルオロビニルエーテル;
(CSM−2)XCNがFまたはCF3であり、m’が0、1、2、3または4である、式CF2=CF−(OCF2CFXCN)m’−O−CF2−CF(CF3)−CNのニトリル基含有パーフルオロビニルエーテル
からなる群から選択されるものである。
− 例えば、米国特許第4035565号明細書(DU PONT)(1977年7月12日)に記載のブロモトリフルオロエチレンもしくはブロモテトラフルオロブテン、または米国特許第4694045号明細書(DU PONT)(1987年9月15日)に開示の他の化合物であるブロモおよび/またはヨードアルファ−オレフィンなどの、2〜10個の炭素原子を含有するブロモおよび/またはヨードアルファ−オレフィン;
− ヨードおよび/またはブロモフルオロアルキルビニルエーテル(とりわけ、米国特許第4564662号明細書(MINNESOTA MINING & MFG[US])(1986年1月14日)および欧州特許出願公開第199138A号明細書(DAIKIN IND LTD)(1986年10月29日)の特許に記載のとおり)
から選択される臭素化および/またはヨウ素化硬化部位コモノマーに由来する繰り返し単位を含む。
− ヨウ素化および/または臭素化連鎖移動剤;好適な鎖−鎖移動剤は、典型的には式Rf(I)x(Br)y(式中、Rfは、1〜8個の炭素原子を含有する(パー)フルオロアルキルまたは(パー)フルオロクロロアルキルである一方で、xおよびyは、1≦x+y≦2の0〜2の整数である)のものである(例えば、米国特許第4243770号明細書(DAIKIN IND LTD)(1981年1月6日)および米国特許第4943622号明細書(NIPPON MEKTRON KK)(1990年7月24日)を参照されたい);ならびに
− とりわけ米国特許第5173553号明細書(AUSIMONT SRL)(1992年12月22日)に記載のものなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ヨウ化物および/または臭化物
の少なくとも1つのフルオロエラストマー(A)製造中の重合媒体への添加によって得られる。
(i)テトラフルオロエチレン(TFE):50〜80%;(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE):15〜50%;モノマー(CMS):0.1〜10%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%;
(ii)テトラフルオロエチレン(TFE):20〜70%;(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル(MOVE):25〜75%;(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE):0〜50%;モノマー(CMS)0.1〜10%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%を有するものである。
(a)フルオロエラストマー(A)100重量部に対して、通常0.5〜15phr、好ましくは1〜10phrの量の、1種または2種以上の金属系塩基性化合物;金属系塩基性化合物は、通常、(j)例えばMg、Zn、Ca、もしくはPbの酸化物または水酸化物などの、二価金属の酸化物または水酸化物、ならびに(jj)例えばBa、Na、K、Pb、Caのステアリン酸塩、安息香酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、または亜リン酸塩などの弱酸の金属塩、からなる群から選択される;
(b)フルオロエラストマー(A)100重量部に対して、通常0.5〜15phr、好ましくは1〜10phrの量の、金属系塩基性化合物ではない1種または2種以上の酸受容体;これらの酸受容体は通常、とりわけ欧州特許出願公開第708797A号明細書(DU PONT)(1996年5月1日)に記載のような、1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、オクタデシルアミンなどの窒素含有有機化合物から選択される;
(c)他の従来の添加剤、例えば、フィラー、増粘剤、顔料、酸化防止剤、安定剤、加工助剤など
を含んでもよい。
実施例1
630rpmで動作する機械撹拌機を備えた5リットルの反応器に3.1リットルの脱塩水、および式:CF2ClO(CF2−CF(CF3)O)n(CF2O)mCF2COOH(式中、n/m=10であり、600の平均分子量を有する)の酸性末端基を有する7.4mlのパーフルオロポリオキシアルキレンと、1.9mlの30%v/vNH4OH水溶液と、17.4mlの脱塩水と、n/m=20の、450の平均分子量を有する式:
CF3O(CF2CF(CF3)O)n(CF2O)mCF3の4.3mlのGALDEN(登録商標)D02パーフルオロポリエーテルとを混合することによって予め得られた、31mlのマイクロエマルションを導入した。
実施例1のフルオロエラストマーを、2ロールのオープンミル中で下に詳述されるような成分と配合した。プラークを加圧モールド内で硬化させ、次いで、空気循環オーブン内にて下表に詳述された条件で後処理した。
ML=最小トルク(lb×in)
MH=最大トルク(lb×in)
tS2=スコーチ時間、MLから2単位上昇のための時間(秒);
t50=50%の硬化状態までの時間(秒);
t90=90%の硬化状態までの時間(秒)。
M100は、100%の伸びにおけるMPa単位での弾性率であり;
E.B.は、%単位での破断点伸びである。
Claims (13)
- フルオロエラストマー組成物[組成物(C)]であって、
− 少なくともニトリル基を有する少なくとも1種の硬化部位含有モノマー[モノマー(CSM)]に由来する繰り返し単位を、繰り返し単位の全モル数に対して0.1〜10.0モル%含み、かつヨウ素および/または臭素硬化部位を、フルオロエラストマー(A)の合計重量に対してIおよび/またはBr含有量が0.04〜10.0重量%となるような量で含む、少なくとも1種のフルオロエラストマー[フルオロエラストマー(A)];
− 少なくとも有機過酸化物[過酸化物(O)];
− 少なくとも1種の多価不飽和化合物[化合物(U)];
− 式:
TA−O−Rf−TA’ (I)
(式中:
− Rfは、少なくとも1つのカテナリーエーテル結合を有し、かつ少なくとも1つのフルオロカーボン部位を有する繰り返し単位を含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(Rf)]であり;
− 互いに等しいかまたは異なるTAおよびTA’は、エーテル性酸素原子を任意選択的に含み、かつ少なくともニトリル基を含む(ヒドロ)(フルオロ)カーボン基からなる群から選択される)の少なくとも1種のニトリル含有フルオロポリエーテル化合物[化合物(CN−PFPE)];ならびに
− 少なくとも1つの−NH−基を含むニトリル硬化助剤[薬剤(A)]を含む、フルオロエラストマー組成物[組成物(C)]。 - 化合物(CN−PFPE)が、式(II):
TB−O−R*f−TB’ (II)
(式中:
− R*fは、鎖(Rf)であり;
− 互いに等しいかまたは異なるTBおよびTB’の各々は、
式−CF2−CN、−CFZ*CH2−CN、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−CN(式中、kは0〜10の範囲であり、Z*はFまたはCF3である)のうちのいずれかの基TCN*からなる群から選択される)を満たし、好ましくは、化合物(CN−PFPE)が、式(III):
TC−O−(CF2CF2O)a’(CFYO)b’(CF2CFYO)c’(CF2O)d’(CF2(CF2)zCF2O)e’−TC’
(式中:
− YはC1〜C5パーフルオロ(オキシ)アルキル基であり;
− zは1または2であり;
− a’、b’、c’、d’、e’は0以上の整数であり;
− 互いに等しいかまたは異なるTCおよびTC’の各々は、式−CF2−CN、−CFZ*CH2−CN、および−CFZ*−CH2(OCH2CH2)k−CN(式中、Z*はFまたはCF3であり;kは0〜10の範囲である)のうちのいずれかの基TCN’’からなる群から選択される)を満たす、請求項1に記載の組成物(C)。 - ニトリル硬化助剤[薬剤(A)]が、
(i)式(Ur):
(式中、Eは、OまたはSであり、好ましくは、Eは、Oであり、かつ互いに等しいかまたは異なるRuの各々は、水素およびC1〜C6炭化水素基(特にC1〜C6アルキル基)からなる群から独立して選択される)
の(チオ)尿素化合物;
(ii)アンモニアまたは第一級アミンとアルデヒトとの環状付加生成物;
(iii)式(Ca):
(式中、Eは、酸素または硫黄であり;Rbは、C1〜C36炭化水素基であり、かつRcは、HまたはC1〜C6アルキル基である)の(チオ)カルバマートからなる群から選択され;かつ薬剤(A)が、好ましくは
(Ag A−1)式:
の尿素
(Ag A−2)式:
のアセトアルデヒドアンモニア三量体
(Ag A−3)式:
のベンジルカルバマート
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物(C)。 - 前記組成物(C)が、2つの炭素−炭素不飽和を含む化合物、3つの炭素−炭素不飽和を含む化合物、および4つまたは5つ以上の炭素−炭素不飽和を含む化合物から選択される少なくとも1種の多価不飽和化合物(U)を含み、
(j)2つの炭素−炭素不飽和を含む化合物(U)が、好ましくは、一般式:
(式中、互いに等しいかまたは異なるR1、R2、R3、R4、R5およびR6は、Hまたは基−ROFまたは−OROFであり、ROFは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり;Zは、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された、酸素原子を任意選択で含有する直鎖または分岐のC1〜C18炭化水素基(アルキレンまたはシクロアルキレン基を含む)、または1つ以上のカテナリーエーテル性結合を含む(パー)フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基である)を有するビス−オレフィン[ビス−オレフィン(OF)]からなる群から選択され;
(jj)3つの炭素−炭素不飽和を含む化合物(U)が、好ましくは、
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRcyの各々は、独立して、H、または基−Rrcyもしくは−ORrcyから選択され、Rrcyは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJcyの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換シアヌラート化合物;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRisocyの各々は、独立して、H、または基−Rrisocyもしくは−ORrisocyから選択され、Rrisocyは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJisocyの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換イソシアヌラート化合物;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRazの各々は、独立して、H、または基−Rrazもしくは−ORrazから選択され、Rrazは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJazの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換トリアジン化合物;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRphの各々は、独立して、H、または基−Rrphもしくは−ORrphから選択され、Rrphは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJphの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換亜リン酸塩化合物;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRsiの各々は、独立して、H、または基−Rrsiもしくは−ORrsiから選択され、Rrsiは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるR’siの各々は、独立して、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキル基から選択され、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJsiの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)の三置換アルキルトリシロキサンであって;三置換アルキルトリシロキサン化合物は、とりわけ好ましい2,4,6−トリビニルメチルトリシロキサンおよび2,4,6−トリビニルエチルトリシロキサンを含む三置換アルキルトリシロキサン;
− 一般式:
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるRanの各々は、独立して、H、または基−Rranもしくは−ORranから選択され、Rranは、場合によりハロゲンを含むC1〜C5アルキルであり、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるJanの各々は、独立して、ヘテロ原子を任意選択的に含む結合または二価炭化水素基から選択される)のN,N−二置換アクリルアミド化合物
からなる群から選択され;
(jjj)4つ以上の炭素−炭素不飽和を含む化合物(U)が、好ましくは、式
のトリス(ジアリルアミン)−s−トリアジン、ヘキサ−アリルホスホルアミド、N,N,N’,N’−テトラ−アリルテレフタルアミド、N,N,N’,N’−テトラ−アリルマロンアミドからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物(C)。 - 前記化合物(U)が、(i)式(OF−1)、(OF−2)および(OF−3):
(式中、jは2〜10、好ましくは4〜8の整数であり、互いに等しいかまたは異なるR1、R2、R3、R4は、H、FまたはC1〜5アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル基であり;好ましくは、R1、R2がHであり、かつjが4または6であり;(OF−1)タイプの好ましいビス−オレフィンは、H2C=CH−(CF2)4−CH=CH2またはH2C=CH−(CF2)6−CH=CH2である)
(OF−2)
(式中、互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるAの各々は、独立して、F、Cl、およびHから選択され;互いにおよび各存在で等しいかまたは異なるBの各々は、独立して、F、Cl、HおよびORBから選択され、RBは、部分的に、実質的にまたは完全にフッ化もしくは塩素化されている場合があるC1〜C5の分岐もしくは直鎖のアルキル基であり;Eは、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択によりフッ素化された、2〜10個の炭素原子を有する二価の基であり;好ましくは、Eは、mが3〜5の整数である−(CF2)m−基であり;(OF−2)タイプの好ましいビス−オレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である)
(式中、E、AおよびBは、上で定義されたものと同じ意味を有し;互いに等しいかまたは異なるR5、R6、R7は、H、FまたはC1〜5アルキルもしくはC1〜5(パー)フルオロアルキル基である)を満たすものからなる群から、特に、(OF−1)タイプのビス−オレフィンから選択されるオレフィン(OF);ならびに(ii)三置換イソシアヌラート化合物、特に、トリアリルイソシアヌラートからなる群から選択される、請求項4に記載の組成物(C)。 - フルオロエラストマー(A)が、上に詳述されたとおりのモノマー(CSM)に由来する繰り返し単位に加えて、少なくとも1種の(パー)フッ素化モノマーに由来する繰り返し単位を含み、前記(パー)フッ素化モノマーが、
− テトラフルオロエチレン(TFE)およびヘキサフルオロプロペン(HFP)などの、C2〜C8パーフルオロオレフィン;
− C2〜C8水素含有フルオロオレフィン、例えば、フッ化ビニル;1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン(VDF)、トリフルオロエチレン(TrFE)、ペンタフルオロプロピレンおよびヘキサフルオロイソブチレン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C1〜C6(パー)フルオロアルキルまたは1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たす(パー)フルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレン(CTFE)のようなクロロ−、および/またはブロモ−、および/またはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CH2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)を満たすヒドロフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOX0(式中、X0は、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12オキシアルキルまたはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たすフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;特に式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−またはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7または−C2F5−O−CF3のような、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)を満たす(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル、またはC1〜C12オキシアルキルもしくはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は、カルボン酸基またはスルホン酸基を、その酸、酸ハライドもしくは塩の形態で含む)を満たす官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル;
− 式
(式中、互いに等しいかまたは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6の各々は、独立して、フッ素原子、1つ以上の酸素原子を任意選択で含むC1〜C6フルオロ−またはパー(ハロ)フルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)の(パー)フルオロジオキソール
からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記フルオロエラストマー(A)が、
(1)VDF系コポリマー(ここで、VDFは、上に詳述されたとおりのモノマー(CSM)、および
(a)C2〜C8パーフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP);
(b)水素含有C2〜C8オレフィン、例えば、フッ化ビニル(VF)、トリフルオロエチレン(TrFE)、ヘキサフルオロイソブテン(HFIB)、式CH2=CH−Rf(式中、Rfは、C1〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
(c)ヨウ素、塩素および臭素の少なくとも1つを含む、C2〜C8フルオロオレフィン、例えば、クロロトリフルオロエチレン(CTFE);
(d)式CF2=CFORf(式中、Rfは、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基、好ましくは、CF3、C2F5、C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE);
(e)式CF2=CFOX(式中、Xは、カテナリー酸素原子を含むC1〜C12((パー)フルオロ)−オキシアルキル、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシプロピル基である)の(パー)フルオロ−オキシ−アルキルビニルエーテル;
(f)式:
(式中、互いに等しいかまたは異なる、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6の各々は、独立して、フッ素原子、および任意選択で1個または2個以上の酸素原子を含む、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基、例えば、とりわけ−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3からなる群から選択される)を有する(パー)フルオロジオキソール;好ましくはパーフルオロジオキソール;
(g)式:
CF2=CFOCF2ORf2を有する(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル(以下、MOVE)
(式中、Rf2は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル;C5〜C6環状(パー)フルオロアルキル;および少なくとも1つのカテナリー酸素原子を含むC2〜C6(パー)フルオロオキシアルキルからなる群から選択され;Rf2は、好ましくは−CF2CF3(MOVE1);−CF2CF2OCF3(MOVE2);または−CF3(MOVE3)である);
(h)C2〜C8非フッ素化オレフィン(Ol)、例えばエチレンおよびプロピレン
からなる群から選択される少なくとも1つの追加のコモノマーと共重合されている);ならびに
(2)TFE系コポリマー(ここで、TFEは、上に詳述されたとおりのモノマー(CSM)、ならびに上に詳述されたとおりの(c)、(d)、(e)、(g)、(h)、および(i)からなる群から選択される少なくとも1つの追加のコモノマーと共重合されている)
からなる群から選択される、請求項6に記載の組成物(C)。 - 前記フルオロエラストマー(A)におけるヨウ素および/または臭素の含有量が、フルオロエラストマー(A)の全重量に対して、少なくとも0.05重量%、好ましくは少なくとも0.06重量%、および/またはフルオロエラストマー(A)の全重量に対して、7重量%を超えない、より具体的には5重量%を超えない、またはさらに4重量%を超えない、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- フルオロエラストマー(A)が、末端基として含まれるヨウ素硬化部位を有し、かつ以下のモノマー組成(繰り返し単位の全モル数に対するモル%):
(i)テトラフルオロエチレン(TFE):50〜80%;(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE):15〜50%;モノマー(CMS):0.1〜10%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%;
(ii)テトラフルオロエチレン(TFE):20〜70%;(パー)フルオロ−メトキシ−ビニルエーテル(MOVE):25〜75%;(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(PAVE):0〜50%;モノマー(CMS)0.1〜10%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%
を有するものからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物(C)。 - 前記過酸化物(O)が、例えば、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジ(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジクミルペルオキシドを含むジ(アルキル/アリール)ペルオキシド;ジベンゾイルペルオキシド、ジコハク酸ペルオキシド、ジ(4−メチルベンゾイル)ペルオキシド、ジ(2,4−ジクロロベンゾイル)ペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、デカノイルペルオキシドを含むジアシルペルオキシド;ジ−tert−ブチルペルベンゾアート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート、1,1,3,3−テトラメチルエチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサンを含む過カルボン酸およびエステル;とりわけジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカルボナート、ジ(2−フェノキシエチル)ペルオキシジカルボナート、ビス[1,3−ジメチル−3−(tert−ブチルペルオキシ)ブチル]カルボナート、t−ヘキシルペルオキシイソプロピルカルボナート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカルボナートを含むペルオキシカルボナートからなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 前記組成物(C)中の過酸化物(O)の量が、フルオロエラストマー(A)の100重量部に対して、0.1〜5phr、好ましくは0.2〜4phrである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物(C)を硬化させることを含む、造形物品の加工方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物(C)から得られる硬化物品であって、前記硬化物品が、O(正方形)−リング、パッキン、ガスケット、ダイヤフラム、軸シール、バルブステムシール、ピストンリング、クランクシャフトシール、カムシャフトシール、およびオイルシールを含む、シーリング物品、配管および管類、特に、炭化水素流体および燃料の送達のための導管を含む、フレキシブルホースまたは他の品目からなる群から選択される、硬化物品。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230311A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 金型離型性が改良された含フッ素エラストマー加硫組成物 |
JPH09512569A (ja) * | 1994-04-19 | 1997-12-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペルフルオロエラストマー硬化 |
JPH11501967A (ja) * | 1995-03-10 | 1999-02-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ニトリル含有パーフルオロポリエーテル−パーフルオロエラストマーのブレンド物 |
WO2001027194A1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Dyneon Llc | Fluoroelastomer compositions and articles made therefrom |
JP2005534751A (ja) * | 2002-07-29 | 2005-11-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電子部品製造に用いるのに適する超クリーンフルオロエラストマー |
JP2006528728A (ja) * | 2003-05-21 | 2006-12-21 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 優れた低温特性を有するフルオロエラストマー組成物 |
JP2007502890A (ja) * | 2003-08-15 | 2007-02-15 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 硬化性パーフルオロエラストマー組成物 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810874A (en) | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
US4035565A (en) | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
JPS53125491A (en) | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
US4281092A (en) | 1978-11-30 | 1981-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable fluorinated copolymers |
IT1206517B (it) | 1983-09-07 | 1989-04-27 | Montedison Spa | Composizioni covulcanizzabili da fluoroelastomeri a base di fluoruro di vinilidene e copolimeri tetrafluoeoetilene-propilene. |
US4647413A (en) | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
US4564662A (en) | 1984-02-23 | 1986-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon elastomer |
DE3662142D1 (en) | 1985-03-28 | 1989-03-30 | Daikin Ind Ltd | Novel fluorovinyl ether and copolymer comprising the same |
US4694045A (en) | 1985-12-11 | 1987-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Base resistant fluoroelastomers |
JPS63304009A (ja) | 1987-06-04 | 1988-12-12 | Nippon Mektron Ltd | パ−オキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 |
IT1235545B (it) | 1989-07-10 | 1992-09-09 | Ausimont Srl | Fluoroelastomeri dotati di migliore processabilita' e procedimento di preparazione |
IT1231174B (it) | 1989-07-24 | 1991-11-22 | Ausimont Srl | Mescole vulcanizzabili di fluoroelastomeri contenenti bromo o iodio e di perossidi organici |
DE69408460T2 (de) | 1993-07-16 | 1998-05-20 | Du Pont | Hochreine fluorelastomerzusammensetzungen |
DE69617019T2 (de) | 1995-07-26 | 2002-07-11 | Du Pont | Fluorinierte alkenyltriazine und ihre verwendung als vernetzungsmittel |
US5877264A (en) | 1996-11-25 | 1999-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fast-curing perfluoroelastomer composition |
IT1289965B1 (it) | 1997-02-25 | 1998-10-19 | Ausimont Spa | Composti contenenti anello triazinico |
ITMI20021734A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Ausimont S P A Ora Solvay Solexis Spa | Processo per la preparazione di perfluoropolieteri con terminali aldeidici, alcolici, amminici mediante riduzione catalitica. |
US7989566B2 (en) * | 2008-01-22 | 2011-08-02 | Dupont Performance Elastomers Llc | Process for producing fluoropolymers |
TWI482784B (zh) * | 2009-02-13 | 2015-05-01 | Solvay Solexis Spa | 全氟彈性體 |
US8288482B2 (en) * | 2009-06-17 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Curable fluoroelastomer compositions |
US20120009438A1 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Triazine containing fluoroelastomers having low glass transition temperature |
CN105358591A (zh) * | 2013-06-28 | 2016-02-24 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 氟弹性体 |
CN109715718B (zh) * | 2016-07-18 | 2021-09-21 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 氟弹性体组合物 |
-
2017
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230311A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 金型離型性が改良された含フッ素エラストマー加硫組成物 |
JPH09512569A (ja) * | 1994-04-19 | 1997-12-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペルフルオロエラストマー硬化 |
JPH11501967A (ja) * | 1995-03-10 | 1999-02-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ニトリル含有パーフルオロポリエーテル−パーフルオロエラストマーのブレンド物 |
WO2001027194A1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Dyneon Llc | Fluoroelastomer compositions and articles made therefrom |
JP2005534751A (ja) * | 2002-07-29 | 2005-11-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電子部品製造に用いるのに適する超クリーンフルオロエラストマー |
JP2006528728A (ja) * | 2003-05-21 | 2006-12-21 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 優れた低温特性を有するフルオロエラストマー組成物 |
JP2007502890A (ja) * | 2003-08-15 | 2007-02-15 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 硬化性パーフルオロエラストマー組成物 |
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