JPS6275448A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明はハロゲン１ヒ恨カラー写真感光＋Ａ　Ｆｉｌに
関し、詳しくは、光に対して色素画像か安定でしかちス
ティンの発生が防止されたハロゲン化銀カラー写真感光
材料に関する。

［従来技術１ 従来から、ハロゲン化恨カラー写真感光材門を画像丹光
し、発色現像することにより芳香族第１級アミン系発色
現像主桑の酸化体と発色剤とがカップリング反応をｔｉ
つて、ｊｋ’ｌえばインドラ１ノール、インドアニリン
、インダミン、アゾメチン、フェノキナジン、フェナジ
ンおよびそ七しらに類以する色素が生成し、色画像が形
成されることは良く知られているところである。このよ
うな写メ１方式においては、通常誠色法による色丙現方
？ムが梶られ、高感性、緑感性ならびに赤感性の感光性
ハロゲン化銀乳剤層に、それぞれ余色関係にある発色剤
、ｔなわらイエロー、マゼンタお−よびシアンに光色す
るカプラーを含１ぜしめたハロゲン化銀カラー写真感光
材料が使用される。

上記のイエロー色画像を形成させるために用いられるカ
プラーとしては、例えばアシルアセトアニリド系カプラ
ーがあり、またマゼンタ邑画像形成用のカプラーとして
は例えばピラゾロン、ピラゾロベンズイミダゾール、ピ
ラゾロトリアゾールまたはインダシロン系カプラーが知
られており、ざらにシアン色画像形成用のカプラーとし
ては、例えばフェノールまたはナフトール系カプラーが
一般的に用いられる。

このようにして得られる色素画像は、長時間光に曝され
ても、高温、高湿下に保存されても変褪色しないことが
望まれている。また、ハロゲン化銀力う一写真感光材料
（以下、カラー写真材料と称する）の未発色部が光や湿
熱で黄変（以下、Ｙ−スティンと称する）しないものが
望まれている。

しかしながら、マゼンタカプラーの場合、未発色部の光
によるイエロースティン（Ｙ−スティン）、色素画像部
の光による褪色がイエローカプラーやシアンカプラーに
比べて極めて大きく、しばしば問題となっている。

マゼンタ色素を形成するために広く使用されているカプ
ラーは、１．２−ピラゾロ−５−オン類である。この１
．２−ピラゾロ−５−オン類のマゼンタカプラーから形
成される色素は５５０ｎｍ付近の主吸収以外に、４３０
ｎｍ付近の副吸収を有していることが大きな問題であり
、これを解決するために種々の研究がなされてきた。

１．２−ピラゾロ−５−オン類の３位にアニリノ基を有
するマゼンタカプラーが上記Ｄｊ吸収が小さく、特にプ
リント用カラー画像を得るために有用である。これらの
技術については、例えば米国特許第２，３４３，７０３
号、英国特許第１，０５９，９９４号等公報に記載され
ている。

しかし、上記マゼンタカプラーは、画像保存性、特に光
に対する色素画像の堅牢性が著しく劣っており、未発色
部のＹ−スティンが大きいという欠点を有している。

上記マゼンタカプラーの４３０ｎｍ付近の０１段収金減
少させるための別の手段として、英国特許第１．０４７
，６１２号に記載されているピラゾロベンズイミダゾー
ル類、米国特許第３．７７０，４４７＠に記載のイング
ゾロン類、また同１３．’７２５，０６７号、英田特許
第７，２５２，４１８号、同第１，３３４，５１５号に
記載のピラゾロトリアゾール類等のマゼンタカプラーが
提案されている。これらのカプラーから形成される゛色
素は、４３０ｎｍ付近の副吸収が、前記の３位にアニリ
ノ基を有する１、２−ピラゾロ−５−オン類から形成さ
れる色素に比べて著しく小さく色再現上好ましく、さら
に、光、熱、湿度に対する未発色部のＹ−スティンの発
生も極めて小さく好ましい利点を有するものである。

しかしながら前記ピラゾロトリアゾール類等のマゼンタ
カプラーから形成されるアゾメチン色素の光に対する堅
牢性は著しく低く、カラー写真材料、特にプリント系カ
ラー写真材料の性能を著しく損なうものであり、プリン
ト系カラー写真材料には実用化されていない。

また、特開昭５９−１２５７３２号には、１日−ビラゾ
ロ−［３，２−Ｃ１−ｓ−トリアゾール型マゼンタカプ
ラーに、フェノール系化合物、または、）工二ルエーテ
ル系化合物を併用することにより、１日−ビラゾロ−［
３，２−Ｃ］　−ｓ　−トリアゾール型マゼンタカ°ブ
ラーから得られるマゼンタ色素画像の光に対する堅牢性
を改良する技術が提案されている。しかし上記技術にお
いても、前記マゼンタ色素画像の光に対する褪色を防止
するには未だ十分とはいえず、しかも光に対する変色を
防止することはほとんど不可能であることが認められた
。

［発明の目的コ 本発明は上記の問題点に鑑み為されたもので、本発明の
第１の目的は、色再現性に優れ、しかもマゼンタ色素画
像の光堅牢性が著しく改良されたカラー写真材料を提供
することにある。

本発明の第２の目的は、光に対して未発色部のＹ−ステ
ィンの発生が防止されたカラー写真材料を提供づ゛るこ
とにある。

［発明の構成］ 本発明者らは鋭意研究の結果、支持体上に下記一般式［
Ｉ］で示されるマゼンタカプラーの少なくとも１つ及び
油滴として環状エーテル化合物を含有するハロゲン化恨
乳剤居、並びに色素画像安定化剤を有することを特徴と
するハロゲン化銀写真感光材料により、上記目的を達成
しうろことを見い出した。

一般式［Ｉ］ × 〔式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原子
群を表し、該２により形成される環は置換基を有しても
よい。

Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる置換基を表わす。

またＲは水素原子または置換基を表わす。１次に本発明
を具体的に説明する。

本発明に係る前記一般式（１） 一般式（１） で表されるマゼンタカプラーに於いて、Ｚは含窒素複素
環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚにより
形成される環は置換基を有してもよい。

Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる置換基を表す。

虫たＲは水素原子または置換基を表す。

前記Ｒの表す置換基としては、例えばハロゲン原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、シアノ基、ス
ピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シロキシ基
、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミ７基、
７シルアミ７基、スルホンアミド基、イミド基、ウレイ
ド基、スル７７モイルアミ７基、アルコキシカルボニル
アミ７基、アリールオキシカルボニル７ミ７基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙げら
れる。

ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子が挙
げられ、特に塩素原子が好ましい。

Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜３２のも
の、アルケニル基、アルキニル基としてはＲＺ数２．〜
３２のもの、シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては炭素数３〜１２、特に５〜７のものが好ましく、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は直鎖でも分
岐でもよい。

また、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、シクロアルケニル基は置換基〔例
えば７リール、シアノ、ハロゲン原子、ヘテロ環、ジク
ロフルキル、シクロアルキル、スピロ化合物残基、有橋
炭化水素化合物残基の他、アシル、カルボキシ、カルバ
モイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニルの如くカルボニル基を介して置換するもの、更には
へテロ原子を介して置換するもの（具体的にはヒドロキ
シ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、シ
ロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ等の酸素原
子を介して置換するもの、ニトロ、アミ／（ジアルキル
アミ７等を含む）、スル７アモイルアミノ、アルコキシ
カルボニルアミ７．７リールオキシカルポニルアミ／、
アシルアミ／、スルホンアミド、イミド、ウレイド等の
窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、アリー
ルチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スルフィニル、ス
ルファモイル等の硫黄原子を介して置換するもの、ホス
ホニル等の燐原子を介して置換するもの等）〕を有して
いてもよい。

具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
、Ｅ−ブチル基、べ／タデシル基、ヘプタデシル基、１
−へキシルノニル基、１．１’−ノベンチル／ニル基、
２−クロル−ｔ−−ｙ＋ル基、トリフルオロメチル基、
１−エトキシトリデシル基、１−７トキシイソプロビル
基、メタンスルホニルエチル基、２，４−ノーｔ−アミ
ルフェノキシメチル基、７ニリ／基、１７ｘニルイソ７
’　ａピル基、３−―−ブタンスルホンアミノフェノキ
シブロビル基、３−４’−１α−（４”（ｐ−ヒドロキ
シベンゼンスルホニル）フェノキシ〕ドデカ／イルアミ
ノ）フェニルプロピル基、３−（４’−（’α−（２”
、４”−ノーｔ−７ミル７エ／キシ）ブタンアミド〕フ
ェニル）−プロピル基、４−〔Ｑ−（。

−クロル７工／キシ）テトラデカンアミド７二／キシ〕
プロピル基、アリル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等が挙げられる。

Ｒで表される７リール基としてはフェニル基が好ましく
、置換基（例えば、アルキル基、アルコキシ基、７シル
７ミ７基等）を有していてもよい。

具体的には、フェニル基、４−ｔ−７’チル７エ二ル基
、２，４−ジ−ｔ−７ミルフエニル基、４−テトラデカ
ンアミドフェニル基、ヘキサデシロキシフェニル基、４
′−〔α−（４”−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカ
ンアミド〕フェニル基等が挙げられる。

Ｒ”Ｃ’！されるヘテロ環基としては５〜７貝のものが
好ましく、置換されていてもよく、又縮合していてもよ
い、具体的には２−フリル基、２−チェニル基、２−ピ
リミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる
。

Ｒで表されるアシル基としては、例えばアセチル基、フ
ェニルアセチル基、ドデカノイル基、α−２，４−ジ−
ｔ−７ミルフエノキシプタ／イル基等のフルキルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、３−ペンタデシルオキシベンゾ
イル基、ｐ−クロルベンゾイル基等の７リールカルボニ
ル基等が挙げられる。

Ｒで表されるスルホニル基としてはメチルスルホニル基
、ドデシルスルホニル基の如きアルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニルＭ、ｐ−）ルエンスルホニル基の如
きアリールスルホニル基等が挙げられる。

Ｒで表すれるスルフィニル基としては、エチルスルフィ
ニル基、オクチルスルフィニル！、３−フェノキジブチ
ルスルフィニル基の如きアルキルスルフィニル基、フェ
ニルスルフィニルｉ、ｍ−ペンタデシルフェニルスルフ
ィニル基の如きアリールスルフィニル基等が挙げられる
。

Ｒで表されるホスホニル基としてはブチルオクチルホス
ホニル基の如きアルキルホスホニル基、オクチルオキシ
ホスホニル基の如きアルコキシホスホニル基、７エ／キ
シホスホニル基の如きアリールオキシホスホニル基、フ
ェニルホスホニル基の如きアリールホスホニル基等が挙
げられる。

Ｒで表されるカルバモイル基は、アルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等が置換していてもよく、
例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルカ
ルバモイル基、Ｎ−（２−ペンタデシルオクチルエチル
）カルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモ
イル！、Ｎ−１３−（２，４−シーｔ−アミルフェノキ
ン）プロピル１カルバモイル基等が挙げられる。

以下余白 Ｒ″ｒ衰されるスル７７モイル基はフルキル基、７リー
ル基（好ましくはフェニル基）等が置換していてもよ（
、例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ノエ
チルスル７Ｔモイル基、Ｎ−（２−ペンタデシルオキシ
エチル）スル７７モイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル
スルファモイル基、Ｎ−フェニルスル７７モイル基等が
挙げられる。

Ｒで表されるスピロ化合物残基としては例えばスピロ［
３，３］ヘプタン−１−イル等が挙げられる。

Ｒで表される有橋炭化化合物残基としては例えばビシク
ロ［２，２，１］へブタン−１−イル、トリシクロ［３
，３，１，１コ゛７］デカン−１−イル、７．７−シメ
チルービシクロ［２，２，１］ヘプタン−１−イル等が
挙げられる。

Ｒ″Ｃ表されるアルコキシ基は、更に前記アルキル基へ
のＷ１換基として挙げたものを置換していてもよく、例
えばメトキシ基、プロポキシ基、２−エトキシエトキシ
基、ペンタデシルオキシ基、２−ドデシルオキシエトキ
シ基、７エネチルオキシエトキシ基等が挙げられる。

Ｒ″Ｃｍされるアリールオキシ基としてはフェニルオキ
シが好ましく、アリール核は更に前泥アリール基への置
換基又は原子として挙げたもので置換されていてもよく
、例えばフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチル７エ／キシ基、
ｍ−ペンタデシルフェノキシ基等が挙げられる６ Ｒで表されるヘテロ環オキシ基としては５〜７貝のへテ
ロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環は更に置換基を
有していてもよく、例えば、３゜４．５．６−テトラヒ
ドロビラニル−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾー
ル−５−オキシ基が挙げられる。

Ｒで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等で置換さ
れていてもよく、例えば、トリメチルシロキシ基、トリ
エチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等が挙げ
られる。

Ｒで表されるアシルオキシ基としては、例えばアルキル
カルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基等が
挙げられ、更に置換基を有していてもよく、具体的には
アセチルオキシ基、ａ−クロルアセチルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等が挙げられる。

Ｒで表されるカルバモイルオキシ基は、アルキル基、ア
リール基等が置換していてもよく、例えばＮ−エチルカ
ルバモイルオキシ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイルオ
キシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基等が挙げら
れる。

Ｒで表されるアミノ基はアルキル基、アリール基（好ま
しくはフェニル基）等で置換されていてもよく、例えば
二チルアミ／基、アニリノ基、「−クロルアニリ７基、
３−ペンタデシルオキシ力ルポニルアニリ７基、２−ク
ロル−５−ヘキサデカンアミドアニリノ基等が挙げられ
る。

Ｒ″Ｃ表されるアシルアミ７基としては、アルキルカル
ボニルアミ７基、了り一ルカルボニルアミ７基（好まし
くはフェニルカルボニルアミ７基）等が挙げられ、更に
置換基を有してもよく具体的にはアセトアミド基、ａ−
エチルプロパンアミド基、Ｎ−７エニルアセトアミド基
、ドデカンアミ１’−Ｍ、２．４−ジ−ｔ−アミルフェ
ノキシアセトアミド基、α−３−し−ブチル４−ヒドロ
キシ７二／キシブタンアミド基等が挙げられる。

Ｒで表されるスルホンアミド基としては、フルキルスル
ホニルアミ７基、アリールスルホニルアミ７基等が挙げ
られ、更に置換基を有してもよい。

具体的にはメチルスルホニルアミ７基、ベンタテシルス
ルホニルアミ７基、ベンゼンスルホンアミ）’基、ｐ−
）ルエンスルホンアミド基、２−メトキシ−５−ｔ−７
ミルベンゼンスルホンアミド基等が挙げられる。

Ｒで表されるイミド基は、開鎖状のものでも、環状のも
のでもよく、置換基を有していてもよく、例えばコハク
酸イミド基、３−ヘプタデシルコハク酸イミド基、７タ
ルイミド基、グルタルイミド基等が挙げられる。

Ｒで表されるウレイド基は、アルキル基、アリール基（
好ましくはフェニル基）等により置換されていてもよく
、例えばＮ−エチルウレイド基、Ｎ−／　ｆ　ルー　Ｎ
−デシルウレイド基、Ｎ−７ｚニルウレイド基、Ｎ−ｐ
−）リルウレイド基等が挙げられる。

Ｒで表されるスル７７モイルアミ７基は、アルキル基、
アリール基（好ましくはフェニル基）等で置換されてい
てもよく、例えばＮ、Ｎ−ノブチルスル７アモイルアミ
ノ基、Ｎ−メチルスルフγモイルアミ７基、Ｎ−フェニ
ルスル７アモイルアミノ基等が挙げられる。

Ｒで表されるアルコキシカルボニルアミノ基としては、
更に置換基を有していてもよく、例えばメトキシカルボ
ニルアミ７基、メトキシエトキシカルボニルアミ７基、
オクタデシルオキシカルボニルアミ７基等が挙げられる
。

Ｒで表される了り−ルオキシ力ルポニルアミ７基は、置
換基を有していてもよく、例えばフェノキシカルボニル
アミ７基、４−メチル７エ／キシカルボニルアミ７基が
挙げられる。

Ｒで表されるアルフキジカルボニル基は更に置換基を有
していてもよく、例えばメトキシカルボニル基、ブチル
オキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、オ
ククデシルオキシ力ルボニル基、エトキシメトキシ力ル
ポニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げ
られる。

Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は更に置換基
を有していてもよく、例えば７エ７キシカルボニル基、
ｐ−クロルフェノキシカルボニル基、−一ペンタデシル
オキシフェノキシ力ルボニル基等が挙げられる。

Ｒで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を有してい
てもよく、例えば、エチルチオ基、ドデシルチオ基、オ
クタデシルチオ基、７エネチルチオ基、３−フェノキシ
プロピルチオ基が挙げられる。

Ｒで表されるアリールチオ基はフェニルチオ基が好まし
く更に置換基を有してもよく、例えばフェニルチオ基、
ｐ−メトキシフェニルチオ基、２−Ｌ−オクチルフェニ
ルチオ基、３−オクタデシルフェニルチオ基、２−カル
ボキシフェニルチオ基、ｐ−７セトアミノフエニルチオ
基等が挙げられる。

Ｒで表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７貝のへテ
ロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有してもよく、又
置換基を有していてもよい。例えば２−ピリジルチオ基
、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２，４−シフ２ツキシ
ー１．３．５−　）リアゾール−６−チオ基が挙げられ
る。

Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る置換基としては、例えばへロ２ン原子（塩素原子、臭
素原子、７７ソ原子等）の弛度素原子、酸素原子、硫黄
原子または窒素原子を介して置換する基が挙げられる。

炭素原子を介して置換する基としては、カルボキシル基
の他例えば一般式 （Ｒ１′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義で
あり、Ｒ２′及びＲ１′は水素原子、アリール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す、）で示される基、ヒドロ
キシメチル基、トリ７二二ルメチル基が挙げられる。

酸素原子を介して置換する基としては例えばフルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、７シルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、フルフキジカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルオ
キサリルオキシ基、アルコキシオキサリルオキシ基が挙
げられる。

該フルコキシ基は更に置換基を有してもよく。

例えば、ニドキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−
シアノエトキシ基、７エネチルオキシ基、ｐ−クロルベ
ンジルオキシ基等が挙げられる。

該７リールオキシ基としては、フェノキシ基が好ましく
、該アリール基は、更にｉ換基を有していてもよい、具
体的にはフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−
ドデシル７エ／キシ基、４−７タンスルホン７ミドフエ
ノキシ基、４−（ａ−（３′−ペンタデシル７エ／キシ
）ブタン７ミド〕７エ／キシ基、ヘキシデシル力ルパモ
イルノトキシ基、４−シアノフェノキシ基、４−メタン
スルーノドキシフェノキシ基等が挙げられる。

該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７貝のへテロ環オキ
シ基゛が好ましく、縮合環であってもよく、又置換基を
有していてもよい、具体的には、１−フェニルテトラゾ
リルオキシ基、２−ベンゾチアゾリルオキシ基等が挙げ
られる。

該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ基、ブタ
ツルオキシ基等のフルキルカルボニルオキシ基、シンナ
モイルオキシ基の如きアルケニルカルボニルオキシ基、
ベンゾイルオキシ基の如きアリールカルボニルオキシ基
が挙げられる。

該スルホニルオキシ基としては、例えばブタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基が挙げられる。

該アルフキジカルボニルオキシ基としては、例えばエト
キシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオ
キシ基が挙げられる。

該７リールオキシカルボニル基としてはフェノキシカル
ボニルオキシ基等が挙げられる。

酋フルキルオキサリルオキシ某ンしてｇ±、仔Ｉｔ÷ば
メチルオキサリルオキシ基が挙げられる。

該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エトキシオ
キサリルオキシ基等が挙げられる。

硫＊ｉ子を介して置換する基としては、例えばアルキル
チオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルオ
キシチオカルボニルチオ基が挙げられる。

該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２−シア／
エチルチオ基、７エネチルチオ基、ベンノルチオ基等が
挙げられる。

該アリールチオ基としてはフェニルチオ基、４−メタン
・スルホンアミドフェニルチオ基、４−ドデシル７エネ
チルチオ基、４−ノナフルオロベンクン７ミド７エネチ
ルチオ基、４−カルボキシフェニルチオ基、２−エトキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニルチオ基等が挙げられる。

該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−７二二ルー１．
２．３．４−テトラゾリル−５−チオ基、２−ベンゾチ
アゾリルチオ基等が挙げられる。

該フルキルオキシチオカルボニルチオ基としては、ドデ
シルオキシチオカルボニルチオ基等が挙げられる。

えば一般式−Ｎ　　　で示されるものが挙げられ了り−
ル基、ヘテロ環基、スルファモイル基、カルバモイル基
、アシル基、スルホニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルフキジカルボニル基を表し、Ｒ４’とＲ３′は
結合してヘテロ環を形成してもよい、但しＲ、／とＲ３
′が共に水素原子であることはない。

該アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ましくは、炭
素数１〜２２のものである。又、アルキル基は、ｌｉｆ
換基を有していてもよく、置換基としては例えばアリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルアミ７基、アリールアミ
７基、アシルアミ７基、スルホンアミド基、イミノ基、
アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオ
キシカルボニル７ミ７基、７リールオキシカルボニルア
ミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、
ハロゲン原子が挙げられる。

該アルキル基の具体的なものとしては、例えばエチル基
、オキチル基、２−エチルヘキシル基、２−クロルエチ
ル基が挙げられる。

Ｒ、Ｊ又はＲ，／で表されるアリール基としては、炭素
数６〜３２、特にフェニル基、ナフチル基が好ましく、
該アリール基は、置換基を有してもよく置換基としては
上記Ｒ１′又はＲ、ｔで表されるアルキル基への置換基
として挙げたもの及びアルキル基が挙げられる。該アリ
ール基として具体的なものとしては、例えばフェニル基
、１−す７チル基、４−メチルスルホニルフェニル基が
挙１デられる。

Ｒ４′又はＲ２′で表されるヘテロ環基としては５〜６
員のものが好ましく、縮合環であってもよく、置換基を
有してもよい、具体例としては、２−フリル基、２−キ
ノリル基、２−ピリミジル基、２−ベンゾチアゾリル基
、２−ピリジル基等が挙げられる。

Ｒ４’又はＲ５’で表されるスルファモイル基としては
、Ｎ−フルキルスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
スル７７モイル基、Ｎ−７リールスル７アモイル基、Ｎ
、Ｎ−ジアリールスル７７モイル基等が挙げられ、これ
らのアルキル基及びアリール基は前記アルキル基及び了
り−ル基について挙げた置換基を有してていもよい、ス
ルファモイル基の具体例としては例えばＮ、Ｎ−ジエチ
ルスルファモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ
−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−ｐ−）リルスル７ア
モイル基が挙げられる６ Ｒ４’又はＲｓ’で表されるカルバモイル基としては、
Ｎ−フルキルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカル
バモイル基、Ｎ−７リールカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジ
アリールカルバモイル基等が挙げられ、これらのアルキ
ル基及びアリール基は前記アルキル基及Ｖ７リール基に
ついて挙げた置換基を有していてもよい。カルバモイル
基の兵体例としでは例えばＮ、Ｎ−ノエチル力ルバモイ
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカルバ
モイルＭ、Ｎ−ｐ−シア／フェニルカルバモイル基、Ｎ
−ｐ−）リルカルバモイル基が挙げられる。

Ｒ４′又はＲ，／で表されるアシル基としては、例エバ
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ
環カルボニル基が挙げられ、該アルキル基、該アリール
基、該ヘテロ環基は置換基を有していてもよい、アシル
基として具体的なものとしては、例えばヘキサフルオロ
ブタノイル基、２゜３．４．５．６−ペンタフルオロベ
ンゾイル基、アセチル基６、ベンゾイル基、ナフトニル
基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ１′又はＲ１′で表されるスルホニル基としては、フ
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環
スルホニル基が挙げられ、置換基を有してもよく、具体
的なものとしては例えばエタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、オキシカルボニル基、ナフタレンスルホ
ニル基、ｐ−クブルベンゼンスルホニル基等が挙げられ
る。

Ｒ、を又はＲ，７で表されるアリールオキシカルボニル
基は、前記アリール基について挙げたものをｌｉ！換基
として有してもよく、具体的にはフェノキシカルボニル
基等が挙げられる。

Ｒ４’又はＲｓ′で表されるアルフキジカルボニル基は
、前記アルキル基について挙げた置換基を有してもよく
、具体的なものとしてはメトキシ力ルボニ゛ル基、ドデ
シルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
等が挙げられる。

Ｒ１′及びＲ３′が結合して形成するヘテロ環としては
５〜６員のものが好ましく、飽和でも、不飽和でもよく
、又、芳香族性を有していても、いな（でもよく、又、
縮合環でもよい、該ヘテロ環としては例えばＮ−７タル
イミド基、Ｎ−コハク酸イミド基、４−Ｎ−ウラゾリル
基、１−Ｎ−ヒグントイニル基、３−Ｎ−２，４−ジオ
キソオキサゾリジニル基、２−Ｎ−１，１−ジオキソ−
３−（２Ｈ）−オキソ−１，２−ベンズチアゾリル基、
１−ビａリル基、１−ピロリノニル基、１−ピラゾリル
基、１−ピラゾリジニル基、１−ピペリジニル基、１−
ピロリニル基、１−イミダゾリル基、１−イミグゾリニ
ル基、１−インドリル基、１−インインドリニル基、２
−イソインドリル基、２−イソインドリニル基、１−ベ
ンゾトリアゾリル基、１−ペンシイミグゾリル基、１−
（１，２，４−）リアゾリル）基、１−（１，２，３−
トリアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テトラゾリ
ル）基、Ｎ−モルホリニル基、１．２，３．４−テトラ
ヒドロキノリル基、２−オキソ−１−ピロリジニル基、
２−ＩＨ−ピリドン基、７タラジオン基、２−オキソ−
１−ピペリノニル基等が挙げられ、これらへテロ環基は
アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリール
オキシ基、アシル基、スルホニル基、アルキルアミノ基
、アリールアミ７基、アシルアミ７基、スルホンアミ７
基、カルバモイル基、スルフ７モイル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、イミド基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、ノ）ロデン原子等また
Ｚ又はＺ′により形成される含窒素複素環としては、ピ
ラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環またはテ
トラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい置換
基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられる。

又、一般式（１）及び後述の一般式（ＩＩ）〜〔■〕に
於ける複素環上の置換基（例えば、Ｒ９Ｒ１〜Ｒａ）が 部分（ここにＲ”、Ｘ及びＺ　ＩＩは一般式（１）にお
けるＲ、Ｘ、Ｚと同義である。）を有する場合、所謂ビ
ス体型カプラーを形成するが勿論本発明に包含される。

又、ｚ　、ｚ　’、ｚ　”及び後述のＺ、により形成さ
れる環は、更に他の環（例えば５〜７只のシクロアルケ
ン）が縮合していてもよい。例えば一般式（Ｖ）におい
てはＲ６とＲ６が、一般式（’／Ｉ）においではＲ７と
Ｒ１とが、互いに結合して環（例えば５〜７貝のシクロ
アルケン、ベンゼン）を形成してもよい。

以下余白 一般式ＣＩ）で表されるものは更に具体的には例えば下
記一般式（ＩＩ）〜〔■〕により表される。

一般式（Ｉ［） 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｎ　−Ｎ　−Ｎ 一般式〔■〕 −Ｎ−ＮＨ 一般式（Ｖ） 一般式（ＶＩ） Ｎ　−Ｎ　−Ｎ）Ｉ 一般式〔■〕 前記一般式（ＩＩ３〜〔■〕に於ν１てＲ１−Ｒ６及び
Ｘは前記Ｒ及びＸと同義である。

又、一般式ＣＩ〕の中でも好まし０のは、下記一般式〔
■〕で表されるものである。

一般式〔■〕 式中Ｒ、、Ｘ及び２．は一般式ＣＩ〕におけるＲ９Ｘ及
びＺと同義である。

前記一般式（ＩＩ）〜〔■〕で表されるマゼンタカプラ
ーの中で特に好まし一％のもの１±一般式〔■〕又１ま
［で表されるマゼンタカプラーである。

又、一般式（１）〜〔■〕における複素環上の置換基に
ついていえば、一般式（１）においてはＲが、また一般
式（ＩＩ）〜〔■〕においてはＲ１が下記条件１を満足
する場合が好ましく更に好ましいのは下記条件１及び２
を満足する場合であり、特に好ましいのは下記条件１，
２及び３を満足する場合である。

条件１　複素環に直結する根元原子が炭素原子である。

条件２　該炭素原子に水素原子が１個だけ結合している
、または全く結合していない。

条件３　該炭素原子とＶ＋接凍原子の開の結合が全て単
結合である。

前記複索環上の置換基Ｒ及びＲ３として最も好ましいの
は、下記一般式（ＩＸ）により表されるものである。

一般式〔１Ｘ） Ｒ３ ［Ｉ　　　　　　　　　　Ｒ，ｏ−Ｃ−ＲＩ＋ 式中Ｒ１１Ｒｌ　ｔ＋及びＲ１はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基
、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル
基、ホスホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基
、シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
基、シロキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ
基、アミ７基、アシルアミ７基、スルホンアミド基、イ
ミド基、ウレイド基、スル７７モイルアミ７基、アルコ
キシカルボニルアミ７基、アリールオキシカルボニルア
ミ７基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環
チオ基を表し、ＲａｙＲｔｏ及１／　Ｒ＋　＋の少なく
とも２つは水素原子ではなり１　。

又、前記Ｒ，，Ｒ，０及びＲ１＋の中の２つ例えば・Ｒ
９とＲｈｏは結合して飽和又は不飽和の環（例えばシク
ロアルカン、ジクロフルケン、ヘテロ環）を形成しても
よく、更に該環にＲＩ＋が結合して有橋炭化水素化合物
残基を構成してもよい。

Ｒ９〜Ｒ１＋により表される基は置換基を有してもよく
、Ｒ９−Ｒ８，により表される基の具体例及び該基が有
してもよい置換基としては、前述の一般式ＣＩ）におけ
るＲが表す基の具体例及び置°換基が挙げられる。

又ミ例えばＲ，とＲ１゜が結合して形成する環及びＲ９
−Ｒ１，により形成される有橋炭化水素化合物残基の具
体例及びその有してもよい置換基としては、前述の一般
式（１）におけるＲが衰すシクロアルキル、シクロアル
ケニル、ヘテロ環基有橋炭化水素化合物残基の具体例及
びその置換基が挙げられる。

一般式（ＩＸ）の中でも好ましいのは、（ｉ）Ｒ，〜Ｒ
１１の中の２つがアルキル基の場合、（ｉｉ）Ｒｓ〜Ｒ
Ｉ＋の中の１つ例えばＲ口が水素原子であって、他の２
つＲ９とＲ１０が結合して根元炭素原子と共にシクロア
ルキルを形成する場合、 である。

更に（ｉ）の中でも好ましいのは、Ｒ９〜Ｒ１１の中の
２つがアルキル基であって、他の１つが水素原子または
アルキル基の場合である。

ここに該アルキル、該シクロアルキルは更に置換基を有
してもよく該アルキル、該シクロアルキル及びその置換
基の具体例としては前記一般式　・（１）におけるＲが
表すアルキル、シクロアルキル及びその置換基の具体例
が挙げられる。

以下余白 又、一般式（Ｉ）におけるＺにより形成される環及び一
般式〔■〕におけるＺｌにより形成される環が有しても
よい置換基、並びに一般式（ｎ）〜（Ｗ）におけるＲ２
−Ｒ１としては下記一般式（Ｘ）で表されるものが好ま
しい。

一般式（Ｘ） −Ｒ倉　−ＳＱ、−Ｒ≧ 式中Ｒ１はアルキレンを％　Ｒ”はアルキル、シクロア
ルキルまたはアリールを表す。

Ｒ’で示されるアルキレンは好ましくは直鎖部分の炭素
数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直鎖１
公岐を問わない、＊たこのアルキレンは置換基を有して
もよい。

該置換基の例としては、前述の一般式（Ｉ）におけるＲ
がフルキル基の場合該アルキル基が有してもよい置換基
として示したものが挙げられる。

置換基として好ましいものとしてはフェニルが挙げられ
る。

Ｒ１で示されるフルキレンの、好ましい具体例を以下に
示す。

Ｒ２で示されるアルキル基は属領１公岐を間わなり１　
。

具体的にはメチル、エチル、プロピル、１ｓｏ−プロピ
ル、ブチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル
、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、２−へ
キシルデシルなどが挙げられる。

Ｒ２で示されるシクロアルキル基としては５〜６貝のも
のが好ましく、例えばシクロヘキシルが挙げられる。

Ｒ２で示されるアルキル、シクロアルキルは置換基を有
してもよく、その例としては、前述のＲ１への置換基と
して例示したものが挙げられる。

Ｒ２で示されるアリールとしては具体的には、フェニル
、ナフチルが挙げられる。該アリール基は置換基を有し
てもよい、該置換基としては例えば直鎖ないし分岐のア
ルキルの他、前述のＲ１への置換基として例示したもの
が挙げられる。

また、置換基が２個以上ある場合それらの置換基は、同
一であっても異なっていてもよい。

一般式（１）で表される化合物の中でも特に好ましいの
は、下記一般式（ＸＩ）で表されるものである。

一般式〔■〕 式中、Ｒ，Ｘは一般式（１）におけるＲ、Ｘと同義であ
ワＲＩ　、　Ｒ２は、一般式［Ｘ］におけるＲ　’ｔＲ
２と同義である。

以下余白 Ｃ）＋３ Ｃ１＋。

■ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ 以下余白 ＣＨ３Ｃ）＋３ Ｃ４Ｈ９ 以下余白 Ｃ１（３ ＣＩ。

■ Ｃ）１３ ＣＩ５ Ｃ？ＨＩ　Ｓ Ｃ，Ｈ。

２Ｈ５ ＣＨ３ ■ ＣＦＩ。

ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ。

「 ７Ｈ１ｓ 以下余白 ＣＨ。

５Ｈ１３ ＣＨｌ ０ＣＴｏＣＯＮＨＣＴｏＣＨ２０ＣＨ３０ＣＩ（２Ｃ）
Ｉ２ＳＯ□ＣＨ３ ■ Ｃ２Ｈ。

し２ｔ１５ 以下余白 ＣＩ（。

し１２１’１２５ Ｃ６Ｈ１３ 以下余白 １Ｚ ＣＨ。

Ｃ）１３ ＱＣ２Ｈ。

「 ＣＨ。

ＣｓＨ＋ｙ（ｔ） ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ。

Ｃ）１３　　　　　　　　　Ｃａ１Ｌｔ（Ｌ）ＣＩ。

７Ｈ１５ １ｈｃ　　ＣＨ３ 以下余白 ０（ＣＨ２）２０じ１２Ｈ２５ Ｎ　−Ｎ　−Ｎ １５６　　　　　・ １５フ ロ０ Ｎ Ｃ，Ｈ。

■ Ｎ　−Ｎ□間 １日８ 以下余白 また前記カプラーの合成はジャーナル・オブ・ザ・ケミ
カル−ンサイアテイ（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　　ｔｈ
ｅＣｈｅｍｉｃａｌ　　Ｓ　ｏｃｉｅｔｙ）　ｌ　／＜
−キン（Ｐ　ｅｒｋｉｎ）Ｉ　　（１９７７）　、　２
０４７〜Ｚ０５２、米国特許３，７２５，０６７号、特
開昭５９−９９４３７号、特開昭５８−４２０４５号、
特開昭５９−１６２５４８号、特開昭５９−１７１９５
６、特開昭６０−３３５５２号及び特開昭６０−４３６
５９号等を参考にして合成を行った。

本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当りｌＸ１
０−コモル乃至１モル、好ましくはＩＸＩＰ２モル乃至
８Ｘ１０−’モルの範囲で用いることができる。

また本発、明のカプラーは他の種類のマゼンタカプラー
と併用することもできる。

以下余白 本発明における環状エーテル化合物としては３〜６Ｈの
ものが好ましい。又、１つの環内に含有される酸素原子
の数は好ましくは１〜２個である。

環状エーテル化合物に於て３員から成るものは好ましく
は次の一般式で示される。

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は以下のものから選ばれ
る。

：水素原子 ：ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、フッ素等） ：直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１〜
４０、例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、２−エチ
ルヘキシル、ラウリル、ステアリル等）で、更に置換基
を有していてもよい。置換基としては１例えば上記のハ
ロゲン原子、アルコキシ基（例えばメトキシ、Ｖト・キ
シ、スデアリルオキシ等）、アリールオキシ基（例えば
フェノキシ等）、アリール基（例えばフェニル基等）、
アリールチオ基（例えばフェニルチオ等）、アラルキル
チオ基（例えばベンジルチオ等）、アミン基（例えばピ
ペリジノ、ジメチルアミン等）、アシルオキシ基（例え
ばアセトキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイルオキシ、
シクロヘキサノイルオキシ等）、アルコキシカルボニル
基（例えばブトキシカルボニル、２−エチルへキシルオ
キシカルボニル等）、シクロアルコキシカルボニル基（
例えばシクロへキシルオキシカルボニル等）、アリール
オキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル等〉
、オキサリルオキシ基（例えばエトギルオキサリルオキ
シ等）、カルバモイルオキシ基（例えばヘキシルカルバ
モイルオキシ等）、スルホニルオキシ基（例えば）１ニ
ルスルホニルオキシ等）、アミド基（例えばベンゾイル
アミノ基等）、ウレイド基（例えばフェニルウレイド等
）、アミノスルファモイル基（例えばジメチルアミノス
ルファ七イル（９）等。

ニジクロアルギル基（好ましくは炭ｆ：数３〜６、例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル等）、更に置換基を
有してもよく、その例としては館記のアルキル基への置
換基例が挙げられる。

ニアリール基（例えばフェニル等）でアルキル基の場合
と同様な置換基を有していてもよい。

：アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル等）、アルキル基の場合と同様な
置換基をＭしてもよい。

：カルバモイル基（例えば）ｌニルカルバモイル等） ニアシル基（例えばアセチル、ｐ−メトキシベンゾイル
等） 壷　ニジアノ基 更に、Ｒ＋　とＲ２及び、／又はＲ１とＲ４が結合して
環を形成してもよい。

次に例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

以下余白 以下余白 ＣＯＣＨ２ＣＨＣ４Ｈ。

Ｑ　　　　　Ｃ＝Ｈｓ 以下余白 ３つ ζ　ζ 以下余白 Ｃ８゜ ＣＵ○Ｃ２８％ 環状エーテル化合物に於て４員から成るものは。

好ましくは次の一般式で示される。

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は以下のも
のから選ばれる。

：水素原子 ：ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、フッ素等）。

二直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１〜
４０、例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、２−エチ
ルヘキシル、ラウリル、ステアリル等）で、更に置換基
を有していてもよい。置換基としては、例えば上記のハ
ロゲン原子、アルコキシ基（例えばメトキシ、ブトキシ
、ステアリルオキシ等）、アリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ等）、アリール基（例えばフェニル基等）、ア
リールチオ基（例えばフェニルチオ等）、アラルキルチ
オ基（例えばベンジルチオ等）、アミン基（例えばピペ
リジノ、ジメチルアミン等）、アシルオキシ基（例えば
アセトキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイルオキシ、シ
クロヘキサノイルオキシ等）、アルコキシカルボニル基
（例えばブトキシカルボニル、２−エチルへキシルオキ
シカルボニル等）、シクロアルコキシカルボニル基（例
えばシクロへキシルオキシカルボニル等）、アリールオ
キシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル等）、
オキサリルオキシ基（例えばエトキシオキサリルオキシ
等）、カルバモイルオキシ基（例えばヘキシルカルバモ
イルオキシ等）、スルホニルオキシ基（例えばフェニル
スルホニルオキシ等）、アミド基（例えばベンゾイルア
ミノ基等）、ウレイド基（例えばフェニルウレイド等）
、アミノスルファモイルＭ（例えばジメヂルアミノスル
ファモイル佇）等。

ニジクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜６、例えば
シクロプロピル、シクロヘキシル等）、更に置換基を有
してもよく、その例としては、前記のアルキル基への置
換基例が挙げられる。

ニアリール基（例えばフェニル等）でアルキル基の場合
と同様な置換基を有していてもよい。

：アルコキシカルレボニル基（例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等）、アルキル基の場合と同様
な置換基を有してもよい。

：カルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル等） ニアシル基（例えばアセチル、ｐ−メト↓ジベンゾイル
等） ニジアノ基 更に、Ｒ１とＲ２及び／又はＲ１とＲ４が結合して環を
形成してもよい。

次に例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

以下余白 只　へ 環状エーテル化合物に於て５員から成るものは、好まし
くは次の一般式で示される。

Ｒａ　　Ｒｓ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
ａは以下のものから選ばれる。

：水素原子 ：ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、フッ素等）　
。

：直鎮または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１〜
４０．例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、２−エチ
ルヘキシル、ラウリル、ステアリル等）で更に置換基を
有していてもよい。置換基としては、例えば上記のハロ
ゲン原子、アルコキシ基（例えばメトキシ、ブトキシ、
ステアリルオキシ等）、アリールオキシ基（例えばフェ
ノキシ等）、アリール基（例えばフェニル基等）、アリ
ールチオ基（例えばフェニルチオ等）、アラルキルチオ
基（例えばベンジルチオ等）、アミノ基（例えばピペリ
ジノ、ジメチルアミノ等）、アシルオキシ基（例えばア
セトキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイルオキシ、シク
ロヘキサノイルオキシ等）、アルコキシカルボニル基（
例えばブトキシカルボニル ニル等）、シクロアルコキシカルボニル基（例えばシク
ロへキシルオキシカルボニル等）、アリールオキシカル
ボニル基（例えばフェノキシカルボニル等）、オキサリ
ルオキシ基（例えばエトキシオキサリルオキシ等）、カ
ルバモイルオキシ基（例えばヘキシルカルバモイルオキ
シ等）、スルホニルオキシ基（例えばフェニルスルホニ
ルオキシ等）、アミドＭ（例えばベンゾイルアミノ基等
）、ウレイド基（例えばフェニルウレイド等）、アミノ
スルファモイル基（例えばジメチルアミノスルファモイ
ル等）等。

ニジクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜６、例えば
シクロプロピル、シクロヘキシル等）、更に置換基を有
してもよく、その例としては、前記のアルキル基への置
換基例が挙げられる。

ニアリール基（例えばフェニル等）でアルキル基の場合
と同様な置換基を有していてもよい。

：アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル等）、アルキル基の場合と同様な
置換基を有してもよい。

：カルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル等） ニアシル基（例えばアセチル、ｐ−メトキシベンゾイル
等） ニジアノ基 更に，Ｒ＋　とＲ２　、Ｒ７とＲ８及び／又はＲ１とＲ
４が結合して環を形成してもよい。

次に例示化合物を示づが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

以下余白 ９、ｉ Ｑ４ 以下余白 環状エーテル化合物に於て５員から成るものは、好まし
くは次の一般式で示される。

Ｒダ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、は以下の
ものから選ばれる。

：水素原子 ：ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、フッ素等） ：直鎮または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１〜
４０、例えばメチル、エチル、ｉ〜プロピル、２−エチ
ルヘキシル、ラウリル、ステアリル等）で、更に置換基
を有していてもよい装置１条基としては、例えば上記の
ハロゲン原子、アルコキシ基（例えばメ１ヘキシ、ブト
キシ、スデアリルＡ−ｔシ）′ン、アリールオキシｔ３
＃Ｊえばフェノキシ等）、アリール基（例えば）Ｉニル
基等）、アリ−ルチオ基（例えばフェニルゾ・オ等）、
アラルキルチオ基（例えばベンジルチオ等）、アミノ基
（例えばピペリジノ、ジメチルアミノ等）、アシルオキ
シ基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイ
ルオキシ、シクロヘキサノイルオキシ等）、アルコキシ
カルボニル基（例えばブトキシカルボニル、２−エチル
へキシルオキシカルボニル等）、シクロアルコキシカル
ボニル基（例えばシクロへキシルオキシカルボニル等）
、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカル
ボニル等）、オキサリルオキシ基（例えば工１へキシオ
キサリルオキシ等）、カルバモイルオキシ基（例えばヘ
キシルカルバモイルオキシ等）、スルホニルオキシ基（
例えばフェニルスルホニルオキシ等）、アミド基（例え
ばベンゾイルアミノ基等）、ウレイド基（例えば）゛エ
ニルウレイド等）、アミノスルファモイル基（例えばジ
メチルアミノスルファモイル等）等。

ニジクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜６、例えば
シクロプロピル、シクロヘキシル等）、更に置換基を有
してもよく、その例としては、前記のアルキル基への置
換基例が挙げられる。

ニアリールＭ（例えばフェニル等）でアルキル基の場合
と同様な置換基を有していてもよい。

：アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル等）、アルキル基の場合と同様な
置換基を有してもよい。

：カルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル等） ニアシル基（例えばアセチル、ｐ−メトキシベンゾイル
等） ニジアノ基 更に、Ｒ１とＲ２が結合して環を形成してもよい。

次に例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

以下余白 ＣＨ２−ＣＨＲ ＲＲ’ １０’ｌ　　　　　ＨＨ ＋ｏ８　　　　　　ＣＨ３Ｈ ＋ｏ９　　　　　　ＣＨ２Ｃｌ　　　　　Ｈ＋　＋　ｏ
　　　　　　　Ｃｔ（２０Ｃ６１−１ｓ　　　Ｈ＋ｕ　
　　　　　ｃＨ２ｃｙ　　　　ｃＯ−以下余白 環状エーテル化合物に於て６員から成るものは、好まし
くは次の一般式で示される。

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８は以下のものから選ばれる。

：水素原子 ：ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、フッ素等） ：直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１〜
４０１例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、２−エチ
ルヘキシル、ラウリル、ステアリル等）で、更に置換基
を有していてもよい。置換基としては、例えば上記のハ
ロゲン原子、アルコキシ基（例えばメトキシ、ブトキシ
、スデアリルオキシ等）、アリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ等）、アリール基（例えばフェニル基等）、ア
リールチオ基（例えばフェニルチオ等）、アラルキルチ
オ基（例えばベンジルチオ等）、アミノ基（例えばピペ
リジノ、ジメチルアミノ等）、アシルオキシ基（例えば
アセトキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイルオキシ、シ
クロヘキサノイルオキシ等）、アルコキシカルボニル基
（例えばブトキシカルボニル、２−エチルへキシルオキ
シカルボニル等）、シクロアルコキシカルボニル基（例
えばシクロへキシルオキシカルボニル等）、アリールオ
キシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル等）、
オキサリルオキシ基（例えばエトキシオキサリルオキシ
等）、カルバモイルオキシ基（例えばヘキシルカルバモ
イルオキシ等）、スルホニルオキシ基（例えばフェニル
スルホニルオキシ等）、アミド基（例えばベンゾイルア
ミノ基等）、ウレイド基（例えばフェニルウレイド等）
、アミノスルファモイル基（例えばジメチルアミノスル
ファモイル等）等。

ニジクロアル４ル基（好ましくは炭素数３〜６、例えば
シクロプロピル、シクロヘキシル等）、更に置換基を有
してもよく、その例としては前記のアルキル基への置換
基例が挙げられる。

ニアリール基（例えばフェニル等）でアルキル基の場合
と同様な置換基を有していてもよい。

：アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル等）、アルキル基の場合と同様な
置換基を有してもよい。

：カルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル等） ニアシル基（例えばアセチル、ｐ−メトキシベンゾイル
等） ニジアノ基 更に、Ｒ＋　とＲ２及び／又はＲ１とＲ４が結合して環
を形成してもよい。又Ｒ３、Ｒ４で２重結合を形成して
もよい。

次に例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

以下余白 ＋　ｌ　８　　　　　Ｒ：　（ＣＨｚ）ｚ＋　ｔ　（１
（ＣＨ２）） １２０　　　　　　　　　　　（ＣＨ２）４１２１　　
　　　　　　　　　（ＣＨ２）　２　Ｃ＝　ＣＨ２以下
余白 以上述べた環状エーテル化合物の中でも、好ましい１群
は少なくとも１つのエーテル結合、ニスチル結合（例え
ば、−ＣＯ−１−８○２０−、アミド結合（例えば。

一３Ｏ２Ｎ　　　）またはウレイド結合（例えば又、環
中の酸素原子に直結する炭素原子には、少なくとも１つ
の水素原子が結合しているものが好ましい。

環状エーテル化合物は市販品として購入してもよい。又
、予め二重結合を有する対応化合物を合成した後、該二
重結合を酸化剤（例えば過酸化水素）により酸化して得
ることもできる。又、前述の６員の環状エーテル化合物
は、例えばＪＯＣＶｏｌ、３６　ｐＨ７６（１９７１）
　、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ＋９８０．　ｐ２５
２に記載の方法により、５員のものは例えば英国特許第
８６７９１８号、Ａｎｎ　６２３　ｐ１９１　　（１９
５９）に記載の方法により、４員のものはドイツ特許第
１０２１８５８号に記載の方法により合成できる。

本発明において油滴として含有するとは、カプラー等の
疎水性添加物を沸点約１５０℃以上の水に対する溶解度
が１０％以下の高沸点有機溶媒に必要に応じて低沸点、
及び又は水溶性右壁溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水
溶液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹
はん器、ホモジナイザー、二重ロイドミル、フロージッ
トミキ（ノー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化
分散した後、目的とする↑２水性コロイド液中に添加し
、支持体上に塗布し、乾燥した府中で高沸点有別溶媒か
含有されている状態と同じ状態で含有されでいる事を意
味する。

本発明における環状エーテル化合物を感光材料中に油滴
として含有せしめるには、後述の水中油滴型乳化分散法
を用いることが好ましい。

原状エーテル化合物が常温（２０℃）で液体であり、約
１５０’Ｃ以上の沸点を有？ｊ場合（例えば、例示化合
物１５．２４，２６，２８，４４，４６゜８９．９８，
１０２等）は、高沸点有別溶媒として用いることにより
感光材料中に油滴とし−（含有せしめることができる。

この場合、環状エーテル化合物油滴が疎水性写真用添加
剤を含有していることは必須ではない 又、環状エーテル化合物が、常温で固体である場合には
、高沸点右軽溶媒に環状エーテル化合物を溶解すること
により、感光材料中に油滴として含有せしめることがで
きる。

環状エーテル化合物の添加場所としては、好ましくは本
発明のカプラーと同一層又は隣接層が挙げられるが、特
に同一層が好ましい。その中でも最も好ましいのは、本
発明のカプラーを含有している油滴中に環状エーテル化
合物が添加されている場合である。

本発明の環状エーテル化合物の添加ωは疎水性写真用添
加剤に対して重０比で、好ましくは０．１〜１０であり
、より好ましくは０．２〜５である。

本発明に係る色素画像安定化剤としては、以下の一般式
［Ａ］〜［Ｋ］で表される化合物を好ましいものとして
用いることができる。

以下余白 一般式［ＡＩ 式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、了
り−ル基、又は複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ
６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
フルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基
またはアシルアミ７基をあられし、Ｒ４はアルキル基、
ヒドロキシ基、アリール基又はアルコキシ基を表す。

又Ｒ３とＲ２は互いに閉環し、５貝または６員環を形成
してもよ（、その時のＲ１はヒドロキシ基またはアルコ
キシ基をあられす、又Ｒ，とＲ４が閉環し、５貝の炭化
水素環を形成してもよく、そのときのＲ８はアルキル基
、アリール基、または複素環基をあられす、但し、Ｒ１
が水素原子で、かつ、Ｒ１がヒドロキシ基の場合を除く
。

前記一般式［ＡＩにおいて、Ｒ５は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基または複素環基をあられ
すが、このうち、アルキル基としては、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−
オクチル基、ヘキサデシル基などの直鎖または分岐のア
ルキル基を挙げることができる。＊たＲ３であられされ
るアルケニル基としては、例えばアリル、ヘキセニル、
オクテニル基などが挙げられる。さらに、ＲＩのアリー
ル基としては、フェニル、ナフチルの各基が挙げられる
。さらにＲ８で示さ八る複素環基としては、テトラヒド
ロピラニル基、ピリミジル基などが具体的に挙げられる
。これら各基は置換基を有することができ、例えば置換
基を有するアルキル基としてベンジル基、ニドキシメチ
ル基、置換基をあられすが有するアリール基としてメト
キシフェニル基、クロルフェニル基、４−ｈ）’クキシ
ー３．５−ジブチルフェニル基などが挙げられる。

一般式［ＡＩにおいて、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ３およびＲ１は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基またはアシル
アミ７基をあられすが、このうち、フルキル基、アルケ
ニル基、アリール基については前記Ｒ１について述べた
アルキル基、アルケニル基、アリール基と同一のものが
挙げられる。また前記ハロゲン原子としては、例えばフ
ッ素、塩素、臭素などを挙げることができる。ｆ：らに
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、ニドキシ基な
どを具体的に挙げることができる。さらに前記アシルア
ミ７基はＲ’　Ｃ０ＮＨ−で示され、ここにおいて、Ｒ
′はフルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ペ
ンシルなどの各基）、アルケニル基（例えばアリル、オ
クテニル、オレイルなとの各基）、７リール基（例えば
フェニル、ノドキシフェニル、ナフチルなどの各基）、
またはへテロ環基（例えばピリジル、ピリミジルの各基
）を挙げることができる。

また前記一般式［ＡＩにおいて、Ｒ４はアルキル基、ヒ
ドロキシ基、アリール基またはアルコキシ基を表すが、
このうちアルキル基、アリール基については、前記Ｒ１
で示されるアルキル基、アリール基と同一のものを具体
的に挙げることができル、マたＲ１のアルケニル基につ
いては前記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１およびＲ６について述べた
アルコキシ基と同一のものを挙げることができる。

Ｒ３とＲ７は互いに閉環してベンゼン環と共に形成する
環としては、例えばクロマン、クマラン、メチレンジオ
キシベンゼンが挙げられる。

また、Ｒ３とＲ４が閉環してベンゼン環と共に形成する
環としては、たとえばインゲンが挙げられる。これらの
環は、置換基（例えばアルキル、アルコキシ、アリール
）を有してもよい。

°又、Ｒ，とＲ２、またはＲ１とＲ４が閉環して形成す
る環中の原子をスピロ原子としてスピロ化合物を形成し
てもよいし、Ｒ２、Ｒ１などを連結基として、ビス体を
形成してもよい。

前記一般式［ＡＩで表されるフェノール系化合物または
フェニルエーテル系化合物のうち、好ましいものは、Ｒ
Ｏ−基（Ｒはフルキル基、アルケニル基、アリール基、
またはへテロ環基を表土。）を４個有するビイングン化
合物であり、特に好ましくは下記一般式［Ａ　−１］で
表すことができる。

一般式［Ａ−１１ 式中Ｒはアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル
、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ベンジル、ヘキ
サデシル）、アルケニル基（例えば、アリル、オクテニ
ル、オレイル）、了り−ル基（例えば、フェニル、ナフ
チル）またはへテロ環基（例えば、テトラヒドロピラニ
ル、ビリミノル）で表される基をあられす。Ｒ，および
Ｒ６゜は各々水素原子、ハロゲン原子、（例えば、フッ
素、塩素、臭素）、アルキル基（例えばメチル、エチル
、ｎ−ブチル、ベンジル）、アルコキシ基（例えばアリ
ル、ヘキセニル、オクテニル）、またはアルコキシ基（
例−えばメトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ）を表し
、ＲＩ＋は水素原子、アルキル基（例えばメチル、エチ
ル、ｎ−ブチル、ベンジル）、アルケニル基（例えば、
２−７’ロベニル、ヘキセニル、オクテニル）、または
アリール基（例えばフェニル、メトキシフェニル、クロ
ルフェニル、ナフチル＞をｉｔ。

前記一般式［Ａ］で表される化合物は、米国特許第３，
９３５，０１６号、同第３，９８２，９４４号、同第４
．２５４，２１６号、特開昭５５−２１００４号、同５
４−１４５５３０号、英国特許公開２，０７７．４５５
号、同２，０６２号、８８８号、米国特許第３，７６４
，３３７、同第３．４３２３００号、同第３，５７４，
６２７号、同第３，５７３，０５０号、特開昭５２−１
５２２２５号、同５３−２０３２７号、同５３−１７７
２９号、同５５−６３２１号、英国特許第１，３４７，
５５６号、同公開２．０６６．９７５号、特公昭５４−
１２３３７号、同４８−３１６２５号、米国特許第３，
７００，４５５号などに記載の化合物をも含む。

前記一般式［Ａ］で表される化合物の使用量は、マゼン
タカプラーに対して５〜３００モル％が好ましく、より
好ましくは１０〜２００モル％である。

以下に前記一般式［Ａ］で表される化合物の代表的具体
例を示す。

タイプ（１） ＲＩ タイプ（２） タイプ（３） タイプ（４） タイプ（５） タイプ（６） タイプ（７） タ　　イ　　ブ　　（２） 以下余白 タ　　イ　　ブ　　（４） タ　　イ　　ブ　　（５） タ　　イ　　ブ　　（６） 以下余白 Ａ−７ 以下余白 一般式［Ｂ］ （式中Ｒ，およびＲ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、７シル基、アシルアミ７基、アシルオキシ基、
スルホンアミド基、シクロアルキルまたはアルコキシカ
ルボニル基をあられし、Ｒ２は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アシル基、シクロアルキル
基またはへテロ環基をあられし、Ｒ１は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
リールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、シクロアルキル基またはアルフキジカルボニ
ル基をあられす。

以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもよ
い１例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
７リール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルフ
キジカルボニル基、了り−ルオキシ力ルボニル基、アシ
ルアミ７基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホ
ンアミド基、スルファモイル基などが挙げられる。

またＲ２とＲ３は互いに閉環し、５貝または６員環を形
成してもよい。Ｒ２とＲ１が閉環しベンゼン環と共に形
成する環としては例えばクロマン環、メチレンツオキシ
ベンゼン環が挙ｊデられる。

Ｙはクロマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群をあられす。

クロマンらしくはクマラン環はハロゲン原子、アルキル
基、ジクロフルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、もしくはヘテロ環で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。

一般式［Ｂ］で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式［Ｂ　−１］、［Ｂ　−２］、［Ｂ
　−３１、［Ｂ　−４］、ＣＢ−５］で示される化合物
に包含される。

一般式［Ｂ−１］ 一般式［Ｂ　−２］ 一般式［Ｂ−３］ 一般式［Ｂ　−４］ 一般式［Ｂ−５］ 一般式［Ｂ−１］、［Ｂ　−２］、［Ｂ　−３］、［Ｂ
　−４］および［Ｂ　−５］におけるＲ１．Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は前記一般式［Ｂ］におけるのと同じ意味を
持ち、Ｒ６、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ＆、Ｒ，およびＲｔ。

は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシ基、アルケニル基、アルケニ・ルオキシ基
、アリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基を
あられす。

さらにＲ４とＲ６、Ｒ６とＲ２、Ｒ７とＲ８、Ｒ，とＲ
５およびＲ１とＲｔｏとが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。

前記一般式［Ｂ　−１］、［Ｂ　−２］、［Ｂ　−３］
、［Ｂ−４］および［Ｂ　−５］においてＲ１およびＲ
４が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基またはシクロアルキル基、Ｒ，、Ｒい　Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ３およびＲ１゜が水素原子、アルキル基、またはシク
ロアルキル基である化合物が特に有用である。

一般式［Ｂ］で表される化合物はテトラヘドロン（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ　）、１９７０．ｖｏ１２６，４７
４３−４７５１頁、日本化学会誌、１９７２．Ｎｏ１０
，０９８７−１９９０頁、ケミカル（ｃｈｅｍ、　Ｌｅ
ｔｔ、　）、　１９７２（４）３１５−３１６頁、特開
昭５５−１３９３８３号に記載されている化合物を表し
、含み、かつこれらに記載されている方法に従って合成
することができる。

前記一般式［Ｂ］で表される化合物のうち使用量は、前
記本発明乳剤像るマゼンタカプラーに対して５〜３００
モル％該好ましく、より好ましくは１０〜２００モル％
である。

以下にこれらの化合物の代表的具体例を示す。

以下余白 一般式ＥＣ］ １（＋ １（” 一般式［Ｄ］ 式中Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、ヒドロキシ基、７リール基、アリールオキシ基、アシ
ル基、アシルアミ／基、アシルオキシ基、スルホンアミ
ド基もしくはアルコキシカルボニル基をあられす。

以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもよ
い０例えばハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリ−ルオキシカルボニル基、ア
シルアミ７基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ス
ルファモイル基などが挙げられる。

Ｙはベンゼン環と共にジクロマンもしくはジクマラン環
を形成するのに必要な原子群をあられす。

クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。

一般式［Ｃ］およｔＦ［Ｄ］で示される化合物のうち、
本発明に特に有用な化合物は一般式［Ｃ−１］、ｒ、ｃ
　−２１、［Ｄ　−１］および［Ｄ　−２］で示される
化合物に包含される。

一般式［Ｃ−１］ 一般式［Ｃ−２］ ＾゛ 一般式［Ｄ−１］ 一般式［Ｄ　−２］ 一般式［Ｃ−１］、［Ｃ−２］、［Ｄ　−Ｉ　Ｊおよび
［Ｄ　−２］におけるＲ４およびＲ２は前記一般式［Ｃ
］および［Ｄ］におけるのと同じ意味を持ち、Ｒ，、Ｒ
４，Ｒｓ、ＲいＲ７およびＲ＠は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルケ
ニル基、アルケニルオキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基もしくはヘテロ環基をあられす。さらにＲ１とＲ
，、Ｒ，とＲい　Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ２およびＲ１と
Ｒ６とが互いに環化して炭素環を形成してもよく、さら
に該炭素環はアルキル基で置換されてもよい。

前記一般式［Ｃ−１］、［Ｃ−２］、［Ｄ−１］および
［Ｄ　−２］荷おいて、Ｒ１およびＲ２が水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはシクロア
ルキル基、Ｒ１、Ｒい　Ｒ９、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が
水素原子、アルキル基、またはシクロアルキル基である
化合物が特に有用である。

一般式［Ｃ］、［Ｄ］で表される化合物は日本化学学会
誌（Ｊ、　ＣｈｅｌＩｌ、　Ｓｏｃ、　ｐａｒｔ　ｃ）
　１９６８．（１４）、１９３７〜１８頁、有磯合成化
学協会誌１９７０．２８（１）、　６０〜６５頁、テト
ラヘトａ　ン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）１９７３、　（２９）　、　２７０７〜２７１０頁
に記載されている化合物を含み、かつこれらに記Ｒされ
ている方法に従って合成することができる。

前記一般式［（１、［Ｄ］で表される化合物の使用量は
、前記本発明に係るマゼンタカプラーに対して５〜３０
０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜２００モル
％である。

以下にこれらの化合物の具体的代表例を示す。

以下余白 一般式（Ｅ） 式中Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、７シル基、シクロアルキル基もしくはヘテロ環
基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、ア
シル基、アシルアミ７基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカルボニ
ル基を表わす。

Ｒ２およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルケニル基、アリール基、アシル基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、シクロアルキル基もしくはアル
コキシカルボニル基を表わす。

以上にあげた基はそれぞれ他の置換基で置換されていて
もよい６例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホンアミド基、
スル７７モイル基等が挙げられる。

またＲ１とＲ２は互いに閉環し、５貝または６員環を形
成してもよい。

その時Ｒ３お上りＲ４は水素原子、ハロゲン原子、フル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アシル基、アシルアミ／基、７シルオキシ基、スルホン
アミド基もしくはアルコキシカルボニル基を表トす。

Ｙはりａマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群を表わす。

クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、７１７−ル基、ア
リールオキシ基もしくはヘテロ環基で１換されていても
よ（、さらにスピロ環を形成してもよい。

一般式（Ｅ）で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式（Ｅ−１）。

（Ｅ−２）、（Ｅ−３）、（Ｅ−４）および（Ｅ−５）
で示される化合物に包含される。

一般式（Ｅ−１） ｎＲ＋ 一般式（Ｅ−２） ＯＲ＋ 一般式（Ｅ−３３ にｈ°”ＯＲ’ 一般式（Ｅ−４） 一般式（Ｅ−５） 一般式（Ｅ−１３〜（Ｅ−５）におけるＲ１％Ｒ２、Ｒ
２およびＲ４は前記一般式（Ｅ）におけるノド同じ意味
を持ち、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ７，Ｒ’、Ｒ’お上りＲ”は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基を表わす
、さらにＲ５とＲｇ、Ｒ６とＲテ、Ｒ１とＲｇ、Ｒｇと
ＲｇおよびＲりとＲＩＱとが互いに環化して炭素環を形
成してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換され
てもよい。

前記一般式（Ｅ−１）〜（Ｅ−５３において、ＲＩ　、
　Ｒ２、ＲコおよびＲ４が水素原子、アルキル基、また
はシクロアルキル基、前記一般式（Ｅ−５３において％
　Ｒ”およびＲ４が水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、さらに前記
一般式（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）ニオイテ、Ｒ’、Ｒ’、
Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’およＩ／Ｒ１０カ水素原子、アルキル
基、またはシクロアルキル基である化合物が待に有用で
ある。

一般式［Ｅ］により表される化合物はテトラヘドロン（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）　１９６５
．（８）、４５７−４６０頁日本化学学会誌（Ｊ、　Ｃ
ｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　ｐａｒｔ　Ｃ）　１９６６゜（２
２）、　２０１３−２０１６頁、（Ｚｈ、　Ｏｒｇ、　
Ｋｈｉｍ）　１９７０．（６）ｔ１２３０〜１２３７頁
に記載されている化合物を含み、かつこれらに記載され
ている方法に従って合成することができる。

前記一般式［Ｅ−１］で表される化合物の使用量は、前
記本発明に係るマゼンタカプラーに対して５〜３００モ
ル％が好ましく、より好ましくは１０〜２００モル％で
ある。

以下にこれらの化合物の具体的代表例を示す。

以下余白 一般式ＣＦ） 式中Ｒ，は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アシル基、シクロアルキル基もしくはヘテロ環
基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、アシ
ル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミ
ド基、シクロアルキル基、もしくはアルコキシカルボニ
ル基をあられｔ。

Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、フルキル基、アルクこ
ル基、アリール基、アシル基、アシル７ミ／基、スルホ
ンアミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカル
ボニル基をあられす。

Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、フルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ
基、了り−ル基、アリールオキシ基、アシル基、アシル
アミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、もしく
はアルコキシカルボニル基をあられす。

以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもい
い０例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ルアミ７基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
７アモ、イル基などが挙げられる。

又Ｒ８とＲ２は互いに閉環し、５貝または６貝環を形成
してもよい、その時Ｒ１お上びＲ１は水素原子、ハロ・
デン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、７　
Ｑ−ルオキシ基、アシル基、アシルアミ／基、７シルオ
キシ基、スルホンアミド基、もしくはアルコキシカルボ
ニル基をあられす。

Ｙはクロマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群をあられす。

クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されていてもよ
く、さらにスピロ環を形成してもよい。

一般式［Ｆ］で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式［Ｆ−１１、［Ｆ　−２］、［Ｆ−
３］、［Ｆ　−４］および［Ｆ−５］で示される化合物
に包含される。

以下余白 一般式（Ｆ−’１） 一般式（Ｆ−２） 一般式（Ｆ−３） 一般式（Ｆ−４） 一般式ＣＦ−５） 一般式［Ｆ−１３および［Ｆ　−５］におけるＲ　＋　
ｓＲ２、Ｒ１およびＲ４は前記一般式［Ｆ］におけるの
と同じ意味を持ち、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１、Ｒい　Ｒ９およ
びＲＩＧは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシ基、アルケニル基、アルケニルオ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ
環基をあられす。

さらにＲ２とＲ６、Ｒ６とＲ１、Ｒ１とＲ８、Ｒ３とＲ
９およびＲ３とＲｌｏとが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。

また［Ｆ　−３１、［Ｆ　−４］および［Ｆ−５１にお
いて２つのＲ１−Ｒ１゜はそれぞれ同一でも異なってい
てもよい。

前記一般式［Ｆ−１１、［Ｆ　−２１、［Ｆ　−３］、
［Ｆ　−４］および［Ｆ　−５１においてＲ１、Ｒ２、
ぢよＶＲｌが水素原子、アルキル基、シクロアルキル基
、Ｒ４が水素原子、アルキル基、アルコキシｋ、ヒドロ
キシ基またはシクロアルキル基、さらにＲいＲい・Ｒ７
、ＲいＲ５およびＲＩｏが水素原子、アルキル基、また
はシクロアルキル基である化合物が特に有用である。

一般式［Ｆ］により表される化合物はテトラヘドロン（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）　１９７０
．　Ｖｏｌ　２６，４７４３〜４７５１頁、日本化学学
会誌１９７２．　Ｎｏ、１０．１９８７〜１９９０頁、
シンセサイズ（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９７５．　Ｖ
ｏｌ　６゜３９２−３９３頁、（Ｂｕｌ　Ｓｏａ、Ｃｈ
ｉｍ＋　Ｂｅ１ｇ　）　　１９７５．　Ｖｏｌ８４（７
）、　７４７〜７５９真に記載されている化合物を含み
、かつこれらに記載されている方法に従って合成するこ
とができる。

前記一般式［Ｆ］で表される化合物の使用量は、前記本
発明に係るマゼンタカプラーに対して５〜３００モル％
が好ましく、より好ましくは１０〜２００モル％である
。

以下に一般１式ＩＰ］で表される化合物の具体的代表例
を示す。

以下余白 一般式（Ｃ，） Ｒ′ Ｒコ 式中Ｒ１及びＲｉは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
、フルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アシ
ルアミノ基、アシルオキシ基、スルホン７ミド基、シク
ロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。

Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシ基、アリール基、７シル基、アシルア
ミ７基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、シクロア
ルキル基またはアルコキシ・カルボニル基を表す。

上に挙げた基は、それぞれ他の置換基で置換されでもよ
い、置換基として、例えばアルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリール基、７リールオキシ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基、了り−ルオキシ力ル
ボニル基、アシルアミ７基、カルバモイル基、スルホン
アミド基、スルファモイル基等が挙げられる。

またＲ２とＲ）は互いに閉環し、５貝または６真の炭化
水素環を形成してもよい、この５貝または６貝の炭化水
素環はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール
基、アリールオキシ基またはへテロ環基等で置換されて
もよい。

Ｙはインゲン環を形成するのに必要な原子群を表す、イ
ンゲン環はハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
７′ルフキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ア
リール基、アリールオキシ基、またはへテロ環基等で置
換されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。

一般式ＣＧ）で示される化合物の中、本発明に特に有用
な化合物は一般式（Ｇ−１）〜（Ｇ−３）で示される化
合物に包含される。

以下余白 一般式（Ｇ−１） Ｋ＋ 一般式（Ｇ−２３ 一般式（Ｇ−３） 一般式（Ｇ−１３〜（Ｇ−３）におけるＲ’、Ｒ１及び
Ｒ３は一般式ＣＧ〕におけるものと同義であり、Ｒ４，
Ｒ５，ＲＣ１ＲフｔＲ’及１／Ｒ’ｌｉ、七Ｗ　？　ｈ
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、ヒドロキシ基、了り−ル基、アリールオ
キシ基土たはへテロ環基を表す。Ｒ４とＲ’、Ｒ’とＲ
’、Ｒ”ｈＲ’、Ｒ’とＲ”及１／Ｒ’トＲ＠は互いに
閉環して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素
環はアルキル基で置換されてもよい。

前記一般式ＣＧ−１）〜（Ｇ−３）において、Ｒ１及び
Ｒ３が水素原子、フルキル基、アルコキシ基、ヒドロキ
シ基またはシクロアルキル基、Ｒ２が水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、Ｒ４，Ｒ
ｉ、　Ｒｉ、　Ｒ１，Ｒｓ及びＲ１が水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基である化合物が特に有用で
ある。

前記一般式［Ｇ］で表される化合物のうち使用量は、マ
ゼンタカプラーに対して５〜３００モル％が好ましく、
より好ましくは１０〜２００モル％である。

以下に一般弐ｒＧ］で衰される化合物の代表的具体例を
示す。

以下余白 一般式（Ｈ） 式中Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルケニル基、アリール基、７シル基、
アシルアミ／基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、
シクロアルキル基またはアルフキジカルボニル基を表す
。

Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、７リ
ールオキシ基、アシル基、アシルアミ／基、アシルオキ
シ基、スルホンアミド基、ジクロフルキル基またはアル
コキシカルボニル基を表す。

上に挙げた基は、それぞれ他の置換基で置換されてもよ
く、例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ルアミ７基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
ファモイル基等が挙げられる。

またＲ’とＲ２及びＲ２とＲ３は互いに閉環し、５貫ま
たは６員の炭化水素環を形成してもよく、該炭化水素環
はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール基、
７リールオキシ基、ヘテロ環基等で置換されてもよい。

Ｙはインゲン環を形成するのに必要な原子群を表し、該
インゲン環は上記炭化水素環を置換し得る置換基、で置
換されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。

一般式（Ｈ）で示される化合物の中、本発明に特に有用
な化合物は一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２３で示される化
合物に包含される。

一般式（Ｈ−１） 一般式（Ｈ−２） 一般式（Ｈ−３） 一般式［Ｈ−１］〜（Ｈ−３）におけるＲ　Ｉ、Ｒ２及
びＲ’は一般式（Ｈ）におけるものと同義であり、Ｒ’
、Ｒ５，Ｒｆｉ、Ｒ？、Ｒ”及びＲ”は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールオキシ
基またはへテロ環基を表す、＊たＲ４とＲ’、Ｒ５とＲ
’、ＲＧとＲ７、Ｒ’とＲ’及びＲ”とＲ’は互いに閉
環して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素環
はアルキル基で直換されてもよい。

前記一般式（Ｈ−１）−（Ｈ−３）において、Ｒ１及び
Ｒ２がそれぞれ水素原子、アルキル基またはシクロアル
キル基、Ｒ３が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ
’、Ｒ’、Ｒ”及びＲ９が、それぞれ水素原子、アルキ
ル基またはジクロフルキル基である化合物が特に有用で
ある。　　　　　。

前記一般式［Ｈ］で表される化合物の合成方法は既知で
あって、米国特許３．０５７９２９号、Ｃｈｅｗ。

Ｂｅｒ、　１９７２．９５（５）、　　１６７３−１６
７４頁、Ｃｈｅｍｉｓｔ−ｒｙ　　Ｌ　ｅｔｔｅｒ！！
＋　　１９８０．７３９−７４２頁に従って製造できる
。

前記一般式［Ｈ］で表される化合物マゼンタカプラーに
対して５〜３００モル％が好ましく、より好ましくは１
０〜２００モル％である。

以下に一般式［Ｈ］で表される具体的代表例を示す。

以下余白 一般式（Ｊ）　　　−− たはアリール基を表し、Ｙは窒素原子と共に５〜７貝環
の複葉環を形成するのに必要な非金属原子群を表す、但
し、該複素環を形成する窒素原子を含む非金属原子中、
２以上のへタロ原子がある場合、少なくとも２つのへテ
ロ原子は互いに隣接しないヘテロ原子である。〕 Ｒ′で表される脂肪族基としては、置換基を有してもよ
い飽和フルキル基、及び置換基を有してもよい不飽和フ
ルキル基が挙げられる。飽和アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ
、不飽和アルキル基としては、例えば、エチニル基、プ
ロペニル基等が挙げられる。

Ｒ１で表されるシクロアルキル基としては、置換基を有
してもよい５〜７真のシクロアルキル基で例えば、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

Ｒ”ｔ’表されるアリール基としては、それぞｈ置換基
を有してもよいフェニル基、ナフチル基を表す。

Ｒ’ｔ’表される脂肪族基、シクロアルキル基、アリー
ル基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アル
コキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシルアミ
ノ基、スル７７モイル基、スルホンアミド基、カルボニ
ルオキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、フルキルチオ基、ア
リールチオ基等力で挙げられ、これらの置換基はさらに
置換基を有してもよい。

前記一般式（Ｊ）において、Ｙは窒素原子と共に５〜７
貝環の複索環を形成するのに必要な非金属原子群を表す
が、該複素環を形成する窒素原子を含む非金属原子群の
少なくとも２つはへテロ原子でなければならず、また、
この少なくとも２つのへテロ原子は互いに隣接してはな
らない、一般式（Ｊ〕で表される化合物の複素環におい
て、全てのヘテロ原子が互いに隣接した場合は、マゼン
タ色素画像安定化剤としての機能を発揮することが出来
ないので好ましくない。

前記一般式（Ｊ）で表される化合物の前記５〜７貝環の
複素環は置換基を有してもよく、置換基としては、アル
キル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アル
フキジカルボニル基、スルホニル基、スルフアモイル基
等であり、更に置換基を有してもよい、また、該５〜７
貝環の複素環は飽和であってらよいが、飽和の複索環が
好ましい、又、該複素環にベンゼン環等が縮合していて
もよく、スピロ環を形成してもよい。

本発明の前記一般式（Ｊ）で表される化合物の使用量は
、本発明の前記一般式（１）で表されるマゼンタカプラ
ーに対して５〜３００モル％が好ましく、より好ましく
は１０〜２００モル％である。

以下に一般式（Ｊ）で表される代表的具体例を示す。

以下余白 Ｊ　−６３ Ｊ　−６４ ／＼Ｎ ＣＩＪ２９　Ｈノ ■ ■ ■ ｃｔｚｌ（ｚ５ 前記一般式（Ｊ）で表される化合物の中で、ピペラジン
系化合物及びホモピペラジン系化合物は特に好ましく、
さらに好ましくは、下記一般式（Ｊ−１）または［：　
Ｊ−２］で表される化合物である。

一般式（Ｊ−１） 一般式（Ｊ−２） 式中、Ｒ”及びＲ３は、それぞれ水素原子、フルキル基
またはアリール基を表す、但し、Ｒ２とＲ３が同時に水
素となることはない、Ｒ４〜Ｒ”は、それぞれ水素原子
、アルキル基またはアリール基を表す。

前記一般式（Ｊ−１）及び［Ｊ−２）においてＲ２及び
Ｒ’は、それぞれ水素原子、アルキル基またはアリール
基を表すが、Ｒ２またはＲ３で表されるアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチ
ル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
オクタデシル基等が挙げられる。ｌＲ２またはＲ″で表
される了り−ル基としては、フェニル基等が挙げられる
。Ｒ２またはＲ３で表されるアルキル基、アリール基は
置換基を有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子
、−アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、複素環基等が挙げられる。

Ｒ２とＲコ（置換基を含む）の炭素原子数の合計は６〜
４０が好ましい。

前記一般式（Ｊ−１）または（Ｊ−２）において、Ｒ４
〜Ｒ”は、それぞれ水素原子、フルキル基またはアリー
ル基を表すが、Ｒ４−Ｒ１”で表されるアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられる。Ｒ
４〜Ｒ１１で表されるアリール基としてはフェニル基等
が挙げられる。

前記一般式［Ｊ−１３または（Ｊ−２３で表される化合
物の具体例は、前記した例示ピペラジン系化合物（Ｊ　
−１）−（Ｊ−３０）及び例示ホモピペラジン系化合物
（Ｊ−５１）〜（Ｊ−６２）の中に記載した通りである
。

次に、前記一般式（Ｊ）で表される本発明の代表的なマ
ゼンタ色素画像安定化剤の合成例を示す。

合成例−１（化合物Ｊ−２の合成） ピペラジン９．０８及びミリスチルブロマイド５５ｇを
溶解した１　００　ｍｆｌの７七トン中に、無水炭酸カ
リウム１５８を加え、ＬｏＦＰｆ間煮沸還流して反応さ
せた。

反応後、反応液を５００　ｍｕの水にあけ７こ後、酢酸
エチル５００−で抽出しだ、酢酸エチル層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白色結晶の
目的物が得られた。アセトン３００　ｍｌｌ　で再結晶
して、白色鱗片状の結晶３４ｇ（収率７０％）を得た。

融点５５〜５８℃ 合成例−２（化合物Ｊ−３４の合成） ４−モルホリノ７ニリン１８ｇを酢酸エチル１００ｍ１
ｌに溶解した後、攪拌下、反応液を２０℃に保ちながら
、無水酢酸１２ｍ１１を少しずつ加えた。無水酢酸添加
後、水冷し、析出する結晶を濾取した後、酢酸エチルで
再結晶し、白色粉末状結晶１６．５ｇ（収率７５％）を
得た。

融点２０７〜２１０℃ 以下余白 一般式（Ｋ） 式中、Ｒ１は脂肪族基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を表し、Ｙは窒素原子と共に５〜７貝環の複素環を
形成するの１こ必要な単なる結合手または２価の炭化水
素基を表すａ　Ｒｚ、Ｒｚ、Ｒ’。

Ｒ５，Ｒ６，Ｒ？は、それぞれ水素原子、脂肪族基、シ
クロアルキル基またはアリール基を表す。但し、Ｒ２と
Ｒ４及びＲ３とＲ′は互いに結合して単なる結合手を形
成して窒素原子、Ｙと共に不飽和の５〜７貝環の複素環
を形成してもよい、また、Ｙが単なる結合手のときは、
Ｒ５とＲ７が互いに結合して単なる結合手を形成して窒
素原子、Ｙと共に不飽和の５貝環の複素環を形成しても
よい、また、Ｙが単なる結合手でないときは、Ｒ５とＹ
、Ｒ’とＹまたはＹ自身で不飽和結合を形成して窒素原
子、Ｙと共に不飽和の６貫または７貫の複素環を形成し
てもよい。

Ｒ１で表される脂肪族基としては、置換基を有してもよ
い飽和アルキル基、及び置換基を有してもよい不飽和ア
ルキル基が挙げられる。飽和アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ
、不飽和アルキル基としては、例えば、エチニル基、プ
ロペニル基等が挙げられる。

Ｒ’で表されるシクロアルキル基としては、置換基を有
してもよい５〜７貝のシクロアルキル基で例えば、シフ
ベンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

Ｒ’で表されるアリール基としては、置換基を有しても
よいフェニル基、ナフチル基を表す。

Ｒ１で表される脂肪族基、シクロアルキル基、了り−ル
基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ
基、スルファモイル基、スルホンアミド基、カルボニル
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換
基を有してもよい。

前記一般式（Ｋ）において、Ｙは窒素原子と共に５〜７
員環の複素環を形成するのに必要な単なる結合手または
２価の炭化水素基を表すが、Ｙが単なる結合手のときは
、さらにＲｓとＲ７が互いに結合して単なる結合手を形
成して不飽和の５貝環の複素環を形成してもよく、また
Ｙが２価の単価水素基の場合、即ち、メチレン基の場合
には、Ｒ５とＹまたはＲ７とＹとで不飽和結合を形成し
、不飽和の６貝環の複素環を形成してもよく、またエチ
レン基の場合には、Ｒ５とＹ、Ｒ’とＹまたはＹ自身で
不飽和結合を形成し、不飽和の７貝環の複素環を形成し
てもよい、ｉ！−らにＹで表される２価の炭化水素基は
置換基を有してもよく、この置換基には、アルキル基、
カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アシル
アミ／基、スルホンアミド基、スルファモイル基、アリ
ール基、ヘテロ環基等が挙げられる。

前記一般式［Ｋ）において、Ｒ２，Ｒコｌ　Ｒ’　ｌ　
Ｒ５１Ｒ″及びＲ７は、それぞれ水素原子、脂肪族基、
シクロアルキル基または７リール基を表すが、Ｒ２−Ｒ
７で表される脂肪族基としては、置換基を有してもよい
飽和フルキル基及び置換基を有してもよい不飽和アルキ
ル基が挙げられる。飽和アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げらｈ、不
飽和アルキル基としては、例えば、エチニル基、プロペ
ニル基等が挙げられる。

Ｒ２〜Ｒ’で表されるシクロアルキル基としては、置換
基を有してもよい５〜７貝環のシクロアルキ）Ｌ基で、
例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げ
られる。

Ｒ２−Ｒ７で表されるアリール基としては、置換基を有
してもよいフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。

上記Ｒ２〜Ｒ７で表される脂肪族基、シクロアルキル基
、アリール基の置換基としては、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、ア
シルアミ７基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
カルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、アルキルチ
オ基等が挙げられる。

前記一般式（Ｋ）で表される化合物は、５〜７貝環の飽
和の複素環を有する場合が、不飽和であるよりも好まし
い。

以下に前記一般式（Ｋ〕で表される化合物の使用量は、
本発明の前記一般式ＣＩ）で表されるマゼンタカプラー
に対して５〜３００モル％が好ましく、より好ましくは
１０〜２００モル％である。

前記一般式（Ｋ）で表される化合物の代表的具体例を示
す。

以下余白 Ｋ　−３４ Ｋ　−３５ に−３６ に−３７ に−３８ に−４０ に−４１ 次に、前記一般式（Ｋ）で表される化合物の代表的合成
例を示す。

合成例−１（化合物に−１４の合成） ピペラジン９．０ｇ及びミリスチルブロマイド２８゜を
溶解した６０ＴＩＱのアセトン中に、無水炭酸カリウム
６．０ｇを加え、２０時間煮沸還流して反応させた。

反応後、反応液を３００　ｍ（ｌの水に注ぎ込んだ後、
酢酸エチル３００ＴｎＱで抽出した。酢酸二チル層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白
色結晶の目的物が得られた。アセトン１００ＴＩｌ（ｌ
　で再結晶して、白色鱗片状の結晶１２ｇ（収率４３％
）を得た。

融点１７５〜１８０　’Ｃ 以下余白 前記一般式［Ａ］〜ｒＫｌで表わされる画像安定剤の中
でも好ましいものは一般式［Ｂ］、［Ｇ］又は［Ｋ］で
示されるものである。

色素画像安定化剤の使用量は、前記本発明のマゼンタカ
プラーに対して５〜３００モル％が好ましく、より好ま
しくは１０〜２００モル％である。

又、色素画像安定化剤は、好ましくは前記７ゼンタカブ
ラーと同一層中または隣接居中に用いられるが、特に周
一居中に用いられることが好ましい。

本発明の感材に用いるハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン
化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、お
よび塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任
愈のものを用いることができる。

ハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒子は、酸
性法、中性法及びアンモニア法のいずれで得られたもの
でもよい。該、泣子は一時に成長させてもよいし、種粒
子をつくった後成長させてもよい。種粒子をつくる方法
と成長させる方法は同じてあっても、異なってもよい。

ハロゲン化銀乳剤はハロゲン化物イオンと銀イオンを同
時に混合しても、いずれか一方が存在する液中に、他方
を混合してもよい。また、ハロゲン化銀結晶の臨界成長
速度を考慮しつつ、ハロゲン化物イオンと銀イオンを混
合釜内のｐＨ及び／又はｐΔｇをコントロールしつつ逐
次同時に添加することにより生成させてもよい。この方
法により、結晶形が規則的で粒子サイズが均一に近いハ
ロゲン化銀粒子が得られる。成長後にコンバージョン法
を用いて、粒子のハロゲン組成を変化させてもよい。

ハロゲン化銀乳剤は、その製造時に、必要に応じてハロ
ゲン化銀溶剤を用いて、ハロゲン化銀粒子の粒子サイズ
、粒子の形状、粒子サイズ分布及び粒子の成長速度をコ
ントロールすることができる。

ハロゲン化銀粒子は、粒子を形成する過程及び／又は成
長させる過程Ｃ、カドミウムＪＰ　Ｎ亜鉛塩、鉛塩、タ
リウム塩、イリジウ塩（錯塩を含む）、ロジウム塩（錯
塩を含む）及び鉄塩（錯塩を含む）から選ばれる少なく
とも１種を用いて金属イオンを添加し、粒子内部に及び
／又は粒子表面にこれらの金属元素を含有させることが
でき、また適当な還元的雰囲気におくことにより、粒子
内部及び／又は粒子表面に還元増感核を付与できる。

ハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒子の成長の終了後
に不要な可溶性塩類を除去してもよいし、あるいは含有
させたままでもよい。該塩類を除去する場合には、リサ
ーチ・ディスクロジャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｑ　１ｓ
ｃｌｏｓｕｒｅ以下ＲＤと略Ｔ）　　１７６４３号■項
に記載の方法に基づいて行うことができる。

ハロゲン化銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化
銀組成分布を有するものでも、粒子の内部と表面層とで
ハロゲン化銀組成が異なるコア／シェル粒子であっても
よい。

ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であってもよく、また主として粒子内部に形
成されるような粒子でもよい。

ハロゲン化聾粒子は、立方体、八面体、十四面体のよう
な規則的な結晶形を持つものでもよいし、球状や板状の
ような変則的な結晶形を持つものでもよい。これらの粒
子において、（１００）面と（１１１）面の比率は任意
のものが使用できる。又、これら結晶形の複合形を持つ
ものでもよく、様々な結晶形の粒子が混合されてもよい
。

ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ分布を持つも
のを用いても構わない。粒子サイズ分布の広い乳剤（多
分散乳剤と称する）を用いてもよいし、粒子サイズ分布
の狭い乳剤（単分散乳剤と称する。ここでいう単分散乳
剤とは、粒径の分布の標準偏差を平均粒径て割ったとき
に、その値が０．２０以下のものをいう。ここで粒径は
球状のハロゲン化銀の場合はその直径を、球状以外の形
状の粒子の場合は、その投影像を同面積の円像に換りし
たどきの直径を示づ。）を単独又は数種類混合してもよ
い。又、多分散乳剤と単分散乳剤を混合して用いてもよ
い。

ハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した２種以上のハロゲ
ン化銀乳剤を混合して用いてもよい。

ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感することがで
きる。即ち、硫黄増感法、セレン増感法、還元増感法、
金その他の貴金属化合物を用いる貴金属増感法などを単
独で又は組み合わせて用いることができる。

ハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色素として
知られている色素を用いて、所望の波長域に光学的に増
感できる。増感色素は単独で用いてもよいが、２８以上
を組み合わせて用いてもよい。増感色素とともにそれ自
身分光増感作用を持たない色素、あるいは可視光を実質
的に吸収しない化合物であって、増感色素の増感作用を
強める強色増感剤を乳剤中に含有させてもよい。

増感色素としては、シアニン色素、メロシアニン色素、
複合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポーラ
−シアニン色素、ヘミンシアニン色素、スチリル色素お
よびヘミオキサノール色素等が用いられる。

特に有用な色素は、シアニン色素、メロシアニン色素、
および複合メロシアニン色素である。

ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存中、
あるいは写真処理中のカブリの防止、又は写真性能を安
定に保つことを目的として化学熟成中、化学熟成の終了
時、及び／又は化学熟成の終了後、ハロゲン化銀乳剤を
塗布するまでに、写真業界においてカブリ防止剤又は安
定剤として知られている化合物を加えることができる。

ハロゲン化銀乳剤のバインダー（又は保護コロイド）と
しては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、ゼラチン
誘導体、ゼラチンと他の高分子のグラフトポリマー、そ
れ以外の蛋白質、糖誘導体、セルロース誘導体、単一あ
るいは共重合体の如き合成親水性高分子物質等の親水性
コロイドも用いることができる。

本発明の感光材料の写真乳剤層、その他の親水性コロイ
ド層は、バインダー（又は保護コロイド）分子を架橋さ
せ膜強度を高める硬膜剤を１種又は２種以上用いること
により硬膜することができる。

硬膜剤は処理液中に硬膜剤を加える必要がない程度に感
光材料を硬膜できる母添加することができるが、！２！
ｌ！理液中に硬膜剤を加えることも可能である。

感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び／又は他の親水性コ
ロイド層にはに！、軟性を高める目的でｉｌ塑剤を添加
できる。好ましい可塑剤はＲＤ　　１７６４３号のｘ■
項のＡに記載の化合物である。

感光材料の写真乳剤層その他の親水性コロイド層には寸
度安定性の改良などを目的として、水不溶性又は難溶性
合成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させること
ができる。

感光材料の乳剤層には、発色現像処理において、芳香族
第１級アミン現像剤（例えばｐ−フェニレンジアミン誘
導体や、アミノフェノール誘導体など）の酸化体とカッ
プリング反応を行い色素を形成する色素形成カプラーが
用いられる。該色素形成カプラーは各々の乳剤層に対し
て乳剤層の感光スペクトル光を吸収する色素が形成され
るように選択されるのが普通であり、青感性乳剤層には
イエロー色素形成カプラーが、緑感性乳剤層にはマゼン
タ色素形成カプラーが、赤感性乳剤層にはシアン色素形
成カプラーが用いられる。しかしながら目的に応じて上
記組み合わせと異なった用い方でハロゲン化銀カラー写
真感光材料をつくってもよい。

これら色素形成カプラーは分子中にバラスト基と呼ばれ
るカプラーを非拡散化する、炭素数８以上の基を有する
ことが望ましい。又、これら色素形成カプラーは１分子
の色素が形成されるために４分子の銀イオンが還元され
る必要がある４等り性であっても、２分子の銀イオンが
還元されるだけでよい２等母性のどちらでもよい。色素
形成カプラーには色補正の効果を有しているカラードカ
プラー及び現像主薬の酸化体とのカップリングによって
現像抑制剤、現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲ
ン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止剤
、化学増感剤、分光増感剤、及び減感剤のような写真的
に石川４ｒフラグメントを放出する化合物が包含される
。これらの中、現像に伴って現像抑制剤を放出し、画像
の鮮鋭性や画像の粒状性を改良するカプラーはＤＩＲカ
プラーと呼ばれる。ＤＩＲカプラーに代えて、現像主薬
の酸化体とカップリング反応し無色の化合物を生成する
と同時に現像抑制剤を放出するＤＩＲ化合物を用いても
よい。

用いられるＤＩＲカプラー及びＤＩＲ化合物には、カッ
プリング位に直接抑制剤が結合したものと、抑制剤が２
価基を介してカップリング位に結合しており、カップリ
ング反応により難脱した基内での分子内求核反応や、分
子内電子移動反応等により抑制剤が放出されるように結
合したもの（タイミングＤＩＲカプラー、及びタイミン
グＤＩＲ化合物と称する）が含まれる。又、抑υｊ剤も
離脱後払散性のものとそれほど拡散性を有していないも
のを、用途により単独で又は併用して用いることができ
る。芳香族第１級アミン現像剤の酸化体とカップリング
反応を行うが、色素を形成しない無色カプラー（競合カ
プラーとも言う）を色素形成カプラーと併用して用いる
こともできる。

イエロー色素形成カプラーとしては、公知のアジルアセ
トアニリド系カプラーを好ましく用いることができる。

これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド系及びピバロ
イルアセトアニリド系化合物は有利である。

マゼンタ色素形成カプラーとしては、本発明のカプラー
と併用して公知の５−ピラゾロン系カプラー、ピラゾロ
ベンツイミダゾール系カプラー、開鎖アシルアセトニト
リル系カプラー、インダシロン系カプラー等を用いるこ
とができる。

シアン色素形成カプラーとしては、フェノールまたはナ
フトール系カプラーが一般的に用いられる。

これらの色素形成カプラー、カラードカプラー、ＤＩＲ
カプラー、ＤＩＲ化合物、画像安定剤、色カブリ防止剤
、紫外線吸収剤、蛍光増白剤等のうち、疎水性化合物は
固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型乳化分散法
等、種々の方法を用いて分散することかでき、これはカ
プラー等の疎水性化合物の化学１ｉ１Ｓ造等に応じて適
宜選択することができる。水中油滴型乳化分散法は、カ
プラー等の疎水性添加物を分散さける従来公知の方法が
適用でき、通常、沸点約１５０℃以上の高沸点有機溶媒
に必要に応じて低沸点、及び又は水溶性有板溶媒を併用
して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中
に界面活性剤を用いて撹はん器、ホモジナイザー、コロ
イドミル、フロージットミキサー、超音波装ａ等の分散
手段を用いて、乳化分散した後、目的とする親水性コロ
イド液中に添り口すればよい。分散後又は分散と同時に
低沸点有機溶媒を除去する工程を入れてもよい。

高沸点溶媒としては現像主薬の酸化体と反応しないフェ
ノール誘導体、フタール酸アルキルエステル、リン酸エ
ステル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキ
ルアミド、脂肪酸エステル、トリメシン酸エステル等の
有機溶媒が用いられる。

高沸点溶媒と共に、又はその代わりに低沸点又は水溶性
有機溶媒を使用できる。低沸点の実質的に水に不溶の有
利溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート
、ブチルアセテート、ブタノール、クロロホルム、四塩
化炭素、ニトロメタン、ニトロエタン、ベンゼン等があ
り、又水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、β−エトキシエチルアセテート、メトキ
シグリコールアセテート、メタノール、エタノール、ア
セトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキサイド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、
フェノキシエタノール等が例として挙げられる。

色素形成カプラー、ＤＩＲカプラー、カラードカプラー
、ＤＩＲ化合物、画像安定剤、色カブリ防止剤、紫外線
吸収剤、蛍光増白剤等がカルボン酸、スルホン酸のごと
き酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として親水
性コロイド中に導入することもできる。

疎水性化合物を低沸点溶媒単独又は高沸点溶媒と併用し
た溶媒に溶かし、機械的又は超音波を用いて水中に分散
するときの分散助剤として、アニオン性界面活性剤、ノ
ニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界
面活性剤を用いることができる。

感光材料の乳剤層間（同−感色性居間及び／又は異なっ
た感色性層間）で、現像主薬の酸化体又は電子移動剤が
移動して色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化したり、粒状
性が目立つのを防止するために色カブリ防止剤を用いる
ことができる。

該色カブリ防止剤は乳剤層自身に含有させてもよいし、
中間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に含有させて
もよい。

感光材料には、色素画像の劣化を防止する画像安定剤を
用いることができる。

感光材料の保護層、中間層等の親水性コロイド層は感光
材料が摩擦等で帯電することに起因する放電によるカブ
リ及、び画像の紫外線による劣化を防止するために紫外
線吸収剤を含んでいてもよい。

感光材料の保存中のホルマリンによるマゼンタ色素形成
カプラー等の劣化を防止するために、感光材料にホルマ
リンスカベンジャ−を用いることができる。

感光材料の親水性コロイド層に染料や紫外線吸成剤等を
含有させる場合に、それらはカチオン性ポリマー等の媒
染剤によって媒染されてもよい。

感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び／又はその他の親水
性コロイド層に現像促進剤、現像遅延剤等の現像性を変
化させる化合物や漂白促進剤を添加できる。現像促進剤
として好ましく用いることのできる化合物はＲＤ　　１
７６４３号のＸＸＩ項Ｂ−Ｄ項記載の化合物であり、現
像遅延剤は、１７６４３号のＸＸＩ項Ｅ項記載の化合物
である。現像促進、その他の目的で白黒現像主薬及び／
又はそのプレカーサーを用いてもよい。

感光材料の乳剤層は、感度上昇、コントラスト全稈、又
は現像促進の目的でボッアルキレンオキシド又はそのエ
ーテル、エステル、アミン等の誘導体、チオエーテル化
合物、チオモルホリン類、４級アンモニウム化合物、ウ
レタン誘導体、尿素誘導体、イミダゾール誘導体等を含
んでもよい。

感光材料には、白地の白さを強調するとともに白地部の
着色を目立たゼない目的で蛍光増白剤を用いることがで
きる。蛍光増白剤として好ましく用いることのできる化
合物がＲＤ　　１７６４３号の７項に記載されている。

感光材料には、フィルタ一層、ハレーション防止層、イ
ラジェーション防止層等の補助層を設けることができる
。これらの層中及び／又は乳剤層中には現像処理中に感
光材料から流出するか、もしくは漂白される染料が含有
させられてもよい。

このような染料には、オキソノール染料、ヘミオキソノ
ール染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン
染料、アゾ染料等を挙げることができる。

感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び／又はその他の親水
性コロイド層に感光材料の光沢の低減、加筆性の改良、
感光材料相互のくっつき防止等を目的としてマット剤を
添加できる。

感光材料には滑り摩擦を低減させるために滑剤を添加で
きる。

感光材料に、帯電防止を目的とした帯電防止剤を添加で
きる。帯電防止剤は支持体の乳剤を積層してない側の帯
電防止層に用いてもよく、乳剤層及び／又は支持体に対
して乳剤層が積層されている側の乳剤層以外の保護コロ
イド層に用いられてもよい。好ましく用いられる帯電防
止剤はＲＤ１７６４３号Ｘ１ｌｌに記載されている化合
物である。

感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び／又は他の親水性コ
ロイド層には、塗布性改良、帯電防止、滑り性改良、乳
化分散、接着防止、写真特性（現像促進、硬膜化、増感
等）改良等を目的として、種々の界面活性剤を用いるこ
とができる。

本発明の感光材料に用いられる支持体には、α−オレフ
ィンボリマー（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン／ブテン共重合体）等をラミネートした紙、合
成紙等の可撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリアミド等の半
合成又は合成高分子からなるフィルムや、これらのフィ
ルムに反射層を設けた可撓性支持体、ガラス、金泥、陶
器などが含まれる。

感光材料の親水性コロイド層は必要に応じて支持体表面
にコロナ放電、紫外線照射、火焔処理等を施した後、直
接に又は支持体表面の接着性、帯電防止性、寸法安定性
、耐摩耗性、硬さ、ハレーション防止性、摩擦特性、及
び／又はその他の特性を向上するための１層以上の下塗
層を介して塗布されてもよい。

感光材料の塗布に際して、塗布性を向上させる為に増粘
剤を用いてもよい。又、例えば硬膜剤の如く、反応性が
早いために予め塗布液中に添加すると塗布する前にゲル
化を起こすようなものについては、スタチックミキサー
等を用いて０缶直前に混合するのが好ましい。

塗布法としては、２種以上の層を同時に塗４ｉすること
のできるエクストルージョンコーティング及びカーテン
コーティングが特に有用であるが、目的によってはパケ
ット塗布も用いられる。又、塗布速度は任意に選ぶこと
ができる。

本発明の感光材料は、本発明の感光材料を構成する乳剤
層が感度を有しているスペクトル領域の電トロ波を用い
て露光できる。光源としては、自然光（日光）、タング
ステン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク灯、炭素
アーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フライング
スポット、各種レーザー光、発光ダイオード光、電子線
、Ｘ線、γ線、α線などによって励起された蛍光体から
放出する光等、公知の光源のいずれをも用いることがで
きる。

露光時間は通常カメラで用いられる１ミリ秒から１秒の
露光時間は勿論、１マイクロ秒より短い露光、例えば陰
極線管やキセノン閃光灯を用いて１００ナノ秒〜１マイ
クロ秒の露光を用いることもできるし、１秒以上より長
い露光も可能である。

該露光は連続的に行なわれても、間欠的に行なわれても
よい。

本発明の感光材料の現像処理には、公知のいずれをも用
いることができる。もし反転法で作画する場合にはまず
黒白ネガ現像工程を行ない、次いで白色露光を与えるか
、あるいはカプリ剤を含有づ゛る浴で処理しカラー３ｆ
ｔ、像処理を行なう。

本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光後、
カラー写真処理を行う。カラー処理は、発色現象処理工
程、漂白処理工程、定柘処理工程、水洗処理工程及び必
要に応じＣ安定化処理工程を行うが、漂白液を用いた処
理工程と定着液を用いた処理工程の代わりに、１浴漂白
定着液を用いて、漂白定着処理工程を行うこともできる
し、発色現像、漂白、定着を１浴中で行うことができる
１浴現像譚白定着処理液を用いたモノバス処理工程を行
うこともできる。

これらの処理工程に組み合わせて前硬膜処理工程、その
中和工程、停止定着処理工程、後硬膜処理工程等を行っ
てもよい。これら処理において発色現像処理工程の代わ
りに発色現像主薬、またはそのプレカーサーを材料中に
含有させておき現像処理をアクチベーター液で行うアク
チベーター処理工程を行ってもよいし、そのモノバス処
理にアクチベーター処理を適用することができる。これ
らの処理中、代表的な処理を次に示すａ　（これらの処
理は最終工程として、水洗処理工程、水洗処理工程及び
安定化処理工程のいずれかを行う。）・発色現像処理工
程−漂白処理工程一定着処理工程 ・発色現像処理工程−漂白定着処理工程・前便膜処理工
程−発色現像処理工程−停止定゛着処理工程−水洗処理
工程−漂白処理工程一定着処理工程−水洗処理工程−後
硬膜処理工程 ・発色現像処理工程−水洗処理工程−補足発色現像処理
工程−停止処理工程−漂白処理工程一定着処理工程 ・アクチベーター処理工程−漂白定舌処理工程・アクチ
ベーター処理工程−漂白処理工程一定看処理工程 ・モノバス処理工程 処理温度は通常、１０℃〜６５℃の範囲に選ばれるが、
６５℃をこえる温度としてもよい。好ましくは２５℃〜
４５°Ｃで処理さる。

発色現像液は、一般に発色現像主薬を含むアルカリ性水
溶液からなる。光色現像１共は芳香族第１扱アミン光色
現作主桑であり、アミノフェノール系及びｐ−フェニレ
ンジアミン系誘導体が含まれる。これらの発色現像生薬
は有橢酸及び無機酸の塩として用いることができ、例え
ば塩１ｍ　Ｍ　、　Ｖｔ酸塩、ｐ−ｔ−ルエンスルホン
酸塩、亜硫酸塩、シュウ酸塩、ベンゼンスルボンＭｌ！
塩等を用いることができる。

これらの化合物は一般に発色現像液１りについて好まし
くは０．１〜３０ｇの濃度、更に好ましくは、１〜１５
ｇの濃度で使用する。

上記アミンフェノール系現像剤としては例えば、０−ア
ミノフェノール、ｐ−アミンフェノール、５−アミノ−
２−とドロキシトルエン、２−アミノ−３−ヒドロキシ
トルエン、２−ヒドロキシ−３−アミノ−１，４−ジメ
チルベンゼン等が含まれる。

特に有用な第１級芳香族アミン系発色現像剤はＮ、Ｎ−
ジアルキル−ｐ−フェニレンジアミン系化合物であり、
アルキル基及びフェニル基は置換されていても、あるい
は置換されていなくてもよい。その中でも特に有用な化
合物例としてはＮ−Ｎ−ジメチル−ρ−フェニレンジア
ミン塩酸塩、Ｎ−メチル−ｐ−フェニレンジアミン塩酸
塩、Ｎ。

Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン塩酸塩、２−ア
ミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）トルエ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル
−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩、Ｎ−エチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノアニリン、４−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミ
ノ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチル−３−メ
チルアニリン−ｐ−ｔ−ルエンスルホネート等を挙げる
ことができる。

また、上記発色現像液中は単独であるいは２種以上併用
して用いてもよい。更に又、上記発色現像主薬はカラー
写真材料中に内蔵されてもよい。

この場合、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を発色現像
液のかわりにアルカリ液（アクチベーター′ａ）で処理
づることも可能である。

発色現像液は、現像液に通常用いられるアルカリ剤、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、硫酸ナトリウ
ム、メクホウ酸ナトリウムまたは硼砂等を含むことがで
き、更に種々の添加剤、例えばベンジルアルコール、ハ
ロゲン（ヒアルカリ金属、例えば、臭化カリウム、又は
塩化カリウム等、あるいは現像調節剤として例えばシト
ラジン酸等、保恒剤としてヒドロキシルアミンまたは亜
硫酸塩１等を含有してもよい。さらに各種消泡剤や界面
活性剤を、またメタノール、ジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシド等の有ＦＭｍ剤等を適宜含有せ
しめることができる。

発色現像液のｐＨは通常７以上であり、好ましくは約９
〜１３である。

また、本発明に用いられる発色現像液には必要に応じて
酸化防止剤としてジエチルヒドロキシアミン、テトロン
酸、テトロンイミド、２−アニリノエタノール、ジヒド
ロキシアセトン、芳香族第２アルコール、ヒドロキサム
酸、ペントースまたはヘキソース、ピロガロール−１，
３−ジメチルエーテル等が含有されていてもよい。

発色現像液中には、金属イオン封鎖剤として、種々のキ
レート剤を併用することができる。例えば、該キレート
剤としてエチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミ
ン五酢酸等のアミンポリカルボン酸、１−ヒドロキシエ
チリデン−１，１’　−ジホスホン酸等のＷＢＮホスホ
ン酸、アミノトリ（メチレンホスホンＵ＞もしくはエチ
レンジアミンテトラリン酸等のアミノポリホスホン酸、
クエン酸もしくはグルコン酸等のオキシカルボン酸、２
−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸等のホ
スホノカルボン酸、トリポリリン酸もしくはヘキサメタ
リン酸等のポリリン酸等、ポリヒドロキシ化合物等が挙
げられる。

漂白処理工程は、前述したように定着処理工程と同時に
行われてもよく、個別に行われてもよい。

漂白剤としては有は酸の金Ｂ　＆Ｎ　ｍが用いられ、例
えばポリカルボン酸、アミノポリカルボン酸又は蓚酸、
り１ン酸等の有機酸で、鉄、コバルト、銅等の金属イオ
ンを配位したものが用いられる。上記の有償酸のうちで
最も好ましい有機酸としては、ポリカルボン鵠又はアミ
ノポリカルボン酸が挙げられる。これらの具体例として
はエヂレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミン
ペンタ’ｆ６ｆｌ、エチレンジアミン−Ｎ−（β−オオ
キエチル）−Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−トリ酢酸、プロピレン
ジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、シクロヘキサ
ンジアミンテトラ酢酸、イミノジ酢酸、ジヒドロキシエ
チルグリシンクエン酸（又は酒石酸）、エチルエーテル
ジアミンテトラ酢酸、グリコールエーテルジアミンテト
ラ酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸、フェニ
レンジアミンテトラ酢閾等を挙げることができる。

これらのポリカルボン酸はアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩もしくは水溶性アミン塩であってもよい。

これらの漂白剤は好ましくは５〜４５０ｇ／　ｆｆｉ、
より好ましくは２０〜２５０（１／　ｆｆｉで使用する
。

漂白液には前記の如き漂白剤以外に、必要に応じて保恒
剤として亜硫酸塩を含有する組成の液を用いることがで
きる。又、漂白液はエチレンジアミンチトラ酢酸鉄（Ｉ
ＩＩ）錯塩漂白剤を含み、臭化アンモニウムの如きハロ
ゲン化物を多量に添加した組成からなる液であってもよ
い。前記ハロゲン化物としては、臭化アンモニウムの他
に塩化水素酸、臭化水素酸、臭化リチウム、臭化ナトリ
ウム、臭化カリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、
沃化アンモニウム等も使用することができる。

漂白液には、特開昭４６−２８０号、特公昭４５−８５
０６号、同４６−５５６号、ベルギー特許第　７７０，
９１０号、特公昭４５−８８３６号、同５３−９８５４
号、特開昭５４−７１６３４号及び同４９−４２３４９
号等に記載されている種々の漂白促進剤を添加すること
ができる。

漂白液のｐＨは２．０以上で用いられるが、一般には４
．０〜９．５で使用され、望ましくは４．５〜８．０で
使用され、最も好ましくは５．０〜７．０である。

定着液は一般に用いられる組成のものを使用することが
できる。定着剤としてば通常の定着処理に用いられるよ
うなハロゲン化銀と反応して水溶性の錯塩を形成する化
合物、例えば、チオ硫酸カリウム、チオｆｆｆｉｌｌナ
トリウム、チオ硫酸アンモニウムのごときチオ硫酸塩、
チオシアン酎カリウム、チオシアン醇ナトリウム、チオ
シアン酸アンモニウムのごときチオシアン醒塩、チオ尿
素、チオエーテル等がその代表的なものである。これら
の定着剤は５ｇ／／２以上、溶解できる範囲の量で使用
するが、一般には７０〜２５０ｇ／　ｌで使用する。尚
、定着剤はその一部を漂白液中に含有することができる
し、逆に漂白剤の一部を定着液中に含有することもでき
る。

尚、漂白液及び定着液には硼酸、硼砂、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸、酢酸ナトリ
・クム、水酸化アンモニウム等の各種ＯＨ暖’ｆｆｆ剤
を単独で、あるいは２種以上組み合わせて含有せしめる
ことができる。ざらに又、各種の蛍光増白剤や消泡剤あ
るいは界面活性剤を含有せしめることもできる。又、ヒ
ドロキシルアミン、ヒドラジン、アルデヒド化合物の重
亜硫酸付加物等の保恒剤、アミノポリカルボン酸等の有
機キレート化剤あるいはニトロアルコール、硝ｉ！ｉ！
ｉ塩等の安定剤、水溶性アルミニウム塩の如き硬膜剤、
メタノール、ジメチルスルホアミド、ジメチルスルホキ
シド等の有様溶媒等を適宜含有ゼしめることができる。

定着液はｐ）−１３，０以上で用いられるが、一般には
４．５〜１０で使用され、好ましくは５〜９．５で使用
され、最も好ましくは６〜９である。

漂白定着液に使用される漂白剤として上記漂白処理工程
に記載した有橙酸の金属錯塩を挙げることができ、好ま
しい化合物及び処理液における濃度も上記漂白処理工程
におけると同じである。

漂白定着液には前記の如き漂白剤以外にハロゲン化銀定
着剤を含有し、必要に応じて保恒剤として亜硫酸塩を含
有する組成の液が適用される。また、エチレンジアミン
四酢酸鉄（ＩＩＩ）錯塩漂白剤と前記のハロゲン化銀定
着剤の他の臭化アンモニウムの如きハロゲン化物を少貧
添加した組成からなる漂白定行液、あるいは逆に臭化ア
ンモニウムのごとぎハロゲン化物を多量に添加した組成
からなる特殊な漂白定着液等も用いることができる。

前記ハロゲン化物としては、臭化アンモニウムの他に塩
化水素酸、臭化水素酸、臭化リチウム、臭化ナトリウム
、臭化カリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、沃化
アンモニウム等も使用することができる。

漂白定着液に含有させることができるハロゲン化銀定着
剤として上記定着処理工程に記載した定着剤を挙げるこ
とができる。定着剤の濃度及び副白定着液に含有させる
ことができるｐＨ緩衝剤その他の添加剤については上記
定着処理工程におけると同じである。

漂白定着液のｐＨは４．０以上で用いられるが、一般に
は５．０〜９．５で使用され、望ましくは６．０〜８．
５で使用され、最も好ましくは６．５〜８．５である。

実施例−１ 表−１に示した本発明に係るマゼンクカブラーおよび下
記比較カプラー１を用いて、各カプラー４０（ｌと表−
１に示した色素画像安定化剤（カブラーに対して５０モ
ル％）を表−１に示した本発明に係る高沸点有機溶媒お
よび比較高沸点有機溶媒４０１ジと酢酸エチル１００　
ＴｌＱの混合溶媒に溶解し、この溶液をドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムを含む５％ゼラチン水溶液３０
０−ｄに添加した後、超音波ホモジナイザーにて分散し
、得られた分散液を緑感性塩臭化銀乳剤５００Ｑ　１．
：混合しポリエチレン被覆紙支持体に塗布乾燥して表−
１に示す試料を得た。

上記で（ｑた試料を常法に従ってウェッジ露光摂取の処
理を行った。

基準処理工程（処理温度と処理時間） ［１］発色現像　　　３８℃　　３分３０秒［２］漂白
定着　　　３８℃　　１分３０秒［３１水洗処理　２５
〜３０’Ｃ３分 ［４］乾　　燥　７５〜８０℃　約２分辿理液ＭＵ成 〈ざ艷漂像タンク液） ベンジルアルコール　　　　　　　　１５　　戚エチレ
ングυコール　　　　　　　　１５　　ｃ（１亜硫酸カ
リウム　　　　　　　　　　　２．０９臭化カリウム　
　　　　　　　　　　　０．７９塩化ナトリウム　　　
　　　　　　　　０．２９炭酸カリウム　　　　　　　
　　　　３０．０　ｇヒドロキシルアミン硫酸塩　　　
　　　３．０ｇポリリン酸（ＴＰＰＳ）　　　　　　　
　２．５ｇ３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル −Ｎ７（β−メタンスルホンアミド エチル）−アニリン硫酸塩　　　　　　５．５ｇ蛍光増
白剤（４，４’　−ジアミノ スチルベンズスルホンＭ　Ｍ導体）　　　　１．０（］
水酸化カリウム　　　　　　　　　　　２．０ｇ水を加
えて全量を１２とし、ｐｌ−１１０，２０に調整する。

（漂白定着タンク液） エチレンジアミンテトラ酢酸 第２鉄アンモニウム２水塩　　　　　　６０！７エヂレ
ンジアミンテトラ酢酸３９ チオ硫酸アンモニウム（７０％溶液）　　　１００ｄ亜
硫酸アンモニウム（４０％溶液）　　　２７．５．、Ｑ
炭酸カリウムまたは氷酢酸でｐＨ７，１に調整し水を加
えて全量を１２とする。

比較カプラー 上記処理済の各試料について下記の各試験を実施した。

結果を表−１に示す。

〈耐光性〉 アンダープラス屋外曝露台を用いて１００時間太陽光を
ヅ躬した時の色素残存率 後の濃度）と未発色部のＹ−スティン（青色濃度Ｄ８　
の試験前後の差）を測定した。

表−１より明らかなように、本発明の試且は色素残存率
が極めて（グれでいると共にＹＳも極めて良好な値を示
している。又、その効果の程度は色素画像安定化剤及び
環状ニーデル化合物の一方のみを、本発明のカプラーと
組み合わせた場合の効果に比して相乗的なものである。

一方、比較の試料においては色素残存率、ＹＳ共に改良
はされているものの、いまだ不充分であり、かつその程
度は相乗的とはいえないものである。

実施例−２ 表−２に示す構成にて実施例−１と同様に試料２作成し
、実施例−１と同様に処理および試験を行なった。

結果を表−２に示す。

以下余白 表−２から明らかなように、本発明のカプラーおよび本
発明の色素画像安定化剤を変化させても実施例−１と同
様、本発明の試料Ｎｏ、１７〜２４は耐光性が向上して
いることがわかる。

実施例−３ 表−３，４に示すような構成になる様に各層の塗布液を
調製し、支持体側より順次塗設して多層ハロゲン化銀カ
ラー感光材料を作成し、実施例１と同じ処理及び試験を
行なった。

以下余白 表　−３ 表　−３（つづき） （）内は塗布沿または添加ｍを表わす。

☆　は表−４に示す。

イエローカプラー　Ｙ−１ シアンカプラー　Ｃ−１ 表−４から明らかなように、本発明の試料は比較試料に
比へ、多層構成試料でも、実施例−１゜２の単層構成試
料と同様に耐光性試験でのＹ−スティンの発生が少なく
、マゼンタ色素の光による褪色が向上していることがわ
かる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 支持体上に下記一般式［ I ］で示されるマゼンタカプ
   ラーの少なくとも１つ及び油滴として環状エーテル化合
   物を含有するハロゲン化銀乳剤層、並びに色素画像安定
   化剤を有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材
   料。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原子
   群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有しても
   よい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
   り離脱しうる置換基を表わす。 またＲは水素原子または置換基を表わす。］