JPS6260380B2 - - Google Patents
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- JPS6260380B2 JPS6260380B2 JP16322080A JP16322080A JPS6260380B2 JP S6260380 B2 JPS6260380 B2 JP S6260380B2 JP 16322080 A JP16322080 A JP 16322080A JP 16322080 A JP16322080 A JP 16322080A JP S6260380 B2 JPS6260380 B2 JP S6260380B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
（式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、R′は炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキ
シ基又はシアノ基を表わす）で示される化合物に
関する。 表示素子の分野に於て、低消費電力の電気光学
素子が望まれている。液晶表示セルは液晶分子の
配向を電気的に制御出来、しかもその電気抵抗が
非常に高いため、そのような要求にかなうものと
して注目されている。 式（）の化合物は高いネマチツク→等方性液
体転移温度（以下Ｎ→Ｉ点と略称）を示す液晶性
化合物である。従つて式（）の化合物を含有す
る液晶表示セルは高い温度でも表示可能である。
本発明によれば式（）の化合物は次の方法によ
つて製造される。 第１段階 式（）の化合物と式（）の化合物
（式中R′は前記意味をもつ、以下同様）とを硫
酸、硼酸の存在下反応させ式（）の化合物を製
造する。 第２段階 式
数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキ
シ基又はシアノ基を表わす）で示される化合物に
関する。 表示素子の分野に於て、低消費電力の電気光学
素子が望まれている。液晶表示セルは液晶分子の
配向を電気的に制御出来、しかもその電気抵抗が
非常に高いため、そのような要求にかなうものと
して注目されている。 式（）の化合物は高いネマチツク→等方性液
体転移温度（以下Ｎ→Ｉ点と略称）を示す液晶性
化合物である。従つて式（）の化合物を含有す
る液晶表示セルは高い温度でも表示可能である。
本発明によれば式（）の化合物は次の方法によ
つて製造される。 第１段階 式（）の化合物と式（）の化合物
（式中R′は前記意味をもつ、以下同様）とを硫
酸、硼酸の存在下反応させ式（）の化合物を製
造する。 第２段階 式
【式】（式中Ｒは前
記意味をもつ、以下同様）化合物と塩化チオニル
とを反応させて得られた式（）の化合物と式
（）の化合物とを不活性有機溶媒中で反応させ
る。不活性有機溶媒としては例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン
等を用いれば良い。反応中遊離した塩化水素を反
応系外に除くために上記不活性有機溶媒中にピリ
ジン、第３級アミン等の塩基性物質を含ませるこ
とが望ましい。反応生成物に対して水洗、乾燥、
再結晶、カラムクロマトグラフイー等の一連の精
製処理を施すことによつて目的とする式（）の
化合物を単離することができる。 原料となる式（）の化合物は次の方法によつ
て製造される。 第１段階 式(a)の化合物とクロロホルムとを水溶
媒中水酸化ナトリウムの存在下反応させ、反応生
成物を再結晶することにより精製して式(c)の化合
物を製造する。 第２段階 式(c)の化合物と酸化銀と水溶媒中水酸
化ナトリウムの存在下反応させ、反応生成物を再
結晶することにより精製して式（）の化合物を
製造する。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
とを反応させて得られた式（）の化合物と式
（）の化合物とを不活性有機溶媒中で反応させ
る。不活性有機溶媒としては例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン
等を用いれば良い。反応中遊離した塩化水素を反
応系外に除くために上記不活性有機溶媒中にピリ
ジン、第３級アミン等の塩基性物質を含ませるこ
とが望ましい。反応生成物に対して水洗、乾燥、
再結晶、カラムクロマトグラフイー等の一連の精
製処理を施すことによつて目的とする式（）の
化合物を単離することができる。 原料となる式（）の化合物は次の方法によつ
て製造される。 第１段階 式(a)の化合物とクロロホルムとを水溶
媒中水酸化ナトリウムの存在下反応させ、反応生
成物を再結晶することにより精製して式(c)の化合
物を製造する。 第２段階 式(c)の化合物と酸化銀と水溶媒中水酸
化ナトリウムの存在下反応させ、反応生成物を再
結晶することにより精製して式（）の化合物を
製造する。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
【式】の化合物15.6ｇ（0.10
モル）、式
【式】の化合物10.8ｇ
（0.10モル）、トルエン500ml、硫酸0.5ｇと硼酸0.3
ｇとを２フラスコ中に加え６時間還流下加熱し
た。 溶液を室温まで放冷し、溶媒と副生した水を留
去したのちトルエンより再結晶して式
ｇとを２フラスコ中に加え６時間還流下加熱し
た。 溶液を室温まで放冷し、溶媒と副生した水を留
去したのちトルエンより再結晶して式
【式】の化合物21.1
ｇ（0.086モル）を得た。融点170.7℃、収率86
％。 別に式
％。 別に式
【式】の化合物16.1
ｇ（0.095モル）に塩化チオニル100mlと四塩化炭
素100mlを混合し、この混合物を還流下６時間反
応させたのち、過剰の塩化チオニルと四塩化炭素
とを留去した。次に得られた反応生成物に先の式
素100mlを混合し、この混合物を還流下６時間反
応させたのち、過剰の塩化チオニルと四塩化炭素
とを留去した。次に得られた反応生成物に先の式
【式】
の化合物21.1ｇ（0.086モル）、テトラヒドロフラ
ン100mlとピリジン９mlとを加え、この混合物を
還流下６時間反応させた。溶液を室温に放冷し、
反応混合物を過してピリジン塩酸塩を除き液
を２％塩酸、水、１％の水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄し、しかる後この反応液からテ
トラヒドロフランを留去した。得られた反応生成
物をｎ−ヘキサンとトルエンの４：１混合物より
再結晶し、更にアルミナ−トルエンのカラムクロ
マトグラフイーにかけ、その後再びｎ−ヘキサン
とトルエンの４：１混合物より再結晶して下記化
合物15.4ｇ（0.039モル）を得た。収率45％ ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察によつ
て求められた結晶からネマチツク相への転位温度
（以下Ｃ→Ｎ点と略称）は64℃であり、またＮ→
Ｉ点は175℃であつた。この化合物のIRスペクト
ル（KBr disc）を第１図に示す。 1H NMR
（CDCl3溶媒、テトラメチルシラン内部標準）お
よび 19F NMR（CDCl3溶媒、CFCl3内部標準）
は以下の通りであつた。 1H NMR δ（ppm） 0.90（ｔ、Ｊ＝７Hz 3H） 1.0〜2.7（Complex m. 14H 2.37（Ｓ 3H） 7.0〜7.3（Complex m. 6H） 8.10（ｔ、Ｊ＝８Hz 1H） 19F NMRΦ*（ppm） 105.2（Complex m.） 実施例 ２〜12 実施例１における式
ン100mlとピリジン９mlとを加え、この混合物を
還流下６時間反応させた。溶液を室温に放冷し、
反応混合物を過してピリジン塩酸塩を除き液
を２％塩酸、水、１％の水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄し、しかる後この反応液からテ
トラヒドロフランを留去した。得られた反応生成
物をｎ−ヘキサンとトルエンの４：１混合物より
再結晶し、更にアルミナ−トルエンのカラムクロ
マトグラフイーにかけ、その後再びｎ−ヘキサン
とトルエンの４：１混合物より再結晶して下記化
合物15.4ｇ（0.039モル）を得た。収率45％ ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察によつ
て求められた結晶からネマチツク相への転位温度
（以下Ｃ→Ｎ点と略称）は64℃であり、またＮ→
Ｉ点は175℃であつた。この化合物のIRスペクト
ル（KBr disc）を第１図に示す。 1H NMR
（CDCl3溶媒、テトラメチルシラン内部標準）お
よび 19F NMR（CDCl3溶媒、CFCl3内部標準）
は以下の通りであつた。 1H NMR δ（ppm） 0.90（ｔ、Ｊ＝７Hz 3H） 1.0〜2.7（Complex m. 14H 2.37（Ｓ 3H） 7.0〜7.3（Complex m. 6H） 8.10（ｔ、Ｊ＝８Hz 1H） 19F NMRΦ*（ppm） 105.2（Complex m.） 実施例 ２〜12 実施例１における式
【式】の化合
物に代えて式
【式】の化合物を用
い、また
【式】の化合物に代
えて式
【式】の化合物を用いる以
外は同実施例と同様にして第１表乃至第２表に示
す化合物を得た。 なお、表中収率は式
す化合物を得た。 なお、表中収率は式
【式】の化合物を基準
とする単離収率である。
【表】
【表】
本発明の２−フルオロ−４−（トランス−4″−
アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸4′−置換フエニルエステル化合物は１種のみ
もしくは１種以上混合して、また他のネマチツク
液晶、スメクチツク液晶、コレステリツク液晶、
二色性染料等と混合した液晶として所望形状の電
極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用されれば良い。ダイナミツクスキヤタリ
ングモード、ツイステツドネマチツクモード、ゲ
ストホストモード等の駆動方式により広い温度範
囲で安定した表示が可能である。
アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸4′−置換フエニルエステル化合物は１種のみ
もしくは１種以上混合して、また他のネマチツク
液晶、スメクチツク液晶、コレステリツク液晶、
二色性染料等と混合した液晶として所望形状の電
極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用されれば良い。ダイナミツクスキヤタリ
ングモード、ツイステツドネマチツクモード、ゲ
ストホストモード等の駆動方式により広い温度範
囲で安定した表示が可能である。
第１図乃至第１２図は本発明実施例のIRスペ
クトル図である。
クトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一搬式 （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、R′は炭
素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコ
キシ基又はシアノ基を表わす）の化合物。 ２ （）式に於てＲが炭素数１〜８の直鎖状ア
ルキル基であるところの特許請求範囲第１項記載
の化合物。 ３ （）式に於てR′が炭素数１〜８の直鎖状
の基であるところの特許請求範囲第１項記載の化
合物。 ４ （）式に於て、Ｒが炭素数１〜８の直鎖状
アルキル基であるところの特許請求の範囲第３項
記載の化合物。 ５ （）式に於て、Ｒが炭素数１〜３の直鎖状
アルキル基であるところの特許請求の範囲第２項
記載の化合物。 ６ （）式に於て、R′がメチル基であるとこ
ろの特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７ （）式に於て、R′がメトキシ基であると
ころの特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ８ （）式に於て、R′がシアノ基であるとこ
ろの特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ９ （）式に於て、Ｒがメチル基、R′がｎ−
ブチル基であるところの特許請求の範囲第５項記
載の化合物。 １０ （）式に於て、Ｒがｎ−プロピル基、
R′がｎ−ブトキシ基であるところの特許請求の
範囲第５項記載の化合物。 １１ （）式に於て、Ｒがｎ−プロピル基、
R′がｎ−ヘキシロキシ基であるところの特許請
求の範囲第５項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16322080A JPS5788151A (en) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 4'-substituted phenyl 2-fluoro-4-(trans-4"- alkylcyclohexylcarbonyloxy)benzoate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16322080A JPS5788151A (en) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 4'-substituted phenyl 2-fluoro-4-(trans-4"- alkylcyclohexylcarbonyloxy)benzoate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5788151A JPS5788151A (en) | 1982-06-01 |
| JPS6260380B2 true JPS6260380B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=15769586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16322080A Granted JPS5788151A (en) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 4'-substituted phenyl 2-fluoro-4-(trans-4"- alkylcyclohexylcarbonyloxy)benzoate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5788151A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3221462A1 (de) * | 1981-06-18 | 1983-01-05 | F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel | Fluessigkristallines gemisch |
| DE19947954A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Phenolester |
-
1980
- 1980-11-21 JP JP16322080A patent/JPS5788151A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5788151A (en) | 1982-06-01 |
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