JPS6256500B2 - - Google Patents
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Description
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
するものであり、特に長時間光にさらされても褪
色し難い堅牢なマゼンタ色像画を与えるハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関するものである。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジン及びそれに類する色
素ができ、色画像が形成されることは知られてい
る。この方式においては通常色再現には減色法が
使われ、青、緑、および赤に選択的に感光するハ
ロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤とが
使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、又はジベンゾ
イルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画像
を形成するためには主としてピラゾロン、ピラゾ
ロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノンま
たはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン色
画像を形成するためには主としてフエノール系カ
プラー、例えばフエノール類及びナフトール類が
使われる。 色画像は強い光に長時間さらされると褪色す
る。とくに、マゼンタ色画像の光による褪色は、
カラー写真を長期間変化することなく安定に保存
する用途には大きな障害となる。 ３−アニリノ−５−ピラゾロン類から得られる
マゼンタ色画像を光に対して堅牢にするために従
来いくつかの手段が試みられてきた。例えば、紫
外線から色画像を保護する紫外線吸収剤をカラー
写真材料中に組み入れたり、カプラーの構造を適
切に選択することによつて色素そのものを光に対
して堅牢にしたり、あるいは光によつて惹き起さ
れる色素の分解を防止する褪色防止剤を使用する
等の手段である。 すなわち、カラー写真のマゼンタ色画像の光に
対する褪色防止について、これまで種々の手段が
知られている。例えば核置換ハイドロキノン類、
α−トコフエロール類、６−ヒドロキシクロマン
類、５−ヒドロキシクマラン類、６・6′−ジヒド
ロキシ−４・４・4′・4′−テトラメチル−ビス−
２・2′−スピロクロマン誘導体、立体障害のある
フエノール性化合物、アルコキシフエノール類等
があり、最近になつて上記ハイドロキノン誘導
体、フエノール誘導体、トコフエロール等のクロ
マン誘導体の水酸基をアルコキシ基、アシルオキ
シ基等で置き換えた化合物が提案されている。 しかしこれらの化合物は確かにマゼンタ色素像
の褪色や変色の防止剤として効果はあるが、その
効果が小さかつたり、褪色防止に効果があつて
も、色相を劣化させたり、カブリを発生させた
り、分散不良を生じたり、結晶を生じたりして、
写真用として総合的に優れた効果を発揮する色像
安定剤はみあたらない。 また金属錯体による染料の安定化の方法が特開
昭50−87649号およびResearch Disclosure誌
15162（1976）に記載されている。しかし、これ
らに記載の錯体は、褪色防止効果そのものが大き
くない上に写真用添加剤として溶媒への溶解性が
高くないので褪色防止効果を十分発揮せしめるだ
けの量を加えることができない。その上、これら
に記載の錯体は、それ自身の着色が大きいため
に、多量に添加すると色像の色相ならびに純度に
悪影響を及ぼすという欠点を有している。 カラー写真のイエロー色画像、シアン色画像の
色像堅牢化技術が多年にわたる研究により達成さ
れたのに対しマゼンタ色画像の耐光堅牢性が不十
分であり、堅牢性のバランス上さらに改良される
ことが強く望まれていた。しかし、マゼンタ色画
像の堅牢性のこれ以上の改良は至難の業であり、
限界であると考えられていた。このような困難さ
を克服したのが本発明である。 本発明の第１の目的はカラー写真のマゼンタ色
画像を特に光に対して堅牢化する方法および耐光
堅牢化されたカラー写真感光材料を提供すること
である。 本発明の第２の目的は、現像処理後のカラー感
光材料の未露光部分が、光、熱、湿度に対し黄色
ステインを発生させないカラー写真感光材料を提
供することにある。 本発明のこの他の目的は以下の詳細な説明並び
に実施例から明らかになるであろう。 本発明の目的は支持体上に１つ以上のハロゲン
化銀乳剤層を有する写真要素において、芳香族一
級アミン現像主薬の酸化生成物と３−アニリノ型
マゼンタカプラーとが酸化カツプリングして形成
されるマゼンタ色画像（非拡散性）を保持する層
に一般式（）、（）、（）または（）で表わ
される錯体の少なくとも１つと一般式（）、
（）または（）で表わされる光褪色防止助成
化合物の１つを含有させることを特徴としたマゼ
ンタ色画像耐光堅牢化方法または高度にマゼンタ
色画像の耐光堅牢化されたハロゲン化銀カラー写
真材料により達成された。また同時に、マゼンタ
色画像の耐光堅牢化が達成されたのみならず、現
像処理後のカラー写真の非画像部の黄色汚染が強
く抑制された。 本発明の方法によつて、光褪色防止を助成する
化合物単独では予想できないようなマゼンタ色画
像堅牢化効果がでてくる。これらは酸化防止剤の
領域では相乗効果と呼ばれる効果に類するが、カ
ラー写真感光材料のマゼンタ色画像の堅牢化にこ
のような相乗効果が発見されるのは極めてまれで
あり、極めて驚意的な事である。 カラー写真技術のようなデリケートな分野で、
写真性能上何ら悪影響なく３−アニリノ−５−ピ
ラゾロン型マゼンタカプラーより得られる色像の
耐光堅牢化に関して錯体と有機化合物の光褪色防
止助成剤の組合せによる相乗効果を発揮させる技
術は非常に有用な技術である。 本発明においてマゼンタ色画像が保持される層
は、通常は緑感性乳剤層を意味するが、できたマ
ゼンタ色素が拡散して乳剤層とは別の層に固定さ
れるような場合（例えば拡散転写写真法における
受像層）には、色素が固定される層を意味する。 本発明に用いられる３−アニリノ−５−ピラゾ
ロン型マゼンタカプラーは下記の一般式（）で
示される化合物を包含する。 一般式（） 式中、Ｘはアルキル基（例えばメチル、tert−
ブチル、オクチル、ドデシルなど）、アルコキシ
基（例えばメトキシ、オクチルオキシなど）、ア
ルキルチオ基（例えばメチルチオ、ブチルチオ、
ドデシルチオ、など）、アミド基（例えばアセト
アミド、ブチルアミド、メチルスルホンアミド、
ジアシルアミド、スクシンイミドなど）、ハロゲ
ン原子（フツ素、塩素、臭素、など）、ヒドロキ
シ基、またはシアノ基を表わし、Ｙはアリール基
（例えばフエニル、２−クロロフエニル、４−ク
ロロフエニル、２・５−ジクロロフエニル、２・
６−ジクロロフエニル、２・４・６−トリクロロ
フエニル、２−ブロモフエニル、３・５−ジブロ
モフエニル、２−シアノフエニル、４−シアノフ
エニル、３−ニトロフエニル、４−ニトロフエニ
ル、４−メチルフエニル、２・６−ジメチルフエ
ニル、２・６−ジエチルフエニル、４−ブチルフ
エニル、２−トリフルオロメチルフエニル、２・
６−ジクロロ−４−メトキシカルボニルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−テトラデシルオキシ
カルボニルフエニル、２・６−ジクロロ−４−シ
アノフエニル、２−エトキシフエニル、４−フエ
ニルフエニル、４−フエノキシフエニル、２−メ
チル−５−ニトロフエニル、２−クロロ−５−シ
アノフエニル、５−クロロ−２−メチルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−メチルフエニル、
２・４−ジクロロ−６−メトキシカルボニルフエ
ニル、２・４−ジクロロ−６−メチルフエニル、
２−クロロ−４・６−ジメチルフエニル、２・６
−ジクロロ−４−メトキシフエニル、２・６−ジ
クロロ−４−ニトロフエニル、２・６−ジクロロ
−４−アセトアミドフエニル、２・６−ジクロロ
−４−テトラデカンアミドフエニル、２・４・６
−トリメチル−３−ニトロフエニル、２・４・６
−トリメチル−３−アセトアミドフエニルなど）
または複素環基（例えば２−チアゾリル、２−ベ
ンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−
オキサゾリル、２−イミダゾリル、２−ベンズイ
ミダゾリルなどの如き５員および６員の複素環）
を表わし、Ｂは水素原子またはカツプリング離脱
基を表わし、Ｗは水素原子または疎水性基を表わ
し、Ｖは水素原子またはＸもしくはＷについて定
義した基を表わす。 代表的な疎水性基はアルキル基、アルケニル
基、アルコキシアルキル基、アルキル置換アリー
ル基、アルコキシ置換アリール基、ターフエニル
基などを含み、これらの基は、例えばフツ素、塩
素のようなハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシカルボニル基、アミド基、カルバモイ
ル基、スルホンアミド基等によつて置換されてい
てもよい。 Ｖ、Ｗ及びＹのうちいずれか１つはいわゆるバ
ラスト基としての機能を果しうる疎水性基である
ことが必要である。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーに
おけるバラスト基としての機能を果しうる疎水性
基は、一般に８個以上の炭素原子を含有する基が
適当である。炭素数の上限は、通常の目的には32
個程度までが有用である。適当な疎水性バラスト
基は、例えば米国特許2600788号、同2865751号、
同3337344号、同3418129号、特公昭39−27563
号、同45−19035号等に記載されているように極
めて多数のものが知られており、これらは本発明
において有利に適用され得る。これらの基の具体
例としては、例えば以下のものが挙げられる。
するものであり、特に長時間光にさらされても褪
色し難い堅牢なマゼンタ色像画を与えるハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関するものである。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジン及びそれに類する色
素ができ、色画像が形成されることは知られてい
る。この方式においては通常色再現には減色法が
使われ、青、緑、および赤に選択的に感光するハ
ロゲン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤とが
使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、又はジベンゾ
イルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画像
を形成するためには主としてピラゾロン、ピラゾ
ロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノンま
たはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン色
画像を形成するためには主としてフエノール系カ
プラー、例えばフエノール類及びナフトール類が
使われる。 色画像は強い光に長時間さらされると褪色す
る。とくに、マゼンタ色画像の光による褪色は、
カラー写真を長期間変化することなく安定に保存
する用途には大きな障害となる。 ３−アニリノ−５−ピラゾロン類から得られる
マゼンタ色画像を光に対して堅牢にするために従
来いくつかの手段が試みられてきた。例えば、紫
外線から色画像を保護する紫外線吸収剤をカラー
写真材料中に組み入れたり、カプラーの構造を適
切に選択することによつて色素そのものを光に対
して堅牢にしたり、あるいは光によつて惹き起さ
れる色素の分解を防止する褪色防止剤を使用する
等の手段である。 すなわち、カラー写真のマゼンタ色画像の光に
対する褪色防止について、これまで種々の手段が
知られている。例えば核置換ハイドロキノン類、
α−トコフエロール類、６−ヒドロキシクロマン
類、５−ヒドロキシクマラン類、６・6′−ジヒド
ロキシ−４・４・4′・4′−テトラメチル−ビス−
２・2′−スピロクロマン誘導体、立体障害のある
フエノール性化合物、アルコキシフエノール類等
があり、最近になつて上記ハイドロキノン誘導
体、フエノール誘導体、トコフエロール等のクロ
マン誘導体の水酸基をアルコキシ基、アシルオキ
シ基等で置き換えた化合物が提案されている。 しかしこれらの化合物は確かにマゼンタ色素像
の褪色や変色の防止剤として効果はあるが、その
効果が小さかつたり、褪色防止に効果があつて
も、色相を劣化させたり、カブリを発生させた
り、分散不良を生じたり、結晶を生じたりして、
写真用として総合的に優れた効果を発揮する色像
安定剤はみあたらない。 また金属錯体による染料の安定化の方法が特開
昭50−87649号およびResearch Disclosure誌
15162（1976）に記載されている。しかし、これ
らに記載の錯体は、褪色防止効果そのものが大き
くない上に写真用添加剤として溶媒への溶解性が
高くないので褪色防止効果を十分発揮せしめるだ
けの量を加えることができない。その上、これら
に記載の錯体は、それ自身の着色が大きいため
に、多量に添加すると色像の色相ならびに純度に
悪影響を及ぼすという欠点を有している。 カラー写真のイエロー色画像、シアン色画像の
色像堅牢化技術が多年にわたる研究により達成さ
れたのに対しマゼンタ色画像の耐光堅牢性が不十
分であり、堅牢性のバランス上さらに改良される
ことが強く望まれていた。しかし、マゼンタ色画
像の堅牢性のこれ以上の改良は至難の業であり、
限界であると考えられていた。このような困難さ
を克服したのが本発明である。 本発明の第１の目的はカラー写真のマゼンタ色
画像を特に光に対して堅牢化する方法および耐光
堅牢化されたカラー写真感光材料を提供すること
である。 本発明の第２の目的は、現像処理後のカラー感
光材料の未露光部分が、光、熱、湿度に対し黄色
ステインを発生させないカラー写真感光材料を提
供することにある。 本発明のこの他の目的は以下の詳細な説明並び
に実施例から明らかになるであろう。 本発明の目的は支持体上に１つ以上のハロゲン
化銀乳剤層を有する写真要素において、芳香族一
級アミン現像主薬の酸化生成物と３−アニリノ型
マゼンタカプラーとが酸化カツプリングして形成
されるマゼンタ色画像（非拡散性）を保持する層
に一般式（）、（）、（）または（）で表わ
される錯体の少なくとも１つと一般式（）、
（）または（）で表わされる光褪色防止助成
化合物の１つを含有させることを特徴としたマゼ
ンタ色画像耐光堅牢化方法または高度にマゼンタ
色画像の耐光堅牢化されたハロゲン化銀カラー写
真材料により達成された。また同時に、マゼンタ
色画像の耐光堅牢化が達成されたのみならず、現
像処理後のカラー写真の非画像部の黄色汚染が強
く抑制された。 本発明の方法によつて、光褪色防止を助成する
化合物単独では予想できないようなマゼンタ色画
像堅牢化効果がでてくる。これらは酸化防止剤の
領域では相乗効果と呼ばれる効果に類するが、カ
ラー写真感光材料のマゼンタ色画像の堅牢化にこ
のような相乗効果が発見されるのは極めてまれで
あり、極めて驚意的な事である。 カラー写真技術のようなデリケートな分野で、
写真性能上何ら悪影響なく３−アニリノ−５−ピ
ラゾロン型マゼンタカプラーより得られる色像の
耐光堅牢化に関して錯体と有機化合物の光褪色防
止助成剤の組合せによる相乗効果を発揮させる技
術は非常に有用な技術である。 本発明においてマゼンタ色画像が保持される層
は、通常は緑感性乳剤層を意味するが、できたマ
ゼンタ色素が拡散して乳剤層とは別の層に固定さ
れるような場合（例えば拡散転写写真法における
受像層）には、色素が固定される層を意味する。 本発明に用いられる３−アニリノ−５−ピラゾ
ロン型マゼンタカプラーは下記の一般式（）で
示される化合物を包含する。 一般式（） 式中、Ｘはアルキル基（例えばメチル、tert−
ブチル、オクチル、ドデシルなど）、アルコキシ
基（例えばメトキシ、オクチルオキシなど）、ア
ルキルチオ基（例えばメチルチオ、ブチルチオ、
ドデシルチオ、など）、アミド基（例えばアセト
アミド、ブチルアミド、メチルスルホンアミド、
ジアシルアミド、スクシンイミドなど）、ハロゲ
ン原子（フツ素、塩素、臭素、など）、ヒドロキ
シ基、またはシアノ基を表わし、Ｙはアリール基
（例えばフエニル、２−クロロフエニル、４−ク
ロロフエニル、２・５−ジクロロフエニル、２・
６−ジクロロフエニル、２・４・６−トリクロロ
フエニル、２−ブロモフエニル、３・５−ジブロ
モフエニル、２−シアノフエニル、４−シアノフ
エニル、３−ニトロフエニル、４−ニトロフエニ
ル、４−メチルフエニル、２・６−ジメチルフエ
ニル、２・６−ジエチルフエニル、４−ブチルフ
エニル、２−トリフルオロメチルフエニル、２・
６−ジクロロ−４−メトキシカルボニルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−テトラデシルオキシ
カルボニルフエニル、２・６−ジクロロ−４−シ
アノフエニル、２−エトキシフエニル、４−フエ
ニルフエニル、４−フエノキシフエニル、２−メ
チル−５−ニトロフエニル、２−クロロ−５−シ
アノフエニル、５−クロロ−２−メチルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−メチルフエニル、
２・４−ジクロロ−６−メトキシカルボニルフエ
ニル、２・４−ジクロロ−６−メチルフエニル、
２−クロロ−４・６−ジメチルフエニル、２・６
−ジクロロ−４−メトキシフエニル、２・６−ジ
クロロ−４−ニトロフエニル、２・６−ジクロロ
−４−アセトアミドフエニル、２・６−ジクロロ
−４−テトラデカンアミドフエニル、２・４・６
−トリメチル−３−ニトロフエニル、２・４・６
−トリメチル−３−アセトアミドフエニルなど）
または複素環基（例えば２−チアゾリル、２−ベ
ンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−
オキサゾリル、２−イミダゾリル、２−ベンズイ
ミダゾリルなどの如き５員および６員の複素環）
を表わし、Ｂは水素原子またはカツプリング離脱
基を表わし、Ｗは水素原子または疎水性基を表わ
し、Ｖは水素原子またはＸもしくはＷについて定
義した基を表わす。 代表的な疎水性基はアルキル基、アルケニル
基、アルコキシアルキル基、アルキル置換アリー
ル基、アルコキシ置換アリール基、ターフエニル
基などを含み、これらの基は、例えばフツ素、塩
素のようなハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシカルボニル基、アミド基、カルバモイ
ル基、スルホンアミド基等によつて置換されてい
てもよい。 Ｖ、Ｗ及びＹのうちいずれか１つはいわゆるバ
ラスト基としての機能を果しうる疎水性基である
ことが必要である。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーに
おけるバラスト基としての機能を果しうる疎水性
基は、一般に８個以上の炭素原子を含有する基が
適当である。炭素数の上限は、通常の目的には32
個程度までが有用である。適当な疎水性バラスト
基は、例えば米国特許2600788号、同2865751号、
同3337344号、同3418129号、特公昭39−27563
号、同45−19035号等に記載されているように極
めて多数のものが知られており、これらは本発明
において有利に適用され得る。これらの基の具体
例としては、例えば以下のものが挙げられる。
【式】−C12H25、−C16H33、−
C17H33、
【式】−（CH2）3O
（CH2）7CH3、
【式】−
CH2CH2COOC12H25、
【式】
【式】−CH−CH＝CH−
C16H33、
【式】
【式】−Ｓ−C18H37（ｎ）、−
Ｏ−C14H29（ｎ）、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
疎水性バラスト基は、アニリノ基の芳香核への
連結部分として、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ〓、
連結部分として、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ〓、
【式】−
NHCO−、
【式】−NHSO2−、−
NHCONH−、−CO−、SO2−、−CON〓、−SO2N
〓、−COO−、−SO2O−、−OCO−、−OSO2−等
の如き結合を有していてもよい。 Ｂが表わすカツプリング離脱基なる用語は色形
成カプラーに関し通常用いられる意味を持ち、カ
プラーが芳香族１級アミノカラー現像薬の酸化生
成物とカツプリングすることにより、カツプリン
グ位置の活性炭素原子から離脱され得る基を表わ
す。また疎水性バラスト基なる用語は、色形成カ
プラーに関し通常用いられる意味を持ち、カプラ
ーを特定された親水性コロイド層に実質的に固定
し、耐拡散化するためにカプラー分子中に導入さ
れる疎水性基を表わす。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーに
おけるカツプリング離脱基としては、米国特許
2455170号、同2688539号、同2725292号、同
2983608号、同3005712号、英国特許800262号、同
1044778号などに記載されているいわゆるカラー
ドカプラーと称されるカプラーのカツプリング位
置に結合しているような基、米国特許3148062
号、同3227554号、同3933500号、同3617291号な
どに記載されているようないわゆる現像抑制化合
物放出型（DIR）カプラーと称されるカプラーの
カツプリング位置に結合しているような基、米国
特許3006759号、同3214437号、同3311476号、同
3419391号、同3926631号、英国特許1470552号な
どに記載されているカプラーのカツプリング位置
に結合しているような基が挙げられる。代表的な
例としては、チオシアノ基、アシルオキシ基（例
えばアセトキシ、ドデカノイルオキシ、オクタデ
カノイルオキシ、３−ペンタデシルフエノキシア
セトキシ、ベンゾイルオキシ、β−ナフトイルオ
キシ、３−〔γ−（２・４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕ベンゾイルオキシなど）ア
リールオキシ基（例えばフエノキシ、ｐ−クロロ
フエノキシ、ｐ−ニトロフエノキシ、ナフトキシ
など）、アラルキルオキシカルボニルオキシ基
（例えばベンジルオキシカルボニルオキシなど）、
アルキルオキシカルボニルオキシ基（例えばエチ
ルオキシカルボニルオキシなど）、ハロゲン原子
（例えばCl、Br1、Ｆなど）、アリールアゾ基（フ
エニルアゾ、ヒドロキシフエニルアゾ、クロルフ
エニルアゾ、メチルフエニルアゾ、メトキシフエ
ニルアゾ、ナフチルアゾなど）、２−アリールト
リアゾリル基（例えば２−ベンゾトリアゾリル、
２−ナフトトリアゾリルなど）、アルキルチオ基
（例えば炭素数４乃至10のアルキルチオなど）、ア
リールチオ基（例えばフエニルチオ、ナフチルチ
オ基など）、ヘテロチオ基（例えば２−ベンゾチ
アゾリルチオ、１−フエニル−５−テトラゾリル
チオ、２−ベンゾオキサゾリルチオ、２−ベンズ
イミダゾリルチオ、５−フエニル−１・３・４−
オキサジアゾリル−２−チオなど）、シクロアル
キルチオ基（例えばシクロヘキシルチオなど）、
アルキルチオ基（例えばエチルチオ、ドデシルチ
オ、γ−フエノキシプロピルチオなど）、シクロ
アルコキシ（例えばシクロヘキシルオキシな
ど）、アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、
エトキシカルボニルオキシ、ベンベルオキシカル
ボニルオキシなど）、ジアゾリル基（例えば１−
イミダゾリル、１−ピラゾリル、４−メチル−１
−イミダゾリルなど）、トリアゾリル基（例えば
１・２・４−１−トリアゾリル、３・５−ジエチ
ル−１・２・４−１−トリアゾリルなど）等があ
る。 前記一般式（）におけるＶ、Ｗ、ＹまたはＢ
を介して２分子のピラゾロンが結合したビスピラ
ゾロン類も本発明に用いられる３−アニリノ−５
−ピラゾロン型マゼンタカプラーに包含される。 前記一般式（）で表わされる化合物のうち、
Ｙがオルト位の少なくとも１方にハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アシルアミノ基、またはシ
アノ基を有するフエニル基であるものは、カプラ
ー自体の熱や光に対する安定性が高く、カラー写
真中に残存しても色汚染を生じ難いという点で優
れている。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーの
うち、下記の一般式（）で示される化合物は特
に有用である。 一般式（） 式中、Ｗ及びＢは一般式（）におけるのと同
じ意味を持ち、Ｘは炭素数１乃至４のアルキル
基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基またはニトロ基を表
わし、Y1はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ア
リールオキシ基、シアノ基またはアシルアミノ基
を表わし、Y2及びY3は同じでも異なつてもよ
く、各々水素原子、またはY1について定義した
基を表わす。 一般式（）におけるY1、Y2またはY3で示さ
れる基に含まれる炭素原子は各々６程度までが適
当である。 特に、一般式（）において、ピラゾロンの１
−位の置換フエニル基が２・４−ジクロロフエニ
ル、２・５−ジクロロフエニル、２・６−ジクロ
ロフエニル、２・４・６−トリクロロフエニル、
２・５−ジブロムフエニル、２・４−ジブロムフ
エニル、２・６−ジブロムフエニル、２・４・６
−トリブロムフエニル、２・４−ジクロロ−６−
メチルフエニル、２・４−ジメチル−６−クロロ
フエニル、２・６−ジクロロ−４−メチルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−テトラデカンアミド
フエニル、２・４−ジクロロ−６−メトキシフエ
ニル、２・６−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル、２−クロロ−４−ニトロフエニル、２・６−
ジクロロ−４−メトキシカルボニルフエニル、
２・６−ジクロロ−４−テトラデシルオキシカル
ボニルフエニル、２−クロロ−５−ニトロフエニ
ルなどであるものは、更に残存カプラーによる汚
染が少ないこと、及び形成される色素の分光吸収
が色再現上マゼンタ色像として特に望ましい特性
（吸収極大が530乃至565ミクロンの波長域にあ
り、青光及び赤光域の吸収が少ない）を有するこ
と等の理由で特に優れている。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーの
具体例を以下に示す。 本発明に用いられるマゼンタ色画像の耐光堅牢
性を向上させる性質をもつ錯体は下記一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる。 式中ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、直接もしくは
２価の連結基を介して間接的にベンゼン環上の炭
素原子に結合するアルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基もしくは複素環基、またはR1と
R2、R2とR3もしくはR3とR4は互いに結合して６
員環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。 R5、R8およびR9は、それぞれ水素原子、アル
キル基またはアリール基を表わし、さらにR8と
R9は互いに結合して５員ないし８員の環を形成
するに必要な非金属原子群を表わす。R6は水素
原子、アルキル基、アリール基または水酸基を表
わす。 R7はアルキル基、アリール基またはR8と互い
に結合して５員ないし８員の環を形成するのに必
要な非金属原子群を表わす。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 R1、R2、R3およびR4で表わされるハロゲン原
子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
を包含する。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
は、好ましくは炭素数１ないし19のアルキル基で
あり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれ
であつてもよく、また、置換、無置換のいずれで
あつてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされ
るアリール基は、好ましくは炭素数が６ないし14
のアリール基であり、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされる
複素環基は、好ましくは５員環または６員環であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは５員環基または６員環基であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環は、好ましくはベンゼン
環であり、このベンゼン環は置換、無置換のいず
れであつてもよく、また、縮合したものであつて
もよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされる直鎖もしく
は分岐のアルキル基としては、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基をあ
げることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
としては、たとえば、フエニル基、ナフチル基を
あげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされる複素環基
は、ヘテロ原子として、環中に少くとも１個の窒
素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む５な
いし６員の複素環基であり、たとえば、フリル
基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピローリル
基、ピロリジル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、キノリル基、インドリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基などをあげること
ができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基としては、たとえば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロ
ヘキサジエニル基などをあげることができる。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環としては、たとえばベン
ゼン環、ナフタレン環、イソベンゾチオフエン
環、イソベンゾフラン環、イソインドリン環など
をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基あるいは
複素環基は２価の連結基、たとえば、オキシ基
（−ｏ−）、チオ基（−ｓ−）、アミノ基、オキシ
カルボニル基、カルボニル基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、カルボニルアミノ基、スルホ
ニルアミノ基、スルホニル基またはカルボニルオ
キシ基などを介して、ベンゼン環上の炭素原子に
結合していてもよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
が上記の２価の連結基を介してベンゼン環上の炭
素原子に結合している例としては、アルコキシ基
（たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、プロポキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ド
デシルオキシ基、または、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基など）、アルコキシカルボニル基（たとえば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボ
ニル基またはｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
基など）、アシル基（たとえば、アセチル基、バ
レリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基または
トルオイル基など）、アシルオキシ基（たとえ
ば、アセトキシ基またはヘキサデシルカルボニル
オキシ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ基
またはＮ・Ｎ−ジデシルアミノ基など）、アルキ
ルカルバモイル基（たとえば、ブチルカルバモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、または
ｎ−ドデシルカルバモイル基など）、アルキルス
ルフアモイル基（たとえば、ブチルスルフアモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスルフアモイル基または
ｎ−ドデシルスルフアモイル基など）、スルホニ
ルアミノ基（たとえば、メチルスルホニルアミノ
基、またはブチルスルホニルアミノ基など）、ス
ルホニル基（たとえば、メシル基、またはエタン
スルホニル基など）、またはアシルアミノ基（た
とえば、アセチルアミノ基、バレリルアミノ基、
パルミトイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基また
はトルオイルアミノ基など）などをあげることが
できる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基が上記の２価の連結基を介して本発明の化
合物の環上の炭素原子に結合している例として
は、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘキセニル
カルボニル基またはシクロヘキセニルオキシ基な
どをあげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
が上記の２価の連結基を介して本発明の化合物の
環上の炭素原子に結合している例としては、アリ
ーロキシ基（たとえば、フエノキシ基またはナフ
トキシ基など）、アリーロキシカルボニル基（た
とえば、フエノキシカルボニル基またはナフトキ
シカルボニル基など）、アシル基（たとえば、ベ
ンゾイル基またはナフトイル基など）、アニリノ
基（たとえばフエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニ
リノ基またはＮ−アセチルアニリノ基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、ベンゾイルオキシ基ま
たは、トルオイルオキシ基など）、アリールカル
バモイル基（たとえば、フエニルカルバモイル基
など）、アリールスルフアモイル基（たとえばフ
エニルスルフアモイル基など）、アリールスルホ
ニルアミノ基（フエニルスルホニルアミノ基、ｐ
−トリルスルホニルアミノ基など）、アリールス
ルホニル基（ベンゼンスルホニル基、トシル基な
ど）、またはアシルアミノ基（たとえばベンゾイ
ルアミノ基など）をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、アリール基、複素環基、シクロアルキル
基またはR1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互
いに結合して形成される６員環は、ハロゲン原子
（たとえば塩素原子、臭素原子または弗素原子な
ど）、シアノ基、直鎖もしくは分岐のアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメトキ
シエトキシエチル基など）、アリール基（たとえ
ば、フエニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ
フエニル基、メトキシフエニル基またはアセチル
フエニル基など）、アルコキシ基（たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキ
シ基（たとえばフエノキシ基、トリロキシ基、ナ
フトキシ基またはメトキシフエノキシ基など）、
アルコキシカルボニル基（たとえば、メトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基またはフエノ
キシメトキシカルボニル基など）、アリーロキシ
カルボニル基（たとえば、フエノキシカルボニル
基、トリロキシカルボニル基またはメトキシフエ
ノキシカルボニル基など）、アシル基（たとえば
ホルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロ
イル基、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイ
ル基またはｐ−メトキシベンゾイル基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、アセトキシ基またはア
シルオキシ基など）、アシルアミノ基（たとえ
ば、アセトアミド基、ベンゾアミド基、またはメ
トキシアセトアミド基など）、アニリノ基（たと
えば、フエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニリノ
基、Ｎ−フエニルアニリノ基、またはＮ−アセチ
ルアニリノ基など）、アルキルアミノ基（たとえ
ば、ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、４−メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基な
ど）、カルバモイル基（たとえば、ｎ−ブチルカ
ルバモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル
基、ｎ−ブチルスルフアモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエ
チルスルフアモイル基、ｎ−ドデシルスルフアモ
イル基、またはＮ−（４−メトキシ−ｎ−ブチ
ル）スルフアモイル基など）、スルホニルアミノ
基（たとえば、メチルスルホニルアミノ基、フエ
ニルスルホニルアミノ基、またはメトキシメチル
スルホニルアミノ基など）、またはスルホニル基
（たとえば、メシル基、トシル基またはメトキシ
メタンスルホニル基など）などで置換されていて
もよい。 R5、R6、R7、R8またはR9で表わされるアルキ
ル基は置換アルキル基および無置換アルキル基の
両方を包含し、直鎖アルキル基、分岐アルキル基
のいずれであつてもよい。これらのアルキル基
は、置換基部分の炭素原子を除いて、好ましくは
炭素数１ないし20のアルキル基であり、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタ
デシル基またはオクタデシル基などをあげること
ができる。 R5、R6、R7、R8またはR9で表わされるアリー
ル基は、置換アリール基および無置換アリール基
の両方を包含し、置換基部分の炭素原子を除い
て、好ましくは炭素数６ないし14のアリール基で
あり、たとえば、フエニル基、トリル基またはナ
フチル基などをあげることができる。 Ｚで表わされる５員環または６員環を形成する
のに必要な非金属原子群は、下記の(a)、(b)、(c)、
(d)または(e)式で表わされる非金属原子群を包含す
る。 式中、R30は、水素原子またはアルキル基を表
わす。R30で表わされるアルキル基は置換アルキ
ル基および無置換アルキル基の両方を包含し、置
換基部分の炭素原子を除いて炭素数が１ないし20
のアルキル基が好ましく、これらは直鎖アルキル
基、分岐アルキル基のいずれであつてもよい。こ
れらのアルキル基の具体例は、R1、R2、R3およ
びR4について例示した具体例と同じものを包含
する。また(e)式において、R30で表わされるアル
キル基は２価の連結基を介して間接的にベンゼン
環上の炭素原子に結合しても良い。２価の連結基
としては、R1、R2、R3およびR4について例示し
た具体例と同じものを包含する。 以上に説明した錯体の中で本願発明に好ましく
用いられる錯体は、下記一般式（）、（ａ）、
（ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わすことが
できる。 式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9お
よびＭは各々前記したものと同じである。 ｎは２または３を表わす。 R7、R8またはR9で表わされるアルキル基また
はアリール基の具体例はR1、R2、R3、R4または
R5で表わされるアルキル基またはアリール基の
具体例と同じものを包含する。 一般式（）、（ａ）、（ａ）、（ｂ）または
（ａ）で表わされる錯体のうちで、本願発明に
特に好ましく用いられるものは、一般式（）ま
たは（ａ）で表わされる錯体である。一般式
（）または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、更に好ましく用いられるものはR1、R2、R3
またはR4で表わされる基の少くとも一つがアル
キル基水酸基、またはアルコキシ基である錯体で
ある。一般式（）または（ａ）で表わされる
錯体のうちで本願発明に更に好ましく用いられる
ものは、R1、R2、R3、R4、R5またはR6で表わさ
れる基の炭素数の合計が少くとも４以上である錯
体である。 一方、上記した一般式（）、（）、（ａ）、
（）、（ａ）、（ｂ）、（）または（ａ）で
表わされる錯体の中で、ＭはCu、CoまたはNiが
好ましく用いられ、更に好ましく用いられるもの
はＭがNiであるものである。 下記化合物は、前記の一般式（）、（）、
（）または（）の範囲に属するこの発明の実
施に有効な錯体を例示するものであるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。 化合物 上記錯体の一般的合成法は例えば、R.H.
Holm、G.W.Everett、A.Chakravorty、Metal
Complexes of Schiff Bases and β−
Ketoamines、Progr.Inorg.Chem.783（1966）、L.
Sacconi、Coord、Chem.ReV、１ 126（1966）
S.Yamada、bid.１ 415（1966）などに記載され
ている。 合成例 化合物−１の合成法。 水酸化ナトリウム２ｇをメタノール130mlに溶
解する。 ２−ラウロイル−５−メチルフエノール14.5ｇ
をこのメタノール溶液に加えて完全に溶解させ
る。この溶液を塩化ニツケル６水塩12ｇを水100
mlに溶かした水溶液に徐々に加える。生成した淡
緑色の沈殿を過、水洗し、風乾する。この沈殿
は
〓、−COO−、−SO2O−、−OCO−、−OSO2−等
の如き結合を有していてもよい。 Ｂが表わすカツプリング離脱基なる用語は色形
成カプラーに関し通常用いられる意味を持ち、カ
プラーが芳香族１級アミノカラー現像薬の酸化生
成物とカツプリングすることにより、カツプリン
グ位置の活性炭素原子から離脱され得る基を表わ
す。また疎水性バラスト基なる用語は、色形成カ
プラーに関し通常用いられる意味を持ち、カプラ
ーを特定された親水性コロイド層に実質的に固定
し、耐拡散化するためにカプラー分子中に導入さ
れる疎水性基を表わす。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーに
おけるカツプリング離脱基としては、米国特許
2455170号、同2688539号、同2725292号、同
2983608号、同3005712号、英国特許800262号、同
1044778号などに記載されているいわゆるカラー
ドカプラーと称されるカプラーのカツプリング位
置に結合しているような基、米国特許3148062
号、同3227554号、同3933500号、同3617291号な
どに記載されているようないわゆる現像抑制化合
物放出型（DIR）カプラーと称されるカプラーの
カツプリング位置に結合しているような基、米国
特許3006759号、同3214437号、同3311476号、同
3419391号、同3926631号、英国特許1470552号な
どに記載されているカプラーのカツプリング位置
に結合しているような基が挙げられる。代表的な
例としては、チオシアノ基、アシルオキシ基（例
えばアセトキシ、ドデカノイルオキシ、オクタデ
カノイルオキシ、３−ペンタデシルフエノキシア
セトキシ、ベンゾイルオキシ、β−ナフトイルオ
キシ、３−〔γ−（２・４−ジ−ｔ−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕ベンゾイルオキシなど）ア
リールオキシ基（例えばフエノキシ、ｐ−クロロ
フエノキシ、ｐ−ニトロフエノキシ、ナフトキシ
など）、アラルキルオキシカルボニルオキシ基
（例えばベンジルオキシカルボニルオキシなど）、
アルキルオキシカルボニルオキシ基（例えばエチ
ルオキシカルボニルオキシなど）、ハロゲン原子
（例えばCl、Br1、Ｆなど）、アリールアゾ基（フ
エニルアゾ、ヒドロキシフエニルアゾ、クロルフ
エニルアゾ、メチルフエニルアゾ、メトキシフエ
ニルアゾ、ナフチルアゾなど）、２−アリールト
リアゾリル基（例えば２−ベンゾトリアゾリル、
２−ナフトトリアゾリルなど）、アルキルチオ基
（例えば炭素数４乃至10のアルキルチオなど）、ア
リールチオ基（例えばフエニルチオ、ナフチルチ
オ基など）、ヘテロチオ基（例えば２−ベンゾチ
アゾリルチオ、１−フエニル−５−テトラゾリル
チオ、２−ベンゾオキサゾリルチオ、２−ベンズ
イミダゾリルチオ、５−フエニル−１・３・４−
オキサジアゾリル−２−チオなど）、シクロアル
キルチオ基（例えばシクロヘキシルチオなど）、
アルキルチオ基（例えばエチルチオ、ドデシルチ
オ、γ−フエノキシプロピルチオなど）、シクロ
アルコキシ（例えばシクロヘキシルオキシな
ど）、アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、
エトキシカルボニルオキシ、ベンベルオキシカル
ボニルオキシなど）、ジアゾリル基（例えば１−
イミダゾリル、１−ピラゾリル、４−メチル−１
−イミダゾリルなど）、トリアゾリル基（例えば
１・２・４−１−トリアゾリル、３・５−ジエチ
ル−１・２・４−１−トリアゾリルなど）等があ
る。 前記一般式（）におけるＶ、Ｗ、ＹまたはＢ
を介して２分子のピラゾロンが結合したビスピラ
ゾロン類も本発明に用いられる３−アニリノ−５
−ピラゾロン型マゼンタカプラーに包含される。 前記一般式（）で表わされる化合物のうち、
Ｙがオルト位の少なくとも１方にハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アシルアミノ基、またはシ
アノ基を有するフエニル基であるものは、カプラ
ー自体の熱や光に対する安定性が高く、カラー写
真中に残存しても色汚染を生じ難いという点で優
れている。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーの
うち、下記の一般式（）で示される化合物は特
に有用である。 一般式（） 式中、Ｗ及びＢは一般式（）におけるのと同
じ意味を持ち、Ｘは炭素数１乃至４のアルキル
基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基またはニトロ基を表
わし、Y1はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ア
リールオキシ基、シアノ基またはアシルアミノ基
を表わし、Y2及びY3は同じでも異なつてもよ
く、各々水素原子、またはY1について定義した
基を表わす。 一般式（）におけるY1、Y2またはY3で示さ
れる基に含まれる炭素原子は各々６程度までが適
当である。 特に、一般式（）において、ピラゾロンの１
−位の置換フエニル基が２・４−ジクロロフエニ
ル、２・５−ジクロロフエニル、２・６−ジクロ
ロフエニル、２・４・６−トリクロロフエニル、
２・５−ジブロムフエニル、２・４−ジブロムフ
エニル、２・６−ジブロムフエニル、２・４・６
−トリブロムフエニル、２・４−ジクロロ−６−
メチルフエニル、２・４−ジメチル−６−クロロ
フエニル、２・６−ジクロロ−４−メチルフエニ
ル、２・６−ジクロロ−４−テトラデカンアミド
フエニル、２・４−ジクロロ−６−メトキシフエ
ニル、２・６−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル、２−クロロ−４−ニトロフエニル、２・６−
ジクロロ−４−メトキシカルボニルフエニル、
２・６−ジクロロ−４−テトラデシルオキシカル
ボニルフエニル、２−クロロ−５−ニトロフエニ
ルなどであるものは、更に残存カプラーによる汚
染が少ないこと、及び形成される色素の分光吸収
が色再現上マゼンタ色像として特に望ましい特性
（吸収極大が530乃至565ミクロンの波長域にあ
り、青光及び赤光域の吸収が少ない）を有するこ
と等の理由で特に優れている。 本発明に用いられるマゼンタ色形成カプラーの
具体例を以下に示す。 本発明に用いられるマゼンタ色画像の耐光堅牢
性を向上させる性質をもつ錯体は下記一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる。 式中ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、直接もしくは
２価の連結基を介して間接的にベンゼン環上の炭
素原子に結合するアルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基もしくは複素環基、またはR1と
R2、R2とR3もしくはR3とR4は互いに結合して６
員環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。 R5、R8およびR9は、それぞれ水素原子、アル
キル基またはアリール基を表わし、さらにR8と
R9は互いに結合して５員ないし８員の環を形成
するに必要な非金属原子群を表わす。R6は水素
原子、アルキル基、アリール基または水酸基を表
わす。 R7はアルキル基、アリール基またはR8と互い
に結合して５員ないし８員の環を形成するのに必
要な非金属原子群を表わす。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 R1、R2、R3およびR4で表わされるハロゲン原
子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
を包含する。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
は、好ましくは炭素数１ないし19のアルキル基で
あり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれ
であつてもよく、また、置換、無置換のいずれで
あつてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされ
るアリール基は、好ましくは炭素数が６ないし14
のアリール基であり、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされる
複素環基は、好ましくは５員環または６員環であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは５員環基または６員環基であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環は、好ましくはベンゼン
環であり、このベンゼン環は置換、無置換のいず
れであつてもよく、また、縮合したものであつて
もよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされる直鎖もしく
は分岐のアルキル基としては、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基をあ
げることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
としては、たとえば、フエニル基、ナフチル基を
あげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされる複素環基
は、ヘテロ原子として、環中に少くとも１個の窒
素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む５な
いし６員の複素環基であり、たとえば、フリル
基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピローリル
基、ピロリジル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、キノリル基、インドリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基などをあげること
ができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基としては、たとえば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロ
ヘキサジエニル基などをあげることができる。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環としては、たとえばベン
ゼン環、ナフタレン環、イソベンゾチオフエン
環、イソベンゾフラン環、イソインドリン環など
をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基あるいは
複素環基は２価の連結基、たとえば、オキシ基
（−ｏ−）、チオ基（−ｓ−）、アミノ基、オキシ
カルボニル基、カルボニル基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、カルボニルアミノ基、スルホ
ニルアミノ基、スルホニル基またはカルボニルオ
キシ基などを介して、ベンゼン環上の炭素原子に
結合していてもよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
が上記の２価の連結基を介してベンゼン環上の炭
素原子に結合している例としては、アルコキシ基
（たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、プロポキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ド
デシルオキシ基、または、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基など）、アルコキシカルボニル基（たとえば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボ
ニル基またはｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
基など）、アシル基（たとえば、アセチル基、バ
レリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基または
トルオイル基など）、アシルオキシ基（たとえ
ば、アセトキシ基またはヘキサデシルカルボニル
オキシ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ基
またはＮ・Ｎ−ジデシルアミノ基など）、アルキ
ルカルバモイル基（たとえば、ブチルカルバモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、または
ｎ−ドデシルカルバモイル基など）、アルキルス
ルフアモイル基（たとえば、ブチルスルフアモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスルフアモイル基または
ｎ−ドデシルスルフアモイル基など）、スルホニ
ルアミノ基（たとえば、メチルスルホニルアミノ
基、またはブチルスルホニルアミノ基など）、ス
ルホニル基（たとえば、メシル基、またはエタン
スルホニル基など）、またはアシルアミノ基（た
とえば、アセチルアミノ基、バレリルアミノ基、
パルミトイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基また
はトルオイルアミノ基など）などをあげることが
できる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基が上記の２価の連結基を介して本発明の化
合物の環上の炭素原子に結合している例として
は、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘキセニル
カルボニル基またはシクロヘキセニルオキシ基な
どをあげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
が上記の２価の連結基を介して本発明の化合物の
環上の炭素原子に結合している例としては、アリ
ーロキシ基（たとえば、フエノキシ基またはナフ
トキシ基など）、アリーロキシカルボニル基（た
とえば、フエノキシカルボニル基またはナフトキ
シカルボニル基など）、アシル基（たとえば、ベ
ンゾイル基またはナフトイル基など）、アニリノ
基（たとえばフエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニ
リノ基またはＮ−アセチルアニリノ基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、ベンゾイルオキシ基ま
たは、トルオイルオキシ基など）、アリールカル
バモイル基（たとえば、フエニルカルバモイル基
など）、アリールスルフアモイル基（たとえばフ
エニルスルフアモイル基など）、アリールスルホ
ニルアミノ基（フエニルスルホニルアミノ基、ｐ
−トリルスルホニルアミノ基など）、アリールス
ルホニル基（ベンゼンスルホニル基、トシル基な
ど）、またはアシルアミノ基（たとえばベンゾイ
ルアミノ基など）をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、アリール基、複素環基、シクロアルキル
基またはR1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互
いに結合して形成される６員環は、ハロゲン原子
（たとえば塩素原子、臭素原子または弗素原子な
ど）、シアノ基、直鎖もしくは分岐のアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメトキ
シエトキシエチル基など）、アリール基（たとえ
ば、フエニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ
フエニル基、メトキシフエニル基またはアセチル
フエニル基など）、アルコキシ基（たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキ
シ基（たとえばフエノキシ基、トリロキシ基、ナ
フトキシ基またはメトキシフエノキシ基など）、
アルコキシカルボニル基（たとえば、メトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基またはフエノ
キシメトキシカルボニル基など）、アリーロキシ
カルボニル基（たとえば、フエノキシカルボニル
基、トリロキシカルボニル基またはメトキシフエ
ノキシカルボニル基など）、アシル基（たとえば
ホルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロ
イル基、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイ
ル基またはｐ−メトキシベンゾイル基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、アセトキシ基またはア
シルオキシ基など）、アシルアミノ基（たとえ
ば、アセトアミド基、ベンゾアミド基、またはメ
トキシアセトアミド基など）、アニリノ基（たと
えば、フエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニリノ
基、Ｎ−フエニルアニリノ基、またはＮ−アセチ
ルアニリノ基など）、アルキルアミノ基（たとえ
ば、ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、４−メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基な
ど）、カルバモイル基（たとえば、ｎ−ブチルカ
ルバモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル
基、ｎ−ブチルスルフアモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエ
チルスルフアモイル基、ｎ−ドデシルスルフアモ
イル基、またはＮ−（４−メトキシ−ｎ−ブチ
ル）スルフアモイル基など）、スルホニルアミノ
基（たとえば、メチルスルホニルアミノ基、フエ
ニルスルホニルアミノ基、またはメトキシメチル
スルホニルアミノ基など）、またはスルホニル基
（たとえば、メシル基、トシル基またはメトキシ
メタンスルホニル基など）などで置換されていて
もよい。 R5、R6、R7、R8またはR9で表わされるアルキ
ル基は置換アルキル基および無置換アルキル基の
両方を包含し、直鎖アルキル基、分岐アルキル基
のいずれであつてもよい。これらのアルキル基
は、置換基部分の炭素原子を除いて、好ましくは
炭素数１ないし20のアルキル基であり、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタ
デシル基またはオクタデシル基などをあげること
ができる。 R5、R6、R7、R8またはR9で表わされるアリー
ル基は、置換アリール基および無置換アリール基
の両方を包含し、置換基部分の炭素原子を除い
て、好ましくは炭素数６ないし14のアリール基で
あり、たとえば、フエニル基、トリル基またはナ
フチル基などをあげることができる。 Ｚで表わされる５員環または６員環を形成する
のに必要な非金属原子群は、下記の(a)、(b)、(c)、
(d)または(e)式で表わされる非金属原子群を包含す
る。 式中、R30は、水素原子またはアルキル基を表
わす。R30で表わされるアルキル基は置換アルキ
ル基および無置換アルキル基の両方を包含し、置
換基部分の炭素原子を除いて炭素数が１ないし20
のアルキル基が好ましく、これらは直鎖アルキル
基、分岐アルキル基のいずれであつてもよい。こ
れらのアルキル基の具体例は、R1、R2、R3およ
びR4について例示した具体例と同じものを包含
する。また(e)式において、R30で表わされるアル
キル基は２価の連結基を介して間接的にベンゼン
環上の炭素原子に結合しても良い。２価の連結基
としては、R1、R2、R3およびR4について例示し
た具体例と同じものを包含する。 以上に説明した錯体の中で本願発明に好ましく
用いられる錯体は、下記一般式（）、（ａ）、
（ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わすことが
できる。 式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9お
よびＭは各々前記したものと同じである。 ｎは２または３を表わす。 R7、R8またはR9で表わされるアルキル基また
はアリール基の具体例はR1、R2、R3、R4または
R5で表わされるアルキル基またはアリール基の
具体例と同じものを包含する。 一般式（）、（ａ）、（ａ）、（ｂ）または
（ａ）で表わされる錯体のうちで、本願発明に
特に好ましく用いられるものは、一般式（）ま
たは（ａ）で表わされる錯体である。一般式
（）または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、更に好ましく用いられるものはR1、R2、R3
またはR4で表わされる基の少くとも一つがアル
キル基水酸基、またはアルコキシ基である錯体で
ある。一般式（）または（ａ）で表わされる
錯体のうちで本願発明に更に好ましく用いられる
ものは、R1、R2、R3、R4、R5またはR6で表わさ
れる基の炭素数の合計が少くとも４以上である錯
体である。 一方、上記した一般式（）、（）、（ａ）、
（）、（ａ）、（ｂ）、（）または（ａ）で
表わされる錯体の中で、ＭはCu、CoまたはNiが
好ましく用いられ、更に好ましく用いられるもの
はＭがNiであるものである。 下記化合物は、前記の一般式（）、（）、
（）または（）の範囲に属するこの発明の実
施に有効な錯体を例示するものであるが、本発明
はこれらの化合物に限定されるものではない。 化合物 上記錯体の一般的合成法は例えば、R.H.
Holm、G.W.Everett、A.Chakravorty、Metal
Complexes of Schiff Bases and β−
Ketoamines、Progr.Inorg.Chem.783（1966）、L.
Sacconi、Coord、Chem.ReV、１ 126（1966）
S.Yamada、bid.１ 415（1966）などに記載され
ている。 合成例 化合物−１の合成法。 水酸化ナトリウム２ｇをメタノール130mlに溶
解する。 ２−ラウロイル−５−メチルフエノール14.5ｇ
をこのメタノール溶液に加えて完全に溶解させ
る。この溶液を塩化ニツケル６水塩12ｇを水100
mlに溶かした水溶液に徐々に加える。生成した淡
緑色の沈殿を過、水洗し、風乾する。この沈殿
は
【式】である。
乾燥した上記ニツケル錯体５ｇをとり、これに
濃アンモニア水100mlを加えて、72時間、室温で
かくはんすると、赤かつ色の沈殿が得られる。こ
れを過して水洗する。風乾後、ベンゼンから再
結晶する。赤色の結晶３ｇが得られる。融点、
151〜153℃である。
濃アンモニア水100mlを加えて、72時間、室温で
かくはんすると、赤かつ色の沈殿が得られる。こ
れを過して水洗する。風乾後、ベンゼンから再
結晶する。赤色の結晶３ｇが得られる。融点、
151〜153℃である。
【表】
化合物−33の合成法
常法に従い２−ラウロイル−５−メチルフエノ
ールとヒドロキシルアミン硫酸塩を反応させて得
た２−ヒドロキシ−４−メチルフエニルウンデシ
ルケトキシム3.06ｇをエタノール26mlに溶かし、
還流させる。これにゆつくり、塩化ニツケル６水
和物1.10ｇをエタノール７mlに溶かした溶液を滴
下する。滴下終了後溶媒を濃縮して、得た暗緑色
の固体をベンゼンから再結晶する。−33の微結
晶2.4ｇを得る。融点、104〜105℃である。
ールとヒドロキシルアミン硫酸塩を反応させて得
た２−ヒドロキシ−４−メチルフエニルウンデシ
ルケトキシム3.06ｇをエタノール26mlに溶かし、
還流させる。これにゆつくり、塩化ニツケル６水
和物1.10ｇをエタノール７mlに溶かした溶液を滴
下する。滴下終了後溶媒を濃縮して、得た暗緑色
の固体をベンゼンから再結晶する。−33の微結
晶2.4ｇを得る。融点、104〜105℃である。
【表】
化合物−60の合成法
常法に従い２−ヒドロキシ−４（２−エチルヘ
キシルオキシ）ベンズアルデヒドとヒドロキシル
アミン硫酸塩を反応させて得た２−ヒドロキシ−
４（２−エチルヘキシルオキシ）ベンズアルドキ
シム10.6ｇを、エタノール30mlに溶かす。この溶
液を、酢酸銅１水和物5.6ｇを水200mlに溶かした
溶液に加えて、室温で２時間かくはんすると褐色
の沈殿が得られる。これを取して水洗する。風
乾後、ｎ−ヘキサンから再結晶する。褐色の結晶
７ｇが得られる。融点、138〜139℃である。
キシルオキシ）ベンズアルデヒドとヒドロキシル
アミン硫酸塩を反応させて得た２−ヒドロキシ−
４（２−エチルヘキシルオキシ）ベンズアルドキ
シム10.6ｇを、エタノール30mlに溶かす。この溶
液を、酢酸銅１水和物5.6ｇを水200mlに溶かした
溶液に加えて、室温で２時間かくはんすると褐色
の沈殿が得られる。これを取して水洗する。風
乾後、ｎ−ヘキサンから再結晶する。褐色の結晶
７ｇが得られる。融点、138〜139℃である。
【表】
化合物−67の合成法
常法に従い、2′・4′−ジヒドロキシヘキサノフ
エノンと２−エチルヘキシブロマイドを反応させ
て得た2′−ヒドロキシ−4′（２−エチルヘキシル
オキシ）ヘキサフエノン19.2ｇをエタノール120
mlに溶かし、水酸化ナトリウム12ｇ、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩9.8ｇを水120mlに溶かした溶液に
加えて加熱還流する。１時間後酢酸10mlを含む氷
水500mlに加え、酢酸エチル300mlで抽出する。酢
酸エチル層を300mlの水で２回水洗した後、酢酸
エチルを減圧留去すると褐色の油状物が得られ
る。この油状物をエタノール150mlに溶かし、酢
酸ニツケル４水和物12.5ｇを水150mlに溶解した
溶液に加えて、室温で２時間撹拌すると淡緑色の
沈殿が得られる。これを取して水洗する。風乾
後、ｎ−ヘキサン：エタノール＝１：３（容量
比）100mlから再結晶すると目的物−67の淡緑
色の結晶21ｇが得られる。m.p72℃〜73℃であ
る。
エノンと２−エチルヘキシブロマイドを反応させ
て得た2′−ヒドロキシ−4′（２−エチルヘキシル
オキシ）ヘキサフエノン19.2ｇをエタノール120
mlに溶かし、水酸化ナトリウム12ｇ、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩9.8ｇを水120mlに溶かした溶液に
加えて加熱還流する。１時間後酢酸10mlを含む氷
水500mlに加え、酢酸エチル300mlで抽出する。酢
酸エチル層を300mlの水で２回水洗した後、酢酸
エチルを減圧留去すると褐色の油状物が得られ
る。この油状物をエタノール150mlに溶かし、酢
酸ニツケル４水和物12.5ｇを水150mlに溶解した
溶液に加えて、室温で２時間撹拌すると淡緑色の
沈殿が得られる。これを取して水洗する。風乾
後、ｎ−ヘキサン：エタノール＝１：３（容量
比）100mlから再結晶すると目的物−67の淡緑
色の結晶21ｇが得られる。m.p72℃〜73℃であ
る。
【表】
化合物−16の合成法
常法に従い２−ラウロイル−５−メチルフエノ
ールとエチレンジアミンを反応させて得たＮ・
N′−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルラウロ
フエノン）ジイミン６ｇをメタノール50mlに溶か
し、還流させる。これにゆつくり、酢酸ニツケル
４水和物2.5ｇをメタノール25mlに溶かした溶液
を滴下する。１時間かくはん、還流を行なうと赤
褐色の結晶が得られる。これを取して、アセト
ンから再結晶する。赤褐色の結晶4.3ｇが得られ
る。融点、105〜107℃である。
ールとエチレンジアミンを反応させて得たＮ・
N′−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルラウロ
フエノン）ジイミン６ｇをメタノール50mlに溶か
し、還流させる。これにゆつくり、酢酸ニツケル
４水和物2.5ｇをメタノール25mlに溶かした溶液
を滴下する。１時間かくはん、還流を行なうと赤
褐色の結晶が得られる。これを取して、アセト
ンから再結晶する。赤褐色の結晶4.3ｇが得られ
る。融点、105〜107℃である。
【表】
本発明に用いられる光褪色防止を助成する芳香
環をもつ有機化合物は下記一般式（）〜（）
で示される化学構造のものである。 一般式（） ここで、R10は水素原子、炭素数１〜22のアル
キル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−
オクチル、ドデシル、ヘキサデシル等）、アシル
基（例えば、アセチル、ベンゾイル、ペンタノイ
ル、（２・４−ジ−tert−アミルフエノキル）ア
セチルなど）、スルホニル基（例えば、メタンス
ルホニル、ブタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル、ヘキサデカンスルホニ
ルなど）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチル
カルバモイル、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル、
Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−フエニルカルバ
モイルなど）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−
メチルスルフアモイル、Ｎ・Ｎ−ジメチルスルフ
アモイル、Ｎ−テトラデシルスルフアモイル、Ｎ
−フエニルスルフアモイルなど）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フ
エノキシカルボニルなど）、トリアルキルシリル
基（例えば、トリメチルシリル、ジメチルブチル
シリルなど）を表わし、Ａは
環をもつ有機化合物は下記一般式（）〜（）
で示される化学構造のものである。 一般式（） ここで、R10は水素原子、炭素数１〜22のアル
キル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−
オクチル、ドデシル、ヘキサデシル等）、アシル
基（例えば、アセチル、ベンゾイル、ペンタノイ
ル、（２・４−ジ−tert−アミルフエノキル）ア
セチルなど）、スルホニル基（例えば、メタンス
ルホニル、ブタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル、ヘキサデカンスルホニ
ルなど）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチル
カルバモイル、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル、
Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−フエニルカルバ
モイルなど）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−
メチルスルフアモイル、Ｎ・Ｎ−ジメチルスルフ
アモイル、Ｎ−テトラデシルスルフアモイル、Ｎ
−フエニルスルフアモイルなど）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フ
エノキシカルボニルなど）、トリアルキルシリル
基（例えば、トリメチルシリル、ジメチルブチル
シリルなど）を表わし、Ａは
【式】と共
に５員または６員環を完成するに必要な非金属原
子を表わし、この環はアルキル基（例えば、メチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、オクチル、ド
デシル、オクタデシルなど）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ、ブトキシ、ドデシル、オキシな
ど）、アリール基（例えばフエニルなど）、アリー
ルオキシ基（例えばフエノキシなど）、アラルキ
ル基（例えば、ベンジル、フエネチルなど）、ア
ラルコキシ基（例えばベンジルオキシ、フエネチ
ルオキシなど）、アルケニル基（例えばアリルな
ど）、Ｎ−置換アミノ基（例えばアルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、ピペラジノなど）、ヘテロ環基（例
えばベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾイルな
ど）などで置換されていてもよく、縮合環を形成
する残基によつて置換されていてもよい。上記ア
ルキル基及びアリール基はハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルホニルオキ
シ基、アミド基（例えばアセトアミド、エタンス
ルホンアミド、ベンツアミドなど）、アルコキシ
基、アリールオキシ基などで置換されていてもよ
い。 R11、R12、R13はそれぞれ水素原子、アルキル
基（例えば、メチル、ｔ−ブチル、シクロペンチ
ル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ドデシル、オ
クタデシルなど）、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、ブトキシ、ドデシルオキシなど）、アリー
ル基（例えばフエニルなど）、アリールオキシ基
（例えばフエノキシなど）、アラルキル基（例え
ば、ベンジル、フエネチルなど）、アラルコキシ
基（例えばベンジルオキシ、フエネチルオキシな
ど）、アルケニル基（例えばアリルなど）、アルケ
ノキシ基（例えば、アリルオキシなど）、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ、ベンズアミ
ド、（２・４−ジ−tert−アミルフエノキシ）ア
セチルアミノなど）、ハロゲン原子（例えばクロ
ル原子、ブロム原子など）、アルキルチオ基（例
えばエチルチオ、ドデシルチオ、オクタデシルチ
オなど）、ジアシルアミノ基（例えば、コハク酸
イミド、ヒダントイニルなど）、アリールチオ基
（例えば、フエニルチオなど）、アルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニルなど）、ア
シルオキシ基（例えば、アセチルオキシ、ベンゾ
イルオキシなど）、アシル基（例えばメチルカル
ボニル）又はスルホンアミド基を表わしこれらは
互いに同じでも異なつていてもよい。 さらに一般式（）で表わされる化合物にはＡ
を含む５員または６員環のビススピロ化合物が包
含される。そのうちで本発明に有用なビススピロ
化合物は次の一般式（V′）で表わされる。 一般式（′） 一般式（V′）におけるR10、R11、R12、R13、
R10′、R11′、R12′、R13′は一般式（）における
R10、R11、R12、R13と同じ意味を表わす。 前記一般式（）におけるR11、R12、R13およ
びＣに含まれる炭素原子の合計が８以上のものお
よび一般式（V′）で表わされるものは拡散性が
低く、感光材料の特定の親水性層中に選択的に存
在させるのに適している。また通常の目的には、
分子中に含まれる炭素原子の総数が40程度までの
前記一般式（）においてR11およびR12の一方が
水素原子である５−ヒドロキシクマラン類および
６−ヒドロキシクロマン類、並びに一般式
（V′）で表わされる６・6′−ジヒドロキシ−ビス
−２・2′−スピロクロマン類が特に有用である。
更に好ましくは一般式（）、並びに（V′）の
R11、R12、R13、R11′、R12′、R13′はアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはアルキルチオ基である。 一般式（） 式中、R10は一般式（）で定義したものと同
じであり、R14は炭素数１〜22の直鎖または分岐
鎖アルキル基（例えばメチル、ｔ−ブチル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、ドデシル、ヘキサジシ
ルなど）、炭素数１〜22のアルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、オクチルオキシ、テト
ラデシルオキシなど）、アリールチオ基（例えば
フエニルチオなど）、アリールスルフイニル（例
えば、フエニルスルフイニルなど）、アリールス
ルホニル（例えばフエニルスルホニルなど）、ア
ラルキル基（例えばベンジル、フエネチルな
ど）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子
など）、アリール基（例えばフエニル、α−、ま
たはβ−ナフチルなど）、アシル基（例えば、ア
セチル、ブタノイル、ベンゾイルなど）を表わ
し、R15は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基
（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オク
チル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルなど）、
炭素数１〜22のアルコキシ基（例えばメトキシ、
ｎ−ブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−テ
トラデシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシな
ど、但し、R10O−とR15が同一の置換基であるこ
とはない）、炭素数７〜22のアラルキルオキシ基
（例えば、ベンジルオキシ、β−フエネチルオキ
シなど、但し、R10O−とR15が同一の置換基であ
ることはない）、炭素数１〜22のアルキルチオ基
（例えばメチルチオ基、オクチルチオ基、ドデシ
ルチオ基、ヘキサデシルチオ基など）、アラルキ
ルチオ基（例えば、ベンジルチオ基、β−フエノ
キシチオ基など）、炭素数２〜22のアシルアミノ
基（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾアミド基
など）、炭素数２〜22のアシル基（例えば、アセ
チル基、ブタノイル基、ベンゾイル基など）、炭
素数１〜22のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ基な
ど）、炭素数６〜22のアリールアミノ基（例え
ば、フエニルアミノ基、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチ
ルアミノ基、β−ナフチルアミノ基など）、ヘテ
ロ環アミノ（例えば
子を表わし、この環はアルキル基（例えば、メチ
ル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、オクチル、ド
デシル、オクタデシルなど）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ、ブトキシ、ドデシル、オキシな
ど）、アリール基（例えばフエニルなど）、アリー
ルオキシ基（例えばフエノキシなど）、アラルキ
ル基（例えば、ベンジル、フエネチルなど）、ア
ラルコキシ基（例えばベンジルオキシ、フエネチ
ルオキシなど）、アルケニル基（例えばアリルな
ど）、Ｎ−置換アミノ基（例えばアルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、ピペラジノなど）、ヘテロ環基（例
えばベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾイルな
ど）などで置換されていてもよく、縮合環を形成
する残基によつて置換されていてもよい。上記ア
ルキル基及びアリール基はハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基、スルホ基、スルホニルオキ
シ基、アミド基（例えばアセトアミド、エタンス
ルホンアミド、ベンツアミドなど）、アルコキシ
基、アリールオキシ基などで置換されていてもよ
い。 R11、R12、R13はそれぞれ水素原子、アルキル
基（例えば、メチル、ｔ−ブチル、シクロペンチ
ル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ドデシル、オ
クタデシルなど）、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、ブトキシ、ドデシルオキシなど）、アリー
ル基（例えばフエニルなど）、アリールオキシ基
（例えばフエノキシなど）、アラルキル基（例え
ば、ベンジル、フエネチルなど）、アラルコキシ
基（例えばベンジルオキシ、フエネチルオキシな
ど）、アルケニル基（例えばアリルなど）、アルケ
ノキシ基（例えば、アリルオキシなど）、アシル
アミノ基（例えばアセチルアミノ、ベンズアミ
ド、（２・４−ジ−tert−アミルフエノキシ）ア
セチルアミノなど）、ハロゲン原子（例えばクロ
ル原子、ブロム原子など）、アルキルチオ基（例
えばエチルチオ、ドデシルチオ、オクタデシルチ
オなど）、ジアシルアミノ基（例えば、コハク酸
イミド、ヒダントイニルなど）、アリールチオ基
（例えば、フエニルチオなど）、アルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニルなど）、ア
シルオキシ基（例えば、アセチルオキシ、ベンゾ
イルオキシなど）、アシル基（例えばメチルカル
ボニル）又はスルホンアミド基を表わしこれらは
互いに同じでも異なつていてもよい。 さらに一般式（）で表わされる化合物にはＡ
を含む５員または６員環のビススピロ化合物が包
含される。そのうちで本発明に有用なビススピロ
化合物は次の一般式（V′）で表わされる。 一般式（′） 一般式（V′）におけるR10、R11、R12、R13、
R10′、R11′、R12′、R13′は一般式（）における
R10、R11、R12、R13と同じ意味を表わす。 前記一般式（）におけるR11、R12、R13およ
びＣに含まれる炭素原子の合計が８以上のものお
よび一般式（V′）で表わされるものは拡散性が
低く、感光材料の特定の親水性層中に選択的に存
在させるのに適している。また通常の目的には、
分子中に含まれる炭素原子の総数が40程度までの
前記一般式（）においてR11およびR12の一方が
水素原子である５−ヒドロキシクマラン類および
６−ヒドロキシクロマン類、並びに一般式
（V′）で表わされる６・6′−ジヒドロキシ−ビス
−２・2′−スピロクロマン類が特に有用である。
更に好ましくは一般式（）、並びに（V′）の
R11、R12、R13、R11′、R12′、R13′はアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはアルキルチオ基である。 一般式（） 式中、R10は一般式（）で定義したものと同
じであり、R14は炭素数１〜22の直鎖または分岐
鎖アルキル基（例えばメチル、ｔ−ブチル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、ドデシル、ヘキサジシ
ルなど）、炭素数１〜22のアルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、オクチルオキシ、テト
ラデシルオキシなど）、アリールチオ基（例えば
フエニルチオなど）、アリールスルフイニル（例
えば、フエニルスルフイニルなど）、アリールス
ルホニル（例えばフエニルスルホニルなど）、ア
ラルキル基（例えばベンジル、フエネチルな
ど）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子
など）、アリール基（例えばフエニル、α−、ま
たはβ−ナフチルなど）、アシル基（例えば、ア
セチル、ブタノイル、ベンゾイルなど）を表わ
し、R15は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基
（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オク
チル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルなど）、
炭素数１〜22のアルコキシ基（例えばメトキシ、
ｎ−ブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−テ
トラデシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシな
ど、但し、R10O−とR15が同一の置換基であるこ
とはない）、炭素数７〜22のアラルキルオキシ基
（例えば、ベンジルオキシ、β−フエネチルオキ
シなど、但し、R10O−とR15が同一の置換基であ
ることはない）、炭素数１〜22のアルキルチオ基
（例えばメチルチオ基、オクチルチオ基、ドデシ
ルチオ基、ヘキサデシルチオ基など）、アラルキ
ルチオ基（例えば、ベンジルチオ基、β−フエノ
キシチオ基など）、炭素数２〜22のアシルアミノ
基（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾアミド基
など）、炭素数２〜22のアシル基（例えば、アセ
チル基、ブタノイル基、ベンゾイル基など）、炭
素数１〜22のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ基な
ど）、炭素数６〜22のアリールアミノ基（例え
ば、フエニルアミノ基、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチ
ルアミノ基、β−ナフチルアミノ基など）、ヘテ
ロ環アミノ（例えば
【式】
【式】な
ど）を表わす。
R16は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原
子、臭素原子など）、炭素数１〜22のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ｔ
−オクチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ヘキシル基、
ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数６〜22のアリ
ールチオ基（例えばフエニルチオ基など）、炭素
数１〜22のアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデ
シルチオ基など）、炭素数６〜22のアリールスル
ホニル基（例えばフエニルスルホニル基など）、
炭素数６〜22のアリールスルフイニル基（例えば
フエニルスルフイニル基など）、炭素数７〜32の
アラルキル基（例えばベンジル基、α−またはβ
−フエネチル基など）、炭素数６〜32のアリール
基（例えばフエニル、α−またはβ−ナフチルな
ど）炭素数６〜32のアリールジチオ基又は炭素数
６〜32のアリールオキシ基を表わす。 一般式（） 式中、R17は水素原子、炭素数１〜22の直鎖、
分岐鎖アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基、ｉ−プロピ
ル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−オ
クタデシル基、３−メチル−３−ペンチル基、３
−エチル−３−ペンチル基など）、炭素数３〜22
のアルケニル基（例えばアリル基、１−ｔ−ブチ
ル−１−アリル基など）、R18は炭素数１〜22の直
鎖、分岐鎖アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基、ｉ−プロ
ピル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−
オクタデシル基、３−メチル−３−ペンチル基、
３−エチル−３−ペンチル基など）、炭素数３〜
22のアルケニル基（例えばアリル基、１−ｔ−ブ
チル−１−アリル基など）を表わしR17とR18は互
いに同じでも異なつていてもよい。またR10は一
般式（）のR10と同一の意味を表わす。 本発明に用いられる一般式（）から一般式
（）の光褪色防止を助成する芳香環をもつ有機
化合物の具体例を以下に示すがこれに限定される
ものではない。 一般式（）で示されるもののうち本発明の効
果の点で好ましいのは一般式（）で表わされる
化合物である。 ここで、Ｂは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、−
CH2−Ｓ−CH2−、−SO2−、−SO−、−CH2−Ｏ
−CH2−、
子、臭素原子など）、炭素数１〜22のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ｔ
−オクチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ヘキシル基、
ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数６〜22のアリ
ールチオ基（例えばフエニルチオ基など）、炭素
数１〜22のアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデ
シルチオ基など）、炭素数６〜22のアリールスル
ホニル基（例えばフエニルスルホニル基など）、
炭素数６〜22のアリールスルフイニル基（例えば
フエニルスルフイニル基など）、炭素数７〜32の
アラルキル基（例えばベンジル基、α−またはβ
−フエネチル基など）、炭素数６〜32のアリール
基（例えばフエニル、α−またはβ−ナフチルな
ど）炭素数６〜32のアリールジチオ基又は炭素数
６〜32のアリールオキシ基を表わす。 一般式（） 式中、R17は水素原子、炭素数１〜22の直鎖、
分岐鎖アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基、ｉ−プロピ
ル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−オ
クタデシル基、３−メチル−３−ペンチル基、３
−エチル−３−ペンチル基など）、炭素数３〜22
のアルケニル基（例えばアリル基、１−ｔ−ブチ
ル−１−アリル基など）、R18は炭素数１〜22の直
鎖、分岐鎖アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基、ｉ−プロ
ピル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−
オクタデシル基、３−メチル−３−ペンチル基、
３−エチル−３−ペンチル基など）、炭素数３〜
22のアルケニル基（例えばアリル基、１−ｔ−ブ
チル−１−アリル基など）を表わしR17とR18は互
いに同じでも異なつていてもよい。またR10は一
般式（）のR10と同一の意味を表わす。 本発明に用いられる一般式（）から一般式
（）の光褪色防止を助成する芳香環をもつ有機
化合物の具体例を以下に示すがこれに限定される
ものではない。 一般式（）で示されるもののうち本発明の効
果の点で好ましいのは一般式（）で表わされる
化合物である。 ここで、Ｂは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、−
CH2−Ｓ−CH2−、−SO2−、−SO−、−CH2−Ｏ
−CH2−、
【式】又は
【式】を示す。R19、R20、
R21、R22は各々水素原子または炭素数１から20の
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキ
ルチオ基、ハロゲン、アルコキシ基、アリールチ
オ基、アラルコキシ基、アリールオキシ基、−
COOR27、−NHCOR27、−NHSO2R27、−SO2R27、
−Ｏ−COR27、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキ
ルチオ基、ハロゲン、アルコキシ基、アリールチ
オ基、アラルコキシ基、アリールオキシ基、−
COOR27、−NHCOR27、−NHSO2R27、−SO2R27、
−Ｏ−COR27、
【式】も
しくは−（CH2）−oＡを示す。R23は水素原子、アル
キル基又はアリール基を示し、R24、R25は各々水
素原子、アルキル基、アリール基または互いに結
合し、任意の置換された５員もしくは６員の環を
示す。R26は水素原子またはメチル基を示す。R27
はアルキル基又はアリール基を示し、R28、R29は
各々水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アラルキル基または互いに結合し、任意の
置換基を有する５員もしくは６員のヘテロ環を示
す。Ａはエステル基または
キル基又はアリール基を示し、R24、R25は各々水
素原子、アルキル基、アリール基または互いに結
合し、任意の置換された５員もしくは６員の環を
示す。R26は水素原子またはメチル基を示す。R27
はアルキル基又はアリール基を示し、R28、R29は
各々水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アラルキル基または互いに結合し、任意の
置換基を有する５員もしくは６員のヘテロ環を示
す。Ａはエステル基または
【式】を示
す。ｍ、ｎは１〜３の整数を示す。
本発明を実施するためには、一般式（）また
は（）で表わされる３−アニリノ−５−ピラゾ
ロンカプラー１種または２種以上の併用に対し、
一般式（）、（）、（）または（）で表わさ
れる錯体を１種類のみ単独で用いても、または同
構造の化合物を２種以上併用して使用してもよ
い。 これに更にまた一般式（）で表わされるクロ
マン系化合物、一般式（）で表わされるフエノ
ール系誘導体、または一般式（）で表わされる
ハイドロキノン系誘導体を１種類のみ単独で用い
ても、または２種以上併せ使用してもよい。更に
また一般式（）〜（）で表わされる以外の褪
色防止剤または酸化防止剤を併せ使用してもかま
わない。 公知の退色防止剤としては、例えば、米国特許
2360290号、同2418613号、同2675314号、同
2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、等に記載された没食子酸誘導体、米
国特許2735765号、同3698909号、特公昭49−
20977号、同52−6623号に記載されたｐ−アルコ
キシフエノール類、米国特許3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号、特開昭
52−35633号、同52−14743号、同52−152225号に
記載されたｐ−オキシフエノール誘導体、等があ
る。 本発明に用いられる一般式（）〜（）の錯
体は１種あるいは２種以上を混合して使用でき
る。添加量は通常マゼンタカプラー１モルに対し
て約0.01モルから約10モルが適当である。特に好
ましくはカプラー１モルに対して約0.05モルから
約２モルである。 本発明に用いられる一般式（）〜（）で表
わされる光褪色防止助成剤は通常マゼンタカプラ
ー１モルに対し約0.01モルから10モルが適当であ
る。特に好ましくはカプラー１モルに対し約0.1
モルから約５モルである。 本発明のカプラー及び退色防止剤をハロゲン化
銀乳剤層に導入するには公知の方法たとえば米国
特許2322027号に記載の方法などが用いられる。
たとえばフタール酸アルキルエステル（ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレートなど）、リン
酸エステル（ジフエニルフオスフエート、トリフ
エニルフオスフエート、トリクレジルフオスフエ
ート、ジオクチルブチルフオスフエート）、クエ
ン酸エステル（たとえばアセチルクエン酸トリブ
チル）、安息香酸エステル（たとえば安息香酸オ
クチル）、アルキルアミド（たとえばジエチルラ
ウリルアミド）、脂肪酸エステル類（たとえばジ
ブトキシエチルサクシネート、ジオクチルアゼレ
ート）など、または沸点約30℃乃至150℃の有機
溶媒、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき
低級アルキルアセテート、フロピオン酸エチル、
２級ブチルアルコール、メチルイソブチルケト
ン、β−エトキシエチルアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート等に溶解したのち、親水性コロ
イドに分散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸
点有機溶媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 実施例 １ 本発明の３−アニリノ−５−ピラゾロンマゼン
タカプラー(1)の10ｇをトリクレジルフオスフエー
ト10mlおよび酢酸エチル20mlに溶解させ、この溶
液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
８mlを含む10％ゼラチン溶液80ｇに乳化分散させ
た。 次にこの乳化分散物を緑感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（銀で７ｇ含有）に混合
し、塗布助剤としてドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを加え、ポリエチレンで両面ラミネー
トした紙支持体上に塗布し（カプラー塗布量は
400mg／m2である）、さらにその上にゼラチン保護
層（１ｇ／m2）をつけ乾燥した（試料−Ａ）。 同様な方法で表１に示した試料−Ｂ〜−Ｑ
をつくつた。これらの試料を感光計で1000ルツク
ス／秒で露光し、次の現像液で処理した。 発色現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレングリコール ８ml エチレンジアミン４酢酸 ５ｇ 亜硫酸ナトリウム ２ｇ 無水炭酸カリウム 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ３ｇ 臭化カリウム 0.6ｇ ４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスル
ホンアミドエチル）−ｍ−トルイジン・2/3硫酸塩
１水塩 ５ｇ PHを10.20に調節し水を加えて全量を １ 漂白定着液 エチレンジアミン４酢酸 ２ｇ エチレンジアミン４酢酸第２鉄塩 40ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ チオ硫酸アンモニウム 70ｇ 水を加えて全量 １ 処理工程 温度 時間 １ 発色現象 33℃ ３分30秒 ２ 漂白定着 33℃ １分30秒 ３ 水 洗 25〜30℃ ２分30秒
は（）で表わされる３−アニリノ−５−ピラゾ
ロンカプラー１種または２種以上の併用に対し、
一般式（）、（）、（）または（）で表わさ
れる錯体を１種類のみ単独で用いても、または同
構造の化合物を２種以上併用して使用してもよ
い。 これに更にまた一般式（）で表わされるクロ
マン系化合物、一般式（）で表わされるフエノ
ール系誘導体、または一般式（）で表わされる
ハイドロキノン系誘導体を１種類のみ単独で用い
ても、または２種以上併せ使用してもよい。更に
また一般式（）〜（）で表わされる以外の褪
色防止剤または酸化防止剤を併せ使用してもかま
わない。 公知の退色防止剤としては、例えば、米国特許
2360290号、同2418613号、同2675314号、同
2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、等に記載された没食子酸誘導体、米
国特許2735765号、同3698909号、特公昭49−
20977号、同52−6623号に記載されたｐ−アルコ
キシフエノール類、米国特許3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号、特開昭
52−35633号、同52−14743号、同52−152225号に
記載されたｐ−オキシフエノール誘導体、等があ
る。 本発明に用いられる一般式（）〜（）の錯
体は１種あるいは２種以上を混合して使用でき
る。添加量は通常マゼンタカプラー１モルに対し
て約0.01モルから約10モルが適当である。特に好
ましくはカプラー１モルに対して約0.05モルから
約２モルである。 本発明に用いられる一般式（）〜（）で表
わされる光褪色防止助成剤は通常マゼンタカプラ
ー１モルに対し約0.01モルから10モルが適当であ
る。特に好ましくはカプラー１モルに対し約0.1
モルから約５モルである。 本発明のカプラー及び退色防止剤をハロゲン化
銀乳剤層に導入するには公知の方法たとえば米国
特許2322027号に記載の方法などが用いられる。
たとえばフタール酸アルキルエステル（ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレートなど）、リン
酸エステル（ジフエニルフオスフエート、トリフ
エニルフオスフエート、トリクレジルフオスフエ
ート、ジオクチルブチルフオスフエート）、クエ
ン酸エステル（たとえばアセチルクエン酸トリブ
チル）、安息香酸エステル（たとえば安息香酸オ
クチル）、アルキルアミド（たとえばジエチルラ
ウリルアミド）、脂肪酸エステル類（たとえばジ
ブトキシエチルサクシネート、ジオクチルアゼレ
ート）など、または沸点約30℃乃至150℃の有機
溶媒、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき
低級アルキルアセテート、フロピオン酸エチル、
２級ブチルアルコール、メチルイソブチルケト
ン、β−エトキシエチルアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート等に溶解したのち、親水性コロ
イドに分散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸
点有機溶媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 実施例 １ 本発明の３−アニリノ−５−ピラゾロンマゼン
タカプラー(1)の10ｇをトリクレジルフオスフエー
ト10mlおよび酢酸エチル20mlに溶解させ、この溶
液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
８mlを含む10％ゼラチン溶液80ｇに乳化分散させ
た。 次にこの乳化分散物を緑感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（銀で７ｇ含有）に混合
し、塗布助剤としてドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを加え、ポリエチレンで両面ラミネー
トした紙支持体上に塗布し（カプラー塗布量は
400mg／m2である）、さらにその上にゼラチン保護
層（１ｇ／m2）をつけ乾燥した（試料−Ａ）。 同様な方法で表１に示した試料−Ｂ〜−Ｑ
をつくつた。これらの試料を感光計で1000ルツク
ス／秒で露光し、次の現像液で処理した。 発色現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレングリコール ８ml エチレンジアミン４酢酸 ５ｇ 亜硫酸ナトリウム ２ｇ 無水炭酸カリウム 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ３ｇ 臭化カリウム 0.6ｇ ４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスル
ホンアミドエチル）−ｍ−トルイジン・2/3硫酸塩
１水塩 ５ｇ PHを10.20に調節し水を加えて全量を １ 漂白定着液 エチレンジアミン４酢酸 ２ｇ エチレンジアミン４酢酸第２鉄塩 40ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ チオ硫酸アンモニウム 70ｇ 水を加えて全量 １ 処理工程 温度 時間 １ 発色現象 33℃ ３分30秒 ２ 漂白定着 33℃ １分30秒 ３ 水 洗 25〜30℃ ２分30秒
【表】
【表】
このようにして色素像を形成した各試料に400
ｍμ以下をカツトする富士写真フイルム（株）製
紫外線吸収フイルターを付けて蛍光灯退色器
（20000）ルツクスで４週間退色テストを行つた。
その結果を表１に示す。 表１の結果から本発明の試料−Ｊ〜Ｉ−Ｏ
は、マゼンタ色素の退色も白地部の黄色着色の増
加もきわめて小さく、各々の防止剤、単独の効果
からは予想できない驚異的な結果を与えることが
わかる。さらに本発明に係る３−アニリノ−５−
ピラゾロン型マゼンタカプラー以外のカプラーを
用いた場合も確かに本発明の化合物を添加した場
合の効果は見られるが、その効果は充分なもので
はなく、本発明の３−アニリノ−５−ピラゾロン
型マゼンタカプラーとを組合せた時にその効果が
充分に発揮されることがわかる。 実施例 ２ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に表２に記載した第１層（最下層）〜第６層（最
上層）を順次塗布してカラー感光材料をつくつ
た。第３層用塗布組成物は、実施例１に準じてつ
くり、添加した化合物に対応して表３のように試
料名を決めた。 これらの試料を富士写真フイルム（株）製グリ
ーンフイルター（SP−２）を付けて感光計によ
り1000ルツクス／秒で露光し、次に実施例１に記
載した処理を行つた。 このようにして色素像を形成した各サンプルを
蛍光灯退色器（20000ルツクス）で４週間退色テ
ストを行つた。その結果を表３に示す。
ｍμ以下をカツトする富士写真フイルム（株）製
紫外線吸収フイルターを付けて蛍光灯退色器
（20000）ルツクスで４週間退色テストを行つた。
その結果を表１に示す。 表１の結果から本発明の試料−Ｊ〜Ｉ−Ｏ
は、マゼンタ色素の退色も白地部の黄色着色の増
加もきわめて小さく、各々の防止剤、単独の効果
からは予想できない驚異的な結果を与えることが
わかる。さらに本発明に係る３−アニリノ−５−
ピラゾロン型マゼンタカプラー以外のカプラーを
用いた場合も確かに本発明の化合物を添加した場
合の効果は見られるが、その効果は充分なもので
はなく、本発明の３−アニリノ−５−ピラゾロン
型マゼンタカプラーとを組合せた時にその効果が
充分に発揮されることがわかる。 実施例 ２ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に表２に記載した第１層（最下層）〜第６層（最
上層）を順次塗布してカラー感光材料をつくつ
た。第３層用塗布組成物は、実施例１に準じてつ
くり、添加した化合物に対応して表３のように試
料名を決めた。 これらの試料を富士写真フイルム（株）製グリ
ーンフイルター（SP−２）を付けて感光計によ
り1000ルツクス／秒で露光し、次に実施例１に記
載した処理を行つた。 このようにして色素像を形成した各サンプルを
蛍光灯退色器（20000ルツクス）で４週間退色テ
ストを行つた。その結果を表３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１の試料−Ａ〜−Ｑにおいてカプラ
ー(1)の代りにカプラー(8)、（18）を用いる以外は
試料−Ａ〜−Ｑと同様にして34個の試料を作
製し、実施例１と同様の処理・テストを行なつ
た。このテストでも実施例１と同様に本発明の試
料の退色性の優れていること及び白地部分の着色
の小さいことが明らかとなつた。 本発明に用いられるカプラーを使つて、ハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を製造するためには、
本発明のカプラーを一種だけ単独で使用しても、
また２種以上混合して使用しても、更には本発明
のカプラー以外のマゼンタ色画像形成カプラーと
併用してもよい。また、特公昭40−391号に記載
されているようにカラー写真感光材料の色再現性
をよくするために、本発明のマゼンタカプラー
を、色相の異なるシアン又はイエローカプラーと
同一乳剤層中で併用することもできる。 マゼンタ発色カプラーとしてはピラゾロン系化
合物、インダゾロン系化合物、シアノアセチル化
合物などを用いることができ、特にピラゾロン系
化合物は有利である。用い得るマゼンタ発色カプ
ラーの具体例は、米国特許2600788号、同2983608
号、同3062653号、同3127269号、同3311476号、
同3419391号、同3519429号、同3558319号、同
3582322号、同3615506号、同3834908号、同
3891445号、西独特許1810464号、西独特許出願
（OLS）2408665号、同2417945号、同2418959
号、同2424467号、特公昭40−6031号、特開昭51
−20826号、同52−58922号、同49−129538号、同
49−74027号、同50−159336号、同52−42121号、
同49−74028号、同50−60233号、同51−26541
号、同53−55122号などに記載のものである。 本発明を適用することのできるカラー感光材料
には黄色発色カプラーとして公知の開鎖ケトメチ
レン系カプラーを用いることができる。これらの
うちベンゾイルアセトアニリド系及びピバロイル
アセトアニリド系化合物は有利である。用い得る
黄色発色カプラーの具体例は米国特許2875057
号、同3265506号、同3408194号、同3551155号、
同3582322号、同3725072号、同3891445号、西独
特許1547868号、西独出願公開2219917号、同
2261361号、同2414006号、英国特許1425020号、
特公昭51−10783号、特開昭47−26133号、同48−
73147号、同51−102636号、同50−6341号、同50
−123342号、同50−130442号、同51−21827号、
同50−87650号、同52−82424号、同52−115219号
などに記載されたものである。 シアン発色カプラーとしてはフエノール系化合
物、ナフトール系化合物などを用いることができ
る。その具体例は米国特許2369929号、同2434272
号、同2474293号、同2521908号、同2895826号、
同3034892号、同3311476号、同3458315号、同
3476563号、同3583971号、同3591383号、同
3767411号、同4004929号、西独特許出願
（OLS）2414830号、同2454329号、特開昭48−
59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51−
146828号、同52−69624号、同52−90932号に記載
のものである。 カラード・カプラーとしては例えば米国特許
3476560号、同2521908号、同3034892号、特公昭
44−2016号、同38−22335号、同42−11304号、同
44−32461号、特開昭51−26034号明細書、同52−
42121号明細書、西独特許出願（OLS）2418959
号に記載のものを使用できる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願
（OLS）2414006号、同2454301号、同2454329
号、英国特許953454号、特開昭52−69624号、同
49−122335号、特公昭51−16141号に記載された
ものが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、特開昭53−9116号に記載のものが使用
できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 これらのカプラーは、一般に乳剤層中の銀１モ
ルあたり２×10-3モルないし５×10-1モル、好ま
しくは１×10-2ないし５×10-1モル添加される。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊1967年）、G.F.Duffin著Photographic
Emulsion Chemistry（The Focal Press刊1966
年）、V.L.Zelikman et al著Making and Coating
Photographic Emulsion（The Focal Press刊
1964年）などに記載された方法を用いて調製する
ことができる。すなわち、酸性法、中性法、アン
モニア法等のいずれでもよく、また可溶性銀塩と
可溶性ハロゲン塩を反応させる形式としては片側
混合法、同時混合法、それらの組合せなどのいず
れを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan.No.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよく、又ゼラチンの加水分解物や酸素
分解物も用いることができる。ゼラチン誘導体と
しては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無水
物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカンサ
ルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレインイ
ミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エポ
キシ化合物類等種々の化合物を反応させて得られ
るものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記、ゼラチン・グラフトポリマーとしてはゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如きビニル系モノマーの単一
（ホモ）または共重合体をグラフトさせたものを
用いることができる。ことに、ゼラチンとある程
度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、メ
タアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリルア
ミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等の
重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これら
の例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止しあるいは写真性能を安定化させる目的で、
種々の化合物を含有させることができる。すなわ
ちアゾール類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニ
トロインダゾール類、ニトロベンズイミダゾール
類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモベンズ
イミダゾール類、メルカプトチアゾール類、メル
カプトベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイ
ミダゾール類、メルカプトチアジアゾール類、ア
ミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾール類、ニ
トロベンゾトリアゾール類、メルカプトテトラゾ
ール類（特に１−フエニル−５−メルカプトテト
ラゾール）など；メルカプトピリミジン類；メル
カプトトリアジン類；たとえばオキサゾリンチオ
ンのようなチオケト化合物；アザインデン類たと
えばトリアザインデン類、テトラアザインデン類
（特に４−ヒドロキシ置換（１・３・3a・７）テ
トラザインデン類）、ペンタアザインデン類な
ど；ベンゼンチオスルフオン酸、ベンゼンスルフ
イン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド等のような
カブリ防止剤または安定剤として知られた多くの
化合物を加えることができる。例えば米国特許
3954474号、同3982947号、特公昭52−28660号に
記載されたものを用いることができる。 本発明を利用するため作られる写真感光材料の
写真乳剤層には感度上昇、コントラスト上昇、ま
たは現像促進の目的で、例えばポリアルキレンオ
キシドまたはそのエーテル、エステル、アミンな
どの誘導体、チオエーテル化合物、チオモルフオ
リン類、四級アンモニウム塩化合物、ウレタン誘
導体、尿素誘導体、イミダゾール誘導体、３−ピ
ラゾリドン類等を含んでもよい。例えば米国特許
2400532号、同2423549号、同2716062号、同
3617280号、同3772021号、同3808003号、英国特
許1488991号、等に記載されたものを用いること
ができる。 本発明に使われる感光材料において、写真乳剤
層その他の親水性コロイド層にはスチルベン系、
トリアジン系、オキサゾール系あるいはクマリン
系などの増白剤を含んでもよい。これらは水溶性
のものでもよくまた水不溶性の増白剤を分散物の
形で用いてもよい。蛍光増白剤の具体例は米国特
許2632701号、同3269840号、同3359102号、英国
特許852075号、同1319763号などに記載されてい
る。 本発明に使われる感光材料には親水性コロイド
層にフイルター染料として、あるいはイラジエー
シヨン防止その他種々の目的で、水溶性染料を含
有してよい。このような染料にはオキソノール染
料、ヘミオキソノール染料、スチリル染料、メロ
シアニン染料、シアニン染料及びアゾ染料が包含
される。中でもオキソノール染料；ヘミオキソノ
ール染料及びメロシアニン染料が有用である。用
い得る染料の具体例は、英国特許584609号、同
1177429号、特開昭48−85130号、同49−99620
号、同49−114420号、同52−108115号、米国特許
2274782号、同2533472号、同2956879号、同
3148187号、同3177078号、同3247127号、同
3540887号、同3575704号、同3653905号、同
3718472号、同4071312号、同4070352号に記載さ
れたものである。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラーシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ミダゾール核、キノリン核などが適用できる。こ
れらの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２・４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２・４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2231658号、同2493748号、同2503776
号、同2519001号、同2912329号、同3656959号、
同3672897号、同3694217号、同4025349号、同
4046572号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号、同52−24844に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく増感色素の組合せは
特に強色増感の目的でしばしば用いられる。その
代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026707号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて強色増感を示す物質を乳剤中に含ん
でもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換され
たアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、緑感性乳剤層、および青感性乳剤層を
各々少なくとも一つ有する。これらの層の順序は
必要に応じて任意にえらべる。赤感性乳剤層にシ
アン形成カプラーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形
成カプラーを、青感性乳剤層にイエロー形成カプ
ラーをそれぞれ含むのが通常であるが、場合によ
り異なる組合せをとることもできる。 本発明に用いられる感光材料は色カブリ防止剤
として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエノー
ル誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導
体などを含有してもよく、その具体例は米国特許
2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
2735765号、特開昭50−92988号、同50−92989
号、同50−93928号、同50−110337号、同52−
146235号、特公昭50−23813号等に記載されてい
る。 本発明に用いられる感光材料には親水性コロイ
ド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえばアリ
ール基で置換されたベンゾトリアゾール化合物
（たとえば米国特許3533794号に記載のもの）、４
−チアゾリドン化合物（たとえば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（たとえば特開昭46−2784号に記
載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（たとえば
米国特許3705805号、同3707375号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明に用いられる感光材料の写真処理には、
公知の方法のいずれも用いることができる。処理
液には公知のものを用いることができる。処理温
度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18℃よ
り低い温度または50℃をこえる温度としてもよ
い。目的に応じ銀画像を形成する現像処理（黒白
写真処理）あるいは、色素像を形成すべき現像処
理から成るカラー写真処理のいずれでも適用でき
る。 ネガポジ法（例えば“Journal of the Society
of Motion Picture and Television Engineers”
61巻（1953年）、667〜701頁に記載されている）、
黒白現像主薬を含む現像液で現像してネガ銀像を
つくり、ついで少なくとも一回の一様な露光また
は他の適当なカブリ処理を行ない、引き続いて発
色現像を行なうことにより色素陽画像を得るカラ
ー反転法、色素を含む写真乳剤層を露光後現像し
て銀画像をつくり、これを漂白触媒として色素を
漂白する銀色素漂白法などが用いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著 Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966
年）の226〜229頁、米国特許2193015号、同
2592364号、特開昭48−64933号などに記載のもの
を用いてよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物などが用いられる。たとえば
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機酸塩、たとえばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１・３−ジ
アミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポ
リカルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン
酸塩；ニトロソフエノールなどを用いることがで
きる。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレ
ンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチ
レンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に
有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯
塩は独立の漂白液においても、一浴漂白定着液に
おいても有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。
ー(1)の代りにカプラー(8)、（18）を用いる以外は
試料−Ａ〜−Ｑと同様にして34個の試料を作
製し、実施例１と同様の処理・テストを行なつ
た。このテストでも実施例１と同様に本発明の試
料の退色性の優れていること及び白地部分の着色
の小さいことが明らかとなつた。 本発明に用いられるカプラーを使つて、ハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を製造するためには、
本発明のカプラーを一種だけ単独で使用しても、
また２種以上混合して使用しても、更には本発明
のカプラー以外のマゼンタ色画像形成カプラーと
併用してもよい。また、特公昭40−391号に記載
されているようにカラー写真感光材料の色再現性
をよくするために、本発明のマゼンタカプラー
を、色相の異なるシアン又はイエローカプラーと
同一乳剤層中で併用することもできる。 マゼンタ発色カプラーとしてはピラゾロン系化
合物、インダゾロン系化合物、シアノアセチル化
合物などを用いることができ、特にピラゾロン系
化合物は有利である。用い得るマゼンタ発色カプ
ラーの具体例は、米国特許2600788号、同2983608
号、同3062653号、同3127269号、同3311476号、
同3419391号、同3519429号、同3558319号、同
3582322号、同3615506号、同3834908号、同
3891445号、西独特許1810464号、西独特許出願
（OLS）2408665号、同2417945号、同2418959
号、同2424467号、特公昭40−6031号、特開昭51
−20826号、同52−58922号、同49−129538号、同
49−74027号、同50−159336号、同52−42121号、
同49−74028号、同50−60233号、同51−26541
号、同53−55122号などに記載のものである。 本発明を適用することのできるカラー感光材料
には黄色発色カプラーとして公知の開鎖ケトメチ
レン系カプラーを用いることができる。これらの
うちベンゾイルアセトアニリド系及びピバロイル
アセトアニリド系化合物は有利である。用い得る
黄色発色カプラーの具体例は米国特許2875057
号、同3265506号、同3408194号、同3551155号、
同3582322号、同3725072号、同3891445号、西独
特許1547868号、西独出願公開2219917号、同
2261361号、同2414006号、英国特許1425020号、
特公昭51−10783号、特開昭47−26133号、同48−
73147号、同51−102636号、同50−6341号、同50
−123342号、同50−130442号、同51−21827号、
同50−87650号、同52−82424号、同52−115219号
などに記載されたものである。 シアン発色カプラーとしてはフエノール系化合
物、ナフトール系化合物などを用いることができ
る。その具体例は米国特許2369929号、同2434272
号、同2474293号、同2521908号、同2895826号、
同3034892号、同3311476号、同3458315号、同
3476563号、同3583971号、同3591383号、同
3767411号、同4004929号、西独特許出願
（OLS）2414830号、同2454329号、特開昭48−
59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51−
146828号、同52−69624号、同52−90932号に記載
のものである。 カラード・カプラーとしては例えば米国特許
3476560号、同2521908号、同3034892号、特公昭
44−2016号、同38−22335号、同42−11304号、同
44−32461号、特開昭51−26034号明細書、同52−
42121号明細書、西独特許出願（OLS）2418959
号に記載のものを使用できる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願
（OLS）2414006号、同2454301号、同2454329
号、英国特許953454号、特開昭52−69624号、同
49−122335号、特公昭51−16141号に記載された
ものが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、特開昭53−9116号に記載のものが使用
できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 これらのカプラーは、一般に乳剤層中の銀１モ
ルあたり２×10-3モルないし５×10-1モル、好ま
しくは１×10-2ないし５×10-1モル添加される。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊1967年）、G.F.Duffin著Photographic
Emulsion Chemistry（The Focal Press刊1966
年）、V.L.Zelikman et al著Making and Coating
Photographic Emulsion（The Focal Press刊
1964年）などに記載された方法を用いて調製する
ことができる。すなわち、酸性法、中性法、アン
モニア法等のいずれでもよく、また可溶性銀塩と
可溶性ハロゲン塩を反応させる形式としては片側
混合法、同時混合法、それらの組合せなどのいず
れを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan.No.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよく、又ゼラチンの加水分解物や酸素
分解物も用いることができる。ゼラチン誘導体と
しては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無水
物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカンサ
ルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレインイ
ミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エポ
キシ化合物類等種々の化合物を反応させて得られ
るものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記、ゼラチン・グラフトポリマーとしてはゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如きビニル系モノマーの単一
（ホモ）または共重合体をグラフトさせたものを
用いることができる。ことに、ゼラチンとある程
度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、メ
タアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリルア
ミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等の
重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これら
の例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止しあるいは写真性能を安定化させる目的で、
種々の化合物を含有させることができる。すなわ
ちアゾール類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニ
トロインダゾール類、ニトロベンズイミダゾール
類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモベンズ
イミダゾール類、メルカプトチアゾール類、メル
カプトベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイ
ミダゾール類、メルカプトチアジアゾール類、ア
ミノトリアゾール類、ベンゾトリアゾール類、ニ
トロベンゾトリアゾール類、メルカプトテトラゾ
ール類（特に１−フエニル−５−メルカプトテト
ラゾール）など；メルカプトピリミジン類；メル
カプトトリアジン類；たとえばオキサゾリンチオ
ンのようなチオケト化合物；アザインデン類たと
えばトリアザインデン類、テトラアザインデン類
（特に４−ヒドロキシ置換（１・３・3a・７）テ
トラザインデン類）、ペンタアザインデン類な
ど；ベンゼンチオスルフオン酸、ベンゼンスルフ
イン酸、ベンゼンスルフオン酸アミド等のような
カブリ防止剤または安定剤として知られた多くの
化合物を加えることができる。例えば米国特許
3954474号、同3982947号、特公昭52−28660号に
記載されたものを用いることができる。 本発明を利用するため作られる写真感光材料の
写真乳剤層には感度上昇、コントラスト上昇、ま
たは現像促進の目的で、例えばポリアルキレンオ
キシドまたはそのエーテル、エステル、アミンな
どの誘導体、チオエーテル化合物、チオモルフオ
リン類、四級アンモニウム塩化合物、ウレタン誘
導体、尿素誘導体、イミダゾール誘導体、３−ピ
ラゾリドン類等を含んでもよい。例えば米国特許
2400532号、同2423549号、同2716062号、同
3617280号、同3772021号、同3808003号、英国特
許1488991号、等に記載されたものを用いること
ができる。 本発明に使われる感光材料において、写真乳剤
層その他の親水性コロイド層にはスチルベン系、
トリアジン系、オキサゾール系あるいはクマリン
系などの増白剤を含んでもよい。これらは水溶性
のものでもよくまた水不溶性の増白剤を分散物の
形で用いてもよい。蛍光増白剤の具体例は米国特
許2632701号、同3269840号、同3359102号、英国
特許852075号、同1319763号などに記載されてい
る。 本発明に使われる感光材料には親水性コロイド
層にフイルター染料として、あるいはイラジエー
シヨン防止その他種々の目的で、水溶性染料を含
有してよい。このような染料にはオキソノール染
料、ヘミオキソノール染料、スチリル染料、メロ
シアニン染料、シアニン染料及びアゾ染料が包含
される。中でもオキソノール染料；ヘミオキソノ
ール染料及びメロシアニン染料が有用である。用
い得る染料の具体例は、英国特許584609号、同
1177429号、特開昭48−85130号、同49−99620
号、同49−114420号、同52−108115号、米国特許
2274782号、同2533472号、同2956879号、同
3148187号、同3177078号、同3247127号、同
3540887号、同3575704号、同3653905号、同
3718472号、同4071312号、同4070352号に記載さ
れたものである。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラーシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ミダゾール核、キノリン核などが適用できる。こ
れらの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２・４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２・４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2231658号、同2493748号、同2503776
号、同2519001号、同2912329号、同3656959号、
同3672897号、同3694217号、同4025349号、同
4046572号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号、同52−24844に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく増感色素の組合せは
特に強色増感の目的でしばしば用いられる。その
代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026707号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて強色増感を示す物質を乳剤中に含ん
でもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換され
たアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、緑感性乳剤層、および青感性乳剤層を
各々少なくとも一つ有する。これらの層の順序は
必要に応じて任意にえらべる。赤感性乳剤層にシ
アン形成カプラーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形
成カプラーを、青感性乳剤層にイエロー形成カプ
ラーをそれぞれ含むのが通常であるが、場合によ
り異なる組合せをとることもできる。 本発明に用いられる感光材料は色カブリ防止剤
として、ハイドロキノン誘導体、アミノフエノー
ル誘導体、没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導
体などを含有してもよく、その具体例は米国特許
2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
2735765号、特開昭50−92988号、同50−92989
号、同50−93928号、同50−110337号、同52−
146235号、特公昭50−23813号等に記載されてい
る。 本発明に用いられる感光材料には親水性コロイ
ド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえばアリ
ール基で置換されたベンゾトリアゾール化合物
（たとえば米国特許3533794号に記載のもの）、４
−チアゾリドン化合物（たとえば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（たとえば特開昭46−2784号に記
載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（たとえば
米国特許3705805号、同3707375号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明に用いられる感光材料の写真処理には、
公知の方法のいずれも用いることができる。処理
液には公知のものを用いることができる。処理温
度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18℃よ
り低い温度または50℃をこえる温度としてもよ
い。目的に応じ銀画像を形成する現像処理（黒白
写真処理）あるいは、色素像を形成すべき現像処
理から成るカラー写真処理のいずれでも適用でき
る。 ネガポジ法（例えば“Journal of the Society
of Motion Picture and Television Engineers”
61巻（1953年）、667〜701頁に記載されている）、
黒白現像主薬を含む現像液で現像してネガ銀像を
つくり、ついで少なくとも一回の一様な露光また
は他の適当なカブリ処理を行ない、引き続いて発
色現像を行なうことにより色素陽画像を得るカラ
ー反転法、色素を含む写真乳剤層を露光後現像し
て銀画像をつくり、これを漂白触媒として色素を
漂白する銀色素漂白法などが用いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著 Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966
年）の226〜229頁、米国特許2193015号、同
2592364号、特開昭48−64933号などに記載のもの
を用いてよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物などが用いられる。たとえば
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機酸塩、たとえばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１・３−ジ
アミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポ
リカルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン
酸塩；ニトロソフエノールなどを用いることがで
きる。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレ
ンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチ
レンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に
有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯
塩は独立の漂白液においても、一浴漂白定着液に
おいても有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アニリノ型マゼンタカプラーと芳香族一級ア
ミンカラー現像主薬の酸化生成物とが反応して形
成されるマゼンタ色画像が保持される層に、下記
一般式（）、（）、（）または（）で表わさ
れて錯体の少なくとも１つと下記一般式（）、
（）または（）で表わされる光褪色防止助成
化合物の少なくとも１つを含有させることを特徴
としたマゼンタ色画像耐光堅牢化方法。 一般式（） 一般式（） 一般式（） 一般式（） 式中、ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わ
す。 R1、R2、R3およびR4はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、水酸基、直接もしくは２
価の連結基を介して間接的にベンゼン環上の炭素
原子に結合するアルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基もしくは複素環基、またはR1とR2、
R2とR3、もしくはR3とR4は互いに結合して６員
環を形成するのに必要な非金属原子群を表わす。 R5、R8およびR9はそれぞれ水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を表わし、R6は水素原
子、アルキル基、アリール基または水酸基を表わ
す。 R7はアルキル基、アリール基、またはR7とR8
もしくはR8とR9は互いに結合して５員ないし８
員の環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 一般式（） 一般式（） 一般式（） 式中、R10は水素原子、アルキル基、アシル
基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、アルコキシカルボニル基、トリアルキル
シリル基を表わし、Ａは【式】と共に５ 員または６員環を完成するに必要な非金属原子を
表わし、この環においてビススピロ結合をもつて
いてもよい。R11、R12およびR13は各々水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、アラルコキシ
基、アルケニル基、アルケノキシ基、アシルアミ
ノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリール
チオ基、ジアシルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、アシルオキシ基、アシル基又はスルホンア
ミド基を表わし、これらは互いに同じでも異なつ
てもよい。 R14は炭素数１〜22の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基、炭素数１〜22のアルコキシ基、アリールチ
オ基、アリールスルフイニル基、アリールスルホ
ニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、アリール
基、アシル基を表わし、R15は水素原子、炭素数
１から22のアルキル基、炭素数１〜22のアルコキ
シ基（但し、R10O−とR15が同一の置換基である
ことはない）、炭素数７〜22のアラルキシオキシ
基（但し、R10O−とR15が同一の置換基であるこ
とはない。）、炭素数１〜22のアルキルチオ基、ア
ラルキルチオ基、炭素数２〜22のアシルアミノ
基、炭素数２〜22のアシル基、炭素数１〜38のア
ルキルアミノ基、炭素数６〜22のアリールアミノ
基、またはヘテロ環アミノ基を表わす。R16は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜22のアルキル
基、炭素数６〜22のアリールチオ基、炭素数１〜
22のアルキルチオ基、炭素数６〜22のアリールス
ルホニル基、炭素数６〜22のアリールスルフイニ
ル基、炭素数７〜32のアラルキル基、炭素数６〜
32のアリール基、炭素数６〜32のアリールジチオ
基又は炭素数６〜32のアリールオキシ基を表わ
す。R17は水素原子、炭素数１〜22の直鎖、分岐
鎖アルキル基又は炭素数３〜22のアルケニル基を
表わし、R18は炭素数１〜22の直鎖、分岐鎖アル
キル基又は炭素数３〜22のアルケニル基を表わ
す。
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