JPS6255773B2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
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-
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Description
本発明はカラー感光材料に関するもので、特に
マゼンタ色画像形成層の発色感度が高く、且つ、
色カブリの少ないカラー感光材料に関するもので
ある。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジン及びそれに類する色
素ができ、色画像が形成されることは知られてい
る。この方式においては通常色再現には減色法が
使われ青、緑、および赤に選択的に感光するハロ
ゲン化銀乳剤と、それぞれ余色関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤とが
使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、又は、ジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画
像を形成するためには、主としてピラゾロン、ピ
ラゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノ
ンまたはインダゾロン系カプラーが使われ、シア
ン色画像を形成するためには主としてフエノール
系カプラー、例えばフエノール類、及びナフトー
ル類が使われる。 従来の色画像を形成するカプラーは、その殆ん
どが４当量カプラーである。すなわちカツプリン
グ反応して１モルの色素を形成するのに、論理的
には酸化剤として４モルのハロゲン化銀の現像を
必要とする。これに対して芳香族一級アミン現像
薬の酸化生成物と酸化カツプリングして離脱する
基で置換された活性メチレン基を有する２当量カ
プラーは、１モルの色素を形成するために２モル
のハロゲン化銀の現像を必要とするのみである。
２当量カプラーでは色素を形成する際に必要なハ
ロゲン化銀の量が４当量カプラーの場合の二分の
一しか必要でないため、感光層の薄層化による感
光材料の迅速処理化、膜厚低減による写真性の向
上、ならびに経済性等の点で多くの効用が認めら
れる。 従来マゼンタ形成カプラーとして、主として使
用されてきた５−ピラゾロン型カプラーを２当量
化するいくつかの試みが提案されている。例え
ば、米国特許3214437号、および同3253924号には
ピラゾロンの４位をチオシアノ基によつて、米国
特許3311476号にはアシルオキシ基によつて、米
国特許3419391号にはアリールオキシ基によつ
て、米国特許3617291号には２−トリアゾリル基
によつて、米国特許3522052号にはハロゲン原子
によつて夫々置換することが記載されている。 しかしながら、これらの４位置換ピラゾロンカ
プラーを用いた場合には著しい色カブリの発生を
ひき起したり、反応活性が適当でなかつたり、カ
プラーが化学的に不安定であつて経時によつて発
色できない物質に変化したり、さらには合成上の
困難が多いなどのいずれかの不都合を伴うもので
あつた。 また以前より、米国特許3227554号に公示され
ているように５−ピラゾロンの４位を、アルキル
チオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基に
よつて置換することも知られていた。しかし、こ
れら公知のチオ置換ピラゾロン化合物の多くで
は、芳香族１級アミンカラー現像薬の酸化生成物
との反応活性が不適当であり、さらにカツプリン
グ反応の結果、生成するメルカプト化合物が写真
性に強い悪影響を及ぼすためのために、一般のカ
ラー感光材料への応用には難があり、カプラーの
化学的安定性も充分ではなかつた。 又、最近のカラー感光材料の高感化という技術
的課題に対しては、前記の２当量マゼンタカプラ
ーの発色感度は必ずしも充分なものとはいえず、
マゼンタ色画像形成層の感度上昇の技術の開発が
強く望まれていた。 最近、アルキルチオ離脱基を有するマゼンタカ
プラーが特に活性が高く、発色感度も高いという
知見が得られたが（特願昭53−136497号参照）、
これでもまだ高感度のカラー感光材料を得るため
には不充分なものであつた。 これを更に改良するために、アリールチオ離脱
基を有するマゼンタカプラーを開発し、（特願昭
55−110943）更に、発色現像時に生成するマゼン
タカブリを防止する目的で耐拡散性の１−フエニ
ル−３−ピラゾリドン誘導体との併用の技術が考
えられ、実用的な性能を得ることが可能となつ
た。 本発明の目的は、マゼンタ色画像形成層の発色
感度が高く、塗布銀量が少なく且つカブリの低い
カラー感光材料を提供することである。 本発明の目的は、下記一般式（）で表わされ
るカプラーを少なくとも１種含有する乳剤層中及
び／又は該乳剤層に隣接する親水性コロイド層中
に、下記一般式（）で表わされる１−フエニル
−３−ピラゾリドン誘導体を含有させることによ
つて達成される。 一般式（） 式中、R1はアルキル基又はアリール基を表わ
し、R2は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を
表わし、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、スルフアモイル基、カルバモイル基、
ジアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホニ
ル基、アルカンスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルオキシカルボニルアミノ基、アルキルウレイド
基、アシル基、ニトロ基、カルボキシ基またはト
リクロロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子又
はアルコキシ基を表わし、Arは置換されたフエ
ニル基を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。 Arについてさらに詳しく述れば、Arは置換フ
エニル基であり、この置換基としてハロゲン原子
（例えば塩素原子、臭素原子、フツ素原子など）、
炭素数１〜22のアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、テトラデシル基、ｔ−ブチル基など）、
炭素数１〜22のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオ
キシ基など）、炭素数２〜23のアルコキシカルボ
ニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル
基など）またはシアノ基が挙げられる。 Ｘについてさらに詳しく述れば、Ｘはハロゲン
原子（例えば、塩素原子、臭素原子、フツ素原
子、など）、または炭素数１〜22のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、など）を表わす。 R3についてさらに詳しく述れば、R3は水素原
子、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、
フツ素原子など）、直鎖、分岐鎖のアルキル基
（例えばメチル基、ｔ−ブチル基、テトラデシル
基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、テト
ラデシルオキシ基、など）、アシルアミノ基（例
えばアセトアミド基、ベンズアミド基、ブタンア
ミド基、テトラデカンアミド基、α−（２・４−
ジ−tert−アミルフエノキシ）アセトアミド基、
α−（２・４−ジ−tert−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド基、α−（３−ペンタデシルフエノキ
シ）ヘキサンアミド基、α−（４−ヒドロキシ−
３−tert−ブチルフエノキシ）テトラデカンアミ
ド基、２−オキソ−ピロリジン−１−イル基、２
−オキソ−５−テトラデシルピロリジン−１−イ
ル基、Ｎ−メチル−テトラデカンアミド基、な
ど）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホ
ンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド基、オクタンスルホンアミ
ド基、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド基、
Ｎ−メチル−テトラデカンスルホンアミド基、な
ど）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−メチルス
ルフアモイル基、Ｎ−ヘキサデシルスルフアモイ
ル基、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）−プロプル〕
スルフアモイル基、Ｎ−〔４−（２・４−ジ−tert
−アミルフエノキシ）ブチル〕スルフアモイル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルフアモイ
ル基など）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ル基、Ｎ−〔４−（２・４−ジ−tert−アミルフエ
ノキシ）ブチル〕カルバモイル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−テトラデシルカルバモイル基など）、ジアシ
ルアミノ基（Ｎ−サ収シンイミド基、Ｎ−フタル
イミド基、２・５−ジオキソ−１−オキサゾリジ
ニル基、３−ドデシル−２・５−ジオキソ−１−
ヒダントイニル基、３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ド
デシルアミノ）サクシンイミド基、など）、アル
コキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニ
ル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基、など）、アルコキシスル
ホニル基（例えば、メトキシスルホニル基、オク
チルオキシスルホニル基、テトラデシルオキシス
ルホニル基、など）、アリールオキシスルホニル
基（例えば、フエノキシスルホニル基、２・４−
ジ−tert−アミルフエノキシスルホニル基、な
ど）、アルカンスルホニル基（例えば、メタンス
ルホニル基、オクタンスルホニル基、２−エチル
ヘキサンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル
基、など）、アリールスルホニル基（例えば、ベ
ンゼンスルホニル基、４−ノニルベンゼンスルホ
ニル基、など）、アルキルチオ基（例えば、エチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、ベンジルチオ基、テ
トラデシルチオ基、２−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）エチルチオ基、など）、アリー
ルチオ基（例えば、フエニルチオ基、ｐ−トリル
チオ基、など）、アルキルオキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、エチルオキシカルボニルアミノ
基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、ヘキサ
デシルオキシカルボニルアミノ基、など）、アル
キルウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド
基、Ｎ・Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ドデシルウレイド基、Ｎ−ヘキサデシルウレ
イド基、Ｎ・Ｎ−ジオクタデシルウレイド基、な
ど）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイ
ル基、オクタデカノイル基、ｐ−ドデカンアミド
ベンゾイル基、など）、ニトロ基、カルボキシ基
またはトリクロロメチル基を表わす。但し、上記
置換基の中で、アルキル基と規定されるものの炭
素数は１〜36を表わし、アリール基と規定される
ものの炭素数は６〜38を表わす。 R1についてさらに詳しく述べると、R1は炭素
数１〜22のアルキル基（例えば、メチル基、プロ
ピル基、ブチル基、２−メトキシエチル基、メト
キシメチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、２−（２・４
−ジ−tert−アミルフエノキシ）エチル基、２−
ドデシルオキシエチル基、など）、アリール基
（例えば、フエニル基、α−またはβ−ナフチル
基、４−トリル基、など）を表わす。 R2は水素原子、ヒドロキシ基と上記R3と同様
の意味をもつハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基を表わす。 一般式（）で表わされるカプラーのうち、
R1とR2の炭素数の和が６以上であるものは本発
明の目的達成のうえで特に好ましい。 本発明の代表的カプラーの化合物例を示すが、
これによつて何等限定されるものではない。 本発明に用いるカプラーは対応するカツプリン
グ離脱基であるチオフエノール誘導体と特願昭55
−110943に記載されている方法によつてカツプリ
ング活性位が無置換のいわゆる４当量カプラーか
ら合成することができる。 本発明の一般式（）は以下の通りである。 一般式（） 式中、Ｙは水素原子またはアシル基を表わし、
ＲおよびR4はそれぞれアリール基（例えばフエ
ニル基、４−メチルフエニル基、３−エチルフエ
ニル基、４−tert−ブチル基、４−クロロフエニ
ル基、４−メトキシフエニル基、３−メトキシフ
エニル基、２−ヒドロキシフエニル基、４−アセ
チルアミノフエニル基、３−クロロ−４−メチル
フエニル基、３−（エチルチオエトキシ）フエニ
ル基、３−（ジメチルアミノエトキシ）フエニル
基等）を表わす。R5は水素原子またはアルキル
基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、シクロヘキシル基等）を表わし、R6は水素
原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、ヒドロキシメチル基等）またはアリール基
（例えばフエニル基、４−メチルフエニル基、３
−メトキシフエニル基、４−クロロ−３−ヒドロ
キシフエニル基等）を表わす。 以下に具体例を示すが、これによつて本発明の
化合物が制限されるものではない。 本発明の化合物は米国特許2688024号および同
2704762号記載の方法に準じて合成することがで
きる。参考までに以下に合成例を示す。 合成例 １ （化合物−２の合成） ４−メチルフエニルヒドラジンの塩酸塩22.2
ｇ、tert−ブチルハイドロキノン1.5ｇ、28％の
ナトリウムメトキサイド含有メタノール67.5mlお
よびｎ−ブタノール250mlの混合溶液を窒素気流
下に加熱撹拌し、メタノールを留去した後ケイ皮
酸エチル29.6ｇを30分かけて滴下し、ｎ−ブタノ
ールを常圧で留去しながら２時間加熱撹拌する。
反応液を冷却後塩酸水溶液で中和し、酢エチで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を留去した後酢エチで晶析し、化合物(2)を
7.7ｇ得た。融点156〜158℃ 元素分析結果（C16H16N2O）単位：％ 計算値 Ｃ：76.17 Ｈ：6.39 Ｎ：11.10 実測値 Ｃ：76.20 Ｈ：6.19 Ｎ：11.07 合成例 ２ （化合物−18の合成） フエニルヒドラジン18ｇ、tert−ブチルハイド
ロキノン1.0ｇ、28％のナトリウムメトキサイド
含有メタノール溶液50.2mlおよびｎ−ブタノール
250mlの混合溶液を窒素気流下に加熱撹拌し、メ
タノールを留去後ｍ−ヒドロキシケイ皮酸エチル
32ｇのｎ−ブタノール溶液100mlを30分かけて滴
下する。常圧でｎ−ブタノールを留去しながら３
時間加熱撹拌した後、反応液を冷却し、塩酸水溶
液で中和し、ｎ−ブタノールで抽出し、飽和食塩
水で水洗する。抽出液を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去し、メタノール／ｎ−ヘキサ
ン（２／１）の混合溶媒で再結晶することにより
化合物（18）を14.1ｇ得た。融点188℃〜189.5℃ 元素分析結果（C15H14N2O2）単位：％ 計算値 Ｃ：70.85 Ｈ：5.55 Ｎ：11.01 実測値 Ｃ：70.84 Ｈ：5.43 Ｎ：11.17 合成例 ３ （化合物−21の合成） フエニルヒドラジン19.4ｇ、tert−ブチルハイ
ドロキノン1.6ｇ、28％のナトリウムメトキサイ
ド含有メタノール溶液60.3mlおよびｎ−ブタノー
ル250mlの混合溶液を窒素気流下に加熱撹拌し、
メタノールを留去後ｍ−メトキシケイ皮酸エチル
41.2ｇのｎ−ブタノール溶液100mlを30分かけて
滴下する。常圧でｎ−ブタノールを留去しながら
１時間加熱撹拌した後、反応液を冷却し、塩酸水
溶液で中和する。これをｎ−ブタノールで抽出
し、飽和食塩水で水洗後無水硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒を留去し、得られた固体をメタノ
ールで再結晶することにより化合物（21）を30ｇ
得た。融点164〜166℃ 元素分析結果（C16H16N2O2）単位：％ 計算値 Ｃ：71.62 Ｈ：6.01 Ｎ：10.44 実測値 Ｃ：71.61 Ｈ：5.95 Ｎ：10.56 前記一般式（）および（）の化合物を親水
性コロイド層中に分散させる方法は数々あげられ
る。 例えば写真添加用有機溶媒に溶解して分散させ
てもよい。ここで写真添加用有機溶媒は公知のも
のならなんでもよいが、例えば米国特許2322027
号に記載のフタール酸アルキルエステル（ジブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレートなど）、リ
ン酸エステル（ジフエニルフオスフエート、トリ
フエニルフオスフエート、トリクレジルフオスフ
エート、ジオクチルブチルフオスフエート）、ク
エン酸エステル（たとえばアセチルクエン酸トリ
ブチル）、安息香酸エステル（たとえば安息香酸
オクチル）、アルキルアミド（たとえばジエチル
ラウリルアミド）、脂肪酸エステル類（たとえば
ジブトキシエチルサクシネート、ジオクチルアセ
テート）、トリメシン酸エステル類（たとえばト
リメシン酸トリブチル）などが好ましく、例えば
米国特許2322027号、同2533514号、同2835579
号、特公昭46−23233号、米国特許3287134号、英
国特許958441号、特開昭47−1031、英国特許
1222753号、米国特許3936303号、特開昭51−
26037号、特開昭50−82078号、米国特許
2353262、同2852383号、同3554755号、同3676137
号、同3676142号、同3700454号、同3748141号、
同3837863号、OLS2538889号、特開昭51−27921
号、同51−27922号、同51−26035号、同51−
26036号、同50−62632号、特公昭49−29461号、
米国特許3936303号、同3748141号、特開昭53−
1521号などに記載のものも好ましい。カプラーや
１−フエニル−３−ピラゾリドン誘導体を親水性
コロイド層に導入するには前記の高沸点有機溶媒
を用いて米国特許2322027号に記載の方法を用い
たり、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶媒、
たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級ア
ルキルアセテート、プロピオン酸エチル、２級ブ
チルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−
エトキシエチルアセテート、メチルセロソルブア
セテート等の溶解したのち、親水性コロイドに分
散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶
媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明の類似の技術が特開昭53−52422号、特
開昭54−130928号及び特開昭56−64339号に開示
されている。特開昭53−52422では、−Ｏ−Ｘなる
スプリツトオフ基を有する２当量マゼンタカプラ
ーを含むカラー感光材料の生フイルムの経時安定
性を向上させる目的で１−フエニル−３−ピラゾ
リドン類を含有させているが、該カプラーは発色
感度が低く、本特許で問題としているマゼンタス
テインは生成しない。したがつて本発明とは明ら
かに区別され、更には、本発明においては一般式
（）に示される化合物を併用した場合に限り、
マゼンタステインを効果的に減少することがで
き、これは真に予想できないことである。 特開昭54−13092に開示されている技術は、５
−ピラゾロンマゼンタカプラーでなく、環の５位
がオキソ基でなく、スルホニルオキシ基又はカル
ボニルオキシ基で置換されているピラゾールマゼ
ンタカプラーについてのものであり、このカプラ
ーでは本発明の一般式（）の化合物と併用して
も発色感度上昇効果がほとんどないという点で本
発明とは明らかに区別され、又このような効果の
差があることは真に予想外のことである。 更に特開昭56−64339に開示されている技術
は、発色現像促進のために、４位にＲ−Ｘ−
OCH2−なる置換基を有する１−フエニル−３−
ピラゾリドン類を含有させているが、該化合物を
一般式（）に示されるカプラーと併用するとイ
エローカブリが大きく、又、マゼンタカブリの防
止作用は小さく、一般式（）に示される化合物
を併用した場合に限り、マゼンタステインを効果
的に減少することができる。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coting Photographic Emulsion
（The Focal Press刊、1964年）などに記載され
た方法を用いて調製することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラ−シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素、およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ミダゾール核、キノリン核などが適用できる。こ
れらの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２・４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２・４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2231658号、同2493748号、同2503776
号、同2519001号、同2912329号、同3656959号、
同3672897号、同3694217号、同4025349号、同
4046572号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号、同52−24844に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026070号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換さ
れたアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、例えばポリアルキレンオキシドまたはそのエ
ーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオエ
ーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アンモ
ニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導体、
イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等を含
んでもよい。例えば米国特許2400532号、同
2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号、英国特許1488991号、
等に記載されたものを用いることができる。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan No.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよく、又ゼラチンの加水分解や酸素分
解物も用いることができる。ゼラチン誘導体とし
ては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無水
物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカンサ
ルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレインイ
ミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エポ
キシ化合物類等種々の化合物を反応させて得られ
るものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記ゼラチン・グラフトポリマーとしては、ゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如きビニル系モノマーの単一
（ホモ）または共重合体をグラフトさせたものを
用いることができる。ことに、ゼラチンとある程
度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、メ
タアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリルア
ミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等の
重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これら
の例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、および青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意にえらべる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料には親水性コ
ロイド層にフイルター染料として、あるいはイラ
ジエーシヨン防止その他種々の目的で、水溶性染
料を含有してよい。このような染料にはオキソノ
ール染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染
料、メロシアニン染料、シアニン染料、及びアゾ
染料が包含される。中でもオキソノール染料；ヘ
ミオキソノール染料及びメロシアニン染料が有用
である。用い得る染料の具体例は、英国特許
584609号、同1177429号、特開昭48−85130号、同
49−99620号、同49−114420号、同52−108115
号、米国特許2274782号、同2533472号、同
2956879号、同3148187号、同3177078号、同
3247127号、同3540887号、同3575704号、同
3653905号、同3718472号、4071312号、同4070352
号に記載されたものである。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防止剤としては、例えば、米
国特許2360290号、同2418613号、同2675314号、
同2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、等に記載された没食子酸誘導体、米
国特許2735765号、同3698909号、特公昭49−
20977号、同52−6623号に記載されたｐ−アルコ
キシフエノール類、米国特許3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号、特開昭
52−35633号、同52−147434号、同52−152225号
に記載されたｐ−オキシフエノール誘導体、米国
特許3700455号に記載のビスフエノール類等があ
る。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえば
アリール基で置換されたベンゾトリアゾール化合
物（たとえば米国特許3533794号に記載のもの）、
４−チアゾリドン化合物（たとえば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（たとえば特開昭46−2784号に記
載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（たとえば
米国特許3705805号、同3707375号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明を用いてつくられる感光材料において、
写真乳剤層その他の親水性コロイド層にはスチル
ベン系、トリアジン系、オキサゾール系、あるい
はクマリン系などの増白剤を含んでもよい。これ
らは水溶性のものでもよく、また水不溶性の増白
剤を分散物の形で用いてもよい。螢光増白剤の具
体例は米国特許2632701号、同3269840号、同
3359102号、英国特許852075号、同1319763号など
に記載されている。 本発明には、一般式（）で表わされるカプラ
ー以外にも黄色カプラー、及び／又はシアンカプ
ラーを含んでもよい。 黄色カプラーとしては、ベンゾイルアセトアニ
リド系及びピバロイルアセトアニリド系化合物は
有利である。用い得る黄色発色カプラーの具体例
は米国特許2875057号、同3265506号、同3408194
号、同3551155号、同3582322号、同3725072号、
同3891445号、西独特許1547868号、西独出願公開
2219917号、同2261361号、同2414006号、英国特
許1425020号、特公昭51−10783号、特開昭47−
26133号、同48−73147号、同51−102636号、同50
−6341号、同50−123342号、同50−130442号、同
51−21827号、同50−87650号、同52−82424号、
同52−115219号などに記載されたものである。 シアン発色カプラーとしてはフエノール系化合
物、ナフトール系化合物などを用いることができ
る。その具体例は米国特許2369929号、同2434272
号、同2474293号、同2521908号、同2895826号、
同3034892号、同3311476号、同3458315号、同
3476563号、同3583971号、同3591383号、同
3767411号、同4004929号、西独特許出願
（OLS）2414830号、同2454329号、特開昭48−
59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51−
146828号、同52−69624号、同52−90932号に記載
のものである。 カラード・カプラーとしては例えば米国特許
3476560号、同2521908号、同3034892号、特公昭
44−2016号、同38−22335号、同42−11304号、同
44−32461号、特開昭51−26034号明細書、同52−
42121号明細書、西独特許出願（OLS）2418959
号に記載のものを使用できる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願
（OLS）2414006号、同2454301号、同2454329
号、英国特許953454号、特開昭52−69624号、同
49−122335号、特公昭51−16141号に記載された
ものが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、特開昭53−9116号に記載のものが使用
できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 これらのカプラーは、一般に乳剤層中の銀１モ
ルあたり２×10-3モルないし５×10-1モル、好ま
しくは１×10-2モルないし５×10-1モル添加され
る。 本発明を用いて作られる感光材料の写真処理に
は、公知の方法のいずれも用いることができる。
処理液には公知のものを用いることができる。処
理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18
℃より低い温度または50℃をこえる温度としても
よい。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Prese刊、1966
年）の226〜229頁、米国特許2193015号、同
2592364号、特開昭48−64933号などに記載のもの
を用いてよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別により行なわれてもよい。漂白剤とし
ては鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物などが用いられる。たとえば
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機錯塩、たとえばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１・３−ジ
アミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポ
リカルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン
酸塩；ニトロソフエノールなどを用いることがで
きる。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレ
ンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチ
レンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に
有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯
塩は独立の漂白液においても、一浴漂白定着液に
おいても有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料は特開昭51−
84636号、特開昭52−119934号、特開昭53−46732
号、特開昭54−9626号、特開昭54−19741号、特
開昭54−37731号、特願昭54−76158号、特願昭54
−76159号、特願昭54−102962号に記載された方
法で補充又は維持管理されている現像液で処理さ
れてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料に用いられる
漂白定着液は特開昭46−781号、同48−49437号、
同48−18191号、同50−145231号、同51−18541
号、同51−19535号、同51−144620号、特公昭51
−23178号に記載の方法で再生処理したものでも
よい。 実施例 １ 透明なセルローストリアセテート支持体上に下
記の組成の塗布組成物を塗布し、この層の上にゼ
ラチン保護層（１ｇ／m2）を塗布して試料Ａ〜Ｎ
を作製した。 塗布液組成 緑感性沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％、臭化銀94
モル％、塗布銀量１ｇ／m2） マゼンタカプラー塗布量７×10-4モル／m2 本発明に係る添加剤化合物（第１表参照）７×
10-5モル／m2 カプラー分散用溶媒……トリクレジルホスフエー
ト
マゼンタ色画像形成層の発色感度が高く、且つ、
色カブリの少ないカラー感光材料に関するもので
ある。 ハロゲン化銀カラー写真材料を発色現像するこ
とにより、酸化された芳香族一級アミン系カラー
現像主薬とカプラーとが反応してインドフエノー
ル、インドアニリン、インダミン、アゾメチン、
フエノキサジン、フエナジン及びそれに類する色
素ができ、色画像が形成されることは知られてい
る。この方式においては通常色再現には減色法が
使われ青、緑、および赤に選択的に感光するハロ
ゲン化銀乳剤と、それぞれ余色関係にあるイエロ
ー、マゼンタ、およびシアンの色画像形成剤とが
使用される。イエロー色画像を形成するために
は、例えばアシルアセトアニリド、又は、ジベン
ゾイルメタン系カプラーが使われ、マゼンタ色画
像を形成するためには、主としてピラゾロン、ピ
ラゾロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノ
ンまたはインダゾロン系カプラーが使われ、シア
ン色画像を形成するためには主としてフエノール
系カプラー、例えばフエノール類、及びナフトー
ル類が使われる。 従来の色画像を形成するカプラーは、その殆ん
どが４当量カプラーである。すなわちカツプリン
グ反応して１モルの色素を形成するのに、論理的
には酸化剤として４モルのハロゲン化銀の現像を
必要とする。これに対して芳香族一級アミン現像
薬の酸化生成物と酸化カツプリングして離脱する
基で置換された活性メチレン基を有する２当量カ
プラーは、１モルの色素を形成するために２モル
のハロゲン化銀の現像を必要とするのみである。
２当量カプラーでは色素を形成する際に必要なハ
ロゲン化銀の量が４当量カプラーの場合の二分の
一しか必要でないため、感光層の薄層化による感
光材料の迅速処理化、膜厚低減による写真性の向
上、ならびに経済性等の点で多くの効用が認めら
れる。 従来マゼンタ形成カプラーとして、主として使
用されてきた５−ピラゾロン型カプラーを２当量
化するいくつかの試みが提案されている。例え
ば、米国特許3214437号、および同3253924号には
ピラゾロンの４位をチオシアノ基によつて、米国
特許3311476号にはアシルオキシ基によつて、米
国特許3419391号にはアリールオキシ基によつ
て、米国特許3617291号には２−トリアゾリル基
によつて、米国特許3522052号にはハロゲン原子
によつて夫々置換することが記載されている。 しかしながら、これらの４位置換ピラゾロンカ
プラーを用いた場合には著しい色カブリの発生を
ひき起したり、反応活性が適当でなかつたり、カ
プラーが化学的に不安定であつて経時によつて発
色できない物質に変化したり、さらには合成上の
困難が多いなどのいずれかの不都合を伴うもので
あつた。 また以前より、米国特許3227554号に公示され
ているように５−ピラゾロンの４位を、アルキル
チオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基に
よつて置換することも知られていた。しかし、こ
れら公知のチオ置換ピラゾロン化合物の多くで
は、芳香族１級アミンカラー現像薬の酸化生成物
との反応活性が不適当であり、さらにカツプリン
グ反応の結果、生成するメルカプト化合物が写真
性に強い悪影響を及ぼすためのために、一般のカ
ラー感光材料への応用には難があり、カプラーの
化学的安定性も充分ではなかつた。 又、最近のカラー感光材料の高感化という技術
的課題に対しては、前記の２当量マゼンタカプラ
ーの発色感度は必ずしも充分なものとはいえず、
マゼンタ色画像形成層の感度上昇の技術の開発が
強く望まれていた。 最近、アルキルチオ離脱基を有するマゼンタカ
プラーが特に活性が高く、発色感度も高いという
知見が得られたが（特願昭53−136497号参照）、
これでもまだ高感度のカラー感光材料を得るため
には不充分なものであつた。 これを更に改良するために、アリールチオ離脱
基を有するマゼンタカプラーを開発し、（特願昭
55−110943）更に、発色現像時に生成するマゼン
タカブリを防止する目的で耐拡散性の１−フエニ
ル−３−ピラゾリドン誘導体との併用の技術が考
えられ、実用的な性能を得ることが可能となつ
た。 本発明の目的は、マゼンタ色画像形成層の発色
感度が高く、塗布銀量が少なく且つカブリの低い
カラー感光材料を提供することである。 本発明の目的は、下記一般式（）で表わされ
るカプラーを少なくとも１種含有する乳剤層中及
び／又は該乳剤層に隣接する親水性コロイド層中
に、下記一般式（）で表わされる１−フエニル
−３−ピラゾリドン誘導体を含有させることによ
つて達成される。 一般式（） 式中、R1はアルキル基又はアリール基を表わ
し、R2は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を
表わし、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、スルフアモイル基、カルバモイル基、
ジアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホニ
ル基、アルカンスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルオキシカルボニルアミノ基、アルキルウレイド
基、アシル基、ニトロ基、カルボキシ基またはト
リクロロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子又
はアルコキシ基を表わし、Arは置換されたフエ
ニル基を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。 Arについてさらに詳しく述れば、Arは置換フ
エニル基であり、この置換基としてハロゲン原子
（例えば塩素原子、臭素原子、フツ素原子など）、
炭素数１〜22のアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、テトラデシル基、ｔ−ブチル基など）、
炭素数１〜22のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオ
キシ基など）、炭素数２〜23のアルコキシカルボ
ニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル
基など）またはシアノ基が挙げられる。 Ｘについてさらに詳しく述れば、Ｘはハロゲン
原子（例えば、塩素原子、臭素原子、フツ素原
子、など）、または炭素数１〜22のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、など）を表わす。 R3についてさらに詳しく述れば、R3は水素原
子、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、
フツ素原子など）、直鎖、分岐鎖のアルキル基
（例えばメチル基、ｔ−ブチル基、テトラデシル
基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、テト
ラデシルオキシ基、など）、アシルアミノ基（例
えばアセトアミド基、ベンズアミド基、ブタンア
ミド基、テトラデカンアミド基、α−（２・４−
ジ−tert−アミルフエノキシ）アセトアミド基、
α−（２・４−ジ−tert−アミルフエノキシ）ブ
チルアミド基、α−（３−ペンタデシルフエノキ
シ）ヘキサンアミド基、α−（４−ヒドロキシ−
３−tert−ブチルフエノキシ）テトラデカンアミ
ド基、２−オキソ−ピロリジン−１−イル基、２
−オキソ−５−テトラデシルピロリジン−１−イ
ル基、Ｎ−メチル−テトラデカンアミド基、な
ど）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホ
ンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド基、オクタンスルホンアミ
ド基、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド基、
Ｎ−メチル−テトラデカンスルホンアミド基、な
ど）、スルフアモイル基（例えば、Ｎ−メチルス
ルフアモイル基、Ｎ−ヘキサデシルスルフアモイ
ル基、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）−プロプル〕
スルフアモイル基、Ｎ−〔４−（２・４−ジ−tert
−アミルフエノキシ）ブチル〕スルフアモイル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルフアモイ
ル基など）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ル基、Ｎ−〔４−（２・４−ジ−tert−アミルフエ
ノキシ）ブチル〕カルバモイル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−テトラデシルカルバモイル基など）、ジアシ
ルアミノ基（Ｎ−サ収シンイミド基、Ｎ−フタル
イミド基、２・５−ジオキソ−１−オキサゾリジ
ニル基、３−ドデシル−２・５−ジオキソ−１−
ヒダントイニル基、３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ド
デシルアミノ）サクシンイミド基、など）、アル
コキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニ
ル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基、など）、アルコキシスル
ホニル基（例えば、メトキシスルホニル基、オク
チルオキシスルホニル基、テトラデシルオキシス
ルホニル基、など）、アリールオキシスルホニル
基（例えば、フエノキシスルホニル基、２・４−
ジ−tert−アミルフエノキシスルホニル基、な
ど）、アルカンスルホニル基（例えば、メタンス
ルホニル基、オクタンスルホニル基、２−エチル
ヘキサンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル
基、など）、アリールスルホニル基（例えば、ベ
ンゼンスルホニル基、４−ノニルベンゼンスルホ
ニル基、など）、アルキルチオ基（例えば、エチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、ベンジルチオ基、テ
トラデシルチオ基、２−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）エチルチオ基、など）、アリー
ルチオ基（例えば、フエニルチオ基、ｐ−トリル
チオ基、など）、アルキルオキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、エチルオキシカルボニルアミノ
基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、ヘキサ
デシルオキシカルボニルアミノ基、など）、アル
キルウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド
基、Ｎ・Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ドデシルウレイド基、Ｎ−ヘキサデシルウレ
イド基、Ｎ・Ｎ−ジオクタデシルウレイド基、な
ど）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイ
ル基、オクタデカノイル基、ｐ−ドデカンアミド
ベンゾイル基、など）、ニトロ基、カルボキシ基
またはトリクロロメチル基を表わす。但し、上記
置換基の中で、アルキル基と規定されるものの炭
素数は１〜36を表わし、アリール基と規定される
ものの炭素数は６〜38を表わす。 R1についてさらに詳しく述べると、R1は炭素
数１〜22のアルキル基（例えば、メチル基、プロ
ピル基、ブチル基、２−メトキシエチル基、メト
キシメチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、２−（２・４
−ジ−tert−アミルフエノキシ）エチル基、２−
ドデシルオキシエチル基、など）、アリール基
（例えば、フエニル基、α−またはβ−ナフチル
基、４−トリル基、など）を表わす。 R2は水素原子、ヒドロキシ基と上記R3と同様
の意味をもつハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基を表わす。 一般式（）で表わされるカプラーのうち、
R1とR2の炭素数の和が６以上であるものは本発
明の目的達成のうえで特に好ましい。 本発明の代表的カプラーの化合物例を示すが、
これによつて何等限定されるものではない。 本発明に用いるカプラーは対応するカツプリン
グ離脱基であるチオフエノール誘導体と特願昭55
−110943に記載されている方法によつてカツプリ
ング活性位が無置換のいわゆる４当量カプラーか
ら合成することができる。 本発明の一般式（）は以下の通りである。 一般式（） 式中、Ｙは水素原子またはアシル基を表わし、
ＲおよびR4はそれぞれアリール基（例えばフエ
ニル基、４−メチルフエニル基、３−エチルフエ
ニル基、４−tert−ブチル基、４−クロロフエニ
ル基、４−メトキシフエニル基、３−メトキシフ
エニル基、２−ヒドロキシフエニル基、４−アセ
チルアミノフエニル基、３−クロロ−４−メチル
フエニル基、３−（エチルチオエトキシ）フエニ
ル基、３−（ジメチルアミノエトキシ）フエニル
基等）を表わす。R5は水素原子またはアルキル
基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、シクロヘキシル基等）を表わし、R6は水素
原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシ
ル基、ヒドロキシメチル基等）またはアリール基
（例えばフエニル基、４−メチルフエニル基、３
−メトキシフエニル基、４−クロロ−３−ヒドロ
キシフエニル基等）を表わす。 以下に具体例を示すが、これによつて本発明の
化合物が制限されるものではない。 本発明の化合物は米国特許2688024号および同
2704762号記載の方法に準じて合成することがで
きる。参考までに以下に合成例を示す。 合成例 １ （化合物−２の合成） ４−メチルフエニルヒドラジンの塩酸塩22.2
ｇ、tert−ブチルハイドロキノン1.5ｇ、28％の
ナトリウムメトキサイド含有メタノール67.5mlお
よびｎ−ブタノール250mlの混合溶液を窒素気流
下に加熱撹拌し、メタノールを留去した後ケイ皮
酸エチル29.6ｇを30分かけて滴下し、ｎ−ブタノ
ールを常圧で留去しながら２時間加熱撹拌する。
反応液を冷却後塩酸水溶液で中和し、酢エチで抽
出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を留去した後酢エチで晶析し、化合物(2)を
7.7ｇ得た。融点156〜158℃ 元素分析結果（C16H16N2O）単位：％ 計算値 Ｃ：76.17 Ｈ：6.39 Ｎ：11.10 実測値 Ｃ：76.20 Ｈ：6.19 Ｎ：11.07 合成例 ２ （化合物−18の合成） フエニルヒドラジン18ｇ、tert−ブチルハイド
ロキノン1.0ｇ、28％のナトリウムメトキサイド
含有メタノール溶液50.2mlおよびｎ−ブタノール
250mlの混合溶液を窒素気流下に加熱撹拌し、メ
タノールを留去後ｍ−ヒドロキシケイ皮酸エチル
32ｇのｎ−ブタノール溶液100mlを30分かけて滴
下する。常圧でｎ−ブタノールを留去しながら３
時間加熱撹拌した後、反応液を冷却し、塩酸水溶
液で中和し、ｎ−ブタノールで抽出し、飽和食塩
水で水洗する。抽出液を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去し、メタノール／ｎ−ヘキサ
ン（２／１）の混合溶媒で再結晶することにより
化合物（18）を14.1ｇ得た。融点188℃〜189.5℃ 元素分析結果（C15H14N2O2）単位：％ 計算値 Ｃ：70.85 Ｈ：5.55 Ｎ：11.01 実測値 Ｃ：70.84 Ｈ：5.43 Ｎ：11.17 合成例 ３ （化合物−21の合成） フエニルヒドラジン19.4ｇ、tert−ブチルハイ
ドロキノン1.6ｇ、28％のナトリウムメトキサイ
ド含有メタノール溶液60.3mlおよびｎ−ブタノー
ル250mlの混合溶液を窒素気流下に加熱撹拌し、
メタノールを留去後ｍ−メトキシケイ皮酸エチル
41.2ｇのｎ−ブタノール溶液100mlを30分かけて
滴下する。常圧でｎ−ブタノールを留去しながら
１時間加熱撹拌した後、反応液を冷却し、塩酸水
溶液で中和する。これをｎ−ブタノールで抽出
し、飽和食塩水で水洗後無水硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒を留去し、得られた固体をメタノ
ールで再結晶することにより化合物（21）を30ｇ
得た。融点164〜166℃ 元素分析結果（C16H16N2O2）単位：％ 計算値 Ｃ：71.62 Ｈ：6.01 Ｎ：10.44 実測値 Ｃ：71.61 Ｈ：5.95 Ｎ：10.56 前記一般式（）および（）の化合物を親水
性コロイド層中に分散させる方法は数々あげられ
る。 例えば写真添加用有機溶媒に溶解して分散させ
てもよい。ここで写真添加用有機溶媒は公知のも
のならなんでもよいが、例えば米国特許2322027
号に記載のフタール酸アルキルエステル（ジブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレートなど）、リ
ン酸エステル（ジフエニルフオスフエート、トリ
フエニルフオスフエート、トリクレジルフオスフ
エート、ジオクチルブチルフオスフエート）、ク
エン酸エステル（たとえばアセチルクエン酸トリ
ブチル）、安息香酸エステル（たとえば安息香酸
オクチル）、アルキルアミド（たとえばジエチル
ラウリルアミド）、脂肪酸エステル類（たとえば
ジブトキシエチルサクシネート、ジオクチルアセ
テート）、トリメシン酸エステル類（たとえばト
リメシン酸トリブチル）などが好ましく、例えば
米国特許2322027号、同2533514号、同2835579
号、特公昭46−23233号、米国特許3287134号、英
国特許958441号、特開昭47−1031、英国特許
1222753号、米国特許3936303号、特開昭51−
26037号、特開昭50−82078号、米国特許
2353262、同2852383号、同3554755号、同3676137
号、同3676142号、同3700454号、同3748141号、
同3837863号、OLS2538889号、特開昭51−27921
号、同51−27922号、同51−26035号、同51−
26036号、同50−62632号、特公昭49−29461号、
米国特許3936303号、同3748141号、特開昭53−
1521号などに記載のものも好ましい。カプラーや
１−フエニル−３−ピラゾリドン誘導体を親水性
コロイド層に導入するには前記の高沸点有機溶媒
を用いて米国特許2322027号に記載の方法を用い
たり、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶媒、
たとえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級ア
ルキルアセテート、プロピオン酸エチル、２級ブ
チルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−
エトキシエチルアセテート、メチルセロソルブア
セテート等の溶解したのち、親水性コロイドに分
散される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶
媒とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853、特開昭51−59943に記載
されている重合物による分散法も使用することが
できる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明の類似の技術が特開昭53−52422号、特
開昭54−130928号及び特開昭56−64339号に開示
されている。特開昭53−52422では、−Ｏ−Ｘなる
スプリツトオフ基を有する２当量マゼンタカプラ
ーを含むカラー感光材料の生フイルムの経時安定
性を向上させる目的で１−フエニル−３−ピラゾ
リドン類を含有させているが、該カプラーは発色
感度が低く、本特許で問題としているマゼンタス
テインは生成しない。したがつて本発明とは明ら
かに区別され、更には、本発明においては一般式
（）に示される化合物を併用した場合に限り、
マゼンタステインを効果的に減少することがで
き、これは真に予想できないことである。 特開昭54−13092に開示されている技術は、５
−ピラゾロンマゼンタカプラーでなく、環の５位
がオキソ基でなく、スルホニルオキシ基又はカル
ボニルオキシ基で置換されているピラゾールマゼ
ンタカプラーについてのものであり、このカプラ
ーでは本発明の一般式（）の化合物と併用して
も発色感度上昇効果がほとんどないという点で本
発明とは明らかに区別され、又このような効果の
差があることは真に予想外のことである。 更に特開昭56−64339に開示されている技術
は、発色現像促進のために、４位にＲ−Ｘ−
OCH2−なる置換基を有する１−フエニル−３−
ピラゾリドン類を含有させているが、該化合物を
一般式（）に示されるカプラーと併用するとイ
エローカブリが大きく、又、マゼンタカブリの防
止作用は小さく、一般式（）に示される化合物
を併用した場合に限り、マゼンタステインを効果
的に減少することができる。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coting Photographic Emulsion
（The Focal Press刊、1964年）などに記載され
た方法を用いて調製することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、メチン色素類
その他によつて分光増感されてよい。用いられる
色素には、シアニン色素、メロシアニン色素、複
合シアニン色素、複合メロシアニン色素、ホロポ
ーラ−シアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリ
ル色素、およびヘミオキソノール色素が包含され
る。特に有用な色素はシアニン色素、メロシアニ
ン色素および複合メロシアニン色素に属する色素
である。これらの色素類には塩基性異節環核とし
てシアニン色素類に通常利用される核のいずれを
も適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾ
リン核、チアゾリン核、ピロール核、オキサゾー
ル核、チアゾール核、セレナゾール核、イミダゾ
ール核、テトラゾール核、ピリジン核など；これ
らの核に脂環式炭化水素環が融合した核；および
これらの核に芳香族炭化水素環が融合した核、す
なわち、インドレニン核、ベンズインドレニン
核、インドール核、ベンズオキサゾール核、ナフ
トオキサゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフト
チアゾール核、ベンゾセレナゾール核、ベンズイ
ミダゾール核、キノリン核などが適用できる。こ
れらの核は炭素原子上に置換されていてもよい。 メロシアニン色素または複合メロシアニン色素
にはケトメチレン構造を有する核として、ピラゾ
リン−５−オン核、チオヒダントイン核、２−チ
オオキサゾリジン−２・４−ジオン核、チアゾリ
ジン−２・４−ジオン核、ローダニン核、チオバ
ルビツール酸核などの５〜６員異節環核を適用す
ることができる。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2231658号、同2493748号、同2503776
号、同2519001号、同2912329号、同3656959号、
同3672897号、同3694217号、同4025349号、同
4046572号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号、同52−24844に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026070号、英国特許1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に記載されている。 増感色素とともに、それ自身分光増感作用をも
たない色素あるいは可視光を実質的に吸収しない
物質であつて、強色増感を示す物質を乳剤中に含
んでもよい。たとえば含チツ素異節環基で置換さ
れたアミノスチルベン化合物（たとえば米国特許
2933390号、同3635721号に記載のもの）、芳香族
有機酸ホルムアルデヒド縮合物（たとえば米国特
許3743510号に記載のもの）、カドミウム塩、アザ
インデン化合物などを含んでもよい。米国特許
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に記載の組合せは特に有用である。 本発明の写真感光材料の写真乳剤層には感度上
昇、コントラスト上昇、または現像促進の目的
で、例えばポリアルキレンオキシドまたはそのエ
ーテル、エステル、アミンなどの誘導体、チオエ
ーテル化合物、チオモルフオリン類、四級アンモ
ニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導体、
イミダゾール誘導体、３−ピラゾリドン類等を含
んでもよい。例えば米国特許2400532号、同
2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号、英国特許1488991号、
等に記載されたものを用いることができる。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan No.16、30
頁（1966）に記載されたような酸素処理ゼラチン
を用いてもよく、又ゼラチンの加水分解や酸素分
解物も用いることができる。ゼラチン誘導体とし
ては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無水
物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカンサ
ルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレインイ
ミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エポ
キシ化合物類等種々の化合物を反応させて得られ
るものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記ゼラチン・グラフトポリマーとしては、ゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如きビニル系モノマーの単一
（ホモ）または共重合体をグラフトさせたものを
用いることができる。ことに、ゼラチンとある程
度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、メ
タアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリルア
ミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等の
重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これら
の例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明は支持体上に少なくとも２つの異なる分
光感度を有する多層多色写真材料にも適用でき
る。多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感
性乳剤層、および青感性乳剤層を各々少なくとも
一つ有する。これらの層の順序は必要に応じて任
意にえらべる。赤感性乳剤層にシアン形成カプラ
ーを、緑感性乳剤層にマゼンタ形成カプラーを、
青感性乳剤層にイエロー形成カプラーをそれぞれ
含むのが通常であるが、場合により異なる組合せ
をとることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料には親水性コ
ロイド層にフイルター染料として、あるいはイラ
ジエーシヨン防止その他種々の目的で、水溶性染
料を含有してよい。このような染料にはオキソノ
ール染料、ヘミオキソノール染料、スチリル染
料、メロシアニン染料、シアニン染料、及びアゾ
染料が包含される。中でもオキソノール染料；ヘ
ミオキソノール染料及びメロシアニン染料が有用
である。用い得る染料の具体例は、英国特許
584609号、同1177429号、特開昭48−85130号、同
49−99620号、同49−114420号、同52−108115
号、米国特許2274782号、同2533472号、同
2956879号、同3148187号、同3177078号、同
3247127号、同3540887号、同3575704号、同
3653905号、同3718472号、4071312号、同4070352
号に記載されたものである。 本発明を実施するに際して下記の公知の退色防
止剤を併用することもでき、また本発明に用いる
色像安定剤は単独または２種以上併用することも
できる。公知の退色防止剤としては、例えば、米
国特許2360290号、同2418613号、同2675314号、
同2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、等に記載された没食子酸誘導体、米
国特許2735765号、同3698909号、特公昭49−
20977号、同52−6623号に記載されたｐ−アルコ
キシフエノール類、米国特許3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号、特開昭
52−35633号、同52−147434号、同52−152225号
に記載されたｐ−オキシフエノール誘導体、米国
特許3700455号に記載のビスフエノール類等があ
る。 本発明を用いて作られる感光材料には親水性コ
ロイド層に紫外線吸収剤を含んでよい。たとえば
アリール基で置換されたベンゾトリアゾール化合
物（たとえば米国特許3533794号に記載のもの）、
４−チアゾリドン化合物（たとえば米国特許
3314794号、同3352681号に記載のもの）、ベンゾ
フエノン化合物（たとえば特開昭46−2784号に記
載のもの）、ケイヒ酸エステル化合物（たとえば
米国特許3705805号、同3707375号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（たとえば米国特許
4045229号に記載のもの）あるいはベンゾオキシ
ゾール化合物（たとえば米国特許3700455号に記
載のもの）を用いることができる。さらに米国特
許3499762号、特開昭54−48535号に記載のものも
用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
（たとえばα−ナフトール系のシアン色素形成カ
プラー）や紫外線吸収性のポリマーなどを用いて
もよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染
されてもよい。 本発明を用いてつくられる感光材料において、
写真乳剤層その他の親水性コロイド層にはスチル
ベン系、トリアジン系、オキサゾール系、あるい
はクマリン系などの増白剤を含んでもよい。これ
らは水溶性のものでもよく、また水不溶性の増白
剤を分散物の形で用いてもよい。螢光増白剤の具
体例は米国特許2632701号、同3269840号、同
3359102号、英国特許852075号、同1319763号など
に記載されている。 本発明には、一般式（）で表わされるカプラ
ー以外にも黄色カプラー、及び／又はシアンカプ
ラーを含んでもよい。 黄色カプラーとしては、ベンゾイルアセトアニ
リド系及びピバロイルアセトアニリド系化合物は
有利である。用い得る黄色発色カプラーの具体例
は米国特許2875057号、同3265506号、同3408194
号、同3551155号、同3582322号、同3725072号、
同3891445号、西独特許1547868号、西独出願公開
2219917号、同2261361号、同2414006号、英国特
許1425020号、特公昭51−10783号、特開昭47−
26133号、同48−73147号、同51−102636号、同50
−6341号、同50−123342号、同50−130442号、同
51−21827号、同50−87650号、同52−82424号、
同52−115219号などに記載されたものである。 シアン発色カプラーとしてはフエノール系化合
物、ナフトール系化合物などを用いることができ
る。その具体例は米国特許2369929号、同2434272
号、同2474293号、同2521908号、同2895826号、
同3034892号、同3311476号、同3458315号、同
3476563号、同3583971号、同3591383号、同
3767411号、同4004929号、西独特許出願
（OLS）2414830号、同2454329号、特開昭48−
59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51−
146828号、同52−69624号、同52−90932号に記載
のものである。 カラード・カプラーとしては例えば米国特許
3476560号、同2521908号、同3034892号、特公昭
44−2016号、同38−22335号、同42−11304号、同
44−32461号、特開昭51−26034号明細書、同52−
42121号明細書、西独特許出願（OLS）2418959
号に記載のものを使用できる。 DIRカプラーとしては、たとえば米国特許
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特許出願
（OLS）2414006号、同2454301号、同2454329
号、英国特許953454号、特開昭52−69624号、同
49−122335号、特公昭51−16141号に記載された
ものが使用できる。 DIRカプラー以外に、現像にともなつて現像抑
制剤を放出する化合物を、感光材料中に含んでも
よく、例えば米国特許3297445号、同3379529号、
西独特許出願（OLS）2417914号、特開昭52−
15271号、特開昭53−9116号に記載のものが使用
できる。 上記のカプラーは同一層に二種以上含むことも
できる。同一の化合物を異なる２つ以上の層に含
んでもよい。 これらのカプラーは、一般に乳剤層中の銀１モ
ルあたり２×10-3モルないし５×10-1モル、好ま
しくは１×10-2モルないし５×10-1モル添加され
る。 本発明を用いて作られる感光材料の写真処理に
は、公知の方法のいずれも用いることができる。
処理液には公知のものを用いることができる。処
理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18
℃より低い温度または50℃をこえる温度としても
よい。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Prese刊、1966
年）の226〜229頁、米国特許2193015号、同
2592364号、特開昭48−64933号などに記載のもの
を用いてよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別により行なわれてもよい。漂白剤とし
ては鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅
（）などの多価金属の化合物、過酸類、キノン
類、ニトロソ化合物などが用いられる。たとえば
フエリシアン化物、重クロム酸塩、鉄（）また
はコバルト（）の有機錯塩、たとえばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１・３−ジ
アミノ−２−プロパノール四酢酸などのアミノポ
リカルボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン
酸塩；ニトロソフエノールなどを用いることがで
きる。これらのうちフエリシアン化カリ、エチレ
ンジアミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチ
レンジアミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に
有用である。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯
塩は独立の漂白液においても、一浴漂白定着液に
おいても有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料は特開昭51−
84636号、特開昭52−119934号、特開昭53−46732
号、特開昭54−9626号、特開昭54−19741号、特
開昭54−37731号、特願昭54−76158号、特願昭54
−76159号、特願昭54−102962号に記載された方
法で補充又は維持管理されている現像液で処理さ
れてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料に用いられる
漂白定着液は特開昭46−781号、同48−49437号、
同48−18191号、同50−145231号、同51−18541
号、同51−19535号、同51−144620号、特公昭51
−23178号に記載の方法で再生処理したものでも
よい。 実施例 １ 透明なセルローストリアセテート支持体上に下
記の組成の塗布組成物を塗布し、この層の上にゼ
ラチン保護層（１ｇ／m2）を塗布して試料Ａ〜Ｎ
を作製した。 塗布液組成 緑感性沃臭化銀乳剤（沃化銀６モル％、臭化銀94
モル％、塗布銀量１ｇ／m2） マゼンタカプラー塗布量７×10-4モル／m2 本発明に係る添加剤化合物（第１表参照）７×
10-5モル／m2 カプラー分散用溶媒……トリクレジルホスフエー
ト
【表】
比較カプラー１
（特開昭53−52422記載化合物）
比較カプラー２
（特開昭53−52422記載化合物）
比較カプラー３
（特開昭53−52422記載化合物）
比較カプラー４
（４当量カプラー）
比較添加剤１
比較添加剤２
（特開昭56−64339記載化合物）
上記試料に加え、塗布液組成物に添加剤化合物
を含まないほかは上記と全く同じ塗布試料を14種
作製した。これらを前記試料と対応させて試料
A′〜N′とした。 これらの試料に光学的クサビを通して露光を与
えたのち次の如き処理を施した。 処理工程 温度（℃） 時 間 １ 発色現像 38℃ ３分15秒 ２ 漂 白 〃 ６分30秒 ３ 水 洗 〃 ２分 ４ 定 着 〃 ４分 ５ 水 洗 〃 ４分 ６ 安定浴 〃 １分 用いた処理液は次の組成を有する。 発色現像液 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリンモノサルフエート
５ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 炭酸水素カリウム 1.2ｇ 臭化カリウム 1.2ｇ 塩化ナトリウム 0.2ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム 1.2ｇ PHを10.1に調節し水を加えて全量 1000ml 漂白液 エチレンジアミン４酢酸鉄（）アンモニウム
100ｇ エチレンジアミン４酢酸２ナトリウム 10ｇ 臭化カリウム 150ｇ 氷酢酸 10ｇ アンモニア水でPHを6.0に調整し水を加えて全量
１ 定着液 チオ硫酸アンモニウム 150ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 2.5ｇ PHを6.0に調整し水を加えて全量 １ 安定浴 ホルマリン（37％） ２ml 富士ドライウエル ３ml 水を加えて全量 １ 処理済試料の濃度を緑色光を用いて測定し、カ
ブリ値およびASA感度表示法によつて感度を求
め、感度比を算出した。結果を下表に示した。
を含まないほかは上記と全く同じ塗布試料を14種
作製した。これらを前記試料と対応させて試料
A′〜N′とした。 これらの試料に光学的クサビを通して露光を与
えたのち次の如き処理を施した。 処理工程 温度（℃） 時 間 １ 発色現像 38℃ ３分15秒 ２ 漂 白 〃 ６分30秒 ３ 水 洗 〃 ２分 ４ 定 着 〃 ４分 ５ 水 洗 〃 ４分 ６ 安定浴 〃 １分 用いた処理液は次の組成を有する。 発色現像液 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリンモノサルフエート
５ｇ 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ 炭酸カリウム 30ｇ 炭酸水素カリウム 1.2ｇ 臭化カリウム 1.2ｇ 塩化ナトリウム 0.2ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム 1.2ｇ PHを10.1に調節し水を加えて全量 1000ml 漂白液 エチレンジアミン４酢酸鉄（）アンモニウム
100ｇ エチレンジアミン４酢酸２ナトリウム 10ｇ 臭化カリウム 150ｇ 氷酢酸 10ｇ アンモニア水でPHを6.0に調整し水を加えて全量
１ 定着液 チオ硫酸アンモニウム 150ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 2.5ｇ PHを6.0に調整し水を加えて全量 １ 安定浴 ホルマリン（37％） ２ml 富士ドライウエル ３ml 水を加えて全量 １ 処理済試料の濃度を緑色光を用いて測定し、カ
ブリ値およびASA感度表示法によつて感度を求
め、感度比を算出した。結果を下表に示した。
【表】
【表】
以上の結果にみられるように、本発明に係る添
加剤化合物は、一般式（）の２当量マゼンタカ
プラーのマゼンタカブリを防止し、更には、充分
な増感作用を示すのに対し、比較添加剤１及び２
を使用するとカブリ防止効果は小さく、また増感
作用はない。特に比較添加剤２を使用した場合
は、イエローカブリが大であつた。 また比較カプラー１〜４を使用した場合は、マ
ゼンタステインは小さいが、増感作用が観測され
なかつた。 実施例 ２ ポリエチレンでラミネートした紙支持体上に、
塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％）中にジオクチル
ブチルホスフエートに溶解したα−ピバロイル−
α−〔４−（４−ベンジルオキシスルフオニル）フ
エノキシ〕−２−クロロ−５−〔γ−（２・４−ジ
−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセト
アニリド（イエローカプラー）を分散したものを
塗布し、（銀量0.4ｇ／m2；カプラー量８×10-4モ
ル／m2；カプラー用オイル0.3ｇ／m2）、次にゼラ
チン中間層を塗布し（ゼラチン量１ｇ／m2）、次
に塩臭化銀乳剤（臭化銀60モル％）中にトリクレ
ジルホスフエートに溶解したマゼンタカプラー及
び本発明に係る添加剤化合物を乳化混合したもの
を塗布し、（銀量0.23ｇ／m2；カプラー量5.8×
10-4モル／m2；添加剤化合物７×10-5モル／m2；
カプラー用オイル0.35ｇ／m2）、次に溶剤を含ん
だゼラチン中間層を塗布し（ゼラチン量1.2ｇ／
m2、ジブチルフタレートの0.25ｇ／m2；２−（２
−ヒドロキシ−３−sec−ブチル−５−tert−ブ
チルフエニル）ベンゾトリアゾール１ｇ／m2）、
次に塩臭化銀乳剤（臭化銀50モル％）中にジブチ
ルフタレートに溶解した１−ヒドロキシ−４−ク
ロロ−２−ｎ−ドデシルナフトアミド（シアンカ
プラー）を乳化混合したものを塗布し（銀量0.3
ｇ／m2；カプラー量8.5×10-4モル／m2；カプラ
ー用オイル0.2ｇ／m2）、最後にゼラチン保護層を
塗布（１ｇ／m2）して、感材Ｏ〜Ｚを作成した。
加剤化合物は、一般式（）の２当量マゼンタカ
プラーのマゼンタカブリを防止し、更には、充分
な増感作用を示すのに対し、比較添加剤１及び２
を使用するとカブリ防止効果は小さく、また増感
作用はない。特に比較添加剤２を使用した場合
は、イエローカブリが大であつた。 また比較カプラー１〜４を使用した場合は、マ
ゼンタステインは小さいが、増感作用が観測され
なかつた。 実施例 ２ ポリエチレンでラミネートした紙支持体上に、
塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％）中にジオクチル
ブチルホスフエートに溶解したα−ピバロイル−
α−〔４−（４−ベンジルオキシスルフオニル）フ
エノキシ〕−２−クロロ−５−〔γ−（２・４−ジ
−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセト
アニリド（イエローカプラー）を分散したものを
塗布し、（銀量0.4ｇ／m2；カプラー量８×10-4モ
ル／m2；カプラー用オイル0.3ｇ／m2）、次にゼラ
チン中間層を塗布し（ゼラチン量１ｇ／m2）、次
に塩臭化銀乳剤（臭化銀60モル％）中にトリクレ
ジルホスフエートに溶解したマゼンタカプラー及
び本発明に係る添加剤化合物を乳化混合したもの
を塗布し、（銀量0.23ｇ／m2；カプラー量5.8×
10-4モル／m2；添加剤化合物７×10-5モル／m2；
カプラー用オイル0.35ｇ／m2）、次に溶剤を含ん
だゼラチン中間層を塗布し（ゼラチン量1.2ｇ／
m2、ジブチルフタレートの0.25ｇ／m2；２−（２
−ヒドロキシ−３−sec−ブチル−５−tert−ブ
チルフエニル）ベンゾトリアゾール１ｇ／m2）、
次に塩臭化銀乳剤（臭化銀50モル％）中にジブチ
ルフタレートに溶解した１−ヒドロキシ−４−ク
ロロ−２−ｎ−ドデシルナフトアミド（シアンカ
プラー）を乳化混合したものを塗布し（銀量0.3
ｇ／m2；カプラー量8.5×10-4モル／m2；カプラ
ー用オイル0.2ｇ／m2）、最後にゼラチン保護層を
塗布（１ｇ／m2）して、感材Ｏ〜Ｚを作成した。
【表】
上記試料に加え、塗布液組成物に添加剤化合物
を含まないほかは、上記と全く同じ塗布試料を12
種作製した。これらを前記試料と対応させて試料
O′〜Z′とした。 上記感材を光学楔を通して露光後、次の工程で
処理した。 処理工程（33℃） 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水 洗 ２分 乾 燥 10分 各処理液の成分は、下記の通りである。 発色現像液 ベンジルアルコール 10ml ジエチレングリコール ３ml 炭酸カリウム 25ｇ 塩化ナトリウム 0.1ｇ 臭化ナトリウム 0.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ２ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチ
ル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩４ｇ 水を加えて１としNaOHを加えてPH10にす
る。 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 発色現像液（上記） 100ml PHを6.7〜6.8に合わせ水を加えて １ 処理済試料のマゼンタ濃度をマクベス濃度計で
測定し、カブリ値およびASA感度表示法によつ
て感度を求め、感度比を算出した。結果を第４表
に示した。
を含まないほかは、上記と全く同じ塗布試料を12
種作製した。これらを前記試料と対応させて試料
O′〜Z′とした。 上記感材を光学楔を通して露光後、次の工程で
処理した。 処理工程（33℃） 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水 洗 ２分 乾 燥 10分 各処理液の成分は、下記の通りである。 発色現像液 ベンジルアルコール 10ml ジエチレングリコール ３ml 炭酸カリウム 25ｇ 塩化ナトリウム 0.1ｇ 臭化ナトリウム 0.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ２ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチ
ル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩４ｇ 水を加えて１としNaOHを加えてPH10にす
る。 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 発色現像液（上記） 100ml PHを6.7〜6.8に合わせ水を加えて １ 処理済試料のマゼンタ濃度をマクベス濃度計で
測定し、カブリ値およびASA感度表示法によつ
て感度を求め、感度比を算出した。結果を第４表
に示した。
【表】
【表】
以上の結果にみられるように、本発明に係る２
当量マゼンタカプラーに一般式（）の化合物を
組み合わせた場合、マゼンタステインが防止さ
れ、更に増感作用が観測されるのに対し、比較カ
プラー１〜４又は比較添加剤１及び２を使用した
場合は、前記の効果は得られない。
当量マゼンタカプラーに一般式（）の化合物を
組み合わせた場合、マゼンタステインが防止さ
れ、更に増感作用が観測されるのに対し、比較カ
プラー１〜４又は比較添加剤１及び２を使用した
場合は、前記の効果は得られない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるカプラーを少
なくとも１種含有する乳剤層中及び／又は該乳剤
層に隣接する親水性コロイド層中に、下記一般式
（）で表わされる１−フエニル−３−ピラゾリ
ドン誘導体を含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料をカラー現像してカラー
画像を得る方法。 一般式（） 式中、R1はアルキル基又はアリール基を表わ
し、R2は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を
表わし、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、スルフアモイル基、カルバモイル基、
ジアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホニ
ル基、アルカンスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルオキシカルボニルアミノ基、アルキルウレイド
基、アシル基、ニトロ基、カルボキシ基またはト
リクロロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子又
はアルコキシ基を表わし、Arは、置換されたフ
エニル基を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。 一般式 式中、Ｙは水素原子またはアシル基、Ｒおよび
R4はそれぞれアリール基、R5は水素原子または
アルキル基、R6は水素原子、アルキル基または
アリール基を表わす。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56097255A JPS57211147A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Treatment of silver halide color photosensitive material |
| US06/391,331 US4383027A (en) | 1981-06-23 | 1982-06-23 | Silver halide color photographic light-sensitive material and method for developing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56097255A JPS57211147A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Treatment of silver halide color photosensitive material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57211147A JPS57211147A (en) | 1982-12-24 |
| JPS6255773B2 true JPS6255773B2 (ja) | 1987-11-20 |
Family
ID=14187448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56097255A Granted JPS57211147A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Treatment of silver halide color photosensitive material |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4383027A (ja) |
| JP (1) | JPS57211147A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126530A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS58145944A (ja) | 1982-02-25 | 1983-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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