JPS6244037B2 - - Google Patents

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JPS6244037B2
JPS6244037B2 JP57018974A JP1897482A JPS6244037B2 JP S6244037 B2 JPS6244037 B2 JP S6244037B2 JP 57018974 A JP57018974 A JP 57018974A JP 1897482 A JP1897482 A JP 1897482A JP S6244037 B2 JPS6244037 B2 JP S6244037B2
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ester
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Koji Ishizaki
Takeshi Nagai
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素系燃料油用の流動性向上剤に
関する。 石油シヨツク以来、入手源の多様化、軽質原油
生産量の比率低下などにより、わが国の輸入原油
は今後ますます重質化してくることが予想され
る。一方、硫黄酸化物の排出規制に関連して灯
油、軽油などの留出燃料油やＡ重油などの需要比
率が高まる傾向にある。そのため、分子量の大き
いパラフインを多く含む重質原油からできるだけ
多量の燃料油を蒸留分別により得ようとすれば、
かなり高沸点留分までとり出すことが必要とな
り、その結果燃料油中に分子量の大きいパラフイ
ン分が増大することになる。 このような燃料油は従来の燃料油に比較して低
温時にパラフインの結晶が析出して成長しやす
く、流動性を失つてしまう。また流動性を保持す
る温度でも大きなパラフイン結晶粒子が発生する
結果、デイーゼルエンジン等において燃料油管内
のフイルターや配管が目づまりし、燃料油の流通
を妨げる。 このような問題点を解決する目的で多くの流動
性向上剤が開示されており、その例として塩素化
パラフインとナフタレンの縮合生成物（米国特許
第1815022号）、ポリアクリレート（米国特許第
2604453号）、ポリエチレン（米国特許第3474157
号）、エチレンとプロピレンの共重合物（仏国特
許第1438656号）、エチレンと酢酸ビニルの共重合
物（米国特許第3048479号）などがある。 これらの流動性向上剤は流動点試験（JIS Ｋ
2269）においては良好な流動点降下作用を示す
が、低温時の燃料油管フイルターの目づまり性を
判断するためのコールドフイルタープラツギング
ポイントテスト（Cold Filter Plugging Point
Test）においてはほとんど効果のない場合が多
い。とくにパラフインを多く含有する燃料油に対
して有効なものは少い。 流動点試験においては流動点よりもかなり高い
温度で発生するパラフイン結晶粒子による燃料油
管フイルターの目づまりを予測することはできな
いが、コールドフイルタープラツギングポイント
（以下CFPPと略す）テストはこのような現象を
予測するためのものであり、現在広く採用されて
いる試験方法である。 本発明者らは鋭意研究の結果、特定のエステル
を燃料油に添加するとCFPPが大きく低下し、さ
らに特定の重合物を併用すると流動点も大きく低
下することを見い出した。 すなわち、本発明は(A)水酸基を有する含窒素化
合物と直鎖状飽和脂肪酸のエステルと(B)オレフイ
ン，エチレン性不飽和カルボン酸アルキルおよび
飽和脂肪酸ビニルから選ばれた１種または２種以
上の単量体の重合物とからなる燃料油用流動性向
上剤である。 エステルを構成する水酸基を有する含窒素化合
物としては、２〜10個の水酸基を有するものが好
ましく、ジエタノールアミン，メチルジエタノー
ルアミン，エチルジエタノールアミン，ブチルジ
エタノールアミン，ジイソプロパノールアミン，
メチルジイソプロパノールアミン，エチルジイソ
プロパノールアミン，ブチルジイソプロパノール
アミン，トリエタノールアミン，トリイソプロパ
ノールアミン，ジメチルモノ（ジヒドロキシプロ
ピル）アミン，ジブチルモノ（ジヒドロキシプロ
ピル）アミン，ジエタノールモノ（ジヒドロキシ
プロピル）アミン，エタノールビス（ジヒドロキ
シプロピル）アミン，トリス（ジヒドロキシプロ
ピル）アミン，またエチレンジアミン，プロピレ
ンジアミン，ヘキサメチレンジアミン，キシリレ
ンジアミン，ジエチレントリアミン，トリエチレ
ンテトラミン等多価アミンのエチレンオキシド，
プロピレンオキシド，ブチレンオキシド，グリシ
ドールなどのエポキシド付加物，ラウリン酸，パ
ルミチン酸，ステアリン酸，ベヘン酸等の脂肪酸
のジエタノールアミドやジイソプロパノールアミ
ドなどがある。 エステルを構成する直鎖状飽和脂肪酸は炭素数
12〜30の脂肪酸で、パルミチン酸，ステアリン
酸，アラキン酸，ベヘン酸，リグノセリン酸，メ
リシン酸等があり、これらを含有する硬化牛脂脂
肪酸，硬化ナタネ油脂肪酸，硬化魚油脂肪酸等も
使用できる。 本発明で使用するエステルは前記の水酸基をも
つ含窒素化合物と前記脂肪酸とを通常の方法でエ
ステル化することによつて得られる。 重合物を構成するオレフインは炭素数２〜30の
オレフインであり、とくにα―オレフインが好ま
しく、エチレン，プロピレン，ブテン―１，イソ
ブテン，ペンテン―１，ヘキセン―１，ヘプテン
―１，オクテン―１，ジイソブテン，ドデセン―
１，オクタデセン―１，アイコセン―１，テトラ
コセン―１，トリアコンテン―１等がある。 重合物を構成するエチレン性不飽和カルボン酸
アルキルは、アクリル酸，メタクリル酸，イタコ
ン酸，クロトン酸，マレイン酸，フマル酸等の不
飽和カルボン酸と炭素数１〜30の飽和アルコール
とのエステルである。 重合物を構成する飽和脂肪酸ビニルは、炭素数
１〜30の飽和脂肪酸ビニルエステルで、ギ酸ビニ
ル，酢酸ビニル，プロピオン酸ビニル，酪酸ビニ
ル，カプロン酸ビニル，カプリル酸ビニル，カプ
リン酸ビニル，ラウリン酸ビニル，ミリスチン酸
ビニル，パルミチン酸ビニル，ステアリン酸ビニ
ル，ベヘン酸ビニル，リグノセリン酸ビニル，メ
リシン酸ビニル等がある。 本発明で使用する重合物は、前記の単量体の１
種または２種以上の混合物を通常の方法で重合す
るか、あるいはエチレン性不飽和カルボン酸の重
合体の場合にはアルコールとエステル化反応する
ことにより得られ、燃料油用添加剤として市販さ
れているものもある。重合物の数平均分子量は
500〜50000が好適である。 本発明の流動性向上剤におけるエステルと重合
物の比は１：９〜９：１（重量）であり、この範
囲外では燃料油のCFPPあるいは流動点がほとん
ど低下しない場合もある。 本発明の流動性向上剤の燃料油に対する添加量
は重量で10〜5000ppm、好ましくは50〜
1000ppmであり、10ppm未満では十分な効果が
得られず、5000ppmを越えても効果の向上はみ
られず、経済的に不利である。 本発明の流動性向上剤は、一般の燃料油に添加
される酸化防止剤、腐食防止剤、他の流動性向上
剤等と併用することもできる。 本発明の流動性向上剤を燃料油に添加すると燃
料油のCFPPと流動点を大きく低下させることが
できるので、パラフインを含んだ比較的沸点の高
い留出燃料油の貯蔵時や輸送時の低温流動性に関
する諸問題の解決が可能になる。そして高沸点留
分まで利用することができるので、上質の燃料油
の生産量を増大させることができる。 つぎに本発明を実施例により説明する。 実施例 実施例で用いるトリエタノールアミントリベヘ
ン酸エステルの製造例を示す。他のエステルも同
様にして製造することができる。 ベヘン酸（酸価162.6）1035ｇ（3.0モル）とト
リエタノールアミン（試薬１級）149ｇ（1.0モ
ル）とを窒素気流下160〜180℃で６時間反応さ
せ、留出する水を除去しながらエステル化反応を
完了させた。生成物は酸価5.2，水酸基価3.5であ
つた。 つぎに実施例で用いる重合物について説明す
る。 重合物１はエチレンと酢酸ビニルの共重合物で
あるACP―430（米国アライドケミカル社製，数
平均分子量3500，酢酸ビニルの割合29重量％）で
ある。 重合物２はエチレンとアクリル酸の共重合物で
あるACP―5120（米国アライドケミカル社製，
数平均分子量3500，酸価120）47ｇ，ラウリルア
ルコール45ｇ，パラトルエンスルホン酸0.2ｇお
よびキシレン100ｇの混合物を、窒素気流下でキ
シレンを還流させて水を留去しながら10時間エス
テル化反応させたのち、これを大過剰のメタノー
ル中へ徐々に投入し、析出物を別後乾燥させた
ものである。 重合物３は炭素数20〜28のα―オレフイン339
ｇ（1.0モル），無水マレイン酸98ｇ（1.0モル）
およびキシレン500ｇの混合物を、窒素気流下で
キシレンが還流するように加熱しながらジ―ｔ―
ブチルペルオキシド４ｇをキシレン50ｇに溶解し
た溶液を徐々に加え、ついでこの状態で10時間重
合反応を続けた後、２―エチルヘキシルアルコー
ル273ｇ（2.1モル）およびパラトルエンスルホン
酸２ｇを加えて10時間エステル化反応を行い、そ
の後キシレンを留去したものである。 重合物４は分枝ポリエチレンであるACP―
1702（米国アライドケミカル社製，数平均分子量
1100，比重0.88）である。 重合物５はポリアルキルメタクリレートである
アクリロイド152（米国ロームアンドハース社
製，数平均分子量17000，アルキル基の炭素数12
〜20）である。 中東系原油より得られた沸点がやや高く、沸点
範囲の狭い次の性状の重質軽油留分に、添加剤と
して本発明で用いるエステルと重合物を併用し、
あるいはそれぞれ単独で加えたものの流動点と
CFPPを表１に示す。 重質軽油留分の性状 (1) 沸点範囲 初 留 点 227℃ 20％留出点 290℃ 90％留出点 343℃ 終 点 360℃ (2) 流動点 −2.5℃ (3) CFPP ０℃ 表１の結果から、本発明の流動性向上剤である
エステルと重合物を併用したもの（No.１〜No.７）
はCFPPと流動点がともに低く、流動性向上剤と
してすぐれていることがわかる。 エステル単独（No.８〜No.14）では流動点が高
く、重合物単独（No.15〜No.19）ではCFPPが高
く、いずれも流動性向上剤としての効果は不十分
である。
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ (A)水酸基を有する含窒素化合物と直鎖状飽和
    脂肪酸のエステルと(B)オレフイン，エチレン性不
    飽和カルボン酸アルキルおよび飽和脂肪酸ビニル
    から選ばれた１種または２種以上の単量体の重合
    物とからなる燃料油用流動性向上剤。
JP57018974A 1982-02-10 1982-02-10 燃料油用流動性向上剤 Granted JPS58138791A (ja)

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