JPS6240294A - Ｌ−アミノ酸の製造法 - Google Patents
Ｌ−アミノ酸の製造法Info
- Publication number
- JPS6240294A JPS6240294A JP17875785A JP17875785A JPS6240294A JP S6240294 A JPS6240294 A JP S6240294A JP 17875785 A JP17875785 A JP 17875785A JP 17875785 A JP17875785 A JP 17875785A JP S6240294 A JPS6240294 A JP S6240294A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- amino acid
- ketocarboxylic
- ammonium
- urea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は酵素法によるＬ−アミノ酸たとえばＬ−セリン
、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンおよびＬ−メチオ
ニンの製造法に関する。これらＬ−アミノ酸は医薬品、
食品などの産業分野で広く利用されている。
、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンおよびＬ−メチオ
ニンの製造法に関する。これらＬ−アミノ酸は医薬品、
食品などの産業分野で広く利用されている。
従来の技術
２−ケトカルボン酸から対応するＬ−アミノ酸を製造す
る方法としては下記の方法が知られている。たとえば３
−ヒドロキシピルビン酸からＬ−セリンを生成させる方
法としては、アミノ供与体としてアラニン、グルタミン
またはグルタミン酸を用いて、ラクトバチルス・プラン
タラムを作用させる方法（Ｚｅｓｚｙｔｙ Ｎａｕｋｏ
ｗｅ−Ｔｏｌｉｔｅｃｈｎｉｋａ Ｌｏｄｄｚｋａ。
る方法としては下記の方法が知られている。たとえば３
−ヒドロキシピルビン酸からＬ−セリンを生成させる方
法としては、アミノ供与体としてアラニン、グルタミン
またはグルタミン酸を用いて、ラクトバチルス・プラン
タラムを作用させる方法（Ｚｅｓｚｙｔｙ Ｎａｕｋｏ
ｗｅ−Ｔｏｌｉｔｅｃｈｎｉｋａ Ｌｏｄｄｚｋａ。
５ｅｒｉａ ： Ｃｈｅｍｉａ Ｓｐｏｚｙｗｃｚａ、
Ｎｏ、２０．２０９ （１９７２） ）アミノ供与
体ととしてアスパラギン酸を用いてトランスアミナーゼ
を作用させる方法（特開昭６０−９１９９３ ）などが
知られている。インドールピルビン酸からＬ−）リブト
ファンを生成させる方法としては、アミノ供与体として
フェニルアラニン〔アグリカルチュラル・バイオロジカ
ル・ケミストリイ（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ
、）、 ４４．２０１３．１９８０）Ｉｎアンモニア（
特公昭３８−９８８６ ’）またはアスパラギン酸（特
開昭６０−９１９９３ ）を用いる方法が知られている
。ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸または２−ケト−
４−（メチルメルカプト）−ブチレートから、アスパラ
ギン酸をアミノ供与体として用いるトランスアミネーシ
ョン反応で各々Ｌ−チロシンまたはＬ−メチオニンを製
造する方法が公知である（特開昭６０−９１９９３ ）
。
Ｎｏ、２０．２０９ （１９７２） ）アミノ供与
体ととしてアスパラギン酸を用いてトランスアミナーゼ
を作用させる方法（特開昭６０−９１９９３ ）などが
知られている。インドールピルビン酸からＬ−）リブト
ファンを生成させる方法としては、アミノ供与体として
フェニルアラニン〔アグリカルチュラル・バイオロジカ
ル・ケミストリイ（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ
、）、 ４４．２０１３．１９８０）Ｉｎアンモニア（
特公昭３８−９８８６ ’）またはアスパラギン酸（特
開昭６０−９１９９３ ）を用いる方法が知られている
。ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸または２−ケト−
４−（メチルメルカプト）−ブチレートから、アスパラ
ギン酸をアミノ供与体として用いるトランスアミネーシ
ョン反応で各々Ｌ−チロシンまたはＬ−メチオニンを製
造する方法が公知である（特開昭６０−９１９９３ ）
。
発明が解決しようとする問題点および解決手段上記した
従来の方法においては、用いるアミノ供与体の原料が高
価なので、安価なアミノ供与体を用いる優れたＬ−アミ
ノ酸の製造方法が求められている。
従来の方法においては、用いるアミノ供与体の原料が高
価なので、安価なアミノ供与体を用いる優れたＬ−アミ
ノ酸の製造方法が求められている。
本発明者は、フマール酸およびアンモニウムイオンまた
は尿素を用いる方法によれば高価なアミノ供与体を使う
ことなく安価に効率よく、Ｌ−アミノ酸を得ることがで
きることを見出した。
は尿素を用いる方法によれば高価なアミノ供与体を使う
ことなく安価に効率よく、Ｌ−アミノ酸を得ることがで
きることを見出した。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明は、２−ケトカルボン酸を対応するＬ−アミノ酸
に変換する能力を有する微生物の菌体または菌体処理物
の存在下、水溶液中で■フマール酸、■アンモニウムイ
オンまたは尿素および■２−ケトカルボン酸を反応させ
、該水溶液中に該２−ケトカルボン酸に対応するＬ−ア
ミノ酸を生成させこれを採取することを特徴とするＬ−
アミノ酸の製造法を提供する。
に変換する能力を有する微生物の菌体または菌体処理物
の存在下、水溶液中で■フマール酸、■アンモニウムイ
オンまたは尿素および■２−ケトカルボン酸を反応させ
、該水溶液中に該２−ケトカルボン酸に対応するＬ−ア
ミノ酸を生成させこれを採取することを特徴とするＬ−
アミノ酸の製造法を提供する。
本発明方法で製造されるＬ−アミノ酸としては、Ｌ−１
リン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−メ
チオニンがあげられる。また、本発明方法で使用する２
−ケトカルボン酸としては、３−ヒドロキシピルビン酸
、インドールピルビンＬ ｐ−ヒドロキシフェニルピル
ビン酸または２−ケト−４−（メチルメルカプト）−ブ
チレートなどがあげられる。
リン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−メ
チオニンがあげられる。また、本発明方法で使用する２
−ケトカルボン酸としては、３−ヒドロキシピルビン酸
、インドールピルビンＬ ｐ−ヒドロキシフェニルピル
ビン酸または２−ケト−４−（メチルメルカプト）−ブ
チレートなどがあげられる。
本発明に用いる微生物としては、フマール酸およびアン
モニウムイオンまたは尿素の存在下に２−ケトカルボン
酸を対応するＬ−アミノ酸に変換する能力を有するアー
スロバクター属、バチルス属、ブレビバクテリウム属、
シトロバクタ−属、コリネバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、クレブシェラ属、クルイベラ属、ミクロコ
ツカス属、エルビニア属、エンテロバクタ−属、エッシ
ェリヒア属、プロテウス属、パラコッカス属、セラチア
属、シニードモナス属、サルモネラ属、アルカリゲネス
属、アグロバクテリウム属、アエロぞナス属、またはキ
サントモナス属に属する微生物であれば野性株、変異株
、細胞融合法または遺伝子操作法その他の遺伝的手法で
誘導される組換え株などをいずれも用いることができる
。具体的には、下記のような菌株が用いられる。
モニウムイオンまたは尿素の存在下に２−ケトカルボン
酸を対応するＬ−アミノ酸に変換する能力を有するアー
スロバクター属、バチルス属、ブレビバクテリウム属、
シトロバクタ−属、コリネバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、クレブシェラ属、クルイベラ属、ミクロコ
ツカス属、エルビニア属、エンテロバクタ−属、エッシ
ェリヒア属、プロテウス属、パラコッカス属、セラチア
属、シニードモナス属、サルモネラ属、アルカリゲネス
属、アグロバクテリウム属、アエロぞナス属、またはキ
サントモナス属に属する微生物であれば野性株、変異株
、細胞融合法または遺伝子操作法その他の遺伝的手法で
誘導される組換え株などをいずれも用いることができる
。具体的には、下記のような菌株が用いられる。
アースロバクター・グロビホルミス
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆｏｒｍｉｓ
） ＡＴＣＣ８０１０アースロバクター・シトレウス （Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｉｔｒｅｕｓ） ＡＴ
ＣＣ１１６２４バチルス自スフエリカス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｐｈａｅｒｉｃｕｓ） ＡＴＣ
Ｃ１０２０ｇバチルス・サチルス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ） ＡＴＣＣ６
０５１バチルス・メガテリウム （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ） ＡＴＣ
Ｃ１９３８０ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタ
ム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌａｃｔｏｆｅｒ
ｍｅｎｔｕｍ）ＡＴＣＣ１３６５５ブレビバクテリウム
・アンモニアゲネス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅｓ） ＡＴＣＣ６８７１シトロ
バクタ−・フロインディー （Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ） ＡＴ
ＣＣ６７５０コリネバクテリウム・ハイドロカーボクラ
スタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ’ｅｒｉｕｍ ｈｙｄｒ
ｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）ＡＴＣＣｔ５１０ｇ コリネバクテリウム・グルタミクム （Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｆｅｒｉｕｍ ｇｌｕｔａｍｉｃ
ｕｍ）ＡＴＣＣ１３０３２エツシエリヒア・コリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） ＡＴＣＣ１１
３０３エツシエリヒア・コリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） 八ＴＣＣ
９６３７エンテロバクター〇クロアセ− （Ｂｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ） ＡＴ
ＣＣ１３０４７エルビニア・ヘルビコラ （Ｅｒｗｉｎｉａ ｈｅｒｂｉｃｏｌａ） ＡＴＣＣ２
１４３４フラボバクテリウム・スアベオレンス （Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ５ｕａｖｅｏｌｅｎ
ｓ）ＡＴＣＣ９５８ｊクレブシェラ・オキシト力
？（Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｏｘｙｔｏｃａ） ＡＴＣＣ８７２４クルイ
ペラ・クリオクレセンス （Ｋｌｕｙｖｅｒａ ｃｒｙｏｃｒｅｓｃｅｎｓ） Ａ
ＴＣＣ１４２３７ミクロコツカス・ルテウス （帽ｃｒｏｃｏｃｃｕｓ Ｉｕｔｅｕｓ） ＡＴＣＣ１
０２４０セラチア・マルセセンス （Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） Ａ
ＴＣＣ１３８８０シユードモナス・プチダ （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ） ＮＲＲＬ
−８−１１０６４シユードモナス・ダクネ （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｊｎｈａｅ）ＡＴＣ
Ｃ２１１９２サルモネラ・チフィムリウム （Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）
ＡＴＣＣ１９５８５プロテウス・ミラビリス （Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ） ＩＰｏ ３
８４９プロテウス・ブルガリス （Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） ＡＴＣＣ１９
１８１パラコツカス・デニトリフィカンス （Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ
） ＡＴＣＣ１９３６７アルカリゲネス・フェカリス （Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｆａｅｃａｌｉｓ） ＡＴ
ＣＣ８７５０アグロバクテリウム・ツメファシェンス（
Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ
） ＡＴＣＣ４４５２アエロモナス・ハイドロフィラ （Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ） ＡＴ
ＣＣ１３１３７キサントモナス・チドリ （Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｒｉ） ＡＴＣＣ１
５９２３キサントモナス・オリゼー （Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ） ［Ｆｏ
３９９５これらの微生物を培養する培地としては、炭素
源、窒素源、無機塩などを含む培地であれば、天然培地
、人工培地のいずれでもよい。
） ＡＴＣＣ８０１０アースロバクター・シトレウス （Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｉｔｒｅｕｓ） ＡＴ
ＣＣ１１６２４バチルス自スフエリカス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｐｈａｅｒｉｃｕｓ） ＡＴＣ
Ｃ１０２０ｇバチルス・サチルス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ） ＡＴＣＣ６
０５１バチルス・メガテリウム （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ） ＡＴＣ
Ｃ１９３８０ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタ
ム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌａｃｔｏｆｅｒ
ｍｅｎｔｕｍ）ＡＴＣＣ１３６５５ブレビバクテリウム
・アンモニアゲネス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅｓ） ＡＴＣＣ６８７１シトロ
バクタ−・フロインディー （Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ） ＡＴ
ＣＣ６７５０コリネバクテリウム・ハイドロカーボクラ
スタス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ’ｅｒｉｕｍ ｈｙｄｒ
ｏｃａｒｂｏｃｌａｓｔｕｓ）ＡＴＣＣｔ５１０ｇ コリネバクテリウム・グルタミクム （Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｆｅｒｉｕｍ ｇｌｕｔａｍｉｃ
ｕｍ）ＡＴＣＣ１３０３２エツシエリヒア・コリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） ＡＴＣＣ１１
３０３エツシエリヒア・コリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） 八ＴＣＣ
９６３７エンテロバクター〇クロアセ− （Ｂｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ） ＡＴ
ＣＣ１３０４７エルビニア・ヘルビコラ （Ｅｒｗｉｎｉａ ｈｅｒｂｉｃｏｌａ） ＡＴＣＣ２
１４３４フラボバクテリウム・スアベオレンス （Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ５ｕａｖｅｏｌｅｎ
ｓ）ＡＴＣＣ９５８ｊクレブシェラ・オキシト力
？（Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｏｘｙｔｏｃａ） ＡＴＣＣ８７２４クルイ
ペラ・クリオクレセンス （Ｋｌｕｙｖｅｒａ ｃｒｙｏｃｒｅｓｃｅｎｓ） Ａ
ＴＣＣ１４２３７ミクロコツカス・ルテウス （帽ｃｒｏｃｏｃｃｕｓ Ｉｕｔｅｕｓ） ＡＴＣＣ１
０２４０セラチア・マルセセンス （Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） Ａ
ＴＣＣ１３８８０シユードモナス・プチダ （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ） ＮＲＲＬ
−８−１１０６４シユードモナス・ダクネ （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｊｎｈａｅ）ＡＴＣ
Ｃ２１１９２サルモネラ・チフィムリウム （Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）
ＡＴＣＣ１９５８５プロテウス・ミラビリス （Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ） ＩＰｏ ３
８４９プロテウス・ブルガリス （Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） ＡＴＣＣ１９
１８１パラコツカス・デニトリフィカンス （Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ
） ＡＴＣＣ１９３６７アルカリゲネス・フェカリス （Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｆａｅｃａｌｉｓ） ＡＴ
ＣＣ８７５０アグロバクテリウム・ツメファシェンス（
Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ
） ＡＴＣＣ４４５２アエロモナス・ハイドロフィラ （Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ） ＡＴ
ＣＣ１３１３７キサントモナス・チドリ （Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｒｉ） ＡＴＣＣ１
５９２３キサントモナス・オリゼー （Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ） ［Ｆｏ
３９９５これらの微生物を培養する培地としては、炭素
源、窒素源、無機塩などを含む培地であれば、天然培地
、人工培地のいずれでもよい。
炭素源としては、グルコース、フラクトース。
シコークロース、マルトース、殿粉１廃糖蜜などの糖類
、グルセロ−ルウソルビトール、マンニトールなどの糖
アルコール類、酢酸、ギ酸、フマール酸、リンゴ酸、ク
エン酸、グルコン酸などの有機酸類、メタノール、エタ
ノール、プロパツールなどのアルコール類が使用できる
。
、グルセロ−ルウソルビトール、マンニトールなどの糖
アルコール類、酢酸、ギ酸、フマール酸、リンゴ酸、ク
エン酸、グルコン酸などの有機酸類、メタノール、エタ
ノール、プロパツールなどのアルコール類が使用できる
。
窒素源としては、アンモニア水、塩化アンモニウＬ、硫
１１アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、尿
素などの窒素化合物、グルタミン酸、アスパラギン酸、
メチオニン、グリシン。
１１アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、尿
素などの窒素化合物、グルタミン酸、アスパラギン酸、
メチオニン、グリシン。
リジン、アルギニン、オルニチンなどのアミノ酸類、ペ
プトン、酵母エキス、カゼイン加水分解物。
プトン、酵母エキス、カゼイン加水分解物。
脱脂大豆またはその消化物などの天然栄養物が使用でき
る。
る。
無機物としては、リン酸第−カリウム、リン酸第二カリ
ウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナ
トリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、炭酸カルシウム
などが使用できる。
ウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナ
トリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、炭酸カルシウム
などが使用できる。
本発明に使用する微生物が生育のために特定の栄養素を
必要とする場合には、その栄養素を適量培地中に存在さ
せなければならないが、これらの物質は窒素源として例
示した天然物に含まれて添加される場合もある。
必要とする場合には、その栄養素を適量培地中に存在さ
せなければならないが、これらの物質は窒素源として例
示した天然物に含まれて添加される場合もある。
培養は、温度２０〜４０℃、ｐＨ５〜８で１〜５日間行
う。得られる微生物菌体はそのままでも反応に使用でき
るし、さらに該菌体を種々処理して得られる処理物を反
応に用いてもよい。
う。得られる微生物菌体はそのままでも反応に使用でき
るし、さらに該菌体を種々処理して得られる処理物を反
応に用いてもよい。
菌体処理物としては、菌体の機械的摩砕処理物、超音波
処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理物、酵素処理物、乾
燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分画、菌体
および前記菌体処理物の固定化物などが用いられる。
処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理物、酵素処理物、乾
燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分画、菌体
および前記菌体処理物の固定化物などが用いられる。
反応は、前記で得られる菌体またはその処理物を、３−
ヒドロキシピルビン酸、インドールピルビン酸、ｐ−ヒ
ドロキシフェニルピルビン酸または２−ケト−４−（メ
チルメルカプト）−ブチレート、フマール酸およびアン
モニウムイオンまたは尿素を含有する水溶液中で反応さ
せることによって行われる。
ヒドロキシピルビン酸、インドールピルビン酸、ｐ−ヒ
ドロキシフェニルピルビン酸または２−ケト−４−（メ
チルメルカプト）−ブチレート、フマール酸およびアン
モニウムイオンまたは尿素を含有する水溶液中で反応さ
せることによって行われる。
反応に使用する３−ヒドロキシピルビン酸、インドール
ピルビン酸、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸、２−
ケト−４−（メチルメルカプト）−ブチレートおよびフ
マール酸は、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩などの各種の塩として用いることがで
きる。
ピルビン酸、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸、２−
ケト−４−（メチルメルカプト）−ブチレートおよびフ
マール酸は、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩などの各種の塩として用いることがで
きる。
アンモニウムイオンは、硫酸アンモニウム、リン酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニ１．酢酸ア
ンモニウム、ギ酸アンモニウム、フマール酸アンモニウ
ム、リンゴ酸アンモニウムなどの塩類として、またはア
ンモニ水もしくはアンモニアガスとして供給する。
モニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニ１．酢酸ア
ンモニウム、ギ酸アンモニウム、フマール酸アンモニウ
ム、リンゴ酸アンモニウムなどの塩類として、またはア
ンモニ水もしくはアンモニアガスとして供給する。
反応に使用する３−ヒドロキシピルビン酸、インドール
ピルビン酸、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸、およ
び２−ケト−４−（メチルメルカプト）−ブチレートの
濃度は０．０１〜１モル、フ？ −ル１ｌ（ＤｌｉＫ
ｉｔ ０．０１〜２モル、アンモニウムイオンまたは尿
素の濃度は０．０１〜１０モルの範囲が好適である。こ
れらの原料は、一括または間歇的に供給される。
ピルビン酸、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸、およ
び２−ケト−４−（メチルメルカプト）−ブチレートの
濃度は０．０１〜１モル、フ？ −ル１ｌ（ＤｌｉＫ
ｉｔ ０．０１〜２モル、アンモニウムイオンまたは尿
素の濃度は０．０１〜１０モルの範囲が好適である。こ
れらの原料は、一括または間歇的に供給される。
作用条件としては、温度２０〜６０℃、好ましくは２５
〜４５℃、ｐＨ６〜１０、好ましくは７〜９で、ｌＯ〜
４８時間反応を行う。
〜４５℃、ｐＨ６〜１０、好ましくは７〜９で、ｌＯ〜
４８時間反応を行う。
かくして反応液中にＬ−アミノ酸が生成する。
□〜 反応液からＬ−アミノ酸を回収する方法としては、イオ
ン交換樹脂法、沈澱法などが用いられる。
□〜 反応液からＬ−アミノ酸を回収する方法としては、イオ
ン交換樹脂法、沈澱法などが用いられる。
以下に実施例を示す。
実施例１゜
グルコース０．５％、酵母エキス０．３％、粉末肉エキ
ス１．５％の組成の培地（ｐＨ７）１０ｍｌを含む試験
管に、シトロバクタ−・７０インデイー＾ＴＣＣ６７５
０をｌｘ−ゼ接種し、２１Ｏｒｐｍの振盪条件、２８℃
の温度条件下で１８時間振盪培養した。
ス１．５％の組成の培地（ｐＨ７）１０ｍｌを含む試験
管に、シトロバクタ−・７０インデイー＾ＴＣＣ６７５
０をｌｘ−ゼ接種し、２１Ｏｒｐｍの振盪条件、２８℃
の温度条件下で１８時間振盪培養した。
培養終了後、遠心分離により集菌し、菌体を凍結保存（
−２０℃）した。−日凍結保存後、１０ｍ１の０．８５
％食塩溶液を試験管に加え、融解後、３０００ｒｐｍ、
１０分間遠心分離し、その沈澱を０．８％食塩水で１回
洗浄を行った。得られた菌体を、３−１１トロキシピル
ビン酸、インドールピルビン酸ｐ−ヒドロキシフェニル
ピルビン酸または２−ケ）−４−（メチルメルカプト）
−ブチレートのいずれか１つを基質として含む下記の組
成の反応液１．５ｍＭに懸濁し、４０℃で１８時間静置
条件下で反応させたところ、各々の微生物が各々添加し
た基質に対応するＬ−アミノ酸を第１表に示すような１
度で生成した。
−２０℃）した。−日凍結保存後、１０ｍ１の０．８５
％食塩溶液を試験管に加え、融解後、３０００ｒｐｍ、
１０分間遠心分離し、その沈澱を０．８％食塩水で１回
洗浄を行った。得られた菌体を、３−１１トロキシピル
ビン酸、インドールピルビン酸ｐ−ヒドロキシフェニル
ピルビン酸または２−ケ）−４−（メチルメルカプト）
−ブチレートのいずれか１つを基質として含む下記の組
成の反応液１．５ｍＭに懸濁し、４０℃で１８時間静置
条件下で反応させたところ、各々の微生物が各々添加し
た基質に対応するＬ−アミノ酸を第１表に示すような１
度で生成した。
反応液の組成は次のとおり＝２−ケトカルボン酸塩（第
１表参照）１００ｍＭ、ピリドキサールリン酸２００μ
Ｍ、）リスバッファーＩＮｍＭ（ｐＨ８，４＞、７？−
ル酸ア７％−？−ウム２００ｍＭ。
１表参照）１００ｍＭ、ピリドキサールリン酸２００μ
Ｍ、）リスバッファーＩＮｍＭ（ｐＨ８，４＞、７？−
ル酸ア７％−？−ウム２００ｍＭ。
第 １ 表
実施例２、
種菌として、第２表に示す微生物を用い、酵素反応の基
質として２−ヶ）−４−（メチルメルカプト）−ブチレ
ートまたはインドールピルビン酸を用いた他は、実施例
１と同様に実施した。その結果を第２表に示す。
質として２−ヶ）−４−（メチルメルカプト）−ブチレ
ートまたはインドールピルビン酸を用いた他は、実施例
１と同様に実施した。その結果を第２表に示す。
第２表に示したように、各々の基質からし一メチオニン
またはＬ−トリプトファンが生成した。
またはＬ−トリプトファンが生成した。
第 ２ 表
実施例３゜
種菌として第３表に示す微生物を用い、酵素反応の基質
として２−ヶ）−４−（メチルメルカプト）−ブチレー
トを用いた他は実施例１と同様に実施した。結果を第３
表に示す。
として２−ヶ）−４−（メチルメルカプト）−ブチレー
トを用いた他は実施例１と同様に実施した。結果を第３
表に示す。
第３表に示したようにＬ−メチオニンが生成した。
第 ３ 表
本発明方法によれば、Ｌ−アミノ酸を効率よく、安価に
供給することができる。
供給することができる。
Claims (4)
- （１）２−ケトカルボン酸を対応するＬ−アミノ酸に変
換する能力を有する微生物の菌体または菌体処理物の存
在下、水溶液中で（１）フマール酸、（２）アンモニウ
ムイオンまたは尿素および（３）２−ケトカルボン酸を
反応させ、該水溶液中に該２−ケトカルボン酸に対応す
るＬ−アミノ酸を生成させ、これを採取することを特徴
とするＬ−アミノ酸の製造法。 - （２）該２−ケトカルボン酸が、３−ヒドロキシピルビ
ン酸、インドールピルビン酸、ｐ−ヒドロキシフェニル
ピルビン酸または２−ケト−４−（メチルメルカプト）
−ブチレートであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - （３）該Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−セリン、Ｌ−トリプトフ
ァン、Ｌ−チロシン、またはＬ−メチオニンであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４）該微生物が、アースロバクター属、バチルス属、
ブレビバクテリウム属、シトロバクター属、コリネバク
テリウム属、フラボバクテリウム属、クレブシエラ属、
クルイベラ属、ミクロコッカス属、エルビニア属、エン
テロバクター属、エッシェリヒア属、プロテウス属、パ
ラコッカス属、セラチア属、シュードモナス属、サルモ
ネラ属、アルカリゲネス属、アグロバクテリウム属、ア
エロモナス属またはキサントモナス属に属することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17875785A JPS6240294A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17875785A JPS6240294A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6240294A true JPS6240294A (ja) | 1987-02-21 |
Family
ID=16054065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17875785A Pending JPS6240294A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6240294A (ja) |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP17875785A patent/JPS6240294A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0559709B2 (ja) | ||
| US4783403A (en) | Process for producing l-phenylalanine | |
| JPS6387998A (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造法 | |
| JPS6240294A (ja) | Ｌ−アミノ酸の製造法 | |
| JPS6027397A (ja) | グルタチオンの製造方法 | |
| JPS62100296A (ja) | Ｌ−アミノ酸の製造方法 | |
| JPH05123178A (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 | |
| JPH0449997B2 (ja) | ||
| JPH0644870B2 (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 | |
| EP0187525B1 (en) | Process for producing l-serine | |
| JPS63146796A (ja) | Ｌ−ヒスチジンの製造法 | |
| JPH052314B2 (ja) | ||
| JP2674078B2 (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造法 | |
| JPH055478B2 (ja) | ||
| JPS6128398A (ja) | Ｌ−バリンの製造法 | |
| JPS60156394A (ja) | Ｌ−２−アミノ−４−フエニル酪酸の製法 | |
| JPS60160894A (ja) | グルタチオンの製造法 | |
| JP2674076B2 (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 | |
| JPS6062993A (ja) | Ｌ−セリンの製造法 | |
| JP2899071B2 (ja) | Ｌ―α―アラニンの製造法 | |
| JPS62289194A (ja) | フエニルアラニン又はその誘導体の製造法 | |
| JPH04197190A (ja) | Ｌ―アラニンの製造法 | |
| JPS63185395A (ja) | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製法 | |
| JPS63146795A (ja) | 分枝鎖脂肪族アミノ酸の製造法 | |
| JPH0870878A (ja) | トロポロニルアラニンの製造法 |