JPH0449997B2 - - Google Patents
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Description
本発明はL−フエニルアラニンの製造法に関す
る。さらに詳しくは、シトロバクター属、エル
ビニア属、エンテロバクター属、クレブシエラ
属、ミクロバクテリウム属、サルモネラ属、バチ
ルス属、コリネバクテリウム属、フラボバクテリ
ウ属に属する微生物を、フエニルピルビン酸及び
アミノ基供与体を含有する培地で培養することに
よつて、又は前記微生物の菌体もしくはその処
理物を水性液中フエニルピルビン酸及びアミノ基
供与体に作用させることによつて、培養液中又は
水性液中にL−フエニルアラニンを生成させ、生
成したL−フエニルアラニンを採取することを特
徴とするL−フエニルアラニンの製造法に関す
る。 その目的とするところは、甘味料の原料その他
に広い使途の期待されるL−フエニルアラニンの
安価な工業的製法を提供することにある。 従来、フエルピルビン酸を基質としてL−フエ
ニルアラニンを生成させる例としては、アグロバ
クテリウム・ツメフアシエンス、プロテラス、ブ
ルガリス(Amino Acids、第2巻、18頁、1960
年)、アルカリゲネス属、プソイドモナス属、ア
エロバクター属、エシエリヒア属、アクロモバク
ター属、サルシナ属、クルイフエラ属もしくはミ
クロコツカス属(特公昭37−10672号公報)ある
いはセラチア・マルセツセンス(Amino Acids、
第5巻、61頁、1962年)、アスペルギルス属、ア
プシデイア属、チエトミウム属、フサリウム属、
ペニシリウム属、ムコール属、モナスカス属、リ
ゾープス属、(特公昭45−20556号公報)に属する
微生物の菌体を、フエニルピルビン酸とアミノ基
供与体としての各種アミノ酸に作用させる方法、
さらにフエニルピルビン酸と種々のアミノ基供与
体〔例えばナイロン管状オリゴマー(特公昭44−
17991号公報)、ナイロン6加水分解物(特公昭44
−17992号公報)、ラクタム(特公昭44−17990号
公報)〕をコリネバクテリウム属の細菌の菌体に
作用させる方法等が知られている。 常に優れたL−フエニルアラニンの製造法が求
められている。 この目的の為に種々検討した結果、アミノ基供
与体の存在下、フエニルピルビン酸をL−フエニ
ルアラニンに変換する能力を有する特定な微生物
を用いることにより著量をL−フエニルアラニン
が得られることが見い出された。 本発明に用いられる微生物としては、アミノ基
供与体の存在下、フエニルピルビン酸をL−フエ
ニルアラニンに変換できる能力を有するシトロバ
クター属、エルビニア属、エンテロバクター属、
クレブシエラ属、ミクロバクテリウム属、サルモ
ネラ属、バチルス属、コリネバクテリウム属又は
フラボバクテリウム属に属する微生物であれば、
野生株、変異株、細胞融合法あるいは遺伝子操作
法その他の遺伝的手法で誘導される組換え株等い
ずれも用いられ、具体的には、シトロバクター・
フロインデイー(Citrobacter freundii)
ATCC6750、エルビニア・ヘルビコラ(Erwinia
herbicola)ATCC21434、エンテロバクター・ク
ロアセー(Enterobacter cloacae)IAM1528、
クレブシエラ・オキシトカ(Klebsiella
oxytoca)ATCC8724、ミクロバクテリウム・ア
ンモニアフイルム(Microbacterium
ammoniaphilum)ATCC15354、サルモネラ・
チフイムリウム(Salmonella typhimurium)
ATCC19585、バチルス・セレウス(Bacillus
cereus)IFO3131、コリネバクテリウム・グルタ
ミクム(Corynebacterium glutamicum)
ATCC13032、フラボバクテリウム・スアベオレ
ンス(Flavoba−cterium suaveolens)
ATCC958があげられる。 これらの微生物を培地に培養して、L−フエニ
ルアラニンを得る培地としては、炭素源、窒素
源、無機塩などを含む培地であれば、天然培地、
人工培地のいずれでもよい。 炭素源としてはグリコース、フラクトース、ソ
ルビトール、グリセロール、蔗糖、澱粉、澱粉加
水分解物、糖蜜、果汁などの各種炭水化物、酢
酸、乳酸、グリコン酸、コハク酸などの有機酸、
さらにエタノール、メタノールなどのアルコール
類も使用できる。 窒素源としては、アンモニア、塩化アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム等の各種無機酸のアンモニウム
塩、尿素、アミン類、その他含窒素化合物、なら
びにペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーン・
スチープ・リカー、カゼイン加水分解物、大豆粕
酸加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物な
どが使用できる。 さらに無機物としては、リン酸第一カリウム、
リン酸第二カリウム、リン酸マグネシウム、硫酸
マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫
酸マンガン、炭酸カルシウムなどを使用する。勿
論、本発明に使用する微生物が生育のために特定
の栄養素を必要とする場合には、その栄養素を適
当量培地中に存在させなければならないが、これ
らの物質は窒素源として例示した天然物に含まれ
て添加される場合がある。 フエニルピルビン酸及びアミノ基供与体は前記
培地に最初から加えられていてもよいし、又微生
物の培養途中でくわえられてもよい。 アミノ基供与体としては、L−グルタミン酸、
L−アスパラギン酸、L−ロイシン、L−リジ
ン、メチオニン、グリシン、L−アルギニン、L
−オルニチン等があげられ、これらは、発酵法あ
るいは化学合成法によつて製造される製品あるい
はその製造工程で生ずる未精製品あるいは、発酵
法・酵素法で得られる前記アミノ酸発酵あるいは
反応液の状態で使用される。培養条件としては20
〜60℃、好ましくは30〜4℃の温度で振盪・通気
撹拌等の好気的条件下で、pH3〜10、好ましくは
6〜9の範囲で1〜3日間培養する。 かくして、培養液中にL−フエニルアラニンが
生成する。 次に、前記微生物の菌体を得る場合の培地組成
及び培養条件としては、前記組成の培地及び培養
条件が用いられる。 かくして、得られる微生物菌体はそのまま反応
に使用できるし、さらに該菌体を種々処理して得
られる処理物を反応に用いても良い。 微生物菌体としては、菌体そのもの又は菌体を
含む培養液が用いられる。 菌体処理物としては、菌体の機械的摩砕処理
物、超音波処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理
物、酵素処理物、乾燥処理物、界面活性剤処理
物、菌体の蛋白質分画、菌体及び菌体処理物の固
定化物等が用いられる。 反応は水性液中、前記で得られる菌体もしくは
その処理物をフエニルピルビン酸およびアミノ基
供与体に作用することによつて行われる。 かくして、水性液中にL−フエニルアラニンが
生成する。 作用条件としては、10〜70℃で静置又は撹拌す
る。 アミノ基供与体としては前記と同様なものが用
いられる。 培養液もしくは水性液中からL−フエニルアラ
ニンを回収する方法としては、イオン交換樹脂
法、活性炭吸着法が用いられる。 以下に実施例を述べる。 実施例 1 グルコース0.5%、酵母エキス0.3%、肉エキス
1%、ペプトン1%、食塩0.3%(PH7.0)の組成
の培地10mlを含む試験管に第1表に示す微生物
を1エーゼ宛接種し210rpmの振盪条件、28℃の
温度条件下で18時間振盪培養する。 培養終了液を試験管ごと遠心分離して集菌し、
さらに10mlずつの0.85%食塩溶液で2回遠沈洗
浄後、各試験管へ下記の組成の反応液1.5mlず
つを添加し、上記と同様の振盪条件下で18時間反
応させたところ、各々の微生物が第1表に示す濃
度のL−フエニルアラニンを生成する。 反応液の組成は次のとおり:β−フエニルピル
ビン酸ナトリウム50mM、ピリドキサールリン酸
200μM、トリスバツフアー100mM(PH7.4)、アミ
ノ供与体L−グルタミン酸ナトリウム又はL−ア
スパラギン酸ナトリウム100mM。
る。さらに詳しくは、シトロバクター属、エル
ビニア属、エンテロバクター属、クレブシエラ
属、ミクロバクテリウム属、サルモネラ属、バチ
ルス属、コリネバクテリウム属、フラボバクテリ
ウ属に属する微生物を、フエニルピルビン酸及び
アミノ基供与体を含有する培地で培養することに
よつて、又は前記微生物の菌体もしくはその処
理物を水性液中フエニルピルビン酸及びアミノ基
供与体に作用させることによつて、培養液中又は
水性液中にL−フエニルアラニンを生成させ、生
成したL−フエニルアラニンを採取することを特
徴とするL−フエニルアラニンの製造法に関す
る。 その目的とするところは、甘味料の原料その他
に広い使途の期待されるL−フエニルアラニンの
安価な工業的製法を提供することにある。 従来、フエルピルビン酸を基質としてL−フエ
ニルアラニンを生成させる例としては、アグロバ
クテリウム・ツメフアシエンス、プロテラス、ブ
ルガリス(Amino Acids、第2巻、18頁、1960
年)、アルカリゲネス属、プソイドモナス属、ア
エロバクター属、エシエリヒア属、アクロモバク
ター属、サルシナ属、クルイフエラ属もしくはミ
クロコツカス属(特公昭37−10672号公報)ある
いはセラチア・マルセツセンス(Amino Acids、
第5巻、61頁、1962年)、アスペルギルス属、ア
プシデイア属、チエトミウム属、フサリウム属、
ペニシリウム属、ムコール属、モナスカス属、リ
ゾープス属、(特公昭45−20556号公報)に属する
微生物の菌体を、フエニルピルビン酸とアミノ基
供与体としての各種アミノ酸に作用させる方法、
さらにフエニルピルビン酸と種々のアミノ基供与
体〔例えばナイロン管状オリゴマー(特公昭44−
17991号公報)、ナイロン6加水分解物(特公昭44
−17992号公報)、ラクタム(特公昭44−17990号
公報)〕をコリネバクテリウム属の細菌の菌体に
作用させる方法等が知られている。 常に優れたL−フエニルアラニンの製造法が求
められている。 この目的の為に種々検討した結果、アミノ基供
与体の存在下、フエニルピルビン酸をL−フエニ
ルアラニンに変換する能力を有する特定な微生物
を用いることにより著量をL−フエニルアラニン
が得られることが見い出された。 本発明に用いられる微生物としては、アミノ基
供与体の存在下、フエニルピルビン酸をL−フエ
ニルアラニンに変換できる能力を有するシトロバ
クター属、エルビニア属、エンテロバクター属、
クレブシエラ属、ミクロバクテリウム属、サルモ
ネラ属、バチルス属、コリネバクテリウム属又は
フラボバクテリウム属に属する微生物であれば、
野生株、変異株、細胞融合法あるいは遺伝子操作
法その他の遺伝的手法で誘導される組換え株等い
ずれも用いられ、具体的には、シトロバクター・
フロインデイー(Citrobacter freundii)
ATCC6750、エルビニア・ヘルビコラ(Erwinia
herbicola)ATCC21434、エンテロバクター・ク
ロアセー(Enterobacter cloacae)IAM1528、
クレブシエラ・オキシトカ(Klebsiella
oxytoca)ATCC8724、ミクロバクテリウム・ア
ンモニアフイルム(Microbacterium
ammoniaphilum)ATCC15354、サルモネラ・
チフイムリウム(Salmonella typhimurium)
ATCC19585、バチルス・セレウス(Bacillus
cereus)IFO3131、コリネバクテリウム・グルタ
ミクム(Corynebacterium glutamicum)
ATCC13032、フラボバクテリウム・スアベオレ
ンス(Flavoba−cterium suaveolens)
ATCC958があげられる。 これらの微生物を培地に培養して、L−フエニ
ルアラニンを得る培地としては、炭素源、窒素
源、無機塩などを含む培地であれば、天然培地、
人工培地のいずれでもよい。 炭素源としてはグリコース、フラクトース、ソ
ルビトール、グリセロール、蔗糖、澱粉、澱粉加
水分解物、糖蜜、果汁などの各種炭水化物、酢
酸、乳酸、グリコン酸、コハク酸などの有機酸、
さらにエタノール、メタノールなどのアルコール
類も使用できる。 窒素源としては、アンモニア、塩化アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム等の各種無機酸のアンモニウム
塩、尿素、アミン類、その他含窒素化合物、なら
びにペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーン・
スチープ・リカー、カゼイン加水分解物、大豆粕
酸加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物な
どが使用できる。 さらに無機物としては、リン酸第一カリウム、
リン酸第二カリウム、リン酸マグネシウム、硫酸
マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第一鉄、硫
酸マンガン、炭酸カルシウムなどを使用する。勿
論、本発明に使用する微生物が生育のために特定
の栄養素を必要とする場合には、その栄養素を適
当量培地中に存在させなければならないが、これ
らの物質は窒素源として例示した天然物に含まれ
て添加される場合がある。 フエニルピルビン酸及びアミノ基供与体は前記
培地に最初から加えられていてもよいし、又微生
物の培養途中でくわえられてもよい。 アミノ基供与体としては、L−グルタミン酸、
L−アスパラギン酸、L−ロイシン、L−リジ
ン、メチオニン、グリシン、L−アルギニン、L
−オルニチン等があげられ、これらは、発酵法あ
るいは化学合成法によつて製造される製品あるい
はその製造工程で生ずる未精製品あるいは、発酵
法・酵素法で得られる前記アミノ酸発酵あるいは
反応液の状態で使用される。培養条件としては20
〜60℃、好ましくは30〜4℃の温度で振盪・通気
撹拌等の好気的条件下で、pH3〜10、好ましくは
6〜9の範囲で1〜3日間培養する。 かくして、培養液中にL−フエニルアラニンが
生成する。 次に、前記微生物の菌体を得る場合の培地組成
及び培養条件としては、前記組成の培地及び培養
条件が用いられる。 かくして、得られる微生物菌体はそのまま反応
に使用できるし、さらに該菌体を種々処理して得
られる処理物を反応に用いても良い。 微生物菌体としては、菌体そのもの又は菌体を
含む培養液が用いられる。 菌体処理物としては、菌体の機械的摩砕処理
物、超音波処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理
物、酵素処理物、乾燥処理物、界面活性剤処理
物、菌体の蛋白質分画、菌体及び菌体処理物の固
定化物等が用いられる。 反応は水性液中、前記で得られる菌体もしくは
その処理物をフエニルピルビン酸およびアミノ基
供与体に作用することによつて行われる。 かくして、水性液中にL−フエニルアラニンが
生成する。 作用条件としては、10〜70℃で静置又は撹拌す
る。 アミノ基供与体としては前記と同様なものが用
いられる。 培養液もしくは水性液中からL−フエニルアラ
ニンを回収する方法としては、イオン交換樹脂
法、活性炭吸着法が用いられる。 以下に実施例を述べる。 実施例 1 グルコース0.5%、酵母エキス0.3%、肉エキス
1%、ペプトン1%、食塩0.3%(PH7.0)の組成
の培地10mlを含む試験管に第1表に示す微生物
を1エーゼ宛接種し210rpmの振盪条件、28℃の
温度条件下で18時間振盪培養する。 培養終了液を試験管ごと遠心分離して集菌し、
さらに10mlずつの0.85%食塩溶液で2回遠沈洗
浄後、各試験管へ下記の組成の反応液1.5mlず
つを添加し、上記と同様の振盪条件下で18時間反
応させたところ、各々の微生物が第1表に示す濃
度のL−フエニルアラニンを生成する。 反応液の組成は次のとおり:β−フエニルピル
ビン酸ナトリウム50mM、ピリドキサールリン酸
200μM、トリスバツフアー100mM(PH7.4)、アミ
ノ供与体L−グルタミン酸ナトリウム又はL−ア
スパラギン酸ナトリウム100mM。
【表】
実施例 2
使用菌として第2表に示すものを用いた他は実
施例1と同様に実施した結果、第2表に示す結果
を得る。
施例1と同様に実施した結果、第2表に示す結果
を得る。
【表】
実施例 3
種菌としてシトロバクター・フロインデイー
ATCC6750を用いる。この菌体を1エーゼ宛、下
記の発酵培地5mlを含む試験管に接種して、28
℃の温度、210rpmの振盪条件下で5時間振盪培
養後、フエニルピルビン酸ナトリウム50mg/ml
水溶液(メンブレンフイルターで濾過除菌したも
の)0.5mlを添加して培養を続行し合計24時間
培養する。培養終了液上澄中のL−フエニルアラ
ニンの蓄積量は3.8mg/mlである。対照として、
フエニルピルビン酸無添加で培養した時のL−フ
エニルアラニンの蓄積量は0.1mg/ml以下であ
る。 発酵培地の組成:グリコース5%、硫安0.5%、
グルタミン酸ナトリウム0.8%、KH2PO40.05%、
K2HPO40.05%、MgSO4・7H2O0.025%、コー
ン・スチーブ・リカー0.05%、CaCO32%(PH
7.0、アンモニア水で中和)。
ATCC6750を用いる。この菌体を1エーゼ宛、下
記の発酵培地5mlを含む試験管に接種して、28
℃の温度、210rpmの振盪条件下で5時間振盪培
養後、フエニルピルビン酸ナトリウム50mg/ml
水溶液(メンブレンフイルターで濾過除菌したも
の)0.5mlを添加して培養を続行し合計24時間
培養する。培養終了液上澄中のL−フエニルアラ
ニンの蓄積量は3.8mg/mlである。対照として、
フエニルピルビン酸無添加で培養した時のL−フ
エニルアラニンの蓄積量は0.1mg/ml以下であ
る。 発酵培地の組成:グリコース5%、硫安0.5%、
グルタミン酸ナトリウム0.8%、KH2PO40.05%、
K2HPO40.05%、MgSO4・7H2O0.025%、コー
ン・スチーブ・リカー0.05%、CaCO32%(PH
7.0、アンモニア水で中和)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 シトロバクター属、エルビニア属、エンテロ
バクター属、クレブシエラ属、ミクロバクテリウ
ム属、サルモネラ属、バチルス属、コリネバクテ
リウム属又はフラボバクテリウム属に属する微生
物を、フエニルピルビン酸及びアミノ基供与体を
含有する培地で培養することによつて、又は 2 前記微生物の菌体もしくはその処理物を水性
液中フエニルピルビン酸及びアミノ基供与体に作
用させることによつて、培養液中又は水性液中に
L−フエニルアラニンを生成させ、生成したL−
フエニルアラニンを採取することを特徴とするL
−フエニルアラニンの製造法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2140084A JPS60164493A (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | L−フェニルアラニンの製造法 |
US06/697,470 US4783403A (en) | 1984-02-08 | 1985-02-01 | Process for producing l-phenylalanine |
DE3587839T DE3587839T2 (de) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Verfahren zur Herstellung von L-Phenylalanin. |
DE8585101298T DE3584173D1 (de) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Verfahren zur herstellung von l-phenylalanin. |
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