JPH05123178A - Ｌ−フエニルアラニンの製造法 - Google Patents
Ｌ−フエニルアラニンの製造法Info
- Publication number
- JPH05123178A JPH05123178A JP3287594A JP28759491A JPH05123178A JP H05123178 A JPH05123178 A JP H05123178A JP 3287594 A JP3287594 A JP 3287594A JP 28759491 A JP28759491 A JP 28759491A JP H05123178 A JPH05123178 A JP H05123178A
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- Japan
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- phenylalanine
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- culture
- tyrosinase activity
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｌ−フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存
する発酵液もしくは単離工程液に、β−チロシナーゼ活
性を有する微生物の培養物、該培養物より分離した微生
物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作用させてＬ−
チロシンを分解せしめた後、Ｌ−フェニルアラニンを単
離することを特徴とするＬ−フェニルアラニンの製造
法。 【効果】 本発明の方法によれば、Ｌ−チロシンが副生
もしくは残存するＬ−フェニルアラニン発酵液もしくは
その単離工程液より容易にＬ−チロシンを除去すること
が可能で、高純度のＬ−フェニルアラニンを効率よく単
離することができる。
する発酵液もしくは単離工程液に、β−チロシナーゼ活
性を有する微生物の培養物、該培養物より分離した微生
物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作用させてＬ−
チロシンを分解せしめた後、Ｌ−フェニルアラニンを単
離することを特徴とするＬ−フェニルアラニンの製造
法。 【効果】 本発明の方法によれば、Ｌ−チロシンが副生
もしくは残存するＬ−フェニルアラニン発酵液もしくは
その単離工程液より容易にＬ−チロシンを除去すること
が可能で、高純度のＬ−フェニルアラニンを効率よく単
離することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＬ−フェニルアラニンの
製造法に関する。Ｌ−フェニルアラニンは医薬用アミノ
酸あるいは甘味料であるＬ−アスパラチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステルの原料として有用である。
製造法に関する。Ｌ−フェニルアラニンは医薬用アミノ
酸あるいは甘味料であるＬ−アスパラチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステルの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｌ−フェニルアラニンの製造法と
しては、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム
属、アルスロバクター属、バチルス属あるいはエシェリ
ヒア属に属し、フェニルアラニンアナログもしくはチロ
シンアナログに耐性な変異株、チロシン要求性の変異
株、遺伝子操作で育種した菌株等を用いた発酵法による
製造法が知られている（特公昭３７−６３４５号、特公
昭５１−２８７１２号、特公平２−４２７６号、特開昭
６０−６６９８４号公報参照）。これらの方法では、発
酵液中に主たる生産物であるＬ−フェニルアラニンの他
にＬ−チロシンが副生もしくは残存し、高純度のＬ−フ
ェニルアラニンを高い収率で単離することが困難である
という問題点があった。
しては、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム
属、アルスロバクター属、バチルス属あるいはエシェリ
ヒア属に属し、フェニルアラニンアナログもしくはチロ
シンアナログに耐性な変異株、チロシン要求性の変異
株、遺伝子操作で育種した菌株等を用いた発酵法による
製造法が知られている（特公昭３７−６３４５号、特公
昭５１−２８７１２号、特公平２−４２７６号、特開昭
６０−６６９８４号公報参照）。これらの方法では、発
酵液中に主たる生産物であるＬ−フェニルアラニンの他
にＬ−チロシンが副生もしくは残存し、高純度のＬ−フ
ェニルアラニンを高い収率で単離することが困難である
という問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｌ−
フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もし
くは単離工程液から高純度のＬ−フェニルアラニンを容
易に単離する方法を提供することである。
フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もし
くは単離工程液から高純度のＬ−フェニルアラニンを容
易に単離する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｌ−フェ
ニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは
単離工程液から高純度のＬ−フェニルアラニンを効率よ
く単離する方法を開発するために鋭意研究した結果、Ｌ
−フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液も
しくはその単離工程液に、β−チロシナーゼ活性を有す
る微生物の培養物、該培養物より分離した微生物菌体も
しくは該微生物菌体の処理物を作用させてＬ−チロシン
を分解せしめた後、Ｌ−フェニルアラニンの単離を行う
ことにより、高純度のＬ−フェニルアラニンが得られ、
単離収率が向上することを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成した。
ニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは
単離工程液から高純度のＬ−フェニルアラニンを効率よ
く単離する方法を開発するために鋭意研究した結果、Ｌ
−フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液も
しくはその単離工程液に、β−チロシナーゼ活性を有す
る微生物の培養物、該培養物より分離した微生物菌体も
しくは該微生物菌体の処理物を作用させてＬ−チロシン
を分解せしめた後、Ｌ−フェニルアラニンの単離を行う
ことにより、高純度のＬ−フェニルアラニンが得られ、
単離収率が向上することを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、Ｌ−フェニルアラニ
ンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは単離工程液
に、β−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物、該
培養物より分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の
処理物を作用させてＬ−チロシンを分解せしめた後、Ｌ
−フェニルアラニンを単離することを特徴とするＬ−フ
ェニルアラニンの製造法を提供するものである。
ンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは単離工程液
に、β−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物、該
培養物より分離した微生物菌体もしくは該微生物菌体の
処理物を作用させてＬ−チロシンを分解せしめた後、Ｌ
−フェニルアラニンを単離することを特徴とするＬ−フ
ェニルアラニンの製造法を提供するものである。
【０００６】本発明において対象となる発酵液は、Ｌ−
フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液であ
ればいかなるものでもよいが、具体的に例示すると以下
のようなＬ−フェニルアラニン生産菌を用いた発酵液が
挙げられる。 ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタム ＡＴＣＣ
２１４２０ コリネバクテリウム・アセトアシドフィラム ＡＴＣＣ
２１４２１ アルスロバクター・プロトフォルミエ ＡＴＣＣ２１４
２２ エシェリヒア・コリ ＡＪ１１３７９ （ＦＥＲＭ Ｐ
−５０４３）
フェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液であ
ればいかなるものでもよいが、具体的に例示すると以下
のようなＬ−フェニルアラニン生産菌を用いた発酵液が
挙げられる。 ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタム ＡＴＣＣ
２１４２０ コリネバクテリウム・アセトアシドフィラム ＡＴＣＣ
２１４２１ アルスロバクター・プロトフォルミエ ＡＴＣＣ２１４
２２ エシェリヒア・コリ ＡＪ１１３７９ （ＦＥＲＭ Ｐ
−５０４３）
【０００７】また、単離工程液の例としては、上記発酵
液を除菌した液、イオン交換樹脂で処理した液、濃縮し
た液、晶析後再溶解した液等が挙げられる。
液を除菌した液、イオン交換樹脂で処理した液、濃縮し
た液、晶析後再溶解した液等が挙げられる。
【０００８】本発明で使用されるβ−チロシナーゼ活性
を有する微生物に特に制限はないが、具体例としては以
下のものが挙げられる。 エルビニア・ヘルビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３ シトロバクター・フロインディ （エシェリヒア・イン
ターメディア） ＡＴＣＣ６７５０ プロテウス・ミラビリス ＡＴＣＣ１５２９０ エンテロバクター・クロアカエ （アエロバクター・ア
エロゲネス） ＡＴＣＣ７２５６ フラボバクテリウム・フラベセンス （アルカリゲネス
・フェカリス） ＡＴＣＣ８３１５
を有する微生物に特に制限はないが、具体例としては以
下のものが挙げられる。 エルビニア・ヘルビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３ シトロバクター・フロインディ （エシェリヒア・イン
ターメディア） ＡＴＣＣ６７５０ プロテウス・ミラビリス ＡＴＣＣ１５２９０ エンテロバクター・クロアカエ （アエロバクター・ア
エロゲネス） ＡＴＣＣ７２５６ フラボバクテリウム・フラベセンス （アルカリゲネス
・フェカリス） ＡＴＣＣ８３１５
【０００９】これらの微生物を液体培地に培養すること
によりβ−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物を
得ることができる。液体培地としては、炭素源、窒素
源、無機塩類及び有機栄養素を含有する通常の天然ある
いは合成培地が適宜用いられる。
によりβ−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物を
得ることができる。液体培地としては、炭素源、窒素
源、無機塩類及び有機栄養素を含有する通常の天然ある
いは合成培地が適宜用いられる。
【００１０】炭素源としては、グルコース、フラクトー
ス、シュクロース、マンノース、マルトース、マンニト
ール、キシロース、ガラクトース、澱粉、糖蜜、グリセ
リン、ソルビトールなどの糖又は糖アルコール類、酢
酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸等の有機酸
類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類、その他脂肪酸類、炭化水素などが
主な炭素源あるいは補助的炭素源として使用可能であ
り、その濃度は特に制限はないが、通常培地に対して
０．１〜１０％が適当である。
ス、シュクロース、マンノース、マルトース、マンニト
ール、キシロース、ガラクトース、澱粉、糖蜜、グリセ
リン、ソルビトールなどの糖又は糖アルコール類、酢
酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸等の有機酸
類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類、その他脂肪酸類、炭化水素などが
主な炭素源あるいは補助的炭素源として使用可能であ
り、その濃度は特に制限はないが、通常培地に対して
０．１〜１０％が適当である。
【００１１】また、窒素源としては塩化アンニモウム、
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種無
機もしくは有機アンモニウム塩、あるいは尿素、アンモ
ニア水、アンモニアガス等が用いられ、その他コーンス
ティープリカー、肉エキス、ペプトン、ＮＺ−アミン、
蛋白質加水分解物、アミノ酸類等の有機蛋白性物質等の
使用も可能である。
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の各種無
機もしくは有機アンモニウム塩、あるいは尿素、アンモ
ニア水、アンモニアガス等が用いられ、その他コーンス
ティープリカー、肉エキス、ペプトン、ＮＺ−アミン、
蛋白質加水分解物、アミノ酸類等の有機蛋白性物質等の
使用も可能である。
【００１２】また、無機塩類としては、リン酸一カリウ
ム、リン酸二カリウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、
炭酸カルシウム等が使用される。有機栄養素としては、
アミノ酸類、各種ビタミン類、有機酸類、脂肪酸類、そ
の他に蛋白性物質等がある。これらは純粋な形でなくて
もそれらを含有する天然物質としても用いることがで
き、例えば、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、乾燥酵
母、コーンスティープリカー、脱脂粉乳、クロレラエキ
ス、脱脂大豆塩酸加水分解物、味液（商品名）、動植
物、魚介類、微生物菌体のエキスや分解物等が用いられ
る。
ム、リン酸二カリウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、
炭酸カルシウム等が使用される。有機栄養素としては、
アミノ酸類、各種ビタミン類、有機酸類、脂肪酸類、そ
の他に蛋白性物質等がある。これらは純粋な形でなくて
もそれらを含有する天然物質としても用いることがで
き、例えば、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、乾燥酵
母、コーンスティープリカー、脱脂粉乳、クロレラエキ
ス、脱脂大豆塩酸加水分解物、味液（商品名）、動植
物、魚介類、微生物菌体のエキスや分解物等が用いられ
る。
【００１３】なお、β−チロシナーゼは適応酵素と考え
られ、β−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物の
調製の際、培地中にチロシンが存在していることが必要
である。従って、培地に添加する栄養物質から充分チロ
シンが入ってくる場合は問題ないが不充分な場合には培
地中にチロシンを添加する必要がある。添加するチロシ
ンはＬ型、Ｄ型、ＤＬ型いずれでもよく、またチロシン
の塩類、誘導体等でもよい。添加するチロシンの量は使
用する微生物菌株によっても多少相違するが、通常０．
０１％以上であり、０．１％ないし０．５％程度が好ま
しい。また一般にβ−チロシナーゼ活性を高めるために
培地中にビタミンＢ6 類を添加することが有効で通常培
地中５ｍｇ／ｌ以上の濃度で添加する。
られ、β−チロシナーゼ活性を有する微生物の培養物の
調製の際、培地中にチロシンが存在していることが必要
である。従って、培地に添加する栄養物質から充分チロ
シンが入ってくる場合は問題ないが不充分な場合には培
地中にチロシンを添加する必要がある。添加するチロシ
ンはＬ型、Ｄ型、ＤＬ型いずれでもよく、またチロシン
の塩類、誘導体等でもよい。添加するチロシンの量は使
用する微生物菌株によっても多少相違するが、通常０．
０１％以上であり、０．１％ないし０．５％程度が好ま
しい。また一般にβ−チロシナーゼ活性を高めるために
培地中にビタミンＢ6 類を添加することが有効で通常培
地中５ｍｇ／ｌ以上の濃度で添加する。
【００１４】本発明で使用するβ−チロシナーゼ活性を
有する微生物の培養物の調製に当っては上記の如き培地
を公知の方法で殺菌後、微生物を接種して培養を行えば
よい。培養条件としては、温度は使用する微生物により
差があるが、１５℃ないし４０℃が適当であり、ｐＨは
微酸性から微アルカリ性に保つとよく、その調整のため
に酸あるいはアルカリを培養の途中で添加することも可
能である。培養の方法は振盪、通気攪拌培養のいずれで
も実施可能であり、培養時間は特に制限はないが、１０
ないし７２時間培養するのが適当である。
有する微生物の培養物の調製に当っては上記の如き培地
を公知の方法で殺菌後、微生物を接種して培養を行えば
よい。培養条件としては、温度は使用する微生物により
差があるが、１５℃ないし４０℃が適当であり、ｐＨは
微酸性から微アルカリ性に保つとよく、その調整のため
に酸あるいはアルカリを培養の途中で添加することも可
能である。培養の方法は振盪、通気攪拌培養のいずれで
も実施可能であり、培養時間は特に制限はないが、１０
ないし７２時間培養するのが適当である。
【００１５】かくして得られる培養物をそのままＬ−フ
ェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしく
は単離工程液に作用させてもよく、培養物より分離した
微生物菌体を作用させてもよく、また、アセトン処理菌
体や固定化菌体の他、磨砕、自己消化、音波処理などの
方法によって得た菌体破砕液もしくはこれらを遠心分
離、塩析、溶媒沈澱などの方法で処理して得た菌体処理
物として作用させることもできる。
ェニルアラニンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしく
は単離工程液に作用させてもよく、培養物より分離した
微生物菌体を作用させてもよく、また、アセトン処理菌
体や固定化菌体の他、磨砕、自己消化、音波処理などの
方法によって得た菌体破砕液もしくはこれらを遠心分
離、塩析、溶媒沈澱などの方法で処理して得た菌体処理
物として作用させることもできる。
【００１６】この様にして得たβ−チロシナーゼ活性を
有する微生物の培養物、該培養物より分離した微生物菌
体もしくは該微生物菌体の処理物をＬ−フェニルアラニ
ンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは単離工程液
に添加して作用させることにより、Ｌ−チロシンを酵素
分解して除去することができる。
有する微生物の培養物、該培養物より分離した微生物菌
体もしくは該微生物菌体の処理物をＬ−フェニルアラニ
ンとＬ−チロシンが共存する発酵液もしくは単離工程液
に添加して作用させることにより、Ｌ−チロシンを酵素
分解して除去することができる。
【００１７】酵素分解の条件としては、ｐＨ５ないし１
０、反応温度５ないし６０℃で保持すればよく、反応時
間は使用するβ−チロシナーゼの力価、発酵液もしくは
単離工程液中のＬ−チロシン濃度等に応じ適宜選択すれ
ばよい。
０、反応温度５ないし６０℃で保持すればよく、反応時
間は使用するβ−チロシナーゼの力価、発酵液もしくは
単離工程液中のＬ−チロシン濃度等に応じ適宜選択すれ
ばよい。
【００１８】かくしてＬ−チロシンを分解せしめた後の
Ｌ−フェニルアラニンの単離は、濃縮、溶剤抽出、イオ
ン交換樹脂処理等の通常の方法により行うことができ
る。
Ｌ−フェニルアラニンの単離は、濃縮、溶剤抽出、イオ
ン交換樹脂処理等の通常の方法により行うことができ
る。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００２０】
【実施例１】表１に示す組成の培地６０ｍｌを５００ｍ
ｌ容坂口コルベンに分注し加熱殺菌後、予め肉汁寒天斜
面培地上で２８℃、２０時間培養したエルビニア・ヘル
ビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３の菌体を一白金耳量接種
し、２７℃で２０時間振盪培養した。この培養物計１ｌ
を遠心分離して集菌し、得られた菌体をβ−チロシナー
ゼ活性含有菌体とした。
ｌ容坂口コルベンに分注し加熱殺菌後、予め肉汁寒天斜
面培地上で２８℃、２０時間培養したエルビニア・ヘル
ビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３の菌体を一白金耳量接種
し、２７℃で２０時間振盪培養した。この培養物計１ｌ
を遠心分離して集菌し、得られた菌体をβ−チロシナー
ゼ活性含有菌体とした。
【００２１】
【表１】
【００２２】一方、Ｌ−フェニルアラニン生産菌である
ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタム ＡＴＣＣ
２１４２０を、酵母エキス１％、ペプトン１％、食塩
０．５％、グルコース０．５％から成る寒天平板培地
（ｐＨ ７．０）に接種し、３１℃で２４時間培養し
た。ついでＬ−フェニルアラニン生産用の主培養培地と
して、表２に示す組成の培地を５００ｍｌ容坂口フラス
コに２０ｍｌずつ分注し、１１０℃で１０分加熱殺菌
後、炭酸カルシウム５％（別殺菌）を添加したものに、
先の寒天平板培地で培養した菌体を植菌し、３１．５℃
で７２時間振盪培養した。培養終了後、発酵液計２ｌよ
り遠心分離により菌体を分離除去した。
ブレビバクテリウム・ラクトフェルメンタム ＡＴＣＣ
２１４２０を、酵母エキス１％、ペプトン１％、食塩
０．５％、グルコース０．５％から成る寒天平板培地
（ｐＨ ７．０）に接種し、３１℃で２４時間培養し
た。ついでＬ−フェニルアラニン生産用の主培養培地と
して、表２に示す組成の培地を５００ｍｌ容坂口フラス
コに２０ｍｌずつ分注し、１１０℃で１０分加熱殺菌
後、炭酸カルシウム５％（別殺菌）を添加したものに、
先の寒天平板培地で培養した菌体を植菌し、３１．５℃
で７２時間振盪培養した。培養終了後、発酵液計２ｌよ
り遠心分離により菌体を分離除去した。
【００２３】
【表２】
【００２４】この除菌液１ｌに、先に示したエルビニア
・ヘルビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３のβ−チロシナー
ゼ活性含有菌体の全量を添加して、ｐＨ７．５とし３０
℃にて６時間反応させた。
・ヘルビコーラ ＡＴＣＣ２１４３３のβ−チロシナー
ゼ活性含有菌体の全量を添加して、ｐＨ７．５とし３０
℃にて６時間反応させた。
【００２５】β−チロシナーゼ活性含有菌体を発酵除菌
液１ｌに作用させた場合と、対照として同じ発酵除菌液
１ｌにβ−チロシナーゼ活性含有菌体を作用させなかっ
た場合の各液におけるＬ−フェニルアラニン及びＬ−チ
ロシンの濃度を測定した。また、各液をそれぞれ濃縮晶
析し、ついで結晶を純水に溶解して濃縮晶析を３回繰り
かえすことにより得られた結晶中のＬ−フェニルアラニ
ン及びＬ−チロシンの含有量を測定した。その結果、表
３に示す結果が得られた。
液１ｌに作用させた場合と、対照として同じ発酵除菌液
１ｌにβ−チロシナーゼ活性含有菌体を作用させなかっ
た場合の各液におけるＬ−フェニルアラニン及びＬ−チ
ロシンの濃度を測定した。また、各液をそれぞれ濃縮晶
析し、ついで結晶を純水に溶解して濃縮晶析を３回繰り
かえすことにより得られた結晶中のＬ−フェニルアラニ
ン及びＬ−チロシンの含有量を測定した。その結果、表
３に示す結果が得られた。
【００２６】
【表３】
【００２７】これから明らかなように、β−チロシナー
ゼ活性含有菌体を作用させなかった場合は得られた結晶
中にＬ−チロシンが残存していたのに対し、β−チロシ
ナーゼ活性含有菌体を作用させた場合は発酵除菌液中の
Ｌ−チロシンが分解され、Ｌ−チロシンを含まない高純
度のＬ−フェニルアラニン結晶を得ることができた。
ゼ活性含有菌体を作用させなかった場合は得られた結晶
中にＬ−チロシンが残存していたのに対し、β−チロシ
ナーゼ活性含有菌体を作用させた場合は発酵除菌液中の
Ｌ−チロシンが分解され、Ｌ−チロシンを含まない高純
度のＬ−フェニルアラニン結晶を得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 13/22 Ｃ１２Ｒ 1:185） (Ｃ１２Ｐ 13/22 Ｃ１２Ｒ 1:37） (Ｃ１２Ｐ 13/22 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 13/22 Ｃ１２Ｒ 1:05）
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｌ−フェニルアラニンとＬ−チロシンが
共存する発酵液もしくは単離工程液に、β−チロシナー
ゼ活性を有する微生物の培養物、該培養物より分離した
微生物菌体もしくは該微生物菌体の処理物を作用させて
Ｌ−チロシンを分解せしめた後、Ｌ−フェニルアラニン
を単離することを特徴とするＬ−フェニルアラニンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287594A JPH05123178A (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287594A JPH05123178A (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05123178A true JPH05123178A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=17719316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3287594A Pending JPH05123178A (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05123178A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT409379B (de) * | 1999-06-02 | 2002-07-25 | Baxter Ag | Medium zur protein- und serumfreien kultivierung von zellen |
| US6475725B1 (en) | 1997-06-20 | 2002-11-05 | Baxter Aktiengesellschaft | Recombinant cell clones having increased stability and methods of making and using the same |
| US7955833B2 (en) | 2002-07-09 | 2011-06-07 | Baxter International Inc. | Animal protein free media for cultivation of cells |
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