JPS6239664A - 反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中Ａは染料残基、基Ｙは互いに無関係ニ、Ｒ１ 酸素原子、硫黄原子、　　１　　又は直接結合、Ｎ　− ｎは１又は２の数、基Ｒ１は互いに無関係に、水素原子
又は置換されていてもよい０１〜ｃ４−アルキル基、Ｚ
は橋状員子を意味する）で表わされる化合物に関する。

Ｙとしては−Ｎ−が好ましく、その場合Ｒ１は例えばプ
ロピル基、ブチル基及びエチル基、Ｚは（環状）脂肪族
、芳香族、複素芳香族又は芳香脂肪族の基であり、これ
はさらに置換基を有していてよい。（環状）脂肪族基は
、例えハ（シクロ）ヘキシレン基、（シクロ）ペンチレ
ン基、ブチレン基、そして好ましくはプロピレン基、エ
チレン基及びメチレン基である。芳香族基は、例えばナ
フタリン系、フラン系、チオフェン系又はピリジン系か
ら誘導される。芳香族のＺとしてはフェニレン基が好ま
しい。芳香ノ脂肪族基としては、例えばペンジレン基が
あげられる。２のすべての基は１個又は数個の置換基を
有することができる。置換基の例は次のものである。弗
素原子、塩素原子、臭素原子、（シクロ）アルキル基、
（ヘテロ）アリール基、アミン基、アセチルアミノ基、
バーハロチルキル基、シアン基、ウレイド基、アルコキ
シ基、水酸基、ヒドロキシカルボニル基、アミノカルボ
ニル基又ハアルコキシカルボニル基。ヒドロキシスルホ
ニル基が好ましく・。

２が（環状）脂肪族基又は芳香脂肪族基である場合には
、炭素鎖は１個又は数個の異種原子あるいは１個又は数
個の異種原子含有基により中断されていてもよく、その
例は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ−、カルボンアミド基、
カルボキシレート基、アミンスルホニル基、ウレイド基
、カルボニル基、Ｓ○又はＳＣ２である。

個々の僑状員子Ｚの例は下記の基であり、Ｙは前記の意
味においてそれぞれ一方又は両方の遊離の結合手と結合
することができる。ｍは互いに無関係に０〜６の整数を
意味する。

個々の（シクロ）脂肪族橋状貰子の例：（ＣＨ２）　　
ＣＨｚ　　（ＣＨ２）ｍ−１Ｃ１〜Ｃ？−シクロアルキ
レン、−（ＣＨ２）　−ＣＨＣＩ−（ＣＨ２）ｍ−１−
（ＣＨ２）　Ｉｎ−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２堀−１−（
ＣＨ２）Ｉｎ−ＣＨ（Ｓ０３Ｈ）−（ＣＨ２）ｍ−１−
（ｃＨｔ）ｍ−ＣＨト（ｃＨＪｍ−−（ＣＨ２）Ｉｎ−
ｃＦｔ−（ＣＨ２）。−１−（ＣＨ九−ＣＣＩ２−（Ｃ
Ｈ，）ｍ−１−（ＣＦ２）ｍ−ＣＦ２−１−　（ＣＨＦ
）Ｉｎ−ＣＨＦ−１−（ＣＨＣｌ　）Ｉｎ−ＣＨＣＩ−
１（ＣＨＢｒ　）ｍ　ＣＨＢ　ｒ−１−（ＣＨ，）　ｍ
−（ＣＨＡｒ　）ｍ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＡｒは置換又は
非置換複素環族橋状貰子Ｚの例： 芳香脂肪族橋状貰子Ｚの例： （ＳＯ８Ｈ）Ｉｎ＋１ ＮＨ−Ｃ−ＮＨ２ （ｓｏ声）ｍ＋１ Ｙが直接結合である場合は、Ｙ−Ｚは下記の基を意味し
てもよい。　　゛ Ｚとしては、０１〜Ｃ５−アルキレン基及びアルキル基
及び／又はヒドロキシスルホニル基により置換されたフ
ェニレン基が好ましい。

基Ａは、例えばアゾ系、アントラキノン系、ホルマザン
系、フタロシアニン系又はトリフエンジオキサジン系か
ら誘導され、その際染料は金属化されていてもよい。基
Ａはさらに他の普通の反応性基を含有することができる
。

好ましい染料は１〜６個のスルホ／基を有するものであ
る。好適な染料残基Ａならびに染料（１）の基礎となる
アミン基含有染料は、多数の文献に記載されている。例
えば下記の文献があげられる。

ベルキー特許：６Ｃ１６９４７号、６１７４５５号、５
６７４３５号、７０１２７３号、６８３７３４号、６８
３５７５号、６９３７４９号、７０８００３号、７０７
３０７号； 西独特許出願公告：　１２４２５５３号、１２１２６５
５号、１２２５３２２号； 西独特許出願公開：２６３３２５５号、２１０３２９９
号、２３０５２０６号、２４１８２８３号、２６２３２
２４号、１９０９３８８号、１９１２１７８号、２０５
７８６７号、１７６９２０５号、２１０７４２７号、２
３０３６０１号、２６００４９０号；スイス特許：　５
３６３５３号、５２１．４０３号；英国特許：　　１２
９９８８１号、１３００７４２号；ならびに ヴエンカタラマン著：ザ・ケミストリイ・オブ・シンセ
テイツク・ダイス、第■巻、■章２１１〜６２５頁、ニ
ューヨーク、ロンドン、１９７２年。

この系列の特に重要な染料は、水溶性アゾ染料及び特に
スルホン酸基及び／又はカルボン酸ある。アゾ染料は金
属を含有しなくても金属を含有してもよく、金属錯化合
物のうち銅−、クロム−及びコバルト錯化合物が特に重
要である。

重要なアゾ染料の例は、ベンゾ−ルーアシーナフタリン
系、ベンゾ−ルーアシー１−フェニル−５−ピラゾロン
系、ベンゾ−ルーアシーペンゾール系、ナフタリン−ア
ゾ−ペンゾール系、ベンゾ−ルーアシーアミノナフタリ
ン系、ナフタリン−アゾ−ナフタリン系、ナフタリン−
アゾ−１−フェニルヒラゾロン−５系、ペンツ−ルーア
シーピリドン系、ベンゾ−ルーアシーアミンピリジン系
、ナフタリン−アゾ−ピリドン系、ナフタリン−アゾ−
アミノピリジン系及びスチルベン−アゾ−ペンゾール系
のものであり、この場合スルホン酸基含有染料が好まし
い。金属錯化合物染料の場合は、金属錯結合基は好まし
くはアゾ基に対し〇−位に、例えば０．Ｏ′−ジヒドロ
キシ−１０−ヒドロキシ−〇′−カルボキシー１０−力
ルボキシー〇′−アミノ−及びＯ−ヒドロキシ−〇′−
アミノーアゾ基の形で存在スＤ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ （式中ｐはジアゾ成分の残基、Ｋはカップリング成分の
残基を意味する）のものに相当し、そして次式 の繊維反応基（以下この基はＢと呼ばれる）は、ジアゾ
成分の残基り又はカップリング成分の残基Ｋを介して、
あるいはｎ　＝　２の場合はＤ及びＫを介して、染料と
結合することができる。

繊維反応性基を有しないアニリン系及びアミンナフタリ
ン系のジアゾ成分の芳香族残基りは１、例えば次式のア
ミンから誘導される。

ＲＺ　　　　　　　ＲＺ ■Ａ これらの式中ｍは０〜３の整数、ｐはＤ〜２の整数、Ｒ
２は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、アセチル基、シアン基、ヒドロキシカルボニル
基、ヒドロキシスルホニル基、Ｃ７〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル基、水酸基、アミノカルボニル基、Ｃｌ−Ｃ
４フルキルアミノカルボニル基、塩素原子、弗素原子、
臭素原子又はトリフルオルメチル基、Ｒ３は水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアン
基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシスルホニル基
、アセチルアミノ基、Ｃ７〜Ｃ３−アルコキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミ
ノカルボニル基、弗素原子、塩素原子、典半ミｉ；ニト
ロ基、アミノスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４−７ｋ　−１ｉ
−ルアミノスルホニル基、Ｃ，〜ｃ４−アルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基又ハフエノキシ基、Ｘは
０又は１の数、Ｙｌは直接結合又は基−ＮＨＣＯ−１−
ＣＯＮＨ−１−ＣＯ−１−ＮＨ８Ｏ２−１−８○２ＮＨ
−１−８○２−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ２−ＣＨ２−
１−ＣＨ２−１−ＮＨ−１−〇−１−８−又は−Ｎ＝Ｎ
−である。

Ｒ２としてはＨ，ＣＨ３、ＣＨ３０、Ｃ１、Ｃ０ＯＨ。

Ｓ○、Ｈ又はＯＨ，Ｒ３としてはＨ，Ｃ’Ｈ，、ＣＨ，
０１Ｃ１、Ｃ０ＯＨ，Ｓ○３Ｈ又はＮＨＣＯＣＨ，、そ
してＹｌとしては一５Ｏ２−１−〇〇−１−ＣＨ＝　Ｃ
Ｈ−１−Ｎ＝Ｎ−１−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−
が好ましい。

本発明の染料の製造のためのジアゾ成分として使用する
ことができ、例えば一般式（Ｉｌａ）、（Ｉｌｂ）、（
Ｉｌｃ）及び（ｌｉｄ）で表わされる、繊維反応性基を
有しない芳香族アミンとしては、例えば次のものがあげ
られる。アニＩＪン、２−メトキシアニリン、２−エト
キシアニリン、２−メチルアニリン、４−ニトロ−２−
アミノアニソ−＃、４−クロルー２−アミノアニソール
、４−メチルアニリン、４−メトキシアニリン、２−ニ
トロ−４−アミノアニソール、２−メトキシ−５−メチ
ルアニリン、４−ニトロアニリン、２−４０ルー４−ニ
トロアニリン、２，６−シクロルー４−ニトロアニリン
、２−＝）Ｏ−４−メチルアニリン、２，５−ジメトキ
シアニリン、２．５−ジメチルアニリン、２，４−ジメ
チルアニリン、４−ブチルアニリン、２−シアノ−４−
ニトロアニリン、２，５−ジェトキシアニリン、４−シ
アノアニリン、２−１０ルアニリン、３−クロルアニリ
ン、４−クロルアニリン、２，５−ジクロルアニリン、
　　４−１０ルー２−二トロア＝ＩＪｙ、４−クロル−
２−メチルアニリン、３−クロル−２−メチルアニリン
、４−クロル−２−アミノドルオール、４−（ｐ−）リ
ルスルホニル）−アニリン、２−エトキシ−１−ナフチ
ルアミン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、
４−ベンゾイルアミノ−２−エトキシアニリン、６−ア
ミノ−４−メチルベンゾニトリル、４−メチルスルホニ
ルアニリン、２−トリフルオルメチルアニリン、１−ト
リフルオルメチル−３−クロルアニリン、２，４−ジク
ロルアニリン−５−カルボン酸、２−アミノ安息香酸、
４−アミノ安息香酸、６−アミノ安息香酸、３−１’ロ
ルアニリン−６−カルボン酸、アニリン−２−１−６−
又は−４−スルホン酸、２．５−ジスルホアニリン、２
，４−ジスルホアニ’）　”、３１５−ジスルホアニリ
ン、２−アミノトルオ−ルー４−スルホン酸、２−アミ
ノアニン−ルー４−スルホン酸、２−アミノ７　＝　：
／　−／ｌ／−５−スルホン酸、２−エトキシアニリン
−５−スルホン酸、２−エトキシアニリン−４−スルホ
ン酸、４−スルホ−２−アミン安息香酸、２．５−ジメ
トキシアニリン−４−スルホン酸、２．４−−）メトキ
シアニリン−５−スルホン酸、２−メトキシ−５−メチ
ルアニリン−４−スルホン酸、４−アミノアニン−ルー
３−スルホン酸、４−アミノトルオ−ルー６−スルホン
酸、２−アミノトルオ−ルー５−スルホン酸、２−クロ
ルアニリン−４−スルホン酸、２−クロルアニリン−５
−スルホン酸、２−ブロムアニリン−４−スルホン酸、
　　２．６−ジクロルアニリン−４−スルホン酸、２．
６−シメチルアニリンー３−スルホン酸又は−４−スル
ホン酸、６−アセチルアミノ−６−スルホン酸、４−ア
セチルアミノ−２−スルホアニリン、１−アミンナフタ
リン−４−スルホン酸、１−アミンナフタリン−６−ス
ルホン酸、１−アミノナフタリン−５−スルホン酸、１
−アミンナフタリン−６−スルホン酸、１−アミンナフ
タリン−７−スルホン酸、１−アミンナフタリン−６，
７−ジスルホン酸、１−アミンナフタリン−３，６，８
−）ジスルホン酸、１−アミンナフタリン−４，６，８
−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−５−スルホン
酸又は−６−もしくは−８−スルホン酸、２−アミンナ
フタリン−３，６，８−トリスルホン酸、２−アミンナ
フタリン−６，８−ジスルホン酸、２−アミンナフタリ
ン−１，６−ジスルホン酸、２−アミンナフタリン−１
−スルホン酸、２−アミンナフタリン−１，５−ジスル
ホン酸、２−アミンナフタリン−６，６−ジスルホン酸
、２−アミノナフタリン−４，８−ジスルホン酸、２−
アミンフェノール−４−スルホン酸、２−アミンフェノ
ール−５−スルホン酸、６−アミ／フェノール−６−ス
ルホン酸、４−又ハ５−＝　トｏ−２−、−ｙミ／フェ
ノール、４−ニトロ−６−スルホ−２−アミンフェノー
ル、１−ヒドロキシ−２−アミンナフタリン−５，８−
又は−４，６−ジスルホン酸、６−ニトロ−２−ヒドロ
キシ−４−スルホアミノナフタリン、６−ニトロ−２−
アミンナフタリン−４，８−ジスルホン酸、４−アミノ
ジフェニルアミン、４−アミノ−４′−メトキシジフェ
ニルアミン、４−アミノ−４′−メトキシジフェニルア
ミン−３−スルホン酸、４−（２’−メチルフェニルア
ゾ）−２−メチルアニリン、４−アミノアゾペンゾール
、４′−二トロフェニルアゾ−１−アミンナフタリン、
４−（６’−スルホナフチルアゾ）−１−アミンナフタ
リン、４−　（２’、５’−ジスルホフェニルアゾ）−
１−アミンナフタリン、４′−アミノ−３′−メチル−
３−ニド、口さンゾフエノン、４−アミノベンゾフェノ
ン、−４−（４’−アミノフェニルアゾ）−ペンゾール
スルホン酸、４−（４′−アミノ−３′−メトキシフェ
ニルアゾ）−ペンゾールスルホン酸又は２−エトキシ−
１−ナフチルアミン−６−スルホン酸。

本発明の染料の製造にテトラゾ成分として使用すること
ができ、例えば一般式（ｌｌｅ）又は（Ｉｆｆ）で表わ
される、繊維反応性基を有しない芳香族ジアミンとして
は、個々には例えば次のものがあげられる。１，６−ジ
アミノペンゾール、１，６−シアミツベンゾ−ルー４−
スルホン酸、１．４−ジアミノペンゾール、１，４−ジ
アミノベンゾ−ルー２−スルホン酸、１．４−ジアミノ
−２−メチルペンゾール、１，４−ジアミノ−２−メト
キシペンゾール、１．３−ジアミノ−４−メチルペンゾ
ール、１．６−シアミツベンゾ−ルー５−スルホン］　
　Ｌ３−ジアミノ−５−メチルペンゾール、１，６−ジ
アミツナフタリンー４−スルホン酸、２，６−ジアミツ
ー４．８−ジスルホナフタリン、３．３’−ジアミノジ
フェニルスルホン、４．４′−ジアミノジフェニルスル
ホン、３．３’−ジアミノジフェニルスルホン−ジスル
ホン酸、４゜４’−ジアミノスチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸、２．７’−ジアミノジフェニルスルホン、
２．７’−ジアミノジフェニルスルホン−４，５−ジス
ルホン酸、４．４’−ジアミノベンゾフェノン、４．４
’−ジアミノ−３，６′−ジニトロベンゾフェノン、３
．３’−ジアミノ−４，４′−ジクロルベンゾフェノン
、４．４′−又は６，６′−ジアミノジフェニル、４．
４’−ジアミノ−６，３′−ジクロルジフェニル、４．
４’−ジアミノ−６，６′−ジブロムフェニル、４，４
′−ジアミノ−６，３′−ジメトキシ−１−３，３’−
ジメチル−１−２，２’−ジメチル−１−２，２’−ジ
クロル−又は−３，３′−ジェトキシジフェニル、４　
、４’　−ジアミノ−３，６′−ジメチル−６，６′−
ジニトロジフェニル、４，４′−ジアミノ−２，２′−
又は−６，６′−ジスルホジフェニル、　　４．４’−
ジアミノ−６，６′−ジメチル−１−３，３’−ジメト
キシ−又は−２゜クージメトキシ−６，６′−ジスルホ
ジフェニル、４，４′−ジアミノ−２，２’、５．５’
−テトラクロルジフェニル；−４，４’−ジアミノ−３
，６′−ジニトロジフェニル、４，４′−ジアミノ−２
，２′−ジクロル−５゜５′−ジメトキシジフェニル、
４．４’−ジアミノジフェニル−２，２′−又は−３，
３′−ジカルボン酸、４．４’−ジアミノ−３，３′−
ジメチルジフェニル−５，５′−ジスルホン酸、４，４
′−ジアミノ−２−二トロジフェニル、４．４’−ジア
ミノ−３−エトキシ−又は−３−スルホジフェニル、４
．４’−シアミ／　−３，３’　−ジメチル−５−スル
ホジフェニル、４．４′−ジアミノジフェニルメタン、
４．４’−ジアミノ−３，６′−ジメチルジフェニルメ
タン、４．４’−ジアミノ−２、２’、　５　、３’−
テトラメチルジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジ
フェニルエタン、４．４′−ジアミノスチルベン又は４
，４′−ジアミノジフェニルメタン−３，５’−ジカル
ボン酸。

線維反応性基Ｂを有していてもよいアニリン系及びアミ
ンナフタリン系のジアゾ成分の芳香族残基りは、例えば
次式のアミンから誘導される。式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３
、ｐ、ｘ１Ｙ’及びＢは前記の意味を有する。

式Ｉｎａないしｍｃで表わされる繊維反応性基Ｂを有す
る芳香族化合物は、個々には例えば次のジアミンから誘
導される。１，６−ジアミノペンゾール、１．３−ジア
ミノベンゾ−ルー４−スルホン酸、１．３−ジアミノベ
ンゾ−ルー４．６−ジスルホン酸、１，４−ジアミノペ
ンゾール、１゜４−ジアミノベンゾ−ルー２−スルホン
酸、　　１゜４−ジアミノベンゾ−ルー２．Ｓ−ジスル
ホン酸、１．４−ジアミノ−２−メチルペンゾール、１
．４−ジアミノ−２−メトキシペンゾール、１．５−ジ
アミノ−４−メチルペンゾール、１．４−ジアミノベン
ゾ−ルー２，６−ジスルホン酸、１．５−ジアミノ−４
−メチルベンゾ−ルー２−スルホン酸、１，５−ジアミ
ノ−４−メトキシベンゾ−ルー２−スルホン酸、１，６
−ジアミツー２−ナフトール−４−スルホン酸、１．６
−ジアミツナフタリンー４−スルホン酸、２，６−シア
ミツー４．８−ジスルホナフタリン、２，６−ジアミツ
ー１−ナフトール−４，８−ジスルホン酸、１．６−シ
アミツベンゾ−ルー５−スルホン酸、１．５−ジアミノ
−５−メチルペンゾール、２，６−ジアミツフエノール
ー４−スルホン酸、５−（ω−アミノメチル）−２−ア
ミンナフタリン−１−スルホン酸、５−（ω−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）−２−アミンナフタリン−１−スルホ
ン酸、４．４′−ジアミノスチルベン−５，３’−ジカ
ルボン酸、４−（ω−Ｎ−メチルアミノメチル）−アニ
リン−２−スルホン酸又は６−（ω−Ｎ−メチルアミノ
メチル）−アニリン−６−スルホン酸。。

カンプリング成分の残基には、好ましくはアニリン系、
ナフタリン系、ピラゾール系、ピリジン系、ピリミジン
系、インドール系、アシルアセトアリーリド系又はバル
ビッール酸系に由来するもので、繊維反応性基を有して
いてもよい。したがってこの残基は次式 ％式％） （式中Ｂ、ＫＳＲ’及びｎは前記の意味を有する）で表
わすことができる。

アニリン系及びナフタリン系のカップリング成分の例は
次のものである。アニリン、Ｎ−モノ置換アニリン、ｍ
−フェニレンジアミン誘導体、ナフトールスルホン酸、
アミンナフタリン、ナフトール、ヒドロキシナフトエ酸
誘導体、アミノナフタリンスルホン酸又はアミノナフト
ールスルホン酸。

繊維反応性基不含のアニリン系及びナフタリン系のカッ
プリング成分は、例えば次式で表わされる。

ＩＶａ　　　　　　　　　　ＩＶｂ Ｉｖｃ（ｓ０３Ｈ）ｐ ■ｄ ■６Ｒ１１− これらの式中Ｒ４は水素原子又はＣ０〜Ｃ４−アルキル
基、Ｒａは水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基又はフェ
ニル基（これは０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７〜Ｃ４−
アルコキシ基、塩素原子、臭素基 原子及びヒドロキシスルホニツムから成る群から選ばれ
た１個又は２個の置換基により置換されていてもよい）
、Ｒ６は水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基（これは
水酸基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキ
シスルホニル基、ヒドロキシスルホニルオキシ基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はアセトキ
シ基により置換されていてもよい）、Ｒ７は水素原子、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（これは水酸基、シアン基、ヒ
ドロキシカルボニル基、ヒドロキシスルホニル基、ヒド
ロキシスルホニルオキシベンジル基又はフェニル基（こ
れはＣ，％　Ｃ，−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキ
シ基、塩素原子及び／又はヒドロキシスルホニル基によ
す置換されていてもよい）、Ｒ８は０１〜Ｃ０−アルキ
ルウレイド基又はフェニルウレイド基（これらは塩素原
子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシスル
ホニル基及ヒ／又はヒドロキシカルボニル基により置換
されていてもよい）、０１〜Ｃ６−アルカノイルアミノ
基例えばアセトアミノ基、プロピオニルアミノ基もしく
はシクロヘキサノイルアミノ基、又はベンゾイルアミノ
基（これは塩素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基
、ヒドロキシスルホニル基及び／又はヒドロキシカルボ
ニル基により置換されていてもよい）又は水酸基、Ｒ９
は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基特に０１〜Ｃ４−
アルキル基（これはアリール基例えばフェニル基、０１
〜Ｃ４−アルコキシ基、水酸基、フェノキシ基又はＣ，
％Ｃ４−アルカノイルオキシ基により置換されていても
よい）、シクロアルキル基例えばシクロヘキシル基、又
はアリール基例えばフェニル基（これは、ヒドロキシス
ルホニル基を有しうる）、ＲＩｏは水素原子、メチル基
、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素
原子、アセチルアミノ基、アミン基、ウレイド基、メチ
ルスルホニルアミン基、エチルスルホニルアミノ基、ジ
メチルアミノスルホニルアミノ基、メチルアミン基、エ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基
、１１１は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子を意味し、ｐ及び
ｍは前記の意味を有する。

個々の例は次のものである。アニリン−Ｎ−メタンスル
ホナート、〇−及びｍ−）ルイジン、〇−及びｍ−アニ
シジン、クレシジン、２．５−ジメチルアニリン、２，
５−ジメトキシアニリン、ｍ−アミノアセトアニリード
、３−アミノ−４−メトキシアセトアニリード、６−ア
ミノ−４−メチルア七トアニリード、ｍ−アミノフェニ
ル尿素、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−メチル−ｍ−トルイ
ジン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−エチル−ｍ−トルイジ
ン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリンスはＮ−β−ヒ
ドロキシエチル−ｍ−トルイジン。

ナフトールスルホン酸の例：１−ナフトール−３−スル
ホン酸、１−ナフトール−４−スルホン酸、１−ナフト
ール−５−スルホン酸、１−ナフトール−８−スルホン
酸、１−ナフトール−６，６−ジスルホン酸、１−ナフ
トール−３゜８−ジスルホン酸、２−ナフトール−５−
スルホン酸、２−ｆフトール−６−スルホン酸、２−ナ
フトール−７−スルホン酸、２−ナフトール−８−スル
ホン酸、２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２−
１−フトール−６，８−ジスルホン酸、２−ナフトール
−３，６，８−）ジスルホン酸、ｉ、ａ−ジオキシナフ
タリン−３，６−ジスルホン酸、２，６−シオキシナフ
タリンー８−スルホン酸又は２，８−ジオキシナフタリ
ン−６−スルホン酸。

さらに例えば次のものがあげられる。α−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−エチル−
α−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−β−ナフチルアミ
ン、１，５−ナフチレンジアミン、１１８−ナフチレン
ジアミン、α−ナフトール、β−ナフトール、１，５−
ジオキシナフタリン、１，６−ジオキシナフタリン、１
゜７−ジオキシナフタリン、２，７−ジオキシナフタリ
ン、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボッ酸−Ｎ−
フェニルアミド、２−ヒドロキシナフタリン−３−カル
ボン酸−Ｎ−（２’−メトキシフェニル）−アミド又は
２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸−Ｎ　−（
２’、５’−ジメトキシフェニル）−アミド。

アミンナフタリンスルホン酸の例：１−ナフチルアミン
−６−スルホン酸、１−ナフチルアミン−６／７−スル
ホン酸、１−ナフチルアミン−７−スルホン酸、１−１
−ヌチルアミン−８−スルホン酸、２−ナフチルアミン
−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−５，７
−ジスルホン酸又は２−ナフチルアミン−６，８−ジス
ルホン酸。

アミノナフトールスルホン酸の例＝１−アミノー５−ヒ
ドロキシナフタリン−７−スルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−４−スルホン酸、１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−２，４−ジスルホン酸、
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジス
ルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ、リンー
４，６−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナ
フタリン−７−スルホン酸、２−アミ／−８−ヒドロキ
シナフタリン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノ
−５−ヒドロキシナフタリン−１，７−ジスルホン酸、
１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６゜
６’−ジスルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸、１−アセチ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスル
ホン酸、１−ペンソイルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−５
−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、２−メチル
アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、
２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−ス
ルホン酸、２−（３’−又は４′−スルホフェニル）−
アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸。

スルホン基及び／又はカルボキシル基を有し、場合によ
りアゾ基（これは水酸基及び／又はアミノ基に対し〇−
位又はｐ−位に結合している）を有するカンプリング成
分が特に重要である。

この種のカンプリング成分の例としては、次のものがあ
げられる。２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタ
リン−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−６−スルホン酸、１−アセチルアミ
ノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸
、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸又は１−ベン
ゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジ
スルホン酸。

さらにカップリング成分としては、特に１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−３，６−及ヒー４．６−ジス
ルホン酸、ならびにそれの酸性カンプリングにより得ら
れる次式 で表わされるアリールアゾカップリング成分があげられ
る。この式中Ｄ１はジアゾ成分の残基例えば次式 の残基であってよく、Ｒ２、Ｒ３、ｐ及びｍは前記の意
味を有する。

個々の基ＤＩは、例えば次のアミンから誘導される。ア
ニリン、アニリン−２−１−５＝及び−４−スルホン酸
、アニリン−２，４−１−２，５−及び−６，５−ジス
ルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−及び−４，８
−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−６，６，８−及
び−４，６，８−）ジスルホン酸、１−ナフチルアミン
−３，６，８−及ヒ−４，６，８−ト１，１スルホン酸
、１−ナフチルアミン−４−スルホン酸、２−ナフチル
アミン−１−スルホン酸、３−及び４−アミノアセトア
ニリード、４−及び５−アセトアミド−２−スルホアニ
リン、４−ニトロアニリン、４−ニドｏ７ニリンー２−
スルホン酸及び２−アミノ−６−アセトアミノナフタリ
ン−４，８−ジスルホン酸。

他の系のカップリング成分の例は、ピラゾロン、アミノ
ピラゾロン、２．６−シアミツピリジン、ピリドン、ヒ
ドロキシ−及びアミノピリミジン、インドール、バルビ
ッール酸誘導体又はアセトアセトアリーリドである。

この系の繊維反応性基を有しないカップリング成分は次
式のものに相当する。

Ｖｃ　　　　　　　　　Ｖｄ これらの式中Ｔはペンゾール核又はナフタリン核、Ｔｌ
はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、又は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシスルホニル基、ヒド
ロキシカルボニル基、アセチル基、アセチルアミノ基、
メチルスルホニル基、アミンスルホニル基もしくはアミ
ノカルボニル基の１個又は２個により置換されたフェニ
ル基、Ｒ１２はメチル基、ヒドロキシカルボニル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はフェニ
ル基、Ｒ１３は水素原子、メチル基、エチル基、又はメ
トキシ基、エトキシ基もしくはシアノ基により置換され
たＣ１シアノ基又はアミノカルボニル基、Ｒ１５は水素
原子又はフェニル基もしくはスルホフェニル基により置
換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルキル基、又は水酸
基、アミ°ノ基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシ
カルボニル基、ヒドロキジスルホニル基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基もしくはシアノ基により置換
された０１〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、又はヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシス
ルホニル基、ベンゾイルアミノ基、アセチルアミノ基、
メチル基、メトキシ基、シアノ基もしくは塩素原子によ
り置換されたフェニル基、又はフェニル基、Ｃ２〜Ｃ４
−アルキル基、アセチル基もしくはベンゾイル基により
置換されたアミン基、Ｒ１６は０１〜Ｃ４−アルキル基
、フェニル基、水酸基、シアン基、アセチル基、ベンゾ
イル基、ヒドロキシカルボニル基、メト素原子、アセチ
ルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシスルホニ
ル基、アミノスルホニル基、メチルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、メトキシ
カルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミノカル
ボニル基、シアン基又はスルホメチレン基を意味し、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７及び迅は前記の意味を有する。

ピラゾロンカップリング成分としては、例えば６−メチ
ル−１３−カルボキシ−及び６−アルコキシカルボニル
−５−ピラゾロンがあケラれ、これらは１−位に次の基
を有していてもよい。水素原子、場合によりメチル基、
エチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオ
ルメチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアン基、フェ
ノキシ基、フェニルスルホニル基、メチルスルホニル基
、ヒドロキシスルホニル基、ベンゾイル基、アセチル基
、アセチルアミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ基
、カルバモイル基もしくはスルファモイル基により置換
されたフェニル基又はヒドロキシスルホニル基により置
換されたα−もしくはβ−ナフチル基。奈龜１ｂ＝ｂこ
の種のカップリング成分の例は次のもの−（−アル。１
−フェニル−１１−（２’−１０ルフエニル）−１１−
（２’−メトキシフェニル）−１１−（２’−メチルフ
ェニル）−１１−（２’、５’−ジクロルフェニル）−
１１−（２’、６’−ジクロルフェニル）−１１−（２
’−メチル−６′−クロルフェニル）−１１−（２’−
メトキシ−５′−メチルフェニル）−１１−（２’−ク
ロル−５′−スルホフェニル）−１１−（２’−メトキ
シ−５′−スルホフェニル）−１１−（２’−メチル−
４′−スルホフェニル）−１１−（２’、５’−ジクロ
ル−４′−スルホフェニル）−１１−（２’、５’−ジ
スルホフェニル）−１１−（２’−カルボキシフェニル
）−１１−（３’−スルホフェニル）−１１−（４’−
スルホフェニル）−又は１−　（３’−スルファモイル
フェニル）−６−カルボキシ−５−ピラゾロン、１−（
３’−又は４′−スルホフェニル）−１１−（２’−ク
ロルフェニル）−１１−（２’−クロル−４′−又は−
５′−スルホフェニル）−１１−（２’−メチル−４′
−スルホフェニル）−１１−（２’、５’−ジクロルフ
ェニル）−１１−（４’。

８′−ジスルホ−β−ナフチル）−又は１−（６’−ス
ルホ−α−ナフチル）−３−メチル−５−ピラゾロン、
１−フェニル−５−ビラゾロン−６−カルボン酸エチル
エステル、５−ビラゾロン−６−カルボン酸エチルエス
テル又は５−ピラゾロン−６−カルボン酸。

ピラゾール系から誘導される他のカンプリング成分は、
例えば１−メチル−１１−エチル−１１−プロピル−１
１−ブチル−１１−シクロヘキシル−１１−ベンジル−
又は１−フェニル−５−アミノピラゾール、１−（４’
−クロルフェニル）−又は１−（４’−メチルフェニル
）−５−アミノビラゾール又は１−フェニル−３−メチ
ル−５−アミノピラゾールである。

アセトアセトアユリード類は特にアセトアセトアニリー
ド及びそのフェニル核において塩素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、
ヒドロキシスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基もしくはアミノスルホニル基によりモ
ノ−又はジ置換された誘導体である。

ピリジンから誘導されるカップリング成分は、例えば西
独特許出願公開２２６０８２７号明細走　７ｒ　合一　
士む　七　呵　イ　１　、　ムピリミジンカップリング
成分としては、例えば西独特許出願公開２２０２８２０
号、同２６０８６６３号及び同３１１９３４９公報明細
書に記載の化合物が適している。さらにバルビッール酸
及びそのＮ−置換生成物が用いられる。

その場合Ｎ−置換基としては、特に０１〜Ｃ，−アルキ
ル基及び場合により置換されたフェニル基があげられる
。

インドールカップリング成分としては、例えば次のもの
があげられる。２−メチルインドール、２−フェニルイ
ンドール、２−フェニルインドール−５−スルホン酸、
１−メチル−２−フェニルインドール、１−（２’−ヒ
ドロキシエチル）−１１−（２’−力ルボキシエチル）
−又ハ１−　（２’−カルバモイルエチル）−２−メチ
ルインドール又は−２−フェニルインドール。

ピリドンカップリング成分としては、例えば次のものが
あげられる。１−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル
−５−カルボンアミドピリドン−６，１−（２’−ヒド
ロキシエチル）−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カ
ルボンアミドピリドン−６，１−フェニル−２−ヒドロ
キシ−４−メチル−５−カルボンアミドピリドン−６，
１−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−シアノ
ピリドン−６，１−エチル−２−ヒドロキシ−４−スル
７アモイルー５−カルボンアミドピリドン−６，１−エ
チル−２−ヒドロキン−４−メチル−５−スルホメチル
ビリドン−６，１−メチル−２−ヒドロキシ−４−メチ
ル−５−シアノピリドン−６，１−メチル−２−ヒドロ
キシ−５−アセチルピリドン−６，１，４−ジメチル−
２−ヒドロキシ−５−シアノピリドン−６，１，４−ジ
メチルヒドロキシ−５−カルボンアミドビリドンー６．
２，６−シヒドロキシー４−エチル−５−シアンピリジ
ン、２゜６−シヒドロキシー４−エチル−５−カルボン
アミドピリドン、１−エチル−２−ヒドロキシ−４−メ
チル−５−スルホメチルヒリトン−６，１−メチル−２
−ヒドロキシ−４−メチル−５＝メチルスルホニルヒリ
トン−６又は１−カルボキンメチル−２−ヒドロキシ−
４−エチル−５−フェニルスルホニルビリトン−６゜繊
維反応性基を有するアニリン系及びナフタリン系のカッ
プリング成分には、例えば次式で表わされる化合物であ
り、これらの式中Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｂ及
びｐは前記の意味を有する。

性 さらに特に、酸。カンプリングにより得られる次式 で表わされる１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６，６−及び−４，６−ジスルホン酸のアリールアゾカ
ップリング生成物があげられる。

この式中Ｄ２は反応性基を有するジアゾ成分の残基例え
ば次式 の残基であってよ（、これらの式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｘ、ｐ及びＢは前記の意味を有する。

それから繊維反応性基Ｂを有するジアゾ成分の残基Ｄ２
が誘導される芳香族アミンとしては、個々には例えば次
のものがあげられる。１，６−ジアミノベンソール、１
，３−ジアミノベンゾ−ルー４−スルホンｅ、Ｒ３−ジ
アミノペンソール−４，６−ジスルホン酸、１．４−ジ
アミノペンゾール、１．４−ジアミノベンゾ−ルー２−
スルホン酸、１，４−ジアミノベンゾ−ルー２，５−ジ
スルホンｅ、１．４−ジアミノ−２−メチルペンゾール
、１，４−ジアミノ−２−メトキシベンゾジアミノ−４
−メチルベンゾ−ルー２−スルポン酸、１，５−ジアミ
ノ−４−メトキシベンゾ−ルー２−スルホン酸、１，６
−ジアミツナフタリンー４−スルホン酸、２．６−ジア
ミツー４，８−ジスルホナフタリン、１，３−ジアミノ
ベンゾ−ルー５−スルホン酸、１．６−ジアミツー５−
メチルペンゾール、Ｓ−（ω−アミノメチル）−２−ア
ミンナフタリン−１−スルホン酸、５−（ω〜Ｎ−メチ
ルアミノメチル）−２−アミンナフタリン−１−スルホ
ン酸、４．．４’−ジアミノスチルベン−３，３’−ジ
カルボンｉｌ！、４−（ω−Ｎ−メチルアミノメチル）
−アニリン−２−スルホン酸及び６−（ω〜Ｎ−メチル
アミノメチル）−アニリン−６−スルホン酸（これらす
べてのアミン化合物にお℃・て、−級又は二級アミン基
は繊維反応性アシル基Ｂにより置換されている）。

個々の繊維反応性基を有するジアゾ成分の残基Ｄ２の例
は、次のものである。

Ｄ２は他の反応性基を有することができる。この場合の
Ｄ２０例は次のものである。

Ｓｏ、Ｈ ＨＯ３Ｓ ＋ＳＯ□−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、 Ｃよ 繊維反応性基を有するピラゾロン系、アミノピラゾール
系、２，６−シアミツピリジン系、ピリドン系、ヒドロ
キシ−もしくはアミノピリミジン系、インドール系、バ
ルビッール酸系又はアセトアセトアリーリド系のカップ
リング、成分は、例えば次式で表わされる。

Ｒ１３Ｒ” １　　　ｌ　　　　　　　　　Ｉ Ｒ７Ｒ’　　　　　　　　　　Ｒ”　−Ｎ−Ｂ■ＣＲ１ ■ｄ ■０　　　　　　　　　　　　　■ｆ これらの式中Ｔ２はペンゾール核又はナフタリン核、Ｒ
１８はメチル基又はヒドロキシカルボニル基、Ｒ′′は
Ｃ１〜０４−アルキル基、ベンジル基、フェニルエチル
基又はフェニル基ヲ意味シ、ソの際フェニル核はさらに
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基
、シアン基、ヒドロキシスルホニル基、アセチル基、ニ
トロ基、アミンスルホニル基もしくはアミンスルホニル
基により置換されていてもよく、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３、Ｒ１４、ＨＩ６、Ｒ１７、ｐ
及びＢは前記の意味を有する。

繊維反応性基Ｂを有するピラゾロンカップリング成分は
、例えば次のピラゾロン化合物から誘導される。１−（
３’−又は４′−アミノフェニル）−１１−（２’−ス
ルホ−５′−アミノフェニル）−文は１−（２’−メト
キシ−５′−アミノフェニル）−６−カルボキシ−５−
ピラゾロン、１−　（３’−又は４′−アミノフェニル
）−又は１−（６′−又は４′−二トロフェニル）−６
−メチル−５−ピラゾロン、１−（３’−又は４′−二
トロフェニル）−１１−（６’−二トロー４’、　８’
〜ジスルホナフチル−２′）−文は１−　（６’−アミ
ノ−４’、８’−ジスルホナフチル−２’　）　−３−
カルボキシ−５−ピラゾロン。

繊維反応性基Ｂを有するピラゾロンの個々の例は、次の
ものである。

？ 繊維反応性基Ｂを有するピリドンの例は、次のものであ
る。

ＣＨ。

ＣＨ。

工業上特に重要なアゾ化合物は、一般式で表わされるも
のである。この式中Ｄ３及びＤ４は同一の又は異なるジ
アゾ成分の残基であり、そのうち少な（とも一方は次式 の残基を有し、Ｚｌはアルキレン基又は（非）置換アリ
ーレン基を意味する。

さらに価値の高い化合物は、次式 ％式％） で表わされるものであり、この式中Ｒ’　、Ｍ及びＢは
前記の意味を有する。

ジオキサジン系の染料は、一般式 で表わされる。この式中Ｌ１及びＬ２は互いに無関係に
、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、場合によ
り置換されたアルキル基、アリール基、ヘトアリール基
、アルコキシ基、アロキシ基もしくはアシルアミノ基、
基Ｌ３は互いにの残基であり、ここにｅｌは０．１又は
２、Ｌ４は橋状員子、Ｌ５は水素原子、アルコキシ基又
はアシルアミノ基、Ｌ６は水素原子又は０１〜Ｃ，−ア
ルキル基である。

個々の基Ｌ１及びＬ２は、すでにあげたもののほか例え
ば次のものである。ＣＨ３、Ｃ２Ｈ，、Ｃ，Ｈ，、Ｃ４
Ｈ９、Ｃ６Ｈ，、Ｃ６Ｈ４Ｃ１、Ｃ，Ｈ，Ｃ１，、Ｃ，
Ｈ４ＣＨ３、Ｃ６Ｈ，ＯＣＨ，、Ｃ６Ｈ４Ｎ○２、Ｃ’
、Ｈ，ＣＩ　ＣＨ，，２−チェニル、０ＣＩ（、，０Ｃ
２Ｈ，、○Ｃ３Ｈ，、ＱＣ４Ｈ，，０Ｃ６Ｈ５，０Ｃ６
Ｈ４Ｃ１、ＱＣ６Ｈ４ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ，、ＮＨＣ
ＯＣ’２Ｈ，又はＮＨＣＯＣ３Ｈ？。

Ｌｌ及びＬ２としては水素原子及び特にＣ１が好ましい
。

個々の基Ｌ５は、例えば水素原子、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基及びブチリルアミノ基である。好
ましいし５は水素原子、メトキシ基及びアセチルアミノ
基である。

橋状員子Ｌ４の例は次のものである。

−ＮＥ−（アルキレン）−ＮＨ−１−３Ｏ２−ＮＨ−（
アルキレン）　−ＮＨ−１−ＮＨ−（アリーレン）−Ｎ
Ｈ−１−３Ｏ２−ＮＨ−（アリーレン）−ＮＨ−１−Ｎ
Ｈ−（アルキレン）−０−（アルキレン）−ＮＨ−１−
−８０２−（アルキレン）−〇−（アルキレン）−ＮＨ
−１−〇−（アルキレン）−〇−（アリーレン）−ＮＨ
−１−ＮＨ−（アルキレン）−ＮＨ−（アリーレン）−
ＮＨ−１−ＮＨ−（アルアルキレン）−ＮＨ−１−３Ｏ
２−ＮＨ−（アルアルキレン）−ＮＨ−１−ＣＨ２−Ｎ
Ｈ−又は−ＣＨ２ＮＨＣＯ（アルキレン）−団−３その
除幕ＮＨにおける水素原子は、場合により置換されたア
ルキル基（これは互いに結合して複素環を形成してもよ
い）により置換されていてもよい。

個々のＬ４の例は次のものである。

−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−１−８Ｏ２−ＮＨ−Ｃ
’Ｈ２−ＣＨ２−ＮＨ−１−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＮＨ−１−８Ｏ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ’Ｈ２−あ
Ｈ３ −ＳＯ□−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＮＨ−１ＮＨ（ＣＨ２
）６　ＮＨ−１ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）６　　ＮＨ−１−
ＮＩ（−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＩ（２−ｈｌＨ
−１−８○２　　ＮＨＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
−、−ＮＨ−（ＣＨ２）３−Ｎ　−、−ＮＨ−ＣＨ□−
ＣＨ−ＣＨ２−ＮＨ−、ＣＨ３０Ｈ −８ｏ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＮＩ（−、Ｈ −ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＮＨ−、ツ Ｏ２０，Ｈ −８○２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ□−ＮＨ−、０Ｓ
○３Ｈ ＣＩ（２−ＮＨ− ＣＨ３ −ＣＨ２−ＮＨ−１−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ２−Ｎ
−、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ −ＣＨ２−ＮＥ（−Ｃｏ−ＣＨ２−Ｎ−ＨＯ２Ｓ　　　
　　　　　　　　　　　ＨＯ３Ｓ好ましいＬ４の例は次
のものである。

−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ［（−１−ＳＯ３−ＮＨ−
ＣＨ２−ＯＨ２−ＮＨ＝、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＮＨ−１アントラキノン染料は、例えば次式 矯状員子Ｌ９は、例えば場合により１個もしくは数個の
ＣＨｌ、Ｓｏ５ＨＳＳ　０２ＮＨ２、Ｃ１、Ｂｒもしく
は○ＣＨ，により置換されたイミノフェニレン基、−ア
ルキレン基、−シクロアルキレン基、−へテロアリーレ
ン基又は他の反応性基を有する多環状残基である。

個々の橋状員子Ｌ９の例は次のものである。

５Ｏ３ＨＳｏ、Ｈ ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ上１
＋′ 好ましい橋状貰子Ｌ０は直接結合のほか、例えば次のも
のである。

フタロシアニン染料は次式 で表わされる。この式中Ｍｅはニッケル又は銅、Ｌ７及
びＬ８は互いに無関係に水素原子又は場合により置換さ
れたアルキル基、アルアルキル基又はアリール基、ＬＩ
　Ｑは橋状貰子又は直接結合である。個々の基Ｌ７及び
Ｌ８は水素原子のほか、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ヒドロキシエチル基又はヒドロキ
シプロピル基である。

橋状貰子Ｌ１０の例は次のものである。

−ＮＨ−（アルキレン）　−ＮＨ−１−ＮＨ−（シクロ
アルキレン）−ＮＨ−１−ＮＨ−（アルアルキレン）−
ＮＨ−１−ＮＨ−（アリーレン）−ＮＨ−１−ＮＨ−（
アリーレン）−Ｎ＝Ｎ−（ヘテロアリーレン）−ＮＨ−
１−ＮＨ−（ヘテロアリーレン）−Ｎ＝Ｎ−（アリーレ
ン）−ＮＨ−又は−ＮＨ−（アリーレン）−Ｎ＝Ｎ−（
アリーレン）−ＮＨ−０その除幕ＮＨの水素原子は場合
により置換されたアルキル基（これは互いに結合して複
素環を形成してもよい）により置換されていてもよい。

個々の橋状貰子Ｌ１？の例は次のものである。

−旧〜ＣＨ，−ＣＨ２−ＮＨ−１−ＨＮ−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＣＨ２−ＮＨ−１−ＨＮ−ＣＨ２−ＣＨ−ＮＨ−１
−ＮＨ（ＣＨ２）４　　ＮＨ−、ト ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ−１−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ−
ＣＩ（３ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ −ＨＮ−ＣＨ２−ＣＨ，−叶ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−１
好ましい橋状貰子ＬＩＯの例は次のものである。

冒 −ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＩ（−１−ＮＨ−ＣＨ２−
ＣＨ２−Ｎ−１Ｎ− ９３し 式■の染料は、アゾ染料Ｄ−Ｎ＝Ｎ−にの残基の代わり
に相当する金属錯化合物染料の残基を有してもよく、錯
結合する金属としては特に銅、コバルト、クロム、ニッ
ケル及び鉄があげられ、銅、コバルト及びクロムが好ま
し〜・。その場合に 金属は通常は染料分子ｚ蕎ミ　Ｏ−又は−ＣＯＯ−を介
して結合する。

Ｃ〇−及びＣｒ−錯化合物とは１：２−錯化金物である
が、Ｃｕを用いる場合には１：１−錯化合物だけが生成
する。

金属は好ましくは銅、コバルト及びクロムである。下記
の型の染料は、反応性染料に普通の置換基例えばＣ１、
Ｂｒ、○ＣＨ，、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＯ３、Ｓ○３Ｈ，
ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ０ＯＨ又はＣ０ＮＨ，によりさらに置
換されていてもよい。染料の合成は、自体既知の方法に
より行われる。

好ましい錯化合物の型は、例えば次のものである。

これらの式中Ａｒは任意の置換基特にＳｏ、ＨｌＣｌ、
ＮＨ２もしくはＯＣＨ３により置換されたフェニル基又
はナフチル基であり、ＬＯは前記の意味を有する。

１：２−型の非対称のＣｏ−又はＣｒ−金属錯化合物、
例えば次式の化合物も製造できる。

（Ｈ○、ｓ　）　　　ＮＨ−Ｌ’　−Ｂ１＃２ 特に光沢を有する青色の染料は、銅ホルマザン錯化合物
染料の系において得られる。この場合ホルマザン染料は
、一般式 ％式％ で表わされる。これらの式中Ａｒは任意の置換基例えば
Ｓｏ、Ｈ，Ｃ１、ＮＨ２もしくはＯＣＨ３により置換さ
れたフェニル基又はナフチル基である。

式Ｉの反応性染料の製造は、次式 Ａ　−Ｎ−Ｈ［ ■ の８榊ゐ封Ｖけ戯暫前君出虚焔か岸＃ Ｆ （これらの式中Ａ、Ｒ’、Ｙ及びＺは式Ｉの場合と同じ
意味を有する）の繊維反応性基と縮合させ、そして染料
前段生成物を用いた場合には、得られた中間生成物を希
望の染料に変えることによって行われる。

しかしＹが直接結合でない場合は、式■の有機染料又は
染料前段生成物を２．４．６−ト！Ｊフルオル−ｓ　−
）リアジンと縮合させ、そして他の反応段階において次
式 の４，５−ジクロルピリダゾン−６と反応させることに
より行うこともできる。染料前段生成物を２，４．６−
　トリフルオル−Ｓ　−トリアジンと縮合させる場合に
は、ピリダゾン■との反応は目的染料の合成の任意の適
当な段階において行うことができる。

弐■の繊維反応性化合物は、例えば次式の化合物を、公
知の弗素化剤例えばＨＦ又は金属弗化物を用いてトリア
ジン部分において選択的に弗素化することにより得られ
る。しかしＹが直接結合でない場合は、その製造は２，
４．６−トリフルオル−Ｓ　−）リアジンを式■のピリ
ダゾンとＨＦを脱離しながら縮合させることにより行う
こともできる。

式■の化合物は水酸基含有繊維、特に木綿ならびに羊毛
のための反応性染料として好適である。

染色法としては、公知の反応性染色法特に４０〜８０℃
の吸尽法及び冷時滞留法が適している。広い温度範囲に
おいて適用することが可能であり、本染料は高い染着力
により優れている。

特に重要な化合物は次式 で表わされるものであり、この式中人及びｎは前記の意
味を有し、ｚｌは次式 の基を意味し、７は１，２．３．４又は５の数、？及び
ｘ″は互いに無関係に０．１又は２の数である。

後記の表中に示す実施例において、本発明の幻−４ぐ１
１今−処ヨ±Ｔ＋ｙ）ｈ至戸」ｉ÷Ｊぐ↓つプ、ズ−ａ
）七耳／＼０１ないしＢ７は下記の意味を有する。

１−１ｔＪ３ｉ９ 実施例１ ａ）アセトン２００容量部中の４，５−ジクロル−１−
（Ｎ’−ジフルオルトリアジニル〜２′−アミノエチル
）−ピリダゾン−６の６６部の懸濁液中に、１５〜２０
°Ｃで１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸３
７．７部の中性水溶液をいで次式 の反応生成物をｒ別し、真空凍結乾燥する。無色粉末が
８００部得れる。

ｂ）アニリン−４−スルホン酸１７．３部を塩酸性でジ
アゾ化し、０〜５°Ｃで水３００部中の１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸６１．
６部の懸濁液を加える。次いで炭酸ナトリウムを添加し
て１．０〜１．６のｐＨ価でカップリングを終了させる
。

得られたモノアゾ染料に０〜５℃で、実施例１　ａ）に
より得られた縮合生成物４９２部から製造された塩酸性
のジアゾ懸濁液を加え、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ価
を５．５〜６にする。ｐＨ５６５〜６で６時間ののち、
カップリングは終了し、染料を塩化ナトリウムで反応混
合物から析出させ、濾過し、凍結乾燥する。次式 の染料が得られ、このものは木綿を良好な光−及び湿潤
堅牢性を有するマリーンブルー色色調に染色する。

実施例２ ａ）実施例１　ａ）で用いた反応性アンカーを４，５−
ジクロル−１−（Ｎ’−ジノルオルトリアジニル−６′
−アミノプロピル）−ピリダゾン−６の６８．８部によ
り置き換えると、同様の反応操作により次式 の化合物が無色粉末の形で８６．５部得られる。

ｂ）実施例１ｂ）によりアニリン−４−スルホン酸１Ｚ
ろ部及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−ジスルホン酸６１．６部から得られた赤色モノアゾ
染料に、０〜５℃で実施例２ａ）により得られた縮合生
成物６４部の塩酸性ジアゾ懸濁液を加え、カップリング
が終了するまで炭酸ナトリウムを添加してｐＨ価を６〜
６．５に保つ。次いで塩化ナトリウムで塩析し、染料を
濾過したのち注意深く真空乾燥する。この染料は次式 で表わされ、木綿上に堅牢なマリーンブルー色の染色を
与える。

実施例６ 実施例２で用いた反応性アンカーを４，５−ジクロル−
１−（４’−アミノフェニル）−ヒリダゾンー６の３７
．１部により置き換えると、同様にして次式 の染料が得られ、このものは木綿上に同様の性質を有す
るマリーンブルー色の染色を与える。

実施例４ 塩酸性のジアゾ化されたアニリン−２，５−ジスルホン
酸２５．３部に、０〜５°Ｃで水６００部中の１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸
６１．６部の懸濁液を加える。

ｐＨ０，７〜１で１夜、次いで炭酸水素ナトリウムを加
えたのちｐＨへでさらに３時間カップリングさせる。

得られた赤色モノアゾ染料の溶液を、１０°Ｃで実施例
１ａ）により得られた縮合酸生物４９２部の塩酸性ジア
ゾ懸濁液に加え、炭酸ナトリウムによりｐＨ価を４時間
６．５に保ち、さらへ艦を添加することなくカップリン
グが終了するまで室温で１夜攪拌する。

次式 の染料を塩化す）　リウム８００部により中性溶液から
沈殿させ、沢過し、注意深く乾燥する。

この染料は木綿を一般に良好な使用上の堅牢性を有する
マリーンブルー色色調に染色する。

実施例５ 実施例１で用いたアニリン−４−スルホン酸を２−クロ
ルアニリン−４，６−ジスルホン酸２８．８部により置
き換えると、同様にして次式の染料が得られ、このもの
を用いて、木綿上に良好な堅牢性を有する帯赤マリーン
ブルー色の染色が得られる。

実施例６ ４．５−ジクロル−１−（Ｎ’−ジフルオルトソアジニ
ルー２′−アミノエチル）−ピリダゾン−６の３２．３
部をＮ−メチルピロリドン１５０容加する。次いで少量
の炭酸水素ナトリウムによりｐＨ価を４時間乙に保つ。

混合物を氷で０℃に冷却し、塩酸性で亜硝酸ナトリウム
によりジアゾ化し、得られたジアゾ懸濁液を、実施例１
と同様にしてアニリン−４−スルホン酸１７．３部及び
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジス
ルホン酸６１．３部から得られた赤色モノアゾ染料の懸
濁液に加える。ｐＨ５，５〜６で１夜カツプリングを終
了させ、塩化ナトリウム２５０部により沈殿させ、ｆ過
する。注意深く乾燥したのち、次式 の染料が黒色粉末の形で得られ、このものは木綿を一般
に良好な堅牢性を有するマリーンブルー色色調に染色す
る。

実施例１〜６と同様にして、次表に示すマリーンブルー
色ジスアゾ染料が得られる。

Ｓｏ、Ｈ 実施例２９ 実施例１　ａ）により１，３−フェニレンジアミン−４
−スルホン酸及び４，５−ジクロル−１−（ゴージフル
オルトリアジニル−２′−アミノエチル）−ピリダゾン
−６から得られた縮合生成物４９２部を、塩酸性でジア
ゾ化し、酢酸性溶液中で水６００部中の１−アミノ−８
−ヒドロキアゾ染料に、塩酸性でジアゾ化されたアニリ
ン−４−スルホン酸１７．３部を加え、ｐＨ６，５〜７
でジスアゾ染料にカップリングさせる。次いで塩化ナト
リウムで塩析し、沈殿を沢別し、注意深く乾燥する。次
式 リーンブルー色色調に染色する。

実施例２９と同様にして製造される他の染料を次表に示
す。これらの染料は同様の堅牢性を有する。

■ 実施例３８ １，３−フ二二レンジアミンー４−スルホン酸及ヒ４，
５−シクロルー１−（Ｎ’−ジノルオルトリアジニル−
２フーアミノエチル）−ピリダゾン＝６からの縮合生成
物２５部を、水３００部中で塩酸性でジアゾ化し、１−
（４−スルホフェニル）−６−カルボキシ−５−ヒドロ
キシピラゾール２２部を加え、ｐＨ６〜７及び室温に２
時間保つ。吸引ｒ過すると、次式 の染料が得られ、このものは木綿を光沢のある堅牢な黄
色色調に染色する。

実施例６９ 実施例２ａ）からの縮合生成物４９２部を塩酸性でジア
ゾ化し、０℃で１−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジ
スルホン酸３０．４部の中性水溶液と反応させる。次い
で炭酸水素ナトリウムによりカップリングが終了するま
でｐＨ価を６に保つ。１夜攪拌し、「別し、生成物を注
意深（乾燥する。得られた次式 の染料は木綿上に良好な堅牢性を有する橙色色調を与え
る。

実施例６８及び６９と同様にして、次表に示す染料が得
られる。これらの染料は木綿上に、表中に示す色調を有
する堅牢な染色を与える。

Ｄ”−Ｎ＝Ｎ−に 特開昭６２−３９６（′）＝１　（２８）実施例５６ 氷水７５０部中の１−　（４’−スルホフェニル）−６
−カルボキシ−４−（４’−アミノ−２′−スルホフェ
ニルア７’）　−ピラゾロン−５ノ４８．３部の溶液を
、２０〜６０℃及びｐＨ６〜６．５でアセトン１００容
量部中の４，５−ジクロル−１−（Ｎ′−ジノルオルト
リアジニル−２１−アミノエチル）−ピリダゾン−６の
６６部の懸濁液と反応させる。遊離アミン基がもはや検
出されな（なるとすぐに、塩化カリウムにより沈殿させ
、ｆ別し、注意深く乾燥する。得られた次式％式％） ン酸６８．５部を塩酸性でジアゾ化し、３−アセチルア
ミノアニリン１５ｍ光にカップリングさせる。次いで２
５〜６０℃及びｐＨ６〜６．５で、アセトン１００容量
部中の４，５−ジクロル−１−（Ｎ’−ジフルオルトリ
アジニルー２′−アミノエチル）−ピリダゾン−・６の
６３部の懸濁液と反応させる。遊離アミン基がもはや検
出されなくなるとすぐに、塩化ナトリウムにより塩析し
、ｒ過し、注意深く真空乾燥する。次式 の染料が得られ、このものは木綿上に堅牢ブよ帯赤黄色
色調を与える。

実施例５７と同様にして、次表に示す染料が得られる。

これらの染料は木綿をきわめて良好な堅牢性を有する光
沢のある全黄色色調に染色する− 実施例７１ 常法により製造された次式 のアミノジアゾ化合物７２．５部を、ｐＨ６，５で水５
００容量部に溶解し、２０〜２５℃でアセトン１００容
量部中の４，５−ジクロル−１−（「−ジノルオルトリ
アジニル−６′−アミノプロピル）−ピリダゾン−６の
６５部の懸濁液と反応させる。反応終了後、次式 の染料を塩化ナトリウムにより塩析し、−過し、真空乾
燥する。この染料は木綿を堅牢な赤褐色色調に染色する
。

同様にして製造される多の褐色染料を次表に示す。

実施例７９ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸及ヒ４．５−シクロルー１−（Ｎ’−ジフルオ
ルトリアジニルー２′−アミノエチル）−ピリダゾン−
６の３２．３部の縮合生成物の水性懸濁液に、４−メチ
ルアニリン−２−スルホン酸１８．７部から製造された
塩酸性ジアゾ溶液を加え、炭酸水素ナトリウムによりｐ
Ｈ価を６〜６．５に保つ。カップリングが完了したのち
、塩化ナトリウムにより沈殿させ、生成物をＦ別して乾
燥する。この染料は次式 で表わされ、木綿上に良好な光−及び湿潤堅牢性を有す
る赤色の染色を与える。

次表に示す染料は実施例７９と同様にして製造される。

これらの染料は木綿上に一般的に良好な使用上の性質を
有する染色を与える。

実施例１０９ 常法により製造された次式 のアミノアゾ染料の懸濁液を、水中でｐＨ６，５で当量
の４，５−ジクロル−１−（Ｎ’−ジフルオルトリアジ
ニルー２′−アミノエチル）−ピリダゾン−６と反応さ
せる。次いで塩化カリウムを添加して沈殿させ、吸引ｒ
過して乾燥する。得られた次式 の染料は木綿を堅牢な赤色色調に染色する。

実施例１１０ 実施例１　ａ）と同様にして製造された１、６−シアミ
ツベンゾ−ルー４−スルホン酸、！：、４．５−ジクロ
ルー１−　（Ｎ’　−シフルオルトリアジニルー２′−
アミノエチル）−ピリダゾン−６との縮合生成物を、同
様にしてジアゾ化し、１−アセチルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−６，６−ジスルホン酸沈にカップ１１
ングさせる。得られた染料は次式 ］ で表わされ、木綿を堅牢な赤色色調に染色する。

実施例１１０と同様にして、次表に示すモノアゾ染料が
合成される。

実施例１１９ の既知染料２６部を、２０〜２５°Ｃ及びｐＨ６〜６．
５で水中で４，５−ジクロル−１−（「−ジノルオルト
リアジニル−２フーアミノエチル）−ピリダゾン−６の
１６．５部と反応させる。次いで生成した次式 の染料を塩化カリウムにより塩析し、沢過し、真空乾燥
する。この染料は木綿をきわめて良好な光堅牢性を有す
る光沢のある青色色調に染色する６同様にして、次表に
示す反応性染料が合成される。

実施例１６２ 次式 の既知染料６４．８部を水７００部中で攪拌し、ｐＨ６
〜６．５及び２０〜２５°Ｃで４，５−ジクロル−１−
（Ｎ’−ジフルオルトυアジニルー２′−アミノエチル
）−ピリダゾン−６の６６部と反応させる。次いで染料
を塩化ナトリウムにより塩析し、注意深く乾燥する。次
式 の染料が得られ、このものは木綿を良好な堅牢性を有す
る青色色調に染色する。

同様にしてかつ既知の方法により、一般式で表わされる
新規染料が合成される。これらの染料を次表にまとめて
示す。

実施例１５７ 次式 の化合物１５．８部を、水１５００部中でｐＨ９で４５
℃に加温し、次いで塩酸によりｐＨ価を６．５となし、
２０℃に冷却し、ｐＨ６，５及び２００Ｃで４，５−ジ
クロル−１−（Ｎ’−ジノルオルトリアジニル−２′−
アミノエチル）−ピリダゾン−６０１６，５部と反応さ
せる。反応が完了したのち、塩化カリ繁つム４００部に
より塩析し、色色調に染色し、次式で表わされる。

次表に示す染料は同様にして製造することができる。そ
の場合次式 の残基は　　Ｑ　　と略記される。

実施例１８２ 次式 の化合物１９７部を氷１２５部及び水１２５部からの混
合物中で均質に混合し、苛性ノーダ液でｐＨを７にする
。２０〜２５℃の温度でアセトン５０容量部中の４．５
−ジクロル−１−（Ｎ’　−ジノルオルトリアジニル−
２′−アミノエチル）−ピリダゾン−６の８，３部の微
細懸濁液を加え１、その際ｐＨ価を炭酸ソーダにより６
．５〜６に保つ。反応が完了するとすぐに、染料を塩化
ナトリウムにより塩析し、吸引濾過して乾燥する。

この染料は次式 で表わされ、セルロース材料を堅牢性の良好なトルコ青
色色調に染色する。

実施例１８３ 次式 の化合物５８部を水３００部及び氷１２５部からの混合
物中で均質に攪拌し、苛性ソーダ液でｐＩ（７にする。

２０〜２５℃でアセトン２００容量部中の４，５−ジク
ロル−１−（Ｎ’−ジノルオルトリアジニル−２′−ア
ミノエチル）−ピリダシン−６の３１．５部の微細懸濁
液を加え、その際ｐＨ価を炭酸ソーダにより６．０〜６
．５に保つ。

反応が完了するとすぐに塩化ナトリウムにより塩析し、
染料を吸引濾過して乾燥する。この染料は次式で表わさ
れる。

同様にして、次表に示す染料が製造される。

これらの染料は一般式 実施例１９６ ａ）　　１．４−ジアミノベンゾ−ルー２，５−ジスル
ホン酸１６４部を、ｐＨ８〜９で水２０００部に溶解す
る。次いでｐＨ価を２．８〜３となし、この懸濁液を０
〜５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム３４部の水溶液を用
いて２時間に一方のアミン基をジアゾ化する。次いでジ
アゾ懸濁液を、水１００部中の１−（４’−スルホフェ
ニル）−６−カルボキシピラゾロン１５０　部ノｐＨ９
〜９５となした溶液中に流入し、ｐＨ９〜９５で１時間
、次いでｐＨ７で１夜攪拌する。ｐＨ４，５〜５で塩化
ナトリウム５００部を少量ずつ加えて沈殿させ、吸引濾
過して乾燥する。次式 の染料が黄色粉末の形で得られる。

ｂ）実施例１９６　ａ）により製造された染料５６゜６
部を水５００部に中性で溶解し、ｐＨ価を塩酸により０
．５となし、１０°Ｃで亜硝酸ナトリウムを用いてジア
ゾ化する。２時間後、過剰の亜硝酸塩を除去し、このジ
アゾ懸濁液を、水１５０部中の１−アミンナフタリン−
６−スルホン酸２３部の中性溶液中に流入する。その際
同時に苛性ソーダ溶液を添加してｐＨを９に保つ。

カップリングの終了後、ｐＨ６，５となし、次式の染料
を塩化ナトリウムにより沈殿させ、沢過して乾燥する。

Ｃ）実施例１９６ｂ）により得られた染料２０部を水１
５０部中でｐＨ７で攪拌し、アセトン５０容量部中の４
，５−ジクロル−１−（Ｎ’−ジフルオルトリアジニル
ー７−アミンエチル）−ピリダゾン−６の８．１部の懸
濁液を加える。混合物を６時間３５〜４０℃及びｐＨ６
，５〜７で攪拌する。次いで塩化ナトリウムにより塩析
し、注意深く真空乾燥する。次式 の染料が得られ、このものは木綿を一般に良好な使用上
の堅牢性を有する橙色色調に染色する。

実施例１９６と同様にして、次表に示す染料が合成され
る。これらの染料は木綿上に同様の。

堅牢性を有する染色を与える。

出願人ハス７・アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁理
士　小　林　正　雄 手続補正書（自発　） 昭和６１　　年　１１月乙　日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａは染料残基、基Ｙは互いに無関係に、酸素原子
   、硫黄原子、▲数式、化学式、表等があります▼又は直
   接結合、ｎは１又は２の数、基Ｒ＾１は互いに無関係に
   、水素原子又は置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、Ｚは橋状員子を意味する）で表わされる化
   合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａは染料残基、基Ｙは互いに無関係に、酸素原子
   、硫黄原子、▲数式、化学式、表等があります▼、又は
   直接結合、ｎは１又は２の数、基Ｒ＾１は互いに無関係
   に、水素原子又は置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル基、Ｚは橋状員子を意味する）で表わされる
   化合物を、水酸基含有繊維材料の染色に使用する方法。