JPS6229536A - ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法Info
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- JPS6229536A JPS6229536A JP60169133A JP16913385A JPS6229536A JP S6229536 A JPS6229536 A JP S6229536A JP 60169133 A JP60169133 A JP 60169133A JP 16913385 A JP16913385 A JP 16913385A JP S6229536 A JPS6229536 A JP S6229536A
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- Japan
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- molar ratio
- zeolite
- naphthalene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、２．６−および２．７−ジメチルナフタレ
ンの製造方法に関し、さらに詳しく言うとナフタレン類
をメタノール等のメチル化剤と反応させることにより２
，６−および２，７−ジメチルナフタレンを高い選択率
で製造する方法に関する。
ンの製造方法に関し、さらに詳しく言うとナフタレン類
をメタノール等のメチル化剤と反応させることにより２
，６−および２，７−ジメチルナフタレンを高い選択率
で製造する方法に関する。
［従来の技術およびその問題点］
ジメチルナフタレン特に２．６−および２，７−ジメチ
ルナフタレンは、酸化によってナフタレンジカルボン酸
となり、これらナフタレンジカルボン酸はポリエステル
とした場合には、優れた特性を有する合成繊維、フィル
ムに成形することができる。
ルナフタレンは、酸化によってナフタレンジカルボン酸
となり、これらナフタレンジカルボン酸はポリエステル
とした場合には、優れた特性を有する合成繊維、フィル
ムに成形することができる。
従来、２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製
造方法としては、ＦＣＣサイクル油等からの抽出分離や
、ジメチルナフタレン混合物の異性化反応によるものが
あるが、いずれも煩雑な［程を要したり、選択率が低い
等の問題点がある。
造方法としては、ＦＣＣサイクル油等からの抽出分離や
、ジメチルナフタレン混合物の異性化反応によるものが
あるが、いずれも煩雑な［程を要したり、選択率が低い
等の問題点がある。
この発明は前記°ＩＳ情に基づいてなされたものである
。
。
すなわち、この発明の目的は、ナフタレン類のメチル化
反応により一挙に２．６−および２，７−ジメチルナフ
タレンを高選択（ぺで製造する方法を桿供することにあ
る。
反応により一挙に２．６−および２，７−ジメチルナフ
タレンを高選択（ぺで製造する方法を桿供することにあ
る。
［前記問題点を解決するためのＬ段］
前記問題点を解決するために、この５１１者が鋭意研究
したところ、特定のゼオライト触媒を使用すると前記目
的を達成することを見出してこの発明に到達した。すな
わち、この発明のａ要は、Ｓｉ ０７ ／Ｍ２Ｏ３
（ただし１Ｍはアルミニウム原ｆ−またはホウ素原子を
表わす、）モル比が１２以りであると共にＸ線回折格子
面間隔（ｄ）が別表Ａに示す特性を有する結晶性シリケ
ートの存在下に、ナフタレンおよび／またはモノメチル
ナフタレンをメチル化剤でメチル化することを特徴とす
る２、６−および２，７−シメチルナフタレンの製造方
法である。
したところ、特定のゼオライト触媒を使用すると前記目
的を達成することを見出してこの発明に到達した。すな
わち、この発明のａ要は、Ｓｉ ０７ ／Ｍ２Ｏ３
（ただし１Ｍはアルミニウム原ｆ−またはホウ素原子を
表わす、）モル比が１２以りであると共にＸ線回折格子
面間隔（ｄ）が別表Ａに示す特性を有する結晶性シリケ
ートの存在下に、ナフタレンおよび／またはモノメチル
ナフタレンをメチル化剤でメチル化することを特徴とす
る２、６−および２，７−シメチルナフタレンの製造方
法である。
表 Ａ
以ド、この発明の方法について更に詳細に説明するので
あるが、先ずこの発明における触媒について、次いでメ
チル化反応について説明する。
あるが、先ずこの発明における触媒について、次いでメ
チル化反応について説明する。
この発明におけメチル化反応は、触媒として、Ｓ ｉ
Ｏ２／Ｍ２Ｏｘ （ただし１Ｍはアルミニウム原子ま
たはホウ素原子を表わす。）モル比が１２以Ｉ−である
と共にＸ線格了面間隔（ｄ）が別表Ａに小す特性を有す
る結晶性シリケートを使用する。
Ｏ２／Ｍ２Ｏｘ （ただし１Ｍはアルミニウム原子ま
たはホウ素原子を表わす。）モル比が１２以Ｉ−である
と共にＸ線格了面間隔（ｄ）が別表Ａに小す特性を有す
る結晶性シリケートを使用する。
この発明における結晶性シリケートは、Ｓｉ ０７７Ｍ
２０：ｌ （ただし、Ｍはアルミニウムに（ｒ〜また
はホウ７も原子を表わす、）モル比が１２以り、好まし
くは２０〜５００である。
２０：ｌ （ただし、Ｍはアルミニウムに（ｒ〜また
はホウ７も原子を表わす、）モル比が１２以り、好まし
くは２０〜５００である。
また、この発明における結晶性シリケートは、別表Ａに
示すＸ線回折格子面間隔（ｄ）を右し、この点で従来の
、たとえば米国特許第３２Ｏ２８８６５′ｉ明細１！：
および特開間第６０−４５５３６−ン公報に記載された
ゼオライトと相違する。すなわち、この発明における結
晶性シリケートのＸ線回折格ｒ−面間隔（ｄ）は、その
最強ピークがｄ＝ ３．８５±０．０５で１木であるが
、前記特開昭６０−４５５３６壮公報に記載されたゼオ
ライトはｄ＝ ３．８３と３．８６とで２木にスプリッ
トしていて、この点で相違する。またこの発ＩｇＩにお
ける結晶性シリケートのＸ線回折格子面間隔（ｄ）は、
Ｄ＝ ２．９４〜３．０９で２木にスプリットしてい
るが、米国特許第３２Ｏ２８８６号■叫細書におけるゼ
オライ］・はｄ＝３．ｏ。
示すＸ線回折格子面間隔（ｄ）を右し、この点で従来の
、たとえば米国特許第３２Ｏ２８８６５′ｉ明細１！：
および特開間第６０−４５５３６−ン公報に記載された
ゼオライトと相違する。すなわち、この発明における結
晶性シリケートのＸ線回折格ｒ−面間隔（ｄ）は、その
最強ピークがｄ＝ ３．８５±０．０５で１木であるが
、前記特開昭６０−４５５３６壮公報に記載されたゼオ
ライトはｄ＝ ３．８３と３．８６とで２木にスプリッ
トしていて、この点で相違する。またこの発ＩｇＩにお
ける結晶性シリケートのＸ線回折格子面間隔（ｄ）は、
Ｄ＝ ２．９４〜３．０９で２木にスプリットしてい
るが、米国特許第３２Ｏ２８８６号■叫細書におけるゼ
オライ］・はｄ＝３．ｏ。
で１本のピークである点で相違している。
この発明における結晶性シリケートは、前記Ｓｉ ０７
／Ｍ２Ｏ３ （ただし、Ｍはアルミニウム原ｆまた
はホウ素原子を表わす。）モル比およびＸ線回折格子面
間隔の条件を満たしていれば良いのであるが、好ましい
のは、活性化された状ｊＥの結晶性シリケートである。
／Ｍ２Ｏ３ （ただし、Ｍはアルミニウム原ｆまた
はホウ素原子を表わす。）モル比およびＸ線回折格子面
間隔の条件を満たしていれば良いのであるが、好ましい
のは、活性化された状ｊＥの結晶性シリケートである。
ここで、「活性化された状ｙＥ」とは、結晶性シリケー
トにおけるカチオン交換サイトの２０％以り、ｆｌＴま
しくは５０％以上が水素イオンで占められていることを
、化味し、Ｈ型ゼオライトあるいは酸型ゼオライトと称
するものである。
トにおけるカチオン交換サイトの２０％以り、ｆｌＴま
しくは５０％以上が水素イオンで占められていることを
、化味し、Ｈ型ゼオライトあるいは酸型ゼオライトと称
するものである。
このような好ましい結晶性シリケートとじては、ＺＳＭ
−５型構造を右するＨ型アルミノシリケートゼオライト
、ＺＳＭ−５型構造を有するＨ型ボロシリケートゼオラ
イトが挙げられる。
−５型構造を右するＨ型アルミノシリケートゼオライト
、ＺＳＭ−５型構造を有するＨ型ボロシリケートゼオラ
イトが挙げられる。
この結晶性シリケートは、前記モル比およびＸ線回折格
子−面間隔をイ］する限りその合成法につき特に制限が
ない。
子−面間隔をイ］する限りその合成法につき特に制限が
ない。
また、この発明の方法における結晶性シリケートは、そ
れ自体バラタ−状で使用することができるし、また成形
物として、たとえばベレット状、タブレット状として使
用することもできる。成形物として使用する場合、成形
物中の結晶性ゼオライトの含有、Ｉ、１合は、屯１１１
で１０−１００％、好ましくは３０〜１００％の範囲が
右利である。さらにこの結晶性ゼオライトを成形すると
きには、一般にゼオライトの結合剤として使用される耐
火性無機酸化物、たとえばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリカマグネシア、木ガラス、カオリン等を
使用することができ、とりわけアルミナ、木カラスが好
ましい。
れ自体バラタ−状で使用することができるし、また成形
物として、たとえばベレット状、タブレット状として使
用することもできる。成形物として使用する場合、成形
物中の結晶性ゼオライトの含有、Ｉ、１合は、屯１１１
で１０−１００％、好ましくは３０〜１００％の範囲が
右利である。さらにこの結晶性ゼオライトを成形すると
きには、一般にゼオライトの結合剤として使用される耐
火性無機酸化物、たとえばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリカマグネシア、木ガラス、カオリン等を
使用することができ、とりわけアルミナ、木カラスが好
ましい。
次にこの発明におけるメチル化反応は、前記結晶性シリ
ケートを触媒として、ナフタレンおよび／またはモノメ
チルナフタレンにメチル化剤を反応させることにより、
行なわれる。
ケートを触媒として、ナフタレンおよび／またはモノメ
チルナフタレンにメチル化剤を反応させることにより、
行なわれる。
このメチル化反応は芳香環上での置換反応であるのに対
し、たとえば特開間第６０−４５５３６吋公報に記載さ
れたジメチルナフタレンの合成反応が不均化反応である
点で、両反応形式は区別し得る。
し、たとえば特開間第６０−４５５３６吋公報に記載さ
れたジメチルナフタレンの合成反応が不均化反応である
点で、両反応形式は区別し得る。
このメチル化反応では、原料としてナフタリンあるいは
モノメチルナフタレンそれぞれを中独で使用しても良い
し、またナフタレンとモノメチルナフタレンとを混合し
たものを使用しても良い。
モノメチルナフタレンそれぞれを中独で使用しても良い
し、またナフタレンとモノメチルナフタレンとを混合し
たものを使用しても良い。
ナフ？レンとモノメチルナフタレンとを混合してこれを
原料とする場合、両者の混合割合には特に制限がない。
原料とする場合、両者の混合割合には特に制限がない。
メチル化剤としては、たとえば、メチルアルコール、ハ
ロゲン化メチル、ジエチルエーテル等が挙げられ、メチ
ルアルコールが好ましい。
ロゲン化メチル、ジエチルエーテル等が挙げられ、メチ
ルアルコールが好ましい。
このメチル化反応は、気相あるいは液相のいずれでも行
なうことができる。
なうことができる。
気相、液相のいずれにせよ、ナフタレンおよび／または
モノメチルナフタレンとメチル化剤とのモル比は、通常
０．５〜１０であり、好ましくは０．７〜７である。
モノメチルナフタレンとメチル化剤とのモル比は、通常
０．５〜１０であり、好ましくは０．７〜７である。
反応温度は１通常、２５０〜６００℃であり、好ましく
は３００〜５５０℃である。この温度範囲では、ジメチ
ルナフタレンの選択率および生成物中のジメチルナフタ
レンの比（ぺが高い。
は３００〜５５０℃である。この温度範囲では、ジメチ
ルナフタレンの選択率および生成物中のジメチルナフタ
レンの比（ぺが高い。
また、Ｊ、 ｇ’ｙ ｌ’ｉ位時開時間空間速度ＨＶＨ
）が０．１〜５００、好ましくは１〜１００となるよう
に、Ｄ；〔料と触媒とを接触するのがｑ！ましい０反応
圧力は常圧〜ｌ ＯＫｇ ／ ｃｒｒｒ’Ｇ、好ましく
は１〜１０ Ｋｇ ／ ｃｒｎ’Ｇ（７）範囲が右利で
ある。
）が０．１〜５００、好ましくは１〜１００となるよう
に、Ｄ；〔料と触媒とを接触するのがｑ！ましい０反応
圧力は常圧〜ｌ ＯＫｇ ／ ｃｒｒｒ’Ｇ、好ましく
は１〜１０ Ｋｇ ／ ｃｒｎ’Ｇ（７）範囲が右利で
ある。
このメチル化反応は、固定床または透動床反応２（のい
ずれでも行なうことができるが、固定床流通式反応器で
行なうのが良い。
ずれでも行なうことができるが、固定床流通式反応器で
行なうのが良い。
また、気相でメチル化反応を行なう場合、必要に応じて
ｌＪ釈ガスを使用することもできる。希釈カスとしては
、たとえば窒素、水素、水）に気等が挙げられる。この
希釈ガスの供給！、；としては、通常、０〜１００００
ｈｒ−１の範囲である。
ｌＪ釈ガスを使用することもできる。希釈カスとしては
、たとえば窒素、水素、水）に気等が挙げられる。この
希釈ガスの供給！、；としては、通常、０〜１００００
ｈｒ−１の範囲である。
［発明の効果］
この発明によると、ゼオライト触媒の中でも特定の結晶
性シリケートを触媒として使用するので、ナフタレンお
よび／またはモノメチルナフタレンをメチル化剤でメチ
ル化することにより、ジメチルナフタレンの選択率が高
く、しかも反応生成物中の２，６−および２，７−ジメ
チルナフタレンの比率が高い。
性シリケートを触媒として使用するので、ナフタレンお
よび／またはモノメチルナフタレンをメチル化剤でメチ
ル化することにより、ジメチルナフタレンの選択率が高
く、しかも反応生成物中の２，６−および２，７−ジメ
チルナフタレンの比率が高い。
［実施例］
次にこの発【ＪＩの実施例および比較例を示す。
（実施例１）
ＮＨ４’型ＺＳＭ−５ゼオライ）（ＳｉＯ２／Ａ交２０
３モル比＝１００）５ｇとアルミナンル７．５ｇとを混
練し、押出し成形して得たベレット状物を、１２０°Ｃ
で一晩乾燥し、さらに６００”Ｃで１２時間焼成して、
触媒としての酸型アルミノシリケートゼオライトを得た
。この酸型アルミノシリケートゼオライトのＸ線回折格
ｆ−ｔ＋’＋ｉ間隔（ｄ）の値を第３表に示す。
３モル比＝１００）５ｇとアルミナンル７．５ｇとを混
練し、押出し成形して得たベレット状物を、１２０°Ｃ
で一晩乾燥し、さらに６００”Ｃで１２時間焼成して、
触媒としての酸型アルミノシリケートゼオライトを得た
。この酸型アルミノシリケートゼオライトのＸ線回折格
ｆ−ｔ＋’＋ｉ間隔（ｄ）の値を第３表に示す。
この触媒１ｇを石英製反応管に充填した。窒素気流中で
、第１表に示す温度にまでこの石英製反応管内を加熱し
た０次いで、第１表に示す反応条件で１２−メチルナフ
タレンとメチルアルコールとの混合物をこの石英製反応
管内に通じて、メチル化反応を行なった。
、第１表に示す温度にまでこの石英製反応管内を加熱し
た０次いで、第１表に示す反応条件で１２−メチルナフ
タレンとメチルアルコールとの混合物をこの石英製反応
管内に通じて、メチル化反応を行なった。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより定
ら警分析した。その結果を第１表に示した。
ら警分析した。その結果を第１表に示した。
（実施例２）
Ｘｉ釈ガスとして水素ガスおよび゛窒素ガスを使用した
外は前記実施例と同様にして、第１表に示す反応条件で
メチル化反応を行なった。
外は前記実施例と同様にして、第１表に示す反応条件で
メチル化反応を行なった。
その結果を第１表に示す。
（実施例３）
（１）ポロンリケードゼオライトの調製酸化ホウ素ＯＪ
７ｇとＣ硫酸１７．８８ ｇとテトラプロピルアンモニ
ウムブロマイド２ｆ１．３２ ｇとを木２５０ｍ文に加
えた溶液Ａと、木ガラス（Ｍｌ成：Ｓ ｉ ０２２８．
９５ 屯；：％−Ｎａ２Ｏ９，４Ｑ ｆｆ＜ｉ−％、水
６１．６５屯ｊｌ；％）２１１月ｇを水２５０ｍＭに加
えた溶液Ｂとをそれぞれ調製した。
７ｇとＣ硫酸１７．８８ ｇとテトラプロピルアンモニ
ウムブロマイド２ｆ１．３２ ｇとを木２５０ｍ文に加
えた溶液Ａと、木ガラス（Ｍｌ成：Ｓ ｉ ０２２８．
９５ 屯；：％−Ｎａ２Ｏ９，４Ｑ ｆｆ＜ｉ−％、水
６１．６５屯ｊｌ；％）２１１月ｇを水２５０ｍＭに加
えた溶液Ｂとをそれぞれ調製した。
次いで、に１１化ナトリウム７９．０ｇを木１２２ｍＭ
に加えた溶液に、前記溶液Ａおよび溶液Ｂを順次に滴下
した０滴下後のこの溶液を硫酸でＰ Ｈ９，５に調製し
た後、オートクレーブに装入し、反応温度１２Ｏ℃で２
０時間加熱処理した。得られた固形物を口過、洗浄して
から、１規定硝酸アンモニウム水溶液を用いてイオン交
換し、ＮＨ４’型ボロシリケートゼオライト（Ｓｉ ０
７ ／Ｂ２Ｏ３モル比＝ ２００）を得た。
に加えた溶液に、前記溶液Ａおよび溶液Ｂを順次に滴下
した０滴下後のこの溶液を硫酸でＰ Ｈ９，５に調製し
た後、オートクレーブに装入し、反応温度１２Ｏ℃で２
０時間加熱処理した。得られた固形物を口過、洗浄して
から、１規定硝酸アンモニウム水溶液を用いてイオン交
換し、ＮＨ４’型ボロシリケートゼオライト（Ｓｉ ０
７ ／Ｂ２Ｏ３モル比＝ ２００）を得た。
このＮ Ｈ４・型ボロシリケートゼオライトをＮＨａ°
型ＺＳＭ−５ゼオライトの代りに使用した外は前記実施
例１と同様に処理して酸型ホロシリケートゼオライトを
得た。この酸型ボロシリケートゼオライトのＸ線回折路
ｆ−面間Ｊ （ｄ）を第３表に示す。
型ＺＳＭ−５ゼオライトの代りに使用した外は前記実施
例１と同様に処理して酸型ホロシリケートゼオライトを
得た。この酸型ボロシリケートゼオライトのＸ線回折路
ｆ−面間Ｊ （ｄ）を第３表に示す。
■メチル反応
触媒として前記酸型ボロシリケートゼオライトを使用し
た外は前記実施例１と同様に実施して、メチル化反応を
行なった。結果を第１表に示す。
た外は前記実施例１と同様に実施して、メチル化反応を
行なった。結果を第１表に示す。
（比較例１．２）
触媒として酸型Ｙゼオライト（市販品、ＳｉＯ２／Ａ文
２Ｏ３モル比＝３．４）および酸型モルデナイト（市販
品、Ｓｉ ０７７Ａ１２０３ モル比−１０）をそれぞ
れ使用した外は前記実施例１と同様に実施した。その結
果を：Ｆ、２表に示す。
２Ｏ３モル比＝３．４）および酸型モルデナイト（市販
品、Ｓｉ ０７７Ａ１２０３ モル比−１０）をそれぞ
れ使用した外は前記実施例１と同様に実施した。その結
果を：Ｆ、２表に示す。
なお、第１表および第２表における２−メチルナフタレ
ン転化４１、ジメチルナフタレン選択率、２．６−およ
び２．７−シメチルナフタレン比率は、以ドの訂算式に
より算出した。
ン転化４１、ジメチルナフタレン選択率、２．６−およ
び２．７−シメチルナフタレン比率は、以ドの訂算式に
より算出した。
２−メチルナフタレン転化４’、（％）＝ （１−［１
および２−メチルナフタレン回収１署１（モル）］／［
２−メチルナフタレン送入：、：、 （モル）］）Ｘ１
００ ジメチルナフタレン選択率（％） ＝（ジメチルナフタレン生ＬＩ Ｉ’＋ｉ： （モル）
／ ［２〜メチルナフタレン送入れに（モル）−１およ
び２−メチルナフタレン回収ｉｉｊ、 （モル）］ ｌ
Ｘ１００２．６−および２，７−シメチルナフタレン
１ｔ：Ｊ、（％） ＝［２，６−および２．７−シメチルナフタレン生成量
（モル）］／［ジメチルナフタレン生成！、：（モル）
］ Ｘ１００ 第２表 第３表 第１表に小すように、この発明の方法によると、ジメチ
ルナフタレンの選択率が高く、しかも２．６−および２
．７−ジメチルナフタレンの比率も高いのであるが、比
較例では、ジメチルナフタレンの選択一杯が低いか、全
く得られないかのいずれかであり、この実験結果からも
この発明の効果か明らかとなるであろう。
および２−メチルナフタレン回収１署１（モル）］／［
２−メチルナフタレン送入：、：、 （モル）］）Ｘ１
００ ジメチルナフタレン選択率（％） ＝（ジメチルナフタレン生ＬＩ Ｉ’＋ｉ： （モル）
／ ［２〜メチルナフタレン送入れに（モル）−１およ
び２−メチルナフタレン回収ｉｉｊ、 （モル）］ ｌ
Ｘ１００２．６−および２，７−シメチルナフタレン
１ｔ：Ｊ、（％） ＝［２，６−および２．７−シメチルナフタレン生成量
（モル）］／［ジメチルナフタレン生成！、：（モル）
］ Ｘ１００ 第２表 第３表 第１表に小すように、この発明の方法によると、ジメチ
ルナフタレンの選択率が高く、しかも２．６−および２
．７−ジメチルナフタレンの比率も高いのであるが、比
較例では、ジメチルナフタレンの選択一杯が低いか、全
く得られないかのいずれかであり、この実験結果からも
この発明の効果か明らかとなるであろう。
Claims (1)
- （１）ＳｉＯ＿２／Ｍ＿２Ｏ＿３（ただし、Ｍはアルミ
ニウム原子またはホウ素原子を表わす。）モル比が１２
以上であると共にＸ線回折格子面間隔（ｄ）が別表Ａに
示す特性を有する結晶性シリケートの存在下に、ナフタ
レンおよび／またはモノメチルナフタレンをメチル化剤
でメチル化することを特徴とする２，６−および２，７
−ジメチルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169133A JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169133A JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229536A true JPS6229536A (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=15880894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169133A Pending JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229536A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS638344A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Jgc Corp | ジアルキルナフタリンの製造法 |
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