JPS638344A - ジアルキルナフタリンの製造法 - Google Patents
ジアルキルナフタリンの製造法Info
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- JPS638344A JPS638344A JP61151722A JP15172286A JPS638344A JP S638344 A JPS638344 A JP S638344A JP 61151722 A JP61151722 A JP 61151722A JP 15172286 A JP15172286 A JP 15172286A JP S638344 A JPS638344 A JP S638344A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
産４Ｊ１：の利用分野
この発明はモノアルキルナフタリンのアルキル化により
ジアルキルナフタリンを製造する方法に関するものであ
る。
ジアルキルナフタリンを製造する方法に関するものであ
る。
従来の技術
巾環芳香族炭化水、艇のアルキル化反応については多く
の文献・特許に各種の触媒・プロセス等が開示されてい
るが、多環芳香族炭化水素のアルキル化に関するものは
少なく、特にジアルキル化については殆ど触れられてい
ない。
の文献・特許に各種の触媒・プロセス等が開示されてい
るが、多環芳香族炭化水素のアルキル化に関するものは
少なく、特にジアルキル化については殆ど触れられてい
ない。
例えば特公昭４２−３２９８号明細ど（モービル・オイ
ル）には、孔の大きさが６〜１５オングストロームであ
る均一な孔を有する結晶性アルミノシリケートであって
、且つカチオンとして水素及び／又は希土類金属イオン
を含有しており、カチオンとして存在するナトリウムの
がか活性恒数５０以上になる程度まで減少された結晶性
アルミノシリケートを触媒として用いて芳香族ｊ５化水
素のアルキル化を行う方法が示されている。この方法の
例４では希土類金属交換されたゼオライトｘから５８１
！造した触媒がナフタリンの如きポリサイクリック炭化
水素のアルキル化に対しても品性ｔｂを示すとし、該触
媒の存在五でナフタリンをプロピレンでアルキル 形成させているが５ ジー及びトリーイソプロピルナフ
タリンは殆ど得られていない。
ル）には、孔の大きさが６〜１５オングストロームであ
る均一な孔を有する結晶性アルミノシリケートであって
、且つカチオンとして水素及び／又は希土類金属イオン
を含有しており、カチオンとして存在するナトリウムの
がか活性恒数５０以上になる程度まで減少された結晶性
アルミノシリケートを触媒として用いて芳香族ｊ５化水
素のアルキル化を行う方法が示されている。この方法の
例４では希土類金属交換されたゼオライトｘから５８１
！造した触媒がナフタリンの如きポリサイクリック炭化
水素のアルキル化に対しても品性ｔｂを示すとし、該触
媒の存在五でナフタリンをプロピレンでアルキル 形成させているが５ ジー及びトリーイソプロピルナフ
タリンは殆ど得られていない。
モノメチルナフタリンをメタノールでアルキル化してジ
メチルナフタリンを製造する際に、この席上類全屈交換
されたゼオライトＸを用いたところ、ジメチルナフタリ
ンの収率は著しく低く、上記の如く特定された触媒はジ
アルキルナフタリンを製造する方法には必ずしも適ｖＪ
ｔものとはいえない。
メチルナフタリンを製造する際に、この席上類全屈交換
されたゼオライトＸを用いたところ、ジメチルナフタリ
ンの収率は著しく低く、上記の如く特定された触媒はジ
アルキルナフタリンを製造する方法には必ずしも適ｖＪ
ｔものとはいえない。
またり、Ｆｒａｅｎｋｅｌ ｅｔ ａｌ、；Ｐｒａｃ、
８ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｃｏｎｇ。
８ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｃｏｎｇ。
Ｃａｔａｌ、、Ｂｅｒｌｉｎ Ｐ ｒＶ−５４５（１９
８４）にはＨｚＳＭ−５触媒を用いてナフタリンのメタ
ノールによるメチル化によりβ−メチルナフタリンを選
択的に製造する方法が提案されているが、ジアルキル化
反応については述へられていない。
８４）にはＨｚＳＭ−５触媒を用いてナフタリンのメタ
ノールによるメチル化によりβ−メチルナフタリンを選
択的に製造する方法が提案されているが、ジアルキル化
反応については述へられていない。
また特開昭６０−２３５６４０号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示されている
が、ナフタリンまたはその誘導体のアルキル化において
はベータ選択的であることを示すのみで、ジアルキル化
反応については述べられていない。
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示されている
が、ナフタリンまたはその誘導体のアルキル化において
はベータ選択的であることを示すのみで、ジアルキル化
反応については述べられていない。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキルナフタ
リンを効率よく製造する方法を提供することを目的とす
る。
リンを効率よく製造する方法を提供することを目的とす
る。
発明の構成
問題点 解決するための手段
未発ＩＪＪのシアルギルナフタリンの製造法は３モノア
ルキルナフタリンと低級アルコールとを、ＨＹ型、脱ア
ルミニウム処理ＨＹ型、アルカリ金属Ｙ型、アルカリ土
類金属Ｙ型、席上類金属Ｙ型及び１族金属Ｙ型よりなる
群より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触させることよ
りなる。
ルキルナフタリンと低級アルコールとを、ＨＹ型、脱ア
ルミニウム処理ＨＹ型、アルカリ金属Ｙ型、アルカリ土
類金属Ｙ型、席上類金属Ｙ型及び１族金属Ｙ型よりなる
群より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触させることよ
りなる。
アル午ル化剤である低級アルコールを活性化するにはゼ
オライトのような強酸点と特異な細孔構造を有する触媒
が有効であり、又上記反応における原料であるモノアル
キルナフタリン或いは生成物であるジアルキルナフタリ
ンの分子径は５．８〜７．２オングストロームの範囲に
あるので触媒の細孔径は７．２オングストロ一ム以上で
あることが望ましく、これら２つの要件をみたすものと
して上記のＹ型ゼオライト触媒が特に選ばれる。
オライトのような強酸点と特異な細孔構造を有する触媒
が有効であり、又上記反応における原料であるモノアル
キルナフタリン或いは生成物であるジアルキルナフタリ
ンの分子径は５．８〜７．２オングストロームの範囲に
あるので触媒の細孔径は７．２オングストロ一ム以上で
あることが望ましく、これら２つの要件をみたすものと
して上記のＹ型ゼオライト触媒が特に選ばれる。
ｙ７Ｉ！！ゼオライトは一般にナトリウム塩として製造
されるので、これをそのまま使用するか、又は酸処理し
てＨＹ型又は脱アルミニウム処理ＨＹ型とするか、或い
はアルカリ土類金属イオン、希土類金属イオン又はＷ族
金属イオンとイオン交換するか含浸するかなどして前記
触媒を７Ａ製する。
されるので、これをそのまま使用するか、又は酸処理し
てＨＹ型又は脱アルミニウム処理ＨＹ型とするか、或い
はアルカリ土類金属イオン、希土類金属イオン又はＷ族
金属イオンとイオン交換するか含浸するかなどして前記
触媒を７Ａ製する。
反応温度は１５０〜４５０℃、好ましくは２００〜３５
０℃とする。２００℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、３５０℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。
０℃とする。２００℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、３５０℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。
反応圧力は常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、好ましくは２〜
１０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。常圧でも反応は進行するが
、触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保てるよ
う若干の加圧下で行うことが望ましい。
１０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。常圧でも反応は進行するが
、触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保てるよ
う若干の加圧下で行うことが望ましい。
ＷＨ５Ｖは０．１〜２０ＨＲ−１，好ましくは０．５〜
５ ＨＲ−１とする。
５ ＨＲ−１とする。
原料のモノアルキルナフタリンとしてはアルキル基の炭
素数が１〜４のもの、低級アルコールとしてはアルキル
基の炭素数が１〜４のものが適当である。
素数が１〜４のもの、低級アルコールとしてはアルキル
基の炭素数が１〜４のものが適当である。
原料のモノアルキルナフタリン／低級アルコールのモル
比は０．１〜１０、好ましくは０．５〜４とする。この
モル比が０．５以下では低級アルコールの分解や重合が
生じてジアルキルナフタリンへの選択率が低下する傾向
、４以りではワンパスの転化率が低′下する傾向が認め
られる。
比は０．１〜１０、好ましくは０．５〜４とする。この
モル比が０．５以下では低級アルコールの分解や重合が
生じてジアルキルナフタリンへの選択率が低下する傾向
、４以りではワンパスの転化率が低′下する傾向が認め
られる。
ジアルキル化選択率を向上させるため低級アルコールを
分割供給してもよい。
分割供給してもよい。
［実施例１］
１６〜３２メツシユの重版のＨＹ型ゼオライト（Ｓ ｉ
ｏ２／Ａ １２０３ ＝５．６）１．０ｇを内径４ｍｍ
φの反応器に充填し、５００℃、空気波通下で１時間前
処理した後１反応器度２８０℃に設定し、α−メチルナ
フタリン／メタノール（１／１モル）をＷＨ５Ｖ＝ １
．４ＨＲ−１になるように供給した０反応開始３０分後
の生成油をガスクロフトグラフを用いて分析した反応成
績を第１表に示す。
ｏ２／Ａ １２０３ ＝５．６）１．０ｇを内径４ｍｍ
φの反応器に充填し、５００℃、空気波通下で１時間前
処理した後１反応器度２８０℃に設定し、α−メチルナ
フタリン／メタノール（１／１モル）をＷＨ５Ｖ＝ １
．４ＨＲ−１になるように供給した０反応開始３０分後
の生成油をガスクロフトグラフを用いて分析した反応成
績を第１表に示す。
［実施例２］
１６〜３２メツシユの市販のＨＹ型ゼオライト（Ｓ ｉ
０２ ／Ａ １２０３ ＝４ 、８）を１．ＯＮの塩
酸水溶液で脱アルミ化（Ｓ ｉ ０２ ／Ａ １２０３
＝１０）Ｌ、たゼオライトを実施例１と同様な方法によ
り評価した反応成績を第１表に示す。
０２ ／Ａ １２０３ ＝４ 、８）を１．ＯＮの塩
酸水溶液で脱アルミ化（Ｓ ｉ ０２ ／Ａ １２０３
＝１０）Ｌ、たゼオライトを実施例１と同様な方法によ
り評価した反応成績を第１表に示す。
［実施例３］
ＲＥ（希土類金属交換）Ｙ型ゼオライトを使用した以外
は実施例１と同様な方法により評価した反応成績を第１
表に示す。
は実施例１と同様な方法により評価した反応成績を第１
表に示す。
［実施例４］
１６〜３２メツシユの市販のＨＹ型ゼオライト（Ｓ ｉ
ｏ２／Ａ １２０ｓ ＝４．８）に硝酸ニッケル水溶液
をＮｉ担持率が２．０ｗｔ％になるように真空含浸した
後乾燥、焼成した。前処理１反応は実施例１と同様な方
法で行った０反応成績を第１表に示す。
ｏ２／Ａ １２０ｓ ＝４．８）に硝酸ニッケル水溶液
をＮｉ担持率が２．０ｗｔ％になるように真空含浸した
後乾燥、焼成した。前処理１反応は実施例１と同様な方
法で行った０反応成績を第１表に示す。
［実施例５］
原料がβ−メチルナフタリン／メタノール（１／１モル
）である以外は実施例１と同様な方法により評価した反
応成績を第１表に示す。
）である以外は実施例１と同様な方法により評価した反
応成績を第１表に示す。
［比較例１］
Ｈ２ＳＭ−５（Ｓ ｉｏ ２ ／Ａ １２ ０
り ＝ ５７ ）を使用した以外は実施例１と同様な
方法により評価した反応成績を第１表に示す。
り ＝ ５７ ）を使用した以外は実施例１と同様な
方法により評価した反応成績を第１表に示す。
［比較例２］
Ｈ−モルデナイト（Ｓｉ０２／Ａ１２０３＝１５）を使
用した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応１＆
請を第１表に示す。
用した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応１＆
請を第１表に示す。
［比較例３］
Ｃａ−Ｘ型ゼオライト（ＳｉＯｚ／Ａ１２０３＝２．５
）を使用し、４００℃で前処理を行った以外は実施例１
と同様な方法により評価した反応成績を第１表に示す。
）を使用し、４００℃で前処理を行った以外は実施例１
と同様な方法により評価した反応成績を第１表に示す。
［比較例４及び５］
ＲＥ（ＪＳ土類金属交換）Ｘ型ゼオライ）（Ｓｉ０２
／Ａ １２０３ ＝２ 、５）を使用し、４００℃で前
処理を行った以外は実施例１と同様な方法により評価し
た反応成績を第１表に示す。
／Ａ １２０３ ＝２ 、５）を使用し、４００℃で前
処理を行った以外は実施例１と同様な方法により評価し
た反応成績を第１表に示す。
第１表
企」Ｌりｊ１未
従来の触媒を使用する場合に比しシアＰレキルナフタリ
ンの収率を向丘させることができる。
ンの収率を向丘させることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノアルキルナフタリンと低級アルコールとを、Ｈ
Ｙ型、脱アルミニウム処理ＨＹ型、アルカリ金属Ｙ型、
アルカリ土類金属Ｙ型、希土類金属Ｙ型及びVIII族金属
Ｙ型よりなる群より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触
させることよりなるジアルキルナフタリンの製造法。 ２ モノアルキルナフタリンがモノメチルナフタリン、
低級アルコールがメタノールである特許請求の範囲第１
項記載のジアルキルナフタリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151722A JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151722A JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638344A true JPS638344A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0460587B2 JPH0460587B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=15524853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151722A Granted JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS638344A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112527A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Teijin Yuka Kk | ジメチルナフタレンの製造法 |
| US5276230A (en) * | 1991-12-06 | 1994-01-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of 2,6-dimethylnaphthalene |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5748925A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of trimethylbenzene |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
| JPS6229536A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61151722A patent/JPS638344A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460587B2 (ja) | 1992-09-28 |
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