JPS6136232A - アルキル芳香族化合物の製造法 - Google Patents
アルキル芳香族化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS6136232A JPS6136232A JP59156487A JP15648784A JPS6136232A JP S6136232 A JPS6136232 A JP S6136232A JP 59156487 A JP59156487 A JP 59156487A JP 15648784 A JP15648784 A JP 15648784A JP S6136232 A JPS6136232 A JP S6136232A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- ion
- dialkylnaphthalene
- naphthalene
- crystalline aluminosilicate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はジアルキルナフタレンをナフタレン及び／又
はモノアルキルナフタレンから選択的に製造する方法に
関する。
はモノアルキルナフタレンから選択的に製造する方法に
関する。
【久豊玉遣
ジアルキルナフタレンは、ＦＣＣサイクル油やコークス
炉副生油から分離されるほか、アルキル化触媒の存在下
ナフタレン又はモノアルキルナフタレンを低級オレフィ
ン又は低級アルコールと反応させることにより製造され
るが、従来使用されている触媒は千ノー、ジー、トリー
（又はそれ以ｆ）のアルキル置換体を併産し、目的とす
るジアルキル体の選択率はあまり高くなかった。
炉副生油から分離されるほか、アルキル化触媒の存在下
ナフタレン又はモノアルキルナフタレンを低級オレフィ
ン又は低級アルコールと反応させることにより製造され
るが、従来使用されている触媒は千ノー、ジー、トリー
（又はそれ以ｆ）のアルキル置換体を併産し、目的とす
るジアルキル体の選択率はあまり高くなかった。
例えばナフタレンとプロピレンをシリカ・アルミナ触媒
の存在下で反応させる方法ではジイソプロピルナフタレ
ンの選択率は５０％以下である。
の存在下で反応させる方法ではジイソプロピルナフタレ
ンの選択率は５０％以下である。
また特公昭５６−４４０４９号は結晶性アルミナシリケ
ートゼオライ） （ＺＳＭ−５）を触媒とする芳香族炭
化水素のアルキル化法に関するもので、主としてベンゼ
ンのエチレンによるアルキル化について述べられている
が、ナフタレンのアルキル化にも適用できると記載され
ている。しかし ゛ジアルキル体の選択率は高くな
い。
ートゼオライ） （ＺＳＭ−５）を触媒とする芳香族炭
化水素のアルキル化法に関するもので、主としてベンゼ
ンのエチレンによるアルキル化について述べられている
が、ナフタレンのアルキル化にも適用できると記載され
ている。しかし ゛ジアルキル体の選択率は高くな
い。
−が解７しようと る１題点
本発明は改良された触媒を使用することによりジアルキ
ル体の選択率の高いジアルキルナフタレンの製造法を提
供せんとするものである。
ル体の選択率の高いジアルキルナフタレンの製造法を提
供せんとするものである。
発ｍ威
即ち本発明は、銅、亜鉛及びニッケルからなる群から選
ばれる少なくとも１種の金属イオンでイオン交換させる
か又は含浸させた結晶性アルミノシリケート触媒上にナ
フタレン及び／又はモノアルキルナフタレンを低級オレ
フィン又は低級アルコールと共に供給することよりなる
ジアルキルナフタレンの製造法である。
ばれる少なくとも１種の金属イオンでイオン交換させる
か又は含浸させた結晶性アルミノシリケート触媒上にナ
フタレン及び／又はモノアルキルナフタレンを低級オレ
フィン又は低級アルコールと共に供給することよりなる
ジアルキルナフタレンの製造法である。
ここで結晶性アルミノシリケートというのは、例えば英
国特許第１，４０２，９８１号（米国モーピル社）記載
の方法で製造されるもので、通常シリカ／アルミナ比が
１２以上の、ＺＳＭ−５タイプと呼ばれているものを言
う。
国特許第１，４０２，９８１号（米国モーピル社）記載
の方法で製造されるもので、通常シリカ／アルミナ比が
１２以上の、ＺＳＭ−５タイプと呼ばれているものを言
う。
これは通常ナトリウム塩又はカリウム型の結晶として製
造される。本発明で使用する触媒はそのナトリウム又は
カリウムイオンを銅、亜鉛及びニッケルからなる群から
選ばれる少なくとも１種の金属イオンでイオン交換させ
たもの、又は該イオンを含浸させたものである。これら
金属イオンの交換又は含浸は触媒製造において通常使用
される方法により行うことができる。
造される。本発明で使用する触媒はそのナトリウム又は
カリウムイオンを銅、亜鉛及びニッケルからなる群から
選ばれる少なくとも１種の金属イオンでイオン交換させ
たもの、又は該イオンを含浸させたものである。これら
金属イオンの交換又は含浸は触媒製造において通常使用
される方法により行うことができる。
即ちイオン交換の場合はアンモニウム型又は水素型に変
えた結晶性アルミノシリケートを上記イオンの可溶性塩
の水溶液に含浸し長時間還流処理することにより効果的
に行うことができる。また含浸の場合はアンモニウム型
、水素型又はナトリウム型を直接上記イオンの可溶性塩
の水溶液に含浸し乾燥焼成することにより行うことがで
きる。
えた結晶性アルミノシリケートを上記イオンの可溶性塩
の水溶液に含浸し長時間還流処理することにより効果的
に行うことができる。また含浸の場合はアンモニウム型
、水素型又はナトリウム型を直接上記イオンの可溶性塩
の水溶液に含浸し乾燥焼成することにより行うことがで
きる。
工業的触媒としては、更に適当なバインダーを加えて成
型したものが好ましい。
型したものが好ましい。
使用して活性が低下し、ナフタレン反応率が低下した触
媒は、空気流通下６００°Ｃ前後で焼成することにより
活性を回復するので、繰返し使用することができる。
媒は、空気流通下６００°Ｃ前後で焼成することにより
活性を回復するので、繰返し使用することができる。
ジアルキルナフタレンの製造に用いる原料としてはナフ
タレン又はモノアルキルナフタレンをそれぞれ単独で用
いてもよいし、混合物として用いてもよい。
タレン又はモノアルキルナフタレンをそれぞれ単独で用
いてもよいし、混合物として用いてもよい。
アルキル化剤としてはエチレン、プロピレン、ブテンの
ような低級オレフィン、或いはメタノール、エタノール
、プロパツールのような低級アルコールを使用する。
ような低級オレフィン、或いはメタノール、エタノール
、プロパツールのような低級アルコールを使用する。
反応は気相でも液相でもよく、反応条件は気相の場合、
温度は２５０〜４５０℃、圧力は常圧から５ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２種度の加圧状態まで、またＳｖは２００
〜２０００Ｈｒ−”の範囲が好ましい。また液相の場合
は、温度は２００〜４５０℃、圧力は常圧から５０Ｋｇ
／ｃｍ２程度の加圧状態まで、またＬＨ３Ｖは０．５〜
１０Ｈｒ−”の範囲が好ましい。
温度は２５０〜４５０℃、圧力は常圧から５ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ２種度の加圧状態まで、またＳｖは２００
〜２０００Ｈｒ−”の範囲が好ましい。また液相の場合
は、温度は２００〜４５０℃、圧力は常圧から５０Ｋｇ
／ｃｍ２程度の加圧状態まで、またＬＨ３Ｖは０．５〜
１０Ｈｒ−”の範囲が好ましい。
本発明により、以下の実施例で明らかな如く、反応した
原料に対して９０％以上の選択率でジアルキルナフタレ
ンが得られる。
原料に対して９０％以上の選択率でジアルキルナフタレ
ンが得られる。
１１基盗ｍ
英国特許第１，４０２，９８１（モービル）記載の方法
により結晶性アルミノシリケートを調製した。
により結晶性アルミノシリケートを調製した。
蒸留水１８００ｇをビーカーにとり、これに濃硫酸（和
光紬薬製；精密分析用）を１７５ｇ加え、更に硫酸アル
ミニウムＡ１２ （３０４）３ φ１８Ｈ２０（和光
紬薬製；特級試薬）１３３．３ｇを溶解させたのち、テ
トラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド（ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＣＨ２）４ ＮＢ ｒ（和光紬薬製；特級試薬）２
６６ｇを加え、よく混合しておく。
光紬薬製；精密分析用）を１７５ｇ加え、更に硫酸アル
ミニウムＡ１２ （３０４）３ φ１８Ｈ２０（和光
紬薬製；特級試薬）１３３．３ｇを溶解させたのち、テ
トラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド（ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＣＨ２）４ ＮＢ ｒ（和光紬薬製；特級試薬）２
６６ｇを加え、よく混合しておく。
別のビーカーに水３１５０ｇをとり、これに塩化ナトリ
ウムＮａＣ１（和光紬薬製；特級試薬）７９０ｇを加え
よく溶解させたものに、ケイ酸ナトリウム溶液（和光紬
薬製；ＳｉＯ２：３０％。
ウムＮａＣ１（和光紬薬製；特級試薬）７９０ｇを加え
よく溶解させたものに、ケイ酸ナトリウム溶液（和光紬
薬製；ＳｉＯ２：３０％。
Ｎａ２Ｏ：１０％、Ｈ２Ｏ：６０％）２０７０ｇ及び先
に調製しておいた硫酸アルミニウム溶液を ′攪拌し
ながら同時に滴下した。ついでこの液を内容積１０Ｍの
オートクレーブにとり、１７０℃にて５０時間加熱処理
したのち、内容物を水洗浄し結晶体を濾過し、それを更
にｌ０ＪＪ程度の水で洗浄した。これを９０″Ｃにて５
時間乾燥させた。
に調製しておいた硫酸アルミニウム溶液を ′攪拌し
ながら同時に滴下した。ついでこの液を内容積１０Ｍの
オートクレーブにとり、１７０℃にて５０時間加熱処理
したのち、内容物を水洗浄し結晶体を濾過し、それを更
にｌ０ＪＪ程度の水で洗浄した。これを９０″Ｃにて５
時間乾燥させた。
この結晶のＸ線回折を行ったものは、モーピル社のＮ
ａ −Ｚ Ｓ Ｍ −５のそれとほぼ回折図が一致した
。
ａ −Ｚ Ｓ Ｍ −５のそれとほぼ回折図が一致した
。
この結晶性アルミノシリケートを酸型に転化するため、
塩化アンモニウム（和光紬薬製；試薬特級）７４ｇを２
７８＋ｎＪ１の水に溶解させ、それに上記の結晶性アル
ミノシリケー）５０ｇを仕込み、２時間還流を行ったの
ち濾別し、結晶について更に２回同様な操作を行った。
塩化アンモニウム（和光紬薬製；試薬特級）７４ｇを２
７８＋ｎＪ１の水に溶解させ、それに上記の結晶性アル
ミノシリケー）５０ｇを仕込み、２時間還流を行ったの
ち濾別し、結晶について更に２回同様な操作を行った。
次いで塩素イオンが検出されなくなるまで水で洗浄した
。塩素イオンの検出は０．ＩＮのＡｇＮＯｓ溶液により
行った。
。塩素イオンの検出は０．ＩＮのＡｇＮＯｓ溶液により
行った。
これを１２０℃で５時間乾燥した後、５００℃にて５時
間焼成して酸型のもの（Ｈ−ＺＳＭ−５）を得た。
間焼成して酸型のもの（Ｈ−ＺＳＭ−５）を得た。
支ム遣」
上記の方法により調製した酸型の基体に、硝酸ニッケル
Ｎｉ （ＮＯａ ）２水溶液を含浸させ、結晶を濾別し
て１２０°Ｃで３時間乾燥し、更に電気炉、空気中で５
００℃、３時間焼成したものに、カタロイドＡ（触媒化
成銖製バインダー）を３０ｗｔ％となるように添加し、
水を加えて混練し、押出成型した。これを１２０ ’Ｏ
にて５時間乾燥したものを破砕し、１６〜３２メツシユ
に粒度を揃えた（Ｎｉ担持率２．８ｗｔ％）。これを２
ｍ ｌとり、外径８ ｍ ｍ内径６ ｍ ｍのステン
レス製反応管に充填し、温度調節器付の砂流動浴中に設
置し反応管中に挿入した熱電対にて４５０°Ｃで一定と
なるように保持した。
Ｎｉ （ＮＯａ ）２水溶液を含浸させ、結晶を濾別し
て１２０°Ｃで３時間乾燥し、更に電気炉、空気中で５
００℃、３時間焼成したものに、カタロイドＡ（触媒化
成銖製バインダー）を３０ｗｔ％となるように添加し、
水を加えて混練し、押出成型した。これを１２０ ’Ｏ
にて５時間乾燥したものを破砕し、１６〜３２メツシユ
に粒度を揃えた（Ｎｉ担持率２．８ｗｔ％）。これを２
ｍ ｌとり、外径８ ｍ ｍ内径６ ｍ ｍのステン
レス製反応管に充填し、温度調節器付の砂流動浴中に設
置し反応管中に挿入した熱電対にて４５０°Ｃで一定と
なるように保持した。
ステンレス製（内容積１００ｃｃ）のギヤ付原料供給機
にナフタレン（東京化成■製；超高純度品）をとり、供
給機をリボンヒーターにて７０〜８０℃に加熱しつつ０
．１６ｍ見／ ｍ ｉ ｎの割合で供給し、同時にエチ
レンガス（純度９９．５％以上）を３３ｍ文／ ｍ ｉ
ｎの割合でローターメーターを通して供給した。
にナフタレン（東京化成■製；超高純度品）をとり、供
給機をリボンヒーターにて７０〜８０℃に加熱しつつ０
．１６ｍ見／ ｍ ｉ ｎの割合で供給し、同時にエチ
レンガス（純度９９．５％以上）を３３ｍ文／ ｍ ｉ
ｎの割合でローターメーターを通して供給した。
反応管出口ガスは氷水で冷却したトラップ（吸収液とし
てトルエン５０ｍ１使用）に吸収させ、触媒上に原料を
通し始めてから１時間経たのち、トラップを別のものと
交換した。その後更に１詩間毎に新規のトラップと交換
した。
てトルエン５０ｍ１使用）に吸収させ、触媒上に原料を
通し始めてから１時間経たのち、トラップを別のものと
交換した。その後更に１詩間毎に新規のトラップと交換
した。
各トラップ液をガスクロマトグラフィー（カラム：ＰＥ
Ｇ ＨＴ ３ｍ、３ｍｍΦ；温度：１００℃−２４
０℃；昇温速度＝７．５°Ｃ／ｍｉｎ；Ｈｅキャリヤー
ガス２０ｍ文／ｍ１ｎ）により分析した結果を第１表に
示す。なお、いづれの場合もガスクロマトグラフにより
微量の低沸点化合物の生成が認められた。これらはエチ
レンに附随する副生物であると考えられる。
Ｇ ＨＴ ３ｍ、３ｍｍΦ；温度：１００℃−２４
０℃；昇温速度＝７．５°Ｃ／ｍｉｎ；Ｈｅキャリヤー
ガス２０ｍ文／ｍ１ｎ）により分析した結果を第１表に
示す。なお、いづれの場合もガスクロマトグラフにより
微量の低沸点化合物の生成が認められた。これらはエチ
レンに附随する副生物であると考えられる。
第１表
送給原料（モル）−回収原料（モル）
このあと、反応管に空気を６０ ｍ ｌ ／ ｍ ｉ
ｎの割合で通し、温度を６００°Ｃとし４時間再生を行
った後、前と同じ条件で反応を行った。結果を第２表に
示す。
ｎの割合で通し、温度を６００°Ｃとし４時間再生を行
った後、前と同じ条件で反応を行った。結果を第２表に
示す。
第 ２ 表
前述（７）Ｈ−ＺＳＭ−５をＣｕ （ＮＯ３）２飽和水
溶液中にとり、１昼夜還流をかけた。還流終了後結晶を
濾過し水洗浄し、１２０°Ｃにて３時間乾燥し、更に５
００℃で５時間焼成した。生成物はＣｕ−ＺＳＭ−５で
あり、Ｃｕ交換率は６９．９％であった。これを実施例
１におけると同じくカタロイドＡを３０ｗｔ％となるよ
うに添加して押出成型したものを触媒として使用した。
溶液中にとり、１昼夜還流をかけた。還流終了後結晶を
濾過し水洗浄し、１２０°Ｃにて３時間乾燥し、更に５
００℃で５時間焼成した。生成物はＣｕ−ＺＳＭ−５で
あり、Ｃｕ交換率は６９．９％であった。これを実施例
１におけると同じくカタロイドＡを３０ｗｔ％となるよ
うに添加して押出成型したものを触媒として使用した。
α−メチルナフタレン（東京化成株製：試薬特級品）を
メタノール（東京化成■製；紫外線吸収用）と共に上記
Ｃｕイオン交換した結晶性アルミノシリケート触媒上に
通じた。メタノール／α−メチルナフタレンのモル比は
２：１とした。その他の実験条件は実施例１と同様であ
った。結果を３表に示す。なお副生物として少量のジメ
チルエーテル、メタン、エチレン及び水が生成した。
メタノール（東京化成■製；紫外線吸収用）と共に上記
Ｃｕイオン交換した結晶性アルミノシリケート触媒上に
通じた。メタノール／α−メチルナフタレンのモル比は
２：１とした。その他の実験条件は実施例１と同様であ
った。結果を３表に示す。なお副生物として少量のジメ
チルエーテル、メタン、エチレン及び水が生成した。
支ｍ
前述のＨ−ＺＳＭ−５をＺｎ （ＮＯ３）２飽和水溶液
中にとり、■昼夜還流をかけた。還流終了後結晶を濾過
し水洗浄し、１２０°Ｃにて３時間乾燥し、更に５００
°Ｃで５時間焼成した。生成物はＺ ｎ −Ｚ Ｓ Ｍ
−５であり、Ｚｎ交換率は６２．４％であった。これ
を実施例１におけると同じくカタロイドＡを３０ｗｔ％
となるように添加して押出成型したものを触媒として使
用した。
中にとり、■昼夜還流をかけた。還流終了後結晶を濾過
し水洗浄し、１２０°Ｃにて３時間乾燥し、更に５００
°Ｃで５時間焼成した。生成物はＺ ｎ −Ｚ Ｓ Ｍ
−５であり、Ｚｎ交換率は６２．４％であった。これ
を実施例１におけると同じくカタロイドＡを３０ｗｔ％
となるように添加して押出成型したものを触媒として使
用した。
β−メチルナフタレン（東京化成■製；試薬１級品）を
エチレンと共に、−に記Ｚｎイオン交換した結晶性アル
ミノシリケート触媒上に通じた。エチレン／α−メチル
ナフタレンのモル比ハｌ：１とした。その他の実験条件
は実施例２と同様にした。結果を３表に示す。
エチレンと共に、−に記Ｚｎイオン交換した結晶性アル
ミノシリケート触媒上に通じた。エチレン／α−メチル
ナフタレンのモル比ハｌ：１とした。その他の実験条件
は実施例２と同様にした。結果を３表に示す。
第 ３ 表
比較例１
α−メチルナフタレン３５ 、０ｇ （０、２４６モル
）を速流器付丸底フラスコにとり、塩化アルミニウム（
和光紬薬製；試薬１級）１８．０ｇを加え、電磁回転子
による攪拌を行いつつ、１０〜２５００でプロピレンを
６０ ｍ ｆＬ ／ ｍ ｉ ｎの割合で、３．５時間
吹込んだ。反応終了後反応液を加水分解し、有機相をエ
ーテルにて抽出し、エーテル相を水洗浄した後、塩化カ
ルシウム（和光紬薬製；試薬特級）で乾燥した後、エー
テルを留去したものについて実施例１記載の分析方法で
分析を行った。ジアルキルナフタレンの選択率は６５．
６モル％で、このほかトリアルキルナフタレン２６゜０
モル％、テトラアルキルナフタレン８．４モル％が生成
した。
）を速流器付丸底フラスコにとり、塩化アルミニウム（
和光紬薬製；試薬１級）１８．０ｇを加え、電磁回転子
による攪拌を行いつつ、１０〜２５００でプロピレンを
６０ ｍ ｆＬ ／ ｍ ｉ ｎの割合で、３．５時間
吹込んだ。反応終了後反応液を加水分解し、有機相をエ
ーテルにて抽出し、エーテル相を水洗浄した後、塩化カ
ルシウム（和光紬薬製；試薬特級）で乾燥した後、エー
テルを留去したものについて実施例１記載の分析方法で
分析を行った。ジアルキルナフタレンの選択率は６５．
６モル％で、このほかトリアルキルナフタレン２６゜０
モル％、テトラアルキルナフタレン８．４モル％が生成
した。
嵐較１」
α−メチルナフタレンをナトリウム塩型の結晶性アルミ
ノシリケート（前記触媒基体製造過程の中間品）上にエ
チレンと共に通した以外は実施例１と同条件でアルキル
化反応を行った。α−メチルナフタレン反応率は４．７
モル％で、ジアルキルナフタレン選択率は２１．５モル
％に過ぎず、トリアルキルナフタレン以上のポリアルキ
ルナフタレン類が７８．５モル％生成した。
ノシリケート（前記触媒基体製造過程の中間品）上にエ
チレンと共に通した以外は実施例１と同条件でアルキル
化反応を行った。α−メチルナフタレン反応率は４．７
モル％で、ジアルキルナフタレン選択率は２１．５モル
％に過ぎず、トリアルキルナフタレン以上のポリアルキ
ルナフタレン類が７８．５モル％生成した。
１１立差課
１）ナフタレン又はモノアルキルナフタレンからジアル
キルナフタレンを高選択率で製造できる。
キルナフタレンを高選択率で製造できる。
２）トリアルキルナフタレン以上のポリアルキルナフタ
レンの生成が少ないので、余分のアルキル化剤が不用で
ある。
レンの生成が少ないので、余分のアルキル化剤が不用で
ある。
３）トリアルキルナフタレン以上のポリアルキルナフタ
レンの生成が少ないので、トランスアルキル化などの副
生物の処理工程が不用になる。
レンの生成が少ないので、トランスアルキル化などの副
生物の処理工程が不用になる。
Claims (1)
- 銅、亜鉛及びニッケルからなる群から選ばれる少なくと
も１種の金属イオンでイオン交換させるか又は含浸させ
た結晶性アルミノシリケート触媒上にナフタレン及び／
又はモノアルキルナフタレンを低級オレフィン又は低級
アルコールと共に供給することよりなるジアルキルナフ
タレンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59156487A JPS6136232A (ja) | 1984-07-28 | 1984-07-28 | アルキル芳香族化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59156487A JPS6136232A (ja) | 1984-07-28 | 1984-07-28 | アルキル芳香族化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136232A true JPS6136232A (ja) | 1986-02-20 |
Family
ID=15628827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59156487A Pending JPS6136232A (ja) | 1984-07-28 | 1984-07-28 | アルキル芳香族化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136232A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6229536A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
| JPS638344A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Jgc Corp | ジアルキルナフタリンの製造法 |
| JPS638345A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Jgc Corp | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
| JPS649943A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-13 | Nippon Steel Chemical Co | Production of alkylnaphthalenes |
| JPS649942A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-13 | Nippon Steel Chemical Co | Production of dialkylnaphthalenes |
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| JPH04266834A (ja) * | 1991-02-20 | 1992-09-22 | Kobe Steel Ltd | ２，６−ジアルキルナフタリンの選択性に優れたジアルキルナフタリンの製造方法 |
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-
1984
- 1984-07-28 JP JP59156487A patent/JPS6136232A/ja active Pending
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