JPH0584294B2 - - Google Patents
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- JPH0584294B2 JPH0584294B2 JP61151723A JP15172386A JPH0584294B2 JP H0584294 B2 JPH0584294 B2 JP H0584294B2 JP 61151723 A JP61151723 A JP 61151723A JP 15172386 A JP15172386 A JP 15172386A JP H0584294 B2 JPH0584294 B2 JP H0584294B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
発明の目的
産業上の利用分野
この発明はモノアルキルナフタリンのアルキル
化によりジアルキルナフタリンを製造する方法に
関するものである。 従来の技術 単環芳香族炭化水素のアルキル化反応について
は多くの文献・特許に各種の触媒・プロセス等が
開示されているが、多環芳香族炭化水素のアルキ
ル化に関するものは少なく、特にジアルキル化に
ついては殆ど触れられていない。 例えば特公昭42−3298号明細書（モービル・オ
イル）の例４では希土類金属交換されたゼオライ
トＸから製造した触媒の存在下でナフタリンをプ
ロピレンでアルキル化してイソプロピルナフタリ
ンを形成させているが、ジ−及びトリ−イソプロ
ピルナフタリンは殆ど得られていない。 またD.Fraenkel et al.；Proc. 8th Int.Cong.
Catal.、Berlin Ｐ −545（1984）にはHZSM
−５触媒を用いてナフタリンのメタノールによる
アルキル化によりβ−アルキルナフタリンを選択
的に製造する方法が提案されているが、ジアルキ
ル化反応については述べられていない。 また特開昭60−235640号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示され
ているが、ナフタリンまたはその誘導体のアルキ
ル化においてはベータ選択的であることを示すの
みで、ジアルキル化反応については述べられてい
ない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキ
ルナフタリンを効率よく製造する方法を提供する
ことを目的とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のジアルキルナフタリンの製造法はモノ
アルキルナフタリンと低級アルコールとを、酸強
度110Kj／mol以上で且つ酸量0.2ｍ mol／ｇ以
上である複合酸化物と接触させることよりなる。 この複合酸化物は族金属を担持させたもので
あつても良い 酸強度が110Kj／mol以上で且つ酸量0.2m
mol／ｇ以上の複合酸化物としては、SiO2・
Al2O3、Al2O3・B2O3、SiO2・TiO2、TiO2・
ZrO2およびSiO2・ZrO2が挙げられる。代表的な
組成及びその酸強度と酸量を第１表に示す。 但し酸強度及び酸量はカロリメトリー（アンモ
ニアの微分吸着熱）による測定値である。 酸強度が110Kj／mol以上で且つ酸量が0.2ｍ
mol／ｇ以下の複合酸化物、例えば比較例１とし
て示したSiO2・MgO又は比較例２として示した
SiO2・CaOは活性が低く適当でない。 また結晶構造を有するアルミノシリケートゼオ
ライトもジアルキルナフタリンの製造に関しては
活性が低く有効でない。
化によりジアルキルナフタリンを製造する方法に
関するものである。 従来の技術 単環芳香族炭化水素のアルキル化反応について
は多くの文献・特許に各種の触媒・プロセス等が
開示されているが、多環芳香族炭化水素のアルキ
ル化に関するものは少なく、特にジアルキル化に
ついては殆ど触れられていない。 例えば特公昭42−3298号明細書（モービル・オ
イル）の例４では希土類金属交換されたゼオライ
トＸから製造した触媒の存在下でナフタリンをプ
ロピレンでアルキル化してイソプロピルナフタリ
ンを形成させているが、ジ−及びトリ−イソプロ
ピルナフタリンは殆ど得られていない。 またD.Fraenkel et al.；Proc. 8th Int.Cong.
Catal.、Berlin Ｐ −545（1984）にはHZSM
−５触媒を用いてナフタリンのメタノールによる
アルキル化によりβ−アルキルナフタリンを選択
的に製造する方法が提案されているが、ジアルキ
ル化反応については述べられていない。 また特開昭60−235640号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示され
ているが、ナフタリンまたはその誘導体のアルキ
ル化においてはベータ選択的であることを示すの
みで、ジアルキル化反応については述べられてい
ない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキ
ルナフタリンを効率よく製造する方法を提供する
ことを目的とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のジアルキルナフタリンの製造法はモノ
アルキルナフタリンと低級アルコールとを、酸強
度110Kj／mol以上で且つ酸量0.2ｍ mol／ｇ以
上である複合酸化物と接触させることよりなる。 この複合酸化物は族金属を担持させたもので
あつても良い 酸強度が110Kj／mol以上で且つ酸量0.2m
mol／ｇ以上の複合酸化物としては、SiO2・
Al2O3、Al2O3・B2O3、SiO2・TiO2、TiO2・
ZrO2およびSiO2・ZrO2が挙げられる。代表的な
組成及びその酸強度と酸量を第１表に示す。 但し酸強度及び酸量はカロリメトリー（アンモ
ニアの微分吸着熱）による測定値である。 酸強度が110Kj／mol以上で且つ酸量が0.2ｍ
mol／ｇ以下の複合酸化物、例えば比較例１とし
て示したSiO2・MgO又は比較例２として示した
SiO2・CaOは活性が低く適当でない。 また結晶構造を有するアルミノシリケートゼオ
ライトもジアルキルナフタリンの製造に関しては
活性が低く有効でない。
【表】
かかる複合酸化物又はこれらに族金属を担持
させたものは、反応開始前に450〜650℃、好まし
くは500〜600℃で焼成して用いる。 反応温度は300〜500℃、好ましくは350〜450℃
とする。350℃以下ではアルキル化活性が低くな
る傾向、450℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。 反応圧力は常圧〜50Kg／cm2Ｇ、好ましくは２〜
10Kg／cm2Ｇである。常圧でも反応は進行するが、
触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保て
るよう若干の加圧下で行うことが望ましい。 WHSVは0.1〜20HR-1、好ましくは0.5〜
5HR-1とする。 原料のモノアルキルナフタリンとしてはアルキ
ル基の炭素数が１〜４のもの、低級アルコールと
しては炭素数１〜４のものが適当である。 原料のモノアルキルナフタリン／低級アルコー
ルのモル比は0.1〜10、好ましくは0.5〜４とす
る。このモル比が0.5以下では低級アルコールの
分解や重合が生じてジアルキルナフタリンへの選
択率が低下する傾向、４以上ではワンパスの転化
率が低下する傾向が認められる。 ジアルキル化選択率を向上させるため低級アル
コールを分割供給してもよい。 実施例 １ 16〜32メツシユに粉砕した市販のSiO2・Al2O3
（Al2O3含量28wt％）1.0ｇを、内径４mmφの反応
器に充填し、530℃、空気流通下で１時間前処理
した後、反後温度400℃に設定し、α−メチルナ
フタリン／メタノール（１／１モル）をWHSV
＝1.4HR-1になるように供給した。反応圧力は常
圧とした。反応開始30分後の生成油をガスクロマ
トグラフを用いて分析した反応成績を第２表に示
す。 但し酸強度及び酸量はカロリメトリー（アンモ
ニアの微分吸着熱）による測定値である。 実施例 ２ B2O3含量が20wt％になるようにアルミナ水和
物にホウ酸を含浸させた後、130℃で一昼夜乾燥
し、次に500℃、１時間空気中で焼成した。この
ようにして得られたAl2O3・B2O3を触媒として使
用した以外は実施例１と同様な試験を行つた結果
を第２表に示す。 実施例 ３ ５の蒸留水に（C2H5）4・SiO450c.c.、
TiCl4230c.c.及び濃塩酸30c.c.を加え次に尿素900ｇ
を添加した。これを12時間、95〜98℃に加熱し沈
澱させた。この沈澱生成物を過後、120℃、一
昼夜乾燥し、次に500℃、３時間空気中で焼成し
た。このようにして得られた触媒の組成は
TiO2：SiO2＝９：１であつた。 これを16〜32メツシユに粉砕し、1.0ｇを内径
４mmφの反応器に充填し、530℃、空気流通下で
１時間前処理した後、反後温度400℃に設定し、
β−メチルナフタリン／メタノール（１／１モ
ル）をWHSV＝1.4HR-1になるように供給した。
反応圧力は常圧とした。反応開始30分後の生成油
をガスクロマトグラフを用いて分析した反応成績
を第２表に示す。 実施例 ４ 原料をβ−メチルナフタリン／メタノール
（１／１モル）とした以外は実施例１と同様な試
験を行つた結果を第２表に示す。 比較例 １ 市販のSiO2・MgOを使用し、原料をα−メチ
ルナフタリンとメタノールとした以外は実施例３
と同様な方法で評価した。反応成績を第２表に示
す。 比較例 ２ 市販のSiO2・CaOを使用し、原料をα−メチ
ルナフタリンとメタノールとした以外は実施例３
と同様な方法で評価した。反応成績を第２表に示
す。 比較例 ３ HZSM−５（SiO2／Al2O3＝57）を使用した以
外は実施例１と同様な方法により評価した反応成
績を第２表に示す。 比較例 ４ Ｈ−モルデナイト（SiO2／Al2O3＝15）を使用
した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応
成績を第２表に示す。 比較例 ５ RE（希土類金属交換）Ｘ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝2.5）を使用し、400℃で前処理
し、実施例１と同様な方法で評価した反応成績を
第２表に示す。
させたものは、反応開始前に450〜650℃、好まし
くは500〜600℃で焼成して用いる。 反応温度は300〜500℃、好ましくは350〜450℃
とする。350℃以下ではアルキル化活性が低くな
る傾向、450℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。 反応圧力は常圧〜50Kg／cm2Ｇ、好ましくは２〜
10Kg／cm2Ｇである。常圧でも反応は進行するが、
触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保て
るよう若干の加圧下で行うことが望ましい。 WHSVは0.1〜20HR-1、好ましくは0.5〜
5HR-1とする。 原料のモノアルキルナフタリンとしてはアルキ
ル基の炭素数が１〜４のもの、低級アルコールと
しては炭素数１〜４のものが適当である。 原料のモノアルキルナフタリン／低級アルコー
ルのモル比は0.1〜10、好ましくは0.5〜４とす
る。このモル比が0.5以下では低級アルコールの
分解や重合が生じてジアルキルナフタリンへの選
択率が低下する傾向、４以上ではワンパスの転化
率が低下する傾向が認められる。 ジアルキル化選択率を向上させるため低級アル
コールを分割供給してもよい。 実施例 １ 16〜32メツシユに粉砕した市販のSiO2・Al2O3
（Al2O3含量28wt％）1.0ｇを、内径４mmφの反応
器に充填し、530℃、空気流通下で１時間前処理
した後、反後温度400℃に設定し、α−メチルナ
フタリン／メタノール（１／１モル）をWHSV
＝1.4HR-1になるように供給した。反応圧力は常
圧とした。反応開始30分後の生成油をガスクロマ
トグラフを用いて分析した反応成績を第２表に示
す。 但し酸強度及び酸量はカロリメトリー（アンモ
ニアの微分吸着熱）による測定値である。 実施例 ２ B2O3含量が20wt％になるようにアルミナ水和
物にホウ酸を含浸させた後、130℃で一昼夜乾燥
し、次に500℃、１時間空気中で焼成した。この
ようにして得られたAl2O3・B2O3を触媒として使
用した以外は実施例１と同様な試験を行つた結果
を第２表に示す。 実施例 ３ ５の蒸留水に（C2H5）4・SiO450c.c.、
TiCl4230c.c.及び濃塩酸30c.c.を加え次に尿素900ｇ
を添加した。これを12時間、95〜98℃に加熱し沈
澱させた。この沈澱生成物を過後、120℃、一
昼夜乾燥し、次に500℃、３時間空気中で焼成し
た。このようにして得られた触媒の組成は
TiO2：SiO2＝９：１であつた。 これを16〜32メツシユに粉砕し、1.0ｇを内径
４mmφの反応器に充填し、530℃、空気流通下で
１時間前処理した後、反後温度400℃に設定し、
β−メチルナフタリン／メタノール（１／１モ
ル）をWHSV＝1.4HR-1になるように供給した。
反応圧力は常圧とした。反応開始30分後の生成油
をガスクロマトグラフを用いて分析した反応成績
を第２表に示す。 実施例 ４ 原料をβ−メチルナフタリン／メタノール
（１／１モル）とした以外は実施例１と同様な試
験を行つた結果を第２表に示す。 比較例 １ 市販のSiO2・MgOを使用し、原料をα−メチ
ルナフタリンとメタノールとした以外は実施例３
と同様な方法で評価した。反応成績を第２表に示
す。 比較例 ２ 市販のSiO2・CaOを使用し、原料をα−メチ
ルナフタリンとメタノールとした以外は実施例３
と同様な方法で評価した。反応成績を第２表に示
す。 比較例 ３ HZSM−５（SiO2／Al2O3＝57）を使用した以
外は実施例１と同様な方法により評価した反応成
績を第２表に示す。 比較例 ４ Ｈ−モルデナイト（SiO2／Al2O3＝15）を使用
した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応
成績を第２表に示す。 比較例 ５ RE（希土類金属交換）Ｘ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝2.5）を使用し、400℃で前処理
し、実施例１と同様な方法で評価した反応成績を
第２表に示す。
【表】
作 用
第２表に示した反応成績より、実施例１〜４に
示した酸強度110Kj／mol以上で且つ酸量0.2ｍ
mol／ｇ以上である複合酸化物を用いた場合は、
比較例１〜２に示した酸強度110Kj／mol以下で
且つ酸量0.2ｍ mol／ｇ以下の複合酸化物、又
は比較例３〜５に示した結晶構造を有するアルミ
ノシリケートゼオライトを用いた場合に比べてジ
アルキルナフタリンの収率が向上していることが
わかる。 発明の効果 従来の触媒を使用する場合に比しジアルキルナ
フタリンの収率を向上させることができる。
示した酸強度110Kj／mol以上で且つ酸量0.2ｍ
mol／ｇ以上である複合酸化物を用いた場合は、
比較例１〜２に示した酸強度110Kj／mol以下で
且つ酸量0.2ｍ mol／ｇ以下の複合酸化物、又
は比較例３〜５に示した結晶構造を有するアルミ
ノシリケートゼオライトを用いた場合に比べてジ
アルキルナフタリンの収率が向上していることが
わかる。 発明の効果 従来の触媒を使用する場合に比しジアルキルナ
フタリンの収率を向上させることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノアルキルナフタリンと低級アルコールと
を、酸強度110Kj／mol以上で且つ酸量0.2ｍ
mol／ｇ以上である複合酸化物と接触させること
よりなるジアルキルナフタリンの製造方法。 ２ 複合酸化物が、SiO2・Al2O3、Al2O3・
B2O3、SiO2・TiO2、TiO2・ZrO2及びSiO2・
ZrO2よりなる群より選ばれるものである特許請
求の範囲第１項記載のジアルキルナフタリンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151723A JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151723A JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638345A JPS638345A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0584294B2 true JPH0584294B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=15524877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151723A Granted JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS638345A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516652A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Tokyo Shibaura Electric Co | |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61151723A patent/JPS638345A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516652A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Tokyo Shibaura Electric Co | |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS638345A (ja) | 1988-01-14 |
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