JPH0460587B2 - - Google Patents
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- JPH0460587B2 JPH0460587B2 JP61151722A JP15172286A JPH0460587B2 JP H0460587 B2 JPH0460587 B2 JP H0460587B2 JP 61151722 A JP61151722 A JP 61151722A JP 15172286 A JP15172286 A JP 15172286A JP H0460587 B2 JPH0460587 B2 JP H0460587B2
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- type zeolite
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
発明の目的
産業上の利用分野
この発明はモノアルキルナフタリンのアルキル
化によりジアルキルナフタリンを製造する方法に
関するものである。 従来の技術 単環芳香族炭化水素のアルキル化反応について
は多くの文献・特許に各種の触媒・プロセス等が
開示されているが、多環芳香族炭化水素のアルキ
ル化に関するものは少なく、特にジアルキル化に
ついては殆ど触れられていない。 例えば特公昭42−3298号明細書（モービル・オ
イル）には、孔の大きさが６〜15オングストロー
ムである均一な孔を有する結晶性アルミノシリケ
ートであつて、且つカチオンとして水素及び／又
は希土類金属イオンを含有しており、カチオンと
して存在するナトリウムの量が活性恒数50以上に
なる程度まで減少させた結晶性アルミノシリケー
トを触媒として用いて芳香族炭化水素のアルキル
化を行う方法が示されている。この方法の例４で
は希土類金属交換されたゼオライトＸから製造し
た触媒がナフタリンの如きポリサイクリツク炭化
水素のアルキル化に対しても高性能を示すとし、
該触媒の存在下でナフタリンをプロピレンでアル
キル化してイソプロピルナフタリンを形成させて
いるが、ジー及びトリーイソプロピルナフタリン
は殆ど得られていない。 モノメチルナフタリンをメタノールでアルキル
化してジメチルナフタリンを製造する際に、この
希土類金属交換されたゼオライトＸを用いたとこ
ろ、ジメチルナフタリンの収率は著しく低く、上
記の如く特定された触媒はジアルキルナフタリン
を製造する方法には必ずしも適切なものとはいえ
ない。 またD.Fraenkel et al.；Proc. 8th Int. Cong.
Catal.，Berlin Ｐ IV−545（1984）にはHZSM
−５触媒を用いてナフタリンのメタノールによる
メチル化によりβ−メチルナフタリンを選択的に
製造する方法が提案されているが、ジアルキル化
反応については述べられていない。 また特開昭60−235640号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示され
ているが、ナフタリンまたはその誘導体のアルキ
ル化においてはベータ選択的であることを示すの
みで、ジアルキル化反応については述べられてい
ない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキ
ルナフタリンを効率よく製造する方法を提供する
ことを目的とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のジアルキルナフタリンの製造法は、モ
ノアルキルナフタリンと低級アルコールとを、脱
アルミニウム処理HY型及びNiHY型よりなる群
より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触させるこ
とよりなる。 アルキル化剤である低級アルコールを活性化す
るにはゼオライトのような強酸点と特異な細孔構
造を有する触媒が有効であり、また上記反応にお
ける原料であるモノアルキルナフタリン或いは生
成物であるジアルキルナフタリンの分子径は5.8
〜7.2オングストロームの範囲にあるので触媒の
細孔径は7.2オングストローム以上であることが
望ましく、これら２つの用件をみたすものとして
上記のＹ型ゼオライト触媒が特に選ばれる。 Ｙ型ゼオライトは一般にナトリウム塩として製
造されるので、これを酸処理して脱アルミニウム
処理HY型とするか、或いはNiイオンとイオン交
換するか含浸するかなどして前記触媒を調製す
る。 脱Ａ処理をしていないHY型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比は４〜６未満の範囲である
が、脱Ａ処理をすることにより６以上になる。
本発明ではこのように脱Ａ処理されたHY型ゼ
オライトを使用する。 反応温度は150〜450℃、好ましくは200〜350℃
とする。200℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、350℃以上ではコーク析出による触
媒劣化が増大する傾向が認められる。 反応圧力は常圧〜50Kg／cm2Ｇ、好ましくは２〜
10Kg／cm2Ｇである。常圧でも反応は進行するが、
触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保て
るよう若干の加圧下で行うことが望ましい。 WHSVは0.1〜20HR-1、好ましくは0.5〜
5HR-1とする。 原料のモノアルキルナフタリンとしてはアルキ
ル基の炭素数が１〜４のもの、低級アルコールと
してはアルキル基の炭素数が１〜４のものが適当
である。 原料のモンアルキルナフタリン／低級アルコー
ルはモル比は0.1〜10、好ましくは0.5〜４とす
る。このモル比が0.5以下では低級アルコールの
分解や重合が生じてジアルキルナフタリンへの選
択率が低下する傾向、４以上ではワンパスの転化
率が低下する傾向が認められる。 ジアルキル化選択率を向上させるため低級アル
コールを分割供給してもよい。 ［比較例１］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝5.6）1.0gを内径４mmφの反応器
に充填し、500℃、空気流通下で１時間前処理し
た後、反応温度280℃に設定し、α−メチルナフ
タリン／メタノール（１／１モル）をWHSV＝
1.4HR-1になるように供給した。反応開始30分後
の生成油をガスクロマトグラフを用いて分析した
反応成績を第１表に示す。 ［実施例１］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝4.8）を1.0Nの塩酸水溶液で脱ア
ルミ化（SiO2／Al2O3＝10）したゼオライト比較
例１と同様な方法により評価した反応成績を第１
表に示す。 ［実施例２］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝4.8）を硝酸ニツケル水溶液をNi
担持率が2.0wt％になるように真空含浸した後乾
燥、焼成した。前処理、反応は比較例１と同様な
方法で行つた。反応成績を第１表に示す。 ［比較例２］ RE（希土類金属交換）Ｙ型ゼオライトを使用し
た以外は比較例１と同様な方法により評価した反
応成績を第１表に示す。 ［比較例３］ RE（希土類金属交換）Ｘ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝2.5）を使用し、400℃で前処理を
行つた以外は比較例１と同様な方法により評価し
た反応成績を第１表に示す。 ［比較例４］ HZSM−５（SiO2／Al2O3＝57）を使用した以
外は比較例１と同様な方法により評価した反応成
績を第１表に示す。 ［比較例５］ Ｈ−モルデナイト（SiO2／Al2O3＝15）を使用
した以外は比較例１と同様な方法で評価した反応
成績を第１表に示す。 ［比較例６］ Ca−Ｘ型ゼオライト（SiO2／Al2O3＝2.5）を
使用し、400℃で前処理を行つた以外は比較例１
と同様な方法により評価した反応成績を第１表に
示す。
化によりジアルキルナフタリンを製造する方法に
関するものである。 従来の技術 単環芳香族炭化水素のアルキル化反応について
は多くの文献・特許に各種の触媒・プロセス等が
開示されているが、多環芳香族炭化水素のアルキ
ル化に関するものは少なく、特にジアルキル化に
ついては殆ど触れられていない。 例えば特公昭42−3298号明細書（モービル・オ
イル）には、孔の大きさが６〜15オングストロー
ムである均一な孔を有する結晶性アルミノシリケ
ートであつて、且つカチオンとして水素及び／又
は希土類金属イオンを含有しており、カチオンと
して存在するナトリウムの量が活性恒数50以上に
なる程度まで減少させた結晶性アルミノシリケー
トを触媒として用いて芳香族炭化水素のアルキル
化を行う方法が示されている。この方法の例４で
は希土類金属交換されたゼオライトＸから製造し
た触媒がナフタリンの如きポリサイクリツク炭化
水素のアルキル化に対しても高性能を示すとし、
該触媒の存在下でナフタリンをプロピレンでアル
キル化してイソプロピルナフタリンを形成させて
いるが、ジー及びトリーイソプロピルナフタリン
は殆ど得られていない。 モノメチルナフタリンをメタノールでアルキル
化してジメチルナフタリンを製造する際に、この
希土類金属交換されたゼオライトＸを用いたとこ
ろ、ジメチルナフタリンの収率は著しく低く、上
記の如く特定された触媒はジアルキルナフタリン
を製造する方法には必ずしも適切なものとはいえ
ない。 またD.Fraenkel et al.；Proc. 8th Int. Cong.
Catal.，Berlin Ｐ IV−545（1984）にはHZSM
−５触媒を用いてナフタリンのメタノールによる
メチル化によりβ−メチルナフタリンを選択的に
製造する方法が提案されているが、ジアルキル化
反応については述べられていない。 また特開昭60−235640号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示され
ているが、ナフタリンまたはその誘導体のアルキ
ル化においてはベータ選択的であることを示すの
みで、ジアルキル化反応については述べられてい
ない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキ
ルナフタリンを効率よく製造する方法を提供する
ことを目的とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のジアルキルナフタリンの製造法は、モ
ノアルキルナフタリンと低級アルコールとを、脱
アルミニウム処理HY型及びNiHY型よりなる群
より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触させるこ
とよりなる。 アルキル化剤である低級アルコールを活性化す
るにはゼオライトのような強酸点と特異な細孔構
造を有する触媒が有効であり、また上記反応にお
ける原料であるモノアルキルナフタリン或いは生
成物であるジアルキルナフタリンの分子径は5.8
〜7.2オングストロームの範囲にあるので触媒の
細孔径は7.2オングストローム以上であることが
望ましく、これら２つの用件をみたすものとして
上記のＹ型ゼオライト触媒が特に選ばれる。 Ｙ型ゼオライトは一般にナトリウム塩として製
造されるので、これを酸処理して脱アルミニウム
処理HY型とするか、或いはNiイオンとイオン交
換するか含浸するかなどして前記触媒を調製す
る。 脱Ａ処理をしていないHY型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比は４〜６未満の範囲である
が、脱Ａ処理をすることにより６以上になる。
本発明ではこのように脱Ａ処理されたHY型ゼ
オライトを使用する。 反応温度は150〜450℃、好ましくは200〜350℃
とする。200℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、350℃以上ではコーク析出による触
媒劣化が増大する傾向が認められる。 反応圧力は常圧〜50Kg／cm2Ｇ、好ましくは２〜
10Kg／cm2Ｇである。常圧でも反応は進行するが、
触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保て
るよう若干の加圧下で行うことが望ましい。 WHSVは0.1〜20HR-1、好ましくは0.5〜
5HR-1とする。 原料のモノアルキルナフタリンとしてはアルキ
ル基の炭素数が１〜４のもの、低級アルコールと
してはアルキル基の炭素数が１〜４のものが適当
である。 原料のモンアルキルナフタリン／低級アルコー
ルはモル比は0.1〜10、好ましくは0.5〜４とす
る。このモル比が0.5以下では低級アルコールの
分解や重合が生じてジアルキルナフタリンへの選
択率が低下する傾向、４以上ではワンパスの転化
率が低下する傾向が認められる。 ジアルキル化選択率を向上させるため低級アル
コールを分割供給してもよい。 ［比較例１］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝5.6）1.0gを内径４mmφの反応器
に充填し、500℃、空気流通下で１時間前処理し
た後、反応温度280℃に設定し、α−メチルナフ
タリン／メタノール（１／１モル）をWHSV＝
1.4HR-1になるように供給した。反応開始30分後
の生成油をガスクロマトグラフを用いて分析した
反応成績を第１表に示す。 ［実施例１］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝4.8）を1.0Nの塩酸水溶液で脱ア
ルミ化（SiO2／Al2O3＝10）したゼオライト比較
例１と同様な方法により評価した反応成績を第１
表に示す。 ［実施例２］ 16〜32メツシユの市販のHY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝4.8）を硝酸ニツケル水溶液をNi
担持率が2.0wt％になるように真空含浸した後乾
燥、焼成した。前処理、反応は比較例１と同様な
方法で行つた。反応成績を第１表に示す。 ［比較例２］ RE（希土類金属交換）Ｙ型ゼオライトを使用し
た以外は比較例１と同様な方法により評価した反
応成績を第１表に示す。 ［比較例３］ RE（希土類金属交換）Ｘ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3＝2.5）を使用し、400℃で前処理を
行つた以外は比較例１と同様な方法により評価し
た反応成績を第１表に示す。 ［比較例４］ HZSM−５（SiO2／Al2O3＝57）を使用した以
外は比較例１と同様な方法により評価した反応成
績を第１表に示す。 ［比較例５］ Ｈ−モルデナイト（SiO2／Al2O3＝15）を使用
した以外は比較例１と同様な方法で評価した反応
成績を第１表に示す。 ［比較例６］ Ca−Ｘ型ゼオライト（SiO2／Al2O3＝2.5）を
使用し、400℃で前処理を行つた以外は比較例１
と同様な方法により評価した反応成績を第１表に
示す。
【表】
発明の効果
従来の触媒を使用する場合に比しジアルキルナ
フタリンの収率を向上させることができる。
フタリンの収率を向上させることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノアルキルナフタリンと低級アルコールと
を、脱アルミニウム処理HY型及びNiHY型より
なる群より選ばれるＹ型ゼオライト触媒と接触さ
せることよりなるジアルキルナフタリンの製造
法。 ２ モノアルキルナフタリンがモノメチルナフタ
リン、低級アルコールがメタノールである特許請
求の範囲第１項記載のジアルキルナフタリンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151722A JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151722A JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638344A JPS638344A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0460587B2 true JPH0460587B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=15524853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151722A Granted JPS638344A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS638344A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725706B2 (ja) * | 1986-10-30 | 1995-03-22 | 帝人株式会社 | ジメチルナフタレンの製造法 |
| JPH05155786A (ja) * | 1991-12-06 | 1993-06-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5748925A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of trimethylbenzene |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
| JPS6229536A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61151722A patent/JPS638344A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6229536A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２，６−および２，７−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS638344A (ja) | 1988-01-14 |
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