JPH05155786A - ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６−ジメチルナフタレンの製造方法Info
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- JPH05155786A JPH05155786A JP3323072A JP32307291A JPH05155786A JP H05155786 A JPH05155786 A JP H05155786A JP 3323072 A JP3323072 A JP 3323072A JP 32307291 A JP32307291 A JP 32307291A JP H05155786 A JPH05155786 A JP H05155786A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/373—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation
- C07C5/393—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen with simultaneous isomerisation with cyclisation to an aromatic six-membered ring, e.g. dehydrogenation of n-hexane to benzene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン, 及び2-メチル
-1-(p-トリル)-ブタンを原料として環化脱水素反応を行
い, 2,6-ジメチルナフタレンを高収率で製造する方法を
開発する。 【構成】触媒として, 白金, 及びアルカリ又はアルカリ
土類金属を担持した酸化アルミニウム触媒を使用するこ
とを特徴とする。
-1-(p-トリル)-ブタンを原料として環化脱水素反応を行
い, 2,6-ジメチルナフタレンを高収率で製造する方法を
開発する。 【構成】触媒として, 白金, 及びアルカリ又はアルカリ
土類金属を担持した酸化アルミニウム触媒を使用するこ
とを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，2,6-ナフタレンジカル
ボン酸の原料として有用な2,6-ジメチルナフタレンを製
造するための触媒に関する。2,6-ナフタレンジカルボン
酸は，優れた引っ張り強度と耐熱性を有するポリエチレ
ンナフタレート繊維やフイルムなどの製造に用いられる
高性能ポリエステルの原料として工業的に重要な用途を
持っている。
ボン酸の原料として有用な2,6-ジメチルナフタレンを製
造するための触媒に関する。2,6-ナフタレンジカルボン
酸は，優れた引っ張り強度と耐熱性を有するポリエチレ
ンナフタレート繊維やフイルムなどの製造に用いられる
高性能ポリエステルの原料として工業的に重要な用途を
持っている。
【０００２】
【従来技術】2,6-ジメチルナフタレンは，従来コールタ
ール留分，重油ＦＣＣ留分から分離する方法で取得され
ていた。しかしこの方法は，該留分が2,6-体以外にメチ
ル基の位置異性体である1,2-，1,3-，1,4-，1,5-，1,6
-，1,7-，1,8-，2,3-，2,7-体のほとんど全種を含有す
る混合物として得られ，分離精製に多くの工程，費用を
要することから，2,6-ジメチルナフタレンの安価な大量
製造法としては不適なものであった。近年，種々の原料
から2,6-ジメチルナフタレンを製造する方法が提案され
ている。しかしながら大量入手が可能で安価な出発原料
を用いて，2,6-ジメチルナフタレンを効率的かつ選択的
に合成できる工業的製造法は未だ確立されていない。
ール留分，重油ＦＣＣ留分から分離する方法で取得され
ていた。しかしこの方法は，該留分が2,6-体以外にメチ
ル基の位置異性体である1,2-，1,3-，1,4-，1,5-，1,6
-，1,7-，1,8-，2,3-，2,7-体のほとんど全種を含有す
る混合物として得られ，分離精製に多くの工程，費用を
要することから，2,6-ジメチルナフタレンの安価な大量
製造法としては不適なものであった。近年，種々の原料
から2,6-ジメチルナフタレンを製造する方法が提案され
ている。しかしながら大量入手が可能で安価な出発原料
を用いて，2,6-ジメチルナフタレンを効率的かつ選択的
に合成できる工業的製造法は未だ確立されていない。
【０００３】例えば，特開昭６０−１７２９３７号，特
開昭６２−２９５３６号，特開昭６３−８３４４号等に
は，ナフタレン，モノメチルナフタレンをメチル化して
ジメチルナフタレンを製造する方法が示されている。ま
た，特開昭６０−４５５３６号，特開昭６３−１４７３
７号等には，ナフタレン，モノメチルナフタレンをポリ
メチルベンゼン類を用いてトランスメチル化してジメチ
ルナフタレンを得る方法が示されている。しかしこれら
の方法では，ナフタレン，モノメチルナフタレンの反応
率が低く，また，2,6-体を選択的に得ることが困難であ
ることから，複雑な分離精製，異性化工程が必要となり
工業的に不利である。また，特開昭４８−６１６４７
号，特開昭４９−４８６４７号においては，5-(o- トリ
ル)-ペンテン-2を原料とし，環化，脱水素，異性化によ
り2,6-ジメチルナフタレンを製造する方法が示されてい
る。更にまた，特公昭５０−１７９８３号，特公昭５０
−１７９８５号，特公昭５０−２２５５０号，特公昭５
０−２２５５１号には，5-(o- トリル)-ペンテン-2を環
化脱水素してジメチルナフタレンを製造する方法が示さ
れている。しかしながら，これらの方法で原料として用
いられる 5-(o-トリル)-ペンテン-2は，一般的にはオル
トキシレンと1,3-ブタジエンとから, カリウム，ナトリ
ウムなどのアルカリ金属を触媒に用いて製造されるもの
であり，その触媒の取り扱いには特に安全上多くの問題
を有しているばかりではなく，生成するジメチルナフタ
レンは1,5-ジメチルナフタレン，1,6-ジメチルナフタレ
ン，2,6-ジメチルナフタレン等の異性体混合物として得
られ, 異性化工程や分離，精製工程が必要となる等多く
の欠点がある。
開昭６２−２９５３６号，特開昭６３−８３４４号等に
は，ナフタレン，モノメチルナフタレンをメチル化して
ジメチルナフタレンを製造する方法が示されている。ま
た，特開昭６０−４５５３６号，特開昭６３−１４７３
７号等には，ナフタレン，モノメチルナフタレンをポリ
メチルベンゼン類を用いてトランスメチル化してジメチ
ルナフタレンを得る方法が示されている。しかしこれら
の方法では，ナフタレン，モノメチルナフタレンの反応
率が低く，また，2,6-体を選択的に得ることが困難であ
ることから，複雑な分離精製，異性化工程が必要となり
工業的に不利である。また，特開昭４８−６１６４７
号，特開昭４９−４８６４７号においては，5-(o- トリ
ル)-ペンテン-2を原料とし，環化，脱水素，異性化によ
り2,6-ジメチルナフタレンを製造する方法が示されてい
る。更にまた，特公昭５０−１７９８３号，特公昭５０
−１７９８５号，特公昭５０−２２５５０号，特公昭５
０−２２５５１号には，5-(o- トリル)-ペンテン-2を環
化脱水素してジメチルナフタレンを製造する方法が示さ
れている。しかしながら，これらの方法で原料として用
いられる 5-(o-トリル)-ペンテン-2は，一般的にはオル
トキシレンと1,3-ブタジエンとから, カリウム，ナトリ
ウムなどのアルカリ金属を触媒に用いて製造されるもの
であり，その触媒の取り扱いには特に安全上多くの問題
を有しているばかりではなく，生成するジメチルナフタ
レンは1,5-ジメチルナフタレン，1,6-ジメチルナフタレ
ン，2,6-ジメチルナフタレン等の異性体混合物として得
られ, 異性化工程や分離，精製工程が必要となる等多く
の欠点がある。
【０００４】一方，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン，2-
メチル-1-(p-トリル)-ブタンを環化脱水素して2,6-ジメ
チルナフタレンを選択的に製造する試みがなされてい
る。例えば，特公昭５３−５２９２号には酸化レニウム
とアルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物と
アルミナとからなる触媒を用いる方法が示され，また特
公昭５１−１７０１号にはアルカリ金属酸化物を含有す
るクロミア・アルミナ系触媒を用いる方法が示されてい
る。しかしながらこれらの触媒は，いずれも2,6-ジメチ
ルナフタレン収率が低く，また生成2,6-ジメチルナフタ
レンの異性体純度も十分でない。また，毒性の高いクロ
ムを含有する触媒の使用は環境問題等から好ましくな
い。
メチル-1-(p-トリル)-ブタンを環化脱水素して2,6-ジメ
チルナフタレンを選択的に製造する試みがなされてい
る。例えば，特公昭５３−５２９２号には酸化レニウム
とアルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物と
アルミナとからなる触媒を用いる方法が示され，また特
公昭５１−１７０１号にはアルカリ金属酸化物を含有す
るクロミア・アルミナ系触媒を用いる方法が示されてい
る。しかしながらこれらの触媒は，いずれも2,6-ジメチ
ルナフタレン収率が低く，また生成2,6-ジメチルナフタ
レンの異性体純度も十分でない。また，毒性の高いクロ
ムを含有する触媒の使用は環境問題等から好ましくな
い。
【０００５】本発明者らは，特開平３−１７３８３４
号，及び特開平３−２５１５４５号において，2-メチル
-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタン
の環化脱水素による2,6-ジメチルナフタレンの製造に際
して、鉛，アルミナに第３成分を添加した触媒，及びイ
ンジウム，アルミナに第３成分を添加した触媒を適用す
ることにより，純度の高い2,6-ジメチルナフタレンを比
較的高収率で得られることを示した。しかし鉛を含む触
媒は，毒性の観点から工業的には好ましくないこと，一
方インジウムを含む触媒は，反応中に生成する１価のイ
ンジウム化合物の揮発性が高く使用中に揮散する場合の
あることなど種々の問題点があり，純度の高い2,6-ジメ
チルナフタレンが高収率で得られ，且つ安定した使用が
可能で安全上問題のない触媒の開発が求められていた。
号，及び特開平３−２５１５４５号において，2-メチル
-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタン
の環化脱水素による2,6-ジメチルナフタレンの製造に際
して、鉛，アルミナに第３成分を添加した触媒，及びイ
ンジウム，アルミナに第３成分を添加した触媒を適用す
ることにより，純度の高い2,6-ジメチルナフタレンを比
較的高収率で得られることを示した。しかし鉛を含む触
媒は，毒性の観点から工業的には好ましくないこと，一
方インジウムを含む触媒は，反応中に生成する１価のイ
ンジウム化合物の揮発性が高く使用中に揮散する場合の
あることなど種々の問題点があり，純度の高い2,6-ジメ
チルナフタレンが高収率で得られ，且つ安定した使用が
可能で安全上問題のない触媒の開発が求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，2,6-ジメチ
ルナフタレンの選択的な製造方法に関するものであり，
2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン，2-メチル-1-(p-トリ
ル)-ブタンを環化脱水素する方法に関して、高収率及び
高選択率を以て純度の高い2,6-ジメチルナフタレンを製
造する方法を提供することにある。
ルナフタレンの選択的な製造方法に関するものであり，
2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン，2-メチル-1-(p-トリ
ル)-ブタンを環化脱水素する方法に関して、高収率及び
高選択率を以て純度の高い2,6-ジメチルナフタレンを製
造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは，2-メチル
-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタ
ン，或はこれらの混合物の環化脱水素方法について鋭意
研究を行った結果，白金成分と一種以上のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属から選ばれた化合物とからなる
アルミニウム酸化物触媒を用いることにより，高純度な
2,6-ジメチルナフタレンを高収率で得ることができるこ
とを見出し，本発明に到達した。本発明の触媒を用いる
ことにより，2,6-体以外への異性化が抑制され2,6-ジメ
チルナフタレンへの選択率及び収率が飛躍的に向上する
と共に，毒性成分や反応中に揮散する成分も含まない工
業的に安全かつ安定的な操業が確保できる。
-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタ
ン，或はこれらの混合物の環化脱水素方法について鋭意
研究を行った結果，白金成分と一種以上のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属から選ばれた化合物とからなる
アルミニウム酸化物触媒を用いることにより，高純度な
2,6-ジメチルナフタレンを高収率で得ることができるこ
とを見出し，本発明に到達した。本発明の触媒を用いる
ことにより，2,6-体以外への異性化が抑制され2,6-ジメ
チルナフタレンへの選択率及び収率が飛躍的に向上する
と共に，毒性成分や反応中に揮散する成分も含まない工
業的に安全かつ安定的な操業が確保できる。
【０００８】一般に，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンや
2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンを酸化アルミニウムのみ
からなる触媒を用いて反応させた場合には，ジメチルナ
フタレン類は生成するがその生成量は少なく，原料化合
物の異性化，分解，重合等が著しく起こり，工業的に使
用できるものではない。また，酸化アルミニウム触媒に
白金を添加して用いた場合には，環化脱水素への選択性
は向上しジメチルナフタレン類の生成量は増大するが，
生成するジメチルナフタレンの異性化や脱メチル化等が
著しく，同時に原料化合物の分解や重合なども起こり，
2,6-ジメチルナフタレンへの選択率は低く好ましくな
い。また，アルカリ金属，アルカリ土類金属をアルミニ
ウム酸化物に担持した触媒を用いる場合には，原料の2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-
ブタンの分解や重合は起こりにくいが，環化脱水素活性
をほとんど示さないか，または活性を示す場合にもジメ
チルナフタレンの収率は低く工業的には使用できない。
即ち，アルミニウム酸化物単独触媒を使用した場合に
は，異性化，分解，重合等，触媒表面上の酸点に起因す
る多くの副反応が起こるが，本発明の触媒は，その強す
ぎる触媒酸点をアルカリ金属やアルカリ土類金属化合物
の添加により調節し，さらに白金の持つ強い脱水素能を
組み合せることによって，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテ
ンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの環化脱水素反応に
おいて，2,6-ジメチルナフタレンへの選択性を飛躍的に
向上させることができる。
2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンを酸化アルミニウムのみ
からなる触媒を用いて反応させた場合には，ジメチルナ
フタレン類は生成するがその生成量は少なく，原料化合
物の異性化，分解，重合等が著しく起こり，工業的に使
用できるものではない。また，酸化アルミニウム触媒に
白金を添加して用いた場合には，環化脱水素への選択性
は向上しジメチルナフタレン類の生成量は増大するが，
生成するジメチルナフタレンの異性化や脱メチル化等が
著しく，同時に原料化合物の分解や重合なども起こり，
2,6-ジメチルナフタレンへの選択率は低く好ましくな
い。また，アルカリ金属，アルカリ土類金属をアルミニ
ウム酸化物に担持した触媒を用いる場合には，原料の2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-
ブタンの分解や重合は起こりにくいが，環化脱水素活性
をほとんど示さないか，または活性を示す場合にもジメ
チルナフタレンの収率は低く工業的には使用できない。
即ち，アルミニウム酸化物単独触媒を使用した場合に
は，異性化，分解，重合等，触媒表面上の酸点に起因す
る多くの副反応が起こるが，本発明の触媒は，その強す
ぎる触媒酸点をアルカリ金属やアルカリ土類金属化合物
の添加により調節し，さらに白金の持つ強い脱水素能を
組み合せることによって，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテ
ンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの環化脱水素反応に
おいて，2,6-ジメチルナフタレンへの選択性を飛躍的に
向上させることができる。
【０００９】本発明の触媒において，アルミニウム酸化
物への白金の担持量は，白金金属として0.05〜20重量
％，好ましくは 0.1〜10重量％である。それより少ない
場合には触媒の脱水素能が充分でなく，原料2-メチル-1
-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの
反応率が小さくなり，一方それよりも多い場合には白金
金属を多く使用するために触媒が高価になり実用的では
ない。本発明の触媒において, 添加するアルカリまたは
アルカリ土類金属化合物の量は，アルミニウム酸化物に
対して金属して 0.1〜20重量％，好ましくは 1〜10重量
％である。それより少ない場合にはアルミナの酸性点の
調節が充分でなく，原料2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン
や2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの異性化，分解，重合
等が著しく起こり，一方多すぎる場合には触媒活性が発
現されなくなって環化脱水素反応が起こり難く好ましく
ない。
物への白金の担持量は，白金金属として0.05〜20重量
％，好ましくは 0.1〜10重量％である。それより少ない
場合には触媒の脱水素能が充分でなく，原料2-メチル-1
-(p-トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの
反応率が小さくなり，一方それよりも多い場合には白金
金属を多く使用するために触媒が高価になり実用的では
ない。本発明の触媒において, 添加するアルカリまたは
アルカリ土類金属化合物の量は，アルミニウム酸化物に
対して金属して 0.1〜20重量％，好ましくは 1〜10重量
％である。それより少ない場合にはアルミナの酸性点の
調節が充分でなく，原料2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン
や2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの異性化，分解，重合
等が著しく起こり，一方多すぎる場合には触媒活性が発
現されなくなって環化脱水素反応が起こり難く好ましく
ない。
【００１０】本発明の白金−アルカリまたはアルカリ土
類金属化合物−アルミナからなる触媒は，従来から知ら
れている種々の方法で製造することができ，その製造方
法には特に制限はない。例えば，本発明の触媒調製法と
しては、アルミナに白金化合物とアルカリ金属化合物ま
たはアルカリ土類金属化合物を同時に浸漬，含浸担持す
る方法，アルミニウム酸化物に一旦白金化合物を含浸担
持した後にアルカリまたはアルカリ土類金属を含浸担持
する方法，逆にアルカリまたはアルカリ土類金属とアル
ミニウム酸化物との混合物に白金金属化合物を含浸担持
する方法などが適用される。アルミニウム酸化物に白金
化合物を含浸する場合には，例えば白金源に水やメタノ
ール，アセトンなどの適当な有機溶媒に溶解した塩化白
金酸(IV)やテトラアンミン白金(II)錯塩などの白金化合
物が好適に使用できる。アルミニウム酸化物への白金担
持の方法としては，種々の方法及び条件を採りうるが，
その担持量を調節しつつアルミニウム酸化物中に均一に
分散させる方法を採るのが好ましい。このような白金の
均一分散のためには競争吸着法を用いるのがよく，例え
ば塩化白金酸をアルミニウム酸化物に含浸する場合に塩
酸や硝酸等の無機酸，またはクエン酸等の有機酸などを
含浸液に添加する方法がある。
類金属化合物−アルミナからなる触媒は，従来から知ら
れている種々の方法で製造することができ，その製造方
法には特に制限はない。例えば，本発明の触媒調製法と
しては、アルミナに白金化合物とアルカリ金属化合物ま
たはアルカリ土類金属化合物を同時に浸漬，含浸担持す
る方法，アルミニウム酸化物に一旦白金化合物を含浸担
持した後にアルカリまたはアルカリ土類金属を含浸担持
する方法，逆にアルカリまたはアルカリ土類金属とアル
ミニウム酸化物との混合物に白金金属化合物を含浸担持
する方法などが適用される。アルミニウム酸化物に白金
化合物を含浸する場合には，例えば白金源に水やメタノ
ール，アセトンなどの適当な有機溶媒に溶解した塩化白
金酸(IV)やテトラアンミン白金(II)錯塩などの白金化合
物が好適に使用できる。アルミニウム酸化物への白金担
持の方法としては，種々の方法及び条件を採りうるが，
その担持量を調節しつつアルミニウム酸化物中に均一に
分散させる方法を採るのが好ましい。このような白金の
均一分散のためには競争吸着法を用いるのがよく，例え
ば塩化白金酸をアルミニウム酸化物に含浸する場合に塩
酸や硝酸等の無機酸，またはクエン酸等の有機酸などを
含浸液に添加する方法がある。
【００１１】本発明の触媒調製法において，アルミニウ
ム酸化物へのアルカリまたはアルカリ土類金属化合物の
添加方法としては，各成分がアルミニウム酸化物中に均
一に分散される方法ならば特に制限はない。例えば，ア
ルミニウム酸化物にこれらの金属塩溶液を含浸させる方
法，混練する方法，アルミニウム酸化物を作る際にこれ
らの金属塩溶液を同時に添加する方法等，種々の方法を
用いることができる。
ム酸化物へのアルカリまたはアルカリ土類金属化合物の
添加方法としては，各成分がアルミニウム酸化物中に均
一に分散される方法ならば特に制限はない。例えば，ア
ルミニウム酸化物にこれらの金属塩溶液を含浸させる方
法，混練する方法，アルミニウム酸化物を作る際にこれ
らの金属塩溶液を同時に添加する方法等，種々の方法を
用いることができる。
【００１２】本発明の触媒の通常的な調製法としては，
上述の如く白金成分を浸漬し含浸差せ，乾燥し更に焼成
して，まず白金担持アルミナ触媒を取得し，次いでこの
触媒に対して上述の如くアルカリ成分を添加する方法が
採られる。また白金成分とアルカリ成分とを同時に担持
させる方法も採用できる。
上述の如く白金成分を浸漬し含浸差せ，乾燥し更に焼成
して，まず白金担持アルミナ触媒を取得し，次いでこの
触媒に対して上述の如くアルカリ成分を添加する方法が
採られる。また白金成分とアルカリ成分とを同時に担持
させる方法も採用できる。
【００１３】以上の如く調製された触媒は，室温以上の
温度，好ましくは 70 〜130 ℃で乾燥し，300 〜800 ℃
で焼成した後，必要があれば成型し，本発明の触媒とす
る。本発明の触媒を反応に使用するにあたっては，反応
前に 300〜700 ℃にて水素で処理し，白金化合物を白金
金属に還元して使用するのが好ましい。還元操作を行わ
ない場合には，反応に誘導期が生ずるため目的物の収量
は少なくなる。本発明において，環化脱水素反応に供す
る2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンには２重結合の位置に
よる位置異性体，及びそのcis-，trans-異性による次に
示す６種の異性体が存在する。
温度，好ましくは 70 〜130 ℃で乾燥し，300 〜800 ℃
で焼成した後，必要があれば成型し，本発明の触媒とす
る。本発明の触媒を反応に使用するにあたっては，反応
前に 300〜700 ℃にて水素で処理し，白金化合物を白金
金属に還元して使用するのが好ましい。還元操作を行わ
ない場合には，反応に誘導期が生ずるため目的物の収量
は少なくなる。本発明において，環化脱水素反応に供す
る2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンには２重結合の位置に
よる位置異性体，及びそのcis-，trans-異性による次に
示す６種の異性体が存在する。
【００１４】
【化１】 反応にはこれら異性体のどれを用いてもよく，また２種
類以上の混合物として用いても何等問題ない。
類以上の混合物として用いても何等問題ない。
【００１５】2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンを工業的に
汎用な物質から製造する方法としては，次のような方法
が提案されている。例えば，米国特許５００８４７９号
には（１）トルエンとブテンと一酸化炭素とから2,4-ジ
メチルイソブチロフェノンを合成するアシル化工程，
（２）2,4-ジメチルイソブチロフェノンを水素化しp-ト
リル-sec- ブチルカルビノールを製造する水素化工程，
（３）p-トリル-sec- ブチルカルビノールを脱水して2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテンを製造する脱水工程からな
る製造方法が示されている。この方法では脱水工程後に
得られる2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンは, 上記６種の
異性体のうち［１］，［２］が主成分となるが，脱水素
工程に用いる触媒や反応条件によっては上記全異性体を
含む混合物とすることもできる。この方法によれば汎用
の出発原料から選択率良く安価に2-メチル-1-(p-トリ
ル)-ブテンを製造することが可能となる。この方法以外
に種々の方法を用いることができる。公知の2-メチル-1
-(p-トリル)-ブタンの製造法としては, アルカリ金属触
媒を用いてp-キシレンにブテンを付加する方法がある
（特開昭５０−９３９５２，特開昭６２−２０９０２７
等）。また上記米国特許５００８４７９号には, 2,4-ジ
メチルイソブチロフェノンを水素化脱水する方法も記さ
れている。この方法以外に種々の方法を用いることがで
きる。
汎用な物質から製造する方法としては，次のような方法
が提案されている。例えば，米国特許５００８４７９号
には（１）トルエンとブテンと一酸化炭素とから2,4-ジ
メチルイソブチロフェノンを合成するアシル化工程，
（２）2,4-ジメチルイソブチロフェノンを水素化しp-ト
リル-sec- ブチルカルビノールを製造する水素化工程，
（３）p-トリル-sec- ブチルカルビノールを脱水して2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテンを製造する脱水工程からな
る製造方法が示されている。この方法では脱水工程後に
得られる2-メチル-1-(p-トリル)-ブテンは, 上記６種の
異性体のうち［１］，［２］が主成分となるが，脱水素
工程に用いる触媒や反応条件によっては上記全異性体を
含む混合物とすることもできる。この方法によれば汎用
の出発原料から選択率良く安価に2-メチル-1-(p-トリ
ル)-ブテンを製造することが可能となる。この方法以外
に種々の方法を用いることができる。公知の2-メチル-1
-(p-トリル)-ブタンの製造法としては, アルカリ金属触
媒を用いてp-キシレンにブテンを付加する方法がある
（特開昭５０−９３９５２，特開昭６２−２０９０２７
等）。また上記米国特許５００８４７９号には, 2,4-ジ
メチルイソブチロフェノンを水素化脱水する方法も記さ
れている。この方法以外に種々の方法を用いることがで
きる。
【００１６】本発明の触媒を用いて，2-メチル-1-(p-ト
リル)-ブテン，2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの環化脱
水素により2,6-ジメチルナフタレンを製造するに際して
は，反応圧力は，減圧，常圧，加圧のいずれでもよい
が，実用上は常圧〜2 Kg/cm2が好ましい。反応温度は，
350 〜700 ℃，好ましくは450 〜650 ℃である。なお,
2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンを原料とする場合には,2
- メチル-1-(p-トリル)-ブテンを環化脱水素する場合に
比べて反応性が多少低く，反応温度を上げるかＳＶを下
げる必要がある。目的生成物の2,6-ジメチルナフタレン
は, 融点112 ℃の固体であり，反応操作上，また重合等
の副反応を抑制する意味からも，原料の2-メチル-1-(p-
トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンをトル
エン，ベンゼン，スチーム等に溶解あるいは希釈して反
応に供するのが好ましい。
リル)-ブテン，2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンの環化脱
水素により2,6-ジメチルナフタレンを製造するに際して
は，反応圧力は，減圧，常圧，加圧のいずれでもよい
が，実用上は常圧〜2 Kg/cm2が好ましい。反応温度は，
350 〜700 ℃，好ましくは450 〜650 ℃である。なお,
2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンを原料とする場合には,2
- メチル-1-(p-トリル)-ブテンを環化脱水素する場合に
比べて反応性が多少低く，反応温度を上げるかＳＶを下
げる必要がある。目的生成物の2,6-ジメチルナフタレン
は, 融点112 ℃の固体であり，反応操作上，また重合等
の副反応を抑制する意味からも，原料の2-メチル-1-(p-
トリル)-ブテンや2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンをトル
エン，ベンゼン，スチーム等に溶解あるいは希釈して反
応に供するのが好ましい。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば，汎用な原料を用
いて, 安全性の高い安定な触媒により高純度な2,6-ジメ
チルナフタレンを高収率で安価に製造することができ，
その工業的意義は大きい。
いて, 安全性の高い安定な触媒により高純度な2,6-ジメ
チルナフタレンを高収率で安価に製造することができ，
その工業的意義は大きい。
【００１８】
【実施例】以下に実施例および比較例にて本発明の方法
を具体的に説明するが，本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。実施例１ 塩化白金酸 2.65gの希塩酸水溶液に,100g のアルミナを
加え，撹拌下, 50℃にて２時間含浸した。 減圧下, 70
℃で水を留去し，115 ℃で一晩乾燥したのち,さらに空
気中 550℃で焼成した。次いでこの白金担持アルミナ触
媒を, 硝酸リチウム29.8g を溶解した水溶液に加え，撹
拌下，50℃にて２時間含浸後，70℃で減圧乾燥した。次
いで 115℃で一晩乾燥後，空気中 550℃で焼成した。内
径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に, 上記白金−
リチウム−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素気流中 550
℃で５時間還元した後反応管を 520℃に維持した。2-メ
チル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-メチル-1-(p-トリ
ル)-1-ブテン48%，2-メチル-1-(p-トリル)-2-ブテン 41
%，および他異性体 11%含有）をトルエンに溶解して10w
t％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で予熱層を通じ
て気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に供給し，常圧
で環化脱水素反応を行った。生成液を分析した結果，2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物の転化率および2,6-
ジメチルナフタレンへの選択率は，表１の通りであっ
た。実施例２ 塩化白金酸 2.65gの希塩酸水溶液に,200g のアルミナを
加え，撹拌下50℃で２時間含浸した。減圧下70℃で水を
留去し115 ℃で一晩乾燥した後, さらに空気中550 ℃で
焼成し，白金 0.5重量％担持アルミナ触媒を調製した。
この 1/4量を取り，硝酸リチウム 29.8gを溶解した水溶
液に加え，撹拌下50℃で２時間含浸後，70℃で減圧乾燥
した。次いで 115℃で，一晩乾燥後，空気中 550℃で焼
成した。内径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に上
記白金−リチウム−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素気
流中 550℃で５時間還元した後,反応管を 520℃に維持
した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-メチル
-1-(p-トリル)-1-ブテン62%，2-メチル-1-(p-トリル)-2
-ブテン 26%，および他異性体 12%含有）をトルエンに
溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で予
熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に供
給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反応成績を表１
に示す。実施例３ 2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物10g/時に加えて蒸
留水 1g/時を予熱層を通じて触媒層に通じたこと以外は
実施例２と同様にして反応を行った。反応成績を表１に
示す。実施例４ 硝酸リチウムのかわりに硝酸カリウム 3.88gを用いたこ
と以外は,実施例２と同様にして0.5%白金，3%カリウム
担持アルミナ触媒を調製し，反応を行った。結果を表１
に示す。実施例５ 2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物10g/時に加えて蒸
留水 1g/時を予熱層を通じて触媒層に通じたこと以外
は, 実施例４と同様にして反応を行った。反応成績を表
１に示す。比較例１ 実施例２で得られた白金 0.5重量％担持アルミナ触媒
に, アルカリ金属を加えることなくそのまま用いて実施
例２と同様の反応を行った。結果を表１に示す。 比較例２ 硝酸リチウム 29.8gの水溶液にアルミナ100gを加え, 撹
拌下,50 ℃で２時間含浸後，70℃で減圧乾燥した。次い
で 115℃で，一晩乾燥後，空気中 550℃で焼成した。内
径12mm×300mm 長の石英ガラス製反応管にリチウム−ア
ルミナ触媒 10gを充填し,520℃に維持した。比較例２と
同様の2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物の10wt％ト
ルエン溶液を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 5
0ml/分と共に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を
行った。反応成績を表１に示す。 比較例３ 硝酸リチウムの代わりに硝酸カリウム 7.76gを用いたこ
と以外は, 比較例２と同様にして 3wt％カリウム担持ア
ルミナ触媒を調製し反応を行った。結果を表１に示す。実施例６〜１２ 実施例２と同様な方法で表に示すようなアルカリ金属化
合物を所定の担持量になるように用いて触媒を調製し，
同様の還元処理を行なった後触媒の活性を調べた。反応
成績を表１にまとめて示す。実施例１３ 塩化白金酸を 7.96g用い，硝酸リチウムの代りに硝酸カ
リウム7.75gを用いた以外は, 実施例１と同様に触媒を
調製し反応を行なった。結果を表１に示す。実施例１４ テトラアンミン白金(II)硝酸塩（(NH3)4Pt(NO3)2）0.31
g,硝酸カリウム 2.41gを溶解した水溶液に，30g のアル
ミナに加え，撹拌下,50 ℃で２時間含浸した。減圧下,7
0 ℃で水を留去し，115 ℃で一晩乾燥したのち, さらに
空気中 550℃で焼成した。内径12mm×300mm 長の石英ガ
ラス製反応管に上記白金−カリウム−アルミナ触媒 10g
を充填し, 水素気流中 550℃で５時間還元した後, 反応
管を 520℃に維持した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン
混合物（3-メチル-4-(p-トリル)-1-ブテン 35%，2-メチ
ル-1-(p-トリル)-2-ブテン 62%，及び他異性体 3%含
有）をトルエンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この
溶液を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分
と共に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行っ
た。反応成績を表１に示す。実施例１５ 硝酸カリウム 1.94gの水溶液に, Ｎ. Ｅ. ケムキャット
社製の 0.5wt％白金−アルミナ触媒 25gを加えた。撹拌
下,50 ℃で２時間含浸した後，減圧下70℃で水を留去し
た。内径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に上記硝
酸カリウム担持白金−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素
気流中 550℃まで昇温して硝酸塩を分解した。反応管を
520℃に維持し，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物
（2-メチル-1-(p-トリル)-1-ブテン 48%，2-メチル-1-
(p-トリル)-2-ブテン 41%，および他異性体 11%含有）
をトルエンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液
を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共
に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反
応成績を表１に示す。実施例１６ 酸化カルシウムと酸化アルミニウムとからなる複合酸化
物（原子比 1:4） 50gを塩化白金酸 0.66gを溶解した水
溶液に加え，撹拌下50℃で２時間含浸した後，減圧下70
℃で水を留去した。内径12mm×300mm 長の石英ガラス製
反応管に上記白金−カリウム−アルミナ触媒 10gを充填
し水素気流中 550℃で５時間還元した後反応管を520℃
に維持した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-
メチル-1-(p-トリル)-1-ブテン 62%，2-メチル-1-(p-ト
リル)-2-ブテン 26%，および他異性体 12%含有）をトル
エンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/
時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒
層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反応成績
を表１に示す。実施例１７ 実施例１６に用いた触媒を同様に前処理し反応温度 530
℃に保った。2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンをベンゼン
に溶解して 5wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で
予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に
供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。このとき2-メ
チル-1-(p-トリル)-ブタンの反応率は82.9％，2,6-ジメ
チルナフタレンへの選択率は65.2％であった。
を具体的に説明するが，本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。実施例１ 塩化白金酸 2.65gの希塩酸水溶液に,100g のアルミナを
加え，撹拌下, 50℃にて２時間含浸した。 減圧下, 70
℃で水を留去し，115 ℃で一晩乾燥したのち,さらに空
気中 550℃で焼成した。次いでこの白金担持アルミナ触
媒を, 硝酸リチウム29.8g を溶解した水溶液に加え，撹
拌下，50℃にて２時間含浸後，70℃で減圧乾燥した。次
いで 115℃で一晩乾燥後，空気中 550℃で焼成した。内
径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に, 上記白金−
リチウム−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素気流中 550
℃で５時間還元した後反応管を 520℃に維持した。2-メ
チル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-メチル-1-(p-トリ
ル)-1-ブテン48%，2-メチル-1-(p-トリル)-2-ブテン 41
%，および他異性体 11%含有）をトルエンに溶解して10w
t％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で予熱層を通じ
て気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に供給し，常圧
で環化脱水素反応を行った。生成液を分析した結果，2-
メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物の転化率および2,6-
ジメチルナフタレンへの選択率は，表１の通りであっ
た。実施例２ 塩化白金酸 2.65gの希塩酸水溶液に,200g のアルミナを
加え，撹拌下50℃で２時間含浸した。減圧下70℃で水を
留去し115 ℃で一晩乾燥した後, さらに空気中550 ℃で
焼成し，白金 0.5重量％担持アルミナ触媒を調製した。
この 1/4量を取り，硝酸リチウム 29.8gを溶解した水溶
液に加え，撹拌下50℃で２時間含浸後，70℃で減圧乾燥
した。次いで 115℃で，一晩乾燥後，空気中 550℃で焼
成した。内径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に上
記白金−リチウム−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素気
流中 550℃で５時間還元した後,反応管を 520℃に維持
した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-メチル
-1-(p-トリル)-1-ブテン62%，2-メチル-1-(p-トリル)-2
-ブテン 26%，および他異性体 12%含有）をトルエンに
溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で予
熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に供
給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反応成績を表１
に示す。実施例３ 2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物10g/時に加えて蒸
留水 1g/時を予熱層を通じて触媒層に通じたこと以外は
実施例２と同様にして反応を行った。反応成績を表１に
示す。実施例４ 硝酸リチウムのかわりに硝酸カリウム 3.88gを用いたこ
と以外は,実施例２と同様にして0.5%白金，3%カリウム
担持アルミナ触媒を調製し，反応を行った。結果を表１
に示す。実施例５ 2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物10g/時に加えて蒸
留水 1g/時を予熱層を通じて触媒層に通じたこと以外
は, 実施例４と同様にして反応を行った。反応成績を表
１に示す。比較例１ 実施例２で得られた白金 0.5重量％担持アルミナ触媒
に, アルカリ金属を加えることなくそのまま用いて実施
例２と同様の反応を行った。結果を表１に示す。 比較例２ 硝酸リチウム 29.8gの水溶液にアルミナ100gを加え, 撹
拌下,50 ℃で２時間含浸後，70℃で減圧乾燥した。次い
で 115℃で，一晩乾燥後，空気中 550℃で焼成した。内
径12mm×300mm 長の石英ガラス製反応管にリチウム−ア
ルミナ触媒 10gを充填し,520℃に維持した。比較例２と
同様の2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物の10wt％ト
ルエン溶液を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 5
0ml/分と共に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を
行った。反応成績を表１に示す。 比較例３ 硝酸リチウムの代わりに硝酸カリウム 7.76gを用いたこ
と以外は, 比較例２と同様にして 3wt％カリウム担持ア
ルミナ触媒を調製し反応を行った。結果を表１に示す。実施例６〜１２ 実施例２と同様な方法で表に示すようなアルカリ金属化
合物を所定の担持量になるように用いて触媒を調製し，
同様の還元処理を行なった後触媒の活性を調べた。反応
成績を表１にまとめて示す。実施例１３ 塩化白金酸を 7.96g用い，硝酸リチウムの代りに硝酸カ
リウム7.75gを用いた以外は, 実施例１と同様に触媒を
調製し反応を行なった。結果を表１に示す。実施例１４ テトラアンミン白金(II)硝酸塩（(NH3)4Pt(NO3)2）0.31
g,硝酸カリウム 2.41gを溶解した水溶液に，30g のアル
ミナに加え，撹拌下,50 ℃で２時間含浸した。減圧下,7
0 ℃で水を留去し，115 ℃で一晩乾燥したのち, さらに
空気中 550℃で焼成した。内径12mm×300mm 長の石英ガ
ラス製反応管に上記白金−カリウム−アルミナ触媒 10g
を充填し, 水素気流中 550℃で５時間還元した後, 反応
管を 520℃に維持した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン
混合物（3-メチル-4-(p-トリル)-1-ブテン 35%，2-メチ
ル-1-(p-トリル)-2-ブテン 62%，及び他異性体 3%含
有）をトルエンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この
溶液を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分
と共に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行っ
た。反応成績を表１に示す。実施例１５ 硝酸カリウム 1.94gの水溶液に, Ｎ. Ｅ. ケムキャット
社製の 0.5wt％白金−アルミナ触媒 25gを加えた。撹拌
下,50 ℃で２時間含浸した後，減圧下70℃で水を留去し
た。内径12mm×300mm長の石英ガラス製反応管に上記硝
酸カリウム担持白金−アルミナ触媒 10gを充填し, 水素
気流中 550℃まで昇温して硝酸塩を分解した。反応管を
520℃に維持し，2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物
（2-メチル-1-(p-トリル)-1-ブテン 48%，2-メチル-1-
(p-トリル)-2-ブテン 41%，および他異性体 11%含有）
をトルエンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液
を10g/時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共
に触媒層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反
応成績を表１に示す。実施例１６ 酸化カルシウムと酸化アルミニウムとからなる複合酸化
物（原子比 1:4） 50gを塩化白金酸 0.66gを溶解した水
溶液に加え，撹拌下50℃で２時間含浸した後，減圧下70
℃で水を留去した。内径12mm×300mm 長の石英ガラス製
反応管に上記白金−カリウム−アルミナ触媒 10gを充填
し水素気流中 550℃で５時間還元した後反応管を520℃
に維持した。2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン混合物（2-
メチル-1-(p-トリル)-1-ブテン 62%，2-メチル-1-(p-ト
リル)-2-ブテン 26%，および他異性体 12%含有）をトル
エンに溶解して10wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/
時で予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒
層に供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。反応成績
を表１に示す。実施例１７ 実施例１６に用いた触媒を同様に前処理し反応温度 530
℃に保った。2-メチル-1-(p-トリル)-ブタンをベンゼン
に溶解して 5wt％の溶液を調製し，この溶液を10g/時で
予熱層を通じて気化し，N2ガス 50ml/分と共に触媒層に
供給し，常圧で環化脱水素反応を行った。このとき2-メ
チル-1-(p-トリル)-ブタンの反応率は82.9％，2,6-ジメ
チルナフタレンへの選択率は65.2％であった。
【００１９】
【表１】 ──────────────────────────────────── 触媒(*) 白金源 アルカリ 温度 水 反応率 2,6-DMN 源 ℃ (%) 選択率(%) ──────────────────────────────────── 実施例 1 Pt(1)-Li(3) H2PtCl6 LiNO3 520 無 94.4 72.7 実施例 2 Pt(0.5)-Li(3) H2PtCl6 LiNO3 520 無 96.9 71.2 実施例 3 Pt(0.5)-Li(3) H2PtCl6 LiNO3 530 有 93.4 72.9 実施例 4 Pt(0.5)-K(3) H2PtCl6 KNO3 520 無 95.8 73.3 実施例 5 Pt(0.5)-K(3) H2PtCl6 KNO3 530 有 95.6 74.9 ─────────────────────────────────── 比較例 1 Pt(0.5) H2PtCl6 ─── 480 無 98.0 22.8 比較例 2 Li(2) ─── LiNO3 520 無 33.3 26.8 比較例 3 K(3) ─── KNO3 520 無 77.0 61.3 ─────────────────────────────────── 実施例 6 Pt(0.5)-Na(3) H2PtCl6 NaNO3 520 有 94.7 73.4 実施例 7 Pt(0.5)-Na(3) H2PtCl6 Na2CO3 520 有 94.4 73.4 実施例 8 Pt(0.5)-K(2) H2PtCl6 KNO3 530 無 97.0 71.4 実施例 9 Pt(0.5)-K(5) H2PtCl6 KNO3 520 無 93.5 69.7 実施例10 Pt(0.5)-K(3) H2PtCl6 K2SO4 530 有 96.2 74.3 実施例11 Pt(0.5)-K(3) H2PtCl6 KOH 520 無 93.9 74.6 実施例12 Pt(0.5)-Cs(3) H2PtCl6 CsNO3 530 無 95.9 74.3 実施例13 Pt(3)-K(3) H2PtCl6 KNO3 520 有 97.4 73.7 実施例14 Pt(0.5)-K(3) (NH3)4Pt(NO3)2 KNO3 520 無 95.0 70.4 実施例15 Pt(0.5)-K(3) ─── KNO3 520 無 97.4 68.8 実施例16 Pt(0.5) H2PtCl6 CaO 530 無 97.4 72.7 ─────────────────────────────────── [注] (*) 中の数値はアルミナに対する重量％。
Claims (1)
- 【請求項１】2-メチル-1-(p-トリル)-ブテン，又は2-メ
チル-1-(p-トリル)-ブタン，或はこれらの混合物を原料
として，環化脱水素反応により2,6-ジメチルナフタレン
を製造するに際し，白金及びアルカリ金属又はアルカリ
土類金属を担持したアルミニウム酸化物からなる触媒を
用いることを特徴とする2,6-ジメチルナフタレンの製造
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323072A JPH05155786A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
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| EP92116442A EP0546266B1 (en) | 1991-12-06 | 1992-09-25 | Process for production of 2,6-dimethylnaphthalene |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323072A JPH05155786A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
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|---|---|
| JPH05155786A true JPH05155786A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18150774
Family Applications (1)
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