JPS638345A - ジアルキルナフタリンの製造方法 - Google Patents
ジアルキルナフタリンの製造方法Info
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- JPS638345A JPS638345A JP61151723A JP15172386A JPS638345A JP S638345 A JPS638345 A JP S638345A JP 61151723 A JP61151723 A JP 61151723A JP 15172386 A JP15172386 A JP 15172386A JP S638345 A JPS638345 A JP S638345A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
産業上の利用分野
この発明はモノアルキルナフタリンのアルキル化により
ジアルキルナフタリンを製造する方法に関するものであ
る。
ジアルキルナフタリンを製造する方法に関するものであ
る。
たえ五木造
単環芳香族炭化水素のアルキル化反応については多くの
文献・特許に各種の触媒・プロセス等が開示されている
が、多環芳香族炭化水素のアルキル化に関するものは少
なく、特にジアルキル化については殆ど触れられていな
い。
文献・特許に各種の触媒・プロセス等が開示されている
が、多環芳香族炭化水素のアルキル化に関するものは少
なく、特にジアルキル化については殆ど触れられていな
い。
例えば特公昭４２−３２９８号明細書（モービル・オイ
ル）の例４では希土類全屈交換されたゼオライ）Ｘから
製造した触媒の存在下でナフタリンをプロピレンでアル
キル化してイソプロピルナフタリンを形成させているが
、ジー及びトリーインプロピルナフタリンは殆ど得られ
ていない。
ル）の例４では希土類全屈交換されたゼオライ）Ｘから
製造した触媒の存在下でナフタリンをプロピレンでアル
キル化してイソプロピルナフタリンを形成させているが
、ジー及びトリーインプロピルナフタリンは殆ど得られ
ていない。
またり、Ｆｒａｅｎｋｅｌ ｅｔ ａｌ、；Ｐｒｏｃ、
８ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｃａｎｇ。
８ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｃａｎｇ。
Ｃａｔａｌ、、Ｂｅｒｌｉｎ Ｐ ■−５４５（１９８
４）にはＨ２ＳＭ−５触媒を用いてナフタリンのメタノ
ールによるアルキル化によりβ−アルキルナフタリンを
選択的に製造する方法が提案されているが、ジアルキル
化反応については述べられていない。
４）にはＨ２ＳＭ−５触媒を用いてナフタリンのメタノ
ールによるアルキル化によりβ−アルキルナフタリンを
選択的に製造する方法が提案されているが、ジアルキル
化反応については述べられていない。
また特開昭６０−２３５６４０号明細書には結晶ホウケ
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示されている
が、ナフタリンまたはその誘導体のアルキル化において
はベータ選択的であることを示すのみで、ジアルキル化
反応については述べられていない。
イ酸ガラスゼオライトアルキル化触媒が開示されている
が、ナフタリンまたはその誘導体のアルキル化において
はベータ選択的であることを示すのみで、ジアルキル化
反応については述べられていない。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、最近用途が拡大しつつあるジアルキルナフタ
リンを効率よく製造する方法を提供することを目的とす
る。
リンを効率よく製造する方法を提供することを目的とす
る。
発明の構成
問題点を解決するための手段
本発明のジアルキルナフタリンの製造法はモノフルキル
ナフタリンと低級アルコールとを、Ｓ強度１１０ Ｋｊ
／ｍａｔ以上で且つ酸ＰＩ Ｏ、２ｍ ｍｏｌ／ｇ以上
である複合酸化物と接触させることよりなる。
ナフタリンと低級アルコールとを、Ｓ強度１１０ Ｋｊ
／ｍａｔ以上で且つ酸ＰＩ Ｏ、２ｍ ｍｏｌ／ｇ以上
である複合酸化物と接触させることよりなる。
この複合酸化物は■族金属を担持させたものであっても
良い ９強にカ１１０ Ｋｊ＃＋ｏ１以上−ｔ’且ツ重量カ０
、２ｍ ｍａｌ／ｇ以上の複合酸化物としては、５ｉ
ｆ２・Ａｌ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ３１１Ｂ２０３ ．５ｉＯ
ｚ ・ＴｉＯ２，Ｔｉ０ｚ ＊ＺｒＯ２および５ｉＯｚ
＊ＺｒＯ２が挙げられる０代表的な組成及びその酸強度
と酸ＸＩ：を第１表に示す。
良い ９強にカ１１０ Ｋｊ＃＋ｏ１以上−ｔ’且ツ重量カ０
、２ｍ ｍａｌ／ｇ以上の複合酸化物としては、５ｉ
ｆ２・Ａｌ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ３１１Ｂ２０３ ．５ｉＯ
ｚ ・ＴｉＯ２，Ｔｉ０ｚ ＊ＺｒＯ２および５ｉＯｚ
＊ＺｒＯ２が挙げられる０代表的な組成及びその酸強度
と酸ＸＩ：を第１表に示す。
但し酸強度及び酸７．＋、はカロリメトリー（アンモニ
アの微分吸着７Ｉ８）による測定値である。
アの微分吸着７Ｉ８）による測定値である。
酸強度がｌ １０ Ｋｊ／ｍｏｌ以下で且つ酸かが０．
２ｍ ｍａｌ／ｇ以下の複合耐化物１例えば比較例１と
して示したＳｉＯ２・ＭｇＯ又は比較例２として示した
５ｉＯｚ ・ＣａＯは活性が低く適当でない。
２ｍ ｍａｌ／ｇ以下の複合耐化物１例えば比較例１と
して示したＳｉＯ２・ＭｇＯ又は比較例２として示した
５ｉＯｚ ・ＣａＯは活性が低く適当でない。
また結晶構造を有するアルミノシリケートゼオライトも
ジアルキルナフタリンの製造に関しては活性が低く有効
でない。
ジアルキルナフタリンの製造に関しては活性が低く有効
でない。
第１表
かかる複合酸化物又はこれらに■族金属を担持させたも
のは、反応開始前に４５０〜６５０℃、好ましくは５０
０〜６００℃で焼成して用いる。
のは、反応開始前に４５０〜６５０℃、好ましくは５０
０〜６００℃で焼成して用いる。
反応温度は３００〜５００℃、好ましくは３５０〜４５
０℃とする。３５０℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、４５０℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。
０℃とする。３５０℃以下ではアルキル化反応活性が低
くなる傾向、４５０℃以上ではコーク析出による触媒劣
化が増大する傾向が認められる。
反応圧力は常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、好ましくは２〜
１０Ｋｇ／′Ｃｍ２Ｇである。常圧でも反応は進行する
が、触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保てる
よう若干の加圧下で行うことが望ましい。
１０Ｋｇ／′Ｃｍ２Ｇである。常圧でも反応は進行する
が、触媒表面が原料や生成物で濡れている状態が保てる
よう若干の加圧下で行うことが望ましい。
ＷＨ５Ｖは０．１〜２０ＨＲ−１，好ましくは０．５〜
５ＨＲ−１とする。
５ＨＲ−１とする。
原料のモノフルキルナフタリンとしてはアルキル基の炭
素数が１〜４のもの、低級アルコールとしては炭フ数が
１〜４のものが適当である。
素数が１〜４のもの、低級アルコールとしては炭フ数が
１〜４のものが適当である。
原料のモノフルキルナフタリン／低級アルコールのモル
比は０．１〜ｌＯ１好ましくは０．５〜４とする。この
モル比が０゜５以ドでは低級アルコールの分解や重合が
生じてジアルキルナフタリンへの選択率が低ドする傾向
、４以北ではワンパスの転化率が低下する傾向が認めら
れる。
比は０．１〜ｌＯ１好ましくは０．５〜４とする。この
モル比が０゜５以ドでは低級アルコールの分解や重合が
生じてジアルキルナフタリンへの選択率が低ドする傾向
、４以北ではワンパスの転化率が低下する傾向が認めら
れる。
ジアルキル化選択率を向」−させるため低級アルコール
を分割供給してもよい。
を分割供給してもよい。
［実施例１］
１６〜３２メツシユに粉砕した市販の５ｉＯｚ番 Ａ
Ｉ２ ０３ （Ａ １２ ０３ 含 シｉ：
Ｈ２８ｗ ｔ ％） ｌ 。
Ｉ２ ０３ （Ａ １２ ０３ 含 シｉ：
Ｈ２８ｗ ｔ ％） ｌ 。
Ｏｇを、内径４ ｍ ｍφの反応器に充填し、５３０℃
、空気流通下で１時間前処理した後、反応温度４００℃
に設定し、α−メチルナフタリン／メタ／ −，１１／
（１／１モル） をＷＨｓＶ＝ １．４ＨＲ−’にな
るように供給した。反応圧力は常圧とした。
、空気流通下で１時間前処理した後、反応温度４００℃
に設定し、α−メチルナフタリン／メタ／ −，１１／
（１／１モル） をＷＨｓＶ＝ １．４ＨＲ−’にな
るように供給した。反応圧力は常圧とした。
反応開始３０分後の生成油をガスグロマトグラフを用い
て分析した反応成績を第２表に示す。
て分析した反応成績を第２表に示す。
但し酸強度及び酸ｒ−１はカロリメトリー（アンモニア
の微分吸着熱）による測定値である。
の微分吸着熱）による測定値である。
［実施例２］
Ｂ２Ｏ３含賃が２０ｗｔ％になるようにアルミす水和物
にホウ酸を含浸させた後、１３０℃で一昼夜乾燥し１次
に５００℃、１時間空気中で焼成した。このようにして
得られたＡｌ２Ｏコ・Ｂ２Ｏ３を触媒として使用した以
外は実施例１と同様な試験を行った結果を第２表に示す
。
にホウ酸を含浸させた後、１３０℃で一昼夜乾燥し１次
に５００℃、１時間空気中で焼成した。このようにして
得られたＡｌ２Ｏコ・Ｂ２Ｏ３を触媒として使用した以
外は実施例１と同様な試験を行った結果を第２表に示す
。
［実施例３］
５文の蒸留水に（Ｃ２Ｈｓ ）４ ・５ｉＯ４５０ｃｃ
、ＴｉＣ１４２３０ｃｃ及び１１：塩酸３０ｃｃを加え
次に尿素９００ｇを添加した。これを１２時間、９５〜
９８℃に加熱し沈殿させた。この沈殿生成物を濾過後、
１２０℃、−昼夜乾燥し、次に５００℃、３時間空気中
で焼成した。このようにして得られた触媒の組成はＴｉ
０ｚ：５ｉＯ２＝９＝１であった。
、ＴｉＣ１４２３０ｃｃ及び１１：塩酸３０ｃｃを加え
次に尿素９００ｇを添加した。これを１２時間、９５〜
９８℃に加熱し沈殿させた。この沈殿生成物を濾過後、
１２０℃、−昼夜乾燥し、次に５００℃、３時間空気中
で焼成した。このようにして得られた触媒の組成はＴｉ
０ｚ：５ｉＯ２＝９＝１であった。
これを１６〜３２メツシユに粉砕し、１．０ｇを内径４
ｍｍφの反応器に充填し、５４０℃、空気流通下で１時
間前処理した後、反応温度４００℃に設定し、β−メチ
ルナフタリン／メタノール（１／ １％ル） をＷＨ５
Ｖ＝ １．４ＨＲ−’にＣ６ように供給した０反応圧力
は常圧とした０反応開始３０分後の生成油をガスクロマ
トグラフを用いて分析した反応成績を第２表に示す。
ｍｍφの反応器に充填し、５４０℃、空気流通下で１時
間前処理した後、反応温度４００℃に設定し、β−メチ
ルナフタリン／メタノール（１／ １％ル） をＷＨ５
Ｖ＝ １．４ＨＲ−’にＣ６ように供給した０反応圧力
は常圧とした０反応開始３０分後の生成油をガスクロマ
トグラフを用いて分析した反応成績を第２表に示す。
［実施例４］
原料をβ−メチルナフタリン／メタノール（１ｚ１モル
）とした以外は実施例１と同様な試験を行った結果を第
２表に示す。
）とした以外は実施例１と同様な試験を行った結果を第
２表に示す。
［比較例１］
重両のＳｉＯ２・ＭｇＯを使用し、原料をα−メチルナ
フタリンとメタノールとした以外は実施例３と同様な方
法で評価した。反応成績を第２表゛に示す。
フタリンとメタノールとした以外は実施例３と同様な方
法で評価した。反応成績を第２表゛に示す。
［比較例２］
市販のＳｉＯ２・ＣａＯを使用し、原料をα−メチルナ
フタリンとメタノールとした以外は実施例３と同様な方
法で評価した０反応成績を第２表に示す。
フタリンとメタノールとした以外は実施例３と同様な方
法で評価した０反応成績を第２表に示す。
［比較例３］
Ｈ２ＳＭ−５（Ｓ ｉｏ２／Ａ １２０３＝５７）を使
用した以外は実施例１と同様な方法により評価した反応
成績を第２表に示す。
用した以外は実施例１と同様な方法により評価した反応
成績を第２表に示す。
［比較例４］
Ｈ−モルデナイト（ＳｉＯ２／Ａ１２０３＝１５）を使
用した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応成績
を第２表に示す。
用した以外は実施例１と同様な方法で評価した反応成績
を第２表に示す。
［比較例５］
ＲＥ（席上類全屈交換）Ｘ型ゼオライ）（Ｓｉ０２ ／
Ａ １２０３ ＝ ２ 、５）を使用し、４００℃で前
処理し、実施例１と同様な方法で評価した反応成績を第
２表に示す。
Ａ １２０３ ＝ ２ 、５）を使用し、４００℃で前
処理し、実施例１と同様な方法で評価した反応成績を第
２表に示す。
第 ２ 表
※３：ＳｉＯ２／ＡｈＯ３＝２．５
作用
第２表に示した反応成績より、実施例１〜４に示した酸
強度１１０ Ｋｊ／ｍｏｌ以七で汁つ酸量０．２■ｓｏ
ｌ／ｇ以りである複合酸化物を用いた場合は、比較例１
〜′２に示した酸強度が１１０Ｋｊ／ｍｏｌ以下で且つ
酸４鼾が０．２国■ｏｌ／ｇ以下の複合酸化物、又は比
較例３〜５に示した結晶構造を有するアルミノシリケー
トゼオライトを用いた場合に比べてジアルキルナフタリ
ンの収率が向上していることがわかる。
強度１１０ Ｋｊ／ｍｏｌ以七で汁つ酸量０．２■ｓｏ
ｌ／ｇ以りである複合酸化物を用いた場合は、比較例１
〜′２に示した酸強度が１１０Ｋｊ／ｍｏｌ以下で且つ
酸４鼾が０．２国■ｏｌ／ｇ以下の複合酸化物、又は比
較例３〜５に示した結晶構造を有するアルミノシリケー
トゼオライトを用いた場合に比べてジアルキルナフタリ
ンの収率が向上していることがわかる。
発明の効果
従来の触媒を使用する場合に比しジアルキルナフタリン
の収率を向トさせることができる。
の収率を向トさせることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノアルキルナフタリンと低級アルコールとを、酸
強度１１０Ｋｊ／ｍｏｌ以上で且つ酸量０．２ｍｍｏｌ
／ｇ以上である複合酸化物と接触させることよりなるジ
アルキルナフタリンの製造方法。 ２ 複合酸化物が、ＳｉＯ＿２・Ａｌ＿２Ｏ＿３、Ａｌ
＿２Ｏ＿３・Ｂ＿２Ｏ＿３、ＳｉＯ＿２・ＴｉＯ＿２、
ＴｉＯ＿２・ＺｒＯ＿２及びＳｉＯ＿２・ＺｒＯ＿２よ
りなる群より選ばれるものである特許請求の範囲第１項
記載のジアルキルナフタリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151723A JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61151723A JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638345A true JPS638345A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0584294B2 JPH0584294B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=15524877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151723A Granted JPS638345A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | ジアルキルナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS638345A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516652A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Tokyo Shibaura Electric Co | |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61151723A patent/JPS638345A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516652A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Tokyo Shibaura Electric Co | |
| JPS60172937A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Teijin Yuka Kk | ナフタレン類のメチル化方法 |
| JPS6136232A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-20 | Jgc Corp | アルキル芳香族化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0584294B2 (ja) | 1993-12-01 |
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