JPS62293239A - 感光性高分子膜およびこれを用いた多層配線板 - Google Patents
感光性高分子膜およびこれを用いた多層配線板Info
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- JPS62293239A JPS62293239A JP61136816A JP13681686A JPS62293239A JP S62293239 A JPS62293239 A JP S62293239A JP 61136816 A JP61136816 A JP 61136816A JP 13681686 A JP13681686 A JP 13681686A JP S62293239 A JPS62293239 A JP S62293239A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、IC、LSl、ハイブリッドICなどの半導
体装置や高密度実装基板など(:おける層間絶ll膜あ
るいは保護膜として使用可能で、しかも微細なパターン
形成可能な感光性高分子膜及びそれらを使用した多層配
線板に関するものである。
体装置や高密度実装基板など(:おける層間絶ll膜あ
るいは保護膜として使用可能で、しかも微細なパターン
形成可能な感光性高分子膜及びそれらを使用した多層配
線板に関するものである。
[従来技術とその問題さ〕
従来、rc 、 LSI 、 多層配線板等の層
間絶縁膜や絶縁膜としては、ポリイミドが用いられてい
る。これは、ポリイミドがポリマーの中で最も高い耐熱
性と低い誘電率をもち、蒸着1.メッキなどの加工プロ
セスに耐え、信号の遅延を減らすことができる長所をも
っためである。゛このポリイミドを用いて高密度実装化
する方法としては、通常基板上I:ポリイミドの前駆体
であるポリアミック酸ヲスピンコートシ、加熱してポリ
イミドこした後その上にホトレジストを塗布しホトリソ
グラフィにより、ピアホールをつくるいそして、この上
に蒸着やスパッタリングでCu層をっ(る。以下、この
工程を繰り返して多層化する方法がとられている。
間絶縁膜や絶縁膜としては、ポリイミドが用いられてい
る。これは、ポリイミドがポリマーの中で最も高い耐熱
性と低い誘電率をもち、蒸着1.メッキなどの加工プロ
セスに耐え、信号の遅延を減らすことができる長所をも
っためである。゛このポリイミドを用いて高密度実装化
する方法としては、通常基板上I:ポリイミドの前駆体
であるポリアミック酸ヲスピンコートシ、加熱してポリ
イミドこした後その上にホトレジストを塗布しホトリソ
グラフィにより、ピアホールをつくるいそして、この上
に蒸着やスパッタリングでCu層をっ(る。以下、この
工程を繰り返して多層化する方法がとられている。
しかし、この方法では、ホトレジストのパターンを作っ
た後、ポリイミド皮膜のエツチングにヒドラジンなどの
高反応性で人体に有害なエツチング液を使わなければな
らないこと、ま九エツチング時にボリイばド皮膜が静方
的にエツチング畜れるたt1小さいピアホールをあける
場曾、上部が削れ子−バ軟となり高密度化の支障となる
欠点がある。
た後、ポリイミド皮膜のエツチングにヒドラジンなどの
高反応性で人体に有害なエツチング液を使わなければな
らないこと、ま九エツチング時にボリイばド皮膜が静方
的にエツチング畜れるたt1小さいピアホールをあける
場曾、上部が削れ子−バ軟となり高密度化の支障となる
欠点がある。
この欠Aを改善するために、ポリイミドに感光性をもた
せ、ポリイミドそのものを光(二よりパターン化するこ
とが発表されている。(@公昭55−30207号、特
公昭55−41422号減の、感光性ポリイミドを用い
ることにより工程は短縮できるが、現儂時に露光部が溶
けだし、膜減りを起こした9、現儂時の、膨潤のために
解儂性か低下したすするなどの問題がある。、tた、現
儂後にボストキュ了が必要であり、その際に膜厚が30
〜50’tも収縮するという欠点を有している。
せ、ポリイミドそのものを光(二よりパターン化するこ
とが発表されている。(@公昭55−30207号、特
公昭55−41422号減の、感光性ポリイミドを用い
ることにより工程は短縮できるが、現儂時に露光部が溶
けだし、膜減りを起こした9、現儂時の、膨潤のために
解儂性か低下したすするなどの問題がある。、tた、現
儂後にボストキュ了が必要であり、その際に膜厚が30
〜50’tも収縮するという欠点を有している。
また、ピアホールのテーバ化をさけることを目的に、プ
ラズマエツチングを利用してピアホールを形成しようと
の報告もなされている。(58年度電子通信学会半導体
材料部門全国大会、予稿集、講演番号27)すなわち、
第5図(a)〜(h)に示すように、絶縁基板1上にア
ディティブ法(ユより第一層の導体2を設け、この上に
ポリイミドなどの耐熱性樹脂膜3を形成し、その上(二
無機物4を塗布するh嘔らに、その上にホトレジスト5
を塗布し三N!1構造とTる。ついで、この上にホトマ
スク6を載せ、最上層のホトレジスト5を露光し、現像
することによりバターニングする。さらに、これをマス
クとして無機物4をエツチングする、パターン化した無
機物4をマスクとして、下層の耐熱性樹脂膜3をエツチ
ングTる。最後に無機物4を除去するや このように、3,1々7(造とすることによりテーバの
ない微細なパターンの形成が可能であるが、無機物の塗
布、除去など工程数が多(煩雑である欠点をもっている
。
ラズマエツチングを利用してピアホールを形成しようと
の報告もなされている。(58年度電子通信学会半導体
材料部門全国大会、予稿集、講演番号27)すなわち、
第5図(a)〜(h)に示すように、絶縁基板1上にア
ディティブ法(ユより第一層の導体2を設け、この上に
ポリイミドなどの耐熱性樹脂膜3を形成し、その上(二
無機物4を塗布するh嘔らに、その上にホトレジスト5
を塗布し三N!1構造とTる。ついで、この上にホトマ
スク6を載せ、最上層のホトレジスト5を露光し、現像
することによりバターニングする。さらに、これをマス
クとして無機物4をエツチングする、パターン化した無
機物4をマスクとして、下層の耐熱性樹脂膜3をエツチ
ングTる。最後に無機物4を除去するや このように、3,1々7(造とすることによりテーバの
ない微細なパターンの形成が可能であるが、無機物の塗
布、除去など工程数が多(煩雑である欠点をもっている
。
そこで、この発明にあってはポリシロキサン構造を有し
、側鎖にフェニル基を多数導入したシリコーンポリマと
オルトナフトキノン系化8!>とからなる感光性高分子
膜を層間絶i膜、保S膜等に用いることにより上記問題
点を解決するようにしc5 本発明の感光性高分子膜は、次の一般式(T)あるいは
(1) ・・・・・・・・・CI) ・・・・・・・・・(1) 0 0H 索あるいは置換炭化水紫を示す6 )、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なってもよい
、 R’@R″およびR”は、同一またはAなり、水素、ア
ルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる1橋
の基を示す。
、側鎖にフェニル基を多数導入したシリコーンポリマと
オルトナフトキノン系化8!>とからなる感光性高分子
膜を層間絶i膜、保S膜等に用いることにより上記問題
点を解決するようにしc5 本発明の感光性高分子膜は、次の一般式(T)あるいは
(1) ・・・・・・・・・CI) ・・・・・・・・・(1) 0 0H 索あるいは置換炭化水紫を示す6 )、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なってもよい
、 R’@R″およびR”は、同一またはAなり、水素、ア
ルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる1橋
の基を示す。
t a mおよびnはOまたは正の整数を示し、tとm
が同時5二〇になることはない。]で表わされるポリマ
とオルトナフトキノン系化合物とからなるものである。
が同時5二〇になることはない。]で表わされるポリマ
とオルトナフトキノン系化合物とからなるものである。
上記一般式(1)tたは(1)で示されるシリコーンポ
リマは、主鎖構造がポリシロキサン構造であるため耐熱
性が高く、側鎖のフェニル基に親木基″が導入されてい
る九めアルカリ水溶液に可溶である。また、ポリシロキ
サン構造を有する九めIn!l素プラズマエツチング(
02RIE )耐t’lが非常C二高(,0□RIM
を二よって微細なパターンを形−成する際のマスクと
して使用可能となる。
リマは、主鎖構造がポリシロキサン構造であるため耐熱
性が高く、側鎖のフェニル基に親木基″が導入されてい
る九めアルカリ水溶液に可溶である。また、ポリシロキ
サン構造を有する九めIn!l素プラズマエツチング(
02RIE )耐t’lが非常C二高(,0□RIM
を二よって微細なパターンを形−成する際のマスクと
して使用可能となる。
また、上記オルトナフトキノン系化合物としては、次の
一般式(薯)、 、 5o2−z ・・・・・・・・・(1) (式中Zは−OR,−0Ct、−OF。
一般式(薯)、 、 5o2−z ・・・・・・・・・(1) (式中Zは−OR,−0Ct、−OF。
OHOH
H3
I
2H5
で表わされるものが用いられる2
一般式(T)tたは(1)のシリコーンポリマにこのよ
うな一般式(璽)で表わされるオルトナフトキノン系化
合物を添加した組成物は、紫外線照射により照射部分の
オルトナフトキノン系化合物がインデンカルボン酸の形
となるため、アルカリ可溶性を示し、ポジ形の感光性を
示すようになる。このため、この組成物から膜化したこ
の発明の高分子膜は、ポジ形の感光性を有するものとな
机 上記オルトナフトキノン系化合物の添加量は、通常5〜
30重量係の範囲とされる。5重量憾未満では、シリコ
ーンポリマのアルカリ現像液に対する溶解を抑制するこ
とができず、アルカリ現像ができな(なり、また30重
量彊を超えると耐熱性が低下して不都合となる、 この発明の感光性高分子膜は、上記シリコーンポリマお
よびオルトナフトキノン系化合物をアルカリ注水溶液、
エタノール、メタノールなどの溶剤I:溶解し、この溶
液をスピンコード法などによって基板などの基材に塗布
し、乾燥することによって形成することかできる。そし
て、この感光性高分子膜は、上述の特性を有することか
ら、 IC。
うな一般式(璽)で表わされるオルトナフトキノン系化
合物を添加した組成物は、紫外線照射により照射部分の
オルトナフトキノン系化合物がインデンカルボン酸の形
となるため、アルカリ可溶性を示し、ポジ形の感光性を
示すようになる。このため、この組成物から膜化したこ
の発明の高分子膜は、ポジ形の感光性を有するものとな
机 上記オルトナフトキノン系化合物の添加量は、通常5〜
30重量係の範囲とされる。5重量憾未満では、シリコ
ーンポリマのアルカリ現像液に対する溶解を抑制するこ
とができず、アルカリ現像ができな(なり、また30重
量彊を超えると耐熱性が低下して不都合となる、 この発明の感光性高分子膜は、上記シリコーンポリマお
よびオルトナフトキノン系化合物をアルカリ注水溶液、
エタノール、メタノールなどの溶剤I:溶解し、この溶
液をスピンコード法などによって基板などの基材に塗布
し、乾燥することによって形成することかできる。そし
て、この感光性高分子膜は、上述の特性を有することか
ら、 IC。
LSI、ハイブリッドICなどの半導体装置や高密度冥
装基板の層間絶縁膜や保護膜として使用することができ
る。
装基板の層間絶縁膜や保護膜として使用することができ
る。
次に、図面を参照して、本発明の感光性高分子膜の使用
例を具体的に説明する。
例を具体的に説明する。
第1図(A)〜(D)は、保II膜として使用した例を
工程順に示すものである。、tず、絶縁基板21上に常
法のアディティブプロセスにより導体パターン22を形
成する。この上I:、本発明のシリコーンポリマとオル
ソナフトキノン系化合物とからなる組成物の溶液をスピ
ンコード法などによって塗布し、乾燥して保護膜23を
形成する。ついで、この保護膜23上にホトマスク24
を載せ、紫外線照射し、アルカリ現像液で現像し、保護
膜23I:ビアホール25.25・・・を形成する。
工程順に示すものである。、tず、絶縁基板21上に常
法のアディティブプロセスにより導体パターン22を形
成する。この上I:、本発明のシリコーンポリマとオル
ソナフトキノン系化合物とからなる組成物の溶液をスピ
ンコード法などによって塗布し、乾燥して保護膜23を
形成する。ついで、この保護膜23上にホトマスク24
を載せ、紫外線照射し、アルカリ現像液で現像し、保護
膜23I:ビアホール25.25・・・を形成する。
第2図(入)〜(E)は、本発明の感光性高分子膜を層
間絶縁膜として使用する例を工程順に示したものである
。先の例と同様に絶縁基板31上に第1層の導体パター
ン32を設け、この上に本発明のシリコーンポリマとオ
ルトナフトキノン系化合物とからなる溶液を塗布、乾燥
して層間絶縁膜33を形成する。ついで、この上にホト
マスク34を載せ、紫外線照射しアルカリ現像液で現像
し、層間絶縁膜33(=ピアホール35.35・・・を
形成する。次C:、この1間絶縁膜33上にセミアディ
ティブプロセスによV銅などの第21i1の導体パター
ン36を形成する。
間絶縁膜として使用する例を工程順に示したものである
。先の例と同様に絶縁基板31上に第1層の導体パター
ン32を設け、この上に本発明のシリコーンポリマとオ
ルトナフトキノン系化合物とからなる溶液を塗布、乾燥
して層間絶縁膜33を形成する。ついで、この上にホト
マスク34を載せ、紫外線照射しアルカリ現像液で現像
し、層間絶縁膜33(=ピアホール35.35・・・を
形成する。次C:、この1間絶縁膜33上にセミアディ
ティブプロセスによV銅などの第21i1の導体パター
ン36を形成する。
第3図(A)〜(F)は、この感光性高分子膜を他のポ
リイミドなどの高分子膜と組み合せて二層構造とし、こ
れを眉間絶縁膜として使用する例を工程順に示したもの
である。
リイミドなどの高分子膜と組み合せて二層構造とし、こ
れを眉間絶縁膜として使用する例を工程順に示したもの
である。
まず、絶縁基板41上に第1層月の導体パターン42を
設け、この上に液状ポリイミドプレポリマなどをスピン
コード法などによって塗布し、加熱して硬化させて有機
高分子lI43とする0次1:、この高分子m43上に
本発明の感光性高分子膜44を先の例と同様にして設け
、これら2層で層聞納縁膜45を形成する。ついで、こ
の層間絶縁M45上1:ホトマスク46を載せ、紫外線
照射、アルカリ現像し、感光性高分子膜441:ビアホ
ール47.47・・・を形成したのち、この感光性高分
子膜44をマスクとして、下層の高分子膜43を酸素プ
ラズマエツチングし、高分子膜43にもピアホール47
.47・・・を形成する。ついで、この上にセミアディ
ティブプロセスによt)IEZ層目の導体バ、ターフ4
8を設ける。必要に応じてこの一連の工程を繰り返すこ
とで、所望の層数の多層配線板などを得ることができる
。なお、上記高分子膜4Δを構成するものとして社、酸
素プラズマエツチングされる本のであれば、特1:限定
されないが、絶縁性、耐熱性、機械的特性などの優れ九
ポリイミド°が最も好ましい二 [作用〕 このように本発明の感光性高分子膜は、紫外線照射でア
ルカリ可溶性を示し、丁ルカリ水溶液で現像が可能とな
る。このため、従来のピアホール形成法(85図)に比
べて簡便な工程でピアホールが形成でき、しかも現儂時
の膨潤がないため、微細ナパターンをシャープに形成で
きるいさらに、この感光性高分子膜は酸素プラズマエツ
チング耐性が非常に高く、この高分子膜をパターンマス
クとして下層の有機高分子膜を酸素プラズマエツチング
でき、下層の有機高分子膜に微細でしかも高アスペクト
比を有するピアホールを形成することができる。このた
め、保護膜、層間絶縁膜として有効に使用でき、式らに
これらを多層に積層して優れた多層配線板を形成するこ
とができる。
設け、この上に液状ポリイミドプレポリマなどをスピン
コード法などによって塗布し、加熱して硬化させて有機
高分子lI43とする0次1:、この高分子m43上に
本発明の感光性高分子膜44を先の例と同様にして設け
、これら2層で層聞納縁膜45を形成する。ついで、こ
の層間絶縁M45上1:ホトマスク46を載せ、紫外線
照射、アルカリ現像し、感光性高分子膜441:ビアホ
ール47.47・・・を形成したのち、この感光性高分
子膜44をマスクとして、下層の高分子膜43を酸素プ
ラズマエツチングし、高分子膜43にもピアホール47
.47・・・を形成する。ついで、この上にセミアディ
ティブプロセスによt)IEZ層目の導体バ、ターフ4
8を設ける。必要に応じてこの一連の工程を繰り返すこ
とで、所望の層数の多層配線板などを得ることができる
。なお、上記高分子膜4Δを構成するものとして社、酸
素プラズマエツチングされる本のであれば、特1:限定
されないが、絶縁性、耐熱性、機械的特性などの優れ九
ポリイミド°が最も好ましい二 [作用〕 このように本発明の感光性高分子膜は、紫外線照射でア
ルカリ可溶性を示し、丁ルカリ水溶液で現像が可能とな
る。このため、従来のピアホール形成法(85図)に比
べて簡便な工程でピアホールが形成でき、しかも現儂時
の膨潤がないため、微細ナパターンをシャープに形成で
きるいさらに、この感光性高分子膜は酸素プラズマエツ
チング耐性が非常に高く、この高分子膜をパターンマス
クとして下層の有機高分子膜を酸素プラズマエツチング
でき、下層の有機高分子膜に微細でしかも高アスペクト
比を有するピアホールを形成することができる。このた
め、保護膜、層間絶縁膜として有効に使用でき、式らに
これらを多層に積層して優れた多層配線板を形成するこ
とができる。
次に、本発明で用いられる一般式CI)および(1)の
シリコーンポリマの製造法≦:ついて説明する。
シリコーンポリマの製造法≦:ついて説明する。
一般式(I)で示されるシロキサンポリマの製造法とし
ては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサンナト環状フ
ェニルシロキサンをアルカリ金属の水酸化物で開環重合
したポリマをフリーデルクラフト反応で変性する方法が
とられる。
ては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサンナト環状フ
ェニルシロキサンをアルカリ金属の水酸化物で開環重合
したポリマをフリーデルクラフト反応で変性する方法が
とられる。
一般式(1)で示されるシロキサンポリマの製造法とし
ては、 わされるシラン化合物を加水分解することにより容易に
得られるフェニルレルセスキオキサンボリマを7リ一デ
ルクラフト反応で変性する方法がとられる。
ては、 わされるシラン化合物を加水分解することにより容易に
得られるフェニルレルセスキオキサンボリマを7リ一デ
ルクラフト反応で変性する方法がとられる。
以下、製造例を示す。
(製造例1)
かきまぜ機、温度計、滴下1戸をつけた300mgのフ
ラスコに無水塩化チルミニラム159.塩化アセチル5
0−をとり攪拌する。っぎ1:分子量7800のポリフ
ェニルシルセスキオキサン5Iiを塩化アセ≠ル50−
に溶かした溶液を徐々1二滴下Tる。温度を25℃に保
ち反応を進める0反応の進行とともに塩化水素が発生す
る。3時間反応後冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ、よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性セあることを確かめてから沈澱したポリマを戸別
する。希塩酸−水でよく洗い、最後比真空乾燥器で乾燥
する。得られたポリマの分子量は7900であった。赤
外線吸収スペクトルでは1670tMi にカルボニ
ル基の吸収が、NMRでδζ2.41:メチル基の吸収
が入られ、アセチル化され次ことが確認できた。この時
の了セチル化率はNMRから604であった。
ラスコに無水塩化チルミニラム159.塩化アセチル5
0−をとり攪拌する。っぎ1:分子量7800のポリフ
ェニルシルセスキオキサン5Iiを塩化アセ≠ル50−
に溶かした溶液を徐々1二滴下Tる。温度を25℃に保
ち反応を進める0反応の進行とともに塩化水素が発生す
る。3時間反応後冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ、よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性セあることを確かめてから沈澱したポリマを戸別
する。希塩酸−水でよく洗い、最後比真空乾燥器で乾燥
する。得られたポリマの分子量は7900であった。赤
外線吸収スペクトルでは1670tMi にカルボニ
ル基の吸収が、NMRでδζ2.41:メチル基の吸収
が入られ、アセチル化され次ことが確認できた。この時
の了セチル化率はNMRから604であった。
(製造例2)
かき混ぜ機、温度計、滴下1戸をつけた3 0 (1m
のフラスコに塩化第二スズ25−1無水酢IW50mを
とり攪拌する。つぎIニジフェニルシランジオール6g
を無水酢飯50−に溶かした溶液を徐々I:滴下する。
のフラスコに塩化第二スズ25−1無水酢IW50mを
とり攪拌する。つぎIニジフェニルシランジオール6g
を無水酢飯50−に溶かした溶液を徐々I:滴下する。
以下製造例1と同様な方法でアセチル化ポリシロキサン
を得た。得られたポリマの分子量は1500であり、ア
セチル化率は424であった。
を得た。得られたポリマの分子量は1500であり、ア
セチル化率は424であった。
(1)!!造例3)
製造例1で得たアセチル化ポリフェニルシルセスキオキ
サン69を101)の次亜塩素噛ナトリウムの水m1)
[100−に加え、12時間還流する。
サン69を101)の次亜塩素噛ナトリウムの水m1)
[100−に加え、12時間還流する。
得られた透明な液に塩酸を加えることにより酸性にする
と沈澱が生じる。P別して黄白色固体を得た。赤外巌吸
収スペクトルにおいて1670cm−1のカルボニル基
の吸収が消滅し1700o* l:カルボキシル基
の吸収がみられカルボキシル化されたことが認められ九
、収IK70幅。
と沈澱が生じる。P別して黄白色固体を得た。赤外巌吸
収スペクトルにおいて1670cm−1のカルボニル基
の吸収が消滅し1700o* l:カルボキシル基
の吸収がみられカルボキシル化されたことが認められ九
、収IK70幅。
(製造例4)
製造91)2で得られたアセチル化ポリジフェニルシロ
キサン69を1(lの次亜塩素酸ナトリウムの水溶液1
00−に加え、12時間還流する。以下、製造例3と同
様にしてカルボキシル化を行った。収率654゜ 製造例3および製造例4で得られたカルボキシル化物は
アルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、他
の有機溶媒に不溶であった。
キサン69を1(lの次亜塩素酸ナトリウムの水溶液1
00−に加え、12時間還流する。以下、製造例3と同
様にしてカルボキシル化を行った。収率654゜ 製造例3および製造例4で得られたカルボキシル化物は
アルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、他
の有機溶媒に不溶であった。
(製造例5)
lkl造例1で得たアセチル化ポリフェニルシルセスキ
オキサン5IIをテトラヒドロフラン10〇−に溶かし
、これに31のLiAtH4を加え、3時間還流を行っ
た。反応終了後51)の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ
、黄白色固体を得た。収率55%。
オキサン5IIをテトラヒドロフラン10〇−に溶かし
、これに31のLiAtH4を加え、3時間還流を行っ
た。反応終了後51)の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ
、黄白色固体を得た。収率55%。
生成物の赤外線吸収スペクトルでは原料でみられた16
70cm のカルボニルの吸収が消え、3100〜
3400鋸 付近にOH基に起因する吸収が見られ、
還元されたことが確認できた。
70cm のカルボニルの吸収が消え、3100〜
3400鋸 付近にOH基に起因する吸収が見られ、
還元されたことが確認できた。
(製造例6)
製造例2で得た了セチル化ポリジフェニルシロキサン5
9をテトラヒドロフラン100−に溶カし、これに39
のLiAtH4を加え還流を行った。
9をテトラヒドロフラン100−に溶カし、これに39
のLiAtH4を加え還流を行った。
反応終了後5憾の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、黄白
色固体を得九。収率664゜ 製造例5および製造例6で得られ九ポリマはアルカリ注
水溶液、メタノール等のアルコールに可溶であった。
色固体を得九。収率664゜ 製造例5および製造例6で得られ九ポリマはアルカリ注
水溶液、メタノール等のアルコールに可溶であった。
(製造例7)
H造例1ζ二おいてポリフェニルシルセスキオキサンの
代りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフェ
ニルシロキサン(分子量1万)を用いテ、同じ方法でア
セチル化ポリジフェニルシロキサンを得fc1 (製造例8) 製造例1において、塩化アセチルの代りに塩化プロピオ
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得たう(製造例9) 製造例7において、壇化了セチルの代夛に塩化プロピオ
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシロキサンヲ得た。
代りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフェ
ニルシロキサン(分子量1万)を用いテ、同じ方法でア
セチル化ポリジフェニルシロキサンを得fc1 (製造例8) 製造例1において、塩化アセチルの代りに塩化プロピオ
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得たう(製造例9) 製造例7において、壇化了セチルの代夛に塩化プロピオ
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシロキサンヲ得た。
以下、実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではないゆ (実施例1) セラミック基板を出発原料として、一般に行なわれてい
るアディティブプロセスにより第一層目導体パターン(
パターン幅30μm1バッド径50μm5厚さ5μm)
を形成した1次ぎに、製造例1〜9で得られたシリコー
ンポリマにで表わされるオルトナフトキノン系化合物を
20重量憾添加し九組成物溶液をスピンコード法により
5μmの厚さで塗布し80℃・20分間プリベークし友
、つぎにホトマスクを用いオーク社のジェツトうイトを
用いてillに示す照射量を照射した。照射後、マイク
ロポジット2401(シブレイ社製)を水の比が1/1
の現像液で現像し、ピアホールを形成した。さら1m、
一般C:行なわれているセミアディティブ法により無電
解銅メッキで導体ハターン20μm、パッド径30μm
、 と7ホ一ル20μmを形成した。
ではないゆ (実施例1) セラミック基板を出発原料として、一般に行なわれてい
るアディティブプロセスにより第一層目導体パターン(
パターン幅30μm1バッド径50μm5厚さ5μm)
を形成した1次ぎに、製造例1〜9で得られたシリコー
ンポリマにで表わされるオルトナフトキノン系化合物を
20重量憾添加し九組成物溶液をスピンコード法により
5μmの厚さで塗布し80℃・20分間プリベークし友
、つぎにホトマスクを用いオーク社のジェツトうイトを
用いてillに示す照射量を照射した。照射後、マイク
ロポジット2401(シブレイ社製)を水の比が1/1
の現像液で現像し、ピアホールを形成した。さら1m、
一般C:行なわれているセミアディティブ法により無電
解銅メッキで導体ハターン20μm、パッド径30μm
、 と7ホ一ル20μmを形成した。
以上述べ九方法により絶縁層形成と回路形成を行い、A
密度な多層配線板を製造で1し表 1 (実施例2) all造例1によるフ゛エニルシロキサンポリマヲ用い
、前記一般丈(1)で示されるiルトナフキノン系化合
物において基2が下記構造: 1)1 −OH,(2) −0C1,+31 −OF
。
密度な多層配線板を製造で1し表 1 (実施例2) all造例1によるフ゛エニルシロキサンポリマヲ用い
、前記一般丈(1)で示されるiルトナフキノン系化合
物において基2が下記構造: 1)1 −OH,(2) −0C1,+31 −OF
。
+41 151
He 01(
OH3
2H5
α4
の吃のを゛20重竜旙添刀口し、表2に示す照射量で照
射し、実施例1と同様な方法で高密度な多層2配組板を
製造し喪。
射し、実施例1と同様な方法で高密度な多層2配組板を
製造し喪。
表 2
(夾#!1ft13 )
セラミック基板を出発基材として、一般6:行われてい
るアディティブプロセスにより第一層目導体パターン(
パターン幅30μrn & パット径s 。
るアディティブプロセスにより第一層目導体パターン(
パターン幅30μrn & パット径s 。
μm1厚さ5μm)を形成した7次ぎに、有機高分子膜
と【、て液状ポリイミド#8脂をスピンコード法により
1500〜2 +100 rpmの回転速度で10μm
の膜を均一に塗布し、250℃で30分硬化させポリイ
ミド膜を設けた。
と【、て液状ポリイミド#8脂をスピンコード法により
1500〜2 +100 rpmの回転速度で10μm
の膜を均一に塗布し、250℃で30分硬化させポリイ
ミド膜を設けた。
次いで、この上に実施例1で用いた組成物を、スピンコ
ード法6:より0.3μmの厚さに塗布し次。
ード法6:より0.3μmの厚さに塗布し次。
次キに、ホトマスクピアホール用孔30μm径を介して
紫外光を照射した。紫外光の照射量は表3に示したもの
とした。照射後、実施例1と同様な現像条件で現像し、
ピアホールを形成した。次ぎに、ボリイずド膜へピアホ
ールを酸素プラズマによ−り形成した。酸素プラズマ条
件は、アルバック社製平行平板形ドライエツチング装置
(DEM −451)を用い、酸素ガスをエッチャント
ガスとし1ガス流量50 secm5、ガス圧30mm
Tor℃、RFバ’7−200W1電極間電圧800v
でエツチング時間20分で行った。
紫外光を照射した。紫外光の照射量は表3に示したもの
とした。照射後、実施例1と同様な現像条件で現像し、
ピアホールを形成した。次ぎに、ボリイずド膜へピアホ
ールを酸素プラズマによ−り形成した。酸素プラズマ条
件は、アルバック社製平行平板形ドライエツチング装置
(DEM −451)を用い、酸素ガスをエッチャント
ガスとし1ガス流量50 secm5、ガス圧30mm
Tor℃、RFバ’7−200W1電極間電圧800v
でエツチング時間20分で行った。
ざらに、この上に一般のセミアディティブ法により無電
解鋼メッキで導体パターン20μm1バツド径30μm
1ピアホール20μmを形成し念。
解鋼メッキで導体パターン20μm1バツド径30μm
1ピアホール20μmを形成し念。
以上述べた方法により、絶縁層形成と回路形成を行い、
高密度な多層配線板を製造した。
高密度な多層配線板を製造した。
表 3
(!!実施例)
モノリシックLSI における多層配線を@4図(4
)S−Q))に示すように行った。81 基板51上に
所定の寸法で酸化シリコンの絶縁膜52を形成し、この
上に、FET と纂1層のAt配線層53を形成シた
のち、その上に実施例2で用いた層間絶縁1x53を3
μmの厚さで形成した1次いで、実施例2と同様の方法
で露光、現像し3μm径のピアホール55を形成した。
)S−Q))に示すように行った。81 基板51上に
所定の寸法で酸化シリコンの絶縁膜52を形成し、この
上に、FET と纂1層のAt配線層53を形成シた
のち、その上に実施例2で用いた層間絶縁1x53を3
μmの厚さで形成した1次いで、実施例2と同様の方法
で露光、現像し3μm径のピアホール55を形成した。
その後、所定の方法で第2層のfit配線層56を形成
し良。
し良。
多層配線板の層間絶縁膜に酸化シリコンなどの無機材料
を用い九場合、段差構造が避けられないため、段差部に
おけるAt配線の断線を生ずる問題があった。
を用い九場合、段差構造が避けられないため、段差部に
おけるAt配線の断線を生ずる問題があった。
しかし、本発明の層間絶縁膜を用い次モノリシックLS
I の場合、平坦化されている九め上記問題は生じな
かった。また、耐熱性−二優れているため、LSI
の加エエ穐における熱処理においても熱劣化を生じるこ
とはなかった。
I の場合、平坦化されている九め上記問題は生じな
かった。また、耐熱性−二優れているため、LSI
の加エエ穐における熱処理においても熱劣化を生じるこ
とはなかった。
(1!施例5)
実施例4で得られ友モノリシックLSI の上に実施
例2で用いた組成物を保護膜として60μm厚さ1:形
成した、 防湿性および表面絶縁性が良好であることは当然のこと
とし、−α線によるLSI のソフトエラー防止に大
きな役割りを果でことがで*fce 60μm厚サノ
保す膜を形成することによりソフトエラー率を約千分の
1に減少式ぞることかできた、〔発明の効果〕 以上説明したよう(ユ、本発明の感光性高分子膜は、紫
外線照射m:よりアルカリ現像かでき、ボジ形の感光性
を示し、かつ現像時の膨潤がない皮め、微細でテーバの
小ていピアホールの形成が可能となる。また、酸素プラ
ズマエツチング耐性が極めて大きい危め、この高分子膜
を酸素プラズマエツチングの際のレジストとして使用す
ることができ、微細で高アスペクト比のパターン形成が
可能となる。
例2で用いた組成物を保護膜として60μm厚さ1:形
成した、 防湿性および表面絶縁性が良好であることは当然のこと
とし、−α線によるLSI のソフトエラー防止に大
きな役割りを果でことがで*fce 60μm厚サノ
保す膜を形成することによりソフトエラー率を約千分の
1に減少式ぞることかできた、〔発明の効果〕 以上説明したよう(ユ、本発明の感光性高分子膜は、紫
外線照射m:よりアルカリ現像かでき、ボジ形の感光性
を示し、かつ現像時の膨潤がない皮め、微細でテーバの
小ていピアホールの形成が可能となる。また、酸素プラ
ズマエツチング耐性が極めて大きい危め、この高分子膜
を酸素プラズマエツチングの際のレジストとして使用す
ることができ、微細で高アスペクト比のパターン形成が
可能となる。
よって、このg光性高分子膜は、IC% LSIなどの
半導体装置や高密度配線板などの層間絶縁膜や保Ii膜
として極めて有用なものとなる、
半導体装置や高密度配線板などの層間絶縁膜や保Ii膜
として極めて有用なものとなる、
第1図ないし第4図は、いずれ吃この発明の感光性高分
子膜の具体的使用例についての製造工程を示す説明図で
あって、 第1図(A)−aは感光性高分子膜を保護膜としたもの
の、第2図ハ)〜■h感元注高分子膜を層間絶縁膜とし
たものの、第3図(4)〜(ト)は感光性高分子膜を他
の、W機高分子膜と組み合せ2層樗造とし、多層配線板
としたものの、1)4図(4)〜p)は感光性高分子膜
をモノリシックICの眉間絶Ilk膚としたものの工程
説明図である、 第5図(a)〜(h)は、従来の多層配線板の製造工程
を説明する説明図である。 23.33.43.54・・・・・・感光性高分子膜C
層間絶縁膜、絶縁膜)。 第1図 (C) 第2図 (C)
子膜の具体的使用例についての製造工程を示す説明図で
あって、 第1図(A)−aは感光性高分子膜を保護膜としたもの
の、第2図ハ)〜■h感元注高分子膜を層間絶縁膜とし
たものの、第3図(4)〜(ト)は感光性高分子膜を他
の、W機高分子膜と組み合せ2層樗造とし、多層配線板
としたものの、1)4図(4)〜p)は感光性高分子膜
をモノリシックICの眉間絶Ilk膚としたものの工程
説明図である、 第5図(a)〜(h)は、従来の多層配線板の製造工程
を説明する説明図である。 23.33.43.54・・・・・・感光性高分子膜C
層間絶縁膜、絶縁膜)。 第1図 (C) 第2図 (C)
Claims (10)
- (1)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但しXは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼(Rは炭化 水素あるいは置換炭化水素を示す。)、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい
。 R′、R″およびR″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる1
種の基を示す。 l、mおよびnは0または正の整数を示し、lとmが同
時に0になることはない。] で表わされるポリマとオルトナフトキノン系化合物から
なる感光性高分子膜。 - (2)層間絶縁膜である特許請求の範囲第1項記載の感
光性高分子膜。 - (3)保護膜である特許請求の範囲第1項記載の感光性
高分子膜。 - (4)有機高分子膜との二層構造である特許請求の範囲
第1項記載の感光性高分子膜。 - (5)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但しXは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼(Rは炭化 水素あるいは置換炭化水素を示す。)、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい
。 R′、R″およびR″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる1
種の基を示す。 l、mおよびnは0または正の整数を示し、lとmが同
時に0になることはない。] で表わされるポリマとオルトナフトキノン系化合物から
なる感光性高分子膜。 - (6)層間絶縁膜である特許請求の範囲第5項記載の感
光性高分子膜。 - (7)保護膜である特許請求の範囲第5項記載の感光性
高分子膜。 - (8)有機高分子膜との二層構造である特許請求の範囲
第5項記載の感光性高分子膜。 - (9)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但しXは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼(Rは炭化 水素あるいは置換炭化水素を示す。)、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい
。 R′、R″およびR″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる1
種の基を示す。 l、mおよびnは0または正の整数を示し、lとmが同
時に0になることはない。] で表わされるポリマとオルトナフトキノン系化合物から
なる感光性高分子膜を、層間絶縁膜または保護膜とした
多層配線板。 - (10)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但しXは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼(Rは炭化 水素あるいは置換炭化水素を示す。)、カルボキシル基
の群から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい
。 R′、R″およびR″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフエニル基よりなる群から選ばれる1
種の基を示す。 l、mおよびnは0または正の整数を示し、lとmが同
時に0になることはない。] で表わされるポリマとオルトナフトキノン系化合物から
なる感光性高分子膜を、層間絶縁膜または保護膜とした
多層配線板。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13681686A JPH0693123B2 (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 感光性高分子膜およびこれを用いた多層配線板 |
DE8787300976T DE3760030D1 (en) | 1986-02-07 | 1987-02-04 | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
EP87300976A EP0232167B1 (en) | 1986-02-07 | 1987-02-04 | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
KR1019870000998A KR900002363B1 (ko) | 1986-02-07 | 1987-02-07 | 치환 실록산 폴리머를 함유한 감광성(感光性) 및 고에너지 선감응성(線感應性)수지 조성물 |
US07/576,157 US5158854A (en) | 1986-02-07 | 1990-08-29 | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13681686A JPH0693123B2 (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 感光性高分子膜およびこれを用いた多層配線板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62293239A true JPS62293239A (ja) | 1987-12-19 |
JPH0693123B2 JPH0693123B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=15184173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13681686A Expired - Fee Related JPH0693123B2 (ja) | 1986-02-07 | 1986-06-12 | 感光性高分子膜およびこれを用いた多層配線板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0693123B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0746755B2 (ja) * | 1990-11-15 | 1995-05-17 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 多層薄膜構造の製造方法 |
WO2002021587A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor device and method of manufacturing the semiconductor device |
JP2007086476A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 有機無機感光性積層絶縁膜 |
JP2008141137A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 半導体装置用絶縁膜 |
-
1986
- 1986-06-12 JP JP13681686A patent/JPH0693123B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0746755B2 (ja) * | 1990-11-15 | 1995-05-17 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 多層薄膜構造の製造方法 |
WO2002021587A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor device and method of manufacturing the semiconductor device |
US6967407B2 (en) | 2000-09-06 | 2005-11-22 | Renesas Technology Corp. | Semiconductor device and method of manufacturing the semiconductor device |
JP2007086476A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 有機無機感光性積層絶縁膜 |
JP2008141137A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 半導体装置用絶縁膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0693123B2 (ja) | 1994-11-16 |
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