JPS5996133A - 基板上に絶縁層を形成する方法 - Google Patents

基板上に絶縁層を形成する方法

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JPS5996133A JP58171421A JP17142183A JPS5996133A JP S5996133 A JPS5996133 A JP S5996133A JP 58171421 A JP58171421 A JP 58171421A JP 17142183 A JP17142183 A JP 17142183A JP S5996133 A JPS5996133 A JP S5996133A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野］ 本発明は、半導体部品等の電子部品のための絶縁用又は
マスク用の被膜を形成するためのビフェニレン末端基を
有する（　ｂｉｐｈｅｎγす’ｅｎｅ・　ｅｎｄ−ｃａ
ｐｐｅｄ　）キノキサン・プリポリマ↓す成る硬化可能
な組成物、及びその様な被膜として用いられる硬化され
たその様な組成物に係る。
〔従来技術〕
今日、集積回路装置及び／若しくはそのための支持体の
如き半導体部品等の電子部品の製造に於て、重合体樹脂
を用いることに益々大きな関心が持たれている。その様
な重合体組成物は、例えは、米国特許第３６８４５９２
号及び第３７００４９７号の明細書に記載されている如
きポリイミドである。それらのポリイミドは、ピロメリ
トｅジアンヒドリド及び芳香族ジアミンの縮合物であシ
、半導体装置の表面安定化、雰囲気中の汚染物に対する
封入、及び集積回路装置の素子間の相互接続パターンに
於ける金属全付着するためのマスクに有用な特性を有し
ている。しかしながら、それらのポリイミド重合体は縮
合反応により硬化する際に交叉結合するので、そのプロ
セ、スは硬化された製品中に空隙を形成しがちでやる揮
発分の放出を生じて、そｎらの適用性を減少させている
。
従って、最近の新しい熱的に安定な重合体の開発に於て
は、揮発分を放出せずに硬化する材料が注目されている
。１つの方法は、キノキサリン重合体中に硬化位置とし
てアセチレン基を用いることであり、幾つかのその様な
キノキサリン重合体が米国特許第３９１６７２９号、第
４０２２７４６号及び第４１４７８６８号の明細書に記
載されている。　　　　　　′ もう１つの方法は、Ａ、Ｒｅ０ｃａ及びＪ、に、５ｔｉ
ｌｌｅによＶ）　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　　１
１．４７９（１９７８）に於て、並びにＲ，Ｊ、Ｓｗｅ
ｄｏ及びＣ，Ｓ、’Ｍａｒｖｅｌ　　によりＪ、Ｐｏ１
ｙ、　　Ｓｅｔ、　　Ｃｈｅｍ。
１７．２８１５（１９７９）に於て論じられている如く
、重合体の鎖の中にビフェニレン構造体を導入すること
である。この方法に於ける硬化部ち交叉結合のメカニズ
ムに於ては、次に示す如く、ビフェニレン（Ｉ）が約４
００℃に加熱されたとき、二端遊離基（ＩＩ）が形成さ
するものと考えられる。
Δ ４００℃ 従来に於けるこの方法の適用に於ては、初めに、ビフェ
ニレン（１）がフリーデル−クラフッ反応ニよジアシル
化される。
０Ｃ （１）　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）次に
、その置換されたビフェニレン（１）が種々の方法で変
性さｎて、重合体の鎖の中に導入される。
典型的な重合体の鎖は、キノキサリン重合体である。し
かしながら、ビフェニレンは製造が難しく危険であるの
で、その使用には問題がある。
他の硬化可能なキノキサリン重合体用１」ちプリポリマ
が、例えば米国特許第３８５２２４号及び第４１２５７
２５号の明細書に記載されている。
〔本発明の概を〕
本発明の目的は、集積回路装置及び／若しくはそのため
の支持体の如き半導体部品等の電子部品のための絶縁用
及びマスク用の被膜を形成するために用いられる、付加
反応によシ交叉結合された重合体に硬化可能な、ビフェ
ニレン末端基を有するキノキサリン・プリポリマより成
る組成物全提供することである。
本発明の他の目的は、−集積回路装置及び／若しくはそ
のための支持体の如き半導体部品等の電子部品のための
絶縁用及びマスク用の被膜として用いられる、付加反応
にｘＤ交叉結合された重合体に硬化された、ビフェニレ
ン末端基を有するキノキサリン　・ブリポリマニジ成る
組成物を提供することである。
本発明に従って、重合体（例えば、キノキサリン）の末
端に１．２−ジグトン（ＩＶ）の基を配置（ｅｎｄ−ｃ
ａｐｐｉｎｇ　）することにニジ、ビフェニレン基が該
重合体中に導入されることが解った。それらのジグトン
は、Ｍ、Ｐ、Ｃａｖａ等によｔ）Ｊ、ＡｋＨ。
Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、　　８５．２０７６（１９６３
）に於て論じられている如く、次の様にして形成さ汎る
０ 上記式に於て、Ｅｔ３Ｎ　　はトリエチルアミンである
。
次に、上記ジグトンがオルトジアミン（例えば、キノキ
サリン）と反応さ扛て、次の如く末端基を有する構造体
（Ｖ）が得られる。
（■）（■） 本発明の特定の適用例に於て、ビフェニレン末端基を有
するキノキサリン・プリポリマを形成するために、ベン
ゾシクロブタジェノキノン゛（ｆＶ）が用いられる。そ
れらのビフェニレン基は１、鎖の端部に導入される。従
来のキノキサリン重合体に於ては、前述のＲｅｃｃａ等
による文献に記載されている如く、そのビフェニレン基
が鎖の内側に導入されており、その様な合成に於ては、
初めにビフェニレン（１）が形成され、 キノキサリン重合体が形成される前に、上記ビフェニレ
ン（Ｉ）が２．６−シグリオキザリルジフエニレンニ水
化物（Ｖｌ）に変換された。
　　Ｏ 本発明に従って得られたビフェニレン末端基を有するキ
ノキサリン・プリポリマよシ成る組成物は、次の構造式
によって表わされる。
引 構造体〜ｌＩＯ及びｆｘ）は、ヒフェニレン硬化位１ｒ
１′及□・アセチレン硬化位置の両方ケ含み、従って２
工程の硬化のプロセスを生じる。その様な硬化（ｄ、伺
渚され７こプリポリマ（例えば、構造体Ｍ）及。；（Ｘ
）、）の各層か、次の層力呼」着される前に部分的に硬
化さ汎ている必要がある、硬化さｆＬだ製品の多層被ｊ
逆を要する適用例に於て、オー」点ケ局える。これは、
アセチレン基及びヒフェニル２．（の谷々に帰因さ才し
イ４Ｉる、約３００℃及び約４２５°０に於て発熱を示
した、構造体（Ｘ）に関するＤＳＣの軌跡に於て確認さ
れた。
ヒフエニレン末り１Ｍ基を有するプリポリマは、Ｎ−メ
チルピロリドンの如き適轟なＭ媒中に可溶であり、従来
の方法で基板（例えば、半畳体ウェハ）」二に回転被覆
さゎ、る。又、その硬化された重合体は、そ扛らの芳香
族の構造体によって良好な熱安定性を有し、例えは構造
体（Ｘ）　（ｄ窒素中で５００　’Ｃに加熱されたとき
に４重量係の損失しか示さな刀）つた０ それらの材料は、水又は他の１１１１発分を生じずに硬
化される有機の絶縁体として適用される。従って、それ
らは、チップ上又はセラミック及びカラヌーセラミック
基板」二の薄い被膜又はマスクとして、又は熱的に安定
な表面安定化層として、半導体製造技術に於て適用され
る。
〔実施例〕
例　　１ ペンツシクロブタジェノキノン（ＩＶ）の形成ベンゾシ
クロブタジェノキノン（ＩＶ）が、前述のＣａｖａ等に
よる文献；　Ｃａｖａ及びＮａｐｉｅｒＫ、ｒ。
るＪ、　Ａ、ｍ、　　Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、、７９．
１７０１（１９５７）の文献；　Ｊｅｎｓｅｎ及びＣｏ
ｌｅｍａｎによるＪ、　Ｏｒｇ、　　Ｃｈｃｍ、、２６
．８６９（１９５８）の文献；並ひに３ｃｈｍｉｄｔ　
　及びＲｅ１ｄＶＣＬる５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、８６９（
１９７８）の文献に記載されている如き、従来の方法に
従って、次に示す如く形成された。
（ＩＶ） 上記ジクトン（ＩＶ）か、塩化メチレン／ヘキサン溶液
からの再結晶化により精製さ九た後に、真空の下で１０
０″Ｃに於て昇華さｉ″Ｌ１こ。
例２ これらのフリポリマは、次に示す反応に従って形成され
る。
上記式に於て、Ｒは直接結合、−ｏ−１−Ｓ−１１１ この類のプリポリマは、温度計、Ｎ２導入管及び乾燥管
、並びに還流冷却器を装備された、三日丸底フラスコを
用いた、次の特定の例に於て形成された。上記フラスコ
中に、５０ｍｔのテトラヒドロフラン中に溶解された、
２．６４ｇのペンゾシクＱブタジェノキノン（ＩＶ）及
び次に示す構造式を有する６、５′−ジアミノベンジジ
ン（ＸＩＡ　）の溶液か配置された。
上記混合物が１時間の間遠流された。得られた生成物 がテトラヒドロフラン溶液’に１００ｍＡのＭｅＯＨ（
メタノール）中に注ぐことにエラ分離された。
その生成物が濾過され、ＭｅＯＨｉ用いて６回洗浄され
て、真空の下で乾燥された。その収率は８０チよりも良
好であった。
例に れらのプリポリマは、次に示す反応に従って形成さｒる
。
上記式に於て、Ｒは直接結合、−〇−１＝Ｓ−１０ この類のプリポノリ；マは、例２の方法による特定の合
成によって、５０ｒｒ＋４のテトラヒドロフラン中に溶
解された、２．１４　ｇの６．６′１−ジアミノベンジ
シン（ＸＪＡ）、１．３２　ｇのベンゾシクロブタジェ
ノキノン（ＩＶ）、及び６．２６ｇの４−（６−ニチニ
ルフエノキシ）−ベンジル（２）のｉ８Ｍ’（ｒ用いテ
形成さ扛、次に示す生成物が得られた。
例４ プリポリマ■の形成 これらのブリポリマは、次に示す反応に従って形成さ扛
る。
上記式に於て、ｎは１乃至２０の整数である。
この例に於ては、５０ｍｔのテトラヒドロフラン中に溶
解され７ｍ、３．３’　−ジアミノベンジジン（ＸＩＡ
）　（０，８２ｇ、　０．００３８モル）、４．４′−
ビス（フェニルグリオキサロイル９ジフエニル・エーテ
ル（■）　　（０，８２ｇ、　０．０’０１８８モル）
、及び０．５ｒｒ＋４の酢酸の溶液が、２時間の間加熱
されて還流され、それから０．５５ｇ（０，００４２モ
ル）のベンゾシクロブタジェノキノン（ＩＶ）が加えら
れた。更に１時間の間加熱されて還流さｔｔｙｉｃ後、
混合物が室温に冷却されて、２００　ｍＡのメタノール
中に注がｎた。得られた黄色の沈殿物が吸引濾過されて
、メタノールで６回洗浄された。その生成物がテトラヒ
ドロフラン中に溶解されて、２回メタノールから沈殿さ
れた。得られた黄色がかった生成物が真空の下で５０℃
に於て２４時間の間乾燥されて、異なる°’　ｎ　’、
’に有する生成物の混合物である、１．ｉｇ（収率６０
ｑ６）のオリゴマ叡）が得られた。
例５ これらのオリゴマは、次の反応に従って形成される。
例４の場合と同様な方法により、オリコマ（Ｘ）か、０
．８２　ｇ　（０，００３８モル）の６．５′　−ジア
ミノヘンジジ：／（ＸＩＡ、、）、０．８２ｇ（０，０
０１８８モル）の４．４′−ヒス（フェニルグリオキサ
ロイル）シフ、：ｒ−、＝ルー　ニー７−ル（Ｘｌｌｌ
）　、０．２８７　ｇ　（０、００２１モル）のベンゾ
シクロブタジェノキノン（１〜す、及び０．６８５　ｇ
　（０，００２１モル）の４−（３−エチニルフェノキ
シ）ベンシル（ＸＩ（１’（ｉ＝　用いて形成された。
次に、本発明ケ半導体装置の製造に於てｌ−１１いた場
合について説明する。図に於て、典型的には単結晶シリ
コンである基板１土に、例えばＳｉＯ２、Ｓｌ　３　Ｎ
４　　又はそれらの複合体等の誘電体層４か設けられて
いる。この例に於ては、基板１は、能動及び受動素子（
図示せず）並びに七わ、らの素子を相互に′電気的に分
肉１（する１こめの手段衰：有する集積回路装置として
示されている。そのために、基板１は単一のドープ領域
２を有している。その様な適用例に於ては、通常、能動
及び受動素子への接点を形成するための接点開孔３が誘
電体層４に設けら扛ている。しかしながら、本発明が集
積回路チップ又は装置を支持するだめの誘７１□体モジ
ュール（例えば、アルミナ・セラミック、ガラス−セラ
ミック等）」−の金属パターン、及び適当な関連回路を
形成するために用いられる場合には、基板１は誘電体材
料の基体である。
図に示されている如く、装置は相互接続金属パターン５
を含み、該パターンは、蒸着の如き任意の従来の方法に
工す刺着さ扛たアルミニウム等工９成る。該パターン５
は、誘電体層４の一部の土に配置されておち、接点開孔
６を経て訪’ｊｋ体層４中に延びて、回路素子又はドー
プ領域２と接続している。
次に、プリポリマ（４）乃至（Ｘ）の１つ（例えば、オ
リゴマ（Ｘ））の層７が、誘電体層４及Ｏ・金属バクー
ン５上に、例えばＮ−メチルピロリトンエり成る溶媒等
に溶解された適幽な溶液から回転被緩することによって
、゛薄い層として被覆される。
オリゴマの量は成る程度変えられるか、約１０乃至約４
０軍量係のオリゴマを含む浴液が効果的てあり、それら
の溶液は、半導体技術の分野に於てレジストを被々暉す
る７ｊめに通常用いられている回転被覆技術又はヌブレ
ー被覆技術にニジ用いられる。イ」措された。ｉ　ＩＪ
コマは、効果的には、湿っているときに約１００００乃
至５ｏｏｏｏ入の範囲の層の厚さを有し、その厚さはｄ
液中のプリポリマの濃度及び回転被覆技術の回転速度に
依存する。付着された上記プリポリマは、窒素の如き不
活性雰囲気中で約８０乃至１００℃に於て約１０乃全２
０分間予め硬化されて、溶媒か放散される。
次の処理に於て、薄いフォトレジスト層８がンリコマ層
７土に伺カｊ−さ扛る。そのフォトレジストけ、−股に
入手可能な従来のレジストでよい。例えば、それは、フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹ｉ］旨及びジアゾブフト
キノン増感剤エリ成るＳｈｉｐｌｅｙ社製のＡＺ−　１
６５ＤＪ（商品名）のポジティブ型しジヌトである。こ
のレジストは、回転被覆技術にニジ、典型的には約１５
０００′Ａの厚さに付着される。付着されたレジストは
、窒素の如き不活性雰囲気中で約８０°Ｃに於て約１０
文間乾燥される。
次に、上記フォトレジスト層８が、電子ビーム技術にエ
リ露光され、又は所望の開孔パターン１０に対応するパ
ターンのマスクを経て紫外線に対してさらされ、それか
らポジティブ型フォトレジスト層８の露光部分及びその
下の予め硬化されているオリゴマ層７の部分が２段階の
現像方法で除去される。
フォトレジスト層８の食刻は、例えば約１３．４ｐＨ値
を有する０、　２３７モルの水酸化テトラメチルアンモ
ニウム溶液の如き、水酸化テトラアルキルアンモニウム
−水溶液を用いて行われる。フォトレジスト層８の露光
部分を除去するために充分な時間（例えば、厚さ１５０
００Ｘのフォトレジスト層に於ては、６０秒）の間、装
置が上記溶液中に浸漬される。周知の如く、露光領域に
於けるジアゾナフトキノン増感剤が分解して、該領域の
フォトレジストがアルカリ現像液中に可溶になる。
次の工程に於て、開孔パターン１０に於ける予め硬化さ
れているプリポリマ層７の露出部分が、例えば、Ｎ−メ
チルピロリドンの如き適当な溶剤中での湿式食刻等の湿
式食刻技術により又は酸素中での反応性イオン食刻等の
乾式食刻技術によって除去される。
食刻の後、装置が洗浄され、乾燥され、そして残りの予
め硬化されているプリポリマ層７が３５０乃至４５０℃
程度の温度で約３０乃至約９０分間硬化さ扛る。
【図面の簡単な説明】
図は、本発明を説明するために示されている半導体装置
の断面図である。 １・・・・基板、２・・・ドープ領域、５・・・・接点
開孔、４・・・・誘電体層、５・・・金属パターン、７
・・・ブリポリマ（オリゴマ）層、８・・・フォトレジ
スト層、１０・・・・開孔パターン。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　ヒフ、：ｃ　＝　Ｌ、ン末端を有するキノキ
    サ纒リン・プリポリマニジ族る、硬化可能な組成物。
  2. （２）硬化された、特許請求の範囲第（１）項記載の組
    成物。
  3. （３）組成物が下記（ａ）乃至（ｄ）の構造式の群から
    選択された構造式を有するものであって、 〆へ、〆１＋＋ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　℃
    上記式に於て、Ｒが直接結合、−０−１−Ｓ−１１１ 特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。
JP58171421A 1982-11-22 1983-09-19 基板上に絶縁層を形成する方法 Granted JPS5996133A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/443,251 US4507333A (en) 1982-11-22 1982-11-22 Biphenylene end-capped quinoxaline polymers and their use as insulating coatings for semiconductor devices
US443251 1982-11-22

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Publication Number Publication Date
JPS5996133A true JPS5996133A (ja) 1984-06-02
JPS6241877B2 JPS6241877B2 (ja) 1987-09-04

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ID=23760035

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58171421A Granted JPS5996133A (ja) 1982-11-22 1983-09-19 基板上に絶縁層を形成する方法

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US (1) US4507333A (ja)
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