DE3382653T2 - Chinoxalin-polymere mit biphenylen-endgruppen und ihre verwendung als isolierueberzuege in halbleiterelementen. - Google Patents

Chinoxalin-polymere mit biphenylen-endgruppen und ihre verwendung als isolierueberzuege in halbleiterelementen.

Info

Publication number
DE3382653T2
DE3382653T2 DE8383201633T DE3382653T DE3382653T2 DE 3382653 T2 DE3382653 T2 DE 3382653T2 DE 8383201633 T DE8383201633 T DE 8383201633T DE 3382653 T DE3382653 T DE 3382653T DE 3382653 T2 DE3382653 T2 DE 3382653T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
polymers
diaminobenzidine
bisdiamine
benzocyclobutadienequinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE8383201633T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3382653D1 (de
Inventor
Arnold I Baise
Anthony W Wu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Business Machines Corp
Original Assignee
International Business Machines Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Business Machines Corp filed Critical International Business Machines Corp
Publication of DE3382653D1 publication Critical patent/DE3382653D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3382653T2 publication Critical patent/DE3382653T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0683—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0694—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring, e.g. polyquinoxalines
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/303—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups H01B3/38 or H01B3/302
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/312—Organic layers, e.g. photoresist
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
    • H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
    • H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf Isolierungs- oder Maskenüberzüge für Halbleiterelemente und besonders auf die Bildung solcher Überzüge aus härtbaren Zusammensetzungen mit Benzocyclobutadienchinoxalin-Endgruppen.
  • Ein Ziel dieser Erfindung ist es, verbesserte Isolierungs- und Maskenüberzüge für elektronische Komponenten, wie beispielsweise Strukturen von Halbleiterkomponenten zu liefern.
  • Ein weiteres Ziel dieser Erfindung ist es, neue Isolierungs- und Maskenüberzüge zur Verwendung für Halbleiterkomponenten zu liefern.
  • Ein weiteres Ziel dieser Erfindung ist es, eine verbesserte Zusammensetzung zu liefern, die als Isolierungs- oder Maskenüberzüge auf elektronischen Komponenten, wie beispielsweise integrierte Halbleiterschaltkreise, verwendet werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, härtbare Zusammensetzungen auf Halbleiterstrukturen zu liefern, wie beispielsweise integrierte Schaltkreiselemente und/oder Substratträger dafür.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, quervernetzte Zusammensetzungen als Überzüge auf Halbleiterkomponenten zu liefern.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Zusammensetzungen zu liefern, die durch zusätzliche Reaktionen zu quervernetzten Polymeren gehärtet werden können und Zusammensetzungen, die durch Härten erhalten werden.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Bildung härtbarer Zusammensetzungen zu liefern. Zur Zeit besteht zunehmendes Interesse an der Anwendung polymerer Harze bei der Herstellung von elektronischen Komponenten, wie beispielsweise integrierter Halbleiterschaltkreise und/oder stützende Träger dafür. Veranschaulicht werden diese polymeren Zusammensetzungen durch die Polyimide, wie sie in den U.S.-Patentschriften Nr. 3,684,592 und Nr. 3,700,497 beschrieben werden. Ihre Eigenschaften haben sie für Halbleiterelemente oder integrierte Schaltkreise attraktiv gemacht. Diese Polyamide sind Kondensationsprodukte von Pyromellitsäureanhydrid und aromatischen Diaminen. Sie besitzen Eigenschaften, die sie zur Passivierung von Halbleiterelementen und deren Einkapselung zum Schutz gegen Verunreinigungen aus der Umgebung, wie beispielsweise Masken zur Ablagerung der Metallisierung in einem untereinander sich verbindenden Muster zwischen Elementen eines integrierten Schaltkreises, attraktiv machten. Da jedoch diese Polyimid-Polymere bei der Härtung durch Kondensationsreaktionen quervernetzt sind, wird der Härtungsprozeß von der Entwicklung flüchtiger Bestandteile begleitet, was zur Bildung von Lücken im gehärteten Produkt führen kann und ihre Eignung für die Anwendungen mindert.
  • Als Resultat daraus wurde bei der jüngsten Entwicklung neuer, thermisch stabiler Polymere das Augenmerk auf Materialien gerichtet, die sich ohne die Entwicklung von flüchtigen Bestandteilen härten lassen. Eine dieser Lösungen besteht im Einsatz einer Acetylengruppe als Härtungsstelle in Chinoxalin-Polymeren, einige davon sind in den U.S.-Patentschriften Nr. 3,966,729, Nr. 4,022,746 und Nr. 4,147,868 beschrieben.
  • Eine weitere Lösung war der Einbau einer Biphenylenstruktur in die Polymer-Kette, wie dies bei A. Recca und J. K. Stille, Macromolecules, 11, 479 (1978) und bei R. J. Swedo und C. S. Marvel, J. Poly. Sci. Chem. 17, 2815 (1979) besprochen wird. Es wird angenommen, daß der Härtungs- oder Quervernetzungsmechanismus bei dieser Vorgehensweise die Bildung eines Biradikals (II) zur Folge hat, wenn das Biradikal (I) auf etwa 400ºC erhitzt wird:
  • Frühere Anwendungen dieser Lösung begannen mit Biphenylen (I) gefolgt von einer Friedel-Crafts Acyclierung:
  • Das substituierte Biphenylen (III) wurde dann auf verschiedene Weise modifiziert und daraufhin in eine Polymer-Kette eingebaut. Typische Polymer-Ketten sind die Chinoxalin-Polymere. Die Verwendung von Biphenylen bietet jedoch ein Problem, da seine Herstellung schwierig und gefährlich ist.
  • Beispiele anderer härtbarer Chinoxalin-Polymere oder Vorpolymerisate sind die in den U.S.-Patentschriften Nr. 3,852,243 und Nr. 4,125,725 besprochenen.
  • Fig. 1 ist eine teilweise Vorderansicht eines Halbleiterelementes, das diese Erfindung illustrieren soll.
  • Gemäß dieser Erfindung wurde entdeckt, daß eine endständige Gruppe in eine Verbindung (z. B. Chinoxalin) eingebaut werden kann, wenn man diese Verbindung mit Cyclobutadienchinoxalin (IV) abschließt (end-capping). Diese Diketone lassen sich, wie von M. P. Cava et al., J. Am. Chem. Soc. 85, 2076 (1963) besprochen, gemäß folgender Gleichung herstellen:
  • Et&sub3;N bedeutet Triethylamin
  • Das Chinoxalin kann dann mit Orthodiaminen (beispielsweise mit Bestandteilen von Chinoxalin) umgesetzt werden, um Endgruppenstrukturen (V) wie folgt zu erhalten:
  • Frühere Chinoxalin-Polymere hatten eine Biphenyleinheit in der Kette eingebaut, siehe A. Recca et al., (oben angeführt), wo eine derartige Synthese die Bildung von Biphenylen (I) einschloß,
  • das dann vor der Bildung von Chinoxalin-Polymeren in 2,5-Diglyoxalyldiphenylendihydrat (VI) umgewandelt wurde.
  • Die Erfindung betrifft eine härtbare Zusammensetzung, bestehend aus einer Verbindung mit folgenden Strukturformeln:
  • Dabei kann R eine direkte Bindung sein, -O-, -S-, oder -S-,
  • und n ist eine ganze Zahl von 1 bis 20.
  • Die Strukturformeln (VIII) und (X) schließen beide endständige Härtungsstellen XIV und XV ein und ergeben dadurch einen zweistufigen Härtungsprozeß. Eine solche Härtung bietet Vorteile bei gewissen Anwendungen, die mehrschichtige Überzüge eines gehärteten Produkts erfordern, wo jede aufgetragene Schicht der Zusammensetzung (z. B. Strukturen (VIII) und (X) partiell gehärtet werden müssen, bevor nachfolgende Schichten abgeschieden werden. Dies wurde durch DCS-Spuren für die Strukturen (X) bestätigt, die exothermes Verhalten bei etwa 300ºC und etwa 450ºC zeigten, das den endständigen Gruppen XI bzw. XIV zugeschrieben werden kann.
  • Die Verbindungen mit Endgruppen sind in geeigneten Lösungsmitteln wie N-Methylpyrrolidin löslich und können auf Substrate (z. B. Halbleiterwafer) in üblicher Weise durch Schleuderbeschichtung aufgebracht werden. Die gehärteten Verbindungen haben kraft ihrer aromatischen Struktur eine gute thermische Stabilität, wo beispielsweise die Struktur (X) beim Erhitzen in Stickstoff auf 500ºC nur 4% Gewichtsverlust zeigte.
  • Diese Materialien haben eine mögliche Anwendung als organische Isolatoren, die ohne Abgabe von Wasser oder von anderen flüchtigen Bestandteilen gehärtet werden können. Sie werden deshalb in der Halbleiterfabrikation als Dünnfilm oder Masken entweder auf Chips oder auf keramischen oder glaskeramischen Substraten oder als thermostabile, passivierende Schichten eingesetzt.
    • Beschreibung der bevorzugten Ausführung Herstellung von Benzocyclobutadienchinoxalin (IV)
  • Benzocyclobutadienchinoxalin (IV) wurde wie unten angegeben, nach veröffentlichten Verfahren wie bei Cava et al., (siehe oben); Cava und Napier, J. Am. Chem. Soc., 79, 1701 (1957); Jensen und Coleman, J. Org. Chem., 23, 869 (1958); und Schmidt und Ried, Synthesis, 869 (1978) beschrieben, hergestellt:
  • Das Diketon (IV) wurde durch Umkristallisation aus einer Methylenchlorid/Hexan-Lösung mit anschließender Sublimation unter Vakuum bei 100ºC gereinigt.
    • Beispiel 1 Herstellung der Verbindungen (VII)
  • Die Verbindungen wurden nach folgender Reaktion hergestellt:
  • Dabei ist R eine direkte Bindung, -O-, -S-, oder -S-.
  • Nachfolgendes spezifisches Beispiel veranschaulicht die Herstellung dieser Verbindungsgruppe durch die Verwendung eines Dreihalsrundkolbens, ausgerüstet mit einem Thermometer, einem N&sub2;-Einlaß, einem Trockenrohr und einem Rückflußkühler. In den Kühler wurden 2,64 Gramm Benzocyclobutadienchinoxalin (IV) und 2,14 Gramm 3,3'-Diaminobenzidin (XI) nachfolgend gezeigter Struktur, gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran, gegeben.
  • Die Mischung wurde eine Stunde am Rückfluß behandelt. Das Produkt
  • wurde durch Eingießen der Tetrahydrofuran-Lösung in 100 ml MeOH (Methanol) isoliert. Das Produkt wurde filtriert, dreimal mit Methanol gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Die Ausbeute war besser als 80%.
    • Beispiel 2 Herstellung der Verbindungen (VIII)
  • Diese Verbindungen wurden gemäß folgender Reaktion hergestellt:
  • Dabei ist R eine direkte Bindung, -O-, -S-, oder -S-.
  • Die Herstellung dieser Verbindungsgruppe wird durch eine spezifische Synthese gemäß Verfahren aus Beispiel 2 veranschaulicht. Es werden 2,14 Gramm 3,3'-Diaminobenzidin (XIA), 1,32 Gramm Benzocyclobutadienchinoxalin (IV) und 3,26 Gramm 4-(3-Ethynylphenoxy)-benzil (XII) in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst, um folgendes Produkt zu erzeugen:
    • Beispiel 3 Herstellung der Oligomere (IX)
  • Diese Oligomere werden gemäß folgender Reaktion hergestellt:
  • Dabei ist n eine ganze Zahl von 1 bis 20.
  • In diesem Beispiel wurde eine Lösung von 3,3'-Diaminobenzidin (XIA) (0,82 Gramm, 0,0038 Mol), 4,4-Bis(phenylglyoxaloyl)-Diphenylether (XIII) (0,82 Gramm, 0,00188 Mol) und 0,5 ml Essigsäure in 50 ml Tetrahydrofuran am Rückfluß zwei Stunden erhitzt; dann wurden 0,55 Gramm (0,0042 Mol) Benzocyclobutadienchinoxalin (IV) zugesetzt. Nach einer weiteren Stunde Erhitzens am Rückfluß wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt und in 200 ml Methanol gegossen. Der entstandene gelbe Niederschlag wurde durch Absaugen filtriert und dreimal mit Methanol gewaschen. Das Produkt wurde in Tetrahydrofuran erneut gelöst und zweimal mit Methanol gefällt. Das gelbliche Produkt wurde dann im Vakuum bei 50ºC 24 Stunden getrocknet. Es wurden 1,3 Gramm (60% Ausbeute) des Oligomers (IX) erhalten, das eine Mischung von Produkten mit variablem "n" darstellt.
    • Beispiel 4 Herstellung der Oligomere (IX)
  • Diese Oligomere werden gemäß folgender Reaktion hergestellt:
  • Mit Hilfe eines gleichartigen, wie in Beispiel 4 beschriebenen Verfahrens wurde ein Oligomer (X) hergestellt aus 0,82 Gramm (0.0038 Mol) 3,3'-Diaminobenzidin (XIA), 0,82 Gramm (0,00188 Mol) 4,4-Bis(phenylglyoxaloyl)-Diphenylether (XIII), 0,287 Gramm (0,0021 Mol) Benzocyclobutadienchinoxalin (IV) und 0,685 Gramm (0,0021 Mol) 4-(3-Ethynylphenoxy)-benzil (XII).
  • Diese Erfindung wird der Bequemlichkeit halber in Hinblick auf ihre Verwendung bei der Herstellung von Halbleiterelementen beschrieben. Bezüglich der Zeichnung wird ein Substrat 1 gezeigt, das ein typisches monokristallines Silizium darstellt, mit einer darüberliegenden Schicht eines dielektrischen Überzugs 4, wie beispielsweise SiO&sub2;, Si&sub3;N&sub4; oder Mischungen davon und dergleichen. Das Substrat 1 in dieser Beschreibung versteht sich als ein Element eines integrierten Schaltkreises, in das aktive und passive Elemente eingebaut wurden (nicht dargestellt) und Mittel zur elektrischen Isolierung der Elemente von einander. Zu diesem Zweck wird das Substrat mit einem einzelnen, gedopten Bereich 2 dargestellt. Bei einer solchen Anwendung wird die isolierende oder dielektrische Schicht 4 normalerweise mit Kontaktöffnungen 3 zur Herstellung des Kontakts zu den aktiven und passiven Elementen versehen. Das Substrat kann jedoch auch ein Gehäuse aus dielektrischem Material sein, wenn die Erfindung zur Bildung von metallurgischen Mustern auf einem dielektrischen Modul (beispielsweise Aluminiumoxidkeramik, Glaskeramik, usw.) zur Unterstützung von Chips integrierter Schaltkreise oder Elemente und zugehörigen Verbindungsschaltungen benutzt wird.
  • Wie gezeigt, enthält das Element eine gegenseitig verbindende Leiteranordnung, wie es bei 5 gezeigt wird, die aus Aluminium bestehen kann, das in irgendeiner konventionellen Weise abgeschieden wurde, wie beispielsweise durch Verdampfung, das einen Teil der dielektrischen Schicht 4 überdeckt und über Zugangsöffnung 3 darüber hinausragt, um mit einem Schaltelement oder dem diffusen Bereich 2 zu verbinden.
  • Nächstfolgend eine Schicht 7 von einer der Verbindungen/Oligomeren (VII) bis (X), (beispielsweise Oligomer (X)), ist mit einer dünnen Schicht über die dielektrische Schicht 4 und Metallisierung 5 mittels Schleuderbeschichtung aus einer geeigneten Lösung überzogen, wie beispielsweise in einem Lösungsmittel mit N-Methylpyrrolidon.
  • Obwohl die Menge der oligomeren Verbindung in gewissem Umfang schwanken kann, können effektive Lösungen erhalten werden, die von etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent an Oligomer enthalten, die zur Schleuderbeschichtungstechnik eingesetzt werden können, wie sie üblicherweise zur Beschichtung von Widerständen in der Halbleiterindustrie verwendet wird, oder durch Sprühbeschichtungstechniken. Die eingesetzte Oligomerverbindung kann effektiv eine, nasse Schichtdicke im Bereich von etwa 1.000 bis 5.000 nm haben, wobei die Schichtdicke von der Konzentration Verbindung/- Oligomer in der Lösung und von der Rotationsgeschwindigkeit der Schleudermaschine abhängt. Nach dem Auftragen wird die Mischung etwa 10 bis 20 Minuten bei etwa 80 bis 100ºC in inerter Atmosphäre, wie beispielsweise Stickstoff, vorgehärtet, um Lösungsmittel auszutreiben.
  • Bei der nächsten Operation wird eine dünne Schicht eines Photolackes 8 über dem Film 7 aufgetragen. Der Photolack kann beliebige konventionelle marktübliche Lacke enthalten. Beispielsweise kann es ein positiver Lack sein, so wie er von Shipley Company unter der Bezeichnung AZ-1350J vertrieben wird und welcher ein Phenolformaldehyd-Harz und einen nnaphtochinon-Sensibilisator enthält. Dieser Lack wird mit einer typischen Dicke von etwa 1.500 nm auch mittels Schleuderbeschichtung aufgetragen. Nach dem Auftragen kann der Lack etwa 10 Minuten bei etwa 80ºC in einer inerten Atmosphäre, wie beispielsweise Stickstoff, getrocknet werden.
  • Der Photolack wird dann mittels E-Strahltechnik oder ultraviolettem Licht durch eine Maske hindurch exponiert, mit einer Anordnung, die der Anordnung der gewünschten Öffnungen bei 10 in der Zeichnung entspricht, wonach der exponierte Anteil des positiven Lackes 8 und der darunterliegenden Anteil des vorgehärteten Überzugs 7 in einem zweistufigen Entwicklungsprozeß entfernt werden.
  • Das Lackätzmittel besteht aus einer wäßrigen Tetraalkylammoniumhydroxid Lösung, wie beispielsweise eine 0,237 molare Tetraalkylammoniumhydroxid Lösung mit einem pH-Wert von etwa 13,4. Das Element wird eine ausreichend lange Zeit in die Lösung getaucht um die exponierten Teile aus der Photolackschicht 8 zu entfernen (z. B. 60 Sekunden für eine Photolackschicht von 1.500 nm). Bekanntlich findet eine Zersetzung des diazonaphtochinon-Sensibilisators in den exponierten Flächen statt, die den Lack in einem alkalischen Entwickler löslich macht.
  • Im nächsten Schritt werden die freigelegten Teile des vorgehärteten Überzugs 7 in Öffnung 10 durch eine Trocken- oder Naßätztechnik entfernt, z. B. durch Naßätzen in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise N-Methylpyrrolidon, oder vorzugsweise durch Trockentechniken, wie sauerstoffreaktive Ionenätzung.
  • Nach dem Ätzen werden die Elemente gespült, getrocknet und der verbleibende vorgehärtete Überzug 7 wird bei Temperaturen in der Größenordnung von 350 bis 450ºC während 30 bis 90 Minuten gehärtet.

Claims (9)

1. Ein härtbare Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung, die eine oder mehrere der folgenden Strukturen besitzt:
worin R eine Direktbindung, -O-, -S- oder -S- und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.
2. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Struktur VII, wie in Anspruch 1 definiert, wobei das Verfahren das Umsetzen eines 0-Bisdiamins der Formel XI mit Benzocyclobutadienchinon umfaßt:
3. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Struktur VIII, wie in Anspruch 1 definiert, wobei das Verfahren das Umsetzen des Reaktionsprodukts eines 0-Bisdiamins der Formel IX und 4-(3-Ethinylphenoxy)benzyls mit Benzocyclobutadienchinon umfaßt
4. Das Verfahren nach Anspruch 2, worin das 0-Bisdiamin 3,3- Diaminobenzidin ist.
5. Das Verfahren nach Anspruch 3, worin das 0-Bisdiamin 3,3- Diaminobenzidin ist.
6. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Formel IX, wie in Anspruch 1 definiert, welches das Umsetzen des Reaktionsprodukts von 3,3-Diaminobenzidin und 4,4-Bis- (phenylglyoxaloyl)diphenylether mit Benzocyclobutadienchinon umfaßt:
7. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel X, wie in Anspruch 1 definiert, welches das Umsetzen des Reaktionsprodukts von 3,3-Diaminobenzidin, 4,4-Bis(phenylglyoxaloyl)diphenylehter und 4-(3-Ethinylphenoxy)benzyl mit Benzocyclobutadienchinon umfaßt.
8. Das Verfahren nach einem der Ansprüche 2-7, umfassend das Härten der Verbindung.
9. Ein Verfahren zur Bildung einer isolierenden Schicht auf einer Oberfläche eines kompatiblen Substrats (1, 4, 5), welches die Bildung einer getrennten Schicht (7) einer härtbaren Zusammensetzung nach Anspruch 1 auf dem Substrat und das Härten des beschichteten Substrats umfaßt.
DE8383201633T 1982-11-22 1983-11-17 Chinoxalin-polymere mit biphenylen-endgruppen und ihre verwendung als isolierueberzuege in halbleiterelementen. Expired - Fee Related DE3382653T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/443,251 US4507333A (en) 1982-11-22 1982-11-22 Biphenylene end-capped quinoxaline polymers and their use as insulating coatings for semiconductor devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3382653D1 DE3382653D1 (de) 1993-03-04
DE3382653T2 true DE3382653T2 (de) 1993-07-15

Family

ID=23760035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8383201633T Expired - Fee Related DE3382653T2 (de) 1982-11-22 1983-11-17 Chinoxalin-polymere mit biphenylen-endgruppen und ihre verwendung als isolierueberzuege in halbleiterelementen.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4507333A (de)
EP (1) EP0110465B1 (de)
JP (1) JPS5996133A (de)
DE (1) DE3382653T2 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS601846A (ja) * 1983-06-18 1985-01-08 Toshiba Corp 多層配線構造の半導体装置とその製造方法
US4914177A (en) * 1987-07-13 1990-04-03 American Telephone And Telegraph Company Polyquinoxaline polymers, and articles comprising same
JP2557898B2 (ja) * 1987-07-31 1996-11-27 株式会社東芝 半導体装置
US5024969A (en) * 1990-02-23 1991-06-18 Reche John J Hybrid circuit structure fabrication methods using high energy electron beam curing
US5550405A (en) * 1994-12-21 1996-08-27 Advanced Micro Devices, Incorporated Processing techniques for achieving production-worthy, low dielectric, low interconnect resistance and high performance ICS
US6248171B1 (en) * 1998-09-17 2001-06-19 Silicon Valley Group, Inc. Yield and line width performance for liquid polymers and other materials

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852243A (en) * 1969-07-31 1974-12-03 Boeing Co Polyphenylquinoxalines containing latent crosslinking groups
US3966729A (en) * 1975-05-19 1976-06-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Addition curable phenyl-quinoxaline compositions and their synthesis
DD131831A3 (de) * 1975-06-03 1978-07-26 Heinz Raubach Verwendung von polyimidchinoxalinen,insbesondere polyimidphenylchinoxalinen,als ueberzugsmaterial fuer waermebestaendige elektroisolierungen
US4022746A (en) * 1975-09-10 1977-05-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Bis-ethynyl heterocyclic compositions and method of snythesis
US4125725A (en) * 1976-04-06 1978-11-14 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Phenylated carboxyquinoxalines
US4098825A (en) * 1977-01-24 1978-07-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Acetylene-substituted aromatic benzils and acetylene-terminated quinoxaline compositions
FR2453873A1 (fr) * 1979-01-19 1980-11-07 Inst Francais Du Petrole Resines de polyarylquinoxalines thermodurcissables utilisables notamment dans des vernis d'emaillage
US4507462A (en) * 1981-08-03 1985-03-26 Polymer Science Low molecular weight aromatic polymers with biphenylene end groups
US4375536A (en) * 1981-11-12 1983-03-01 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Polyphenylquinoxalines containing pendant phenylethynyl and ethynyl groups

Also Published As

Publication number Publication date
EP0110465A3 (en) 1987-09-09
EP0110465A2 (de) 1984-06-13
EP0110465B1 (de) 1993-01-20
US4507333A (en) 1985-03-26
DE3382653D1 (de) 1993-03-04
JPS6241877B2 (de) 1987-09-04
JPS5996133A (ja) 1984-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69025410T2 (de) Vernetzbare fluorhaltige polymerzusammensetzungen
DE69913011T2 (de) Funktionelle Gruppen für die Vernetzung von Polymeren
DE69602318T2 (de) Halogenfreie Poly(arylenether)
DE69620405T2 (de) Verbesserte polyarylenetherzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE60312055T2 (de) Polythiophene und damit hergestellte Vorrichtungen
DE69704294T2 (de) Positiv arbeitende, fotoempfindliche Harzzusammensetzung und Halbleiteranordnung mit dieser Zusammensetzung
DE69710449T2 (de) Polyphenylen-oligomere und -polymere
DE602004000964T2 (de) Siloxanharz und daraus hergestellter Zwischenisolationsfilm
EP0291778A1 (de) Verfahren zur Herstellung hochwärmebeständiger Dielektrika
DE68908558T2 (de) Photodefizierbare dielektrika-zwischenschicht.
DE602004001097T2 (de) Siloxanhaltige Harze und isolierender Film daraus für Halbleiter-Zwischenschicht
EP0905169B1 (de) Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen
DE60311635T2 (de) Zusamensetzung zur Herstellung von porösen dielektrischen Filmen
DE3787500T2 (de) Isolierharz-Zusammensetzung und Halbleitervorrichtung unter deren Verwendung.
DE3382653T2 (de) Chinoxalin-polymere mit biphenylen-endgruppen und ihre verwendung als isolierueberzuege in halbleiterelementen.
DE4017279A1 (de) Polyimidharz-masse und ihre verwendung zur herstellung von schutzueberzuegen
DE68922360T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Metall-Polyimid-Verbundwerkstoffen.
DE10297034T5 (de) Fluoriertes aromatisches Polymer und Verwendung davon
EP0157930B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyimid- und Polyisoindolochinazolindion-Reliefstrukturen
DE69607966T2 (de) Verfahren zur herstellung hydroxy-substituierter acetylenischer biphenyle
DE3786628T2 (de) Hoch molekulare, amphiphile, photoempfindliche Photopolymere und Herstellungsverfahren.
EP0905170B1 (de) Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen
DE68914375T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines aus Kupfer oder Silber/Polyimid zusammengesetzten Artikels.
DE69529909T2 (de) Verfahren zur herstellung einer elektronischen schaltung
JP2001189109A (ja) 絶縁材用樹脂組成物およびこれを用いた絶縁材

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee