JPS62276548A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラ−写真感光材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
(産業上の利用分野)
本発明は、芳香族第一級アミン現像薬の酸化体とカップ
リングしうる新規な色像形成カプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関するものである。
リングしうる新規な色像形成カプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関するものである。
(従来の技術)
ハロゲン化銀カラー写真材料を露光後発色現像すること
により酸化された芳香族−級アミン現像薬とカプラーと
が反応してインドフェノール、インドアニリン、インダ
ミン、アゾメチン、フェノキサジン、フェナジン及びそ
れに類する色票かてき、色画像か形成されることは知ら
れている。この方式においては通常色再現には減色法か
使われ、青、&k、および赤に選択的に感光するハロゲ
ン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエロー、マゼン
タ、およびシアンの色画像形成剤とか使用される。
により酸化された芳香族−級アミン現像薬とカプラーと
が反応してインドフェノール、インドアニリン、インダ
ミン、アゾメチン、フェノキサジン、フェナジン及びそ
れに類する色票かてき、色画像か形成されることは知ら
れている。この方式においては通常色再現には減色法か
使われ、青、&k、および赤に選択的に感光するハロゲ
ン化銀乳剤とそれぞれ余色関係にあるイエロー、マゼン
タ、およびシアンの色画像形成剤とか使用される。
ところて、多層カラー感光材料では、混色を少なくし、
色再現をよくするためにそれぞれのカプラーを分離した
層に固定することか必要である。
色再現をよくするためにそれぞれのカプラーを分離した
層に固定することか必要である。
このカプラーの耐拡散化の方法としては多くの方法が知
られている。
られている。
その一つの方法は低分子カプラーの分子中に拡散を防ぐ
ため長鎖の脂肪族基を導入するものである。この方法に
よって作られたカプラーはゼラチン水溶液と混和しない
ためアルカリに可溶化させて、ゼラチン液に添加するが
、あるいは高洟点の有機溶剤にとかしてゼラチン水溶液
中に乳化分散することか必要である。
ため長鎖の脂肪族基を導入するものである。この方法に
よって作られたカプラーはゼラチン水溶液と混和しない
ためアルカリに可溶化させて、ゼラチン液に添加するが
、あるいは高洟点の有機溶剤にとかしてゼラチン水溶液
中に乳化分散することか必要である。
このようなカラーカプラーは、乳剤中て結晶の析出を引
き起こしたりあるいは高沸点の有機f8剤を用いた場合
には乳剤層を軟化させるのて多−量のゼラチンを必要と
し、その結果乳剤層を薄くしたいという要望に対して逆
の結果をもたらす。
き起こしたりあるいは高沸点の有機f8剤を用いた場合
には乳剤層を軟化させるのて多−量のゼラチンを必要と
し、その結果乳剤層を薄くしたいという要望に対して逆
の結果をもたらす。
カプラーを分離した各層に導入するもう一つの方法は、
単量体カプラーの重合て得られるポリマーカプラーラテ
ックスを利用する方法である。
単量体カプラーの重合て得られるポリマーカプラーラテ
ックスを利用する方法である。
これらのポリマーカプラーをラテックスの形で親木性コ
ロイド組成物に加える方法は、他の方法に比べて多くの
利点かある。
ロイド組成物に加える方法は、他の方法に比べて多くの
利点かある。
まず、疎水性素材かラテックス化されているため形成さ
れた膜の強度を劣化させることかなく、また、ラテック
スには高濃度のカプラ一単位を含むことか出来るので容
易に高濃度のカプラーを乳剤に含有させることかてき、
しかも粘度の増大が少ないため膜か薄くてきシャープネ
スが改良できる点である。
れた膜の強度を劣化させることかなく、また、ラテック
スには高濃度のカプラ一単位を含むことか出来るので容
易に高濃度のカプラーを乳剤に含有させることかてき、
しかも粘度の増大が少ないため膜か薄くてきシャープネ
スが改良できる点である。
さらに、非移行性であるため混色かなく、乳剤膜の中て
カプラーか析出することも少ないことである。
カプラーか析出することも少ないことである。
このように重合体カプラーをラテックスの形でゼラチン
ハロゲン化銀乳剤に加えたものとしては、例えば米国特
許第4,080,211号、米国特許第1,247,6
68号、米国特許第3゜451.820号にはその製造
方法と4当量マゼンタ重合体カプラーラテックスが、西
独特許第2,725,591号及び米国特許第3,92
6.436号には競争カプラーとの共重合ラテックスが
、米国特許第3,767.412号及びリサーチ・ディ
スクローシャー(Re5earchDisclosur
e)21728 (1982年)にはシアン重合体カプ
ラーラテックスか記載されている。
ハロゲン化銀乳剤に加えたものとしては、例えば米国特
許第4,080,211号、米国特許第1,247,6
68号、米国特許第3゜451.820号にはその製造
方法と4当量マゼンタ重合体カプラーラテックスが、西
独特許第2,725,591号及び米国特許第3,92
6.436号には競争カプラーとの共重合ラテックスが
、米国特許第3,767.412号及びリサーチ・ディ
スクローシャー(Re5earchDisclosur
e)21728 (1982年)にはシアン重合体カプ
ラーラテックスか記載されている。
しかしながら、重合体カプラーは前記のような優れた特
徴を有しなから次のような改良すべき問題も有している
。
徴を有しなから次のような改良すべき問題も有している
。
■、比較的高分子量(数平均分子量約10000以上)
の重合体カプラーでは非移行性は十分であるがカップリ
ンクの反応性が劣るため生成する色素の感度、階調およ
び色素濃度か低い。
の重合体カプラーでは非移行性は十分であるがカップリ
ンクの反応性が劣るため生成する色素の感度、階調およ
び色素濃度か低い。
2、重合体カプラー中のカプラ一単位の含有率(カプラ
ー残基を有する繰返し単位の含有率)か高くなると、(
カプラ一単位の)単位重量あたりの発色性か著しく低下
する。
ー残基を有する繰返し単位の含有率)か高くなると、(
カプラ一単位の)単位重量あたりの発色性か著しく低下
する。
3、一方、より低分子量化した重合体カプラーは、色素
濃度は高くなるが、非移行性の点で不十分であるため、
混色、感度低下かおこる。
濃度は高くなるが、非移行性の点で不十分であるため、
混色、感度低下かおこる。
もし、高カプラ一単位含有率の重合体で、高発色性か維
持できれば、より高濃度てしかも小社のカプラーを乳剤
に含有させるたけて済むため感材膜の8i層化か回旋と
なり、画像の鮮鋭度(シャープネス)を著しく向上させ
ることか可ス七となるため、高カプラ一単位含有率の重
合体において発色性を向上させることは重要な課題の1
っである。
持できれば、より高濃度てしかも小社のカプラーを乳剤
に含有させるたけて済むため感材膜の8i層化か回旋と
なり、画像の鮮鋭度(シャープネス)を著しく向上させ
ることか可ス七となるため、高カプラ一単位含有率の重
合体において発色性を向上させることは重要な課題の1
っである。
また、重合体カプラーにおいては、非移行性とカップリ
ングの反応性を両立させることかもう1つの重要な課題
てあζ6 (発1ηか解決しようとする問題点) したかって、本発明の目的は第1に、感度の高いハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を提供することである。
ングの反応性を両立させることかもう1つの重要な課題
てあζ6 (発1ηか解決しようとする問題点) したかって、本発明の目的は第1に、感度の高いハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を提供することである。
本発明の目的の第2は、感度か高く、しかも発色性の著
しく優れた新規なカプラーを提供することである。
しく優れた新規なカプラーを提供することである。
未発11の目的の第3は、高カプラ一単位含有率て、高
い発色性を示す新規なカプラーを提供することである。
い発色性を示す新規なカプラーを提供することである。
未発IJIの目的の第4は、カプラーの非移行性によっ
て混色のないハロゲン化銀カラー写′!!:感光材料を
提供することである。
て混色のないハロゲン化銀カラー写′!!:感光材料を
提供することである。
未発11の目的の第5は、新規なカプラーの分散物の存
在のもとに、ハロゲン化銀乳剤を現像することによって
1色画像を形成する方法を提供することである。
在のもとに、ハロゲン化銀乳剤を現像することによって
1色画像を形成する方法を提供することである。
未発151の目的の第6は、新規なカプラーのラテック
スを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料、その写
真処理方法及び画像形成方法を提供することにある。
スを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料、その写
真処理方法及び画像形成方法を提供することにある。
(問題点を解決するための手段)
本発明の目的は、親油性重合体カプラーを含有し、かつ
、該親油性重合体カプラーが、炭素数8以上の連鎖移動
剤を用いる重合反応によって得られたちのであることを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料によって達
成された。
、該親油性重合体カプラーが、炭素数8以上の連鎖移動
剤を用いる重合反応によって得られたちのであることを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料によって達
成された。
本発明て用いられる炭素数8以上の連鎖移動剤を用いた
重合反応によって合成された親油性重合体カプラーは、
種々の構造の重合体の混合物であるが、その大部分は、
下記一般式[P]て表わすことかできる。
重合反応によって合成された親油性重合体カプラーは、
種々の構造の重合体の混合物であるが、その大部分は、
下記一般式[P]て表わすことかできる。
一般式[P]
E−(−A−HBモX
x y
Eは炭素数8以上の一価の基を表わす。Aは芳香族第一
級アミン現像薬の酸化体とカップリンクして染料を形成
することのてきるカプラー残基を有するエチレン性不飽
和七ツマ−から誘導される繰返し単位を表わす。Bは共
重合可撤なエチレン性不飽和千ツマ−から誘導される繰
返し単位を表わす。Xは一価の基を表わす。x、yは重
合体カプラー中の各繰返し単位の含有率てあり、Xとy
との重量比(x : y)はl0=90〜1oo 。
級アミン現像薬の酸化体とカップリンクして染料を形成
することのてきるカプラー残基を有するエチレン性不飽
和七ツマ−から誘導される繰返し単位を表わす。Bは共
重合可撤なエチレン性不飽和千ツマ−から誘導される繰
返し単位を表わす。Xは一価の基を表わす。x、yは重
合体カプラー中の各繰返し単位の含有率てあり、Xとy
との重量比(x : y)はl0=90〜1oo 。
である。
本発明の一般式[P]て表わされる化合物についてさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
Aは前述の如く芳香族第一級アミン現像薬の酸化体とカ
ップリングして、染料を形成することのできるカプラー
残基を有する繰返し単位てあり、下記一般式[I]で表
わされるQ′i量体から誘導される。
ップリングして、染料を形成することのできるカプラー
残基を有する繰返し単位てあり、下記一般式[I]で表
わされるQ′i量体から誘導される。
一般式[I]
■
CH2=C
L ++L2升 Q
l 1
式中、R1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基また
は塩素原子を表わし、Llは−CO古−< R2は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜6の
置換アルキル基を表わす)。
は塩素原子を表わし、Llは−CO古−< R2は水素
原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜6の
置換アルキル基を表わす)。
R′
(R3、R4はそれぞれ独立に、水素原子、ヒトロキシ
ルノ人、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基もしくはアリ
ールオキシ基を表わす)、R′ を表わし、R2はLlとQを結ぶ連結基を表わし、mは
0または1を表わしnはOまたは1を表わし、Qは酸化
された芳香族第一級アミン現像薬とカップリングして染
料を形成しうるカプラー残ノ、(を表わす。
ルノ人、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基もしくはアリ
ールオキシ基を表わす)、R′ を表わし、R2はLlとQを結ぶ連結基を表わし、mは
0または1を表わしnはOまたは1を表わし、Qは酸化
された芳香族第一級アミン現像薬とカップリングして染
料を形成しうるカプラー残ノ、(を表わす。
R2て表わされる連結基は、具体的には+X IcJ
l−X 2+匂2−x :l) (J 3矢十p
q rsて表わされる。
l−X 2+匂2−x :l) (J 3矢十p
q rsて表わされる。
J 、J2.J”は回しても異なっていてもよ水素原
子、アルキル基(炭素数1〜6)、を換アー筏、R6は
炭素数1〜約4のアルキレン基)、は水素原子、アルキ
ル基(炭素数1〜6)、置換アルキル基(炭素数1〜6
)を表わす。)、R7は上記と同義)、−COO−1−
oco−。
子、アルキル基(炭素数1〜6)、を換アー筏、R6は
炭素数1〜約4のアルキレン基)、は水素原子、アルキ
ル基(炭素数1〜6)、置換アルキル基(炭素数1〜6
)を表わす。)、R7は上記と同義)、−COO−1−
oco−。
(R5は上記と同義)等を挙げることかできる。
X 、x2、X3は回しても異なっていてもよ〈、アル
キレンツ、(、置換アルキレンツ、(、アリーレン基、
置換アリーレン基、アラルキレン基、を換アラルキレン
基を表わす。
キレンツ、(、置換アルキレンツ、(、アリーレン基、
置換アリーレン基、アラルキレン基、を換アラルキレン
基を表わす。
p、q、rおよびSはOまたはlを表わす。
1記−・般式[I]においてxl、x2は互いに回して
も異なっていてもよく、炭素数1〜10個の無置換もし
くは置換のアルキレン基、アラルキレン基、またはフェ
ニレン基を表わし、アルキレン基は直鎖でも分岐てもよ
い。アルキレン基としては例えばメチレン、メチルメチ
レン、ジメチルメチレン、ジメチレン、トリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、デ
シルメチレン、アラルキレン基としては例えばベンジリ
デン、フェニレン基としては例えばp−フェニレン、m
−フェニレン、メチルフェニレンなどがある。
も異なっていてもよく、炭素数1〜10個の無置換もし
くは置換のアルキレン基、アラルキレン基、またはフェ
ニレン基を表わし、アルキレン基は直鎖でも分岐てもよ
い。アルキレン基としては例えばメチレン、メチルメチ
レン、ジメチルメチレン、ジメチレン、トリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、デ
シルメチレン、アラルキレン基としては例えばベンジリ
デン、フェニレン基としては例えばp−フェニレン、m
−フェニレン、メチルフェニレンなどがある。
またXl、x2で表わされるアルキレン基、アラルキレ
ン基またはフェニレン基の置換基としてはアソール基(
例えばフェニル基等)、ニトロ基、水酸基、シアノ基、
スルホ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、アリ
ールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、アシルオキシ
基(例えばアセトキシ基等)、アシルアミノ基(例えば
アセチルアミノ基等)、スルホンアミド基(例えばメタ
ンスルホンアミド基等)、スルファモイル基(例えばメ
チルスルファモイル基等)、ハロゲン原子(例えばフッ
素原子、塩素原子、臭素原子)、カルボキシ基、カルバ
モイル基(例えばメチルカルバモイル基等)、アルコキ
シカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)などが挙げ
られる。この置換基が2つ以上あるときは回しでも異な
ってもよい。
ン基またはフェニレン基の置換基としてはアソール基(
例えばフェニル基等)、ニトロ基、水酸基、シアノ基、
スルホ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、アリ
ールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、アシルオキシ
基(例えばアセトキシ基等)、アシルアミノ基(例えば
アセチルアミノ基等)、スルホンアミド基(例えばメタ
ンスルホンアミド基等)、スルファモイル基(例えばメ
チルスルファモイル基等)、ハロゲン原子(例えばフッ
素原子、塩素原子、臭素原子)、カルボキシ基、カルバ
モイル基(例えばメチルカルバモイル基等)、アルコキ
シカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)などが挙げ
られる。この置換基が2つ以上あるときは回しでも異な
ってもよい。
上記に述べた置換基の例としては、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、ご換アルキル基、アルコ
キシ基、こ換アルコキシ基、−NHCORで表わされる
基< R8はアルキル基、ご換アルキル基、フェニル基
、W1換フェニル基、アラルキル基、置換アラルキル基
を表わす)、−NHSOR8(R8は上記と同義)、−
5OR(Rは上記と同義)、−3o□R< R8は上記
と同義)、−COR8(R8は上記R10は互いに回じ
でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換
アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、アラルキル
基、21換アラR10は上記と同義)、アミノ基(アル
キル基で置換されていてもよい)、水酸基や加水分解し
て水酸基を形成する基か挙げられる。
ロ基、シアノ基、アルキル基、ご換アルキル基、アルコ
キシ基、こ換アルコキシ基、−NHCORで表わされる
基< R8はアルキル基、ご換アルキル基、フェニル基
、W1換フェニル基、アラルキル基、置換アラルキル基
を表わす)、−NHSOR8(R8は上記と同義)、−
5OR(Rは上記と同義)、−3o□R< R8は上記
と同義)、−COR8(R8は上記R10は互いに回じ
でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換
アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、アラルキル
基、21換アラR10は上記と同義)、アミノ基(アル
キル基で置換されていてもよい)、水酸基や加水分解し
て水酸基を形成する基か挙げられる。
また、上記置換アルキル基、置換アルコキシ基、置換フ
ェニル基、置換アラルキル基の置換基の例としては、水
酸基、ニトロ基、炭素数1〜約4 (7) 7 ル:I
キシ基、−NHSO2R(Rは上記と同a)、−NHC
OR8て表わされる基る基(R9、RIoは上記と同義
)、−5o2R8< R8は上記と同義)、−COR8
(R8は上記と同a)、ハロゲン原子、シアノ基、アミ
ノ基(アルキル基で置換されていてもよい)等か挙げら
れる。
ェニル基、置換アラルキル基の置換基の例としては、水
酸基、ニトロ基、炭素数1〜約4 (7) 7 ル:I
キシ基、−NHSO2R(Rは上記と同a)、−NHC
OR8て表わされる基る基(R9、RIoは上記と同義
)、−5o2R8< R8は上記と同義)、−COR8
(R8は上記と同a)、ハロゲン原子、シアノ基、アミ
ノ基(アルキル基で置換されていてもよい)等か挙げら
れる。
次に一般式[tlにおいてQて表わされるカラーカプラ
ー残基のうち、シアン色形成カプラー残基としては、下
記の一般式で表わされるフェノール型[■]、あるいは
ナフトール型[III]、[IV]の化合物(おのおの
水酸基の水素原子以外の水素原子か離脱して、+ L
l≠4L2+ に連+1 n 結する)か好ましい。
ー残基のうち、シアン色形成カプラー残基としては、下
記の一般式で表わされるフェノール型[■]、あるいは
ナフトール型[III]、[IV]の化合物(おのおの
水酸基の水素原子以外の水素原子か離脱して、+ L
l≠4L2+ に連+1 n 結する)か好ましい。
H
式中R11はフェノール環あるいはナフトール環にt換
可鋤な基を表わし、例としてハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、脂
肪族基、芳香族基、複素環基、カルボンアミド基、スル
ホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウ
レイド基、アシルオキシ基、アシル基、脂肪族オキシ基
、脂肪族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族オキシ基
、芳香族チオ基、芳香族スルホニル基、スルファモイル
アミノ基、ニトロ2.(、イミド基等を挙げることがて
きる。R11の炭素側よ0〜30である。
可鋤な基を表わし、例としてハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、脂
肪族基、芳香族基、複素環基、カルボンアミド基、スル
ホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウ
レイド基、アシルオキシ基、アシル基、脂肪族オキシ基
、脂肪族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族オキシ基
、芳香族チオ基、芳香族スルホニル基、スルファモイル
アミノ基、ニトロ2.(、イミド基等を挙げることがて
きる。R11の炭素側よ0〜30である。
12 EI +5
Rは−CONRR、−NHCOR14、−NHCOOR
、−NHSO2R、 −NHCONR14R15!j[−NH3OR14R1
5を表わし、R及びR15は水素原子、炭素数1〜30
の脂肪族基(例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、
メトキシエチル基、n−デシル基、n−トデシル基、n
−ヘキサデシル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフル
オロプロピル基、トデシルオキシブロビル基、2,4−
シーtert−アミルフェノキシプロビル基、2,4−
ジーtert−アミルフェノキシフチル基等)、炭素数
6〜30の芳香族基(例えば、フェニル基、トリル基、
2−テトラデシルオキシフェニル基、ペンタフルオロフ
ェニル基、2−クロロ−5−ドデシルオキシカルボニル
フェニル基等)、炭素数2〜30の複素環基(例えば、
2−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−
チェニル基等)、R16は炭素数1〜30の脂肪族基(
例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基、
ヘキサデシル基等)、6〜30の芳香族基(例えばフェ
ニル基、トリル基、4−クロロフェニル基、ナフチル基
等)、複素環基(例えば、4−ピリジル基、キノリル基
、2−フリル基等)を表わす。R14とR15は互いに
結合して複素環(例えば、モルホリン環、ピペリジン環
、ピロリジン環等)を形成していてもよい。p′はO〜
3゜q′、r′はそれぞれ0〜4の整数を表わす。
、−NHSO2R、 −NHCONR14R15!j[−NH3OR14R1
5を表わし、R及びR15は水素原子、炭素数1〜30
の脂肪族基(例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、
メトキシエチル基、n−デシル基、n−トデシル基、n
−ヘキサデシル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフル
オロプロピル基、トデシルオキシブロビル基、2,4−
シーtert−アミルフェノキシプロビル基、2,4−
ジーtert−アミルフェノキシフチル基等)、炭素数
6〜30の芳香族基(例えば、フェニル基、トリル基、
2−テトラデシルオキシフェニル基、ペンタフルオロフ
ェニル基、2−クロロ−5−ドデシルオキシカルボニル
フェニル基等)、炭素数2〜30の複素環基(例えば、
2−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−
チェニル基等)、R16は炭素数1〜30の脂肪族基(
例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基、
ヘキサデシル基等)、6〜30の芳香族基(例えばフェ
ニル基、トリル基、4−クロロフェニル基、ナフチル基
等)、複素環基(例えば、4−ピリジル基、キノリル基
、2−フリル基等)を表わす。R14とR15は互いに
結合して複素環(例えば、モルホリン環、ピペリジン環
、ピロリジン環等)を形成していてもよい。p′はO〜
3゜q′、r′はそれぞれ0〜4の整数を表わす。
x4は酸素原子、イオウ原子またはR17N ’を表わ
し、R17は水素原子または1価の基を表わす。R17
か1価の基を表わす時、R17の例として炭素数1〜3
0の脂肪族基(例えば、メチル基、エチル基、ブチル基
、メトキシエチル基、ベンジル基等)、炭素数6〜30
の芳香族基(例えば、フェニル基、トリル基等)、炭素
数2〜30の複素環基(例えば、2−ピリジル基、2−
ピリミジル基等)、炭素数1〜30のカルボンアミド基
(例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、N−メチ
ルアセトアミトノ、(、ベンズアミド基等)、炭素6i
〜30のスルホンアミド基(例えば、メタンスルホンア
ミド基、トルエンスルホンアミド基、4−クロロベンゼ
ンスルホンアミド、1.’; ’9 )、炭素数4〜3
0のイミド基(例えばコハク酸イミ+8 18 ト基等)、−OR、SR、−COR18、−CONRR
、−COCOR18、 −COCONR18R19、−COOR,202O −COCOOR、5o2R, 2018+9 −3OOR、5o2NRR及び −NR18R19を挙げることかてきる。ここてR18
及びR19は同じてあっても異なっていてもよく、それ
ぞれ水素原子、炭素数1〜30の脂肪族基(例えばメチ
ル基、エチル基、ブチル基、トデシルノ、(、メトキシ
エチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロプロ
ピル基等)、炭素数6〜30の芳香族基(例えばフェニ
ル基、トリル基、4−クロロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−ヒドロキシ
フェニル基等)または炭素数2〜30の複累環基(例え
ば4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−フリル基等)
を表わす。R18とRlgは互いに結合して複素環(例
えばモルホリノ基、ピロリジノ基等)を形成していても
よい。
し、R17は水素原子または1価の基を表わす。R17
か1価の基を表わす時、R17の例として炭素数1〜3
0の脂肪族基(例えば、メチル基、エチル基、ブチル基
、メトキシエチル基、ベンジル基等)、炭素数6〜30
の芳香族基(例えば、フェニル基、トリル基等)、炭素
数2〜30の複素環基(例えば、2−ピリジル基、2−
ピリミジル基等)、炭素数1〜30のカルボンアミド基
(例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、N−メチ
ルアセトアミトノ、(、ベンズアミド基等)、炭素6i
〜30のスルホンアミド基(例えば、メタンスルホンア
ミド基、トルエンスルホンアミド基、4−クロロベンゼ
ンスルホンアミド、1.’; ’9 )、炭素数4〜3
0のイミド基(例えばコハク酸イミ+8 18 ト基等)、−OR、SR、−COR18、−CONRR
、−COCOR18、 −COCONR18R19、−COOR,202O −COCOOR、5o2R, 2018+9 −3OOR、5o2NRR及び −NR18R19を挙げることかてきる。ここてR18
及びR19は同じてあっても異なっていてもよく、それ
ぞれ水素原子、炭素数1〜30の脂肪族基(例えばメチ
ル基、エチル基、ブチル基、トデシルノ、(、メトキシ
エチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロプロ
ピル基等)、炭素数6〜30の芳香族基(例えばフェニ
ル基、トリル基、4−クロロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−ヒドロキシ
フェニル基等)または炭素数2〜30の複累環基(例え
ば4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−フリル基等)
を表わす。R18とRlgは互いに結合して複素環(例
えばモルホリノ基、ピロリジノ基等)を形成していても
よい。
R20の例として、水素原子を除くR18及びR19に
おいて示した置換基を挙げることがてきる。
おいて示した置換基を挙げることがてきる。
zlは水素原子または芳香族第1級アミン現像薬酸化体
とのカップリング反応により敲脱し得る基を表わす、離
脱し得る基の例としてハロゲン原子(例えば、フッ素原
子、11!素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、炭素数
1〜30の脂肪族オキシ基(例えば、メトキシ基、エト
キシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、カルボキシメチル
オキシ基、3−カルボキシプロピルオキシ基、2−メト
キシエトキシカルハモイルメチルオキシ基、2−メタン
スルホニルエトキシ基、2−カルボキシメチルチオエト
キシ基、トリアゾリルメチルオキシ基等)、炭素数6〜
30の芳香族オキシ基(例えば、フェノキシ基、4−ヒ
ドロキシフェノキジノ、(,2−アセトアミドフェノキ
シ基、2,4−ジベンゼンスルホンアミトフェノキシ基
、4−フェニルアゾフェノキシ基等)、炭素数2〜30
の複素環オキシ7!(例えば、4−ピリジルオキシ基。
とのカップリング反応により敲脱し得る基を表わす、離
脱し得る基の例としてハロゲン原子(例えば、フッ素原
子、11!素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、炭素数
1〜30の脂肪族オキシ基(例えば、メトキシ基、エト
キシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、カルボキシメチル
オキシ基、3−カルボキシプロピルオキシ基、2−メト
キシエトキシカルハモイルメチルオキシ基、2−メタン
スルホニルエトキシ基、2−カルボキシメチルチオエト
キシ基、トリアゾリルメチルオキシ基等)、炭素数6〜
30の芳香族オキシ基(例えば、フェノキシ基、4−ヒ
ドロキシフェノキジノ、(,2−アセトアミドフェノキ
シ基、2,4−ジベンゼンスルホンアミトフェノキシ基
、4−フェニルアゾフェノキシ基等)、炭素数2〜30
の複素環オキシ7!(例えば、4−ピリジルオキシ基。
l−フェニル−5−テトラゾリルオキシ基等)、炭素数
1〜30の脂肪族チオ基(例えば、ドデシルチオ基等)
、炭素数6〜30の芳香族チオ基(例えば、4−ドデシ
ルフェニルチオ基等)、炭素e!!2〜30の複素環チ
オ基(例えば4−ピリジルチオ基、1−7エニルテトラ
ゾールー5−イルチオ基等)、炭素数2〜30のアシル
オキシ基(例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、
ラウロイルオキシ基等)、炭素数1〜30のカルボンア
ミド基(例えば、ジクロロアセチルアミド基、トリフル
オロアセトアミド基、ヘフ′タフルオロブタンアミト基
、ペンタフルオロベンズアミド基等)、炭素数1〜30
のスルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド基
、トルエンスルホンアミド基等)、炭素数6〜30の芳
香族アゾ基(例えば、フェニルアゾ基、4−クロロフェ
ニルアゾ基、4−メトキシフェニルアゾ2.(,4−ピ
バロイルアミノフェニルアゾ基等)、炭素数1〜30の
脂肪族オキシカルボニルオキシ基(例えば、エトキシカ
ルボニルオキシ基、ドデシルオキシカルボニルオキシ基
等)、炭素数6〜30の芳香族オキシカルボニルオキシ
基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ基等)、炭素
数1〜30のカルバモイルオキシ基(例えば、メチルカ
ルバモイルオキシ基、ドデシルカルバモイルオキシスし
フェニルカルバモイルオキシ基等)、炭素数1〜30て
かつ窒素原子てカプラーの活性位に連続する複素環基(
例えば、コハク酸イミド基、フタルイミド基、ヒダント
イニル基、ピラゾリル基、2−ベンゾトリアゾリル基等
)等を挙げることかてきる。
1〜30の脂肪族チオ基(例えば、ドデシルチオ基等)
、炭素数6〜30の芳香族チオ基(例えば、4−ドデシ
ルフェニルチオ基等)、炭素e!!2〜30の複素環チ
オ基(例えば4−ピリジルチオ基、1−7エニルテトラ
ゾールー5−イルチオ基等)、炭素数2〜30のアシル
オキシ基(例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、
ラウロイルオキシ基等)、炭素数1〜30のカルボンア
ミド基(例えば、ジクロロアセチルアミド基、トリフル
オロアセトアミド基、ヘフ′タフルオロブタンアミト基
、ペンタフルオロベンズアミド基等)、炭素数1〜30
のスルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド基
、トルエンスルホンアミド基等)、炭素数6〜30の芳
香族アゾ基(例えば、フェニルアゾ基、4−クロロフェ
ニルアゾ基、4−メトキシフェニルアゾ2.(,4−ピ
バロイルアミノフェニルアゾ基等)、炭素数1〜30の
脂肪族オキシカルボニルオキシ基(例えば、エトキシカ
ルボニルオキシ基、ドデシルオキシカルボニルオキシ基
等)、炭素数6〜30の芳香族オキシカルボニルオキシ
基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ基等)、炭素
数1〜30のカルバモイルオキシ基(例えば、メチルカ
ルバモイルオキシ基、ドデシルカルバモイルオキシスし
フェニルカルバモイルオキシ基等)、炭素数1〜30て
かつ窒素原子てカプラーの活性位に連続する複素環基(
例えば、コハク酸イミド基、フタルイミド基、ヒダント
イニル基、ピラゾリル基、2−ベンゾトリアゾリル基等
)等を挙げることかてきる。
次に、以下に未発Illにおいて好ましく用いられる置
換基の例を列挙する。
換基の例を列挙する。
R11として好ましいものはハロゲン原子(例え基(例
えばメチル基、エチル基、イソプロピル基等)、カルボ
ンアミド基(例えばアセトアミド基、ベンズアミド基等
)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド
基、トルエンスルホンアミド基等)等である。
えばメチル基、エチル基、イソプロピル基等)、カルボ
ンアミド基(例えばアセトアミド基、ベンズアミド基等
)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド
基、トルエンスルホンアミド基等)等である。
Rとして好ましいものは−CONR14R15てあり、
例としてカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モル
ホリノカルボニル基、ドデシルカルバモイル基、ヘキサ
デシルカルバモイル基、デシルオキシプロピル基、トデ
シルオキシブロビル基、2,4−ジーtert−アミル
フェノキシプロビル基、2,4−シーtert−アミル
フェノキシブチル基等がある。
例としてカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モル
ホリノカルボニル基、ドデシルカルバモイル基、ヘキサ
デシルカルバモイル基、デシルオキシプロピル基、トデ
シルオキシブロビル基、2,4−ジーtert−アミル
フェノキシプロビル基、2,4−シーtert−アミル
フェノキシブチル基等がある。
ざらにRとして好ましいものは一〇0R18(例えば、
フォルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、
クロロアセチル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベン
ゾイル基、p−クロロアセチル基、(等)、−COOR
20(例えば、メトキシカルボニルバ エトキ・ンカル
ボニルjt フト番、゛)五ルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、フ
ェノキシカルボニル基等)、−5O2R(例えば、メタ
ンスルホニル基、エタンスルホニル基、ブタンスルホニ
ル基、ヘキサデカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル
基、トルエンスルホニル基、p−クロロベンゼンスルホ
ニル基等)、−CONR18R19(N、N−ジメチル
カルバモイル基、N、N−ジエチルカルバモイル基、N
、N−シフチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル
基、ピペリジノカルボニル基、4−シアノフェニルカル
バモイル基、3,4−ジクロロフェニルカルバモイル基
、4−メタンスルホニルフェニルカルバモイル基等)、
−3O2NRR(例えば、N、N−ジメチルスルファモ
イル基、N、N−ジエチルスルファモイル基、N、N−
ジプロピルスルファモイル基等)て示される基である。
フォルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、
クロロアセチル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベン
ゾイル基、p−クロロアセチル基、(等)、−COOR
20(例えば、メトキシカルボニルバ エトキ・ンカル
ボニルjt フト番、゛)五ルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、フ
ェノキシカルボニル基等)、−5O2R(例えば、メタ
ンスルホニル基、エタンスルホニル基、ブタンスルホニ
ル基、ヘキサデカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル
基、トルエンスルホニル基、p−クロロベンゼンスルホ
ニル基等)、−CONR18R19(N、N−ジメチル
カルバモイル基、N、N−ジエチルカルバモイル基、N
、N−シフチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル
基、ピペリジノカルボニル基、4−シアノフェニルカル
バモイル基、3,4−ジクロロフェニルカルバモイル基
、4−メタンスルホニルフェニルカルバモイル基等)、
−3O2NRR(例えば、N、N−ジメチルスルファモ
イル基、N、N−ジエチルスルファモイル基、N、N−
ジプロピルスルファモイル基等)て示される基である。
R17のうちさらに特に好ましいものは、−COR18
,202O −COOR及び−SO□Rて示される基である。
,202O −COOR及び−SO□Rて示される基である。
Zlとして好ましい基は、水素原子、ハロゲン原子、脂
肪族オキシ基、芳香族オキシ基、複十環チオ基及び芳香
族アゾ基である。
肪族オキシ基、芳香族オキシ基、複十環チオ基及び芳香
族アゾ基である。
一般式で示されるカプラーはその置換x R] l、R
、X またはzlにおいて2価あるいはそれ以上の多
価の連結基を介して互いに結合する2量体あるいはそれ
以上の多量体てあってもよい、この場合、前記各質換基
において示した炭素数はこの限ってはない。
、X またはzlにおいて2価あるいはそれ以上の多
価の連結基を介して互いに結合する2量体あるいはそれ
以上の多量体てあってもよい、この場合、前記各質換基
において示した炭素数はこの限ってはない。
マゼンタ色形成カプラー残基としては、一般式[V]
、 [VI] 、 [■コ 、 [■コ、 [IX
] 、[X]および[XI]て表わされるカプラー残基
< A、 、 z 2 、 R21〜R:!3のいずれ
かの部分て→L 1+−+L ”+−に連結する)を表
わす。
、 [VI] 、 [■コ 、 [■コ、 [IX
] 、[X]および[XI]て表わされるカプラー残基
< A、 、 z 2 、 R21〜R:!3のいずれ
かの部分て→L 1+−+L ”+−に連結する)を表
わす。
l 0
式中、A「は2−ピラゾリン−5−オンカプラーの1位
における周知の型の置換基例えばアルキル7Ji、置換
アルキル基(例えばフルオロアルキルの如きハロアルキ
ル、シアノアルキル、ベンジルアルキルなど)、アリー
ル基または置換アリール基[を換基としてはアルキル基
(例えばメチルノ人、エチル基など)、アルコキシ基(
例えばメトキシ基、エトキシ基など)、アリールオキシ
基(例えばフェニルオキシ基など)、アルコキシカルボ
ニル基(例えばメトキシカルボニル基など)、アシルア
ミノ基(例えばアセチルアミノ基)、カルバモイル基、
アルキルカルバモイル基(例えばメチルカルバモイル基
、エチルカルバモイル基など)、ジアルキルカルバモイ
ル基(例えばジメチルカルバモイル基)、アリールカル
バモイル基(例えばフェニルカルバモイル基)、アルキ
ルスルホニル2!i(例えばメチルスルホニル基)、ア
リールスルホニル基(例えばフェニルスルホニル基)、
アルキルスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミ
ド基)、アリールスルホンアミド基(例えばフェニルス
ルホンアミド基)、スルファモイル基、アルキルスルフ
ァモイル基(例えばエチルスルファモイル′)J5)、
ジアルキルスルファモイル基(例えばジメチルスルファ
モイル基)、アルキルチオ!(例えばメチルチオ基。
における周知の型の置換基例えばアルキル7Ji、置換
アルキル基(例えばフルオロアルキルの如きハロアルキ
ル、シアノアルキル、ベンジルアルキルなど)、アリー
ル基または置換アリール基[を換基としてはアルキル基
(例えばメチルノ人、エチル基など)、アルコキシ基(
例えばメトキシ基、エトキシ基など)、アリールオキシ
基(例えばフェニルオキシ基など)、アルコキシカルボ
ニル基(例えばメトキシカルボニル基など)、アシルア
ミノ基(例えばアセチルアミノ基)、カルバモイル基、
アルキルカルバモイル基(例えばメチルカルバモイル基
、エチルカルバモイル基など)、ジアルキルカルバモイ
ル基(例えばジメチルカルバモイル基)、アリールカル
バモイル基(例えばフェニルカルバモイル基)、アルキ
ルスルホニル2!i(例えばメチルスルホニル基)、ア
リールスルホニル基(例えばフェニルスルホニル基)、
アルキルスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミ
ド基)、アリールスルホンアミド基(例えばフェニルス
ルホンアミド基)、スルファモイル基、アルキルスルフ
ァモイル基(例えばエチルスルファモイル′)J5)、
ジアルキルスルファモイル基(例えばジメチルスルファ
モイル基)、アルキルチオ!(例えばメチルチオ基。
アリールチオ基(例えばフェニルチオ基)、シアノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素な
ど)か挙げられ、この置換基か2個以上あるときは同じ
ても異なってもよい。特に好ましいこ換基としてはハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、シアノ基か挙げられる。]、複素環基(例え
ばトリアゾール、チアゾール、ベンズチアゾール、フラ
ン、ピリジン、キナルジン、ベンズオキサゾール、ピリ
ミジン、オキサゾール、イミダゾールなど)を表わす。
ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素な
ど)か挙げられ、この置換基か2個以上あるときは同じ
ても異なってもよい。特に好ましいこ換基としてはハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、シアノ基か挙げられる。]、複素環基(例え
ばトリアゾール、チアゾール、ベンズチアゾール、フラ
ン、ピリジン、キナルジン、ベンズオキサゾール、ピリ
ミジン、オキサゾール、イミダゾールなど)を表わす。
R21は無置換またはt換アニリノ基、アシルアミノ基
(例えばアルキルカルボンアミド基、フェニルカルボン
アミド基、アルコキシカルボンアミド基、フェニルオキ
シカルボンアミド基)、ウレイド基(例えばアルキルウ
レイド基、フェニルウレイトノ人)を表わし、これらの
71!!!!基としてはハロゲン原子(例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子など)、直鎖、分岐鎖のアルキ
ル基(例えば、メチル基、t−フチル基、オクチル基、
テトラデシル基など)、アルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基、2−エチルへキシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基など)、アシルアミノ基(例えば、アセ
トアミド基、ベンズアミド基。
(例えばアルキルカルボンアミド基、フェニルカルボン
アミド基、アルコキシカルボンアミド基、フェニルオキ
シカルボンアミド基)、ウレイド基(例えばアルキルウ
レイド基、フェニルウレイトノ人)を表わし、これらの
71!!!!基としてはハロゲン原子(例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子など)、直鎖、分岐鎖のアルキ
ル基(例えば、メチル基、t−フチル基、オクチル基、
テトラデシル基など)、アルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基、2−エチルへキシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基など)、アシルアミノ基(例えば、アセ
トアミド基、ベンズアミド基。
フタンアミト基、オクタンアミド基、テトラデカンアミ
ド基、α−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ
)アセトアミド基、α−(2,4−シーtert−アミ
ルフェノキシ)ブチルアミド基、α−(3−ペンタデシ
ルフェノキシ)ヘキサンアミド基、α−(4−ヒドロキ
シ−3−tert−ブチルフェノキシ)テトラデカンア
ミド)、’;、、2−オキソーピロリジンー1−イル基
、2−オキソ−5−テトラデシルピロリジン−1−イル
基、N−メチル−テトラデカンアミド基など)、スルホ
ンアミトノ^(例えば、メタンスルホンアミド基、ベン
ゼンスルホンアミド基、エチルスルホンアミド基、P−
)−ルエンスルホンアミト基、オクタンスルホンアミド
基、p−ドデシルベンゼンスルホンアミド基、N−メチ
ル−テトラデカンスルホンアミド基など)、スルファモ
イル基(例えば、スルファモイル基、N−メチルスルフ
ァモイル基、N−エチルスルファモイル基、N、N−ジ
メチルスルファモイル基、N、N−ジアキルカルバモイ
ル基、N−ヘキサデシルスルファモイル基、N−[3−
(ドデシルオキシ)−プロピル]スルファモイル基、N
−[4−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ)
ブチルカルバモイル基、N−メチル−N−テトラデシル
スルファモイル基など)、カルバモイル、U(例えばN
−メチルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、
N−オクタデジルカルバモイル基、N−[4−(2,4
−ジーtert−アミルフェノキシ)フチル]カルバモ
イル基、N−メチル−N−テトラデシルカルハモイル基
など)、ジアシルアミノ基(N−サクシンイミト基、N
−フタルイミド基、2.5−ジオキソ−1−オキサゾリ
ジニル基、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1−ヒダ
ントイニル基、3− (N−アセチル−N−ドデシルア
ミノ)サクシンイミド基など)、アルコキシカルボニル
基(例えば、メトキシカルボニル基、テトラデシルオキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)、
アルコキシスルホニル基(例えば、メトキシスルホニル
基、ブトキシスルホニル基、オクチルオキシスルホニル
基、テトラデシルオキシスルホニル基など)、アリール
オキシスルホニル基(例えば、フェノキシスルホニル基
、p−メチルフェノキシスルホニル基、2,4−ジーt
ert−アミルフェノキシスルホニル基など)、マルカ
ンスルホニル基(例えば、メタンスルホ;、ル基、エタ
ンスルホニル基、オクタンスルホニル基、2−エチルへ
キシルスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基など)
、アリールスルホニル基(例えば、ベンゼンスルホニル
基、4−ノニルベンゼンスルホニル基など)、アルキル
チオ基(例えば、メチルチオ、人、エチルチオ基、ヘキ
シルチオノ人、ペンシルチオ基、テトラデシルチオ基、
2− (2,4−シーtert−アミルフェノキシ)エ
チルチオ基など)、アリールチオ基(例えば、フェニル
チオ基、P−トリルチオ基など)、アルキルオキシカル
ボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ基
、エチルオキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ基、ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ基など)、アルキルウレイド基(例えば、N−メチル
ウレイド基、N、N−ジメチルウレイド基、N−メチル
−N−)Cデシルウレイド基、N−ヘキサデシルウレイ
ド基、N、N−ジオクタデシルウレイド基など)、アシ
ル基(例えば、アセチル基、ベンゾイル基、オクタデカ
ノイル基、p−ドデカンアミドベンゾイル基など)、ニ
トロ基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基また
はトリクロロメチル基などを挙げることかできる。
ド基、α−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ
)アセトアミド基、α−(2,4−シーtert−アミ
ルフェノキシ)ブチルアミド基、α−(3−ペンタデシ
ルフェノキシ)ヘキサンアミド基、α−(4−ヒドロキ
シ−3−tert−ブチルフェノキシ)テトラデカンア
ミド)、’;、、2−オキソーピロリジンー1−イル基
、2−オキソ−5−テトラデシルピロリジン−1−イル
基、N−メチル−テトラデカンアミド基など)、スルホ
ンアミトノ^(例えば、メタンスルホンアミド基、ベン
ゼンスルホンアミド基、エチルスルホンアミド基、P−
)−ルエンスルホンアミト基、オクタンスルホンアミド
基、p−ドデシルベンゼンスルホンアミド基、N−メチ
ル−テトラデカンスルホンアミド基など)、スルファモ
イル基(例えば、スルファモイル基、N−メチルスルフ
ァモイル基、N−エチルスルファモイル基、N、N−ジ
メチルスルファモイル基、N、N−ジアキルカルバモイ
ル基、N−ヘキサデシルスルファモイル基、N−[3−
(ドデシルオキシ)−プロピル]スルファモイル基、N
−[4−(2,4−ジーtert−アミルフェノキシ)
ブチルカルバモイル基、N−メチル−N−テトラデシル
スルファモイル基など)、カルバモイル、U(例えばN
−メチルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、
N−オクタデジルカルバモイル基、N−[4−(2,4
−ジーtert−アミルフェノキシ)フチル]カルバモ
イル基、N−メチル−N−テトラデシルカルハモイル基
など)、ジアシルアミノ基(N−サクシンイミト基、N
−フタルイミド基、2.5−ジオキソ−1−オキサゾリ
ジニル基、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1−ヒダ
ントイニル基、3− (N−アセチル−N−ドデシルア
ミノ)サクシンイミド基など)、アルコキシカルボニル
基(例えば、メトキシカルボニル基、テトラデシルオキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)、
アルコキシスルホニル基(例えば、メトキシスルホニル
基、ブトキシスルホニル基、オクチルオキシスルホニル
基、テトラデシルオキシスルホニル基など)、アリール
オキシスルホニル基(例えば、フェノキシスルホニル基
、p−メチルフェノキシスルホニル基、2,4−ジーt
ert−アミルフェノキシスルホニル基など)、マルカ
ンスルホニル基(例えば、メタンスルホ;、ル基、エタ
ンスルホニル基、オクタンスルホニル基、2−エチルへ
キシルスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基など)
、アリールスルホニル基(例えば、ベンゼンスルホニル
基、4−ノニルベンゼンスルホニル基など)、アルキル
チオ基(例えば、メチルチオ、人、エチルチオ基、ヘキ
シルチオノ人、ペンシルチオ基、テトラデシルチオ基、
2− (2,4−シーtert−アミルフェノキシ)エ
チルチオ基など)、アリールチオ基(例えば、フェニル
チオ基、P−トリルチオ基など)、アルキルオキシカル
ボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ基
、エチルオキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ基、ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ基など)、アルキルウレイド基(例えば、N−メチル
ウレイド基、N、N−ジメチルウレイド基、N−メチル
−N−)Cデシルウレイド基、N−ヘキサデシルウレイ
ド基、N、N−ジオクタデシルウレイド基など)、アシ
ル基(例えば、アセチル基、ベンゾイル基、オクタデカ
ノイル基、p−ドデカンアミドベンゾイル基など)、ニ
トロ基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基また
はトリクロロメチル基などを挙げることかできる。
但し、上記を換基の中で、アルキル基と規定されるもの
の炭素数は1〜36を表わし、アリール基と規定される
ものの炭素数は6〜38を表わす。
の炭素数は1〜36を表わし、アリール基と規定される
ものの炭素数は6〜38を表わす。
R22、RZ 3、R24,R25、R26、RZ7、
R2B、R29、R30、R:11. R32およびR
33は各々水素原子、ヒドロキシル基の他に、各々無匠
換もしくは置換のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2
0のもの。例えば、メチル基、プロピル基、t−ブチル
基、トリフルオロメチル基、トリデシル基’J)、アリ
ール基(好ましくは炭素数6〜20のもの。例えば、フ
ェニル基、4−t−ブチルフェニル基、2.4−ジ−t
−アミルフェニル基、4−メトキシフェニル基等)、ヘ
テロ環基(例えば、2−フリル基、2−チェニル基、2
−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等)、アル
キルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20のもの。例え
ば、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、t−ブチルア
ミノ基等)、アシルアミノ基(好ましく35素数2〜2
0のもの。例えば、アセチルアミノ基、プロピルアミド
基、ベンズアミド基等)、ア−N ) It / IM
−r I4−7−−− +1.7: / lff1
つ−々ロ1アニリノ基等)、アルコキシカルボニル基
(好ましくは炭素数2〜20のもの。例えば、メトキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、2−エチルへキ
シルオキシカルボニル基等)、アルキルカルボニル基(
好ましくは炭素数2〜20のもの。
R2B、R29、R30、R:11. R32およびR
33は各々水素原子、ヒドロキシル基の他に、各々無匠
換もしくは置換のアルキル基(好ましくは炭素数1〜2
0のもの。例えば、メチル基、プロピル基、t−ブチル
基、トリフルオロメチル基、トリデシル基’J)、アリ
ール基(好ましくは炭素数6〜20のもの。例えば、フ
ェニル基、4−t−ブチルフェニル基、2.4−ジ−t
−アミルフェニル基、4−メトキシフェニル基等)、ヘ
テロ環基(例えば、2−フリル基、2−チェニル基、2
−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等)、アル
キルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20のもの。例え
ば、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、t−ブチルア
ミノ基等)、アシルアミノ基(好ましく35素数2〜2
0のもの。例えば、アセチルアミノ基、プロピルアミド
基、ベンズアミド基等)、ア−N ) It / IM
−r I4−7−−− +1.7: / lff1
つ−々ロ1アニリノ基等)、アルコキシカルボニル基
(好ましくは炭素数2〜20のもの。例えば、メトキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、2−エチルへキ
シルオキシカルボニル基等)、アルキルカルボニル基(
好ましくは炭素数2〜20のもの。
例えば、アセチル基、ブチルカルボニル基、シクロへキ
シルカルボニル基等)、アリールカルボニル基(例えば
、好ましくは炭素数7〜20のもの。ベンゾイル基、4
−t−ブチルベンゾイル基等)、アルキルチオ基(好ま
しくは炭素数1〜20のもの0例えばメチルチオ基、オ
クチルチオ基、2−フェノキシエチルチオ基等)、アリ
ールチオ基(好ましくは炭素数6〜2(1)もの。例え
ば、フェニルチオ基、2−フトキシー5−を一オクチル
フェニルチオ基等)、カルバモイルJ、((好ましくは
炭素a1〜20のもの。例えば、N−エチルカルバモイ
ル基、N、N−ジブチルカルバモイル基、N−メチル−
N−ブチルカルバモイル基等)、スルファモイル基(好
ましくは炭;V数20迄のもの0例えば、N−エチルス
ルファモイル基、N、N−ジエチルスルファモイル基、
N、N−シブロピルスルファモイルノ、(等)またはス
ルホンアミド基(好ましくは炭素数1〜2oのもの。
シルカルボニル基等)、アリールカルボニル基(例えば
、好ましくは炭素数7〜20のもの。ベンゾイル基、4
−t−ブチルベンゾイル基等)、アルキルチオ基(好ま
しくは炭素数1〜20のもの0例えばメチルチオ基、オ
クチルチオ基、2−フェノキシエチルチオ基等)、アリ
ールチオ基(好ましくは炭素数6〜2(1)もの。例え
ば、フェニルチオ基、2−フトキシー5−を一オクチル
フェニルチオ基等)、カルバモイルJ、((好ましくは
炭素a1〜20のもの。例えば、N−エチルカルバモイ
ル基、N、N−ジブチルカルバモイル基、N−メチル−
N−ブチルカルバモイル基等)、スルファモイル基(好
ましくは炭;V数20迄のもの0例えば、N−エチルス
ルファモイル基、N、N−ジエチルスルファモイル基、
N、N−シブロピルスルファモイルノ、(等)またはス
ルホンアミド基(好ましくは炭素数1〜2oのもの。
例えばメタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミ
ド基、p−トルエンスルホンアミド基等)を表わす。
ド基、p−トルエンスルホンアミド基等)を表わす。
Z2は水素原子または芳香族第一級アミン現像主薬酸化
体とカップリング反応により離脱しうる基を表わす。離
脱しうる基としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子
、臭素原子等)、酸素原子て連結するカップリング離脱
基(例えばアセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、エトキシオキザロイルオキシ基、ビル
ビニルオキシ基、シンナモイルオキシ基、フェノキシ基
、4−シアノフェノキジル基、4−チタンスルホンアミ
ドフェノキシ基、α−ナフトキシ基、4−シアノキシル
基、4−メタンスルホンアミド−フェノキシ基、α−ナ
フトキシ基、3−ペンタデシルフェノキシ基、ベンジル
オキシカルボニルオキシノ1シ エトキシ基、2−シア
ノエトキシ基、ベンジルオキシ基、2−フェネチルオキ
シ基、2−フェノキシ−エトキシ基、5−フェニルテト
ラゾリルオキシ基、2−ベンゾチアゾリルオキシ基″J
)、窒素原子で連結するカップリング離脱基(例えば特
開昭59−99437号に記載されているもの、具体的
にはベンゼンスルホンアミド基、N−エチルトルエンス
ルホンアミド基、ヘプタフルオロブタンアミド基、2,
3,4,5,6−ベンタフルオロペンズアミト基、オク
タンスルホンアミド基、p−シアノフェニルウレイド基
、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ基、1−ピペ
リジル基、5.5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−
オキサゾリジニル基、1−ベンジル−5−エトキシ−3
−ヒダントイニル基、2−オキソ−1,2−ジヒドロ−
1−ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、3
.5−ジエチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル
基、5−または6−プロモベンゾトリアゾールー1−イ
ル基、5−メチル−1,2,3,4−)−リアゾール−
1−イル基、ベンズイミダゾツル基等)、イオウ原子て
連結するカップリンク離脱基(例えばフェニルチオ基、
2−カルボキシフェニルチオ基、2−メトキシ−5−オ
クチルフェニルチオ)、E、4−メタンスルホニルフェ
ニルチオ基、4−オクタンスルホンアミドフェニルチオ
基、ベンジルチオ基、2−シアノエチルチオ基、5−フ
ェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ基、2−ベ
ンゾチアゾリル基等)か挙げられる。離脱しうるノ、(
とじて好ましくはハロゲン原子、酸素原子で連結するカ
ップリンク離脱基、窒素原子て連結するカンプリンク雛
1に基てあり、特に好ましくはアリールオキシ基、塩素
原子、ピラゾリル基、イミタゾリルノ、(、トリアゾツ
ル基である。
体とカップリング反応により離脱しうる基を表わす。離
脱しうる基としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子
、臭素原子等)、酸素原子て連結するカップリング離脱
基(例えばアセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、エトキシオキザロイルオキシ基、ビル
ビニルオキシ基、シンナモイルオキシ基、フェノキシ基
、4−シアノフェノキジル基、4−チタンスルホンアミ
ドフェノキシ基、α−ナフトキシ基、4−シアノキシル
基、4−メタンスルホンアミド−フェノキシ基、α−ナ
フトキシ基、3−ペンタデシルフェノキシ基、ベンジル
オキシカルボニルオキシノ1シ エトキシ基、2−シア
ノエトキシ基、ベンジルオキシ基、2−フェネチルオキ
シ基、2−フェノキシ−エトキシ基、5−フェニルテト
ラゾリルオキシ基、2−ベンゾチアゾリルオキシ基″J
)、窒素原子で連結するカップリング離脱基(例えば特
開昭59−99437号に記載されているもの、具体的
にはベンゼンスルホンアミド基、N−エチルトルエンス
ルホンアミド基、ヘプタフルオロブタンアミド基、2,
3,4,5,6−ベンタフルオロペンズアミト基、オク
タンスルホンアミド基、p−シアノフェニルウレイド基
、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ基、1−ピペ
リジル基、5.5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−
オキサゾリジニル基、1−ベンジル−5−エトキシ−3
−ヒダントイニル基、2−オキソ−1,2−ジヒドロ−
1−ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、3
.5−ジエチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル
基、5−または6−プロモベンゾトリアゾールー1−イ
ル基、5−メチル−1,2,3,4−)−リアゾール−
1−イル基、ベンズイミダゾツル基等)、イオウ原子て
連結するカップリンク離脱基(例えばフェニルチオ基、
2−カルボキシフェニルチオ基、2−メトキシ−5−オ
クチルフェニルチオ)、E、4−メタンスルホニルフェ
ニルチオ基、4−オクタンスルホンアミドフェニルチオ
基、ベンジルチオ基、2−シアノエチルチオ基、5−フ
ェニル−2,3,4,5−テトラゾリルチオ基、2−ベ
ンゾチアゾリル基等)か挙げられる。離脱しうるノ、(
とじて好ましくはハロゲン原子、酸素原子で連結するカ
ップリンク離脱基、窒素原子て連結するカンプリンク雛
1に基てあり、特に好ましくはアリールオキシ基、塩素
原子、ピラゾリル基、イミタゾリルノ、(、トリアゾツ
ル基である。
イエロー色形成カプラー残基としてはアシルアセトアニ
リド型のもの、特に下記一般式で表わされるピバロイル
アセトアニリド型[XII] 、ベンゾイルアセトアニ
リド型[Xi]、[1のものか好ましい(一般式中の自
由結合手の部分て+ L I¥L2垢に連結する)。
リド型のもの、特に下記一般式で表わされるピバロイル
アセトアニリド型[XII] 、ベンゾイルアセトアニ
リド型[Xi]、[1のものか好ましい(一般式中の自
由結合手の部分て+ L I¥L2垢に連結する)。
式中、R、R、RおよびR37は各々水素原子あるいは
イエロー色形成カプラー残基の周知の置換基例えばアル
キル基、アルケニル基、アルコキシ人(、アルコキシカ
ルボニル 子,アルコキシカルバモイル基、脂肪族アミド基、アル
キルスルファモイル基、アルキルスルホンアミド基,ア
ルキルウレイド基、アルキル置換サクシイミド基、アリ
ールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリール
カルバモイル基、アリールアミド基、アリールスルファ
モイル基、アリールスルホンアミド基,アリールウレイ
ド基、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノフ,
(、チオシアノ基などを表わし、これらのt換基は同し
ても異なってもよい。
イエロー色形成カプラー残基の周知の置換基例えばアル
キル基、アルケニル基、アルコキシ人(、アルコキシカ
ルボニル 子,アルコキシカルバモイル基、脂肪族アミド基、アル
キルスルファモイル基、アルキルスルホンアミド基,ア
ルキルウレイド基、アルキル置換サクシイミド基、アリ
ールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリール
カルバモイル基、アリールアミド基、アリールスルファ
モイル基、アリールスルホンアミド基,アリールウレイ
ド基、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、シアノフ,
(、チオシアノ基などを表わし、これらのt換基は同し
ても異なってもよい。
Z 3(、を水素fl子又(:t 下記一般式[XV]
、[XVl]、[XVl!]もしくは[XVmlテ表わ
さレル。
、[XVl]、[XVl!]もしくは[XVmlテ表わ
さレル。
R38は置換してもよいアリール基又は複素環基を表わ
す。
す。
R39、R40は各々水,長原子、ハロゲン原子、カル
ボン酩エステル基、アミノ基、アルキル基、アルキルチ
オ基,アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルキル
スルフィニル基、カルボン酸基、スルホン酸基、無置換
もしくはl換フェニル基または複素環を表わし、これら
の基は同じても異なっていてもよい。
ボン酩エステル基、アミノ基、アルキル基、アルキルチ
オ基,アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルキル
スルフィニル基、カルボン酸基、スルホン酸基、無置換
もしくはl換フェニル基または複素環を表わし、これら
の基は同じても異なっていてもよい。
0V′ )0
[ XVm ]
”EV”″
員環もしくは6員環を形成するのに安する非金属原子を
表わす。
表わす。
一般式[XVIII]ノなカで[XIX] 〜[XXI
] カ好ましい。
] カ好ましい。
式中R41、R42は各々水素原子,アルキルノ.(、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基。
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基。
またはヒドロキシ基をR.R およびR4 5は各々
水素原子、アルキル基、アリールノ,(、アラルキル基
またはアシル基を、R2は酸素またはイオウ原子を表わ
す。
水素原子、アルキル基、アリールノ,(、アラルキル基
またはアシル基を、R2は酸素またはイオウ原子を表わ
す。
Aて表わされる繰返し単位を与えるエチレン性不飽和千
ツマ−の好ましい例としてはアクリル酸、α−クロロア
クリル酸、αーアルアクリル酩(例えばメタクリル酸な
ど)、これらのアクリル酸類から誘導されるエステルも
しくはアミド(例えば、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、n −ブチルアクリルアミド、t−フチルアクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート
、n−ブチルアクリレート、t−フチルアクリレート、
iso−ブチルアクリレート、2−エチルへキシルアク
リレート、n−オクチルアクリレート、ラウリルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、n−メチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリ
レート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、2−メトキシエチルアク
リレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−エ
トキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルメタク
リレート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−n−
プロピルオキシエチルメタクリレート、2−(2−メト
キシ)エトキシエチルアクリレートなど)、ビニルエス
テル(例えば酢酸ビニル、ビニルラウレート)、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、ジエン類(例えばブ
タジェン、イソプレン)、芳香族ビニル化合物(例えば
スチレンおよびその誘導体、例えばビニルトルエン、ビ
ニルアセトフェノンおよびスルホスチレン)、イタコン
酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライド
、ビニルアルキルエーテル(例えばビニルエチルエーテ
ル)、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、N−ビニ
ル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン、および2−
および4−ビニルピッジン、エチレン、プロピレン、1
−ブテン、イソブテン等が挙げられるが、これに限定さ
れるものではない。
ツマ−の好ましい例としてはアクリル酸、α−クロロア
クリル酸、αーアルアクリル酩(例えばメタクリル酸な
ど)、これらのアクリル酸類から誘導されるエステルも
しくはアミド(例えば、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、n −ブチルアクリルアミド、t−フチルアクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート
、n−ブチルアクリレート、t−フチルアクリレート、
iso−ブチルアクリレート、2−エチルへキシルアク
リレート、n−オクチルアクリレート、ラウリルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、n−メチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリ
レート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、2−メトキシエチルアク
リレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−エ
トキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルメタク
リレート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−n−
プロピルオキシエチルメタクリレート、2−(2−メト
キシ)エトキシエチルアクリレートなど)、ビニルエス
テル(例えば酢酸ビニル、ビニルラウレート)、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、ジエン類(例えばブ
タジェン、イソプレン)、芳香族ビニル化合物(例えば
スチレンおよびその誘導体、例えばビニルトルエン、ビ
ニルアセトフェノンおよびスルホスチレン)、イタコン
酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライド
、ビニルアルキルエーテル(例えばビニルエチルエーテ
ル)、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、N−ビニ
ル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン、および2−
および4−ビニルピッジン、エチレン、プロピレン、1
−ブテン、イソブテン等が挙げられるが、これに限定さ
れるものではない。
ここで使用するエチレン性不飽和モノマーは2種以上を
一緒に使用することもできる。
一緒に使用することもできる。
例えばエチルアクリレートとn−ブチルアクリレート、
n−ブチルアクリレートとスチレンメチルメタクリレー
トとジアセトンアクリルアミド等である。
n−ブチルアクリレートとスチレンメチルメタクリレー
トとジアセトンアクリルアミド等である。
一般式[ilで表わされる化合物のうち特に好ましい化
合物について以下に示す。
合物について以下に示す。
■
Rは水素原子、メチル基を表わし、Llは−CONH−
1−COO−2−0CO−1は1を表わし、nは0また
は1を表わす、l、 は+X ’(−J 1−X 2
++J 2−X 2+子J3++p
q rsて表わされるかこの中て特に
好ましいものとしI 2 3 て、J 、J 、J は同じでも異なっていても
よく、−co−、−5o2−1−CONH−2−3OI
2NH−、−NHCO−1 −NHSO2−1−o−1−NHCONH−。
1−COO−2−0CO−1は1を表わし、nは0また
は1を表わす、l、 は+X ’(−J 1−X 2
++J 2−X 2+子J3++p
q rsて表わされるかこの中て特に
好ましいものとしI 2 3 て、J 、J 、J は同じでも異なっていても
よく、−co−、−5o2−1−CONH−2−3OI
2NH−、−NHCO−1 −NHSO2−1−o−1−NHCONH−。
−5−1−COO−1−OCO−1
−NHCOO−1−0CONH−を表わし、Xl、x2
.x3は同じでも異なっていてもよく、アルキレン基(
炭素数1〜4)、アリーレン基、置換アリーレン基を表
わし、p、q、rおよびSは0または1を表わす。
.x3は同じでも異なっていてもよく、アルキレン基(
炭素数1〜4)、アリーレン基、置換アリーレン基を表
わし、p、q、rおよびSは0または1を表わす。
Aのうち特に好ましいものとしては、アクリル酸エステ
ル類、メタクリル酸エステル類、マレイン酸エステル類
、スチレン類である。
ル類、メタクリル酸エステル類、マレイン酸エステル類
、スチレン類である。
前記一般式[P]において、Eは炭素数8以上の1価の
基を表わし1例えば下記一般式[XXI+]て表わされ
るものか挙げられる。
基を表わし1例えば下記一般式[XXI+]て表わされ
るものか挙げられる。
一般式[XXII]
E I−+Y+
Elとしては炭素数8以上のアルキル基、と換アルキル
基、置換アリール基、置換ナフチル基などか挙げられる
。
基、置換アリール基、置換ナフチル基などか挙げられる
。
これらの基にさらに置換していてもよい置換基の例とし
ては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、置換アル
キル基、アルコキシ基、ご換アルコキシ基、−NHCO
R46(R46はアルキル基、置換アルキル基、フェニ
ル基、置換フェニルノ^、アラルキル基を表わす)、−
NH3OR46G (Rは上記とP[)、−COOR46(R46C;1記
トli’ma) 、 −OCOR” (R′I6(、を
上記ト同義)、(R47、R48は回しても異なってい
てもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、フ
ェニルノ^、置換フェニル基、アラルキル基、置換アラ
R48は」−記と同義)、アミツノ、((アルキル基て
置換されていてもよい)、氷酩基や加水分解して水酸ノ
、(を形成する基か挙げられる。
ては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、置換アル
キル基、アルコキシ基、ご換アルコキシ基、−NHCO
R46(R46はアルキル基、置換アルキル基、フェニ
ル基、置換フェニルノ^、アラルキル基を表わす)、−
NH3OR46G (Rは上記とP[)、−COOR46(R46C;1記
トli’ma) 、 −OCOR” (R′I6(、を
上記ト同義)、(R47、R48は回しても異なってい
てもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、フ
ェニルノ^、置換フェニル基、アラルキル基、置換アラ
R48は」−記と同義)、アミツノ、((アルキル基て
置換されていてもよい)、氷酩基や加水分解して水酸ノ
、(を形成する基か挙げられる。
また、上記アルキル基、を換アルコキシノ、(、置換フ
ェニル基、置換アラルキル基の2d!!!!基の例とし
ては、水酸基、炭素数工〜約4のアルコキシ基、−NH
3O2R(Rは上記と同義)、−NHCOR46(R4
64:に上記トrijifi) 。
ェニル基、置換アラルキル基の2d!!!!基の例とし
ては、水酸基、炭素数工〜約4のアルコキシ基、−NH
3O2R(Rは上記と同義)、−NHCOR46(R4
64:に上記トrijifi) 。
−COOR46(R46は上記と同義)、−0COR4
6(R46は上記と同M)、S Oz R46(R46
ハ上記ト同a ) 、COR46(R46は上記と同義
)、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基(アルキル基で
ご換されていてもよい)笠か挙げられる。
6(R46は上記と同M)、S Oz R46(R46
ハ上記ト同a ) 、COR46(R46は上記と同義
)、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基(アルキル基で
ご換されていてもよい)笠か挙げられる。
Elの好ましい例を以下に示すが、これに限定されるも
のではない。
のではない。
C8H17+ ClOH2+ + Cl
2H25−IC14H29+
C15H31−+(46H33+
clg)(37−IC20H41、C31H63−
I リ U一般
式[XXI l ]においてYは、−0−1−S−1−
8O−2−s o2−を表わしpは0またはlである。
2H25−IC14H29+
C15H31−+(46H33+
clg)(37−IC20H41、C31H63−
I リ U一般
式[XXI l ]においてYは、−0−1−S−1−
8O−2−s o2−を表わしpは0またはlである。
−・般式[P]においてXは、好ましくは水素原子、ハ
ロゲン原子(F、C文、Br、I)を表わす。
ロゲン原子(F、C文、Br、I)を表わす。
次に発色部分である一般式[I]て表わされる芳香族第
一級アミン現像薬とカップリングして染料を形成しうる
カプラー残基を有するカプラー中位を午える単量体カプ
ラーについて代表例を示すが、これに限定されるものて
はない。
一級アミン現像薬とカップリングして染料を形成しうる
カプラー残基を有するカプラー中位を午える単量体カプ
ラーについて代表例を示すが、これに限定されるものて
はない。
また、この単量体カプラーはそれぞれ一種類ずつ用いて
もよいし、また数種類ずつ用いてもよい。
もよいし、また数種類ずつ用いてもよい。
CH2=CI(
H
2H5
CH3
JL
し1
し見
CH2=CH
CH2=CH
CH2=CH
CH2CH2CN
CH2=CH
CH3
本発明で用いられる好ましいIX釦移動剤を以下に列挙
するかこれに限定されるものてはない。
するかこれに限定されるものてはない。
CgH+7SH・ C1oH21SH・ Cl2H
2SSH・ C,4H29SH。
2SSH・ C,4H29SH。
C15H31SH,C+5H33SH,Cl1lH17
SHI C20H41SHICIIIH:170cc
H2cH2sH,C16H33SO□NHCH2CH2
SH。
SHI C20H41SHICIIIH:170cc
H2cH2sH,C16H33SO□NHCH2CH2
SH。
C1:1H27CONHCH2CH2SH,C15H3
1CONHCH2CH2SH。
1CONHCH2CH2SH。
12H2S
CH,C0NCH2CH25H、C,2H25NHCH
2CH2SH。
2CH2SH。
C16H33NHC)(2CH2SH+ Cl2H2
5NHCO(H2SH。
5NHCO(H2SH。
本発明に用いられる連鎖移動剤を用いる重合反応によっ
て得られた重合体カプラー中には一般式[P]て表わさ
れる化合物以外に下記一般式[XXIII ]、[XX
rV ]で表わされる化合物か約o、iないし約20y
t%混在する。
て得られた重合体カプラー中には一般式[P]て表わさ
れる化合物以外に下記一般式[XXIII ]、[XX
rV ]で表わされる化合物か約o、iないし約20y
t%混在する。
一般式[XXI[[]
E云A++B+E
x y
(E、A、B、x、yは前記と同じ意味を持つ)一般式
[XXIV] I +A−)−(B−)−X x y (A、B、x、y、Xは前記と回し意味を持つ。
[XXIV] I +A−)−(B−)−X x y (A、B、x、y、Xは前記と回し意味を持つ。
■は重合開始剤の分解て生成したラジカルに由来する基
を表わす、) また、大津隆行著[ラジカル重合(I)jp。
を表わす、) また、大津隆行著[ラジカル重合(I)jp。
123〜127(化学同人、1971年)に記されてい
るように、上記一般式[XXm ]、[XXIV ]以
外にも、モノマーへの連鎖移動や、重合溶媒への連鎖移
動に由来する化合物がモノマー溶媒の連鎖移動源に対応
して、それぞれ存在する。
るように、上記一般式[XXm ]、[XXIV ]以
外にも、モノマーへの連鎖移動や、重合溶媒への連鎖移
動に由来する化合物がモノマー溶媒の連鎖移動源に対応
して、それぞれ存在する。
本発明のように連鎖移動剤を用いて合成された一般式C
I]で表わされる重合体はテロマー(telomer)
と呼ばれる。
I]で表わされる重合体はテロマー(telomer)
と呼ばれる。
このテロマーについては大河原信他編「オリゴマー」(
講談社すイエンティフィク、1976年)2.10〜3
0に詳細に説■かされている。
講談社すイエンティフィク、1976年)2.10〜3
0に詳細に説■かされている。
本発明で用いられるテロマーカプラーの合成法は通常の
ラジカル重合と異なり炭素a8以上の連鎖移動剤を用い
ることに大きな特徴がある。この場合重合は連鎖移動剤
へ移動したラジカルを経由して開始、継続され、さらに
移動剤への連鎖移動によって重合体か生成する。
ラジカル重合と異なり炭素a8以上の連鎖移動剤を用い
ることに大きな特徴がある。この場合重合は連鎖移動剤
へ移動したラジカルを経由して開始、継続され、さらに
移動剤への連鎖移動によって重合体か生成する。
使用される連鎖移動剤はE−X (E、Xは前記同じ意
味を持つ)て表わされるものてあり、前記「オリゴマー
」に記載されているように、カルボン酸およびそのエス
テル、アルコール、チオール、エーテル、アルデヒド、
ケトン、ハロゲン化炭化水素、脂肪酸クロリド、ハロゲ
ン化カルボン酸などがある。このうちアルコール、チオ
ールかこれらの連鎖移動剤は、たとえばJ、 Bran
drupら箸ポリマー・ハンドブック(ジョン・ウィリ
ー・アンド・サンズ) [Polymer 1lan
dbook 、 (JohnWilcy & 5ons
) ] H−57〜l O2、や大津隆行著「ラジカル
重合(I)J(化学同人、1971年)第128ベージ
に記載されているように連鎖移動反応の活性が、大きい
ものから小さいものまて多岐にわたっているため、その
添加址は連鎖移動剤の種類や重合条件(重合濃度、重合
温度、開始剤量など)によって異なり、溶媒そのものと
して大量に用いられる場合もあれば、単量体に対して約
1モル%しか用いない場合もある。
味を持つ)て表わされるものてあり、前記「オリゴマー
」に記載されているように、カルボン酸およびそのエス
テル、アルコール、チオール、エーテル、アルデヒド、
ケトン、ハロゲン化炭化水素、脂肪酸クロリド、ハロゲ
ン化カルボン酸などがある。このうちアルコール、チオ
ールかこれらの連鎖移動剤は、たとえばJ、 Bran
drupら箸ポリマー・ハンドブック(ジョン・ウィリ
ー・アンド・サンズ) [Polymer 1lan
dbook 、 (JohnWilcy & 5ons
) ] H−57〜l O2、や大津隆行著「ラジカル
重合(I)J(化学同人、1971年)第128ベージ
に記載されているように連鎖移動反応の活性が、大きい
ものから小さいものまて多岐にわたっているため、その
添加址は連鎖移動剤の種類や重合条件(重合濃度、重合
温度、開始剤量など)によって異なり、溶媒そのものと
して大量に用いられる場合もあれば、単量体に対して約
1モル%しか用いない場合もある。
本発明のテロマーカプラーの合成は重合開始剤、重合溶
媒として特開昭56−5543号、特開昭57−947
52号、特開1唱57−176038号、特開昭57−
204038号、特開[V458−28745号、特開
昭58−10738号、特開昭58−42044号、特
開昭58−145944号、特開昭59−42543号
に記載されいて7,4に合体を1[1いて才子う−重合
開始剤は、中部1体に対し約0.01〜約10モル%の
範囲て用いられるか0.01〜2.0モル%か好ましい
。
媒として特開昭56−5543号、特開昭57−947
52号、特開1唱57−176038号、特開昭57−
204038号、特開[V458−28745号、特開
昭58−10738号、特開昭58−42044号、特
開昭58−145944号、特開昭59−42543号
に記載されいて7,4に合体を1[1いて才子う−重合
開始剤は、中部1体に対し約0.01〜約10モル%の
範囲て用いられるか0.01〜2.0モル%か好ましい
。
重合温度は生成するテロマーの分子量、開始剤の種類な
どと関連して設定する必要かあり、0°C以下から10
0°C以上まて可染であるが通常30°C〜100°C
の範囲て重合する。テロマー合成のためには高温の方か
よく、好ましくは約70〜100°Cの範囲である。
どと関連して設定する必要かあり、0°C以下から10
0°C以上まて可染であるが通常30°C〜100°C
の範囲て重合する。テロマー合成のためには高温の方か
よく、好ましくは約70〜100°Cの範囲である。
一般式CI]で示されるテロマーカプラー中の発色部分
の割合は通常10〜95重量%か望ましいが、色再現性
、発色性および安定性の点ては20〜90g!、量χか
好ましい。この場合の当分子量(1モルの単量体カプラ
ーを含む重合体のグラム数)は約200〜4000であ
るかこれに限定するものてはない。
の割合は通常10〜95重量%か望ましいが、色再現性
、発色性および安定性の点ては20〜90g!、量χか
好ましい。この場合の当分子量(1モルの単量体カプラ
ーを含む重合体のグラム数)は約200〜4000であ
るかこれに限定するものてはない。
また1本発明のテロマーカプラーの数平均分子量は、発
色性、感度の点から約1000〜約10000か好まし
く、特に好ましくは約1000〜約5000である。
色性、感度の点から約1000〜約10000か好まし
く、特に好ましくは約1000〜約5000である。
本発明のテロマーカプラーはハロゲン化銀乳剤層または
その隣接層に添加する。
その隣接層に添加する。
本発明のテロマーカプラーはカプラー弔量体を)、ti
準として、ハロゲン化銀と同一層の場合には銀1モル当
りo、oosモル〜0.5モル好ましくは0.O1〜0
.10モル添加するのか良い。
準として、ハロゲン化銀と同一層の場合には銀1モル当
りo、oosモル〜0.5モル好ましくは0.O1〜0
.10モル添加するのか良い。
また、未発明のテロマーカプラーを非感光層に用いる場
合の塗布量は、0.O1g/rn’〜1.Og/rrf
、好ましくはO,1g/rn’ 〜0.5g7m’の範
囲である。
合の塗布量は、0.O1g/rn’〜1.Og/rrf
、好ましくはO,1g/rn’ 〜0.5g7m’の範
囲である。
本発明において数平均分子量はゲルパーミェーションク
ロマトグラフィ法(GPC法)による測定結果をもとに
算出することかてきる。
ロマトグラフィ法(GPC法)による測定結果をもとに
算出することかてきる。
GPC法の測定条件は以下の通りである。
カラム:TSKgel (東洋作達製)G1000H8
G2000H8
TSKgel (東洋曹達製)
04000H8
溶 媒二THF
流 ;4 : l m豆/ m i nカラム温度=4
0°C ディテクター: UV−8mode l II(東洋曹
達製) TSKスタンタートポリスチレン (東洋曹達製) で検量線を作製。
0°C ディテクター: UV−8mode l II(東洋曹
達製) TSKスタンタートポリスチレン (東洋曹達製) で検量線を作製。
数平均分子量は、高分子学会編r高分子科学実験法」
(東京化学同人1981年)p、204〜208に記載
の一般的な方法、すなわち線分法を隔のカウントCD)
に分111シて1番1−1の高分子一種のベースライン
からのピーク高さをHiとし、以ドの関係式(1)利用
して求めた。
(東京化学同人1981年)p、204〜208に記載
の一般的な方法、すなわち線分法を隔のカウントCD)
に分111シて1番1−1の高分子一種のベースライン
からのピーク高さをHiとし、以ドの関係式(1)利用
して求めた。
Σ1(Hi/Mi)
よって
ここて、N1は1番目の高分子種の数を表わし。
Miは1番[1の高分子種の分子I′i+−を表わす(
Miは前記の検7il線から求めることかてきる。)6
毛合体カラーカプラー分野で周知の如く、+iii記一
般式[IIて表わされるノ(重合体の物理的性質および
/または化学的性質1例えば、溶解度、写真コロイ1〜
組1&elの結合剤例えばゼラチンとの相溶性、そのT
”T 14性、熱安定性等か好影iを受けるように選択
することかてきる。
Miは前記の検7il線から求めることかてきる。)6
毛合体カラーカプラー分野で周知の如く、+iii記一
般式[IIて表わされるノ(重合体の物理的性質および
/または化学的性質1例えば、溶解度、写真コロイ1〜
組1&elの結合剤例えばゼラチンとの相溶性、そのT
”T 14性、熱安定性等か好影iを受けるように選択
することかてきる。
未発用のテロマーカプラーは?i量体カプラーのWe
A r 111 c、h r−h −f −’y −f
z)t n ’PA bV r fA hs l 、
r−t、のをゼラチン水溶液中にラテックスの形で乳化
分散して作ってもよく、あるいは直接乳化重合法て作っ
てもよい。
A r 111 c、h r−h −f −’y −f
z)t n ’PA bV r fA hs l 、
r−t、のをゼラチン水溶液中にラテックスの形で乳化
分散して作ってもよく、あるいは直接乳化重合法て作っ
てもよい。
カプラーをゼラチン水溶液中にラテックスの形で乳化分
散する方法については米国特許3,451.820号に
、乳化重合については米国特許4.080,211号、
同3,370,952号に記載されている方法を用いる
ことかできる。
散する方法については米国特許3,451.820号に
、乳化重合については米国特許4.080,211号、
同3,370,952号に記載されている方法を用いる
ことかできる。
本発明テロマーカプラーの代表的合成例について以下に
示す。
示す。
合成例1
テロマーカプラー■(単量体カプラー(1)とブチルア
クリレートの共重合体) 5−アクリルアミド−2,4−シクロロー3−メチルフ
ェノール(単量体カプラー(1))12g、ブチルアク
リレートLog、n−ドデシルメルカプタン1.5gお
よびエタノール100mMを200 m l三ツロフラ
スコにとり、窒素気流下75℃に加熱攪拌した。アゾビ
スイソ醋酸ジメチル0.21gを含むエタノーメ溶液5
m lを加え重合を開始した。5時間反応させたのち
、冷却した反応液を水1.51に注ぎ、析出した固体を
ろ別し、さらに十分水て洗浄した。この固体を減圧下顎
熱乾燥することによりテロマーカプラー(I)を19.
5g得た。
クリレートの共重合体) 5−アクリルアミド−2,4−シクロロー3−メチルフ
ェノール(単量体カプラー(1))12g、ブチルアク
リレートLog、n−ドデシルメルカプタン1.5gお
よびエタノール100mMを200 m l三ツロフラ
スコにとり、窒素気流下75℃に加熱攪拌した。アゾビ
スイソ醋酸ジメチル0.21gを含むエタノーメ溶液5
m lを加え重合を開始した。5時間反応させたのち
、冷却した反応液を水1.51に注ぎ、析出した固体を
ろ別し、さらに十分水て洗浄した。この固体を減圧下顎
熱乾燥することによりテロマーカプラー(I)を19.
5g得た。
このテロマーカプラーは塩素分析により、重合体中に単
量体カプラー(1)のカプラー中位を50.6重量%含
有していることか認められた。GPCによる数平均分子
量は3500てあった。
量体カプラー(1)のカプラー中位を50.6重量%含
有していることか認められた。GPCによる数平均分子
量は3500てあった。
合成例2〜38
合成例1と同様にして第1表に示したテロマーカプラー
(II)〜(XXX■)を合成した(分子量の調節のた
め連鎖移動剤量は随時変更して行った。)。
(II)〜(XXX■)を合成した(分子量の調節のた
め連鎖移動剤量は随時変更して行った。)。
比較合成例1
(弔ψ体カプラー(14)とブチルアクリレートとの共
重合体) 1一体力プラー(t4)20g、ブチルアクリレート2
0gと酢酸エチル200m文の混合物を窒素気流中攪拌
下75°Cに加熱した後、アゾビスイソ醋酸ジメチルo
、5gを含む酢酸エチル溶液10mMを加え重合を開始
した。5時間反応した後、反応液を冷却し、水1.5文
に注ぎ析出した固体をろ別し、さらに十分水で洗浄した
。
重合体) 1一体力プラー(t4)20g、ブチルアクリレート2
0gと酢酸エチル200m文の混合物を窒素気流中攪拌
下75°Cに加熱した後、アゾビスイソ醋酸ジメチルo
、5gを含む酢酸エチル溶液10mMを加え重合を開始
した。5時間反応した後、反応液を冷却し、水1.5文
に注ぎ析出した固体をろ別し、さらに十分水で洗浄した
。
この固体を減圧下加熱乾炸することにより比較用重合体
カプラー(A)を37.3g得た。
カプラー(A)を37.3g得た。
この重合体カプラーはフッ素分析により形成された重合
体中単量体カプラー(14)のカプラ一単位を50.2
重量%含有していることか認められた。GPCによる数
平均分子量は41000であった。
体中単量体カプラー(14)のカプラ一単位を50.2
重量%含有していることか認められた。GPCによる数
平均分子量は41000であった。
比較合成例2
(単量体カプラー(14)とブチルアクリレートとの共
重合体) 比較合成例1と同様の方法で単J、ニ一体カプラー(1
4)30g、ブチルアクリレートLogを用いて比較用
重合体カプラー(B)を合成した。
重合体) 比較合成例1と同様の方法で単J、ニ一体カプラー(1
4)30g、ブチルアクリレートLogを用いて比較用
重合体カプラー(B)を合成した。
フッ素分析による01M体カプラー(14)のカプラ一
単位の含有量は74.6重量%であり、GPCによる数
平均分子量は18000てあった。
単位の含有量は74.6重量%であり、GPCによる数
平均分子量は18000てあった。
比較合成例3
(単量体カプラー(14)とブチルアクリレートの共重
合体) 重合溶媒を10倍、開始剤を4倍使用した以外は比較合
成例1と同じ条件で比較用重合体カプラー(C)を得た
。
合体) 重合溶媒を10倍、開始剤を4倍使用した以外は比較合
成例1と同じ条件で比較用重合体カプラー(C)を得た
。
比較用重合体カプラー(C)
数平均分子量3700
重合体中のカプラ一単位48.7毛u%比較合成例4
(単量体カプラー(14)とフチルアクリレートの共重
合体) 重合溶媒を8倍、開始剤を2倍使用した以外は比較合成
例2と同し条件で比較用重合体カプラー(D)を得た。
合体) 重合溶媒を8倍、開始剤を2倍使用した以外は比較合成
例2と同し条件で比較用重合体カプラー(D)を得た。
比較用重合体カプラー(D)
数平均分子量3200
重合体中のカプラ一単位73.9重量%比較合成例5
(1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)−3−メタ
クリルアミド−4−ピラゾリル−2−ピラゾリン−5−
オン(単量体カプラー(22)’)とフチルアクリレー
トとの共重合体カプラー単量体カプラー(22)20g
、ブチルアクリレート20g、ジメチルアセトアミド1
50gの混合物を窒素気流中攪拌下75°Cに加熱した
後、アゾビスイソ醋酸ジメチル1.0gを含むジメチル
アセトアミド10mMを加え重合を開始した。
クリルアミド−4−ピラゾリル−2−ピラゾリン−5−
オン(単量体カプラー(22)’)とフチルアクリレー
トとの共重合体カプラー単量体カプラー(22)20g
、ブチルアクリレート20g、ジメチルアセトアミド1
50gの混合物を窒素気流中攪拌下75°Cに加熱した
後、アゾビスイソ醋酸ジメチル1.0gを含むジメチル
アセトアミド10mMを加え重合を開始した。
5時間反応した後反応液を冷却し、水3交に注ぎ析出し
た固体をろ別し、さらに十分水で洗浄した。この固体を
減圧下船熱乾燥することにより比較例重合体カプラー(
E)を38.5g得た。
た固体をろ別し、さらに十分水で洗浄した。この固体を
減圧下船熱乾燥することにより比較例重合体カプラー(
E)を38.5g得た。
この重合体カプラーは塩素分析より形成された共重合体
が単量体カプラー(22)のカプラ一単位を50.8重
量%含有していることが認められた。GPCによる数平
均分子量は21000てあった。
が単量体カプラー(22)のカプラ一単位を50.8重
量%含有していることが認められた。GPCによる数平
均分子量は21000てあった。
比較合成例6
(単量体カプラー(22)とブチルアクリレートの共重
合体) 比較合成例3と同様の方法で単量体カプラー(22)3
0g、ブチルアクリレートlOgを用いて、比較用重合
体カプラー(F)を合成した。フッ素分析によるカプラ
一単位の含有量は75.3重量%であり、GPCによる
数平均分子量は13000であった。
合体) 比較合成例3と同様の方法で単量体カプラー(22)3
0g、ブチルアクリレートlOgを用いて、比較用重合
体カプラー(F)を合成した。フッ素分析によるカプラ
一単位の含有量は75.3重量%であり、GPCによる
数平均分子量は13000であった。
比較合成例7
(単量体カプラー(22)とブチルアクリレートの共重
合体) 重合溶媒を4倍、開始剤を10倍使用した以外は、比較
合成例5と同様の条件で比較用重合体カプラー(G)を
得た。
合体) 重合溶媒を4倍、開始剤を10倍使用した以外は、比較
合成例5と同様の条件で比較用重合体カプラー(G)を
得た。
比較用重合体′カプラー(G)
数平均分子量3600
重合体中のカプラ一単位48.5重量%比較合成例8
(単量体カプラー(22)とフチルアクリレートの共重
合体) 重合溶媒を4倍、開始剤を3倍使用した以外は比較合成
例6と同様の条件て比較用重合体カプラー(H)を得た
。
合体) 重合溶媒を4倍、開始剤を3倍使用した以外は比較合成
例6と同様の条件て比較用重合体カプラー(H)を得た
。
比較用重合体カプラー(H)
数平均分子量3800
重合体中のカプラ一単位73.6重量%比較合成例9〜
12 (単量体カプラー(1)とブチルアクリレートの共重合
体) 比較合成例1〜4とそれぞれ同様の条件で下記の比較用
重合体カプラー(I)〜(L)を合成した。
12 (単量体カプラー(1)とブチルアクリレートの共重合
体) 比較合成例1〜4とそれぞれ同様の条件で下記の比較用
重合体カプラー(I)〜(L)を合成した。
Q
比較合成例 化合物 カプラ一単位含有率(wt%)
数平均分子量9 (1) 51.9
4400010 (J)
50.8 370011 (K)
74.9 1560012 (
L) 75.7 3500比較合
成例13〜16(13,14〜巾量体カプラー(31)
とブチルアクリレートの共重合体:15.16〜単量体
カプラー(23)とブチルアクリレートの共重合体) 単量体カプラー CH2=CH □ しy 比較合成例5と同様の条件て(M)、(0)を、比較合
成例6と同様の条件で(N)、(P)をそれぞれ比較用
重合体カプラーとして合成した。
数平均分子量9 (1) 51.9
4400010 (J)
50.8 370011 (K)
74.9 1560012 (
L) 75.7 3500比較合
成例13〜16(13,14〜巾量体カプラー(31)
とブチルアクリレートの共重合体:15.16〜単量体
カプラー(23)とブチルアクリレートの共重合体) 単量体カプラー CH2=CH □ しy 比較合成例5と同様の条件て(M)、(0)を、比較合
成例6と同様の条件で(N)、(P)をそれぞれ比較用
重合体カプラーとして合成した。
13 (M) (31) BA 50.0
3600014 (N) (31) BA
50.8 350015 (0)
(23) BA 46.4
2コ00016 (P) (23)
BA 50.8 2500本発明に用いられる
写真感光材料の写真乳剤層には、臭化銀、沃臭化銀、沃
塩臭化銀、塩臭化銀および塩化銀のいずれのハロゲン化
銀を用いてもよい、好ましいハロゲン化銀は約30モル
%以下の沃化銀を含む、沃臭化銀もしくは沃塩臭化銀で
ある。特に好ましいのは約2モル%から約25モル%ま
での沃化銀を含む沃臭化銀である。
3600014 (N) (31) BA
50.8 350015 (0)
(23) BA 46.4
2コ00016 (P) (23)
BA 50.8 2500本発明に用いられる
写真感光材料の写真乳剤層には、臭化銀、沃臭化銀、沃
塩臭化銀、塩臭化銀および塩化銀のいずれのハロゲン化
銀を用いてもよい、好ましいハロゲン化銀は約30モル
%以下の沃化銀を含む、沃臭化銀もしくは沃塩臭化銀で
ある。特に好ましいのは約2モル%から約25モル%ま
での沃化銀を含む沃臭化銀である。
写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、十
四面体のような規則的な結晶体を有するいわゆるレギュ
ラー粒子でもよく、また球状などのような変則的な結晶
形を持つもの、双晶面などの結晶欠陥を持つものあるい
はそれらの複合形でもよい。
四面体のような規則的な結晶体を有するいわゆるレギュ
ラー粒子でもよく、また球状などのような変則的な結晶
形を持つもの、双晶面などの結晶欠陥を持つものあるい
はそれらの複合形でもよい。
ハロゲン化銀の粒径は、約0.1ミクロン以下の微粒子
でも投影面積直径か約10ミクロンに至る迄の大サイズ
粒子てもよく、狭い分布を有する単分散乳剤でも、ある
いは広い分布を有する多分散乳剤でもよい。
でも投影面積直径か約10ミクロンに至る迄の大サイズ
粒子てもよく、狭い分布を有する単分散乳剤でも、ある
いは広い分布を有する多分散乳剤でもよい。
本発明に使用できるハロゲン化銀写真乳剤は、公知の方
法で製造てき、例えばリサーチ・ディスクロージャー(
RD)、No、17643 (1978年12月)、2
2〜23頁、′■、乳剤製造 (Emulsion
preparation and Lypes)
” および同、No、18716 (1979年11
月)、648頁に記載の方法に従うことかできる。
法で製造てき、例えばリサーチ・ディスクロージャー(
RD)、No、17643 (1978年12月)、2
2〜23頁、′■、乳剤製造 (Emulsion
preparation and Lypes)
” および同、No、18716 (1979年11
月)、648頁に記載の方法に従うことかできる。
本発明に用いられる写真乳剤は、グラフキデ著「写真の
物理と化学」、ポールモンテル社FIJ(P。
物理と化学」、ポールモンテル社FIJ(P。
Glafkidcs、 Chimie et Phys
ique PhotographiquePaul M
ontel、 l 967 ) 、ダフィン著「写真乳
剤化学」、フォーカルプレス社刊(G、 F、 Duf
fin。
ique PhotographiquePaul M
ontel、 l 967 ) 、ダフィン著「写真乳
剤化学」、フォーカルプレス社刊(G、 F、 Duf
fin。
PhoLographic Emulsion C
hemistry (Focal Press。
hemistry (Focal Press。
1966)、ゼリクマンら著「写真乳剤の製造と塗!+
jJ、フォーカルプレス社刊(V、 L、 Zclik
manct al、 lAaking and
Coa+Ling PhotographicEm
ulsion、 Focal Press、 l 96
4 )などに記載された方法を用いて調製することかて
きる。すなわち、酸性法、中性法、アンモニア法等のい
ずれでもよく、また町溶性銀用と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片mc会合法同時混合法、それら
の組合わせなどのいずれを用いてもよい。
jJ、フォーカルプレス社刊(V、 L、 Zclik
manct al、 lAaking and
Coa+Ling PhotographicEm
ulsion、 Focal Press、 l 96
4 )などに記載された方法を用いて調製することかて
きる。すなわち、酸性法、中性法、アンモニア法等のい
ずれでもよく、また町溶性銀用と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片mc会合法同時混合法、それら
の組合わせなどのいずれを用いてもよい。
粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方法(いわ
ゆる逆混合法)を用いることもてきる。同時混合法の一
つの形式としてハロゲン化銀の生成する液相中のPAg
を一定に保つ方法、すなわちいわゆるコンドロールド・
ダブルジェット法を用いることもてきる。この方法によ
ると、結晶形が規則的て粒子サイズか均一に近いハロゲ
ン化銀乳剤か得られる。
ゆる逆混合法)を用いることもてきる。同時混合法の一
つの形式としてハロゲン化銀の生成する液相中のPAg
を一定に保つ方法、すなわちいわゆるコンドロールド・
ダブルジェット法を用いることもてきる。この方法によ
ると、結晶形が規則的て粒子サイズか均一に近いハロゲ
ン化銀乳剤か得られる。
別々に形成した2種以上のハロゲン化銀乳剤を混合して
用いてもよい。
用いてもよい。
前記のレギュラー粒子からなるハロゲン化銀乳剤は、粒
子形成中のPAgとpHを制御することにより得られる
。詳しくは、例えばフォトグラフィク・サイエンス・ア
ンド・エンジニアリンク(Photographic
5cience and Enginccring)第
6巻、159〜165頁(1962);ジャーナル・オ
フ・フォトグラフィク・サイエンス(Journalo
f Photographic 5cience
) 、 12 巻、 242〜251頁(19
64)、米国特許第3,655゜394号および英国特
許第1,413,748号に記載されている。
子形成中のPAgとpHを制御することにより得られる
。詳しくは、例えばフォトグラフィク・サイエンス・ア
ンド・エンジニアリンク(Photographic
5cience and Enginccring)第
6巻、159〜165頁(1962);ジャーナル・オ
フ・フォトグラフィク・サイエンス(Journalo
f Photographic 5cience
) 、 12 巻、 242〜251頁(19
64)、米国特許第3,655゜394号および英国特
許第1,413,748号に記載されている。
また単分散乳剤としては、平均粒子直径か約0.1ミク
ロンより大きいハロゲン化銀粒子で、その少なくとも約
95重量%か平均粒子直径の±40%内にあるような乳
剤か代表的である。V均粒子直径が約0.25〜2ミク
ロンであり、少なくとも約95重量%又は数量で少なく
とも約95%のハロゲン化銀粒子を平均粒子直径±20
%の範囲内としたような乳剤を本発明で使用できる。
ロンより大きいハロゲン化銀粒子で、その少なくとも約
95重量%か平均粒子直径の±40%内にあるような乳
剤か代表的である。V均粒子直径が約0.25〜2ミク
ロンであり、少なくとも約95重量%又は数量で少なく
とも約95%のハロゲン化銀粒子を平均粒子直径±20
%の範囲内としたような乳剤を本発明で使用できる。
このような乳剤の製造方法は米国特許第3,574.6
28号、同第3,655,394号および英国特許第1
,413,748号に記載されている。また特開昭48
−8600号、同51−39027号、同51−830
97号、同53−137133号、同54−48521
号、同54−99419号、同58−37635号、同
58−49938号などに記載されたような単分散乳剤
も本発明て好ましく使用できる。
28号、同第3,655,394号および英国特許第1
,413,748号に記載されている。また特開昭48
−8600号、同51−39027号、同51−830
97号、同53−137133号、同54−48521
号、同54−99419号、同58−37635号、同
58−49938号などに記載されたような単分散乳剤
も本発明て好ましく使用できる。
また、アスペクト比が約5以上であるような平板状粒子
も本発明に使用できる。平板状粒子は。
も本発明に使用できる。平板状粒子は。
ガトフ著、7オトグラフイク・サイエンス・アンド・エ
ンジニアリング(GuLoff、 Photograp
hicScience and Engineerin
g) 、第14巻、248〜257頁(1970年);
米国特許第4,434.226号、同4,414,31
0号、同4゜433.048号、同4,439,520
号および英国特許第2,112,157号などに記載の
方法により簡単に調製することかできる。平板状粒子を
用いた場合、増感色素による色増感効率の向上、粒状性
の向上および鮮鋭度の上昇などの利点のあることが、先
に引用した米国特許第4,434.226号などに詳し
く述べられている。
ンジニアリング(GuLoff、 Photograp
hicScience and Engineerin
g) 、第14巻、248〜257頁(1970年);
米国特許第4,434.226号、同4,414,31
0号、同4゜433.048号、同4,439,520
号および英国特許第2,112,157号などに記載の
方法により簡単に調製することかできる。平板状粒子を
用いた場合、増感色素による色増感効率の向上、粒状性
の向上および鮮鋭度の上昇などの利点のあることが、先
に引用した米国特許第4,434.226号などに詳し
く述べられている。
結品構造は一様なものても、内部と外部とか異質なハロ
ゲン組成からなる物でもよく、層状構造をなしていても
よい、これらの乳剤粒子は、英国特許tJS1,027
,146号、米国特許第3,505.068号、同4,
444,877号および特願昭58−248469号等
に開示されている。また、エピタキシャル接合によって
組成の異なるハロゲン化銀か接合されていてもよく、ま
た例えばロダン銀、酸化鉛などのハロゲン化銀以外の化
合物と接合されていてもよい、これらの乳剤粒子は、米
国特許第4,094,684号、同4.142,900
号、同4,459,353号、英国特許2,038,7
92号、米国特許第4.349,622号、同4,39
5,478号、同4,433,501号、同4,463
,087号、同3,656,962号、同3,852.
067号、特開昭59−162540号等に開示されて
いる。
ゲン組成からなる物でもよく、層状構造をなしていても
よい、これらの乳剤粒子は、英国特許tJS1,027
,146号、米国特許第3,505.068号、同4,
444,877号および特願昭58−248469号等
に開示されている。また、エピタキシャル接合によって
組成の異なるハロゲン化銀か接合されていてもよく、ま
た例えばロダン銀、酸化鉛などのハロゲン化銀以外の化
合物と接合されていてもよい、これらの乳剤粒子は、米
国特許第4,094,684号、同4.142,900
号、同4,459,353号、英国特許2,038,7
92号、米国特許第4.349,622号、同4,39
5,478号、同4,433,501号、同4,463
,087号、同3,656,962号、同3,852.
067号、特開昭59−162540号等に開示されて
いる。
また種々の結品形の粒子の混合物を用いてもよい。
開発11の乳剤は、a常、物理熟成、化学熟成および分
光#3感を行ったものを使用する。このような工程て使
用される添加剤はリサーチ・ディスクロージャーNo、
17643および同No。
光#3感を行ったものを使用する。このような工程て使
用される添加剤はリサーチ・ディスクロージャーNo、
17643および同No。
18716に記載されており、その該巴個所を後掲の表
にまとめた。
にまとめた。
未発IIに使用てきる公知の写真用添加剤も上記れてお
り、下記の表に記載個所を示した。
り、下記の表に記載個所を示した。
添加剤種類 RD17643 RD18715
■ 化学増感剤 23頁 648頁右欄2 感
度上昇剤 同 上3 分光増感剤、
23〜24頁 648頁右欄〜強色#3感剤
649頁右欄4 増白剤 24頁 5 かふり防止剤 24〜25頁 649頁右欄およ
び安定剤 6 光吸収剤、 25〜26頁 649右欄〜フ
イルター染料 650左欄紫外線吸収剤 7 スティン防止剤 25頁右欄 650頁左〜右欄8
色素画像安定剤 25頁 9 硬膜剤 26頁 651頁左欄10
バインダー 26頁 同 上II −u
f塑剤、潤滑剤 27頁 650頁右欄12 塗
IIj助剤、26〜27頁 同 」−表面活性剤 I3 スタチック防止 27頁 回 1−剤 未発IJIには種々のカラーカプラーを使用することか
てさ、その具体例は前出のリサーチ・ディスクロージャ
ー (RD)No、17643、■−〇〜Gに記載され
た特許に記載されている。色素形成カプラーとしては、
減色法の三原色(すなわち、イエロー、マゼンタおよび
シアン)を発色現像でケえるカプラーが重要であり、耐
拡散性の、4当量または2当琶カプラーの具体例は前述
RD17643、■−〇およびD項記載の特許に記載さ
れたカプラーの外、下記のものを本発明で好ましく使用
てきる。
■ 化学増感剤 23頁 648頁右欄2 感
度上昇剤 同 上3 分光増感剤、
23〜24頁 648頁右欄〜強色#3感剤
649頁右欄4 増白剤 24頁 5 かふり防止剤 24〜25頁 649頁右欄およ
び安定剤 6 光吸収剤、 25〜26頁 649右欄〜フ
イルター染料 650左欄紫外線吸収剤 7 スティン防止剤 25頁右欄 650頁左〜右欄8
色素画像安定剤 25頁 9 硬膜剤 26頁 651頁左欄10
バインダー 26頁 同 上II −u
f塑剤、潤滑剤 27頁 650頁右欄12 塗
IIj助剤、26〜27頁 同 」−表面活性剤 I3 スタチック防止 27頁 回 1−剤 未発IJIには種々のカラーカプラーを使用することか
てさ、その具体例は前出のリサーチ・ディスクロージャ
ー (RD)No、17643、■−〇〜Gに記載され
た特許に記載されている。色素形成カプラーとしては、
減色法の三原色(すなわち、イエロー、マゼンタおよび
シアン)を発色現像でケえるカプラーが重要であり、耐
拡散性の、4当量または2当琶カプラーの具体例は前述
RD17643、■−〇およびD項記載の特許に記載さ
れたカプラーの外、下記のものを本発明で好ましく使用
てきる。
本発明に使用てきるイエローカプラーとしては、バラス
ト基を有し疎水性のアシルアセトアミド系カプラーか代
表例として挙げられる。その具体例は、米国特許第2.
407,210号、同第2.875,057号および同
第3,265,506号などに記載されている0本発明
には、二当敏イエローカプラーの使用が好ましく、米国
特許第3,408,194号、同第3,447,928
号、同第3.933.501号および同第4゜022.
620号などに記載された酸素原子離脱型のイエローカ
プラーあるいは特公昭58−10739号、米国特許第
4,401,752号、同第4,326,024号、R
D18053(1979年4月)、英国特許第1,42
5,020号、西独出願公開第2,219,917号、
同第2,261,361号、同第2,329.587号
および同第2,433,812号などに記載された窒素
原子離脱型のイエローカプラーがその代表例として挙げ
られる。α−とへロイルアセトアニリド系カプラーは発
色色素の堅牢性、特に光堅牢性が優れており、一方α−
ベンゾイルアセトアニリド系カプラーは高い発色濃度か
得られる。
ト基を有し疎水性のアシルアセトアミド系カプラーか代
表例として挙げられる。その具体例は、米国特許第2.
407,210号、同第2.875,057号および同
第3,265,506号などに記載されている0本発明
には、二当敏イエローカプラーの使用が好ましく、米国
特許第3,408,194号、同第3,447,928
号、同第3.933.501号および同第4゜022.
620号などに記載された酸素原子離脱型のイエローカ
プラーあるいは特公昭58−10739号、米国特許第
4,401,752号、同第4,326,024号、R
D18053(1979年4月)、英国特許第1,42
5,020号、西独出願公開第2,219,917号、
同第2,261,361号、同第2,329.587号
および同第2,433,812号などに記載された窒素
原子離脱型のイエローカプラーがその代表例として挙げ
られる。α−とへロイルアセトアニリド系カプラーは発
色色素の堅牢性、特に光堅牢性が優れており、一方α−
ベンゾイルアセトアニリド系カプラーは高い発色濃度か
得られる。
本発明に使用できるマゼンタカプラーとしては、バラス
ト基を有し疎水性の、インダシロン系もしくはシアノア
セチル系、好ましくは5−ピラゾロン系およびピラゾロ
アゾール系のカプラーか挙げられる。5−ピラゾロン系
力、ブラーは3−位がアリールアミノ基もしくはアシル
アミノ基でt換されたカプラーが、発色色素の色相や発
色濃度の観点て好ましく、その代表例は、米国特許第2
.311,082号、同第2,343,703号、同第
2,600,788号、同第2,908.573号、同
第3,062,653号、同第3.152,896号お
よび同第3,936,015号などに記載されている。
ト基を有し疎水性の、インダシロン系もしくはシアノア
セチル系、好ましくは5−ピラゾロン系およびピラゾロ
アゾール系のカプラーか挙げられる。5−ピラゾロン系
力、ブラーは3−位がアリールアミノ基もしくはアシル
アミノ基でt換されたカプラーが、発色色素の色相や発
色濃度の観点て好ましく、その代表例は、米国特許第2
.311,082号、同第2,343,703号、同第
2,600,788号、同第2,908.573号、同
第3,062,653号、同第3.152,896号お
よび同第3,936,015号などに記載されている。
二当量の5−ピラゾロン系カプラーの離脱基として、米
国特許第4.310,619号に記載された窒素原子離
脱ノ、(または米国特許t54,351,897号に記
載されたアリールチオ基か特に好ましい。また欧州特許
第73,636号に記載のバラスト基を有する5−ピラ
ゾロン系カプラーは高い発色濃度か得られる。ピラゾロ
アゾール系カプラーとしては、米国特許第3.061,
432号記載のピラゾロベンズイミダゾール類、好まし
くは米国特許第3,725,067号に記載されたピラ
ゾロ[5,1−c] [1,2,4] トリアゾール
類、リサーチ・ディスクローシャー24220 (19
Qj)exr’+\+−L−pV41+I口ffn−へ
Q−qPeMr言)呻記載のピラゾロテトラゾール類お
よびリサーチ・ディスクロージャー24230 (19
84年6月)および特開昭60−43659号に記載の
ピラゾロピラゾール類が挙げられる。発色色素のイエロ
ー副吸収の少なさおよび光堅牢性の点で米国特許第4,
500,630号に記載のイミダゾ[1,2−b]ピラ
ゾール類は好ましく、米国特許第4,540,654号
に記載のピラゾロ[1,5−bl [1,2,4] ト
リアゾールは特に好ましい。
国特許第4.310,619号に記載された窒素原子離
脱ノ、(または米国特許t54,351,897号に記
載されたアリールチオ基か特に好ましい。また欧州特許
第73,636号に記載のバラスト基を有する5−ピラ
ゾロン系カプラーは高い発色濃度か得られる。ピラゾロ
アゾール系カプラーとしては、米国特許第3.061,
432号記載のピラゾロベンズイミダゾール類、好まし
くは米国特許第3,725,067号に記載されたピラ
ゾロ[5,1−c] [1,2,4] トリアゾール
類、リサーチ・ディスクローシャー24220 (19
Qj)exr’+\+−L−pV41+I口ffn−へ
Q−qPeMr言)呻記載のピラゾロテトラゾール類お
よびリサーチ・ディスクロージャー24230 (19
84年6月)および特開昭60−43659号に記載の
ピラゾロピラゾール類が挙げられる。発色色素のイエロ
ー副吸収の少なさおよび光堅牢性の点で米国特許第4,
500,630号に記載のイミダゾ[1,2−b]ピラ
ゾール類は好ましく、米国特許第4,540,654号
に記載のピラゾロ[1,5−bl [1,2,4] ト
リアゾールは特に好ましい。
本発明に使用できるシアンカプラーとしては。
疎水性で耐拡散性のナフトール系およびフェノール系の
カプラーかあり、米国特許第2,474゜293号に記
載のナフトール系カプラー、好ましくは米国特許′Pj
4,052,212号、同第4゜146.396号、同
第4,228,233号および同第4,296,200
号に記載された酸素原子離脱型の二当量ナフトール系カ
プラーが代表例として挙げられる。またフェノール系カ
プラーの1株4641+ 乎閃凍を詐坑フ 36Q
Qワq唇同第2,801,171号、同第2,772,
162号、同第2,895,826号などに記載されて
いる。
カプラーかあり、米国特許第2,474゜293号に記
載のナフトール系カプラー、好ましくは米国特許′Pj
4,052,212号、同第4゜146.396号、同
第4,228,233号および同第4,296,200
号に記載された酸素原子離脱型の二当量ナフトール系カ
プラーが代表例として挙げられる。またフェノール系カ
プラーの1株4641+ 乎閃凍を詐坑フ 36Q
Qワq唇同第2,801,171号、同第2,772,
162号、同第2,895,826号などに記載されて
いる。
湿度および温度に対し堅牢なシアン色素を形成しうるカ
プラーは、本発明で好ましく使用され、その典型例を挙
げると、米国特許第3,772゜002号に記載された
フェノール核のメター位にエチル基以上のアルキル基を
有するフェノール系シアンカプラー、米国特許第2,7
72,162号、同第3,758,308号、同第4,
126.396号、同m4,334.Ol 1号、同第
4.327,173号、西独特許公開第3,329.7
29号および欧州特許第121,365号などに記載さ
れた2、5−ジアシルアミノ置換フェノール系カプラー
、米国特許第3,446゜622号、同第4,333,
999号、同第4゜451.559号および同第4,4
27,767号などに記載された2−位にフェニルウレ
イド基を有しかっ5−位にアシルアミノ基を有するフェ
ノール系カプラーなどである。欧州特許第161.62
6A号に記載されたナフトールの5−位にスルホンアミ
ド基、アミド基などが置換したシアンカプラーもまた発
色画像の堅牢性に優れており1本発明で好ましく使用で
きる。
プラーは、本発明で好ましく使用され、その典型例を挙
げると、米国特許第3,772゜002号に記載された
フェノール核のメター位にエチル基以上のアルキル基を
有するフェノール系シアンカプラー、米国特許第2,7
72,162号、同第3,758,308号、同第4,
126.396号、同m4,334.Ol 1号、同第
4.327,173号、西独特許公開第3,329.7
29号および欧州特許第121,365号などに記載さ
れた2、5−ジアシルアミノ置換フェノール系カプラー
、米国特許第3,446゜622号、同第4,333,
999号、同第4゜451.559号および同第4,4
27,767号などに記載された2−位にフェニルウレ
イド基を有しかっ5−位にアシルアミノ基を有するフェ
ノール系カプラーなどである。欧州特許第161.62
6A号に記載されたナフトールの5−位にスルホンアミ
ド基、アミド基などが置換したシアンカプラーもまた発
色画像の堅牢性に優れており1本発明で好ましく使用で
きる。
発色色素の不要吸収を補正するために、撮影用のカラー
感材にはカラードカプラーを併用しマスキングを行うこ
とか好ましい、米国特許第4,163.670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラーまたは米国特許第4,004,929号
、同第4.138.258号および英国特許第1,14
6,368号などに記載のマゼンタ着色シアンカプラー
などが典型例として挙げられる。その他のカラードカプ
ラーは前述RD17643、■−G項に記載されている
。
感材にはカラードカプラーを併用しマスキングを行うこ
とか好ましい、米国特許第4,163.670号および
特公昭57−39413号などに記載のイエロー着色マ
ゼンタカプラーまたは米国特許第4,004,929号
、同第4.138.258号および英国特許第1,14
6,368号などに記載のマゼンタ着色シアンカプラー
などが典型例として挙げられる。その他のカラードカプ
ラーは前述RD17643、■−G項に記載されている
。
発色色素が適度に拡散性を有するカプラーを併用して粒
状性を改良することかできる。このようなカプラーは、
米国特許第4,366.237号および英国特許第2,
125,570号にマゼンタカプラーの具体例が、また
欧州特許第’j6.570号および西独出願公開第3,
234,533号にはイエロー、マゼンタもしくはシア
ンカフ。
状性を改良することかできる。このようなカプラーは、
米国特許第4,366.237号および英国特許第2,
125,570号にマゼンタカプラーの具体例が、また
欧州特許第’j6.570号および西独出願公開第3,
234,533号にはイエロー、マゼンタもしくはシア
ンカフ。
ラーの具体例か記載されている。
色素形成カプラーおよび上記の特殊カプラーは、二量体
以上の重合体を形成してもよい、ポリマー化された色素
形成カプラーの典型例は、米国特許第3,451,82
0号および同第4,080.211号に記載されている
。ポリマー化マゼンタカプラーの具体例は、英国特許第
2,102.173号および米国特許第4,367.2
82号に記載されている。
以上の重合体を形成してもよい、ポリマー化された色素
形成カプラーの典型例は、米国特許第3,451,82
0号および同第4,080.211号に記載されている
。ポリマー化マゼンタカプラーの具体例は、英国特許第
2,102.173号および米国特許第4,367.2
82号に記載されている。
カップリングに伴って写真的に有用な残基を放出するカ
プラーもまた本発明で好ましく使用できる。現像抑制剤
を放出するDIRカプラーは前述のRD17643.■
−F項に記載された特許のカプラーが有用である。
プラーもまた本発明で好ましく使用できる。現像抑制剤
を放出するDIRカプラーは前述のRD17643.■
−F項に記載された特許のカプラーが有用である。
未発IJIとの組み合わせて好ましいものは、特開昭5
7−151944号に代表される現像液失活型;米国特
許第4,248,962号および特開11/157−1
54234畳ζイ←裏されス々イミンd!!i:特願昭
59−39653号に代表される反応型であり、特に好
ましいものは、特開昭57−151944号、同5B−
217932号、特願昭59−75474号、同59−
82214号、同59−82214号および同59−9
0438号等に記載される現像液失活型DIRカプラー
および特願昭59−39653号等に記載される反応型
DIRカプラーである。
7−151944号に代表される現像液失活型;米国特
許第4,248,962号および特開11/157−1
54234畳ζイ←裏されス々イミンd!!i:特願昭
59−39653号に代表される反応型であり、特に好
ましいものは、特開昭57−151944号、同5B−
217932号、特願昭59−75474号、同59−
82214号、同59−82214号および同59−9
0438号等に記載される現像液失活型DIRカプラー
および特願昭59−39653号等に記載される反応型
DIRカプラーである。
本発明の感光材料には、現像時に画像状に造核剤もしく
は現像促進剤またはそれらの前駆体を放出するカプラー
を使用することかできる。このような化合物の具体例は
、英国特許第2,097゜140号、同第2,131,
188号に記載されている。ハロゲン化銀に対して吸着
作用を有するような造核剤などを放出するカプラーは特
に好ましく、その具体例は、特開昭59−157638
および同59−170840などに記載されている。
は現像促進剤またはそれらの前駆体を放出するカプラー
を使用することかできる。このような化合物の具体例は
、英国特許第2,097゜140号、同第2,131,
188号に記載されている。ハロゲン化銀に対して吸着
作用を有するような造核剤などを放出するカプラーは特
に好ましく、その具体例は、特開昭59−157638
および同59−170840などに記載されている。
本発明に使用できる適当な支持体は、例えば、前述のR
D、No、17643の28頁および同、No−187
16の647頁右欄から648頁左欄に記載されている
。
D、No、17643の28頁および同、No−187
16の647頁右欄から648頁左欄に記載されている
。
未発IIに従ったカラー写真感光材料は、前述のRD、
No、17643の28〜29頁および同、No、18
716の651頁左欄〜右欄に記載された通常の方法に
よって現像処理することかてきる。
No、17643の28〜29頁および同、No、18
716の651頁左欄〜右欄に記載された通常の方法に
よって現像処理することかてきる。
本発明の感光材料の現像処理に用いる発色現像液は、好
ましくは芳香族第一級アミン系発色現像主薬を主成分と
するアルカリ性水溶液である。この発色現像主薬として
は、アミノフェノール系化合物も有用であるが、p−フ
ェニレンジアミン系化合物が好ましく使用され、その代
表例として3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチル
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−
β−ヒドロキシルエチルアニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N
−β−メトキシエチルアニリンおよびこれらの硫酸塩、
塩酸塩もしくはP−)−ルエンスルホン酸塩などが挙げ
られる。これらのジアミン類は遊離状態よりも塩の方が
一般に安定であり、好ましく使用される。
ましくは芳香族第一級アミン系発色現像主薬を主成分と
するアルカリ性水溶液である。この発色現像主薬として
は、アミノフェノール系化合物も有用であるが、p−フ
ェニレンジアミン系化合物が好ましく使用され、その代
表例として3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチル
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−
β−ヒドロキシルエチルアニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N
−β−メトキシエチルアニリンおよびこれらの硫酸塩、
塩酸塩もしくはP−)−ルエンスルホン酸塩などが挙げ
られる。これらのジアミン類は遊離状態よりも塩の方が
一般に安定であり、好ましく使用される。
発色現像液は、アルカリ金属の炭酸塩、ホウ酸塩もしく
はリン酸塩のようなpH緩衝剤、臭化物、沃化物、ベン
ズイミダゾール類、ベンゾチアゾール類もしくはメルカ
プト化合物のような現像抑制剤またはカブリ防止剤など
を含むのか一般的である。また必要に応じて、ヒドロキ
シルアミンまたは亜硫酸塩のような保恒剤、トリエタノ
ールアミン、ジエチレングリコールのような有機溶剤、
ベンジルアルコール、ポリエチレングリコール、四級ア
ンモニウム塩、アミン類のような現像促進剤、色素形成
カプラー、競争カプラー、ナトリウムボロンハイドライ
トのような造核剤、1−フェニル−3−ピラゾリドンの
ような補助現像薬、粘性付与剤、アミノポリカルボン酸
、アミノポリホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホ
ノカルボン酸に代表されるような各種キレート剤、西独
特許出願(OLS)第2,622,950号に記載の酸
化防止剤などを発色現像液に添加してもよい。
はリン酸塩のようなpH緩衝剤、臭化物、沃化物、ベン
ズイミダゾール類、ベンゾチアゾール類もしくはメルカ
プト化合物のような現像抑制剤またはカブリ防止剤など
を含むのか一般的である。また必要に応じて、ヒドロキ
シルアミンまたは亜硫酸塩のような保恒剤、トリエタノ
ールアミン、ジエチレングリコールのような有機溶剤、
ベンジルアルコール、ポリエチレングリコール、四級ア
ンモニウム塩、アミン類のような現像促進剤、色素形成
カプラー、競争カプラー、ナトリウムボロンハイドライ
トのような造核剤、1−フェニル−3−ピラゾリドンの
ような補助現像薬、粘性付与剤、アミノポリカルボン酸
、アミノポリホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホ
ノカルボン酸に代表されるような各種キレート剤、西独
特許出願(OLS)第2,622,950号に記載の酸
化防止剤などを発色現像液に添加してもよい。
反転カラー感光材料の現像処理ては、通常黒白現像を行
ってから発色現像する。この黒白現像液には、パイトロ
キノンなどのジヒドロキシベンゼン類、1−フェニル−
3−ピラゾリドンなどの3−ビラゾリトン類またはN−
メチル−p−アミノフェノールなどのアミノフェノール
類など公知の黒白現像薬を単独であるいは組み合わせて
用いることかてきる。
ってから発色現像する。この黒白現像液には、パイトロ
キノンなどのジヒドロキシベンゼン類、1−フェニル−
3−ピラゾリドンなどの3−ビラゾリトン類またはN−
メチル−p−アミノフェノールなどのアミノフェノール
類など公知の黒白現像薬を単独であるいは組み合わせて
用いることかてきる。
発色現像後の写真乳剤層は通常漂白処理される。漂白処
理は定着処理と同時に行なわれてもよいし、個別に行な
われてもよい。更に処理の迅速化を計るため、漂白処理
後、漂白定着処理する処理方法てもよい。漂白剤として
は例えば鉄(■)、コバルト(m)、クロム(■)、銅
(II)などの多価全屈の化合物、過酸類、キノン類、
ニトロン化合物等か用いられる。代表的漂白剤としてフ
ェリシアン化物:爪りロム酸塩、鉄(m)もしくはコバ
ルト(m)の有機錯ル、例えばエチレンジアミン四酢酸
、ジエチレントリアミン五酢酸、ニトリロトリ酢酸、1
.3−ジアミノ−2−プロパツール四酢酸などのアミノ
ポリカルボン酸類もしくはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸
などの有機酸の錯塩;過硫酸塩:マンガン酸塩:ニトロ
ソフェノールなどを用いることかできる。これらのうち
エチレンジアミン四酢酸鉄(III) m、ジエチレン
トリアミン五酢酸鉄(III)inおよび過硫酸塩は迅
速処理と環境汚染の観点から好ましい。さらにエチレン
ジアミン四酢酸鉄(III)錯塩は独立の漂白液におい
ても、−浴漂白定着液においても特に有用である。
理は定着処理と同時に行なわれてもよいし、個別に行な
われてもよい。更に処理の迅速化を計るため、漂白処理
後、漂白定着処理する処理方法てもよい。漂白剤として
は例えば鉄(■)、コバルト(m)、クロム(■)、銅
(II)などの多価全屈の化合物、過酸類、キノン類、
ニトロン化合物等か用いられる。代表的漂白剤としてフ
ェリシアン化物:爪りロム酸塩、鉄(m)もしくはコバ
ルト(m)の有機錯ル、例えばエチレンジアミン四酢酸
、ジエチレントリアミン五酢酸、ニトリロトリ酢酸、1
.3−ジアミノ−2−プロパツール四酢酸などのアミノ
ポリカルボン酸類もしくはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸
などの有機酸の錯塩;過硫酸塩:マンガン酸塩:ニトロ
ソフェノールなどを用いることかできる。これらのうち
エチレンジアミン四酢酸鉄(III) m、ジエチレン
トリアミン五酢酸鉄(III)inおよび過硫酸塩は迅
速処理と環境汚染の観点から好ましい。さらにエチレン
ジアミン四酢酸鉄(III)錯塩は独立の漂白液におい
ても、−浴漂白定着液においても特に有用である。
漂白液、漂白定着液およびそれらの前浴には、必要に応
じて漂白促進剤を使用することかできる。有用な漂白促
進剤の具体例は1次の明細書に記載されている:米国特
許第3,893,858号、西独特許第1,290,8
12号、同2,059.988号、特開昭53−327
36号、同53−57831号、同37418号、同5
3−65732号、同53−72623号、同53−9
5630号、同53−95631号、同53−1042
32号、同53−124424号、回53−14162
3号、同53−28426号、リサーチ・ディスクロー
ジャーNo、17129号(1978年7月)などに記
載のメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物
;特開昭50−140129号に記載されている如きチ
アゾリジン誘導体;特公昭45−8506号、特開昭5
2−20832号、同53−32735号、米国特許第
3,706,561号に記載のチオ尿素誘導体:西独特
許第1,127,715号、特開昭58−16235号
に記載の沃化物:西独特許第966.410号、同2,
748,430号に記載のポリエチレンオキサイド類:
特公昭45−8836号に記載のポリアミン化合e!:
その他特開昭49−42434号、同49−59644
号、同53−94927号、同54−35727号、同
55−26506号および同58−163940号記載
の化合物および沃素、臭素イオンも使用てきる。なか1
もメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物か
促進効果か大きい観点て好ましく、特に米国特許第3,
893,858号、西独特許第1,290,812号、
特開昭53−95630号に記載の化合物か好ましい。
じて漂白促進剤を使用することかできる。有用な漂白促
進剤の具体例は1次の明細書に記載されている:米国特
許第3,893,858号、西独特許第1,290,8
12号、同2,059.988号、特開昭53−327
36号、同53−57831号、同37418号、同5
3−65732号、同53−72623号、同53−9
5630号、同53−95631号、同53−1042
32号、同53−124424号、回53−14162
3号、同53−28426号、リサーチ・ディスクロー
ジャーNo、17129号(1978年7月)などに記
載のメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物
;特開昭50−140129号に記載されている如きチ
アゾリジン誘導体;特公昭45−8506号、特開昭5
2−20832号、同53−32735号、米国特許第
3,706,561号に記載のチオ尿素誘導体:西独特
許第1,127,715号、特開昭58−16235号
に記載の沃化物:西独特許第966.410号、同2,
748,430号に記載のポリエチレンオキサイド類:
特公昭45−8836号に記載のポリアミン化合e!:
その他特開昭49−42434号、同49−59644
号、同53−94927号、同54−35727号、同
55−26506号および同58−163940号記載
の化合物および沃素、臭素イオンも使用てきる。なか1
もメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物か
促進効果か大きい観点て好ましく、特に米国特許第3,
893,858号、西独特許第1,290,812号、
特開昭53−95630号に記載の化合物か好ましい。
更に、米国特許第4,552,834号に記載の化合物
も好ましい、これらの漂白促進剤は感材中に添加しても
よい、撮影用のカラー感光材料を漂白定着するときに、
これらの漂白促進剤は特に有用である。
も好ましい、これらの漂白促進剤は感材中に添加しても
よい、撮影用のカラー感光材料を漂白定着するときに、
これらの漂白促進剤は特に有用である。
定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸塩、チオエー
テル系化合物、チオ尿素類、多量の沃化物等をあげるこ
とかてきるが、チオ硫酸流酸塩の使用が一般的である。
テル系化合物、チオ尿素類、多量の沃化物等をあげるこ
とかてきるが、チオ硫酸流酸塩の使用が一般的である。
漂白定着液や定着液の保恒剤としては、亜硫酸塩や重亜
硫酸塩あるいはカルボニル重亜硫酸付加物か好ましい。
硫酸塩あるいはカルボニル重亜硫酸付加物か好ましい。
漂白定着処理もしくは定着処理の後は通常、水洗処理及
び安定化処理が行なわれる。水洗処理工程及び安定化工
程には、沈殿防止や、節水の目的て、各種の公知化合物
を添加してもよい。例えば沈殿を防止するためには、無
機リン酸、アミノポリカルボン酸、有機アミノポリホス
ホン酸、有機リン酸等の硬水軟化剤、各種のバクテリア
や藻やカビの発生を防止する殺菌剤や防ハイ剤、マグネ
シウム塩やアルミニウム塩、ビスマス塩に代表される金
属塩、あるいは乾燥負荷やムラを防止するだめの界面活
性剤、及び各種硬膜剤等を必要に応して添加することか
できる。あるいはウェスト著、フォトグラフィック・サ
イエンス・アンド・エンジニアリング誌(L、 E−W
est、 PhoL、 Sci。
び安定化処理が行なわれる。水洗処理工程及び安定化工
程には、沈殿防止や、節水の目的て、各種の公知化合物
を添加してもよい。例えば沈殿を防止するためには、無
機リン酸、アミノポリカルボン酸、有機アミノポリホス
ホン酸、有機リン酸等の硬水軟化剤、各種のバクテリア
や藻やカビの発生を防止する殺菌剤や防ハイ剤、マグネ
シウム塩やアルミニウム塩、ビスマス塩に代表される金
属塩、あるいは乾燥負荷やムラを防止するだめの界面活
性剤、及び各種硬膜剤等を必要に応して添加することか
できる。あるいはウェスト著、フォトグラフィック・サ
イエンス・アンド・エンジニアリング誌(L、 E−W
est、 PhoL、 Sci。
Eng、)、第6巻、344 N359ページ(196
5)等に記載の化合物を添加してもよい。特にキレート
剤や防パイ剤の添加か有効である。
5)等に記載の化合物を添加してもよい。特にキレート
剤や防パイ剤の添加か有効である。
水洗工程は2槽以上の槽を向浣木洗にし、節水するのが
一般的である。更には、水洗工程のかわりに特開昭57
−8543号記載のような多段向流安定化処理工程を実
施してもよい。本工程の場合には2〜9槽の向流浴か必
要である9本安定化浴中には前述の添加剤以外に画像を
安定化する目的て各種化合物か添加される。例えばl!
2pHを調(例えば、ホウ酸塩、メタホウ酸塩、ホウ砂
、リン酸塩、炭酸塩、水酸化カリ、水酸化ナトリウム、
アンモニア水、モノカルボン酸、ジカルボン酸、ポリカ
ルボン酸などを組み合わせて使用)やホルマリンなどの
アルデヒドを代表例として挙げることかてきる。その他
、必要に応じてキレート剤(無機リン酸、アミノポリカ
ルボン酸、有機リン酸、有機ホスホン酸、アミノポリホ
スホン酸、ホスホノカルボン酸など)、殺菌剤(ベンゾ
イソチアゾリノン、イリチアゾロン、4−チアゾリンベ
ンズイミダゾール、ハロゲン化フェノール、スルファニ
ルアミド、ベンゾトリアゾールなど)、界面活性剤、蛍
光増白剤、硬膜剤などの各種添加剤を使用してもよく、
同一もしくは異種の目的の化合物を二種以上併用しても
よい。
一般的である。更には、水洗工程のかわりに特開昭57
−8543号記載のような多段向流安定化処理工程を実
施してもよい。本工程の場合には2〜9槽の向流浴か必
要である9本安定化浴中には前述の添加剤以外に画像を
安定化する目的て各種化合物か添加される。例えばl!
2pHを調(例えば、ホウ酸塩、メタホウ酸塩、ホウ砂
、リン酸塩、炭酸塩、水酸化カリ、水酸化ナトリウム、
アンモニア水、モノカルボン酸、ジカルボン酸、ポリカ
ルボン酸などを組み合わせて使用)やホルマリンなどの
アルデヒドを代表例として挙げることかてきる。その他
、必要に応じてキレート剤(無機リン酸、アミノポリカ
ルボン酸、有機リン酸、有機ホスホン酸、アミノポリホ
スホン酸、ホスホノカルボン酸など)、殺菌剤(ベンゾ
イソチアゾリノン、イリチアゾロン、4−チアゾリンベ
ンズイミダゾール、ハロゲン化フェノール、スルファニ
ルアミド、ベンゾトリアゾールなど)、界面活性剤、蛍
光増白剤、硬膜剤などの各種添加剤を使用してもよく、
同一もしくは異種の目的の化合物を二種以上併用しても
よい。
また、処理後のW2pH調整剤として塩化アンモニウム
、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、亜硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム等
の各種アンモニウム塩を添加ナスtTs r< 67
才1 、1.%また撮影用カラー感材ては、通常行なわ
れている定若後の(水洗−安定)工程を前述の安定化工
程および水洗工程(節水処理)におきかえることもてき
る。この際、マゼンタカプラーか2当量の場合には2安
定浴中のホルマリンは除去してもよい。
、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、亜硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム等
の各種アンモニウム塩を添加ナスtTs r< 67
才1 、1.%また撮影用カラー感材ては、通常行なわ
れている定若後の(水洗−安定)工程を前述の安定化工
程および水洗工程(節水処理)におきかえることもてき
る。この際、マゼンタカプラーか2当量の場合には2安
定浴中のホルマリンは除去してもよい。
本発明の水洗及び安定化処理時間は、感材の種類、処理
条件によって相違するが通常20秒〜10分てあり、好
ましくは20秒〜5分である。
条件によって相違するが通常20秒〜10分てあり、好
ましくは20秒〜5分である。
未発I月のハロゲン化銀カラー感光材料には処理の簡略
化および迅速化の目的でカラー現像主薬を内蔵しても良
い、内蔵するためには、カラー現像主薬の各種プレカー
サーを用いるのが好ましい。
化および迅速化の目的でカラー現像主薬を内蔵しても良
い、内蔵するためには、カラー現像主薬の各種プレカー
サーを用いるのが好ましい。
例えば米国特許第3,342,597号記載のインドア
ニリン系化合物、同第3,342,599号、リサーチ
・ディスクロージャー 14850号および同1515
9号記載のシック塩基型化合物、同13924号記載の
アルドール化合物、米国特許第3,719,492号記
載の金属塩錯体、特開昭53−135628号記佐のウ
レ記載系化合物をはじめとして、特開昭56−6235
号、同56−16133号、同56−59232号、同
56−67842号、同56−83734号、同56−
83735号、同56−83736号、同56−897
35号、同56−81837号、同56−54430号
、同56−106241号、同56−107236号、
同57−97531号および同57−83565号等に
記載の各種塩タイプのプレカーサーをあげることかでき
る。
ニリン系化合物、同第3,342,599号、リサーチ
・ディスクロージャー 14850号および同1515
9号記載のシック塩基型化合物、同13924号記載の
アルドール化合物、米国特許第3,719,492号記
載の金属塩錯体、特開昭53−135628号記佐のウ
レ記載系化合物をはじめとして、特開昭56−6235
号、同56−16133号、同56−59232号、同
56−67842号、同56−83734号、同56−
83735号、同56−83736号、同56−897
35号、同56−81837号、同56−54430号
、同56−106241号、同56−107236号、
同57−97531号および同57−83565号等に
記載の各種塩タイプのプレカーサーをあげることかでき
る。
本発明のハロゲン化銀カラー感光材料は、必要に応じて
、カラー現像を促進する目的で、各種の1−フェニル−
3−ピラゾリドン類を内蔵しても良い、典型的な化合物
は特開昭56−64339号、同57−144547号
、同57−211147号、同58−50532号、同
5B−50536号、同58−50533号、同58−
50534号、同5B−50535号および同58−1
15438号などに記載されている。
、カラー現像を促進する目的で、各種の1−フェニル−
3−ピラゾリドン類を内蔵しても良い、典型的な化合物
は特開昭56−64339号、同57−144547号
、同57−211147号、同58−50532号、同
5B−50536号、同58−50533号、同58−
50534号、同5B−50535号および同58−1
15438号などに記載されている。
本発明における各種処理液は10’C〜50°Cにおい
て使用される。33℃ないし38℃の温度が標準的であ
るが、より高温にして処理を促進し処理時間を短縮した
り、逆により低温にして画質の向上や処理液の安定性の
改良を達成することができる。また、感光材料の節銀の
ため西独特許第2.226,770号または米国特許第
3.674.499号に記載のコバルト補力もしくは過
酸化水素補力を用いた処理を行ってもよい。
て使用される。33℃ないし38℃の温度が標準的であ
るが、より高温にして処理を促進し処理時間を短縮した
り、逆により低温にして画質の向上や処理液の安定性の
改良を達成することができる。また、感光材料の節銀の
ため西独特許第2.226,770号または米国特許第
3.674.499号に記載のコバルト補力もしくは過
酸化水素補力を用いた処理を行ってもよい。
各種処理浴内には必要に応じて、ヒーター、温度センサ
ー、液面センサー、循環ポンプ、フィルター、浮きブタ
、スクイジーなどを設けてもよい。
ー、液面センサー、循環ポンプ、フィルター、浮きブタ
、スクイジーなどを設けてもよい。
また、連続処理に際しては、各処理液の補充液を用いて
、液組成の変動を防止することによって一定の仕上かり
が得られる。補充量は、コスト低減などのため標準補充
量の半分あるいは半分以下に下げることもできる。
、液組成の変動を防止することによって一定の仕上かり
が得られる。補充量は、コスト低減などのため標準補充
量の半分あるいは半分以下に下げることもできる。
(発Illの効果)
A−春IIIrr+/\l−7A〆”/II/MJ+−
’y−’17rf&!−’4/−+に童41+1”(感
度で階調か硬く発色濃度が極めて高い、さらに高カプラ
一単位含有率でも重合体カプラーは高い発色性を示す、
したがって本発明の感光材料においてはより少量のカプ
ラーでより高濃度のカプラ一単位を乳剤に含宥させるこ
とかできるので薄層化が回部となり、さらに画像の鮮鋭
度を向上させることができる。さらに本発明において、
重合体カプラーは十分な非移行性を有し、混色、感度低
下をおこすことかない。
’y−’17rf&!−’4/−+に童41+1”(感
度で階調か硬く発色濃度が極めて高い、さらに高カプラ
一単位含有率でも重合体カプラーは高い発色性を示す、
したがって本発明の感光材料においてはより少量のカプ
ラーでより高濃度のカプラ一単位を乳剤に含宥させるこ
とかできるので薄層化が回部となり、さらに画像の鮮鋭
度を向上させることができる。さらに本発明において、
重合体カプラーは十分な非移行性を有し、混色、感度低
下をおこすことかない。
(実施例)
以下に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
セルローストリアセテートフィルムベース上に下記の順
で乳剤層、および保護層を塗布した。
で乳剤層、および保護層を塗布した。
前記合成例で得られたカプラー■、loogをトリクレ
ジルホスフェート10ccおよび酢酸エチル250cc
に60℃で加熱溶解させこの溶液をゼラチン100gお
よびトデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムlogを含
む50℃の水溶液1000 m lに混合し、ホモジナ
イザーによって高速攪拌して微細なカプラー分散物を得
た。
ジルホスフェート10ccおよび酢酸エチル250cc
に60℃で加熱溶解させこの溶液をゼラチン100gお
よびトデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムlogを含
む50℃の水溶液1000 m lに混合し、ホモジナ
イザーによって高速攪拌して微細なカプラー分散物を得
た。
このカプラー分散物1000gに、銀を80g含有し、
ヨード含量が3モル%である沃臭化銀乳剤1000gを
加え、上記ベース上に2カプラー塗布量が1.2X10
−4モル/rn’になるように塗布した。
ヨード含量が3モル%である沃臭化銀乳剤1000gを
加え、上記ベース上に2カプラー塗布量が1.2X10
−4モル/rn’になるように塗布した。
この層の上に乾燥膜厚2終のゼラチン保護層を塗布して
試料lotとした。
試料lotとした。
同様の方法により前記合成例で得たカプラー■、■、■
、■、■を用いて、カプラー塗布量(モル/rr!′)
およびカプラーと銀の混合比率か試料101と同じにな
るようにして試料102〜106を作製した。さらに比
較として前記合成例で得たカプラー(A)、(B)を用
いて上記と同様にして試料107,108を作成した。
、■、■を用いて、カプラー塗布量(モル/rr!′)
およびカプラーと銀の混合比率か試料101と同じにな
るようにして試料102〜106を作製した。さらに比
較として前記合成例で得たカプラー(A)、(B)を用
いて上記と同様にして試料107,108を作成した。
これらの試料に光学クサビを通して露光を与えたのち下
記の処理工程でカラー現像処理を行なった。
記の処理工程でカラー現像処理を行なった。
処1m程
工程 時間 温度
第一現像 6分 38°C木 洗
2分 11反 転
2分 Iノ発色現像 6分
ツノ調 整 2分 〃 漂 白 6分
n定 rj 4分
II水 洗 4分 71
安 定 1分 常 温 乾 燥 処理液の組成は以下のものを用いる。
2分 11反 転
2分 Iノ発色現像 6分
ツノ調 整 2分 〃 漂 白 6分
n定 rj 4分
II水 洗 4分 71
安 定 1分 常 温 乾 燥 処理液の組成は以下のものを用いる。
第−現像液
水 700
m文ニトリロ−N、N、N−トリメ チレンホスホン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリ
ウム 20gハイドロキノン・モノス
ルフォネート30g炭酸ナトリウム(−水塩)
30g1−フェニル−4メチル−4− ヒドロキシメチル−3ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2gヨウ化カリウム(0,1%溶液)
2mJL木を加えて lo
oOmJL又転亘 木 70
0mMニトリロ−N、N、N−トソメチレン ホスホン酸・五ナトリウム塩 3g塩化第1スズ
(二本塩) Igp−アミノフェノー
ル 0.1g水酸化ナトリウム
8g氷酸酢N1
15m文水を加えて 1000m文
発色現像液 氷 700
m文ニトリロ−N、N、N−)−リメチレンホスホン酸
・五ナトリウムa! 3g亜Vi、酸ナトリウ
ム 7g第3リン酸ナトリウム(
12水m) 36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶液) 90
m文水酸化ナトリウム 3gシト
ラジン酸 1.5gN−エチル−N
−(β−メタンスルフ オンアミドエチJし)−3−メチル −4−アミノアニリン・硫酸塩 11g3.6−シチ
アオクタンー1,8− ジオール 1g木を加えて
1000m又置盟澹 水 700
m交亜硫酸型トリウム 12gエチ
レンジアミン四酢酸 ナトリウム(二本塩) 8gチオグリセ
リン 0.4m文氷酢酸
3m文水を加えて
1000m文型nと 水 80
0gエチレンジアミン四酢酸 ナトリウムに二本塩) 2gエチレン
ジアミン四酸酢酸 鉄[II)アンモニウム(二本塩) 120g臭化カ
リウム long木を加えて
1000m見定五丞 氷 80
0gチオ硫酸ナトリウム 80.0g亜硫酸
ナトリウム 5.0g重亜&j、酸ナ
トリウム 5.0g木を加えて
1000m文欠定薫 氷 800
m iホルマリン(37重量%) 5.O
m文富セトライウェル (富士フィルム(株)製界面活性剤)5.0+nJJ水
を加えて 1000m!;Lこれら
の処理済試料のシアン色像の濃度および相対感度を測定
した。
m文ニトリロ−N、N、N−トリメ チレンホスホン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリ
ウム 20gハイドロキノン・モノス
ルフォネート30g炭酸ナトリウム(−水塩)
30g1−フェニル−4メチル−4− ヒドロキシメチル−3ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2gヨウ化カリウム(0,1%溶液)
2mJL木を加えて lo
oOmJL又転亘 木 70
0mMニトリロ−N、N、N−トソメチレン ホスホン酸・五ナトリウム塩 3g塩化第1スズ
(二本塩) Igp−アミノフェノー
ル 0.1g水酸化ナトリウム
8g氷酸酢N1
15m文水を加えて 1000m文
発色現像液 氷 700
m文ニトリロ−N、N、N−)−リメチレンホスホン酸
・五ナトリウムa! 3g亜Vi、酸ナトリウ
ム 7g第3リン酸ナトリウム(
12水m) 36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶液) 90
m文水酸化ナトリウム 3gシト
ラジン酸 1.5gN−エチル−N
−(β−メタンスルフ オンアミドエチJし)−3−メチル −4−アミノアニリン・硫酸塩 11g3.6−シチ
アオクタンー1,8− ジオール 1g木を加えて
1000m又置盟澹 水 700
m交亜硫酸型トリウム 12gエチ
レンジアミン四酢酸 ナトリウム(二本塩) 8gチオグリセ
リン 0.4m文氷酢酸
3m文水を加えて
1000m文型nと 水 80
0gエチレンジアミン四酢酸 ナトリウムに二本塩) 2gエチレン
ジアミン四酸酢酸 鉄[II)アンモニウム(二本塩) 120g臭化カ
リウム long木を加えて
1000m見定五丞 氷 80
0gチオ硫酸ナトリウム 80.0g亜硫酸
ナトリウム 5.0g重亜&j、酸ナ
トリウム 5.0g木を加えて
1000m文欠定薫 氷 800
m iホルマリン(37重量%) 5.O
m文富セトライウェル (富士フィルム(株)製界面活性剤)5.0+nJJ水
を加えて 1000m!;Lこれら
の処理済試料のシアン色像の濃度および相対感度を測定
した。
得られた結果を第2表にまとめて示した。
第2表からilらかなように本発明の、テロマーカプラ
ーを含有する試料はカプラ一単位含有率の高低にかかわ
らず箸しい高発色性を示し、また。
ーを含有する試料はカプラ一単位含有率の高低にかかわ
らず箸しい高発色性を示し、また。
比較カプラーを含有するものに比べ著しい感度の」ユ昇
かみられる。
かみられる。
実施例2
下塗り層を設けた三酢酸セルロースフィルム支持体上に
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料201を作成した。
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料201を作成した。
各成分に対応する数字はg/rn’単位て表わした塗4
j量を示し、ハロゲン化銀については銀換算の”B a
i量を示す。たたし、増感色素については同一のハロゲ
ン化銀1モルに対する塗布量をモル栄位で示す。
j量を示し、ハロゲン化銀については銀換算の”B a
i量を示す。たたし、増感色素については同一のハロゲ
ン化銀1モルに対する塗布量をモル栄位で示す。
第1層:ハレーション防止層
黒色コロイド銀 ・・・・・・・・・・−0,15紫
外線吸収剤 U−1・・・ 0.08同 U
−2・・・ 0.12ゼラチン ・・・・−
−−−−−−−1,3第2層:中間層 2.5−ジ−t−ペンタ デシルハイトロキノン ・−0,18 カプラーC’−3・・・・・・・・・・・−0,05ゼ
ラチン ・・・・・・・−−−−−t、S第3
層:第1赤感乳剤層 ・・・・・−・・・・・・ 1.3 増感色素工 ・・・・・・・・・・・・ 1.4Xl
o’同 ■ ・・・−・・・・・・・・ 0
.4xlO=同 ■ ・・・・・・・・・・・・
5.6X10=同 ■ −・・・・・・・・・
・−4,0XIO−4カプラーC−2・・・・・−・・
−・−0,45カプラーC−3・・・・・・・−・・・
0.035カプラーC−4・・・・・・・−・・−0,
025高沸点有機溶媒H3B−1・−・ 0.50ゼラ
チン ・・・・・・・・・・−2,0第4層2
第2赤感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 1.1 増感色素I ・・−・・・・・・・・・ 5.2xl
O−5同 ■ ・・・・・・・・・・・・
1.5xlo’同 ■ ・・・・・・・・・・−2
,1xlO=回 ■ −・・・・・・・・−1,5
xlO−5カプラーC−2−・・・・・・−・・ o、
os。
外線吸収剤 U−1・・・ 0.08同 U
−2・・・ 0.12ゼラチン ・・・・−
−−−−−−−1,3第2層:中間層 2.5−ジ−t−ペンタ デシルハイトロキノン ・−0,18 カプラーC’−3・・・・・・・・・・・−0,05ゼ
ラチン ・・・・・・・−−−−−t、S第3
層:第1赤感乳剤層 ・・・・・−・・・・・・ 1.3 増感色素工 ・・・・・・・・・・・・ 1.4Xl
o’同 ■ ・・・−・・・・・・・・ 0
.4xlO=同 ■ ・・・・・・・・・・・・
5.6X10=同 ■ −・・・・・・・・・
・−4,0XIO−4カプラーC−2・・・・・−・・
−・−0,45カプラーC−3・・・・・・・−・・・
0.035カプラーC−4・・・・・・・−・・−0,
025高沸点有機溶媒H3B−1・−・ 0.50ゼラ
チン ・・・・・・・・・・−2,0第4層2
第2赤感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 1.1 増感色素I ・・−・・・・・・・・・ 5.2xl
O−5同 ■ ・・・・・・・・・・・・
1.5xlo’同 ■ ・・・・・・・・・・−2
,1xlO=回 ■ −・・・・・・・・−1,5
xlO−5カプラーC−2−・・・・・・−・・ o、
os。
カプラーC−5・・・−・・・・−・・・ 0.070
カプラーC−3・・・・・・・・・・・・ 0.035
高浣点有機溶媒HSB−1・−・ 0.10ゼラチン
・・・・・・・・・・・・ 1.0第5層:
中間層 2.5−ジ−t−ペンタ デシルハイドロキノン・−・−・−0,08ゼラチン
・・−・・−・・・・・ 1.0第6層、第
1緑感乳剤層 Xモ均粒子サイズ 0.4鉢ノ ・・・・・・・・・・・・ 0.80増感色素V ・
・・・・・・・・・・・ 4.0xlO=同 ■
・・−・−・・・・・−3,0xlO’同 ■
・・・・・−・・・・・・ 1.0Xlo−4比較
例5のポリマーカプラーE0.40カプラーC−7・・
・・・・−・・・−0,13カプラーC−8・・・・・
−・・・・・・ 0,02カプラーC−4・・・・・・
・・・・−0,04高洟点有機溶媒H3B−2・・・
0.50ゼラチン ・・・・−・・・・・・・
1.3第7層:第2緑感乳剤層 0 、90 増感色素V ・・・・・・・・・・・・ 2.7xl
O=同 ■ ・・・・・−・・・・・・ 1.
8xlo−5同 ■ ・・・・・・・−・・・−7
,5xlO−5カプラーC−6・・・・・・・・−・−
0,095カプラーC−7・・・・・・・・・・・・0
.015高洟点有機溶奴H3B−2−・ 0.20ゼラ
チン ・・・・・・・・・・・・ 1.0g
/nT’第8層;イエローフィルタ一層 黄色コロイド銀 ・・・・・・・・・−・・ 0.0
82.5−ジ−t−ペンタ デシルハイトロキノン・・・ 0.090ゼラチン
・・・・・・・・・・・−1,3第9層:第1青
感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 0.35 増感色素■ ・−・・・・・・・・・・ 4.4xl
O−4カプラーC−9・・・・・・・・・・・・ 0.
71カプラーC−4・・・・・・−・・・・・ 0.0
7高洟点有機溶媒H3B−2・・・ 0.50ゼラチン
・・・・・・・−・・・・ 1.5第10層
;第2青感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 0.60 増感色素■ ・・・・・−・・・・・・ 3.0xL
O=モルカプラーC−9・・・−・・・・・・・・ 0
.23高沸点有機溶媒HSB−2・・・ 0.10ゼラ
チン ・・・・・・・・・・・・ 1.5第1
1層;第1保護層 紫外線吸収剤 U−1−・・ 0.14同
U−2・・・ 0.22ゼラチン ・・・・
・・・・・・・・ 0.8第12層:第2保護層 ・・・・・−・・・・・・ 0.20ポリメタクリレ
一ト粒子 (直径1.5戸)・・・・・・ 0.10ゼラチン
・・・・・・・・・・・・ 0,5各層には上
記組成物の他にゼラチン硬化剤H−1や界面活性剤を塗
布した。
カプラーC−3・・・・・・・・・・・・ 0.035
高浣点有機溶媒HSB−1・−・ 0.10ゼラチン
・・・・・・・・・・・・ 1.0第5層:
中間層 2.5−ジ−t−ペンタ デシルハイドロキノン・−・−・−0,08ゼラチン
・・−・・−・・・・・ 1.0第6層、第
1緑感乳剤層 Xモ均粒子サイズ 0.4鉢ノ ・・・・・・・・・・・・ 0.80増感色素V ・
・・・・・・・・・・・ 4.0xlO=同 ■
・・−・−・・・・・−3,0xlO’同 ■
・・・・・−・・・・・・ 1.0Xlo−4比較
例5のポリマーカプラーE0.40カプラーC−7・・
・・・・−・・・−0,13カプラーC−8・・・・・
−・・・・・・ 0,02カプラーC−4・・・・・・
・・・・−0,04高洟点有機溶媒H3B−2・・・
0.50ゼラチン ・・・・−・・・・・・・
1.3第7層:第2緑感乳剤層 0 、90 増感色素V ・・・・・・・・・・・・ 2.7xl
O=同 ■ ・・・・・−・・・・・・ 1.
8xlo−5同 ■ ・・・・・・・−・・・−7
,5xlO−5カプラーC−6・・・・・・・・−・−
0,095カプラーC−7・・・・・・・・・・・・0
.015高洟点有機溶奴H3B−2−・ 0.20ゼラ
チン ・・・・・・・・・・・・ 1.0g
/nT’第8層;イエローフィルタ一層 黄色コロイド銀 ・・・・・・・・・−・・ 0.0
82.5−ジ−t−ペンタ デシルハイトロキノン・・・ 0.090ゼラチン
・・・・・・・・・・・−1,3第9層:第1青
感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 0.35 増感色素■ ・−・・・・・・・・・・ 4.4xl
O−4カプラーC−9・・・・・・・・・・・・ 0.
71カプラーC−4・・・・・・−・・・・・ 0.0
7高洟点有機溶媒H3B−2・・・ 0.50ゼラチン
・・・・・・・−・・・・ 1.5第10層
;第2青感乳剤層 ・・・・・・・・・・・・ 0.60 増感色素■ ・・・・・−・・・・・・ 3.0xL
O=モルカプラーC−9・・・−・・・・・・・・ 0
.23高沸点有機溶媒HSB−2・・・ 0.10ゼラ
チン ・・・・・・・・・・・・ 1.5第1
1層;第1保護層 紫外線吸収剤 U−1−・・ 0.14同
U−2・・・ 0.22ゼラチン ・・・・
・・・・・・・・ 0.8第12層:第2保護層 ・・・・・−・・・・・・ 0.20ポリメタクリレ
一ト粒子 (直径1.5戸)・・・・・・ 0.10ゼラチン
・・・・・・・・・・・・ 0,5各層には上
記組成物の他にゼラチン硬化剤H−1や界面活性剤を塗
布した。
次に試料201の第6層に添加した重合体カプラーEと
、比較用重合体カプラーF、G、Hgよび合し&、例て
得たテロマーカプラーXXIV、 XXVI ニ第3
表に示したように等カプラ一単位で置き換えた以外は試
料201と同様にして試料202〜206を作成した。
、比較用重合体カプラーF、G、Hgよび合し&、例て
得たテロマーカプラーXXIV、 XXVI ニ第3
表に示したように等カプラ一単位で置き換えた以外は試
料201と同様にして試料202〜206を作成した。
これらの試料に入光源を用いフィルターて色温度を48
00’ Kに調整し、最大の露光量か20CMSになる
ように像様霧光を与えた後、下記のカラー現像処理を3
8°Cにて行った。処理済ストリプスを緑フイルタ−(
546nmて最大の透過率を有する干渉フィルター)に
て濃度測定し、その写真性f屯の結果を第3表にまとめ
て示した。
00’ Kに調整し、最大の露光量か20CMSになる
ように像様霧光を与えた後、下記のカラー現像処理を3
8°Cにて行った。処理済ストリプスを緑フイルタ−(
546nmて最大の透過率を有する干渉フィルター)に
て濃度測定し、その写真性f屯の結果を第3表にまとめ
て示した。
(カラー現像処理)
カラー現像 3分15秒
漂 白 6分30秒水
洗 2分lO秒定 77
4分20秒水 洗
3分15秒安 定 1
分05秒各丁程に用いた処理液M1成は下記の通ってあ
った。
洗 2分lO秒定 77
4分20秒水 洗
3分15秒安 定 1
分05秒各丁程に用いた処理液M1成は下記の通ってあ
った。
カラー現像液
ジエチレントリアミン五酢酸 1.0g1−ヒドロ
キシエチリデン−1゜ 1−ジホスホン酸 2.0g亜硫酸ナトリ
ウム 4.0g炭酸カリウム
30.0g臭化カリウム
1.4g沃化カリウム 1
・31gヒドロキシルアミン硫酩塩 2.4g4
−(N−エチル−N−β−ヒ ドロキシエチルアミノ)−2 一メチルアニリン硫酸塩 4.5g水を加えて
i、o文pH10,0 漂白液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄 アンモニウム塩 100.0gエチレンジア
ミン四酢醜二ナト リウム塩 10.0g臭化アンモ
ニウム 150.0g硝酸アンモニウム
to、0g水を加えて
1,0立PH6,0 定着液 エチレンジアミン四酢酸二ナト リウム塩 1.0g亜硫酸ナト
リウム 4.0gチオ硫酸アンモニウム
水溶液 (70%) 175.omfL玉亜硫
耐亜硫酸ナトリウム 4.6g水を加えて
1.0文pH6,6 安定液 ホルマリン(40%) 2.0m文ポリオ
キシエチレン−p−モノ ノニルフェニルエーテル (平均重合度’−610) 0.3g水を
加えて 1.02第3表の結果
から、はぼ回しカプラ一単位含有率の従来の重合体カプ
ラーに比べて、未発明のテロマーカプラーは高感度て階
調か硬く、かつ、発色C度の高いことか明らかである。
キシエチリデン−1゜ 1−ジホスホン酸 2.0g亜硫酸ナトリ
ウム 4.0g炭酸カリウム
30.0g臭化カリウム
1.4g沃化カリウム 1
・31gヒドロキシルアミン硫酩塩 2.4g4
−(N−エチル−N−β−ヒ ドロキシエチルアミノ)−2 一メチルアニリン硫酸塩 4.5g水を加えて
i、o文pH10,0 漂白液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄 アンモニウム塩 100.0gエチレンジア
ミン四酢醜二ナト リウム塩 10.0g臭化アンモ
ニウム 150.0g硝酸アンモニウム
to、0g水を加えて
1,0立PH6,0 定着液 エチレンジアミン四酢酸二ナト リウム塩 1.0g亜硫酸ナト
リウム 4.0gチオ硫酸アンモニウム
水溶液 (70%) 175.omfL玉亜硫
耐亜硫酸ナトリウム 4.6g水を加えて
1.0文pH6,6 安定液 ホルマリン(40%) 2.0m文ポリオ
キシエチレン−p−モノ ノニルフェニルエーテル (平均重合度’−610) 0.3g水を
加えて 1.02第3表の結果
から、はぼ回しカプラ一単位含有率の従来の重合体カプ
ラーに比べて、未発明のテロマーカプラーは高感度て階
調か硬く、かつ、発色C度の高いことか明らかである。
実施例で用いた化合物の構造
J−1
蒐tlL;5tlll
しl
CH2=CI[502CH2C0NH(CH2)2NH
CO−CH2502−CI(=CII2増感色素 ■ ■ 2H5 2H5 ■ c2H5 (C1−12)4SQ3に 実施例3 両面ボッエチレンラミネート紙玉に下記の顔て乳剤層お
よび保護層を塗1(i L/た。
CO−CH2502−CI(=CII2増感色素 ■ ■ 2H5 2H5 ■ c2H5 (C1−12)4SQ3に 実施例3 両面ボッエチレンラミネート紙玉に下記の顔て乳剤層お
よび保護層を塗1(i L/た。
前記合成例で得たカプラー1.100gをジブチルフタ
レート10ccおよび酢酸エチル200CCに60°C
て加熱溶解させ、この溶液をゼラチンlooggよびド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10gを含む50
°Cの水溶液ioo。
レート10ccおよび酢酸エチル200CCに60°C
て加熱溶解させ、この溶液をゼラチンlooggよびド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10gを含む50
°Cの水溶液ioo。
CCに混合しホモジナイザーによって高速撹拌して微細
なカプラー分散物を得た。
なカプラー分散物を得た。
このカプラー分散物1000gに銀を578g含有しフ
ロム含量50モル%である。塩臭化銀乳剤1450gを
加え上記ラミネート紙」二にカプラー塗布量か8.0X
IO=モル/ばになるように塗布した。
ロム含量50モル%である。塩臭化銀乳剤1450gを
加え上記ラミネート紙」二にカプラー塗布量か8.0X
IO=モル/ばになるように塗布した。
この層の上に乾燥膜厚2座のゼラチン保護層を塗11T
L/て試料501とした。
L/て試料501とした。
同様の方法により前記合1&例て得たカプラー■、■、
■、■を用イテカブ”y −’/v Iu 、fa−(
モル、/m’)k上γドfy7°:シーン−41Jとn
U!lへ>PJ1%寸+17n1と同じになるようにし
て試料302〜306を作成した。さらに比較として、
前記比較合成例て得たカプラー(I)、(J)、(K)
、(L)を用いて上記と同様にして試料306〜309
を作成した。
■、■を用イテカブ”y −’/v Iu 、fa−(
モル、/m’)k上γドfy7°:シーン−41Jとn
U!lへ>PJ1%寸+17n1と同じになるようにし
て試料302〜306を作成した。さらに比較として、
前記比較合成例て得たカプラー(I)、(J)、(K)
、(L)を用いて上記と同様にして試料306〜309
を作成した。
これらの試料に光学クサビを通して、露光を学えたのち
下記の処理工程てカラー現像処理ン行った。
下記の処理工程てカラー現像処理ン行った。
災笠薫
ニトリロトリ酢酸・3Na塩 2.0gベンジル
アルコール 15m文ジエチレングリ
コール 10 m 1Naz SO32,
Og。
アルコール 15m文ジエチレングリ
コール 10 m 1Naz SO32,
Og。
KBr 0.5gヒド
ロキシルアミン硫酸11!3.0g4−アミノ−3−メ
チル−N−エ チル−N−(β−(メタンスル ホンアミド)エチル〕−p− フェニレンシアミン・&を酩f1! 5.0gN
a CO] (l水!14) 3
0g水を加えて1見にする (pH1O,l)漂白定
着液 チオ硫酸アンモニウム (70w t%) 150m文N
a z S O315g NH,(Fe (EDTA)) 55gED
TA−2Na 4交木を加えて
1交にする (pH6,9)処理工程 温 度 時 間 現像液 33℃ 3分308″漂白定若
液 33°C1分30秒水洗 28〜35℃
3分 屹 炊 これらの処理済試料のシアン濃度を測定した結果を第4
表にまとめて示した。
ロキシルアミン硫酸11!3.0g4−アミノ−3−メ
チル−N−エ チル−N−(β−(メタンスル ホンアミド)エチル〕−p− フェニレンシアミン・&を酩f1! 5.0gN
a CO] (l水!14) 3
0g水を加えて1見にする (pH1O,l)漂白定
着液 チオ硫酸アンモニウム (70w t%) 150m文N
a z S O315g NH,(Fe (EDTA)) 55gED
TA−2Na 4交木を加えて
1交にする (pH6,9)処理工程 温 度 時 間 現像液 33℃ 3分308″漂白定若
液 33°C1分30秒水洗 28〜35℃
3分 屹 炊 これらの処理済試料のシアン濃度を測定した結果を第4
表にまとめて示した。
第4表の結果から明らかなように本発明の、テロマーカ
プラーを含有する試料は著しい高発色性を示し、感度も
高いことか明らかである。
プラーを含有する試料は著しい高発色性を示し、感度も
高いことか明らかである。
実施例4
両面ポリエチレンラミネート紙上に下記の順て乳剤層S
よび保護層を塗布した。
よび保護層を塗布した。
前記合成例で得たカプラーXXXI、100gをトリク
レジルホスフェート1occおよび酢酸エチル200c
cに60℃で加熱溶解させ、この溶液をゼラチンloo
gおよびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムlOg
を含む50°Cの水溶液1000ccに混合し、ホモジ
ナイザーによって高速攪拌して微細なカプラー分散物を
得た。
レジルホスフェート1occおよび酢酸エチル200c
cに60℃で加熱溶解させ、この溶液をゼラチンloo
gおよびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムlOg
を含む50°Cの水溶液1000ccに混合し、ホモジ
ナイザーによって高速攪拌して微細なカプラー分散物を
得た。
このカプラー分散物1000gに銀を95.5g含有し
、フロム含fIi−70モル%である塩臭化銀乳剤20
00gを加え、上記ラミネート紙上にカプラー塗布量か
3.5xlO−’モル/mlになるように塗7すした。
、フロム含fIi−70モル%である塩臭化銀乳剤20
00gを加え、上記ラミネート紙上にカプラー塗布量か
3.5xlO−’モル/mlになるように塗7すした。
この層の上に乾燥膜厚2用のゼラチン保護層を塗布して
試料601とした。
試料601とした。
XXX[、XXXV、XXXVIを用イテカブラー塗t
1i h¥(モル/lTr′)およびカプラーと銀の混
合比率が試料401と同じになるようにして試料402
〜404を作成した。さらに比較として前記比較合成例
で得たカプラー(M)、(N)、(0)、(P)を用い
て上記と同様にして試料405.408をそれぞれ作成
した。
1i h¥(モル/lTr′)およびカプラーと銀の混
合比率が試料401と同じになるようにして試料402
〜404を作成した。さらに比較として前記比較合成例
で得たカプラー(M)、(N)、(0)、(P)を用い
て上記と同様にして試料405.408をそれぞれ作成
した。
これらの試料に光学クサビを通して、露光をJJ。
えたのち実施例3と同様にカラー現像処理を行った。
これらの処理済試料のマゼンタ濃度を測定した結果を第
5表にまとめて示した。
5表にまとめて示した。
第5表の結果から1月らかなように本発明の、テロマー
カプラーを含有する試料は著しい高発色性を示す。
カプラーを含有する試料は著しい高発色性を示す。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社ご+−
手続ネ市正書(方式)
%式%
2、発明の名称
ハロゲン化銀カラー写真感光材料
3、補正をする者
ポ件との関係 特許出願人
住所 神奈川県南足柄市中沼210番地名称 (52
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 昭和61年7月2日 (発送日、昭和61年7月29日) 6、補正により増加する発11の数 07、補
正の対象 rJ]細書全書 全文8正の内容 明細書浄書(内寸1号f計践?L
/ )手続頴l正日(自発) 昭和61年lO月310 特許庁長官 黒 1)明 m 殿 1、事件の表示 昭和61年特許願第119902号 2、発明の名称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 神奈川県南足柄市中沼210番地名称 (52
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 ゛重粘 東京(03)591−7387氏名 (764
3)弁理士 飯 1)敏 三 、1− □−1 5、補正命令の日付 自発 −6
、補正により増加する発明の数 07.補正の
対象 明細書(昭和61年8月2o日提出浄書IJI細
書)の「発明の詳細な1悦II 4の欄8、補正の内容 (1)明細書第4ページ第5〜6行の「米国特許第1゜
247.668号」を「英国特許第1,247,668
号」に補正します。
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 昭和61年7月2日 (発送日、昭和61年7月29日) 6、補正により増加する発11の数 07、補
正の対象 rJ]細書全書 全文8正の内容 明細書浄書(内寸1号f計践?L
/ )手続頴l正日(自発) 昭和61年lO月310 特許庁長官 黒 1)明 m 殿 1、事件の表示 昭和61年特許願第119902号 2、発明の名称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 神奈川県南足柄市中沼210番地名称 (52
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 ゛重粘 東京(03)591−7387氏名 (764
3)弁理士 飯 1)敏 三 、1− □−1 5、補正命令の日付 自発 −6
、補正により増加する発明の数 07.補正の
対象 明細書(昭和61年8月2o日提出浄書IJI細
書)の「発明の詳細な1悦II 4の欄8、補正の内容 (1)明細書第4ページ第5〜6行の「米国特許第1゜
247.668号」を「英国特許第1,247,668
号」に補正します。
(3)同書第13ページ第10の「X2」を「x2、X
3」に補正します。
3」に補正します。
(4) l”lia同ページm16行(7) r X
J ヲr X2. X’ Jに補正します。
J ヲr X2. X’ Jに補正します。
(5)同書同ページ第18行〜第12ページ第13行の
「アリール基−・の例としては、」を削除します。
「アリール基−・の例としては、」を削除します。
(6)同書第13ページ第10行の「挙げられる。」の
Cアに「この置換基か2つ以上あるときは互いに同しで
も異なっていてもよい。」を挿入します。
Cアに「この置換基か2つ以上あるときは互いに同しで
も異なっていてもよい。」を挿入します。
(7)同書第22ページ第14行のrX Jを「X4
」に補正します。
」に補正します。
(8)同書第24ページ第5行の「Xl」を「X4」に
補正します。
補正します。
(9)同書間ページ第14行の「連結する」の〕完に「
、一般式[V]の場合、より好ましいのはR21のt検
使tに直接連結する場合である。」を挿入します。
、一般式[V]の場合、より好ましいのはR21のt検
使tに直接連結する場合である。」を挿入します。
(10)回置部38ページの一般式
に補正します。
(11)同書同ページの一般式
に補正します。
(12)M置部41ベージ(1)一般式[XlX1、[
XX]Eよヒ[XX11中(7) r R40、R41
、R42、R43、R44」ヲソれぞれ「R41、R4
2、R43、R44、R45」に補正します。
XX]Eよヒ[XX11中(7) r R40、R41
、R42、R43、R44」ヲソれぞれ「R41、R4
2、R43、R44、R45」に補正します。
(13)同書第44ページ第8行の「スチレンメチ」を
「スチレン、メチ」に補正します。
「スチレン、メチ」に補正します。
(14)同書間ベージ第17行のr−(−J2−X2→
−」をr−+J2−X3→−jに補正します。
−」をr−+J2−X3→−jに補正します。
(15)同書第70ページ第8行の関係式(1)のCl
lマ /+−y τ! −\ (九 「 t
u I /テ 1lJi ) lr補正します。
lマ /+−y τ! −\ (九 「 t
u I /テ 1lJi ) lr補正します。
(16)同書第71ページ第20行の「エタノーメ」を
「エタノール」に補正します。
「エタノール」に補正します。
(17)同書第80ベージ下から第3行の「単量体カプ
ラー」を削除します。
ラー」を削除します。
(18)同書同ページ下から第2行r(31)Jおよび
下から第1行の構造式を削除します。
下から第1行の構造式を削除します。
(19)同書第81ページ第1行のr (23)Jおよ
び第2行の構造式を削除します。
び第2行の構造式を削除します。
(20)回置部109ページ第12行の「■、■」をr
lX、 XI、■、XVII、XVmJl、n補正しま
す。
lX、 XI、■、XVII、XVmJl、n補正しま
す。
(21)同書同ページ第15行のr106Jをr109
Jに補正します。
Jに補正します。
(22)同書同ページ第16行の「(A)、(B)」を
「(A)、(C)、(B)、 (D)」に補正します。
「(A)、(C)、(B)、 (D)」に補正します。
(23)同書同ページ第17行の「107.108」を
「110〜113」に補正します。
「110〜113」に補正します。
(24)同書第115ベージ第2表の試料108のカプ
ラー単量体rXVI JをrXVl+Jに補正します。
ラー単量体rXVI JをrXVl+Jに補正します。
(25)同書1121ベージ第19行の「Eと」を「E
を」に補正します。
を」に補正します。
(以上)
手続著口正書(自発)
昭和62年8月18日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
1、事件の表示
昭和61年特許願第119902号
2、発明の名称
ハロゲン化銀カラー写真感光材料
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 神奈川県南足柄市中沼210番地名称 (52
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 電話 東京(03)591−7387 6、補正により増加する発明の数 07、補正
の対象 明細8(昭和61年8月20日提出浄書明細書
)の「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容 (1)明細書t515ベージ一般式(IV)の式を「 H−が」 に補正します。
0)富士写真フィルム株式会社代表者 大 西 實 4、代理人 住所 〒105東京都港区新橋3丁目7番3号ミドリヤ
第2ビル 7階 電話 東京(03)591−7387 6、補正により増加する発明の数 07、補正
の対象 明細8(昭和61年8月20日提出浄書明細書
)の「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容 (1)明細書t515ベージ一般式(IV)の式を「 H−が」 に補正します。
(2)同書第35ページ第15行〜17行の「4−チタ
ンスルホンアミドフェノキシ基、α−ナフトキシ基、4
−シアノキシル基、」を削除します。
ンスルホンアミドフェノキシ基、α−ナフトキシ基、4
−シアノキシル基、」を削除します。
(3)回置部40ページ下から第5行の「Wl」を「W
l」に補正します。
l」に補正します。
(4)同書第42ページ第7行と第45ページ第10行
のrAJをrB4に補正します。
のrAJをrB4に補正します。
(5)同書第42ページ第9行の「α−アルアクリル酸
」を「α−アルキルアクリル酸」に補正します。
」を「α−アルキルアクリル酸」に補正します。
(6)回置部45ページ下から第3行の一般式(XXI
I)の式を次のように補正します。
I)の式を次のように補正します。
r E ’−+Y+−j
(7)同書第51ページ第2行の「pは」を「tはコに
補正します。
補正します。
(8)同書第67ページ第11行の「発色部分」を「発
色部分A」に補正します。
色部分A」に補正します。
・(9)回置部102ページ第12行の「チオ硫醜魔醜
塩」を「チオ硫酸塩」に補正します。
塩」を「チオ硫酸塩」に補正します。
(10)同書第125ページ第3表の注1)中、「露光
量の対数」を「露光量の逆数の対数」に補正します。
量の対数」を「露光量の逆数の対数」に補正します。
(11)同書第132ページ第17行のr501Jをr
301Jに補正します。
301Jに補正します。
(12)同書第133ベージ:51行の「〜306」を
「〜305」に補正します。
「〜305」に補正します。
(13)同書第136ページ第19行、「601Jをr
401Jに補正します。
401Jに補正します。
(14)同書第137ページ第6行のr405.408
Jる「親袖性」とは、蒸留水に対する溶解度か5重量%
以下であることをいう。」を挿入します。
Jる「親袖性」とは、蒸留水に対する溶解度か5重量%
以下であることをいう。」を挿入します。
手続7市正書(自発)
昭和62年8月19日
Claims (1)
- 親油性重合体カプラーを含有し、該親油性重合体カプラ
ーが、炭素数8以上の連鎖移動剤を用いた重合によって
得られたものであることを特徴とするハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61119902A JPH0750320B2 (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
US07/052,881 US4874689A (en) | 1986-05-24 | 1987-05-22 | Silver halide color photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61119902A JPH0750320B2 (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62276548A true JPS62276548A (ja) | 1987-12-01 |
JPH0750320B2 JPH0750320B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=14773044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61119902A Expired - Lifetime JPH0750320B2 (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4874689A (ja) |
JP (1) | JPH0750320B2 (ja) |
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WO2005082956A1 (ja) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Nec Corporation | スチレン系誘導体、スチレン系重合体、感光性樹脂組成物、及びパターン形成方法 |
JP2012215806A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | 着色感放射線性組成物、カラーフィルタ、着色パターンの製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示装置 |
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JPH02217842A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-30 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US5354642A (en) * | 1992-08-10 | 1994-10-11 | Eastman Kodak Company | Polymeric couplers for heat image separation systems |
EP0583832A1 (en) * | 1992-08-19 | 1994-02-23 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials containing 5-pyrazolone polymeric couplers and solvents |
JP3278280B2 (ja) * | 1994-03-08 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
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1986
- 1986-05-24 JP JP61119902A patent/JPH0750320B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1987
- 1987-05-22 US US07/052,881 patent/US4874689A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4874689A (en) | 1989-10-17 |
JPH0750320B2 (ja) | 1995-05-31 |
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